JPH03220266A - 導電性高分子組成物 - Google Patents
導電性高分子組成物Info
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- JPH03220266A JPH03220266A JP2015819A JP1581990A JPH03220266A JP H03220266 A JPH03220266 A JP H03220266A JP 2015819 A JP2015819 A JP 2015819A JP 1581990 A JP1581990 A JP 1581990A JP H03220266 A JPH03220266 A JP H03220266A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dopant
- polymer
- film
- plasticizer
- electron
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はπ電子共役系の導電性高分子組成物に関するも
のである。
のである。
従来の技術
π共役系高分子に電子受容性化合物もしくは電子供与性
化合物をドーピングすることにより導電率が８桁以上上
昇し、半導体領域から金属領域に近い導電性を示すこと
が知られている。
化合物をドーピングすることにより導電率が８桁以上上
昇し、半導体領域から金属領域に近い導電性を示すこと
が知られている。
その代表的なものとして、ポリアセチレンにハロゲンを
ドープしたものが知られている（Ｃ，Ｋ。
ドープしたものが知られている（Ｃ，Ｋ。
Ｃｈａｎｇ ｅｔ ａｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｒｅｖ、 Ｌ
ｅｔｔ、、 ３９（１９７７）１０９８、）。
ｅｔｔ、、 ３９（１９７７）１０９８、）。
発明が解決しようとする課題
しかしながら、従来の導電性高分子組成物はドーパント
が均一にドープされていないため、導電率にバラツキが
あったり、−旦ドー）＜ントがドープされると脱ドープ
されにくいという欠点がある。
が均一にドープされていないため、導電率にバラツキが
あったり、−旦ドー）＜ントがドープされると脱ドープ
されにくいという欠点がある。
課題を解決するための手段
第１発明の導電性高分子組成物は、長いπ電子共役主鎖
の持つ高分子に、電子伝導性を付与するドーパントとド
ーパント可溶性の可塑材を含む溶解材とを分散させてな
る易動性ドーパントを有することを特徴とする。
の持つ高分子に、電子伝導性を付与するドーパントとド
ーパント可溶性の可塑材を含む溶解材とを分散させてな
る易動性ドーパントを有することを特徴とする。
第２発明の導電性高分子組成物は、長いπ電子共役主鎖
を持つ高分子に、電子伝導性を付与するドーパントと粒
径が１０〜１１０００ｎである微粒子とを分散させてな
る易動性ドーパントを有することを特徴とする。
を持つ高分子に、電子伝導性を付与するドーパントと粒
径が１０〜１１０００ｎである微粒子とを分散させてな
る易動性ドーパントを有することを特徴とする。
作用
第１発明によれば、長いπ電子共役主鎖を持つ高分子に
ドーパント可溶性の可塑材を含む溶解材を分散させるこ
とにより、前記高分子の可塑性を高めることができる。
ドーパント可溶性の可塑材を含む溶解材を分散させるこ
とにより、前記高分子の可塑性を高めることができる。
この結果、ドーパントは前記高分子鎖間に形成された可
塑材層を通して前記高分子に均一に分散し易くなる。又
ドーパントは可塑材層に溶解するので、脱ドープもし易
くなる。
塑材層を通して前記高分子に均一に分散し易くなる。又
ドーパントは可塑材層に溶解するので、脱ドープもし易
くなる。
第２発明によれば、微粒子により高分子鎖間に隙間を形
成することができる。この結果、ドーパントは前記隙間
を通して高分子に均一に分散し易くなる。又脱ドープも
し易くなる。
成することができる。この結果、ドーパントは前記隙間
を通して高分子に均一に分散し易くなる。又脱ドープも
し易くなる。
実施例
第１発明の導電性高分子組成物は、第１図に示すように
、π電子共役主鎖を持つ高分子にドーパント可溶性の可
塑材を含む溶解材２と電子伝導性を付与するドーパント
３とが分散された構造を有する。可塑材が高分子Ｉ、１
間に人込み、高分子１．１間の強い結合が高分子１と可
塑材分子との結合になり、従って強い結合がゆるめられ
、可塑材があたかも高分子１．１間で潤滑油のような働
きをする。ドーパント３はこのような高分子ｌ、１間に
形成された可塑材層に溶解するので、高分子に均一に分
散できるようになる。又高分子１のまわりが可塑材層で
覆われているので、電気化学的、化学的あるいは物理的
な作用によって脱ドープすると、ドーパントが従来の導
電性高分子組成物に比べて抜は易くなる。
、π電子共役主鎖を持つ高分子にドーパント可溶性の可
塑材を含む溶解材２と電子伝導性を付与するドーパント
３とが分散された構造を有する。可塑材が高分子Ｉ、１
間に人込み、高分子１．１間の強い結合が高分子１と可
塑材分子との結合になり、従って強い結合がゆるめられ
、可塑材があたかも高分子１．１間で潤滑油のような働
きをする。ドーパント３はこのような高分子ｌ、１間に
形成された可塑材層に溶解するので、高分子に均一に分
散できるようになる。又高分子１のまわりが可塑材層で
覆われているので、電気化学的、化学的あるいは物理的
な作用によって脱ドープすると、ドーパントが従来の導
電性高分子組成物に比べて抜は易くなる。
高分子１としては、化学重合又は電解重合（陽極酸化重
合、陰極酸化重合）によって合成されるもので、具体的
にはポリアセチレン、ポリチオフェン、ポリピロール、
ポリフェニレンサルファイド、ポリアニリン、及び夫々
の誘導体などを用いる。
合、陰極酸化重合）によって合成されるもので、具体的
にはポリアセチレン、ポリチオフェン、ポリピロール、
ポリフェニレンサルファイド、ポリアニリン、及び夫々
の誘導体などを用いる。
溶解材２としては、通常の高分子可塑材及び高沸点温材
が有効であり、なかでもフタル酸エステル、燐酸エステ
ル、ポリエステル系などの可塑材が特に有効である。
が有効であり、なかでもフタル酸エステル、燐酸エステ
ル、ポリエステル系などの可塑材が特に有効である。
ドーパント３としては、易動性を考慮するとイオン半径
の小さいものが好ましく、少なくともＳｂＦ６−イオン
より小さいものが良い。具体的には、電子受容体として
ハロゲン（ＣＩ−１Ｂｒ”、Ｉ ａ−） 、Ｂ Ｆ ａ
＼Ｃｌ０ｎ−１Ｓ０４−１ＰＦｈ−１ＡｓＦ、＼ＳｂＦ
、−が挙げられる。又電子供与体としてはナトリウム、
カリウム、セシウムなどが挙げられる。
の小さいものが好ましく、少なくともＳｂＦ６−イオン
より小さいものが良い。具体的には、電子受容体として
ハロゲン（ＣＩ−１Ｂｒ”、Ｉ ａ−） 、Ｂ Ｆ ａ
＼Ｃｌ０ｎ−１Ｓ０４−１ＰＦｈ−１ＡｓＦ、＼ＳｂＦ
、−が挙げられる。又電子供与体としてはナトリウム、
カリウム、セシウムなどが挙げられる。
第２発明の導電性高分子組成物は、第２図に示すように
、π電子共役主鎖を持つ高分子に粒径が１０＝１０００
ｎｍの微粒子５を分散させることにより、高分子４．４
間に隙間が形成される。この結果、ドーパント６は前記
隙間を通して高分子に均一に分散し易くなる。従って脱
ドープもし易くなる。
、π電子共役主鎖を持つ高分子に粒径が１０＝１０００
ｎｍの微粒子５を分散させることにより、高分子４．４
間に隙間が形成される。この結果、ドーパント６は前記
隙間を通して高分子に均一に分散し易くなる。従って脱
ドープもし易くなる。
微粒子５は高分子４．４間のスペーサの役割をするので
、その粒径は１０〜１１０００ｎ程度が良い。１０ｎｍ
以下では小さ過ぎてスペーサとして働かず、１１０００
ｎ以上では大き過ぎて高分子４．４間に隙間を形成する
ことが困難である。
、その粒径は１０〜１１０００ｎ程度が良い。１０ｎｍ
以下では小さ過ぎてスペーサとして働かず、１１０００
ｎ以上では大き過ぎて高分子４．４間に隙間を形成する
ことが困難である。
微粒子５としては、例えばＳｉＯ□、ＴｔＯ□、ＷＯ，
、ＺｎＯ１Ｆｅ３０４などの金属酸化物が挙げられる。
、ＺｎＯ１Ｆｅ３０４などの金属酸化物が挙げられる。
以下、本発明の具体的な実施例１〜６とその比較例１〜
５について説明する。
５について説明する。
（実施例１）
チオフェン０．２ Ｍと、過塩素酸テトラ−ｎ〜ブチル
アンモニウム０．０２Ｍと、溶解剤フタル酸ジ２−エチ
ルヘキシル０．２Ｍとを含んだニトロベンゼン溶液３０
０ａ＋１をガラス容器に入れて５°Ｃに保ち、ＩＴＯガ
ラス電極（５０Ｘ７０ｍｍ）を用い、２ ｍ４７ｃｍ”
で２０分間電解酸化重合し、陽極上にＣｌＯ４−イオン
がドープされた重合体フィルムを得た。
アンモニウム０．０２Ｍと、溶解剤フタル酸ジ２−エチ
ルヘキシル０．２Ｍとを含んだニトロベンゼン溶液３０
０ａ＋１をガラス容器に入れて５°Ｃに保ち、ＩＴＯガ
ラス電極（５０Ｘ７０ｍｍ）を用い、２ ｍ４７ｃｍ”
で２０分間電解酸化重合し、陽極上にＣｌＯ４−イオン
がドープされた重合体フィルムを得た。
その後メタノール洗浄し、真空乾燥して厚さ約１０μｍ
のポリチオフェンフィルムを得た。このフィルムを導電
率測定用として１０枚切取り、２０ Ｘ ２０ｍｍの大
きさのフィルムを脱ドープ用に１枚切取った。
のポリチオフェンフィルムを得た。このフィルムを導電
率測定用として１０枚切取り、２０ Ｘ ２０ｍｍの大
きさのフィルムを脱ドープ用に１枚切取った。
（実施例２）
アルゴン雰囲気下でクメン１．８ｍｌ、 ）ソーｎ−
オクチルアルミニウム４．５ｍｌ （０，０１ｍｏｌ）
、テトラ−ｎ−ブチルチタネート１．７ ｍｌ （０
，００５ｍｏｌ ）を混合して調整した触媒溶液を１２
０°Ｃで２時間加熱した後、ｌｎｌを重合容器に入れ、
真空ポンプで容器中のアルゴン及びクメンを除去し、重
合容器を回転させながら触媒溶液をガラス内壁に塗布し
た。重合容器内の圧力が１０− ”Ｔｏｒｒ以下に下が
った後、この重合容器全体をドライアイス−エタノール
混合冷媒で一７８°Ｃに冷却し、この温度に保ちながら
アセチレンガスをこの重合容器に導入した。そのときの
ガス圧は約６００Ｔ。
オクチルアルミニウム４．５ｍｌ （０，０１ｍｏｌ）
、テトラ−ｎ−ブチルチタネート１．７ ｍｌ （０
，００５ｍｏｌ ）を混合して調整した触媒溶液を１２
０°Ｃで２時間加熱した後、ｌｎｌを重合容器に入れ、
真空ポンプで容器中のアルゴン及びクメンを除去し、重
合容器を回転させながら触媒溶液をガラス内壁に塗布し
た。重合容器内の圧力が１０− ”Ｔｏｒｒ以下に下が
った後、この重合容器全体をドライアイス−エタノール
混合冷媒で一７８°Ｃに冷却し、この温度に保ちながら
アセチレンガスをこの重合容器に導入した。そのときの
ガス圧は約６００Ｔ。
ｒｒとなるようガス量を調整した。アセチレンガスの導
入と同時に溶液表面及び容器内壁で重合が起こり、ポリ
アセチレンフィルムの生成が見られた。４時間そのまま
反応を続けてアセチレンガスを除き、重合容器内をアル
ゴン雰囲気に戻した。アルゴン雰囲気下でポリアセチレ
ンフィルムをトルエンで洗浄した。洗浄は溶媒に触媒の
色（黒褐色）が着かなくなるまで繰返した。
入と同時に溶液表面及び容器内壁で重合が起こり、ポリ
アセチレンフィルムの生成が見られた。４時間そのまま
反応を続けてアセチレンガスを除き、重合容器内をアル
ゴン雰囲気に戻した。アルゴン雰囲気下でポリアセチレ
ンフィルムをトルエンで洗浄した。洗浄は溶媒に触媒の
色（黒褐色）が着かなくなるまで繰返した。
この結果、厚さ約８μｍのポリアセチレンフィルムが得
られた。
られた。
得られたポリアセチレンを５０ Ｘ ５０ｍｍに切取り
、フタル酸ジー２−エチルヘキシルに１時間浸漬した。
、フタル酸ジー２−エチルヘキシルに１時間浸漬した。
フィルム表面に付着したフタル酸ジ−２エチルヘキシル
をトルエンで洗浄した後、アルゴン雰囲気下でアルゴン
を吹付けながら乾燥させた。このフィルムを気相中でヨ
ウ素ドープした。
をトルエンで洗浄した後、アルゴン雰囲気下でアルゴン
を吹付けながら乾燥させた。このフィルムを気相中でヨ
ウ素ドープした。
このフィルムから２×２０１１ＩＩＩ＋の大きさの導電
率測定用フィルムとして１０枚切取り、２０ Ｘ ２０
ｍｍの大きさの脱ドープ用フィルムを１枚切取った。
率測定用フィルムとして１０枚切取り、２０ Ｘ ２０
ｍｍの大きさの脱ドープ用フィルムを１枚切取った。
（実施例３）
有機合成法（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ、 ２
６（１９８８）２６７）により３−へキシルチオフェン
を用いてポリ（３−ヘキシル）チオフェンを合成した。
６（１９８８）２６７）により３−へキシルチオフェン
を用いてポリ（３−ヘキシル）チオフェンを合成した。
得られたポリ（３−ヘキシル）チオフェン１ｇと溶解剤
プロピレンアジペート０．５ｇとをクロロホルム１００
ｍ１に溶解した。この溶液５ｍｌを直径８ｃｎ＋のシャ
ーレに入れてクロロホルムを自然蒸発させることにより
、厚さ約ｌＯμｍのポリ（３−ヘキシル）チオフェンフ
ィルムを得た。
プロピレンアジペート０．５ｇとをクロロホルム１００
ｍ１に溶解した。この溶液５ｍｌを直径８ｃｎ＋のシャ
ーレに入れてクロロホルムを自然蒸発させることにより
、厚さ約ｌＯμｍのポリ（３−ヘキシル）チオフェンフ
ィルムを得た。
このフィルムを気相中でヨウ素ドープして得られたフィ
ルムから、実施例１と同様に導電率測定用フィルム及び
脱ドープ用フィルムを切取った。
ルムから、実施例１と同様に導電率測定用フィルム及び
脱ドープ用フィルムを切取った。
（実施例４）
ピロール０．２Ｍ、ヘキサフルオロアンチモンのテトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム塩０．０２Ｍ、溶解剤リン酸
トリクレジル０．２ Ｍを含んだプロピレンカーボネー
ト溶液３００ｎｌをガラス容器に入れて５°Ｃに保ち、
ＩＴＯガラス電極（５０Ｘ ７０ｍｍ）を用い、２ ｍ
４７ｃｍ”で２０分間電解酸化重合し、陽極上にＢＦ、
−イオンがドープされた重合体フィルムを得た。
−ｎ−ブチルアンモニウム塩０．０２Ｍ、溶解剤リン酸
トリクレジル０．２ Ｍを含んだプロピレンカーボネー
ト溶液３００ｎｌをガラス容器に入れて５°Ｃに保ち、
ＩＴＯガラス電極（５０Ｘ ７０ｍｍ）を用い、２ ｍ
４７ｃｍ”で２０分間電解酸化重合し、陽極上にＢＦ、
−イオンがドープされた重合体フィルムを得た。
その後メタノール洗浄し、真空乾燥して厚さ約１０μｍ
のポリピロールフィルムを得た。このフィルムから実施
例１と同様に導電率測定用フィルム及び脱ドープ用フィ
ルムを切取った。
のポリピロールフィルムを得た。このフィルムから実施
例１と同様に導電率測定用フィルム及び脱ドープ用フィ
ルムを切取った。
（実施例５）
０．２Ｍピロール水溶液に０．０２ＭのＮａ２ＳＯ４を
加え、それに２００ｍｇ／ １のＴｉ０ｚ粉末をけん濁
した後静置して２ ｍ４７ｃｍ”で２０分間電解酸化重
合した。
加え、それに２００ｍｇ／ １のＴｉ０ｚ粉末をけん濁
した後静置して２ ｍ４７ｃｍ”で２０分間電解酸化重
合した。
ＴｉＯ２（平均粒径１１００ｎ ）はアエロジル社製を
用いた。陽極上に厚さ約１２μｍのＴｉＯ□を取込んだ
ポリピロールフィルムが得られた。
用いた。陽極上に厚さ約１２μｍのＴｉＯ□を取込んだ
ポリピロールフィルムが得られた。
このフィルムから実施例１と同様に導電率測定用フィル
ム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
ム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
（実施例６）
実施例３で得られたポリ（３−ヘキシル）チオフェン１
ｇを溶解させたクロロホルム溶液１００ｍ１に５ｉ０２
粉末（平均粒径１１００ｎ ）をけん濁させた。この溶
液５ｍｌを直径８０Ｉ１１のシャーレに入れてクロロホ
ルムを自然蒸発させることにより、厚さ約１２μｍのポ
リ（３−ヘキシル）チオフェンフィルムを得た。
ｇを溶解させたクロロホルム溶液１００ｍ１に５ｉ０２
粉末（平均粒径１１００ｎ ）をけん濁させた。この溶
液５ｍｌを直径８０Ｉ１１のシャーレに入れてクロロホ
ルムを自然蒸発させることにより、厚さ約１２μｍのポ
リ（３−ヘキシル）チオフェンフィルムを得た。
このフィルムを気相中でヨウ素ドープして、実施例１と
同様に導電率測定用フィルム及び脱ドープ用フィルムを
切取った。
同様に導電率測定用フィルム及び脱ドープ用フィルムを
切取った。
（比較例１）
実施例１において溶解剤フタル酸ジー２−エチルヘキシ
ルを含まない溶液でチオフェンを電解酸化重合し、ポリ
チオフェンフィルムを得た。
ルを含まない溶液でチオフェンを電解酸化重合し、ポリ
チオフェンフィルムを得た。
このフィルムから実施例１と同様に導電率測定用フィル
ム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
ム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
（比較例２）
実施例２で重合したポリアセチレンを、フタル酸外２−
エチルヘキシルに浸漬せずにヨウ素ドープした。
エチルヘキシルに浸漬せずにヨウ素ドープした。
得られたフィルムから実施例１と同様に導電率測定用フ
ィルム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
ィルム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
（比較例３）
実施例３において合成したポリ（３−ヘキシル）チオフ
ェンに熔解剤プロピレンアジペートを加えｆ、Ｊｙｏロ
ホルム溶液からフィルムを作った。
ェンに熔解剤プロピレンアジペートを加えｆ、Ｊｙｏロ
ホルム溶液からフィルムを作った。
得られたフィルムから実施例１と同様に導電率測定用フ
ィルム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
ィルム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
（比較例４）
実施例４において、溶解剤リン酸トリクレジルを含まな
い溶液からポリピロールを電解酸化重合した。
い溶液からポリピロールを電解酸化重合した。
得られたフィルムから実施例１と同様に導電率測定用フ
ィルム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
ィルム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
（比較例５）
実施例５において、ＴｔＯ□粉末を含まない溶液からポ
リピロールを電解酸化重合した。
リピロールを電解酸化重合した。
得られたフィルムから実施例１と同様に導電率測定用フ
ィルム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
ィルム及び脱ドープ用フィルムを切取った。
以上のようにして得た実施例１〜６、比較例１〜５の各
資料の導電率を四端子法で測定した結果を、第１表に示
す。
資料の導電率を四端子法で測定した結果を、第１表に示
す。
（以下余白）
第１表
（但し、導電率：３７ｃｍ）
第１表から明らかなように、比較例１〜５の導電率はバ
ラツキが５０％であったが、実施例１〜６の導電率はバ
ラツキが１０％以内でドーパントが均一に分散されてい
るのが分かる。
ラツキが５０％であったが、実施例１〜６の導電率はバ
ラツキが１０％以内でドーパントが均一に分散されてい
るのが分かる。
次に、実施例１〜６及び比較例１〜５の脱ドープ用フィ
ルムを、過塩素酸テトラ−ｎ−プチルアンモニウム０．
０２Ｍを含んだプロピレンカーボネート溶液中で２ ｍ
Ａ／ｃｍ”で電解還元して脱ドープした。脱ドープした
フィルムをメタノールで洗浄した後、真空乾燥してドー
パント濃度を元素分析により調べた結果を、第２表に示
す。
ルムを、過塩素酸テトラ−ｎ−プチルアンモニウム０．
０２Ｍを含んだプロピレンカーボネート溶液中で２ ｍ
Ａ／ｃｍ”で電解還元して脱ドープした。脱ドープした
フィルムをメタノールで洗浄した後、真空乾燥してドー
パント濃度を元素分析により調べた結果を、第２表に示
す。
第２表
脱ドープ後においても、モノマーｌ単位当り略０．０１
個のドーパントが含まれていたが、実施例１〜６では０
．００１以下で脱ドープされ易いことが分かる。
個のドーパントが含まれていたが、実施例１〜６では０
．００１以下で脱ドープされ易いことが分かる。
発明の効果
本発明によれば、従来例に比べてドーパントが均一にド
ープされ易く、又脱ドープされ易い導電性高分子組成物
を得ることができる。
ープされ易く、又脱ドープされ易い導電性高分子組成物
を得ることができる。
第１図は第１発明の実施例を示す概念図、第２図は第２
発明の実施例を示す概念図である。
発明の実施例を示す概念図である。
Claims (5)
- （１） 長いπ電子共役主鎖を持つ高分子に、電子伝導
性を付与するドーパントとドーパント可溶性の可塑材を
含む溶解材とを分散させてなる易動性ドーパントを有す
ることを特徴とする導電性高分子組成。 - （２） 可塑材が、フタル酸エステル、燐酸エステル、
ポリエステルのうち少なくとも一つを含むことを特徴と
する請求項１記載の導電性高分子組成物。 - （３） ドーパントが、ＳｂＦ＿６＾−イオンより小さ
い半径のイオンよりなることを特徴とする請求項１記載
の導電性高分子組成物。 - （４） 長いπ電子共役主鎖を持つ高分子に、電子伝導
性を付与するドーパントと、粒径が１０〜１０００ｎｍ
である微粒子とを分散させてなる易動性ドーパントを有
することを特徴とする導電性高分子組成物。 - （５） 微粒子が、金属酸化物であることを特徴とする
請求項４記載の導電性高分子組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015819A JPH0674345B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | 導電性高分子組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015819A JPH0674345B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | 導電性高分子組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220266A true JPH03220266A (ja) | 1991-09-27 |
| JPH0674345B2 JPH0674345B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=11899460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015819A Expired - Lifetime JPH0674345B2 (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | 導電性高分子組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674345B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001261795A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-09-26 | Bayer Ag | 水溶性π共役重合体の製造方法 |
| US7645401B2 (en) | 2002-09-04 | 2010-01-12 | Chisso Corporation | Modified electroconductive polymer material and polymer film |
-
1990
- 1990-01-25 JP JP2015819A patent/JPH0674345B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001261795A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-09-26 | Bayer Ag | 水溶性π共役重合体の製造方法 |
| US7645401B2 (en) | 2002-09-04 | 2010-01-12 | Chisso Corporation | Modified electroconductive polymer material and polymer film |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0674345B2 (ja) | 1994-09-21 |
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