JPH032214A - ラクトンポリエステルポリオールの製造方法 - Google Patents
ラクトンポリエステルポリオールの製造方法Info
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- JPH032214A JPH032214A JP13778989A JP13778989A JPH032214A JP H032214 A JPH032214 A JP H032214A JP 13778989 A JP13778989 A JP 13778989A JP 13778989 A JP13778989 A JP 13778989A JP H032214 A JPH032214 A JP H032214A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ラクトンポリエステルポリオールの製造方法
に関するもので、より詳しくは特別な構造よりなるジオ
ールを開始剤として用い、ラクトン類を開環重合させた
ことを特徴とする接着性、相溶性等に優れたラクトンポ
リエステルポリオールの製造方法を提供しようとするも
のである。
に関するもので、より詳しくは特別な構造よりなるジオ
ールを開始剤として用い、ラクトン類を開環重合させた
ことを特徴とする接着性、相溶性等に優れたラクトンポ
リエステルポリオールの製造方法を提供しようとするも
のである。
〈従来の技術〉
フタール酸等の二塩基酸を酸成分とし、エチレングリコ
ール等のポリオール成分として合成されるポリエステル
ポリオールは、エラトマー、塗料・印刷インキ等の各種
被覆剤、接着剤等各種工業製品の原料として非常に有用
なものである。
ール等のポリオール成分として合成されるポリエステル
ポリオールは、エラトマー、塗料・印刷インキ等の各種
被覆剤、接着剤等各種工業製品の原料として非常に有用
なものである。
とりわけ、塗料・印刷インキ等の各種被覆剤の用途にお
いては、被覆されるべき各種基材の多様化・機能化に伴
い、被覆剤に要求される性能も高度なものとなって来て
いる。特に基本的性能である基材に対する接着性につい
て見た場合、上述ボリエステルボリオールは、−ｆｆｉ
にポリエステル、ポリ塩化ビニル等の基材あるいはアル
ミ、スチールなどの各種金属基材に対して広範囲な接着
性等を示すため種々の用途のバインダーの樹脂として、
単独又は併用の形で、あるいはインシアネート化合物と
反応させたポリウレタンの形で広く利用されているもの
である。
いては、被覆されるべき各種基材の多様化・機能化に伴
い、被覆剤に要求される性能も高度なものとなって来て
いる。特に基本的性能である基材に対する接着性につい
て見た場合、上述ボリエステルボリオールは、−ｆｆｉ
にポリエステル、ポリ塩化ビニル等の基材あるいはアル
ミ、スチールなどの各種金属基材に対して広範囲な接着
性等を示すため種々の用途のバインダーの樹脂として、
単独又は併用の形で、あるいはインシアネート化合物と
反応させたポリウレタンの形で広く利用されているもの
である。
そして、これらポリエステルポリオールを得る方法とし
ては、従来エチレングリコール、ジエチレングリコール
、ネオペンチルグリコール、１．６＝ヘキサンジオール
等のジオール化合物と、アジピン酸、テレフタール酸も
しくはイソフタール酸等のジカルボン酸とを共重合させ
て得ていたものである。
ては、従来エチレングリコール、ジエチレングリコール
、ネオペンチルグリコール、１．６＝ヘキサンジオール
等のジオール化合物と、アジピン酸、テレフタール酸も
しくはイソフタール酸等のジカルボン酸とを共重合させ
て得ていたものである。
〈本発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、前述のポリエステルポリオールを使用し
た場合、耐水性・被膜強度は比較的優れるらのの、基材
として最も一般的なポリオレフィンに対しては、十分な
接着性を示さないものであり、またゲトン系、エステル
系、アルコール糸環比較的広範に使用される有機溶剤に
対する溶解性が低く、またポリウレタン樹脂等併用され
る池の樹脂との相溶性も低いものであった。
た場合、耐水性・被膜強度は比較的優れるらのの、基材
として最も一般的なポリオレフィンに対しては、十分な
接着性を示さないものであり、またゲトン系、エステル
系、アルコール糸環比較的広範に使用される有機溶剤に
対する溶解性が低く、またポリウレタン樹脂等併用され
る池の樹脂との相溶性も低いものであった。
本発明は、従来のポリエステルポリオールの上記した問
題点を解決することを目的とするものである。
題点を解決することを目的とするものである。
く課題を解決するための手段〉
すなわち本発明は、ラクトン類を開環重合せしめて、ラ
クトン重合体を得るに際し、開環重合のための開始剤と
して、テレフタール酸らしくはイソフタールを含有する
酸成分とポリオール成分とのエステル化反応によって得
られたポリエステルポリオールを使用したことを特徴と
するラクトンポリエステルポリオールの製造方法（請求
項１）を提供するものである。
クトン重合体を得るに際し、開環重合のための開始剤と
して、テレフタール酸らしくはイソフタールを含有する
酸成分とポリオール成分とのエステル化反応によって得
られたポリエステルポリオールを使用したことを特徴と
するラクトンポリエステルポリオールの製造方法（請求
項１）を提供するものである。
また本発明は、上記ポリエステルポリオールを形成する
酸成分中、テレフタール酸またはイソフタール酸あるい
はそれらの混合物を、１０〜１００ｉｏ １％含有する
ポリエステルポリオールを使用した請求項１のラクトン
ポリエステルポリオールの製造方法（請求項２）を、ま
たラクトン類１５〜９０重量％に対して、分子量が５０
０〜３０ 、０００であるポリエステルポリオール１０
〜８５重Ｉ％を使用した請求項２のポリエステルポリオ
ールの製造方法（請求項３）を提供するものである。
酸成分中、テレフタール酸またはイソフタール酸あるい
はそれらの混合物を、１０〜１００ｉｏ １％含有する
ポリエステルポリオールを使用した請求項１のラクトン
ポリエステルポリオールの製造方法（請求項２）を、ま
たラクトン類１５〜９０重量％に対して、分子量が５０
０〜３０ 、０００であるポリエステルポリオール１０
〜８５重Ｉ％を使用した請求項２のポリエステルポリオ
ールの製造方法（請求項３）を提供するものである。
以下、本発明に係るラクトンポリエステルポリオールの
製造方法について具体的に説明する。
製造方法について具体的に説明する。
まず本発明において使用するラクトン類とは、環の中に
４以上、好ましくは６またはそれ以上の炭素原子を持つ
ものである。そして、好ましいラクトンとしては、５員
環ないしは７ｉ環のラクトンであり、例えば、ε−カプ
ロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン
等があげられる。これらラクトン類は、アルキル基、ア
ルコキシル基等の置換基を有するものであっても良い。
４以上、好ましくは６またはそれ以上の炭素原子を持つ
ものである。そして、好ましいラクトンとしては、５員
環ないしは７ｉ環のラクトンであり、例えば、ε−カプ
ロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン
等があげられる。これらラクトン類は、アルキル基、ア
ルコキシル基等の置換基を有するものであっても良い。
また、本発明の開始剤としては、前記のフタール酸を成
分として含有するポリエステルポリオール使用するもの
で、イソフタール酸またはテレフタール酸もしくはそれ
らの混合物を、ポリエステルポリオールを形成する酸成
分中少なくとも１０ｍｏｌ％以上含有することが必要が
ある。それ以下の場合は、接着性の低下、あるいは耐ブ
ロッキング性の低下をきたすものである。
分として含有するポリエステルポリオール使用するもの
で、イソフタール酸またはテレフタール酸もしくはそれ
らの混合物を、ポリエステルポリオールを形成する酸成
分中少なくとも１０ｍｏｌ％以上含有することが必要が
ある。それ以下の場合は、接着性の低下、あるいは耐ブ
ロッキング性の低下をきたすものである。
ポリエステルポリオールを形成する他の酸成分としては
、アジピン酸、無水フタール酸、マレイン酸、フマール
酸、コハク酸等の二塩基酸が使用出来る。またポリオー
ルとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１．４−ブタンジオール、
ネオペンチルグリコール、１．６−ヘキサンジオール、
ポリカーボネートジオール１、ポリブタジェンジオール
等のグリコール類が使用出来る。
、アジピン酸、無水フタール酸、マレイン酸、フマール
酸、コハク酸等の二塩基酸が使用出来る。またポリオー
ルとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１．４−ブタンジオール、
ネオペンチルグリコール、１．６−ヘキサンジオール、
ポリカーボネートジオール１、ポリブタジェンジオール
等のグリコール類が使用出来る。
上記二塩基酸及びグリコールは、通常の縮合反応によっ
て、開始剤として使用するポリエステルポリオールを得
ることが出来る。
て、開始剤として使用するポリエステルポリオールを得
ることが出来る。
なお、上記ポリエステルポリオールとして、分子量が５
００以下であると、耐ブロッキング性が低下し、逆に３
０，０００以上になると、溶剤に対する溶解性、池の樹
脂との相溶性が低下するものである。
００以下であると、耐ブロッキング性が低下し、逆に３
０，０００以上になると、溶剤に対する溶解性、池の樹
脂との相溶性が低下するものである。
ここで、開始剤であるフタノール酸系ボリエスチルポリ
オールとラクトン類の反応比率は、前者１０〜８５重量
％に対し、Ｖｔ者を１５〜９０重量％、より好ましくは
３０〜７０重量％の範囲である。
オールとラクトン類の反応比率は、前者１０〜８５重量
％に対し、Ｖｔ者を１５〜９０重量％、より好ましくは
３０〜７０重量％の範囲である。
ラクトン類の比率が１５重量、。≦以下であるとウレタ
ン鼾脂等の池の樹脂との相溶性が低下するものである。
ン鼾脂等の池の樹脂との相溶性が低下するものである。
また、ラクトン類の比率が９０重１％以上であると接着
性、耐ブロッキング性が低下するものである。
性、耐ブロッキング性が低下するものである。
前述したラクトン類を上記開始剤を用いて開環させる場
合は、従来公知の方法を用い、ラフ１〜ン類と開始剤と
を約１００〜２２０℃の範囲に加熱することによって行
うことが出来る。
合は、従来公知の方法を用い、ラフ１〜ン類と開始剤と
を約１００〜２２０℃の範囲に加熱することによって行
うことが出来る。
なお、開環重合に際しては、反応促進のため触媒の存在
下行うことが必要であり、それら触媒としては、テトラ
ブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等の有機
チタン系化合物、オクチル酸スズ、ジブチルスズオキサ
イド、ジブチルスズラウレート等の有機スズ１ヒ合物、
塩化第１スズ、臭化第１スズ等のハロゲン化第トスズ等
が挙げられ、１．０〜１０００ ｐｐ■の範囲で使用さ
れる。
下行うことが必要であり、それら触媒としては、テトラ
ブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等の有機
チタン系化合物、オクチル酸スズ、ジブチルスズオキサ
イド、ジブチルスズラウレート等の有機スズ１ヒ合物、
塩化第１スズ、臭化第１スズ等のハロゲン化第トスズ等
が挙げられ、１．０〜１０００ ｐｐ■の範囲で使用さ
れる。
本発明の方法により得られるラクトン重合体であるラク
トンポリエステルポリオールは、両末端が水酸基である
線状重合体である。なお、重合体の分子量の調節につい
ては、開始剤とラクトン類とのモル比を定めることによ
り行うことができる。
トンポリエステルポリオールは、両末端が水酸基である
線状重合体である。なお、重合体の分子量の調節につい
ては、開始剤とラクトン類とのモル比を定めることによ
り行うことができる。
なお、特定するフタール酸系ポリエステルポリオールを
開始剤として用い、ラフ１ヘン類を開環重合せしめた場
合は、分子中にフタール酸系ポリエステル鎖とラクトン
重合体がブロック状に結合した重合体が得られるもので
ある。それゆえ、これらを原料として用いた場合は、従
来の前述ポリエステルポリオールを用いた場合に比べ、
優れた接着性、並びにポリウレタン樹脂等地の樹脂に対
する優れた相溶性が得られるものである。
開始剤として用い、ラフ１ヘン類を開環重合せしめた場
合は、分子中にフタール酸系ポリエステル鎖とラクトン
重合体がブロック状に結合した重合体が得られるもので
ある。それゆえ、これらを原料として用いた場合は、従
来の前述ポリエステルポリオールを用いた場合に比べ、
優れた接着性、並びにポリウレタン樹脂等地の樹脂に対
する優れた相溶性が得られるものである。
このようにして得られたラクトン重合体は、単独又は塩
化ビニル／酢酸ビニル、セルロース系等地の樹脂と併用
して、各種被覆剤の原料として（受用することができる
が、特にポリウレタン樹脂と混合して、塗料、印刷イン
キ等の各種被覆剤に使用した場合効果的である。
化ビニル／酢酸ビニル、セルロース系等地の樹脂と併用
して、各種被覆剤の原料として（受用することができる
が、特にポリウレタン樹脂と混合して、塗料、印刷イン
キ等の各種被覆剤に使用した場合効果的である。
また、従来公知のポリエーテル型ジオールあるいはポリ
エステル型ジオールと必要に応じて混合使用して、従来
公知の有機ポリイソシアネート化合物と、必要に応じて
鎖伸長剤、反応停止剤を加えて１反応せしめて、各種ポ
リウレタン樹脂を得ることも出来るものである。
エステル型ジオールと必要に応じて混合使用して、従来
公知の有機ポリイソシアネート化合物と、必要に応じて
鎖伸長剤、反応停止剤を加えて１反応せしめて、各種ポ
リウレタン樹脂を得ることも出来るものである。
以下実施例でもって、本発明に係るラクトンポリエステ
ルポリオールにの製造方法についてより具体的に説明す
る。
ルポリオールにの製造方法についてより具体的に説明す
る。
〈実施例〉
実施例１
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、コンデンサーの付い
た四つのフラスコに、酸成分としてイソフタール酸／ア
ジピン酸の５０１５０ ｍｏｌ％、グリコール成分とし
てネオペンチルグリコール／エチレングリコールの５０
１５０ ｍａｔ％からなる分子量３００００のボリエス
テルジ、オール２５０部、ジブチルスズラウレート０．
０５部、ε−カプロラクトン２５０部を仕込み、１７０
℃で５時間反応させ、水酸基価１７．０のラクトンポリ
エステルポリオール（Ａ）を得た。
た四つのフラスコに、酸成分としてイソフタール酸／ア
ジピン酸の５０１５０ ｍｏｌ％、グリコール成分とし
てネオペンチルグリコール／エチレングリコールの５０
１５０ ｍａｔ％からなる分子量３００００のボリエス
テルジ、オール２５０部、ジブチルスズラウレート０．
０５部、ε−カプロラクトン２５０部を仕込み、１７０
℃で５時間反応させ、水酸基価１７．０のラクトンポリ
エステルポリオール（Ａ）を得た。
実施例２
実施例１と同様な装置を使用し、イソフタール酸／アジ
ピンｕ ＝ １０／ ９０ｍｏｌ％、ネオペンチルグリ
コール／エチレングリコールの１０／９０ ｍｏｌ％か
らなる分子量３０００のポリエステルジオール２５０部
、ジブチルスズラウレート ０．０５部、εカプロラク
トン２５０部を仕込み、同様に反応せしめ、水酸基価１
６．４のラクトンポリエステルポリオール（Ｂ）を得た
。
ピンｕ ＝ １０／ ９０ｍｏｌ％、ネオペンチルグリ
コール／エチレングリコールの１０／９０ ｍｏｌ％か
らなる分子量３０００のポリエステルジオール２５０部
、ジブチルスズラウレート ０．０５部、εカプロラク
トン２５０部を仕込み、同様に反応せしめ、水酸基価１
６．４のラクトンポリエステルポリオール（Ｂ）を得た
。
実施例３
実施例１と同様な装置を使用し、イソフタール酸／アジ
ピン酸の５０１５０ ｍｏｌ％、グリコール成分として
ネオペンチルグリコール／エチレングリコールの５０１
５０ ｍｏｌ％からなる分子、１３０００のポリエステ
ルジオール１００部、ε−カプロラクトン４００部、ジ
ブチルスズラウレー）−０，０５部を仕込み同様反応せ
しめ、水酸基価１７．０のラクトンポリエステルポリオ
ール（Ｃ）を得た。
ピン酸の５０１５０ ｍｏｌ％、グリコール成分として
ネオペンチルグリコール／エチレングリコールの５０１
５０ ｍｏｌ％からなる分子、１３０００のポリエステ
ルジオール１００部、ε−カプロラクトン４００部、ジ
ブチルスズラウレー）−０，０５部を仕込み同様反応せ
しめ、水酸基価１７．０のラクトンポリエステルポリオ
ール（Ｃ）を得た。
実施ＰＡ４
実施例１と同様な装置を使用し、テレフタール酸／アジ
ピン酸の３０／７０ ｍｏｌ％、グリコール成分として
ネオペンチルグリコール／エチレングリコールの７０／
３０鳳０１％からなる分子！２０００のポリエステルジ
オール７５部、ε−カプロラクトン４２５部、ジブチル
スズラウレート０．０５部を仕込み同様反応せしめ、水
酸基価 ８．５のラクトンポリエステルポリオール（Ｄ
＞を得た。
ピン酸の３０／７０ ｍｏｌ％、グリコール成分として
ネオペンチルグリコール／エチレングリコールの７０／
３０鳳０１％からなる分子！２０００のポリエステルジ
オール７５部、ε−カプロラクトン４２５部、ジブチル
スズラウレート０．０５部を仕込み同様反応せしめ、水
酸基価 ８．５のラクトンポリエステルポリオール（Ｄ
＞を得た。
比較例１
実施例１と同様な装置を使用し、イソフタールｗＩ／ア
ジピン酸の５／９５ ｍｏｌ％、グリコール成分として
ネオペンチルグリコール／エチレングリコールの５０１
５０ ｍｏｌ％からなる分子ｊＬ３０００のポリエステ
ルジオール２５０部、ε−カプロラクトン２５０部、ジ
ブチルスズラウレー） ０．０５部を仕込み同様反応せ
しめ、水酸基価１８０のラクトンポリエステルポリオー
ル（Ｅ）を得た。
ジピン酸の５／９５ ｍｏｌ％、グリコール成分として
ネオペンチルグリコール／エチレングリコールの５０１
５０ ｍｏｌ％からなる分子ｊＬ３０００のポリエステ
ルジオール２５０部、ε−カプロラクトン２５０部、ジ
ブチルスズラウレー） ０．０５部を仕込み同様反応せ
しめ、水酸基価１８０のラクトンポリエステルポリオー
ル（Ｅ）を得た。
比較ＩＭ２
実施例１と同様な装置を使用し１．実施例１のポリエス
テルジオール４５θ部、ε−カプロラクトン５０部、ジ
ブチルスズラウレート ０．０５部を仕込み同様反応せ
しめ、水酸基価３２のラクトンポリエステルポリオール
（Ｆ）を得た。
テルジオール４５θ部、ε−カプロラクトン５０部、ジ
ブチルスズラウレート ０．０５部を仕込み同様反応せ
しめ、水酸基価３２のラクトンポリエステルポリオール
（Ｆ）を得た。
（ポリウレタン製造例）
分子量２０００のポリカブラクトンジオール２００部、
インホロンジイソシアネート ４４．４部、ジブチルス
ズラウレート０．０１部を仕込み、Ｎ２ガスを導入しな
がら６時間反応させて、冷却し、メチルエチルケトン２
３５部、イソプロピルアルコール１６５部、インホロン
ジアミン１３．６部を加え、更にモノブチルアミン２．
９部を加えて反応を停止し、ポリウレタン樹脂を得る。
インホロンジイソシアネート ４４．４部、ジブチルス
ズラウレート０．０１部を仕込み、Ｎ２ガスを導入しな
がら６時間反応させて、冷却し、メチルエチルケトン２
３５部、イソプロピルアルコール１６５部、インホロン
ジアミン１３．６部を加え、更にモノブチルアミン２．
９部を加えて反応を停止し、ポリウレタン樹脂を得る。
評価試験
実施例１〜４及び比較例１〜２で得たラクトンポリエス
テルポリオール（Ａ〜Ｆ）、並びに実施例３で使用した
ポリエステルポリオール（比較例３）及びポリウレタン
製造例で得たポリウレタン樹脂（比較例４）をそれぞれ
使用し、各ポリエステルポリオールの前記ポリウレタン
樹脂との相溶性、ポリウレタン樹脂との混合溶液をビヒ
クルとしたコーティング剤の延伸ポリプロピレンフィル
ム（ＯＰＰ）及びポリエステルフィルム（ＰＥＴ）に対
する接着性、耐プロ／キング性を評価し、その結果を表
−１に示す、なお、評価方法等は以下に記す。
テルポリオール（Ａ〜Ｆ）、並びに実施例３で使用した
ポリエステルポリオール（比較例３）及びポリウレタン
製造例で得たポリウレタン樹脂（比較例４）をそれぞれ
使用し、各ポリエステルポリオールの前記ポリウレタン
樹脂との相溶性、ポリウレタン樹脂との混合溶液をビヒ
クルとしたコーティング剤の延伸ポリプロピレンフィル
ム（ＯＰＰ）及びポリエステルフィルム（ＰＥＴ）に対
する接着性、耐プロ／キング性を評価し、その結果を表
−１に示す、なお、評価方法等は以下に記す。
表−１
なお、評価は、以下の方法で行う。
（相溶性）
比較例４のポリウレタン樹脂、実施例１〜４及び比較例
１〜２のラクトンポリエステルポリオール（Ａ−Ｆ）及
び比較例３のポリエステルポリオールを、トルエン／メ
チルエチルケトン／イソプロピルアルコールの４０／
４０／ ２０混合溶剤の１５％溶液になるようそれぞれ
調整し、ポリウレタン樹脂／ポリエステルポリオールが
、７０／ ３０比率になるよう混合し、相溶性を目視で
判断し、混合溶液が、透明なものを○、濁りがあるもの
を×として評価する。
１〜２のラクトンポリエステルポリオール（Ａ−Ｆ）及
び比較例３のポリエステルポリオールを、トルエン／メ
チルエチルケトン／イソプロピルアルコールの４０／
４０／ ２０混合溶剤の１５％溶液になるようそれぞれ
調整し、ポリウレタン樹脂／ポリエステルポリオールが
、７０／ ３０比率になるよう混合し、相溶性を目視で
判断し、混合溶液が、透明なものを○、濁りがあるもの
を×として評価する。
（接着性）
比較例４のポリウレタン樹脂３０部、実施例１〜４及び
比較例１〜２のラクトンポリエステルポリオール（Ａ〜
Ｆ）及び比較例３のポリエステルボ、ジオール３．８６
部、酸化チタン３０部、トルエン２２．９部、メチルエ
チルケトン８．２部、イン１０ビルアルコール５．１部
を混合・練肉し、それぞれコーティング剤を作成する。
比較例１〜２のラクトンポリエステルポリオール（Ａ〜
Ｆ）及び比較例３のポリエステルボ、ジオール３．８６
部、酸化チタン３０部、トルエン２２．９部、メチルエ
チルケトン８．２部、イン１０ビルアルコール５．１部
を混合・練肉し、それぞれコーティング剤を作成する。
なお、比較例４については、ポリウレタン樹脂４０部、
酸化チタン３０部部、トルエン２３．２部、メチルエチ
ルケト２４．０部、イン１０ビルアルコール２．８部を
混合・練肉し、ポリウレタン樹脂単独のコーティング剤
を作成する。
酸化チタン３０部部、トルエン２３．２部、メチルエチ
ルケト２４．０部、イン１０ビルアルコール２．８部を
混合・練肉し、ポリウレタン樹脂単独のコーティング剤
を作成する。
得られたコーティング剤をＯＰＰ及びＰＥＴフィルムに
塗工し、１日放置後、塗工面にセロテープを貼り付けこ
れを急速にはがした時、コーティング剤が全くはがれな
かったものを◎、８０％以上残ったものを０１５０〜８
０％残ったものをΔ、５０％以下しか残らなかったもの
を×として評価する。
塗工し、１日放置後、塗工面にセロテープを貼り付けこ
れを急速にはがした時、コーティング剤が全くはがれな
かったものを◎、８０％以上残ったものを０１５０〜８
０％残ったものをΔ、５０％以下しか残らなかったもの
を×として評価する。
（耐ブロッキング性）
上記各塗工面にＰＥＴフィルムを重ね、バイスではさみ
、４０°Ｃで１晩放置後、フィルムを剥離し、抵抗なく
剥離できるものを○、剥離抵抗を有するもの及びコーテ
ィング剤の脱落があるものを×として評価する。
、４０°Ｃで１晩放置後、フィルムを剥離し、抵抗なく
剥離できるものを○、剥離抵抗を有するもの及びコーテ
ィング剤の脱落があるものを×として評価する。
く効果〉
以上、実施例等で示したとおり１本発明の方法により得
たラクトンポリエステルポリオールは、従来のポリエス
テルポリオールでは得られなかった各種プラスチイック
フィルム等の広範囲な基材に対する接着性を示し、また
ポリウレタン樹脂等なの樹脂との相溶性に優れるもので
ある。
たラクトンポリエステルポリオールは、従来のポリエス
テルポリオールでは得られなかった各種プラスチイック
フィルム等の広範囲な基材に対する接着性を示し、また
ポリウレタン樹脂等なの樹脂との相溶性に優れるもので
ある。
それゆえ、本発明に係るラクトンポリエステルポリオー
ルは、プラスチイック等の基材の被覆の目的に使用され
る各種バインダ めで有用なものである。
ルは、プラスチイック等の基材の被覆の目的に使用され
る各種バインダ めで有用なものである。
の原料として極
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ラクトン類を開環重合せしめて、ラクトン重合体を
得るに際し、開環重合のための開始剤として、テレフタ
ール酸もしくはイソフタールを含有する酸成分とポリオ
ール成分とのエステル化反応によって得られたポリエス
テルポリオールを使用したことを特徴とするラクトンポ
リエステルポリオールの製造方法。 ２）上記ポリエステルポリオールを形成する酸成分中、
テレフタール酸またはイソフタール酸あるいはそれらの
混合物を、１０〜１００ｍｏｌ％含有するポリエステル
ポリオールを使用した請求項１のラクトンポリエステル
ポリオールの製造方法。 ３）ラクトン類１５〜９０重量％に対して、分子量が５
００〜３０，０００である上記ポリエステルポリオール
１０〜８５重量％を使用した請求項２のポリエステルポ
リオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13778989A JPH032214A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | ラクトンポリエステルポリオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13778989A JPH032214A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | ラクトンポリエステルポリオールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH032214A true JPH032214A (ja) | 1991-01-08 |
Family
ID=15206887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13778989A Pending JPH032214A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | ラクトンポリエステルポリオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH032214A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100396876B1 (ko) * | 2000-04-28 | 2003-09-13 | 주식회사 진우엔지니어링 | 초음파 진동을 이용한 초음파 절단 및 연마장치 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS484115A (ja) * | 1971-05-31 | 1973-01-19 | ||
| JPS4917653A (ja) * | 1972-06-05 | 1974-02-16 |
-
1989
- 1989-05-30 JP JP13778989A patent/JPH032214A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS484115A (ja) * | 1971-05-31 | 1973-01-19 | ||
| JPS4917653A (ja) * | 1972-06-05 | 1974-02-16 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100396876B1 (ko) * | 2000-04-28 | 2003-09-13 | 주식회사 진우엔지니어링 | 초음파 진동을 이용한 초음파 절단 및 연마장치 |
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