JPH03287556A - トラン系アルキレングリコール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン系ア
ルキレングリコール誘導体と、これらの′化合物を含有
する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。

〔従来の技術〕

液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−ＬＣＤ　（、ツィ
ステッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電
卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッ
サ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近
年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示さ
れる情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコ
ントラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプ
ロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動
の要求に応えられなくなっている。

このような状況の中でシェファー（５ｃｈｅｆｆｅｒ）
等（ＳＩＤ　’　８５　Ｄｉｇｅｓｔ　、　Ｐ１２０（
１９８５））あるいは表相等（ＳＩＤ　′８６　Ｄｉｇ
ｅｓｔ　、　Ｐ１２２（１９８６））によってＳＴＮ　
　（スーパー・ツイステッド・ネマチック〉−ＬＣＤが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。

５ＴＮ−ＬＣＤにおいて、配向面と液晶分子のなす角度
、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製
にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因
子となる。

配向性には、ＳｉＯｘの斜方蒸着によってプレチルト角
を約２０°の高チルト角に制御する方法が知られている
が、さらに実用的には、例えば、８産化学社製の「サン
エバー１５０」の如き有機膜をラビングすることによっ
て約５°のプレチルト角に制御する方法が知られている
。その他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビン
グ法によって、５〜１０°にプレチルト角を制御して使
われている。プレチルト角が高いほどストライブ・ドメ
インが発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止
まりが良くなることが知られているが、ラビング法を使
って、プレチルト角が５°〜ｌＯ６で一定の安定した配
向膜をつくることは極めて難しいというのが現状である
。

〔発明が解決しようとする課題〕

このような状況下で、発明者らは別発明にて一般式 （Ｒ′及びＲ１は、各々独立的に直鎖状アルキル基を表
わす。） で表わされる液晶化合物が垂直配向性を示し、５ＴＮ−
ＬＣＤのプレチルト角を高める効果があることを見い出
した。

しかしながら、室温でネマチック相を示す実用液晶を作
製するという制約から、−数式（１）で表わされる化合
物は、混合液晶中に最大で約３０％程度しか含有させる
ことができず、その結果、その混合液晶は垂直配向性を
示さなかった。

本発明が解決しようとする課題は、−数式（Ｉ）で表わ
される化合物と相溶性が良く、しかも−数式（Ｉ）で表
わされる化合物の垂直配向性を維持するような新規な液
晶化合物を提供し、これらを含有するネマチック液晶組
成物を品質面からラビング法により実用的に安定な配向
膜をつくることのできる約５°のプレチルト角の液晶表
示セルに封入することによって、５°より高いプレチル
ト角を形成することができる５ＴＮ−ＬＣＤを作製する
ことにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、上記課題を解決するために、−数式（式中、
Ｒ′及びＲ３は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わす。） で表わされる化合物を提供する。

本発明に係わる一般式（ｎ）で表わされる化合物は次の
製造方法に従って製造することができる。

（ＩＦ）のものと同じものを表わす。）−数式（ｍ）で
表わされる化合物をテトラヒドロフランの如きエーテル
系溶媒中でナトリウムハイドライドの如き強塩基の存在
下に、−数式（ＩＶ）で表わされる化合物と反応させて
一般式（ｎ）で表わされる化合物を製造する。

斯くして製造された本発明に係わる一般式（ＩＩ）で表
わされる化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に
掲げる。

第　　　　　１　　　　　表 （上記反応式中Ｒｌ　、　Ｒｌ及びｎはそれぞれ一般式
（表中、Ｃは結晶相、■は等方性液体相を夫々表わす。

） 一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と混合して使用する
ことのできる液晶化合物の好ましい代表例としては、例
えば４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−１１換シクロへ牛サンカルボ７酸４’−１を換フェニ
ルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’　
−１換ビフエニルエステル、４−（４−置換シクロへ牛
サンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′
置換フエニルエステル、４−（４−１ｔｍシクロヘキシ
ル）安息香酸４’　−［換シクロヘキシルエステル、４
−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニルー４’
−１換シクロへ牛サン、４−ｆｉ！換−４’装置ｍター
フェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロへ牛サ
ン、２−　（４−置換フェニル）−５−置換ビリミジン
などを挙げることができる。

一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式（１）で表
わされる化合物の相溶性を検討するために、第１表のＮ
ｎｉの化合物５０重量％と一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の代表的化合物 の５０重量％から戊る混合液晶（Ａ）を作製した。

Ｎｏ　１の化合物は第１表で示したように、室温で液体
であり、式（ａ）の化合物は１６９〜１９６℃でネマチ
ック相を有するが、混合液晶（Ａ）は４３〜１０５°Ｃ
でネマチック相を示し、室温でも過冷却状態でネマチッ
ク相を示した。ネマチック相の下限温度の顕著な低下か
らＮｕ　１の化合物と式（ａ）の化合物は極めて良好な
相溶性があるということが理解できる。

さらに、混合液晶（Ａ）の８０重量％と下記混合液晶（
Ｂ）の２０重量％とから成る室温ネマチック液晶を配向
処理してない液晶表示セルに封入したところ均一な垂直
配向が確認できた。

尚、混合液晶（Ｂ）は から成るものであり、その物性は次の通りである。

ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度　　　
　　　　　　　　５６．５℃粘度（２０℃）　　　　　
　　　　２０．５ｃ、ｐ屈折率の異方性（Δｎ　　　　
　　０．０９４誘電異方性（△ε）５．８ しきい値電圧　　　　　　　　　１．６５Ｖ第２表はネ
マチック液晶材料として現在汎用されている下記混合液
晶（Ｃ）の６０重量％、式（ａ）の化合物２０重量％及
びＮｏ　１の化合物２０重量％から成る混合液晶を、約
５°のプレチルト角を形成するとされている６産化学製
「サンエバー１５０」の有機膜をラビングして作製した
配向膜を上下反平行にして組合せた液晶表示セルに封入
し、磁界電位法によって測定したプレチルト角を掲示し
、比較のために混合液晶（Ｃ）自体と混合液晶（Ｃ）の
６０重量％、式（ａ）の化合物２０重量％及び式（Ｉ［
）の化合物と類似構造を有する下記式（ｂ）の化合物の
２０重量％から戊る混合液晶を同様にして封入したもの
のプレチルト角を掲示したものである。

／ ア ／ 尚、混合液晶（Ｃ）は しきい値電圧 さらに式（ｂ）の化合物は式 １、６０Ｖ で表わされる化合物である。

第２表 及び その物性は次の通りである。

５４．５℃ ２１、Ｏｃ、ｐ。

０．０９１７ ６．５ から戊るものであり、 Ｎ−Ｉ転移温度 粘ｊｉ（２０℃） 屈折率の異方性（Δｎ） 誘電異方性（Δε） 第２表に掲示したデータから、式（ａ）の化合物を含有
する混合液晶はいずれもプレチルト角を１°以上上昇さ
せるが、本発明のＮα１の化合物を含有する混合液晶は
構造類似の式（ｂ）の化合物を含有する混合液晶より、
その上昇の度合が大きいことが明らかである。

実施例１ 式 の化合物２３．２ｇ　（０，１モル）をテトラヒドロフ
ラン１８０ｍ１に溶解し、１５〜２０℃に冷却下ナトリ
ウムハイドライド（オイル中に６０重量％含有４．８ｇ
（０，１２モル〉）を加え１時間室温で撹拌した。この
反応混合物に、式ＣＩ　ＣＨ，ＯＣＨ，の化合物９．７
ｇ（０，１２モル）を１５分間かけて滴下した後、更に
室温で５時間反応させた。反応終了後、９％塩酸８０ｍ
１を加えた後、反応生成物を酢酸エチル７０ｍ　ｌで３
回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留
去して得られた残渣をメタノールから再結晶させて精製
して下記化合物２０．６ｇ（０，０’１モル）を得た。

及び から成る混合液晶を作製し、その物性を測定した結果、
次の通りであった。

Ｎ−１転移源度　　　　　　　７４，８℃粘度（２０℃
）　　　　　　　　　２３．９ｃ、ｐ屈折率の異方性（
Δｎ）　　　　　　０．１２２誘電異方性（Δε）４．
６ しきい値電圧（Ｖ　）　　　　　　　　１．９４この混
合液晶を「サンエバー１５０」を用いてラビングして作
製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測定した
結果、７．０°であった。

〔発明の効果〕

本発明に係わる一般式（Ｉｆ）で表わされる化合物は、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物と極めて相溶性がよく
、これらの混合液晶は垂直配向性を有するものである。

更に、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式（Ｉ
）で表わされる化合物とを含有するネマチック液晶組成
物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して用いると
、約５°のプレチルト角を形成する配向膜を有する液晶
表示セルに封入することによって、そのプレチルト角を
上昇させることができるものであり、一般式（Ｉ［）で
表わされる化合物と類似構造を有する化合物と一般式（
Ｉ）で表わされる化合物とを含有するネマチック液晶組
成物と比較して、その度合は大きい。

従って、本発明に係わる一般式（Ｉｔ）で表わされる化
合物は、５ＴＮ−ＬＣＤを作製するための材料として極
めて有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子１〜
   ７の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表
   わす。） で表わされる化合物。 ２、請求項１記載の化合物を含有するネマチック液晶組
   成物。 ３、請求項２記載のネマチック液晶組成物を用いたスー
   パー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装置。