JPH03223255A - 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤 - Google Patents

新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤

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JPH03223255A
JPH03223255A JP28355390A JP28355390A JPH03223255A JP H03223255 A JPH03223255 A JP H03223255A JP 28355390 A JP28355390 A JP 28355390A JP 28355390 A JP28355390 A JP 28355390A JP H03223255 A JPH03223255 A JP H03223255A
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ethyl
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Mitsuo Murayama
村山 光雄
Takao Mori
孝男 盛
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Sanwa Shoyaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕 本発明は新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症
剤に関するものである。 (1)置換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
和アルキル又は水素であるか、又は、(ii)置換基を
有し又は有しない脂肪族又は芳香族アシルであるか、又
は、 (iii)置換基を有し又は有しないアラルキルであり
、R3及びR4は水素又は水酸基であり、R1は水素又
は水酸基又はアセチルオキシであり、R1は水素又は水
酸基であるか、又は15位炭素原子とともにカルボニル
基を形成している基である。 但し、 a)R,がベンゾイルであり、R2がメチルであり。 R3が水素又は水酸基であり、R1及びR5が水酸基で
ある場合は、Rsは水素である b)R1がベンゾイルであり、R2がメチルであり、R
1及びR4が水素であり、R7が水酸基である場合は、
R,は水素である c)R1がベンゾイルであり、R7がエチルであり。 R3が水素であり、R4が水素又は水酸基であり、R5
が水酸基である場合は、R,は水素又は水酸基である d)R1がアニソイルであり、R2がエチルであり、R
3が水素であり、R4が水酸基であり、R6が水酸基で
ある場合は、R1は水素又は水酸基であるe)R,がベ
ンゾイル又はアニソイルであり、R2がエチルであり、
R1及びR4が水酸基であり、R1が水酸基である場合
は、R6は水素である f)R,がベンゾイル又はアニソイルであり、R2がメ
チル又はエチルであり、R3が水素又は水酸基であり、
R9が水酸基であり、R1が水素である場合は。 R6は水素又は水酸基である g)Riがベラトロイル又はアニソイル又はベンゾイル
であり、R2がエチルであり、R3及びR4が水酸基で
あり、R6が水素である場合は、R2は水素である h)R,がアニソイルであり、R2がエチルであり。 R3が水素であり、R9が水酸基であり、R5が水素で
ある場合は、R9は水素である i)R,がアニソイルであり、R2がエチルであり、R
1が水酸基であり、R3が水素であり、R1が水素であ
る場合は、R5は水素である J)R1がアニソイルであり、R2がエチルであり、R
a及びR9及びR6が水素である場合は、R1は水素又
は水酸基である k)R,がベンゾイルであり、R7がメチル又はエチル
であり、R1が水素であり、R4が水酸基であり、R6
が水素である場合は、R6は水素又は水酸基である 1)R1がベラトロイルであり、R2がエチルであり、
R1が水素であり、R4が水酸基であり、R1が水素で
ある場合は、R1は水素又は水酸基であるm) R,が
3−フニニルプロペノイルであり、R,カニチルであり
、R9が水酸基であり、R2及びR6が水素である場合
は、R5は水素又は水酸基であるn)Rユがアセチルで
あり、R7がホルミル又はメチル又はエチルであり、R
1及びR4が水素であり、R5が水素又は水酸基である
場合は、R9は水素又はアセチルオキシである o)R,がアセチルであり、R2が水素又はホルミル又
はメチル又はエチルであり、R1及びR4及びR6が水
素である場合は、R6は水素又は水酸基であるp)R工
がベンゾイルであり、R3が水素又はメチルであり、R
3及びR4及びR6が水素である場合は、R1は水素又
は水酸基である q)Rxがベンゾイルであり、R2がエチルであり、R
1及びR,が水素であり、R,が水素又は水酸基である
場合は、R1は水素又はアセチルオキシである〕で表さ
れるアコニチン系化合物に関するものであり、また、 〔式中、R工及びR2は、それぞれ、 (1)!換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
和アルキル又は水素であるか、又は、(thl)置換基
を有し又は有しない脂肪族又は芳香族アシルであるか、
又は、 (iij)置換基を有し又は有しないアラルキルであり
。 R1及びR4は水素又は水酸基であり、R1は水素又は
水酸基又はアセチルオキシであり、R6は水素又は水酸
基であるか、又は15位炭素原子とともにカルボニル基
を形成している基である。 但し、 a)Rユがベンゾイルであり、R2がメチルであり。 R1が水素又は水酸基であり、R4及びR6が水酸基で
ある場合は、R6は水素である b)R工がベンゾイル又はアニソイルであり、R2がエ
チルであり、R1及びR,及びR1が水酸基である場合
は、R1は水素である c)Rユがベンゾイル又はアニソイルであり、R2がメ
チル又はエチルであり、R1が水素又は水酸基であり、
R4が水酸基であり R3が水素である場合は、R5は
水素又は水酸基である〕で表されるアコニチン系化合物
を有効成分として含有する鎮痛・抗炎症剤に関するもの
である。 〔背景技術〕 トリカプト属植物の塊根に含まれるアコニチン系アルカ
ロイド物質が強力な鎮痛作用および抗炎症作用を有する
ことは既に報告されている。しかし、アコニチン系アル
カロイド物質は毒性が強く、したがって、安全域が狭い
とされていた。 〔発明の開示〕 本発明者は、アコニチン系アルカロイド物質の有する鎮
痛・抗炎症作用を保持し、かつ、毒性の低い新規なアコ
ニチン系アルカロイド誘導体を得るべく種々研究を行っ
た結果、本発明により、前記−数式(T)で表される新
規な化合物を提供することに成功した。また、本発明者
は、前記−数式(II)で表される化合物が強力な鎮痛
・抗炎症活性を有し、さらにメサコニチン、アコニチン
、ヒバコニチンおよびジェサコニチンよりも低毒性であ
ることを見い出した。 本発明は、かかる知見に基づいてなされたものである。 したがって、本発明は前記−数式(1)で表される新規
な化合物を提供するものであり、さらに前記−数式([
1)で表される化合物を含有する帽ト抗炎症剤を提供す
るものである。 本発明に係る前記の式(1)及び(II)で表される化
合物は、下記式(m)で表されるアコニチン、下記式(
rV)で表されるメサコニチン、下記式(V)で表され
るヒバコニチン、下記式(VI)で表されるジェサコニ
チン、下記式(■)で表される14−ベンゾイルメサコ
ニン、下記式(■)で表される14−ペンゾイルアコニ
ン、下記式(IX)で表される14−ペンゾイルヒバコ
ニン、下記式(X)で表される14−アニソイルアコニ
ン、下記式(X[)で表されるピロアコニチン類及びエ
ビピロアコニチン類等文献記載のアコニチン型アルカロ
イドを出発物質とし、その3位、8位、13位又は15
位において脱酸素反応を行うこと、あるいはその窒素原
子もしくは14位に結合する置換基を種々の置換基と置
き換えること、さらにそれらの組み合わせの反応を行う
ことにより製造す式(m)〜(X)の各式中のRユ、R
2、R3゜については下記表に示すとおりである。 Rエ  R,R,R4 m   Bz   C)I、C)I、  OHOHN 
  B z   CH、OHOH V   B z   CHz    HOHVI   
An   CH2CH,OHO)I■  Bz   C
H,0)1   0H■  Bz   C)l、CH,
OH0HIX   B z   CH、HOH X   An   CH2CH,O)I    0)I
Bz:COC,)!、、 An:COC,H40CH3
,Ac:C0CH。 Rい (R,はCH,又はC,)I、であり、はBz又はAn
である 〕 R7はOH又はHであり、 上記の脱酸素反応としては、通常化学反応で用いられる
イオン反応、ラジカル反応あるいは還元反応等を、ある
いはそれらを組み合わせて用いることにより行うことが
できる。前記イオン反応は、例えば硫酸又は塩化チオニ
ル等の脱水剤を溶媒として加熱還流することにより行う
ことができ、また、適当な溶媒中、例えばテトラヒドロ
フラン中で、イミダシル及び水素化ナトリウム等の存在
下において、二硫化炭素及びヨウ化メチルを適当な温度
条件下で、撹拌又は加熱還流し1反応させ、チオアシル
化体とし、さらに、ベンゼン等の溶媒中で水素化トリブ
チルスズ等を加え、室温又は加熱還流にて撹拌すること
により行うことができる。窒素原子に結合する置換基を
置き換える反応では、まず1式m〜にの各式で表される
化合物を適当な溶媒、例えばアセトン中で、適当な酸化
剤、例えば過マンガン酸カリウムと反応させ、N−説ア
ルキル体を得る。得られたN−脱アルキル体とアルキル
化剤、アシル化剤等、例えば、酸塩化物、ハロゲン化ア
ルキル、あるいはハロゲン化アラルキル等を反応させる
ことにより行うことができる。14位に結合する置換基
を置き換える反応では、まず、14位にエステル結合の
形で存在する置換基を加水分解反応、例えばアルカリ加
水分解等で脱エステル化し、水酸基とし1次に、通常化
学反応により水酸基をエステル化又はエーテル化する場
合に用いられる酸塩化物、ハロゲン化合物等と、上記に
より得られた14位脱エステル体とを適当な溶媒中、例
えばピリジン中で反応させることにより行うことができ
る。前記ラジカル反応は、例えば溶媒として水及びリン
酸へキサメチルトリアミド等を用い、低圧水銀ランプを
室温あるいは冷却下にて照射することにより行うことが
でき、また、例えば塩化オキサリル等で水酸基を活性置
換基とし、ベンゼン等の溶媒中でラジカル発生試薬、例
えばαα′αツーイソブチロニトリル等及び還元剤、例
えば水素化トリブチルスズ等を加え、加熱還流あるいは
室温にて撹拌することにより行うことができる。前記還
元反応は、例えばエタノールあるいは酢酸等の溶媒中で
、酸化白金、パラジウムカーボンあるいはラネーニッケ
ル等を触媒として、室温あるいは加熱下にて接触水素添
加することにより行うことができる。また、上記の脱酸
素反応では、水酸基を酸化剤、例えば重クロム酸ナトリ
ウム等を用いてケトンに変換し、エタンジチオールある
いはP−トルエンスルホニルヒドラジン等を加えること
によりチオケタールあるいはヒドラゾンに導いた後、エ
ーテルあるいはテトラヒドロフラン等を溶媒として、室
温、加熱下あるいは冷却下にて有機金属還元剤、例えば
水素化アルミニウムリチウム及びそのアルコキシ誘導体
等を用いて還元することにより行うことができる。さら
に、上記の反応を種々組み合わせることによっても前記
式(1)又は式(n)で表される化合物を得ることがで
きる・以下に、前記式(1)又は式(II)で表される
化合物の製造実施例を掲げる。各実施例で得られた化合
物の物性値及び分析データについては実施例の記載の後
に掲げられている。また、化合物に関する薬理作用、毒
性、その他については後記の表1〜3に掲げる。 [実施例1〕 @ LiAl8472B及びメタノール0.23tl:
より調製したLiAl (OCH,)、 Hのテトラヒ
ドロフラン(THF)溶液にピロジェサコニチン60m
gを含むT)IF温溶液一70℃の条件下で加え、この
温度で約1時間撹拌後、さらに室温で1時間撹拌する0
反応終了後、反応液にwet−THFを0℃の条件下で
加え、析出物をろ過する。ろ液は減圧上濃縮乾固し、8
−デオキシアコニン45.6mgを得る。 ■8−デオキシアコニン45mgをピリジン5−と塩化
メチレン1−の混液に溶かし、−70℃の条件下で塩化
P−アニソイル15ハを加える0反応液を撹拌しながら
温度を2時間かけて一70℃から一5℃に上昇させる。 その後、反応液に氷水を加え、5%炭酸水素ナトリウム
水溶液でアルカリ性とし、クロロホルム30−で3回抽
出する。クロロホルム層を合わせ、水洗及び芒硝にて乾
燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(溶出液: 5%メタノール/アン
モニア飽和クロロホルム)に付し、分離、精製し、8−
デオキシ−14−0−アニソイルアコニレ3フ礼を得る
。 〔実施例2〕 ジェサコニチン1001gを塩化チオニル1.5−に溶
かし、3時間加熱還流する。冷機、塩化チオニルを減圧
上留去する。残留物に氷水を加え、5%炭酸水素ナトリ
ウム水溶液でアルカリ性とした後、クロロホルム30−
で3回抽出する。クロロホルム層を合わせ、水洗及び芒
硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液
:アンモニア飽和エーテル:n−ヘキサン=4:1)に
付し、分離、精製し、アンヒドロジェサコニチン72.
3鵬gを得る1次に、アンヒドロジェサコニチン70−
区をエタノール10−に溶かし、酸化白金33−gを加
え、水素気流下で1.5時間激しく撹拌する1反応終了
後、触媒をろ過し、ろ液を減圧上濃縮乾固する。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−(溶出液
:アンモニア飽和エーテル:n−ヘキサン=4:I)に
付し、分離、精製し、3−デオキシジェサコニチン37
mgを得る。 〔実施例3〕 3−デオキシジェサコニチン50Bをジオキサン2−及
び水2−の混液に溶かし、4時間加熱還流する。冷徹、
溶媒を減圧上留去する。残留物を薄層クロマトグラフィ
ー(溶離液:5%メタノール/アンモニア飽和クロロホ
ルム)に付し、分離、精製し、3−デオキシ−14−O
−アニソイルアコニン38Bを得る。 〔実施例4〕 ■3−デオキシジェサコニチン100mgを減圧下(1
〜2m+oHg) 180℃で30分間加熱する0反応
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液
:5%メタノール/クロロホルム)に付し、分離、精製
し、3−デオキシピロジェサコニチン60Bを得る。 ■実施例1■のピロジェサコニチンの代わりに3−デオ
キシビロジェサコニチン60Bを用い、他は実施例1と
全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ−14−0−ア
ニソイルアコニン3211gを得る。 〔実施例5〕 ジェサコニチン150+ngをピリジン10社に溶かし
。 0℃にて無水トリフルオロメタンスルホン90.5社を
加え、室温で3時間撹拌する0反応終了後、反応液を氷
水中に注ぎ、アンモニアアルカリ性とした後、クロロホ
ルム50−で3回抽出する。クロロホルム層を合わせ、
水洗及び芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:アン
モニア飽和エーテル:n−ヘキサン=4 : 1 )に
付し、分離、精製し、13−0− トリフルオロメタン
スルホニルーアンヒドロジェサコニチン98mgを得る
0次に、13−0−トリフルオロメタンスルホニルーア
ンヒドロジェサコニチン90mgをヘキサメチルホスホ
リックトリアミド及び水の混液(95:5)100−に
溶かし、窒素気流下O℃で2537人の低圧水銀ランプ
を1時間照射する0反応終了後、反応液を5倍量の水で
希釈し、アンモニアアルカリ性とした後、エーテル50
0社で3回抽出する。エーテル層を合わせ、水洗及び芒
硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶土液
:アンモニア飽和エーテル二〇−ヘキサン=4:1)に
付し、分離、精製し、13−デオキシアンヒトロジェサ
コニチン41mgを得る。次に、】3−デオキノアンヒ
ドロジェサコニチン401εをエタノール7−に溶かし
、酸化白金15Bを加え、水素気流下で1.5時間激し
く撹拌する。反応終了後、触媒をろ過し、ろ液を減圧上
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(溶出液:アンモニア飽和エーテル二〇−ヘキサ
ン=4:1)に付し、分離、精製し、3.13−ジデオ
キシジェサコニチン23mgを得る。 〔実施例6〕 実施例3の3−デオキシジェサコニチンの代わりに3.
】3−ジデオキシジェサコニチン30mgを用い、他は
実施例3と全く同様の操作を行い、3,13−ジデオキ
シ−14−0−アニソイルアコニン22mgを得る。 〔実施例7〕 実施例4のの3−デオキシジェサコニチンの代わりに3
,13−ジデオキシジェサコニテン100+agを用い
、他は実施例4■と全く同様の操作を行い、 3.13
−ジデオキシピロジェサコニチン62+igを得る。次
に。 実施例1■のピロジェサコニチンの代わりに3.13−
ジデオキシピロジェサコニチン60+mgを用い、他は
実施例1.工と全く同様の操作を行い、3,8.13−
トリデオキシアコニン4B+H,を得る。次に、実施例
1■の8−デオキンアコニンの代わりに、3,8.13
− )−リデオキシアコニン45畦を用い、他は実施例
1cと全く同様の操作を行い、3,8.13− トリデ
オキシ−14−0−アニソイルアコニン31mgを得ル
。 〔実施例8〕 実施例1■の塩化Pアニソイルの代わりに、塩化ベンゾ
イル20dを用い、他は実施例1と全く同様の操作を行
い、8−デオキシ−14−O−ペンゾイルアコニン32
Whgを得る。 〔実施例9〕 実施例2のジェサコニチンの代わりに、アコニチン11
00IIを用い、他は実施例2と全く同様の操作を行い
、3−デオキシアコニチン35Il1gを得る。 〔実施例10〕 実施例3の3−デオキシジェサコニチンの代わりに、3
−デオキシアコニチン50WIgを用い、他は実施例3
と全く同様の操作を行い、3−チオキン−14−0−ペ
ンゾイルアコニン40.2mgを得る。 〔実施例11〕 実施例4;pの3−デオキシジェサコニチンの代わりに
、3−デオキシアコニチン100Bを用い、他は実施例
4′X・と全く同様の操作を行い、3−デオキシピロア
コニチン68mgを得る0次に、実施例1■の ピロヒ
バコニチンの代わりに、3−デオキシピロアコニチン6
0+mgを用い、他は実施例1■と全く同様の操作を行
い、3,8−ジデオキシアコニン49.5mgを得る。 次に、実施例1■の8−デオキシアコニンの代わりに、
3,8−ジデオキシアコニン45Bを用い、さらに塩化
p−アニソイルの代わりに塩化ベンゾイル2Q区を用い
て、他は実施例1■と全く同様の操作を行い、3゜8−
ジデオキシ−14−0−ペンゾイルアコニン35−gを
得る。〔実施例12〕 実施例5のジェサコニチンの代わりに、アコニチン15
0mgを用い、他は実施例5と全く同様の操作を行い、
3,13−ジデオキシアコニチン251Hを得る。 〔実施例13〕 実施例3の3−デオキシジエサコニチンの代わりに、3
,13−ジデオキシアコニチン30mgを用い、他は実
施例3と全く同様の操作を行い、 3.13−ジデオキ
シ−14−〇−ペンゾイルアコニン18Bを得る。 〔実施例14〕 実施例4■の3−デオキシジエサコニチンの代わすに3
,13−ジデオキシアコニチン100mgを用い、他は
実施例4■と全く同様の操作を行い、3.13−ジデオ
キシピロアコニチン60 、5mgを得る1次に、実施
例1■の ピロジエサコニチンの代わりに3,13−ジ
デオキシピロアコニチン60IIgを用い、他は実施例
1■と全く同様の操作を行い、3,8.13−hリデオ
キシアコニン50.6mgを得る1次に、実施例1■の
8−テオキシアコニンの代わりに、3,8.13−トリ
デオキシアコニン45mgを用い、さらに塩化P−アニ
ソイルの代わりに塩化ベンゾイル20ハを用いて、他は
実施例1:・と全く同様の操作を行い、3,8.13−
 トリデオキシ−14−〇−ペンゾイルアコニン33.
2+agを得る。 〔実施例15〕 実施例1↓の ピロジニサコニチンの代わりにピロメサ
コニチン60mgを用い、他は実施例1・↓と全く同様
の操作を行い、8−デオキシメサコニン47.2+ag
を得る。次に、実施例1;の8−デオキシアコニンの代
わりに8−デオキシメサコニン45+11&を用い、さ
らに塩化p−7ニソイルの代わりに塩化ベンゾイル20
Jを用いて、他は実施例1;と全く同様の操作を行い、
8−デオキシ−14−〇−ベンゾイルメサコニン34.
8I1gを得る。 〔実施例16〕 実施例1■のピロジエサコニチンの代わりにピロヒバコ
ニチン60mgを用い、他は実施例1■と全く同様の操
作を行い、3,8−ジデオキシメサコニン46.6mg
を得る。次に、実施例1■の8−デオキシアコニンの代
わりに3,8−ジデオキシメサコニン45mgを用い、
さらに塩化P−アニソイルの代わりに塩化ベンゾイル2
0Δを用いて、他は実施例1■と全く同様の操作を行い
、3.8−ジデオキシ−14−0−ベンゾイルメサコニ
ン36.3Bを得る。 〔実施例17〕 実施例5のジェサコニチンの代わりに、メサコニチン1
50mgを用い、他は実施例5と全く同様の操作を行い
、 3.13−ジデオキシメサコニチン2311gを得
る。 〔実施例18〕 実施例3の3−デオキシメサコニンの代わりに、 3.
13−ジデオキシメサコニチン30Bを用い、他は実施
例3と全く同様の操作を行い、3,13−ジデオキシ−
14−0−ベンゾイルメサコニン16.8mgを得る。 〔実施例19〕 実施例4■の3−デオキシジェサコニチンの代わりに3
,13−ジデオキシメサコニチン100m(を用い、他
は実施例4のと全く同様の操作を行い、3,13−ジデ
オキシピロメサコニチン61.2■gを得る0次に、実
施例1■のピロジェサコニチンの代わりに3.13−ジ
デオキシピロメサコニチン60mgを用い、他は実施例
1α)と全く同様の操作を行い、3,8.13−トリデ
オキシメサ:ニン48.7mgを得る。次に5実施例1
■の8−デオキンアコニンの代わりに、3,8.13−
トリデオキシメサコニン45+cgを用い、さらに塩化
P−アニソイルの代わりに塩化ベンゾイル20dを用い
て。 他は実施例1;と全く同様の操作を行い、 3,8.1
3−トリデオキシ−14−〇−ベンゾイルメサコニン3
1.5Bを得る。 〔実施例201 実施例1↓・の ピロジェサコニチンの代わりにピロヒ
バコニチン6011gを用い、他は実施例1のと金く同
様の操作を行い、8−デオキシメサコニン 47.2m
gを得る0次に、実施例1■の8−デオキシアコニンの
代わりに8−デオキシメサコニン45+a(を用い、他
は実施例1■と全く同様の操作を行い、8−デオキシ−
14−0−アニソイルメサコニン32.5Bを得る。 〔実施例21〕 ■ヒバコニチン50@gを5%水酸化ナトリウム水溶液
2−及びメタノール5値の混液に溶かし、3時間加熱還
流する。冷機、反応液を10−の塩化メチレンで3回抽
出し、塩化メチレン層を合わせ、水洗及び芒硝にて乾燥
後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(溶出液=15%メタノール/アンモ
ニア飽和クロロホルム)に付し、分離、精製し、3−デ
オキシメサコニン28.6mgを得る。 ■3−デオキシメサコニン25Bをピリジン3畝と塩化
メチレン1−の混液に溶かし、−70℃の条件下で塩化
P−アニソイル10dを加える。反応液を撹拌しながら
温度を2時間かけて一70℃から一5℃に上昇させる。 その後、反応液に氷水を加え、5%度酸水素ナトリウム
水溶液でアルカリ性とし、クロロホルム1〇−で3回抽
出する。クロロホルム層を合わせ、水洗及び芒硝にて乾
燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(溶出液:5%メタノール/アンモ
ニア飽和クロロホルム)に付し、分離、精製し、3−デ
オキシ−14−O−アニソイルメサコニン18.7礼を
得る。 〔実施例22〕 実施例1■のピロジェサコニチンの代わりにピロヒバコ
ニチン60a+gを用い、他は実施例1■と全く同様の
操作を行い、3,8−ジデオキシメサコニン46Bを得
る。次に、実施例21@の3−デオキシメサコニンの代
わりに3,8−ジデオキシメサコニン25Bを用い、他
は実施例21:と全く同様の操作を行い、3.8−ジデ
オキシ−14−〇−アニソイルメサコニン17.5mG
を得る。 口実7ii:例23〕 実施例21■の ヒバコニチンの代わりに3.】3−ジ
チオキノメサコニテン50吋を用い、他は実施例21丁
と全く同様の操作を行い、3,13−ジデオキシメサコ
ニン 26.3+++gを得る。次に、実施例212の
3−デオキシメサコニンの代わりに3,13−ジデオキ
シメサコニン25Bを用い、他は実施例21■と全く同
様の操作を行い、3,13−ジデオキシ−14−O−ア
ニソイルメサコニン17 、311gを得る。 〔実施例24〕 実施例4・$の3−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシメサコニチンl 00mgを用い
。 他は実施例4:と全く同様の操作を行い、3,13−ジ
デオキシピロメサコニチン63.7111gを得る。次
に、実施例1′s′lのピロジェサコニチンの代わりに
3,13ジデオキシピロメサコニチン60吋を用い、他
は実施例1丁・と全く同様の操作を行い、3,8.13
−トリデオキシメサコニン31.5Bを得る。次に、実
施例21s′の3−デオキシメサコニンの代わりに、 
3,8゜13−トリデオキシメサコニン25Bを用い、
他は実施例21;と全く同様の操作を行い、3,8.1
3−)−リデオ番シー14−O−アニソイルメサ=ニン
16 、7Bを得る。 〔実施例25〕 実施例21■の ヒバコニチンの代わりにメサコニチン
30mgを用い、他は実施例21■と全く同様の操作を
行い、14−O−ベンゾイルメサコニン30論&を得る
0次に、実施例21■の3−デオキシメサコニンの代わ
りに14−〇−ベンゾイルメサコニン25IIgを用い
、他は実施例21■と全く同様の操作を行い、14−〇
−アニソイルメサーニン15.5111gを得る。 〔実施例26〕 ■LユAlH472+og及びメタノール0.23−よ
り調製したLiA1 (OCH□)3Hのテトラヒドロ
フラン(T)IF)溶液に16−ニピピロジエサコニチ
ン60mgを含む丁HF溶液に一70℃の条件下で加え
、この@度で約1時間撹拌後、さらに室温で1時間撹拌
する。反応終了後1反応液にwet−THFを0℃の条
件下で加え、析出物をろ過する。ろ液は減圧下濃縮乾固
し、16−エビ−8−デオキシアコニン45.2mgを
得る。 :]6−ニビー8−デオキンアコニン45Bをピリジン
5畝と塩化メチレン1値の混液に溶かし、−70℃の条
件下で塩化P−アニソイル15 uQを加える。反応液
を撹拌しながら温度を2時間かけて一70℃から一5℃
に上男させる。その後5反応液に氷水を加え、5%炭酸
水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、クロロホルム
30−で3回抽出する。クロロホルム層を合わせ、水洗
及び芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液: 5%メ
タノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し、分離
、精製し、16−エビ−8−デオキシ−14−0−アニ
ソイルアコニン35Bを得る。 〔実施例27〕 ■3−デオキシジェサコニチン150+mgを減圧下(
1〜2mmHg) 180℃で30分間加熱する。反応
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液
:5%メタノール/クロロホルム)に付し、分離、精製
し、16−エビ−3−デオキシピロジエサコニチン63
mgを得る。 ■実施例26丁の16−ニビピロジエサコニチンの代わ
りに16−エビ−3−デオキンピロジエサコニチン60
■を用い、他は実施例26と全く同様に操作し、16−
エビ−3,8−ジデオキシ−14−O−アユソイルアコ
ニ235粍を得る。 〔実施例28〕 実施例27c1の3−デオキシメサコニンの代わりに3
,13−ンデオキシジェサコニチン150+agを用い
、他は実施例27■と全く同様の操作を行い、16−エ
ビ−3,13−ジデオキシピ口ジエサコニチン61.7
■gを得る0次に、実施例26■の16−ニビピロジエ
サコニチンの代わりに16−エビ−3,13−ジデオキ
シピ口ジェサコニチン60+ogを用い、他は実施例2
6■と全く同様の操作を行い、16−エビ−3,8,1
3−トリデオキシアコニン50.11IIgを得る0次
に、実施例26■の16−エビ−8−デオキシアコニン
の代わりに、16−ニビー3.8.13− トリデオキ
シアコニン45mgを用い、他は実施例26:と全く同
様の操作を行い、16−ニビー3.8.13−トリデオ
キシ−14−0−アニンイルアコニン29.7加gを得
る。 〔実施例29〕 実施例26丁の塩化P−アニソイルの代わりに、塩化ベ
ンゾイル20dを用い、他は実施例26と全く同様の操
作を行い、16−エビ−8−デオキンー14−0−ペン
ゾイルアコニン33.211gを得る。 〔実施例30〕 実施例27¥03−デオキシメサコニンの代わりに、3
−デオキシアコニチン150+cgを用い、他は実施例
27■と全く同様の操作を行い、16−エビ−3−デオ
キシピロアコニチン66.5Bを得る0次に、実施例2
6■の16−ニビビロジエサコニチンの代わりに、16
−エビ−3−デオキシピロアコニチ2601区を用い、
他は実施例26■と全く同様の操作を行い、16−エビ
−3,8−ジデオキシアコニン47.2mgを得る。次
に、実施例26■の16−エビ−8−デオキシアコニン
の代わりに、16−エビ−3,8−ジデオキシアコニン
45@gを用い、さらに塩化P−アニソイルの代わりに
塩化ベンゾイル2Mを用いて、他は実施例261と全く
同様の操作を行い、16−エピ−3,8−ジデオキシ−
14−〇−ペンゾイルアコニン36.2Bを得る。 〔実施例31〕 実施例27・↓・の3−デオキンジニサコニチンの代わ
りに3,13−ジデオキシアコニチン150mgを用い
、他は実施例27↓と全く同様の操作を行い、16−二
ピー3,13−ジデオキシピロア=ニチン61 、2+
ogを得る。 次に、実施例26・↓の16−ニピピロジエサコニチン
の代わりに16−ニピー3.】3−ジデオキンピロアコ
ニチン6OBを用い、他は実施例26■と全く同様の操
作を行い、16−ニビー3.8.13− トリデオキシ
アコニン51.7mHを得る1次に、実施例267の1
6−エビ−8−デオキシアコニンの代わりに、16−エ
ビ−3,8,13−トリデオキシアコニン45mgを用
い、さらに塩化P−7ニソイルの代わりに塩化ベンゾイ
ル20μCを用いて、他は実施例26■と全く同様の操
作を行い、16−二ピー3.8.13− )−リゾオキ
シ−14−0−ペンゾイルアコニン30.5mgを得る
。 〔実施例32〕 実施例26.Tの16−ニピビロジエサコニチンの代わ
りに16−二ビピロメサコニチン60+ogを用い、他
は実施例26c′・と全く同様の操作を行い、16−エ
ビ−8−デオキシメサコニン46.1mgを得る。次に
、実施例26?の16−エピ−8−デオキシアコニンの
代わりに16−エピ−8−デオキシメサコニン45mg
を用い、さらに塩化P−アニソイルの代わりに塩化ベン
ゾイル20μCを用いて、他は実施例26:と全く同様
の操作を行い、16−エビ−8−デオキンー14−O−
ベンゾイルメサコニン3A、8QICを得る。 〔実施例33〕 実施例26■の16−ニビピロジエサコニチンの代わり
に16−ニビピロヒパコニチン601Kgを用い、他は
実施例26■と全く同様の操作を行い、16−ニビー3
゜8−ジデオキシメサコニン45.8m@を得る。次に
、実施例26■の16−エビ−8−デオキシアコニンの
代わりに16−ニビー3.g−ジデオキシメサコニン4
5−区を用い、さらに塩化P−アニソイルの代わりに塩
化ベンゾイル20通を用いて、他は実施例26■と全く
同様の操作を行い、16−エビ−3,8−ジデオキシ−
14−0−ベンゾイルメサコニン35.7Bを得る。 〔実施例34〕 実施例27■の3−デオキシメサコニンの代わりに3,
13−ジデオキシメサコニチン150+ogを用い、他
は実施例27Tと全く同様の操作を行い、16−エビ−
3,13−ジデオキシピロメサーニチン63.5mgを
得る。次に、実施例26エ・の16−ニビピロジエサコ
ニチンの代わりに16−エビ−3,13−ジデオキシピ
ロメサコニチン60吋を用い、他は実施例26のと全く
同様の操作を行い、16−ニビー3.8.13−)−リ
ゾオキシメサコニン49.3mgを得る。次に、実施例
26■の16−エビ−8−デオキシアコニンの代わりに
、16−ニビー3,8゜13−トリデオキシメサコニン
45m1gを用い、さらに塩化P−アニソイルの代わり
に塩化ベンゾイル20βを用いて、他は実施例260と
全く同様の操作を行い、16−エビ−3,8,13−ト
リデオキシ−14−O−ベンゾイルメサコニン30.5
Bを得る。 〔実施例35〕 実施例26■の16−ニビピロジエサコニチンの代わり
に16−二ピピロメサコニチン60+ogを用い、他は
実施例26エと全く同様の操作を行い、16−エビ−8
−デオキシメサーニン45.3mεを得る。次に、実施
例26Hの16−エビ−8−デオキシアコニンの代わり
に16〜ニピー8−デオキシメサコニン45諷εを用い
、他は実施例26■と全く同様の操作を行い、16−エ
ビ−8−デオキシ−】4−O−アニソイルメサコニン3
0.4mgを得〔実施例36〕 実施例26丁の16−二ビーピロジエサコニチンの代わ
りに】6−ニピビロヒバコニチン60吋を用い、他は実
施例26↓と全く同様の操作を行い、16−ニピー3.
8−ジデオキシメサコニン45mgを得る0次に、実施
例21■の3−デオキシメサコニンの代わりに16−エ
ビ−3,8−ジデオキシメサコニン25礼を用い、他は
実施例21■と全く同様の操作を行い、16−エビ−3
,8−ジデオキシ−14−〇−アニソイルメサコニン1
9.3mHを得る。 〔実施例37〕 実施例27のの3−デオキシメサコニンの代わりに3,
13−ジデオキシメサコニチン15010gを用い、他
は実施例27′I・と全く同様の操作を行い、16−エ
ビ−3,13−ジデオキシピロメサコニチン62.1m
gを得る。次に、実施例26エ・の16−ニビピロジニ
サコニチンの代わりに16−エビ−3,13−ジデオキ
シピロメサコニチン60mgを用い、他は実施@26■
と全く同様の操作を行い、16−エビ−3,8,13−
トリデオキンメサコニン31.:!mHを得る0次に、
実施例21フの3−デオキシメサコニンの代わりに、1
6−エビ−3,8j3−トリデオキンメサコニン25B
を用い、他は実施例21工と全く同様の操作を行い、1
6−ニビー3.8.13−トリデオキシ−14−o−ア
ニソイルメサコニン15.311gを得る。 〔実施例38〕 実施例1■の ピロジェサコニチン601gの代わりに
ピロジェサコニチン70mg、を用い、他は実施例1■
と全く同様に操作し、8−デオキシアコニン53+og
を得る。8−デオキシアコニン50mgをピリジン1社
に溶かし、塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル3
0mgを加え、80℃で4時間撹拌する。反応終了後、
ピリジンを減圧上留去し、残留物に水を加え、 5%炭
酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、クロロ
ホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて
乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付しくアンモニア飽和ニーチル
)、分離・精製し、8−デオキシ−14−〇−トリフチ
ルガロイルアコニン28vn gを得る。 〔実施例39〕 実施例38の塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル
の代ワりに、塩化3,4−ジメトキシベンゾイル25畦
を用い、他は実施例38と全く同様に操作し、8−デオ
キシ−14−〇−ベラトロイルアコニン24Bを得る。 〔実施例40〕 実施例38の塩化3,4.5−)−リフトキシベンゾイ
ルの代わりに、塩化P−クロロベンゾイル20札を用い
、他は実施例38と全く同様に操作し、8−デオキシ−
14−0−P−クロロペンゾイルアコニン23Bを得る
。 〔実施例41〕 実施例38の塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル
の代わりに、塩化間−クロロベンゾイル20II1gを
用い、他は実施例38と全く同様に操作し、8−デオキ
シ−14−0−@−クコロベンゾイルアコニン20鵬g
を得る。 C実施例42〕 実施例38の塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル
の代わりに、塩化α−メチル−(4−(α−メチルアセ
ティクアンド)−フェニル)−アセチル50.JCを用
い、他は実施例38と全く同様に操作し、8−デオキシ
−14−0−α−メチル−(4−(α−メチルアセティ
クアシド)−フェニル)−アセチルアコニン221II
gを得る。 〔実施例43〕 実施例1■と全く同様に操作し、8−デオキシアコ二ン
を得る。8−デオキシアコニン15Bをジオキサン1叔
に溶かし、水素化ナトリウム15鵬gを加え、室温にて
10分間撹拌する。この反応溶液にヨウ化メチル 0.
1−を加え、2時間撹拌する0反応終了後1反応液を氷
水中に注いだ後、クロロホルムにて抽出する。クロロホ
ルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する
。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%
メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)にて分離・
精製し、8−デオキシ−14−O−メチルアコニン12
mgを得る。 〔実施例44〕 実施例1つと全く同様に操作し、8−デオキシアコニン
を得る。8−デオキシアコニン30mgを1,2−ジメ
トキシエタン2−に溶かし、水素化ナトリウム60mg
を加え、室温にて30分間撹拌する。この反応溶液に塩
化ベンジル30Jを加え、3時間加熱還流する1反応終
了後、反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルムにて抽
出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減
圧下′11M乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(アンモニア飽和クロロホルム)にて分
離・精製し、8−デオキシ−14−〇−ペンジルアコニ
ン19mgを得るe 〔実施例45〕 実施例1■と全く同様に操作し、8−デオキシアコニン
を得る。8−デオキシアコニン17IIIgを1,2−
ジメトキシエタン2−に溶かし、水素化ナトリウム50
IIIgを加え、室温にて30分間撹拌する。この反応
溶液に塩化クロチル0.5−を加え、30分間加熱還流
する。 反応終了後、反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルム
にて抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥
後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和ク
ロロホルム)にて分離・精製し、8−デオキシ−14−
0−クロチルアコニン12Bを得る。 〔実施例46〕 実施例38の塩化3,4,3−トリメトキンベンゾイル
の代わりに、塩化0−クロロベンゾイル20IIIgヲ
用い、他は実施例38と全く同様に操作し、8−デオキ
シ−14−0−o−クロロペンゾイルアコニン23Bを
得る6〔実施例47〕 実施例38の塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル
の代わりに、塩化1−アニソイル20mgを用い、他は
実施例38と全く同様に操作し、8−デオキシ−14−
01−アニソイルアココン21職を得る。 〔実施例48〕 実施例1↓・と全く同様に操作し、8−デオキシアコニ
ンを得る。8−デオキシアコニン50mg及びP−トル
エンスルホン酸20+ogを無水酢酸1.5−に溶かし
、室温にて1時間撹拌する。反応終了後、無水酢酸を減
圧下留去し、残留物に氷水を加え、5%炭酸水素ナトリ
ウムにてアルカリ性とし、クロロホルムで抽圧する。ク
ロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾
面する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(アンモニア飽和エーテル)にて分離・精製し、8−デ
オキシ−14−O−アセチルアコニン35mεを得る。 〔実施すσし49〕 実施例1のと全く同様に操作し、8−デオキシアコニン
を得る。8−デオキノアコニン30II1gを1,2−
ジメトキンエタン3 、6 urに溶がし、水素化ナト
リウム90iagを加え、室温にて30分間撹拌する。 この反応液に1−臭化−4−メチルペンタン0.9−を
加え、30分間加熱還流する1反応終了後1反応液を氷
水中に注ぎ、クロロホルムで抽圧する。クロロホルム層
を水洗し。 芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(アンモニア飽和クロロ
ホルム)にて分離・精製し、8−デオキシ−14〜0−
(4−メチルペンチル)アコニン15mgを得る。 〔実施例50) 実施例1と全く同様に操作し、8−デオキシ−]4−0
−アニソイルアコニンを得る。8−デオキシ−14−O
−アニソイルアコニン660IIIgをアセトン66献
に溶がし、この溶液に過マンガン酸カリウム水溶液(8
87+ng/水25畝)25−及び炭酸カリウム水溶液
(556mg/水4.5d )4.5Mを加え、室温に
て30分間撹拌する9反応終了後1反応液中からアセト
ン臭がなくなるまで減圧下濃縮し、残留液にあらかじめ
冷却した2N硫酸33!及びチオ硫酸ナトリウム水溶液
(887目/水22絆)22碇を加え、塩化メチレンに
て洗浄する。水層を炭酸ナトリウムでP)(8〜9に調
製し、塩化メチレンにて抽圧する。塩化メチレン層を芒
硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(5%メタノール/アンモ
ニア飽和クロロホルム)に付し1分離精製し、N−デス
エチル−8−デオキシ−14−o−アニソイルアコニン
649■を得る。 〔実施例51〕 実施例50と全く同様に操作し、N−デスエチル−8−
デオキシ−14−0−アニンイルアコニンを得る。h−
デスエテル−8−デオキシ−14−O−アニソイルアコ
ニン50 mgをメタノール/ニーチル(1: 1)混
液2−に溶かし、炭酸力ルンウム65Iog及びヨウ化
n−アミル0.2−を加え、2時間加熱還流する0反応
終了後、反応液中の不溶物をろ過して除き2反応液を減
圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ(5%メタノール/アンモニア飽和クロロホル
ム)に付し、分離・精製し、N−デスニチルーN−7ミ
ルー8−デオキンーj4−0−アニソイルアコニン28
 vagを得る、〔実施例52〕 実施例51のヨウ化n−アミルの代わりにヨウ化n−ブ
ーピル0.51を用い、他は実施例51と全く同様に操
作し、N−デスエチルートプロビルー8−デオキシ−1
4−0−アニソイルアコニン26mgを得る。 〔実施例53〕 実施例51のヨウ化n−アミルの代わりに1−臭化−4
−メチルペンタン0゜5−を用い、他は実施例51と全
く同様に操作し、N−デスエチル−N−4−メチルペン
チル−8−デオキシ−14−O−アニソイルアコニン3
2mgを得る。 〔実施例54〕 実施例50と全く同様に操作し、N−デスエチル−8−
デオキンー14−0−アニソイルアコニンを得る。N−
デスエチル−8−デオキシ−14−〇−アニソイルアコ
ニン50 Bをメタノール1−に溶かし、炭酸カリウム
50mg、水0.1−及び塩化アセチル20uQを加え
、室温にて1時間撹拌する。反応終了後、反応液を減圧
上濃縮乾固し、残留物をクロロホルム20叡に溶かし、
クロロホルム層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥後、減圧上
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロホルム
)に付し、分離・精製し、h−デスエチル−N−アセチ
ルー8−デオキシ−14−O−アニソイルアコニン32
mgを得る。 〔実施例55〕 実施例54の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイル
20μQを用い、他は実施例54と全く同様に操作し、
N−デスエチル−九−ペンゾイルー8−デオキシ−14
−〇−アニンイルアコニン28mgを得る。 〔実施例56〕 実施例26■の16−ニピーピロジエサコニチン60m
gの代わりに16−二ビーピロジエサコニチン80+a
gを用い、他は実施例26■と全く同様に操作し、16
−エビ−8−デオキシアコニン60+1gを得る。16
−ニピーデオキノアコニン60mgをピリジン1畝に溶
かし、塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル30m
gを加え、80°Cで4時間撹拌する。反応終了後、ピ
リジンを減圧上留去し、残留物に水を加え、 5%炭酸
水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、クロロホ
ルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾
燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付しくアンモニア飽和エーテル)
、分離・精製し、16−エビ−8−デオキシ−14−0
−トリメチルガ口イルアコニン26@gを得る。 〔実施例57〕 実施例56の塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル
の代わりに、塩化3,4−ジメトキシベンゾイル2+B
を用い、他は実施例56と全く同様に操作し、16−エ
ビ−8−デオキシ−14−〇−ベラトロイルアコニン2
3+igを得る。 〔実施例58〕 実施例56の塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル
の代わりに、塩化P−クローベンゾイル20mgを用い
、他は実施例56と全く同様に操作し、16−エピ−8
−デオキシ−14−0−p−クロロペンゾイルアコニン
22職を得る3 〔実施例59〕 実施例56の塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル
の代わりに、塩化膓−クロロベンゾイル20mgを用い
、他は実施例56と全く同様に操作し、16−エビ−8
−デオキシ−14−0−m−クロロペンゾイルアコニン
21111gを得る。 〔実施例60) 実施例56の塩化3,4.5− トリメトキシベンゾイ
ルの代わりに、塩化α−メチル−(4−(α−メチルア
セティクアシド)−フェニル)−アセチル50成を用い
、他は実施例56と全く同様に操作し、16−エビ−8
−デオキシ−14−〇−α−メチル−(4−(α−メチ
ルアセティクアシド)−フェニル)−アセチルアコニン
2211gを得る。 〔実施例61〕 実施例26■の16−ニピーピロジエサコニチン60m
gの代わりに16−二ピーピロジエサコニチン80Bを
用い、他は実施例26■と全く同様に操作し、16−二
ピー8−デオキシアコニン60mgを得る・16−エ1
:”−8−yオキンアコニン15mgをジオキサン1−
に溶かし、水素化ナトリウム15+ogを加え、室温に
て】0分間撹拌する。この反応溶液にヨウ化メチル 0
.1−を加え。 2時間撹拌する。反応終了後、反応液を氷水中に注いだ
後、クロロホルムにて抽出する。クロロホルム層を水洗
し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ=(5%メ
タノール/アンモニア飽和クロロホルム)にて分は・精
製し、16−エビ−8−デオキシ−14−0−メチルア
コニ211吋を得る。 〔実施例62〕 実施例26■の16−二ピービロジエサコニチン60m
gの代わりに16−二ピーピロジエサコニチン80++
+gを用い、他は実施例26■と全く同様に操作し、1
6−エビ−8−デオキシアコニン60+ogを得る。1
6−エビ−8−デオキシアコニン3011gを1,2−
ジメトキシエタン2−に溶かし、水素化ナトリウム60
11gを加え、室温にて30分間撹拌する。この反応溶
液に塩化ベンジル50成を加え、3時開加熱還流する。 反応終了後1反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルム
にて抽出する。 クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(アンモニア飽和クロロホルム)にて分離・精製し、
16−エビ−8−デオキシ−14−0−ペンジルアコニ
ン18+mgを得る。 〔実施例63〕 実施例26■の〕6−ニピーピロジエサコニチン60粍
の代わりに16−二ピーピロジエサコニチン80mHを
用い、他は実施例26■と全く同様に操作し、16一二
ピー8−デオキシアコニンを得る。16−エビ−8−デ
オキシアコニン17+gを1,2−ジメトキシエタン2
値に溶かし、水素化ナトリウム50Bを加え、室温にて
30分間撹拌する。この反応溶液に塩化クロチル0.5
−を加え、30分間加熱還流する0反応終了後、反応液
を氷水中に注いだ後、クロロホルムにて抽出する。クロ
ロホルム廖を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固
する。!!i留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)に
て分離・N製し、16−エビ−8−デオキシ−140−
20チルフ22212吋を得る。 〔実施例64〕 実施例56の塩化3+4.−1− トリメトキシベンゾ
イルの代わりに、塩化0−クコロベンゾイル20mgを
用い、他は実施例56と全く同様に操作し、16−エピ
8−チオキン−14−○−Q−クロコベンゾイルアコニ
ン2211gを得る5 〔実施例65〕 実施例56の塩化3,4.5−トリメトキシベンゾイル
の代わりに、塩化m−アニソイル20mgを用い、他は
実施例56と全く同様に操作し、16−エビ−8−デオ
キシ−14−0−m−アニソイルアコニン20mgを得
る。 〔実施例66〕 実施例26と全く同様に操作し、16−エビ−8−デオ
キシ−14−0−アニソイルアコニンを得る。16−エ
ビ−8−デオキシ−14−O−アニソイルアコニン66
0i+gをアセトン66−に溶かし、この溶液に過マン
ガン酸カリウム水溶液(887a+(/水25d)25
−及び炭酸カリウム水溶液(556B/水4.5d )
4.:l−を加え、室温にて30分間撹拌する。反応終
了後、反応液中からアセトン臭がなくなるまで減圧下濃
縮し、残留液にあらかじめ冷却した2N硫酸33畝及び
チオ硫酸ナトリウム水溶液(887B/水22t&) 
22dを加え、塩化メチレンにて洗浄する。水層を炭酸
ナトリウムでP)18〜9に調製し、塩化メチレンにて
抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後、減圧下濃
縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ=(5%メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)
に付し1分離精製し。 16−エビ−N−デスエチル−8−デオキシ−14−O
−アニソイルアコニン640mgを得る。 〔実施例67〕 実施例66と全く同様に操作し、16−エビ−N−デス
エチル−8−デオキシ−14−6−アニツイルアコニン
を得る。16−ニビーN−デスニテルー8−デオキシ−
14−〇−アニソイルアコニン501区をメタノール/
エーテル(1:1)混液2値に溶かし、炭酸カルシウム
65mg及びヨウ化n−アミル0.2−を加え、2時間
加熱還流する。 反応終了後、反応液中の不溶物をろ過して除き、反応液
を減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クり
ニホルム)に付し1分離・精製し、16−二ビーN−デ
スニチルーN−7ミルー8−デオキシ−14−O−アニ
ソイルア=ニン25111g1e得る。 〔実施例68〕 実施例66と全く耳様に操作し、16−ニピーN−デス
ニチルー8−デオキノ−14−G−アニソイルアコニン
を得る。実施例52のN−デスエチル−8−デオキン−
14−0−アニソイル7:ニンの代わりに16−ニビー
N−テスニチルー8−キオキン−14−〇−7ニソイル
アコニン50111Cを用い、他は実施例52と全く同
様に操作し、】6−二ピートデスエチルーN−プロピル
−8−デオキシ−14−O−アニソイルアコニン28B
を得る。 〔実施例69〕 実施例68のヨウ化n−アミルの代わりに、1−臭化−
4−メチルペンタン0.5−を用い、他は実施例68と
全く同様に操作し、16−ニビーN−デスニチルーN−
(4−メチル)ペンチル−8−デオキシ−14−O−ア
ニソイルアコニン301gを得る。 〔実施例70) 実施例66と全く同様に操作し、16−エビ−N−デス
エチル−8−デオキシ−14−アニソイルアコニンを得
る。 実施例54のN−デスエチル−8−デオキシ−14−O
−アニソイルアコニンの代わりに16−二ビートデスエ
チルー8−デオキシ−14−アニソイルアコニン30m
cを用い、他は実施例54と全く同様に操作し、16−
エピ−N−デスエチル−N−アセチル−8−デオキシ−
14−0−アニソイルアコニン29iIgを得る。 〔実施例71〕 実施例70の塩化アセチルの代わりに塩化ベンゾイル2
0μQを用い、他は実施例70と全く同様に操作し、1
6−エビ−N−デスエチル−に一ベンゾイルー8−デオ
キシー14−〇−アニソイルアコニン27mgを得る。 〔実施例72〕 実施例44の塩化ベンジルの代わりに塩化P−メトキシ
ベンジル50μQを用い、他は実施例44と全く同様に
操作し、8−デオキシ−14−0−P−メトキシベンジ
ルアコニン17mgを得る。 〔実施例73〕 実施例49の1−臭化−4−メチルペンタンの代わりに
、ヨウ化−n−アミル0.5−を用い、他は実施例49
と全く同様に操作し、8−デオキシ−14−0−アミル
アコニン16+1gを得る。 〔実施例74〕 実施例41の塩化−m−クロロベンゾイルの代わりに、
塩化−m−ブロモベンゾイル:’Ongを用い、他は実
施例41と全く同様に操作し、8−デオキシ−14−0
−鵬−プロモベンヅイルアコニン19Bを得る。 〔実施例75〕 実施例41の塩化−m−クロロベンゾイルの代わりに、
塩化−m−フルオロベンゾイル20tgを用い、他は実
施例41と全く同様に操作し、8−デオキシ−14−〇
−■−フルオロペンゾイルアコニン2LBを得る。 〔実施例76〕 ■実施例4■の3−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシジェサコニチンl OO+mgを
用い、他は実施例4■と全く同様の操作を行い、3.1
3−ジデオキシビロジェサコニチン62iagを得る6
次に、実施例1■の ビロジェサコニチンの代わりに3
.13−ジデオキシピロジェサコニチン60mgを用い
、他は実施例1■と全く同様の操作を行い、3,8.1
3−トリデオキシアコニン4811&を得る。 C:・3,8.13−トリデオキシアコニン30mgを
ピリジン1社に溶かし、塩化3,4−ジメトキシベンゾ
イル30+agを加え、80℃で4時間撹拌する1反応
終了後、ピリジンを減圧上留去し、残留物に水を加え、
5%炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、
クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒
硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付しくアンモニア飽和エ
ーテル)、分離・精製し、3,8.13−トリデオキシ
−14−O−ベラトロイルアコニン19Bを得る。 〔実施例77〕 実施例76■と全く同様に操作し、 3,8.13−ト
リデオキシアコニンを得る。 3,8.13−トリデオ
キシアコニン301Ig及びP−トルエンスルホン酸2
0Bを無水酢酸1.5−に溶かし、室温にて1時間撹拌
する6反応終了後、無水酢酸を減圧上留去し、残留物に
氷水を加え、5%炭酸水素ナトリウムにてアルカリ性と
し、クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し
、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(アンモニア飽和エー
テル)にて分離・精製し、3,8.13− トリデオキ
シ−14−0−アセチルアコニン31Bを得る。 〔実施例78〕 実施例76の塩化−3,4−ジメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化−m−クーロベンゾイル30+mgを用い
、他は実施例76と全く同様に操作し、 3,8.13
−トリデオキシ−14−0−m−クコロペンゾイルアコ
ニン20mgを得る。 〔実施例79〕 実施例76■と全く同様に操作し、3,8.13−トリ
デオキシアコニンを得る。3,8.13−)−リデオキ
シアコニン3011gを1,2−ジメトキシエタン2−
に溶かし、水素化ナトリウム601Igを加え、室温に
て30分間撹拌する。この反応溶液に塩化ベンジル50
Jを加え、3時間加熱還流する0反応終了後1反応液を
氷水中に注いだ後、クロロホルムにて抽出する。クロロ
ホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固す
る。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ア
ンモニア飽和クロロホルム)にて分離・精製し、3.8
.13−トリデオキシ−14−○−ペンジルアコニン1
5Bを得る。 〔実施例80〕 実施例76のと全く同様に操作し、3,8.13−1−
リデオキシアコニンを得る。 3,8.13− トリデ
オキシアコニン30mgを1,2−ジメトキシエタン3
.6−に溶かし、水素化ナトリウム90+ngを加え、
室温にて30分間撹拌する。この反応液に1−臭化−4
−メチルペンタン0.9−を加え、30分間加熱還流す
る。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、クロロホルム
で抽出する・クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後
、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(アンモニア飽和クロロホルム)にて分
離・精製し、 3,8.]]3−1−リゾオキシー14
−0−4−メチルペンチル)アコニン14o+gを1辱
る。 〔実施例81〕 実施例76■と全く同様に操作し、3,8.13−トリ
デオキシアコニンを得る。 3,8.13−トリデオキ
シアコニン30mgを1.2−ジメトキシエタン4−に
溶かし、水素化ナトリウム50mgを加え、室温にて3
0分間撹拌する。この反応溶液に塩化クロチル0 、8
 tlrを加え。 30分闇加熱還流する1反応終了後、反応液を氷水中に
C生いだ後、クロロホルムにて抽出する。クロロホルム
層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%メタ
ノール/アンモニア飽和クロロホルム)にて分な・精製
し、 3.s、+3−トリデオキシ−14−0−クロチ
ルアコニン15o+gを得る。 〔実施例82〕 F実施例4と全く同様の操作を行い、3,8−ジデオキ
シ−14−0−アニソイルアコニンを得る。実施例94
■の3.13−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコ
ニンの代わりに3.8−ジデオキシ−14−O−アニソ
イルアコニン140mgを用い、他は実施例94■と全
く同様の操作を行い、3,8−ジデオキシアコニン62
mgを得る。 ■3,8−ジデオキシアコニン50mgをピリジン1戴
に溶かし、塩化3.4−ジメトキシベンゾイル30mg
を加え、80℃で4時間撹拌する1反応終了後、ピリジ
ンを減圧下留去し、残留物に水を加え、5%炭酸水素ナ
トリウム水溶液でアルカリ性とした後、クロロホルムで
抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、
減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付しくアンモニア飽和エーテル)、分離
・精製し、3.8−ジデオキシ−14−0−ベラトロイ
ルアコニン22mgを得る。 〔実施例83〕 実施例82工・と全く同様に操作し、3,8−ジデオキ
シアコニンを得る。実施例48の8−デオキシアー二ン
の代わりに、3,8−ジデオキシアコニン50IIgを
用い、他は実施例48と全く同様に操作し、3.8−ジ
デオキシ−14−O−アセチルアコニン37mgを得る
。 〔実施例84〕 実施例82の塩化3.4〜ジメトキシベンゾイルの代わ
りに、塩化1−クロロベンゾイル28Bを用い、他は実
施例82と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ−1
4−0−m−クロロペンゾイルアニニン23mgを得る
。 〔実施例85〕 実施例82■と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ
アコニンを得る。実施例79の3.8.13−トリデオ
キシアコニンの代わりに、3,8−ジデオキシアコエン
30鮎を用い、他は実施例79と全く同様に操作し53
.8−ジデオキシ−14−O−ペンジルアコニン18−
gを得る。 〔実施例86〕 実施例82・つと全く同様に操作し、3,8−ジデオキ
シアコニンを得る9実施例80の3.8.13−トリデ
オキシアコニンの代わりに、3.8−ジデオキシアコニ
ン30+cgを用い、他は実施例80と全く同様に操作
し。 3.8−ジデオキシ−14−0−(4−メチル)ペンチ
ルアコニレ1フ峠を得る。 〔実施例87〕 実施例82■と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ
アコニンを得る。実施例81の3.8.13−)−リデ
オキシアコニンの代わりに、3,8−ジデオキシアコニ
ン30+agを用い、他は実施例81と全く同様に操作
し、3.8−ジデオキシ−14−0−クロチルアコニジ
1フ勘匹を得る。 〔実施例88〕 ■実施例94■の3,13−ジデオキシ−14−0−ア
ニソイルアコニンの代わりに、アコニチン70Bを用い
、他は実施例94Q)と全く同様に操作し、アコニン3
2mgを得る。 ■実施例76■の3,8.13− )−リデオキシアコ
ニンの代わりに、アコニン30Bを用い、他は実施例7
62と全く同様に操作し、 14−0−ベラトロイルア
コニン18Bを得る。 〔実施例89〕 実施例88■と全く同様に操作し、アコニンを得る。実
施例77の3.8.13−トリデオキシアコニンの代わ
りに、アコニン30mgを用い、他は実施例77と全く
同様に操作し、14−0−アセチルアコニン28+og
を得る。 〔実施例90) 実施例88■と全く同様に操作し、アコニンを得る。実
施例78の3.8.13−)−リデオキシアコニンの代
わりに、アコニン30mgを用い、他は実施例78と全
く同様に操作し、14−○−m−クロロペンゾイルアコ
ニン21論区を得る。 〔実施例91〕 実施例88■と全く同様に操作し、アコニンを得る。実
施例79の3.ε、13−)−リデオキンアコニンの代
わりに、アコニン30mgを用い、他は実施例79と全
く同様に操作し、14−0−m−ペンジルアコニン20
mgを得る。 〔実施例92〕 実施例88丁と全く同様に操作し、アコニンを得る。実
施例80の3.8.13−トリデオキンアコニンの代わ
りに、アコニン30m(Hを用い、他は実施例80と全
く同様に操作し、14−○−(4−メチル)ペンチルア
コニン20Bを得る。 〔実施例93〕 実施例88■と全く同様に操作し、アコニンを得る。実
施例81の3.8.13−)−リデオキシアコニンの代
わりに、アコニン30tgを用い、他は実施例81と全
く同様に操作し、14−0−クロチルアコニン13mg
を得る。 〔実施例94〕 ■実施例6と全く同様に操作し、 3.13−ジデオキ
シ−14−アニソイルアコニンを得る。 03.13−ジデオ* シー14−7 ニソイ)Li7
 :に”J 70mr、ヲメタノール5(に溶かし、5
%水酸化カリウム1−を加え、3時間加熱還流する。反
応液中のメタノールを減圧上留去した後、水5−を加え
、塩化メチレン10姑にて3回抽出する。抽出液を芒硝
にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物を薄層クロマ
トグラフィー(溶殖液=10%メタノール/アンモニア
飽和クロロホルム)に付し、分離・精製し、3,13−
ジデオキシアコニン30Bを得る。 ■3,13−ジデオキシアコニン30吋をピリジン1−
に溶かし、塩化3,4−ジメトキシベンゾイル30m1
を加え、80℃で4時間撹拌する0反応終了後、ピリジ
ンを減圧上留去し、残留物に水を加え、5%炭酸水素ナ
トリウム水溶液でアルカリ性とした後、クロロホルムで
抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、
減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付しくアンモニア飽和エーテル)、分離
・精製し、3,13−ジデオキシ−14−ベラトロイル
アコニン1 B+agを得る。 〔実施例95〕 実施例94$及び■と全く同様に操作し、 3.13−
ジデオキシアコニンを得る。3.13−ジデオキシアコ
ニン30mg及びP−トルエンスルホン!!120mε
を無水耐酸1.5−に溶かし、室温にて1時間撹拌する
1反応終了後、無水酢酸を減圧上留去し、残留物に氷水
を加え、5%炭酸水素ナトリウムにてアルカリ性とし、
クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、田
硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(アンモニア飽和ニーチル
)にて分離・精製し、3.13−ジデオキシ−14−0
−アセチルアコニン31Bを得る。 〔実施例96〕 実施例94の塩化−3,4−ジメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化−m−クロロベンゾイル30mgを用い、
他は実施例94と全く同様に操作し、3.13−ジデオ
キシ−14−0−m−クロロペンゾイルアコニン15m
gを得る。 〔実施例97〕 実施例94■及び■と全く同様に操作し、3.13−ジ
デオキシアコニンを得る。3,13−ジデオキシアココ
ン30粍を1,2−ジメトキシエタン2−に溶かし、水
素化ナトリウム60Bを加え、室温にて30分間撹拌す
る。この反応溶液に塩化ベンジル50uQを加え、3時
間加熱還流する。反応終了後、反応液を氷水中に注いだ
後、クロロホルムにて抽圧する。クロロホルム層を水洗
し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(アンモ
ニア飽和クロロホルム)にて分離・精製し、3゜13−
ジデオキシ−14−0−ペンジルアコニン1611Cを
得る・〔実施例98〕 実施例94↓及び;・と全く同様に操作し、3.13−
ジデオキシアコニンを得る。3,13−ジデオキシアコ
ニン30111gを1,2−ジメトキシエタン3.6−
に溶かし、水素化ナトリウム90mHを加え、室温にて
30分間撹拌する。この反応液に1−臭化−4−メチル
ペンタン0.9−を加え、30分間加熱還流する。反応
終了後1反応液を氷水中に注ぎ、クロロホルムで抽出す
る。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ=(アンモニア飽和クロロホルム)にて分離・精製
し、3,13−ジデオキシ−14−0−(4−メチルペ
ンチル)ア:ニン15mgを得る。 〔実施例99〕 実施例94工・及びQ)と全く同様に操作し、 3.1
3−ジデオキシアコニンを得る。3,13−ジデオキシ
アコニレ30吋を1,2−ジメトキシエタン4社に溶か
し、水素化ナトリウム50鱈を加え、室温にて30分間
撹拌する。この反応溶液に塩化クロチル0.8社を加え
、30分間加熱還流する。反応終了後、反応液を氷水中
に注いだ後、クロロホルムにて抽出する。クロロホルム
層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%メタ
ノール/アンモニア飽和クロロホルム)にて分離・精製
し、3,13−ジデオキシ−14−O−クロチルアコニ
ン17mgを得る。 〔実施例100) ■実施例3と全(同様に操作し、3−デオキシ−14−
アニソイルアコニンを得る。実施例94■の3,13−
ジデオキシ−14−0−アニソイルアコニンの代わりに
、3−デオキシ−14−アニソイルアコニン70mgを
用い、他は実施例947と同様に操作し、3−デオキシ
アコニン35mgを得る。 ↓実施例94■の3,13−ジデオキシアコニンの代わ
りに、3−デオキシアコニン30Bを用い、他は、実施
例94S・と全く同様に操作し、3−デオキシ−14−
0−ベラトロイルアコニン20+ogを得る。 〔実施例101〕 実施例100↓と全く同様に操作し、3−デオキンアコ
ニンを得る。3−デオキシアコニン30mg及びP−ト
ルエンスルホン酸20Bを無水酢酸1.5−に溶カシ、
室温にて1時間撹拌する0反応終了後、無水耐酸を減圧
上留去し、残留物に氷水を加え、5%炭酸水素ナトリウ
ムにてアルカリ性とし、クロロホルムで抽出する。クロ
ロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固
する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
アンモニア飽和エーテル)にて分離・精製し、3−デオ
キシ−】4−O−アセチルアコ2222吋を得る。 〔実施例102〕 実施例100の塩化−3,4−ジメトキシベンゾイルの
代わりに、塩化−m−クロロベンゾイル30吋を用い、
他:=実施例100と全く同様に操作し、3−チオキン
−14−0−+c−クコロペンゾイルアコニン17Bを
得る。 〔実施例103〕 実施例100工゛・と全く同様に操作し、3−デオキシ
アコニンを得る。3−デオキシアコニン30mgを1,
2−ジメごキシニタン2−に溶かし、水素化ナトリウム
60弗を加え、室温にて30分間撹拌する。この反応溶
液に塩化ベンジル50gQを加え、3時間加熱還流する
。 反応終了後、反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルム
にて抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥
後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(アンモニア飽和クロロホルム)にて
分離・精製し、3−デオキシ−14−0−ペンジルアコ
ニン14Bを得る。 〔実施例104〕 実施例100■と全く同様に操作し、3−デオキシアコ
ニンを得る。3−デオキシアコニン30+o(を1,2
−ジメトキシエタン3.6−に溶かし、水素化ナトリウ
ム90mgを加え、室温にて30分間撹拌する。この反
応液に1−臭化−4−メチルペンタン0.9戴を加え、
30分間加熱還流する。反応終了後1反応液を氷水中に
注ぎ、クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗
し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(アンモニア飽和ク
ロロホルム)にて分離・I*L、3−チオキシ−14−
0−(4−メチルペンチル)アコニレ16畦を得る。 〔実施例105〕 実施例1001’と全く同様に操作し、3−デオキシア
コニンを得る。3−デオキシアコニン30Bを1,2−
ジメトキシエタン4−に溶かし、水素化ナトリウム50
mgを加え、室温にて30分間撹拌する。この反応溶液
に塩化クロチル0.8−を加え、30分間加熱還流する
。 反応終了後1反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルム
にて抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥
後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和ク
ロロホルム)にて分離・精製し。 3−デオキシ−14−〇−クロチルアコニン15mgを
得る。 〔実施例106〕 実施例26.工と全く同様に操作し16−エピ−8−デ
オキシアコニンを得る。実施例72の8−デオキンアコ
ニンの代わりに16−エビ−8−デオキシアコニン30
mgを用い、他は実施例72と全く同様に操作し、16
−エビ−8−デオキシ−14−0−p−メトキシベンジ
ルアコニン15吋を得る。 〔実施例107〕 実施例26■と全く同様に操作し16−エビ−8−デオ
キンアコニンを得る。実施例73の8−デオキンアコニ
ンの代わりに16−エビ−8−デオキシアコニン30m
gを用い、他は実施例73と全く同様に操作し、16−
エビ−8−デオキシ−14−0−アミルアコニン15B
を得る。 〔実施例108〕 ■実施例27■の3−デオキシジェサコニチンの代わり
に3,13−ジデオキシジェサコニチン150mgを用
い、他は実施例27■と全く同様の操作を行い、16−
エビ−3,13−ジデオキシピ口ジェサコニチン61.
7目を得る6次に、実施例26■の16−ニビビロジエ
サコニチンの代わりに16−エビ−3,13−ジデオキ
シピロジエサコニチン60mgを用い、他は実施例26
■と全く同様の操作を行い、16−エビ−3,8,13
〜トリデオキシアコニン50.1w1gを得る。 ■16−ニビー3.8.13− )−リデオキシアコニ
ン30mgをピリジン1叡に溶かし、塩化3,4−ジメ
トキシベンゾイル3.0mgを加え、80℃で4時間撹
拌する。反応終了後、ピリジンを減圧下留去し、残留物
に水を加え、5%炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ
性とした後、クロロホルムで抽出する。クロロホルム層
を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しくアン
モニア飽和エーテル)5分離・精製し、16−エビ−3
,8,13−トリデオキシ−14−O−ベラトロイルア
ココン19弓を得る。 〔実施例1o9〕 実施例108の塩化−3,4−ジメトキシベンゾイルの
代わりに、塩化−m−クロロベンゾイル30mgを用い
、他は実施例108と全く同様に操作し、16−ニビー
3.8.13−)−リゾオキシ−14−0−m−クロロ
ペンゾイルアコニン21閣gを得る。 〔実施例11o〕 実施例108■と全く同様に操作し、16−ニビー3゜
8.13−トリデオキシアコニンを得る。 3,8.1
3− )−リデオキシアコニン30mgを1,2−ジメ
トキシエタン2−に溶かし、水素化ナトリウム60+g
を加え、室温にて30分間撹拌する。この反応溶液に塩
化ベンジル50Δを加え、3時間加熱還流する。反応終
了後1反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルムにて抽
圧する。 クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(アンモニア飽和クロロホルム)にて分離・精製し、
16−ニビー3.8.13− )−リゾオキシ−14−
0−ペンジルアコニン16Bを得る。 〔実施例1ユ1〕 実施例108■と全く同様に操作し、16−ニビー3゜
8.13−トリデオキシアコニンを得る。 16−ニビ
ー3,8゜13−トリデオキシアコニン30mgを1,
2−ジメトキシエタン4−に溶かし、水素化ナトリウム
50+ogを加え、室温にて30分間撹拌する。この反
応溶液に塩化クロチル0.8−を加え、30分間加熱還
流する1反応終了後、反応液を氷水中に注いだ後、クロ
ロホルムにて抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝
にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(5%メタノール/アンモニ
ア飽和クロロホルム)にて分離・精製し、16−ニピー
3.8.13−)−リゾオキシ−14−〇−クロチルア
コニン16畦を得る。 〔実施例112〕 工1実施例27↓・の3−デオキシジェサーニチンの代
わりに、3−デオキシアコニチン150粍を用い、他は
実施例27α1と全く同様の操作を行い、16−エビ−
3−デオキシピロアコニチン66.5mgを得る1次に
、実施例26■の16−ニビピロジエサコニチンの代わ
りに、16−エビ−3−デオキシピロアコニチン60+
igを用い、他は実施例26■と全く同様の操作を行い
、16−エビ−3,8−ジデオキシアーニン47.2B
を得る。 ■16−ニビー3,8−ジデオキシアコニン40mgを
ピリジン1−に溶かし、塩化3,4−ジメトキシベンゾ
イル30mgを加え、80℃で4時間撹拌する0反応終
了後、ピリジンを減圧下留去し、残留物に水を加え、5
%炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、ク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝
にてrLtl&後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにイ寸しくアンモニア
飽和エーテル)1分離・精製し、16−エビ−3,8−
ジデオキシ−14−0−ベラトロイルアコニン20mg
を得る。 〔実施例113〕 実施例112の塩化3,4−ジメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化−m−クロロベンゾイル28+ogを用い
、他は実施例112と全く同様に操作し、16−エビ−
3,8−ジデオキシ−14−0−m−クロロペンゾイル
アコニン22mgを得る。 〔実施例114〕 実施例112■と全く同様に操作し、16−ニビー3゜
8−ジデオキシアコニンを得る。実施例79の3,8゜
13−トリデオキシアコニンの代わりに、16−エビ−
3,8−ジデオキシアコニン30mgを用い、他は実施
例79と全く同様に操作し、16−エビ−3,8−ジデ
オキシ−14−0−ペンジルアコニン19Bを得る。 〔実施例115〕 実施例112・工゛・と全く同様に操作し、16−ニビ
ー3゜8−ジデオキシアコニンを得る。実施例81の3
.8.13−トリデオキシアコニンの代わりに、16−
エビ−3,8−ジデオキシアコニン30IIIgを用い
、他は実施例81と全く同様に操作し、16−エビ−3
,8−ジデオキシー14−〇クロチルア:ニン1511
Igを得る。 〔実施例116〕 実施例4と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ−1
4−〇−アニソイルアコニンを得る。3.8−ジデオキ
シ−14−〇−アニソイルアコニン660Bをアセトン
66mLに溶かし、この溶液に過マンガン酸カリウム水
溶液(887論g/水25d)25−及び炭酸カリウム
水溶液(S56+eg/水4.5d )4.5−を加え
、室温にて30分間撹拌する。 反応終了後、反応液中からアセトン臭がなくなるまで減
圧下濃縮し、残留液にあらかじめ冷却した2N硫@ 3
3−及びチオ硫酸ナトリウム水溶液(887+u;/水
22t9)22−を加え、塩化メチレンにて洗浄する。 水層を炭酸ナトリウムでPH8〜9に調製し、塩化メチ
レンにて抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後。 減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロ
ホルム)に付し1分離精製し、 N−7’スニチル−3
,8−ジデオキシ−14−0−アニソイルアコニン63
kgを得る。 〔実施例117〕 実施例116と全く同様に操作し、λ−デスエチルー3
,8−ンデオキシー14−〇−アニソイルアーニンを得
る。 N−デスエチル−3,8−ジチオキン−14−0−アニ
ソイルアコニン50 mgをメタノール/エーテル(1
:1)混液2−に溶かし、炭酸カルシウム65B及びヨ
ウ化n−アミル0.2−を加え、2時間加熱還流する。 反応終了後、反応液中の不溶物をろ過して除き1反応液
を減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロ
ロホルム)に付し、分離・精製し、N−デスエチル−N
−アミル−3,8−ジデオキシ−14−O−アニソイル
アコニン25 Bを得る。 〔実施例118〕 実施例117のヨウ化n−アミルの代わりにヨウ化n−
プロピル0.5−を用い、他は実施例117と全く同様
に操作し、N−デスエチル−へ−プロピル−3,8−ジ
デオキシ−14−〇−アニソイルアコニン22mgを得
る。 〔実施例119〕 実施例117のヨウ化n−アミルの代わりに1−臭化−
4−メチルペンタン0.5−を用い、他は実施例117
と全く同様に操作し5N−デスエチル−N−4−メチル
ペンチル−3,8−ジデオキシ−14−0−アニソイル
アコニン31mgを得る。 〔実施例120〕 実施例116と全く同様に操作し、N−デスエチルー3
.8−ジデオキシ−14−O−アニソイルアコニンを得
る。 N−デスエチル−3,8−ジデオキシ−14−O−アニ
ソイルアコニン501gをメタノール1−に溶かし、炭
酸カリウム50mg、水0.14及び塩化アセチル20
〆を加え、室温にて1時間撹拌する0反応終了後1反応
液を減圧上濃縮乾固し、残留物をクロロホルム20−に
溶かし、クロロホルム層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥後
、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロ
ロホルム)に付し、分離・精製し、N−デスエチル−N
−アセチル−3,8−ジデオキシ−14−O−アニソイ
ルアコニン30mgを得る。 〔実施例121〕 実施例120の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイ
ル20pQを用い、他は実施例120と全く同様に操作
し、N−デスエチル−N−ベンゾイル−3,8−ジチオ
キン−14−0−アニソイルアーニン25mHを得る。 〔実施例122〕 実施例7と全く同様に操作し、 3,8.13−トリデ
オキシ−14−O−アニソイルアコニンを得る。 3,
8j3−トリデオキシ−14−〇−アニソイルアコニン
660mgをアセトン66−に溶かし、この溶液に過マ
ンガン酸カリウム水溶液(887mg/水25.Q)2
5−及び炭酸カリウム水溶液(556+ag/水4.5
m9 )4.5−を加え、室温にて30分間撹拌する1
反応終了後、反応液中からアセモノ臭がなくなるまで減
圧上濃縮し、残留液にあらかじめ冷却した2N硫酸33
−及びチオ硫酸ナトリウム水溶液(887閣g/水22
d) 22−を加え、塩化メチレンにて洗浄する。水層
を炭酸ナトリウムでP)18〜9に調製し、塩化メチレ
ンにて抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後、減
圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロホ
ルム)に付し1分離精製し、N−デスエチル−3,8,
13−トリデオキシ−14−0−アニソイルアコニン6
20mgを得る。 〔実施例123〕 実施例122と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
,8,13−1−リゾオキシ−14−0−アニソイルア
コニンを得る。hl−デスエチル−3,8,13−トリ
デオキシ−14−O−アニソイルアコニン50 mgを
メタノール/ニーチル(1:1)混液2社に溶かし、炭
酸カルシウム65mg及びヨウ化n−アミル0.2−を
加え、2時間加熱還流する。 反応終了後1反応液中の不溶物をろ過して除き、反応液
を減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロ
ロホルム)に付し、分離・精製し、N−デスエチルーN
−アミル−3,8,13−)−リゾオキシ−14−0−
アニソイルアコニン21 mgを得る。 〔実施例124〕 実施例123のヨウ化n−アミルの代わりにヨウ化n−
プロピル0.5献を用い、他は実施例123と全く同様
に操作し、N−デスエチル−N−プロピル−3,8,1
3−トリデオキシ−14−O−アニソイルアコニン20
mgを得る。 〔実施例125〕 実施例123のヨウ化n−アミルの代わりに1−臭化−
4−メチルペンタン0.5dを用い、他は実施例123
と全く同様に操作し、N−デスエチル−N−4−メチル
ペンチル−3,8,13−トリデオキシ−14−O−ア
ニソイルアコニン3111Cを得る。 〔実施例126〕 実施例122と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
,8,13−トリデオキシ−14−0−アニソイルアコ
ニンを得る。N−デスエチル−3,8,13−トリデオ
キシ−14−O−アニソイルアコニン5011gをメタ
ノール1−に溶かし、炭酸カリウム50mg、水0.1
−及び塩化アセチル20dを加え、室温にて1時間撹拌
する。反応終了後、反応液を減圧上濃縮乾固し、残留物
をクロロホルム2〇−に溶かし、クロロホルム層を水で
洗浄し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%メタノー
ル/アンモニア飽和クロロホルム)に付し、分離・精製
し、N−デスエチル−N−アセチル−3,8,13−ト
リデオキシ−14−0−アニンイルアコニン28mgを
得る。 〔実施例127〕 実施例126の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイ
ル20Δを用い、他は実施例126と全く同様に操作し
、N−デスエチル−N−ベンゾイル−3,8,13−)
−リゾオキシ−】4−O−アニソイルアコニン25mg
を得る。 〔実施例128〕 の実施例94■の3.13−ジデオキシ−14−O−ア
ニソイルアコニンの代わりに、アコニチン70−gを用
い、他は実施例94■と全く同様に操作し、アコニン3
2+*gを得る。アコニン451をピリジン5−と塩化
メチレン1−の混液に溶かし、−70℃の条件下で塩化
ベンゾイル18dを加える1反応液を撹拌しながら温度
を2時間かけて一70℃から一5℃に上昇させる。その
後、反応液に氷水を加え、5%炭炭水水素ナトリウム水
溶液アルカリ性とし、クロロホルム30−で3回抽出す
る。クロロホルム層を合わせ、水洗及び芒硝にて乾燥後
、に圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(溶出液= 5%メタノール/アンモニ
ア飽和クロロホルム)に付し、分離、精製し、14−ア
ニソイルアコニン38Bを得る。 14−0−アニソイルアコニン660+cgをアセトン
66戴に溶かし、この溶液に過マンガン酸カリウム水溶
液(887trg/水25i)25値及び炭酸カリウム
水溶液(5561Ig/水4.5−)4.5−を加え、
室温にて30分間撹拌する。 反応終了後、反応液中からアセモノ臭がなくなるまで減
圧上濃縮し、残留液にあらかじめ冷却した2N硫w!3
3−及びチオ硫酸ナトリウム水溶液(887mg/水2
2、Q) 22−を加え、塩化メチレンにて洗浄する。 水層を炭酸ナトリウムでP)18〜9に調製し、塩化メ
チレンにて抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後
、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロ
ロホルム)に付し1分離精製し、N−デスエチル−14
−〇−アニソイルアコニン640mgを得る。 〔実施例129〕 実施例128と全く同様に操作し、N−デスエチル14
−O−アニソイルアコニンを得る。N−デスエチル−1
4−〇−アニソイルアコニンEIOmgをメタノール/
エーテル(1:1)混液2−に溶かし、炭酸カルシウム
65■及びヨウ化n−7ミル0.2−を加え、2時間加
熱還流する。反応終了後、反応液中の不溶物をろ過して
除き、反応液を減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(5%メタノール/アンモ
ニア飽和クロロホルム)に付し、分離・精製し、N−デ
スエチル−N−アミル−14−0−アニソイルアコニン
29 mgを得る。 〔実施例13o〕 実施例129のヨウ化n−アミルの代わりにヨウ化n−
プロピル0.5−を用い、他は実施例129と全く同様
に操作し、λ−デスエチルーN−プロピルー14−0−
アニソイルアコニン23mgを得る。 〔実施例131〕 実施例129のヨウ化n−アミルの代わりに1−臭化−
4−メチルペンタン0.5−を用い、他は実施例51と
全く同様に操作し、N−デスエチル−N−4−メチルペ
ンチル−14−0−アニソイルアコニン30mgを得る
。 〔実施例132〕 実施例128と全(同様に操作し、N−デスエチル−1
4−〇−アニソイルアコニンを得る。N−デスエチル−
14−0−アニソイルアコニン50 Bをメタノール1
献に溶かし、炭酸カリウム50IIIg、水0.1値及
び塩化アセチル20ハを加え、室温にて1時間撹拌する
1反応終了後、反応液を減圧上濃縮乾固し、残留物をク
ロロホルム20砿に溶かし、クロロホルム層を水で洗浄
し。 芒硝にて¥L燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリ
カゲルカラムクコマドグラフィー(5%メタノール/ア
ンモニア飽和クロロホルム)に付し、分離・精製し、N
−デスエチル−ドアセチル−14−O−アニソイルアコ
ニン31mgを得る。 〔実施例133〕 実施例132の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイ
ル20μQを用い、他は実施例132と全く同様に操作
し、N−デスエチル−N−ベンゾイル−14−0−アニ
ソイルアコニン25mgを得る。 〔実施例134〕 実施例3と全く同様に操作し、3−デオキシ−14−0
−アニソイルアーニンを得る。3−デオキシ−14−O
−アニソイルアコニン560mgをアセトン66−に溶
かし、この溶液に過マンガン酸カリウム水溶液(887
B/水25d)25−及び炭酸カリウム水溶液(516
tg/水4.5tQ)4.5−を加え、室温にて30分
間撹拌する0反応終了後、反応液中からアセモノ臭がな
くなるまで減圧上濃縮し、残留液にあらかじめ冷却した
2N硫酸33献及びチオ硫酸ナトリウム水溶液(887
B/水22社)22−を加え、塩化メチレンにて洗浄す
る。水石を炭酸ナトリウムでPH8〜9に:A製し、塩
化メチレンにて抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて乾
燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和
クロロホルム)に付し、分離精製し、N−デスエチル−
3−デオキシ−14−0−アニソイルアコニン600m
gを得る。 〔実施例135〕 実施例134と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
−デオキシ−14−0−アニソイルアコニンを得る。 
N−デスエチル−3−デオキシ−14−0−アユソイル
アコニ250粍をメタノール/エーテル(1:1)混液
2−に溶かし、炭酸カルシウム6311g及びヨウ化n
−アミル0.2.fを加え、2時間加熱還流する。反応
終了後1反応液中の不溶物をろ過して除き1反応液を減
圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロホ
ルム)に付し、分離・精製し、N−デスエチル−N−ア
ミル−3−デオキシ−14−〇−アニソイルアコニン2
5Imgを得る。 〔実施例136〕 実施例ユ35のヨウ化n−アミルの代わりにヨウ化n−
プロピル0.5−を用い、他は実施例135と全く同様
に操作し、N−デスエチル−N−プロピル−3−デオキ
シ−14−0−アニソイルアコニン22■gを得る。 〔実施例137〕 実施例135のヨウ化n−7ミルの代わりに1−臭化−
4−メチルペンタン0.5dを用い、他は実施例135
と全く同様に操作し、N−デスエチル−N−4−メチル
ペンチル−3−デオキシ−14−0−アニソイルアココ
ン30粍を得る。 〔実施例138〕 実施例134と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
−デオキシ−14−O−アニソイルアコニンを得る。N
−デスエチル−3−デオキシ−14−〇−アニソイルア
コニン50mgをメタノール1−に溶かし、炭酸カリウ
ム50mg。 水0.1tC及び塩化アセチル20.9を加丸、室温に
て1時間撹拌する0反応終了後1反応液を減圧上濃縮乾
固し、残留物をクロロホルム20−に溶かし、クロロホ
ルム層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固
する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
5%メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し
、分離・精製し、N−デスエチル−N−アセチル−3−
デオキシ−14−0−アニソイルアコニン30■gを得
る。 〔実施例139〕 実施例138の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイ
ル20tJを用い、他は実施例138と全く同様に操作
し、N−デスエチル−N−ベンゾイル−3−デオキシ−
14−〇−アニソイルアコニン24+e(を得る。 〔実施例140〕 実施例6と全く同様に操作し、 3.13−ジデオキシ
−14−〇−アニソイルアーニンを得る。  3.13
−ジデオキシ−14−O−アニソイルアコニン660B
をアセトン66−に溶かし、この溶液に過マンガン酸カ
リウム水溶液(887mg/水25−)25J及び炭酸
カリウム水溶液(556礼/水4.5tQ )4.5−
を加え、室温にて30分間撹拌する0反応終了後、反応
液中からアセモノ臭がなくなるまで減圧上濃縮し、残留
液にあらかしめ冷却した2Nl+1m33i及びチオ硫
酸ナトリウム水溶液(887mc/水22tY)22社
を加え、塩化メチレンにて洗浄する。水層を炭酸ナトリ
ウムでPH8〜9に調製し、塩化メチレンにて抽出する
。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固す
る。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5
%メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し1
分離精製し、N−デスエチル−3,13−ジデオキシ−
14−0−アニソイルアコニン611mgを得る。 〔実施例141〕 実施例140と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
,13−ジデオキシ−14−O−アニソイルアコニンを
得る。 N−デスエチル−3,13−ジデオキシ−14−〇−ア
ニソイルアコニン5011gをメタノール/エーテル(
1:1)混液2−に溶かし、炭酸カルシウム65mg及
びヨウ化n−7ミル0.2畝を加え、2時間加熱還流す
る0反応終了後、反応液中の不溶物をろ過して除き1反
応液を減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和
クロロホルム)に付し、分離・精製し、N−デスエチル
−N−アミル−3,13−ジデオキシ−14−〇−アニ
ソイルアコニン22脂区を得る。 〔実施例142〕 実施例141のヨウ化n−アミルの代わりにヨウ化n−
プロピル0.5−を用い、他は実施例141と全く同様
に操作し、N−デスエチル−N−プロピル−3,13−
ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコニン26m&を
得る。 〔実施例143〕 実施例141のヨウ化n−アミルの代わりに1−臭化−
4−メチルペンタン0.5−を用い、他は実施例141
と全く同様に操作し、N−デスエチル−N−4−メチル
ペンチルー3,13−ジデオキシ−14−〇−アニソイ
ルアコニン30mgを得る。 〔実施例144〕 実施例140と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
,13−ジデオキシ−14−0−アニソイルアコニンを
得る。 N−デスエチル−3,13−ジデオキシ−14−〇−ア
ニソイルアコニン50■gをメタノール1−に溶かし、
炭酸カリウム50mg、水0.1叡及び塩化アセチル2
0関を加え、室温にて1時間撹拌する0反応終了後、反
応液を減圧上濃縮乾固し、残留物をクロロホルム20−
に溶かし、クロロホルム層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥
後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和ク
ロロホルム)に付し、分離・精製し、N−デスエチル−
N−アセチル−3,13−ジデオキシ−14−0−アニ
ソイルアコニン31mgを得る。 〔実施例145〕 実施例144の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイ
ル20成を用い、他は実施例144と全く同様に操作し
、ベーデスエチルーN−ベンゾイル−3,13−ジデオ
キシ−14−〇−アニソイルアコニン2811Kを得る
。 〔実施例146〕 実施例27と全く同様に操作し、16−エビ−3,8−
ジデオキシ−14−o−アニソイルアコニンを得る。】
6−エビ−3,8−ジデオキンー14−0−アニソイル
アコニン660IIIgをアセトン66−に溶かし、こ
の溶液に過マンガン酸カリウム水溶液(887B/水2
5w&)25−及び炭酸カリウム水溶液(556mg/
水4.5値)4゜5−を加え、室温にて30分間撹拌す
る。反応終了後、反応液中からアセモノ臭がなくなるま
で減圧下濃縮し、残留液にあらかしめ冷却した2N硫@
33畝及びチオ硫酸ナトリウム水溶液(887w+g/
水22社)22碇を加え、塩化メチレンにて洗浄する。 水着を炭酸ナトリウムでpH8〜9にEII製し、塩化
メチレンにて抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥
後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和ク
ロロホルム)に付し分離精製し、N−デスエチル−16
−ニビー3,8−ジデオキシ−14−0−アニソイルア
コニジ615鵬区を得る。 〔実施例147〕 実施例146と全く同様に操作し、N−デスエチル−1
6−エビ−3,8−ジデオキシ−14−0−アニソイル
アコニンを得る。八−デスエチル−16−エビ−3,8
−ジデオキシ−14−0−アニソイルアコニン50mg
をメタノール/エーテル(1:1)混液2−に溶かし、
炭酸カルシウム65粍及びヨウ化n−アミル0.2戴を
加え、2時間加熱還流する0反応終了後1反応液中の不
溶物をろ過して除き2反応液を減圧上濃縮乾固する。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%メタ
ノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し1分離・
精製し、N−デスエチル−N−アミル−16−エビ−3
,8−ジデオキシ−】4−0−アニソイルアコニン21
 Bを得る。 〔実施例148〕 実施例147のヨウ化n−アミルの代わりにヨウ化n−
プロピル0.5−を用い、他は実施例147と全く同様
に操作し、N−デスエチル−N−プロピル−16−ニビ
ー3.8−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコニン
23+I1gを得る。 〔実施例149〕 実施例147のヨウ化n−アミルの代わりに1−臭化−
4−メチルペンタン0.5−を用い、他は実施例147
と全く同様に操作し、N−デスエチル−N−4−メチル
ペンチル− ソイルアコニン29Bを得る。 〔実施例150) 実施例146と全く同様に操作し,h−デスエチル−1
6−ニビー3,8−ジデオキシ−14−0−アニソイル
アコニンを得る.■ーデスエチルー16ーニビー3.8
−;デオキシ−14−〇ーアニソイルアコニン50 B
をメタノール1−に溶かし,炭酸カリウム50I1g、
水0.1値及び塩化アセチル20uQを加え、室温にて
1時間撹拌する.反応終了後、反応液を減圧上濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム20−に溶かし、クロロホル
ム層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固す
る。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5
%メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し、
分離・精製し、N−デスエチル−N−アセチル−16−
エビ−3,8−ジデオキシ−14−O−アニソイルアコ
ニン311gを得る。 〔実施例151〕 実施例150の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイ
ル20Δを用い、他は実施例120と全く同様に操作し
、N−デスエチル−N−ベンゾイル−16−ニビー3.
8−ジデオキシ−14−○−アニソイルアコニン221
1gを得る。 〔実施例152〕 実施例28と全く同様に操作し、16−エビ−3,8,
]3−トリデオキシ−14−O−アニソイルアコニンを
得る。 16−エビ−3,8,13−トリデオキシ−14−0−
アニソイルアコニン660+++gをアセトン66−に
溶かし、この溶液に過マンガン酸カリウム水溶液(88
7■g/水25d ) 25.C及び炭酸カリウム水溶
液(556+aε/水4.5d )4.5−を加え、室
温にて30分間撹拌する。反応終了後2反応液中からア
セモノ臭がなくなるまで減圧下濃縮し、残留液にあらか
じめ冷却した2N硫酸33−及びチオ硫酸ナトリウム水
溶液(887mg/水22d) 22−を加え、塩化メ
チレンにて洗浄する。水層を炭酸ナトリウムでPH8〜
9に調製し、塩化メチレンにて抽出する。 塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する
。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%
メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し、分
離精製し、N−デスエチル−16−エビ−3,8,13
−トリデオキシ−14−0−アニソイルアコニン615
mgを得る。 〔実施例153〕 実施例152と全く同様に操作し、N−デスエチル−1
6−エビ−3,8,13−トリデオキシ−14−0−ア
ニソイルアコニンを得る。λ−デスニチルー16−ニビ
ー3.8.13−トリデオキシ−14−0−アニソイル
レアコニ250膳匹をメタノール/エーテル(1:])
混液2−に溶かし、炭酸カルシウム65+ag及びヨウ
化n−アミル0.2−を加え、2時間加熱還流する。反
応終了後、反応液中の不溶物をろ過して除き、反応液を
減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロ
ホルム)に付し、分離・精製し、N−デスエチル−N−
アミル−16−ニビー3゜8.13−トリデオキシ−1
4−0−アニソイルアコニン21■gを得る。 〔実施例154〕 実施例153のヨウ化n−アミルの代わりにヨウ化n−
プロピル0.5−を用い、他は実施例153と全く同様
に操作し、N−デスエチル−N−プロピル−16−ニビ
ー3.8.13−トリデオキシ−14−0−アニソイル
アコニジ20鳳区を得る。 〔実施例155〕 実施例153のヨウ化n−アミルの代わりに1−臭化−
4−メチルペンタン0.5−を用い、他は実施例153
と全く同様に操作し、N−デスエチル−N−4−メチル
ベンチルー16−ニビー3.8.13− トリデオキシ
−14−0−アニソイルアコニン29 m yを得る。 [実施例156〕 実施例152と全く同様に操作し、N−デスエチル−1
6−エビ−3,8,13−トリデオキシ−14−0−ア
ニソイルアコニンを得る。N−デスエチル−16−エビ
−3,8,13−トリデオキシ−14−0−アニソイル
アコニン50■gをメタノール1−に溶かし、炭酸カリ
ウム501g、水0.1−及び塩化アセチル20〆を加
え、室温にて1時間撹拌する0反応終了後、反応液を減
圧上濃縮乾固し、残留物をクロロホルム20−に溶かし
、クロロホルム層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥後、減圧
上濃縮乾固する。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%メ
タノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し、分離
・精製し、N−デスエチル−N−アセチル−16−ニビ
ー3.8.13−)−リゾオキシ−14−0−アニソイ
ルアコニン25m(を得る。 〔実施例157〕 実施例156の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイ
ル20Aを用い、他は実施例126と全く同様に操作し
、N−デスエチル−N−ベンゾイル−16−ニビー3,
8゜13−トリデオキシ−14−0−アニソイルアコニ
ン22mgを得る。 〔実施例158〕 ■ビロジェサコニチン70mg ’(90%メタノール
水溶液5献に溶かし、炭酸カリウム15■を加え、室温
で40時間撹拌する9反応液中のメタノールを減圧下留
去した後、水5−を加え、塩化メチレン10−にて3回
抽畠する。抽出液を芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固す
る。残留物を薄層クロマトグラフィー(溶離液210%
メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し、分
離・精製し、16−ニピービロアコニン30粍を得る。 ■16−ニピービロアコニン30mgをピリジン1−に
溶かし、塩化■−クロロベンゾイル20mgを加え、8
0℃で4時間撹拌する9反応終了後、ピリジンを減圧下
留去し、残留物に水を加え、5%炭酸水素ナトリウム水
溶液でアルカリ性とした後、クロロホルムで抽出する。 クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付しくアンモニア飽和エーテル)、分は・精製し、
14−0−m−クロロベンゾイル−16−エヒーヒロア
コニン12礼を得る。 〔実施例ユ59〕 実施例158■と全く同様に操作し、16−ニビーピロ
アコニンを得る。16−ニピーピロアコニン30+og
及びP−トルエンスルホン酸20mgを無水酢酸1.5
−に溶かし、室温にて1時間撹拌する。反応終了後、p
?、氷酢酸を減圧下留去し、残留物に氷水を加え、5%
炭酸水素ナトリウムにてアルカリ性とし、クロロホルム
で抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後
、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(アンモニア飽和エーテル)にて分離・
精製し、14−0−アセチル−16−ニピーピロアコニ
ン111Igを得る。 〔実施例160〕 実施例158・Dと全く同様に操作し、16−ニピーピ
ロアコニンヲ得る。16−ニピーピロアコニン30+m
g ラジオキサン1−に溶かし、水素化ナトリウム15
Bを加え、室温にて】0分間撹拌する。この反応溶液に
ヨウ化メチル0.1献を加え、2時間撹拌する9反応終
了後、反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルムにて抽
出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減
圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロホ
ルム)にて分離・精製し、 14−0−メチル−16−
ニビービロアコニン10m(を得る。 〔実施例161〕 ■ビロジェサコニチン660mgをアセトン66−に溶
かし、この溶液に過マンガン酸カリウム水溶液(887
粍/水25d)25値及び炭酸カリウム水溶液(556
mg/水4.5.d )4.5−を加え、室温にて30
分間撹拌する0反応終了後、反応液中からアセモノ臭が
なくなるまで減圧下濃縮し、残留液にあらかじめ冷却し
た2N硫酸33戴及びチオ硫酸ナトリウム水溶液(88
76/水22tv)22−を加え、塩化メチレンにて洗
浄する。 水層を炭酸ナトリウムでpH8〜9にm製し、塩化メチ
レンにて抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後、
減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロ
ホルム)に付し1分離精製し、N−デスエチル−16−
ニピーピロジエサコニチン480Bを得る・■N−デス
ニチルー16−二ピービロジエサコニチン50■1をメ
タノール1−に溶かし、炭酸カリウム50+ng、水0
.1d及び塩化ベンゾイル20u1を加え、室温にて1
時間撹拌する0反応終了後、反応液を減圧上濃縮乾固し
、残留物をクロロホルム20−に溶かし、クロロホルム
層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する
。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%
メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し1分
離・精製し、N−デスエチル−N−ベンゾイル−16−
ニピーピロジエサコニチン20Bを得る。 〔実施例162〕 実施例161■と全く同様に操作し、N−デスエチル−
16−二ピーピロジエサコニチンを得る。N−デスニチ
ルピロジェサコニチン50■をメタノール/二チル(1
:1)i液2戴に溶かし、炭酸カルシウム65IIg及
びヨウ化n−プロピル0.5−を加え、2時間加熱還流
する1反応終了後、反応液中の不溶物をろ過して除き1
反応液を減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽
和クロロホルム)に付し1分離・精製し、N−デスエチ
ル−N−プロピル−16−ニピービロジエサコニチン:
)g mgを得る。 〔実施例163〕 実施例161の塩化ベンゾイルの代わりに塩化アニソイ
ル20ハを用い、他は実施例162と全く同様に操作し
、N−デスエチル−N−アセチル−16−ニビーピロジ
エサコニチン22mgを得る。 〔実施例164〕 ■実施例2のジェサコニチンの代わりに、ピロジェサコ
ニチン100mgを用い、他は、実施例2と全く同様に
操作し、3−デオキシピロジェサコニチン351gを得
る。3−デオキシビロジェサコニチン351gを90%
メタノール水溶液3−に溶かし、炭酸カリウム10■を
加え、室温で40時間撹拌する0反応液中のメタノール
を減圧下留去した後、水5−を加え、塩化メチレン10
値にて3回抽出する。抽出液を芒硝にて乾燥後、減圧上
濃縮乾固する。残留物を薄層クロマトグラフィー(溶離
液:10%メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)
に付し1分離・精製し53−デオキシ−16−二ピーピ
ロアコニン20mg ヲm 6 。 ■3−デオキシー16−二ビーピロアコニン201gを
ピリジン1.&に溶かし、塩化論−クロロベンゾイル2
0mgを加え、80℃で4時間撹拌する0反応終了後、
ピリジンを減圧下留去し、残留物に水を加え、5%炭酸
水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、クロロホ
ルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾
燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付しくアンモニア飽和エーテル)
、分離・精製し、3−デオキシ−14−01−クロロベ
ンゾイル−16−ニビービロアコニン10Bを得る。 〔実施例165〕 実施例164■と全く同様に操作し、3−デオキシ−1
6−ニピーピロアコニンを得る。3−デオキシ−16−
ニピービロアコニン20禦区及びP−)−ルエンスルホ
ン酸20mgを無水酢酸1゜5−に溶かし、室温にて1
時間撹拌する1反応終了後、無水酢酸を減圧下留去し、
残留物に氷水を加え、5%炭酸水素ナトリウムにてアル
カリ性とし、クロロホルムで抽出する。クロロホルム層
を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(アンモ
ニア飽和エーテル)にて分離・精製し、3−チオキシ−
14−〇−アセチルー16−ニピーピロアコニン10m
gを得る。 〔実施例166〕 実施例164■と全く同様に操作し、3−デオキシ−1
6−二ビーピロアコニンを得る。3−デオキシ−16−
ニピーピロアコニン20mgをジオキサン1−に溶かし
、水素化ナトリウム15礼を加え、室温にて10分間撹
拌する。この反応溶液にヨウ化メチル0.1−を加え、
2時間撹拌する0反応終了後1反応液を氷水中に注いだ
後、クロロホルムにて抽出する。クロロホルム層を水洗
し、芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%メ
タノール/アンモニア飽和クロロホルム)にて分離・精
製し、3−デオキシ−14−0−メチル−16−二ピー
ピロアコニン10mgを得る。 〔実施例167〕 ↓実施例2のジェサコニチンの代わりに、ピロジェサコ
ニチン300mgを用い、他は、実施例2と全く同様に
操作し、3−デオキシピロジェサコニチン100mgを
得る。3−デオキシピロジェサコニチン300mgをア
セトン66−に溶かし、この溶液に過マンガン酸カリウ
ム水溶液(887m区/水25m9)25−及び炭酸カ
リウム水溶液(556職/水4.5d )4.5−を加
え、室温にて30分間撹拌する1反応終了後、反応液中
からアセモノ臭がなくなるまで減圧上濃縮し、残留液に
あらかじめ冷却した2N硫酸33−及びチオ硫酸ナトリ
ウム水溶液(887mg/水22戴)22献を加え、塩
化メチレンにて洗浄する。水層を炭酸ナトリウムでpH
8〜9に調製し、塩化メチレンにて抽出する。塩化メチ
レン層を芒硝にて乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%メタノー
ル/アンモニア飽和クロロホルム)に付し1分離精製し
、N−デスエチル−3−デオキシ−16−二ピーピロジ
エサコニチン25(lagを得る。 ■N−デスエチルー3−デオキシー16−二ビービロジ
エサコニチン501gをメタノール1値に溶かし、炭水
カリウム50IIIg、水0.1値及び塩化ベンゾイル
20 、Qを加え、室温にて1時間撹拌する1反応終了
後、反応液を減圧上濃縮乾固し、残留物をクロロホルム
20−に溶かし、クロロホルム層を水で洗浄し、芒硝に
て乾燥後。 減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロ
ホルム)に付し1分離・精製し、*−デスエチル−N−
ベンゾイル−3−デオキシ−16−二ビーピロジエサコ
ニチン20m(を得る。 〔実施例168〕 実施例167と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
−デオキシ−16−ニビーピロジエサコニチンを得る。 N−デスエチル−3−デオキシ−16−二ビーピロジエ
サコニチン50 Bをメタノール/エーテル(1:1)
混液2−に溶かし、炭酸カルシウム65mg及びヨウ化
n−プロピル0.5−を加え、2時間加熱還流する0反
応終了後、反応液中の不溶物をろ過して除き1反応液を
減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロ
ホルム)に付し、分離・精製し、N〜デスエチル−h−
プロピル−3−デオキシ−16−ニピーピロジエサコニ
チン28礼を得る。 〔実施例169〕 実施例167の塩化ベンゾイルの代わりに塩化アニソイ
ル2OA”を用い、他は実施例167と全く同様に操作
し、N−デスエチル−N−アセチル−3−デオキシ−1
6−ニビービロジエサコニチン20mgを得る。 〔実施例170〕 ■実施例5のジェサコニチンの代わりに、ピロジェサコ
ニチン100mgを用い、他は、実施例5と全く同様に
操作し、 3.13−ジデオキシピロジェサコニチン3
5mgを得る。 3.13−ジデオキシピロジェサコニ
チン35.+agを90%メタノール水溶液3−に溶か
し、炭酸カリウム10■を加え、室温で40時間撹拌す
る0反応液中のメタノールを減圧上留去した後、水5−
を加え、塩化メチレン10−にて3回抽出する。抽圧液
を芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物を薄層
クロマトグラフィー(溶離液:10%メタノール/アン
モニア飽和クロロホルム)に付し、分離・精製し、 3
.13−ジデオキシ−16−ニピーピロアコニン20m
gを得る。 ■3,13−ジデオキシー16−ニピーピロアコニン2
0mgをピリジン1−1こ溶かし、塩化間−クロロベン
ゾイル20mHを加え、80℃で4時間撹拌する2反応
終了後、ピリジンを減圧上留去し、残留物に水を加え、
5%炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、
クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し。 芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付しくアンモニア飽和
エーテル)1分離・精製し、 3.13−ジデオキシ−
14〜01−クロロベンゾイル−16−ニピーピロアコ
ニン10+mgを得る。 〔実施例171〕 実施例170■と全く同様に操作し、 3.13−ジデ
オキシ−16−二ピーピロアコニンを得る。3.13−
ジデオキシ−】6−二ピーピロアコニン20mg及びP
−トルエンスルホン酸20■gを無水酢酸1.5−に溶
かし、室温にて1時間撹拌する0反応終了後、無水酢酸
を減圧上留去し、残留物に氷水を加え、5%炭酸水素ナ
トリウムにてアルカリ性とし、クロロホルムで抽出する
。 クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(アンモニア飽和エーテル)にて分離・精製し、 3
.13−ジデオキシ−14−0−アセチル−16−ニビ
ーピロアコニン10−gを得る。 〔実施例172〕 実施例170■と全く同様に操作し、 3.13−ジデ
オキシ−16−ニビービロアコニンを得る。 3.13
−ジデオキシ−16−二ビービロアコニン20mgをジ
オキサン1−に溶かし、水素化ナトリウム15粍を加え
、室温にて10分間撹拌する。この反応溶液にヨウ化メ
チル0.1−を加え、2時間撹拌する0反応終了後1反
応液を氷水中に注いだ後、クロロホルムにて抽出する。 クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロホルム)に
て分離・精製し、3.13−ジデオキシ−14−0−メ
チル−】6−ニピービロアニニン10x+gを得る。 〔実施例173〕 の実施例5のジェサコニチンの代わりに、ビロジニサコ
ニチン300mgを用い、他は、実施例5と全く同様に
操作し、3,13−ジデオキシピロジェサコニチン10
0mgを得る。 3.13−ジデオキシピロジェサコニ
チン100mgをアセトン66砿に溶かし、二の溶液に
過マンガン酸カリウム水溶液(887mg/水25.2
) 25−及び炭酸カリウム水溶液(556粍/水4.
5−)4.5−を加え、室温にて30分間撹拌する1反
応終了後、反応液中からアセトン臭がなくなるまで減圧
上濃縮し、′!!i留液にあらかじめ冷却した2N硫酸
33−及びチオ硫酸ナトリウム水溶液(887mg/水
27)22−を加え、塩化メチレンにて洗浄する。水層
を炭酸ナトリウムでPH8〜9に調製し、塩化メチレン
にて抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後、減圧
上濃縮乾固する。 残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%メ
タノール/アンモニア飽和クロロホルム)に付し1分離
精製し、N−デスエチル−3,13−ジデオキシ−16
−二ピーピロジエサコニチン60mgを得る。 ■N−デスエチルー3,13−ジデオキシ−16−ニビ
ービロジエサコニチン50 mgをメタノール1−に溶
かし、炭酸カリウム50mg、水0.1−及び塩化ベン
ゾイル2Mを加え、室温にて1時間撹拌する9反応終了
後、反応液を減圧上濃縮乾固し、残留物をクロロホルム
20門に溶かし、クロロホルム層を水で洗浄し、芒硝に
て乾燥後、減圧上濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(5%メタノール/アンモニア
飽和クロロホルム)に付し、分離・精製し、N−デスエ
チル−N−ベンゾイル−3,13−ジデオキシ−16−
ニピービロジエサコニチン20Bを得る。 〔実施例174〕 実施例173■と全く同様に操作し、N−デスエチル−
3,13−ジデオキシ−16−ニビーピロジエサコニチ
ンを得る。N−デスエチル−3,13−ジデオキシ−1
6−二ビービロジエサコニチン50 Bをメタノール/
エーテル(1:1)混液2−に溶かし、炭酸カルシウム
65mg及びヨウ化n−プロピル0.5ml!を加え、
2時間加熱還流する。反応終了後、反応液中の不溶物を
ろ過して除き、反応液を減圧上濃縮乾固する。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(5%メタノール
/アンモニア飽和クロロホルム)に付し、分離・精製し
、N−デスエチル−N−プロピル−3,13−ジデオキ
シ−16−二ピーピロジエサコニチン28 Bを得る。 〔実施例175〕 実施例173の塩化ベンゾイルの代わりに塩化アセチル
20μQを用い、他は実施例173と全く同様に操作し
、N−デスエチル−N−アセチル−3,13−ジデオキ
シ−16−ニピービロジエサコニチン20mgを得る。 〔実施例176〕 実施例5oと全く同様に操作し、N−デスエチル−8−
デオキシ−14−0−アニソイルアコニンを得る。N−
デスエチル−8−デオキシ−14−〇−アニソイルアコ
ニン5011gをメタノール1−
【溶かし、炭酸カリウ
ム50I1g、水0.1−及び2−メチル−テトラヒド
ロ−2−フロイルクロライド20ハを加え、室温で1時
間撹拌する0反応終了後、反応溶媒減圧上留去し、残留
物をクロロホルム20−に溶かし、このクロロホルム層
を5%塩酸及び水で洗浄後、芒硝にて乾燥し、減圧上濃
縮乾固する0次に、残留物をテトラヒドロフラン1.5
値に溶かし、この溶液を、あらかじめ水素化リチウムア
ルミニウム201gを0.7−のテトラヒドロフランに
懸濁させた溶液中に冷しながら加え、2時間加熱還流す
る0反応終了後、反応液に水0.1−を加えろ過する。 ろ液を減圧上濃縮乾固し、残留物をピリジン1−に溶か
し、塩化P−アニソイル20 ayを加え、室温にて4
時間撹拌する1反応終了後、反応液のピリジンを減圧上
留去し、水を加え、さらに5%炭酸水素ナトリウムにて
アルカリ性とした後、クロロホルムで抽出する。クロロ
ホルム層を飽和食塩水にて洗浄後、芒硝にて乾燥後、減
圧上留去する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(5%メタノール/アンモニア飽和クロロホルム
)にて分離精製し、x−デスエチル−N−(2−メチル
テトラヒドロフルフリル)−8−デオキシ−14−〇−
アニソイルアコニン2工鳳gを得る。 〔実施例177〕 実施例116と全く同様に操作し、K−デスエチル−3
,8−ジデオキシ−14−0−アニソイルアコニンを得
る。 実施例176のh−デスエチル−8−デオキシ−14−
〇−アニソイルアコニンの代わりにトデスエチルー3,
8−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコニン50 
mgを用い。 他は実施例176と全く同様の操作を行い、N−デスエ
チル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフリル)−3
゜8−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコニン20
虱区を得る。 〔実施例178〕 実施例122と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
,8,13−トリデオキシ−]4−O−アニソイルアコ
ニンを得る。実施例176のN−デスエチル−8−デオ
キシ−14−0−アニソイルアコニンの代わりにN−デ
スエチル−3,8,13−)−リゾオキシ−14−〇−
アニソイルアコニン50mgを用い、他は実施例176
と全く同様の操作を行い、N−デスエチル−N−(2−
メチルテトラヒドロフルフリル) −3,8,13−ト
リデオキシ−14−0−アニソイルアコニン18■gを
得る。 〔実施例179〕 実施例128と全く同様に操作し、N−デスエチル−1
4−0−アニソイルアコニンを得る。実施例176のに
一デスエチルー8−デオキシー14−0−アニソイルア
コニンの代わりにh−デスエチル−14−〇−アニソイ
ルアコニン50 m(を用い、他は実施例176と全く
同様の操作を行い、N−デスエチル−N−(2−メチル
テトラヒドロフルフリル) −14−0−アニソイルア
コニン211gを得る。 〔実施例180〕 実施例134と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
−デオキシ−14−0−アニソイルアコニンを得る。実
施例176のN・−デスエチル−8−デオキシ−14−
0−アニソイルアコニンの代わりにN−デスエチル−3
−デオキシ−14−0−アニンイルアコニン50 mg
を用い、他は実施例176と全く同様の操作を行い、N
−デスエチル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフリ
ル)−3−デオキシ−14−O−アニソイルアコニン2
0Bを得る。 〔実施例181〕 実施例140と全く同様に操作し、N−デスエチル−3
,13−ジデオキシ−14−0−アニソイルアコニンを
得る。 実施例176のトデスエチルー8−デオキシ−14−0
−アニソイルアコニンの代わりにN−デスエチル−3,
13−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコニン50
 myを用い、他は実施例176と全く同様の操作を行
い、N−デスエチル−N−(2−メチルテトラヒドロフ
ルフリル)−3゜13−ジデオキシ−14−○−アニソ
イルアコニン22mgを得る。 〔実施例182〕 実施例66と全く同様に操作し、N−デスエチル−16
−エビ−8−デオキシ−】4−0−アニソイルアコニン
を得る。実施例176のN−デスエチル−8−デオキシ
−14−O−アニソイルアコニンの代わりにN−デスエ
チル−16−エビ−8−デオキシ−14−0−アニソイ
ルアコニン50 yagを用い、他は実施例176と全
く同様の操作を行い、トデスエチルーN−(2−メチル
テトラヒドロフルフリル)−16−エビ−8−デオキシ
−14−〇−アニソイルアコニン23mgを得る。 〔実施例183〕 実施例146と全く同様に操作し、N−デスエチル−1
6−エビ−3,8−ジデオキシ−14−O−アニソイル
アコニンを得る。実施例176のN−デスエチル−8−
デオキシ−14−〇−7ニソイルアコニンの代わりにト
デスエチルー16−ニビー3,8−ジデオキシ−14−
0−アニソイルアコニン5011Kを用い、他は実施例
176と全く同様の操作を行い、N−デスエチル−N−
(2−メチルテトラヒドロフルフリル)−16−エビ−
3,8−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコニン1
9■gを得る。 〔実施例184〕 実施例152と全く同様に操作し、N−デスエチル−1
6−ニビー3.8.13− トリデオキシ−14−0−
アニソイルアコニンを得る。実施例176のトデスエチ
ルー8−デオキシ−14−〇−アニソイルアコニンの代
わりにN−デスエチル−16−エビ−3,8,13−ト
リデオキシ−14−O−アニソイルアコニン50■gを
用い、他は実施例176と全く同様の操作を行い、N−
デスエチル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフリル
)−16−エビ−3,8,13−トリデオキシ−14−
0−アユソイルアコニ21フ1区を得る。 〔実施例185〕 ジェサコニチン100B及びイミダゾール6醜gを乾燥
テトラヒドロフラン12戴に溶解し、この溶液に水素化
ナトリウム210吋を0℃で加え、室温にて撹拌する。 30分後、二硫化炭素2.4−及びヨウ化メチル1.8
−を加え、1.5時間加熱還流する。冷徹、反応液を氷
水中に注ぎ、クロロホルム30献にて3回抽出する。ク
ロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾
固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(5g、アンモニア飽和エーテル:ヘキサン=3 : 
2)にて分離精製し、ジエサコニチン3゜13.15−
)−リチオカルボネート98Bを得る1次に、ジェサ=
ニチン3,13.15− トリチオカルボネート30醜
区を乾燥ベンゼン1−に溶解し、この溶液に水素化トリ
ブチルスズ0.2−を乾燥ベンゼン0.5−に溶解した
溶液を加え、4時間加熱還流する。冷徹1反応液中のベ
ンゼンを減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(5g、アンモニア飽和エーテル:ヘキ
サン=3:2)にて分離精製し、 3,13.15−ト
リデオキシジェサコニチン25mgを得る。 (1)8−デオキシ−14−0−アニソイルアコニンの
物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500、1
711 e■−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ、 pp園)。 4.43 (1)1. d、 J=4.95)  (1
4位のβH)3.87 (3H,s、)   (アニソ
イル基のメトキシ基のH) 1.11 (3H,t、 J=6.93)  (N−エ
チル基のメチル基のH) 5) 13 C核磁気共鳴スペクトル(CDC13)分
析法のシグナルを示す(δ+ PP−)。 165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.131.8.122.2.113.7(アニソイ
ル基のC) 94.3.85,2.83.7.80.2.77.4.
75.1.72.4゜72.0 (16,6,1,14
,18,13,15゜3位のC) 61.8.59.1.57.9.56.1 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)49.1
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  617 (M” ) (2)3.13−ジデオキシ−14−〇−アニソイルア
コニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
715 cm−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δT PP−)。 5.03 (LH1d+ J=4−55)  (14位
のβH)3.86 (3H,s、)   (アニソイル
基のメトキシ基のH) 1.09 (3M、 t、 J=6.97)  (N−
エチル基のメチル基のH) s)13c核磁気共鳴スペクトル(CDCI□)分析法
のシグナルを示す(δv pp+m)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.4.131.9.122.1.113.6(アニソイ
ル基のC) 89.5.85.1.83.6.82.0.80.0.
79,7.78.6゜(16,1,6,15,18,1
4,8位のC)59.1.58.1.57.9.56.
1 (18,1616,1位に結合したメトキシ基のC
) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)48.5
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  597 (M” ) (3)3,8.13−トリデオキシ−14−〇−アニソ
イルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解
性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
711 e+m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCl2)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 5.01 (IHl t。 J=4.53) (14位のβH) 3.87 (3H9 s、) (アニソイル基のメトキシ基 のH) 1.10 (3H,t、 J=6.95)  (N−エ
チル基のメチル基のH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.5.131.6.122.1.113.8(アニソイ
ル基のC) 93.2.85.1.84.6.80.1.79.9.
72.0(16,1,6,18,14,15位のC)5
9.1.5B、3.58.0.56.1 (16,18
,6,1位に結合したメトキシ基のC) 55.3 (アニソイル基のメトキシ基のC)49.1
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  585 (M” ) (4)3.8−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコ
ニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
710 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ PP間)。 4.45 3.87 (1)1. d、 J=4.95)  (14位のβH
)(3H,s、)   (アニソイル基のメトキシ基の
H) 1.10 (3)1. t、 J=6.95)  (N
−エチル基のメチル基のH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δt PP間)。 165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.5.131.7.122.2.113.8(アニソイ
ル基のC) 94.4.85.3.84.3.80.2.80,0.
75,0.72.5゜(16,l、6.18,14,1
3,15位のC) 61.8.59.1.57,9.56.1 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)49.1
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  601 (M” ) (5)3−デオキシジェサコニチンの物性値及び分析デ
ータ 1)性状及び溶解性 無色の融点175−176℃の結晶で、エーテル、クロ
ロホルム、ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エ
チル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキ
サン、水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
715 cm−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ* ppm)。 4.83 (IH,d、 J=5.0)  (14位の
βH)3.88 (3H,s)   (アニソイル基の
メトキシ基のH) 1.43 (3H,s)   (8位アセチル基のメチ
ル基のH) 1.08 (3H,t、 J=7.0)  (N−xチ
ル基のメチル基のH) 5 ) 1 m (核磁気共鳴スペクトル(CDCI、
)分析法のシグナルを示す(δt ppmL 172.4 (アセチル基のカルボニルのC)165.
8 (アニソイル基のカルボニルのC)163.4.1
31.6.122.3.113.8(アニソイル基のC
) 92.1.90.2.8B、2.83.3.80.3.
78.8.7g、7゜74.2 (8,16,1,6,
18,15,14゜13位のC) 61.1.59.1.58.0.56.2 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 55.5 (アニソイル基のメトキシ基のC)49.1
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)21.5 (アセチル基のメチル
のC)6)質量スペクトル分析 m/ z  657 (M” ) (6)3.13−ジデオキシジェサコニチンの物性値及
び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KB r)分析3450、
1715 cya−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppmL 5.04 (IH,t、 J=4.52)  (14位
のβH)3.87 (3H,s)   (アニソイル基
のメトキシ基のH) 1.43 (3H,s)  (8位アセチル基のメチル
基のH) 1.07 (3H,t、 J=7.0)  (N−エチ
ル基のメチル基のH) s)12c核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ、 ppm)。 172.4 (8位アセチル基のカルボニルのC)16
6.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163.5
.131.s、 ]、22.2.113.8(アニソイ
ル基のC) 92.0.89.3.85.1.83.6.80.1.
76.3.75.4゜(8,16,1,6,18,14
,15位のC)59.1.5B、2.58.0.56.
0 (18,16,6,1位に結合したメトキシ基のC
) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)49.0
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)21.5 (アセチル基のメチル
のC)6)質量スペクトル分析 m/ z  641 (M” ) (7)3−デオキシ−14−〇−アニソイルアコニンの
物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KB r)分析3450.
1710 cm−″に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)IH核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析水の
シグナルを示す(δ* PPII)*4.97 (LH
,d、 J:5.27)  (14位のβH)3.85
 (aHI S、)   (アニソイル基のメトキシ基
のH) 1.08 (3H,t、 、+=7.0)  (N−エ
チル基のメチル基のH) 5ν3C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析水の
シグナルを示す(δ+ PPII)*165.9 (ア
ニソイル基のカルボニルのC)163.5.131.8
.122.1.113.6(アニソイル基のC) 90.7.85.3.83.3.81.9.80.2.
79.5.78.7゜74.8 (16+ 1+ 6+
 l、z I8.14+ 8+13位のC) 60.9. 59.1. 58.0. 56.2  (
16,18,6,1位に結合したメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)48.4
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  613 (M” ) (8)3−デオキシ−14−〇−ペンゾイルアコニンの
物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500、]
710 cm−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析水の
シグナルを示す(δ* ppmL 7.40−8.18 (5H,m)   (ベンゾイル
基のH)4.85 (1)1. d、 J=4.50)
  (14位のβH)1.08 (3H,t、 J=7
.02)  (N−エチル基のメチル基のH) 5)12C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析水
のシグナルを示す(δ+ PP”)e165.9 (ベ
ンゾイル基のカルボニルのC)133.1.129.9
.129.5.128.5(ベンゾイル基のC) 90.6.85.4.83.2.81.6.80.2.
79.4.78.7゜74.0(16,1,6,15,
18,14,8゜13位のC) 60.9.59.1.57.8.56.0 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基のC) 49.0 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ 2 587 (M’″) (9)3.13−ジデオキシ−14−〇−ペンゾイルア
コニン性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、とリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500、1
715 cm−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ pp+i)。 7.38−8.14 (5H,m)   (ベンゾイル
基のH)5.04 (IH,t、 j=4.50)  
(14位のβH)3.52 (3)1. s) 1 1.07 (3H,t、 J=7.0)  (N−エチ
ル基のメチル基のH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDCII)分析法
のシグナルを示す(δI PP−)。 166.0 (ベンゾイル基のカルボニルのC)133
.1.130.8.129.5.128.5(ベンゾイ
ル基のC) 89.3.85.3.83.2.81.8.80.3.
 ’、9.3.78.5(16,1,6,15,18,
14,8゜位のC) 59.0.57.9.57.6.56.0 (18,1
6,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 49.1 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  571 (M” ) (10)8−デオキシ−14−〇−ペンゾイルアコ二ン
の物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
710 cm−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析λ  (
logt ) n@==229.5 (4,01)tO
H 4)’HVA磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δ+ pp”L 7.40−8.12 (5H,m)   (ベンゾイル
基のH)4.47 (IH,d、 J=4.97)  
(14位のβH)】、07 (3H1 t。 J=7.0) (N−エチル基のメチ ル基のH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(c Dc l g )
分析法のシグナルを示す(δ+ PI”II)*165
.8 (ベンゾイル基のカルボニルのC)133.2.
130.0.129.6.128.6(ベンゾイル基の
C) 94.2. a5.2.83.7.80.1.77.5
.75.2.72.4゜71.9  (16,6,1,
14,18,13,15゜3位のC) 60.9.59.0.57.9.56.1 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基のC) 49.0 (N−エチル基のメチレンのC)13.5 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  587 (M’ ) (11)3.8−ジデオキシ−14−〇−ペンゾイルア
コニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
715 c+a−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δT PPII)C7,40−8,15(5H
,鳳)  (ベンゾイル基のH)4.48 (1)1.
 d、 J=4.98)  (14位のβH)1.08
 (3)1. t、 J=6.98)  (N−エチル
基のメチル基のH) 5) 13 c核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分
析法のシグナルを示す(δr pplり。 165.9 (ベンゾイル基のカルボニルのC)133
.1.130.0.129.6.128.6(ベンゾイ
ル基のC) 94.2,85.2,84.3,80.2,80.0,
72.5(16,1,6,18,14,15位のC)6
0.9. 59.0. 57.9. 56.1  (1
6,18,6,1位に結合したメトキシ基のC) 49.0 (N−エチル基のメチレンのC)13.5 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  571 (M” ) (12)3,8.13−)−リゾオキシ−14−0−ペ
ンゾイルアコニンの物性値及び分析データl)性状及び
溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450、1
710 cm−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトルにエタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δt ppm)。 7.38−8.15 ’(5)1. m)   (ベン
ゾイル基のH)5.02 (IH,t、 J=4.49
)  (14位のβH)1.07 (3H,t、 J=
6.98)  (N−エチル基のメチル基のH) D ) X 2 (核磁気共鳴スペクトル(CDC1,
)分析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (ベンゾイル基のカルボニルのC)133
.1.130.0.129,7.128.6(ベンゾイ
ル基のC) 93.2.85.2.84.5.80.2.79.9.
72.0(16,1,6,18,14,15位のC)5
9.2.5?、9.57.6.56.0 (18,16
,6,1位に結合したメトキシ基のC) 49.1 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  555 (M′″) (13)3−デオキシアコニチンの物性値及び分析デー
タ 1)性状及び溶解性 無色の融点178−180℃の結晶で、エーテル、クロ
ロホルム、ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エ
チル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキ
サン、水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
715 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ PPM)。 7.40−8.18 (5H,m)   (ベンゾイル
基のH)4.86 (IH,d、 J=4.50)  
(14位のβH)1.36 (3H,s)  (8位ア
セチル基のメチル基のH)1.06 (3H,t、 J
=7.0)  (N−エチル基のメチル基のH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppmL l、72.2 (8位アセチル基のカルボニルのC)1
65.9 (ベンゾイル基のカルボニルのC)133.
1.129.9.129.5.128.5(ベンゾイル
基のC) 92.0190.218:)、2183.3180.2
.79.0+ 78.8174.0 (8,16,1,
6,18,15,14゜13位のC) 60.9.59.0.57.9.56.0 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 49.1 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 
(N−エチル基のメチルのC)21.3 (アセチル基
のメチル基のC)6)質量スペクトル分析 m/ z  629 (M” ) (14)3.13−ジデオキシアコニチンの物性値及び
分析データ 1)性状及び溶解性 無色の融点165−166℃の結晶で、エーテル、クロ
ロホルム、ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エ
チル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキ
サン、水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
715 c■−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δr PPM)*7.38−8.14 (5H
,醜)  (ベンゾイル基のH)5.05 (IH,t
、 J=4.50)  (14位のβH)1.43 (
3H,s)  (8位アセチル基のメチル基のH)1.
06 (3H,t、 J=7.0)  (N−エチル基
のメチル基のH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 172.2 (8位アセチル基のカルボニルのC)16
6.0 (ベンゾイル基のカルボニルのC)133.1
.130.0.129.5.128.5(ベンゾイル基
のC) 92.1.89.2.85.2.83.6.80.2.
76.2.75゜4(8,16+ 1.6,18,14
.15位のC)59.0.57.9.57.6.56.
0 (18,16,6,1位に結合したメトキシ基のC
) 49.2 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 
(N−エチル基のメチルのC)21.4 (8位アセチ
ル基のメチル基のC)6)質量スペクトル分析 m/ z  6i3 (M’ ) (15)8−デオキシ−14−〇−ベンゾイルメサコニ
ンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
720 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)″H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δv PPll 7.40−8.08 (5)1.■)  (ベンゾイル
基のH)4.50 (IH,d、 J=4.98)  
(14位のβH)2.36 (3H,s)  (N−メ
チル基のH)5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI
、)分析法のシグナルを示す(δ+ PPM)。 165.7 (ベンゾイル基のカルボニルのC)132
.9,129.3,128.3   (ベンゾイル基の
C)94.1.85.2.83.7.80.1.77.
5.74.0.72.5(16,6,1,14,18,
13,15位のC) 60.7.58.8.57.8.55.8 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基のC) 42.3 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  589 (M’″) (16)3.13−ジデオキシ−14−〇−ベンゾイル
メサコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(xBr)分析3500、1
715 cm−”に吸収の極大を示す。 3)%?外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1
H核磁気共鳴スペクトル(CDCI□)分析数のシグナ
ルを示す(δ+ ppm)。 7.41−8.22 (5H,■)  (ベンゾイル基
のH)5.03 (LH,t、 J=4.28)  (
14位のβH)2.35 (3)1. s)  (N−
メチル基のH)5)x3c核磁気共鳴スペクトル(CD
CI、)分析数のシグナルを示す(δ! PP11)。 165.8 <ベンゾイル基のカルボニルのC)133
.1.129.7.128.5  (ベンゾイル基のC
)89.4.85.3.83.2.8]、7.80.2
.79.2.78.5(1611+ 6.15,18.
1418゜位のC) 59.1.5B、0.57.6.56.3 (1B、 
 16.6.1位に結合したメトキシ基由来のC) (N−メチル基のC) 42.3 6)質量スペクトル分析 m/ z  557 (M= ) (17)3.13−ジデオキシメサコニチンの物性値及
び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の融点159−161℃の結晶で、エーテル、クロ
ロホルム、ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エ
チル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキ
サン、水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500、1
720 c園−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析数のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 7.40−8.20 (5)1. m)   (ベンゾ
イル基のH)5.05 (1)1. t、 J=4.3
0)  (14位のβH)2.35 (3H,s)  
(N−メチル基のH)1.43 (3)1. s) (
8位アセチル基のメチル基のH)5)”C核磁気共鳴ス
ペクトル(CDCI、)分析数のシグナルを示す(δ+
 PPII)−172,2(8位アセチル基のカルボニ
ルのC)166.0 (ベンゾイル基のカルボニルのC
)133.0,129.6,128.5.   (ベン
ゾイル基のC)92.0.89.2.85.1.83.
6.80.1.76.3.75.5(8,16+ 1.
6,18,14.15位のC)59.0.57.9.5
7.6.56.4 (18,16,6,1位に結合した
メトキシ基のC) 42.6 (N−メチル基のC) 21.4 (アセチル基のメチルのC)6)質量スペク
トル分析 m/ z  599 (M” ) (18)3,8.13−1−リゾオキシ−14−0−ベ
ンゾイルメサコニンの物性値及び分析データ1)性状及
び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
720 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP1n)。 7.41−8.22 (5H,m)   (ベンゾイル
基のH)5.02 (IH,t、 J=4.2111)
  (14位のβH)2.34 (3H,s)  (N
−メチル基のH)5)13C核磁気共鳴スペクトル(C
DC1,)分析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 165.9 (ベンゾイル基のカルボニルのC)133
.0.1:9.6.128.3  (ベンゾイル基のC
)93.1,85.3,84.4,80.3,80,0
,72.1(16,1,6,18,14,15位のC)
59.0. 58.0. 57.7. 56.5  (
18,16,6,1位に結合したメトキシ基のC) 42.3 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  557 (M” ) (19)3.8−ジデオキシ−14−〇−ベンゾイルメ
サコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
715 cm−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)IH
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ PPM)e7.41−8.05 (5H
,m)   (ベンゾイル基のH)4.48 (IH,
d、 J=4.98)  (14位のβH)2.35 
(3H,s)  (N−メチル基のH)5)13C核磁
気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナルを示
す(δt PP”)e165.8 (ベンゾイル基のカ
ルボニルのC)133.0.129.5.128.3.
   (ベンゾイル基のC)94.2.85.2.84
.2.80.2.80.0.74.0.72.6(16
,1,6,18,14,13,1:)位のC) 60.8.58.9.57.7.55.6 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基のC) 42.5(N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  573 (M” ) (20)14−○−アニソイルメサーニンの物性値及び
分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
711 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP間)。 4.96 (IH,d、 J=5.30)  (14位
のβH)3.85 (3)1. s)  (アニソイル
基のメトキシ基のH)2.35 (3H,s)  (N
−メチル基のH)5)13C核磁気共鳴スペクトル(C
DC1,)分析法のシグナルを示す(δt ppm)。 165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.5.131.8.122.1.113.5(アニンイ
ル基のC) 、 90.6.83.6.82.5.81.8.79.
3.78.8.77.4゜74.8,71.9  (1
6,6,1,15,14,8゜18.13.3位のC) 60.9.59.1.58.0.55.7 (16,1
81691位に結合したメトキシ基由来のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)42.3
 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  615 (M” ) (21)8−デオキシ−14−〇−アニソイルメサコニ
ンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
715 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δt PPTa)m4.46 (IH
,d、 J=4.95)  (14位のβH)3.87
 (3H,s)  (アニソイル基のメトキシ基のH)
2.34 (3L s)  (N−メチル基のH)5)
13C核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法のシ
グナルを示す(δ+ PPII)*165.9 (アニ
ソイル基のカルボニル163、5, 131.8, 1
22.1, 113.8(アニソイル基のC) 94、2, 85.3, 83.7, 80.2, 7
7、8, 75.0, 72.6。 72、0  (16,6,1,14,18,13,15
。 3位のC) 61、8, 59.1, 58.0, 56.0 (1
 6. 1 8, 6. 1位に結合したメトキシ基の
C) 55、4 (アニソイル基のメトキシ基のC)42、4
 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  603 (M” ) (22)3−デオキシ−14−〇ーアニソイルメサコニ
ンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で,エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、ニタノール,メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で,ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500、 
1715 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI,)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 4、96 (IH, d, J=5.25)  (1 
4位のβH)3、85 (3H, s)  (アニソイ
ル基のメトキシ基のH)2、34 (3H, s)  
(N−メチル基のH)5) ”CiFIi磁気共鳴スペ
クトル(CDC1.)次のシグナルを示す(δ+ pp
m)。 166、0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
、5, 131.8, 122.1, 113.6分析 (アニソイル基のC) 90.7.85.2.83.1.81.4.80.2.
79.4.7B、7゜75.3 (16,1,6,15
,18,14,8゜13位のC) 60.9.59.1.5g、0.56.2 (16,l
 8.6.1位に結合したメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)42.3
 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  599 (M= ) (23)3.8−ジデオキシ−14−〇−アニンイルメ
サコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
7]Ocm−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCL) 分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 4.47 (IH,d、 J=4.95)  (14位
のβH)3.88 (3H,s)  (アニソイル基の
メトキシ基のH)2.34 (3H,s) (N−メチ
ル基のH)5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDCL
3)分析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.5.131.8.122.2.113.8(アニソイ
ル基のC) 94.1.85.2.84.3.80.1.80.0.
74゜3.72.7(16,11s、18,14,13
.15位のC)61.7. 59.0. 57.9. 
56.1  (16,18,6、1位に結合したメトキ
シ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)42.4
 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/z  587(M’) (24)3.13−ジデオキシ−14−〇−アニソイル
メサコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
710 C1m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H
核磁気共鳴スペクトル(CDCL3)分析法のシグナル
を示す(δT pp+m)。 5.02 (LH,t、 J=4.55)  (14位
のβH)3.87 (3H,s)  (アニソイル基の
メトキシ基のH)2.33 (3H,s)  (N−メ
チル基のH)0 ) 12 C核磁気共鳴スペクトル(
CDC13)分析法のシグナルを示す(δr PPII
)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.4.131.9.122.1.113.5(アニソイ
ル基のC) 89.4.85.3.83.4.81.6.80.1.
79.3.78.7(16,116,15,18,14
,8位のC) 58.1.57.9.56.0 (18,16,6,1
位に結合したメトキシ基出来のC) (アニソイル基のメトキシ基のC) 59.2゜ 55.4 42.3 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  583 (M” ) (25)3,8.13−hリゾオキシ−14−0−アニ
ソイルメサコニンの物性値及び分析データ1)性状及び
溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
710 cm−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル< c Dc i 3 )分析法
のシグナルを示す(δ+ PPl0)。 5.01 (1H9 t。 J=4.50) (14位のβH) 3.88 (3H2 S) (アニソイル基のメトキシ基のH) 2.34 (3)1. s)  (N−メチル基のH)
5)13C核磁気共鳴スペクトル(c Dc l s 
)分析法のシグナルを示す(δy PP間)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.4.131.5.122.1.113.8(アニソイ
ル基のC) 93.3.85.3.84.5.80.3.80.1.
72.2(16,1,6,18,14,15位のC)5
9.2.58.0.57.8.56.1 (16,18
,6,1位に結合したメトキシ基のC) 55.3 (アニソイル基のメトキシ基のC)42.3
 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  571 (M” ) (26)16−エビ−8−デオキシ−14−〇−アニソ
イルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解
性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
711 cm−”に吸収の極大を示す・3)紫外線吸収
スペクトル(エタノール)分析EtO)1 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δy ppm)。 4.68 3.87 3.84 (1H2 (3H1 (3H9 d、 J−4,95)  (14位のβH)S、)(ア
ニソイル基のメトキシ基 のH) s、)1 1.13 (3H,t、 J=6.93)  (N−エ
チル基のメチル基のH) s)13c核磁気共鳴スペクトル< c Dc 1a 
)分析法のシグナルを示す(δl PPII)@164
.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163.6.
131.8.122.2.113.7(アニソイル基の
C) 91.3.85.2.83.7.79.2.77.4.
75.9.72.4゜72.0 (16,6,1,14
,18,13,15゜3位のC) 62.2.59.1.57.9.56.1 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 55.4 (アニンイル基のメトキシ基のC)49.1
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  617 (M” ) (27)16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−〇−
アニソイルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及
び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500、1
710 c1’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP−)。 4.68 3.87 (11(、d、 、C4,95)  (14位のβH)
(3H,s+)   (アニソイル基のメトキシ基のH
) 1.11 (3H,t、 J=6.95)  (N−エ
チル基のメチル基のH) s)13c核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 164.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.5.131.7.122.2.113.8(アニソイ
ル基のC) 9L4.85.3.84.2.80’、2.79.0.
75,8.72.4゜(16,1,6,18,14,1
3,15位のC) 61.2.59.1. 、+7.9.56.1 (16
,18,6,1位に結合したメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)49.1
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  601 (M” ) (28)16−エビ−3,8,13−トリデオキシ−1
4−0−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
711 cm−″に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
I 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δr ppm)。 5.26 3.87 (1)1. t、 J=4.53)  (14位のβH
)(3H,s、)   (アニソイル基のメトキシ基の
H) 1.10 (3H,t、 J=6.95)  (N−エ
チル基のメチル基のH) 5)lac核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 165.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.5.131.6.122.1.113.8(アニソイ
ル基のC) 90.2.85.1.84.5.79.9.78.9.
72.0(16,1,6,18,14,15位のC)5
9.5.58.3.58.0.56.1 (16,18
,6,1位に結合したメトキシ基のC) 55.3 (アニソイル基のメトキシ基のC)49.1
 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 (N−エ
チル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  、+85 (M’ ) (29)16−エビ−8−デオキシ−14−〇−ペンゾ
イルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解
性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
710 c閣−1に吸収の極大を示す。 3ン紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
I 4)1H核磁気共鳴スペクトル< c DCl 3 )
分析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 ’、、40−8.12 (5H,m)   (ベンゾイ
ル基のH)4.72 (IH,d、 J=4.97) 
 (1,4位のβH)1.09 (3H1 t。 j=7.0) (N−エチル基のメチ ル基のH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ、PP園)。 164゜8(ベンゾイル基のカルボニルのC)133.
2.130.0.129.6.128.6(ベンゾイル
基のC) 91.2.85.2.83.7.79.1.77.5.
76.2.72.4゜71.9  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 61.3.59.0.57.9.56.1 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基のC) 49.0 (N−エチル基のメチレンのC)13゜5 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  587 (M’ ) (30)16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−〇−
ペンゾイルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及
び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KB r)分析3500.
1715 cm−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ! ppm)。 7.40−8.15 (SH,閣)  (ベンゾイル基
のH)4.73 (IH,d、 J二4.98)  (
14位のβH)1.10 (3)1. t、 J=6.
98)  (N−エチル基のメチル基のH) :):3C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ PP”)e154.9 (ベ
ンゾイル基のカルボニルのC)+33.1. +30.
0.1”!9.6.128.6(ベンゾイル基のC) 91.2.85.2.84.2.80.2.79.0.
72.6(16,1,6,18,14,15位のC)6
1.2.59.0.57.9.56.1 (16,18
,6、1位に結合したメトキシ基のC) 49.0 (N−エチル基のメチレンのC)13.5 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  571 (M” ) (31)16−エビ−3,8,13−トリデオキシ−1
4−0−ペンゾイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、プロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
710 cya−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δt ppm)。 7.38−8.15 (5H,胆)  (ベンゾイル基
のH)5.25 (IH,t、 J=4.49)  (
14位のβH)1.09 (3H,t、 J=6.98
)  (N−エチル基のメチル基のH) 5) ” C@磁%共鳴スヘクト)’v (CD Cl
 g ) 分析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 163.0 (ベンゾイル基のカルボニルのC)133
.1.130.0.129.7.128.6(ベンゾイ
ル基のC) 90.3.85.2.84.4.80.2.78,9.
72.3(16,116+  18.141 15位の
C)59.6.57.9.57.6.56.0 (18
,16,6,1位に結合したメトキシ基のC) 49.1 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  555 (M” ) (32)16−エビ−8−デオキシ−14−〇−ベンゾ
イルメサコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶
解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
720 cwa−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC13)分析法のシグナル
を示す(δ+ PI”’17.40−8.08 (5H
,m)   (ベンゾイル基のH)4゜74 (IH,
d、 J=4.98>   (14位のβH)2.38
 (3H,s)  (N−メチル基のH)5)33C核
磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナルを
示す(δ+ ppm)。 164.8 (ベンゾイル基のカルボニルのC)132
.9,129.3,128.3   (ベンゾイル基の
C)91.0.85.2.83.7.79.1.77.
5.74.8.72.5(16,6,1,14,18,
13,15位のC) 51.1.5B、8.57.8.55.8 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基のC) 42.3 (N−エチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  589 (M’ ) (33)16−エビ−3,8,13−トリデオキシ−1
4−0−ベンゾイルメサコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3500.1
720 cm−1に吸収の極太を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ PI”Im)*7.4l−C22(5H
,m)   (ベンゾイル基のH)5.27 (1)1
. t、 J=4.28)  (14位のβH)2.3
6 (3H,s)  (N−メチル基のH)5)13C
核磁気共鳴スペクトル(CDC13)次のシグナルを示
す(δl PPM)。 1.65.0 (ベンゾイル基のカルボニルのC)分析 133.0.129.6.128.3  (ベンゾイル
基のC)90.1,85.3.84.4,80.3,7
9.0,72.1(16,1,6,18,14,15位
のC)59.5. 58.0. 57.7. 56.5
  (18,16,6,1位に結合したメトキシ基のC
) 42.3 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  557 (M” ) (34)16−エビ−3,8−ジデオキシ−14−〇−
ベンゾイルメサコニンの物性値及び分析データ1)性状
及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
715 c均一1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ* PP”)*7.41−8.05 (SH
,m)   (ベンゾイル基のH)4.73 (IH,
d、 J=4.98)  (14位のβH)2.37 
(3H,s)  (N−メチル基のH)5)1″C核磁
気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナルを示
す(δ+ ppm)。 165.0 (ベンゾイル基のカルボニルのC)133
.0.129.5.128.3.   (ベンゾイル基
のC)91.0.85.2.84.2.80.2.79
.0.75.0.72.6(16,l、6r 18,1
4,13,15位のC) 61.2.58.9.57.7.55.6 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基のC) 42.5 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  573 (M” ) (35)16−エビ−8−デオキシ−14−〇−アニソ
イルメサコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶
解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
715 cm−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1))分析法のシグナル
を示す(δ、PP■)。 4.71 (IH,d、 、C4,95)  (14位
のβH)3.87 (3H,s)  (アニンイル基の
メトキシ基のH)2.35 (3H,s)  (N−メ
チル基のH)5)0C核磁気共鳴スペクトル(CDCI
、)分析法のシグナルを示す(δt PPM’)*16
5.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163.5
.131.8.122.1.113.8(アニソイル基
のC) 9L1. R5,3,83,7,79,2,77、[l
、 75J、 72.6゜72.0  (16,6,1
,14,18,13,15゜3位のC) 62.2.59.1.58.0.56.0 (16,l
 8.6.1位に結合したメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)42.4
 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  603 (M−) (36)16−エビ−3,8−ジデオキシ−140−ア
ニソイルメサコニンの物性値及び分析データ1)性状及
び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450.1
710 cm−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
I 4)′H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δt ppm)。 4.72 (II(、d、 j=4.95)  (14
位のβH)3.88 (3H,s)  (アニソイル基
のメトキシ基のH)(3H9 S) (N−メチル基のH) 5)″2C核磁気共鳴スペクトル(CDCI□)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 165.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.5.131.8.122.2.113.8(アニソイ
ル基のC) 91.0.85.2.84.3.80.1.79.0.
75.1.72.7(16,1,6,18,14,13
,15位のC)62.1.59.0.57.9.56.
1 (16,18,6,1位に結合したメトキシ基のC
) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)42.4
 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  587 (M’ ) (37)16−ニビー3.8.13−)−リゾオキシ−
14−0−アニソイルメサコニンの物性値及び分析デー
タ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン。 2) 3) 水に不溶である。 赤外線吸収スペクトル(KB r)分析3500.17
10 c+a−’に吸収の極大を示す。 紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)I 4)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δe ppi+)。 5.25 (l)l、 t、 J=4.50)  (1
4位のβH)3.88 (3)1. s)  (アニソ
イル基のメトキシ基のH)ニー:!5(3H+ s) 
 (N−メチル基のH)5 ) 13 C核磁気共鳴ス
ペクトル(CDCI、)次のシグナルを示す(δ+ p
pm)。 165.1 (アニソイル基のカルボニルのC)分析 163.4. 131.5. 122.1. 113.
8(アニソイル基のC) 90.3.85.3.84,5.80.3.79,1.
72.2(16,1,6,18,14,15位のC)5
9.6.5&、0.57.8.56.1 (16,18
,6,1位に結合したメトキシ基のC) 55.3 (アニソイル基のメトキシ基のC)42.3
 (N−メチル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  571 (M” ) (38)8−チオキン−14−0−1−リメチルガロイ
ルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δr ppmL 7.35 (2H,s)   (トリメチルガロイル基
のH)5.03 (IH,d、 j−4,7Hz)  
(14位のβH)3.88 (9H,s)   (トリ
メチルガロイル基のメトキシ基のH) 1.12 (3H,t、 J=7.0 Hz)  (N
−エチル基のメチル基のH) 5) X 3 C核磁気共鳴スペクトル(CDCJ、)
分析法のシグナルを示す(δ+ PPIR)。 165.9 (ト’) メ+ ルカロイル基のカルボニ
ル(7)C)124.3. 107.5. 145.2
. 133.8(トリメチルガロイル基のC) 94.1.85.2.83.7.80.3.77.5.
75.2.72.4゜72.0  (16,6t  1
,14,18.13+  15゜3位のC) 61.9.59.3.5B、0.55.9 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 55.9(トリメチルガロイル基のメトキシ基のC)4
9.0 (N−エチル基のメチレンのC)13.5 (
N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z  677(M’) 7)元素分析 cm1)’!1No12 、計算値C:62.02. 
)Iニア、58. N:2.07実測値C二62.18
. Hニア、69. N:2.05(39)8−デオキ
シ−14−〇−ベラトロイルアコニンの物性値及び分析
データ l)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン2エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジシ、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 6.87−7.68 (3H,+a)   (ベラトロ
イル基のH)5.06 (IH,d、 J:4.6 H
z)  (14位のβH)3.92 (6H,s)  
   (ベラトロイル基のメトキシ基H) 1.12 (3)1. t、 J=7.OHz) (N
−xチル基ツメチル基のH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CD Cl s )
分析法のシグナルを示す(δ+ PP鵬)。 166.0 (ベラトロイル基のカルボニルのC)G2
.5. l]0.5. !53.1.148.1. ]
12.3(ベラトロイル基のC) 94.2.85.Q、 83.7.80.4.77.4
.75.3.72.4゜72.0  (16,6,11
14,18,13,15゜3位のC) 61.8.59.1.57.9.56.0 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基のC) 55.8  (ベラトロイル基のメトキシ基のC)49
.1  (N−エチル基のメチレンのC)13.4  
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z  647(M’) 7)元素分析 C)−84$NO0、計算値C:63.04. Hニア
、62. N:2.16実8値C:63.21. Hニ
ア、58. N:2.05(40)8−デオキシ−14
−0−p−クロロベンゾイルアコニンの物性値及び分析
データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、 2) 3) 水に不溶である。 赤外線吸収スペクトル(KBr)分析 1715 cm−”に吸収の極大を示す。 紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H核磁
気共鳴スペクトル(CDCI、)分枦次のシグナルを示
す(δ+ ppm)。 4.90 0H1 d。 J=4.8H2) (14位のβH) 1.14 (3H,t、 J:’、、0Hz)  (N
−エチルのメチルのH) 5) X 3 C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)
分析次のシグナルを示す(δ、 ppm)。 +65.2 (p−クロロベンゾイル基のカルボニルの
C) 131.1..12L8,128.1,139.6(P
−クロロベンゾイル基のC) 94.1.85.0.83.6.80.7.77.3.
75.0.72.4゜71.9  (16,6+ 1.
14,18,13.15+3位のC) 61.7.59.1.57.8.56.0(16,18
、6、1位のメトキシ基のC) 49.0  (N−エチルのメチレンのC)13.3 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  621,623 (M ’ )7)元素
分析 C,2H,4No、CI 、計算値C:61.78. 
+(ニア、13.へ゛:2.25実測値C:61.93
. I(ニア、30. N:2.11(41)8−デオ
キンー14−0−m−クロロペンゾイルアコニンの物性
値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KE r)分析1715 
cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析次のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 8.02−745 (5)1. +*)   (m−ク
ロロベンゾイル基のH) 4.90 (IH,d、 J=5.1 Hz)  (1
4位のβH)1.11 (3B、 t、 j=7.0 
Hz>  (N−エチルのメチルのH) D ) 13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分
析次のシグナルを示す(δ、 PPE)。 165.0 (m−クロロベンゾイル基のカルボニルの
C) 131゜6.133.8.129.7.134.5.1
27J(m−クロロベンゾイル基のC) 94.1.85.1.83.6.80.9.77.3.
75.0.72.4゜71.9  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 61.5.59.1.57.8.56.1 (16,8
,6,1位のメトキシ基のC) 49.0  (N−エチルのメチレンのC)13.3 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  621,623 (M’ )7)元素分析 C32H,4N09C1,計算値C:61.7B、 H
ニア、13. N:2.25実測値C:61.75. 
Hニア、23. N:2.16(42)8−デオキシ−
14−〇−〇−メチル−(4−(α−メチルアセティク
アセト)−フェニル)アセチルアコニンの物性値及び分
析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−’に吸収の極太を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析状の
シグナルを示す(δ+ pp論)。 7.30 (4H,s)  (ベンゼン環のH)4.9
1 (1)1. d、 J=4.7Hz)  (14位
のβH)3.63 (2H,q、 j=7.0 Hz)
 (a−メチルアセチル及びα−メチルアセティクアシ
ドのメチンのH)1.42 (6H,d、 J=1.0
 Hz)  Ca−メチルアセチル及びα−メチルアセ
ティクアンドのメチルのH)1.11 (3H,t、 
J=7.0 Hz)  (N−エチルのメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(c Dc l s )
分析状のシグナルを示す(δl ppm)。 180.5 (カルボキシルのC) 166.0 (カルボニルのC) 140.4.139.3.128.2.127.0(ベ
ンゼン環のC)60.4.60.2 (α−メチルアセ
チル及びα−メチルアセティクアシドのメチンのC) i8.2.18.1 (α−メチルアセチル及びα−メ
チルアセティクアシドのメチンのC) 94.5.85.0.83.7.80.4.77.5.
75.3.72.4゜72.0  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 61.9.59.2.58.0.56.1  (16,
8,6,1位のメトキシ基のC) 49.0  (N−エチルのメチレンのC)13.2 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z   687 (M’) 7)元素分析 C3’l L 3 No11 、計算[C:64.61
. )Iニア、77、 N:2.04実測値C:64.
68. Hニア、76、 N:2.1B(43)8−デ
オキシ−14−○−メチルアコニンの物性値及び分析デ
ータ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 a
m−”に吸収の極大を示す。 3)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析状の
シグナルを示す(δ+ PPIN)。 1.10 (3)1. t、 J=7.OHz)  (
N−エチルのメチルのH) 4)13c核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析状
のシグナルを示す(δ+ PP”)C93,4,84,
7,83,5,81,3,77,5,77,2,72,
4゜72.0  (16,6,1,14,1B、13.
15+3位のC) 60.6.59.2.5g、3.58.1.56.0(
16,18,6,1,14位のメトキシ基のC)49.
4  (N−エチルのメチレンのC)14.1  (N
−エチルのメチルのC)5)質量スペクトル分析 m/ z  497 (M’ ) 6)元素分析 CzJIq3NOs、計算値C:62.75. H:8
.71. N“:2.81実測値C:62.55. )
l:8.86. N:2.65(44) 8−チオキシ
−14−〇−ペンジルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI□)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 7.28 (5H,s)  (ヘンシル基のH)4.4
8 (2H,s)  (ベンジル基のメチレンのH)、
5)l]C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 126.5.127.0.128.3. ]4]、、5
  (ベンジル基のC)64.1  (ベンジル基のメ
チレンのC)93.6,84.、)、83.1,81.
2,77.4,77.3,72.4゜72.1  (1
6,6,1,14,18,13,15゜3位のC) 60.3.59.1.58.1.56.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 49.5  (N−エチルのメチレンのC)14、C)
  (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分
析 m/ z  573 (M” ) 7)元素分析 C12847No、、計算@ C:66.99. H:
8.26. N:2.44実測値C:67.12. H
:8.37. N:2.45(45)8−チオキン−1
4−〇−クロチルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2〉赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
wa−’に吸取の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ PP”)e5.70 (2)1
. m)   (クロチル基の二重結合のH)4.10
 (2H,m)   (クロチル基のメチレンのH)1
.70 (3H,d、 J=6.3 Hz)  (クロ
チル基のメチルのH) 1.12(3H,t、 Jニア、3 Hz)  (N−
エチルのメチルのH) 4)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 130.8.123.7 (クロチル基の二重結合のC
)93.4.84.6.83.5.81.2.77.5
.77.2.72.4゜T2.O(16,6,1,14
,18゜13.15.3位のC) 60.5.59.1.58.0.55.5  (16,
18,6+ 1位のメトキシ基のC) 49.5 (N−エチルのメチレンのC)13.9 (
N−エチルのメチルのC)12.7 (クロチル基のメ
チル基のC)5)質量スペクトル分析 m/ z  537 (M” ) 6)元素分析 C,、H4,No□計算値C:64.78. H:8.
81. N:2.60実WJ@ C:65.01. )
I:8.93. N:2.47(46)8−デオキシ−
14−0−o−クロロペンゾイルアコニンの物性値及び
分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−’に吸収の極大を示す。 ヒtυH 4νH核磁気共鳴スペクトル(CDC13)分析法のシ
グナルを示す(δ、ppm)。 8.00−7.45 (5H,m)   (o−クロロ
ベンゾイル基のH) 4.91 (LH,d、 J=4.8Hz)  (14
位のβH)1.11 (3H,t、 J=、7.0 H
z)   (N−エチルのメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 265.0 (o−クロロベンゾイル基のカルボニルの
C) 1:’9.9.136.0.12g、7.133.81
26.3(0−クロロベンゾイル基のC) 94.1.85.0.83.5.80.B、 77.3
.75.1.72.5゜72.0  (16,6,1,
14,18,13,153位のC) 61.7. 59.1. 57.9.56.0 (16
,I B、6. 1位のメトキシ基のC) 49.0  (N−エチルのメチレンのC)13.5 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  621,623 (M’)7)元素分析 C,、H,、No、C1,計算値C:6]、7B、 H
ニア、13. N:2.25実測@ C:61.86.
 Flニア、40.へ”:2.18(47)8−デオキ
シ−14−〇−m−アニソイルアコニンの物性値及び分
析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
塾−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)”H核磁気共鳴スペクトル(C’DC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ pp+m)。 7.54−7.25 (5B、 m)   (m−アニ
ソイル基のH)4.92 (IH,d、 J=4.6 
Hz)   (14位のβH)3.87 (3)1. 
s)  (m−アニソイル基のメトキシのH)次のシグ
ナルを示す(δ+ ppm)。 165.0 (m−アニソイル基のカルボニルのC)1
31.2.121.4.129.5. II8.3.1
58.9.115.2(m−アニソイル基のC) 94.3.85.1.83.7.80.2.77.5.
75.3.72.4+72、O(16+ 6+ I+ 
14+ I B+ 13+ 1513位のC) 35.4  (m−アニソイル基のメトキシ基のC)6
1.6.59.1.5g、0.56.1  (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 49.1  (N−エチルのメチレンのC)13.5 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  617 (M’) 7)元素分析 Ca ) H4? N%。、計算値C:64.16. 
Hニア、67、 N:2.27実瀾値C:54.19.
 Hニア、62. N:2.20(48)8−デオキシ
−14−O−アセチルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色のプリズム晶で融点105〜107°であり、エー
テル、クロロホルム、ベンゼン、エタノール、メタノー
ル、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可
溶で、ヘキサン、水に不溶である。 2)赤外線吸取スペクトル(KBr)分析1713 c
m−1に吸収の極大を示す。 3)′H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析4.
97 (lH,d、 J:5.0 Hz) (14位の
βH)3.65 (3H,5)1(1,6,16及び1
8位の2.05 (3)1. s) (アセチル基のメ
チルのH)1.10 (31(、t、 J=7 Hz)
 (N−エチルのメチルのH) 4)′3C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析1
71.4 (アセチル基のカルボニルのC)94.3.
85.1.83.7.80.2.76.6.・75.3
.72.4゜72.0 (16,6,1+ 14.18
,13,15゜3位のC) 6]、6.59.0.57.9.56.0  (16,
1816+1位のメトキシのC) 49.1 (N−エチルのメチレンのC)13.5 (
N−エチルのメチルのC)2]、5 (アセチル基のメ
チルのC)5)質Lスペクト9分析 rn /  z    =二3(li“ )6)元素分
析 C27H,、N0g、計算値C:6]、70. H:8
.25. N:2.66実測値C:6]、56. H:
8.31.へ°:2.54(49)8−デオキシーユ4
−0− (4−メチル)ペンチルアコニンの物性値及び
分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロボルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析1.
10 (3H,t、 Jニア、OHz)  (N−エチ
ルのメチルのH) 1.02 (5H,d、 J=7.0 )1z)  (
4−メチルペンチル基のメチルのH) 3)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1□)分析93
.4.84.6.83.3.81.0.77.4.77
.2.72.4゜71.9  (16,6,1,14,
18,13゜15.3位のC) 60−5159.1 + 58−0+ 55.5  (
16+ 18 + 6 +1位のメトキシ基のC) 49.3 (N−エチルのメチレンのC)13.9 (
N−エチルのメチルのC)21.3 (4−メチルペン
チルのメチルのC)4)質量スペクトル分析 567(M”) 5)元素分析 C1Ja3No、、計算値C:65.58. H:9.
41. N:2.47実81!l値C:65.43. 
H:9.65. N:2.36(50)N−デスエチル
−8−デオキシ−14−0−アニソイルア:ニンの物性
値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ゛
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水↓二
不溶である。 2)赤外N&吸収スペクトル(K、Br)分析1715
 c1’に吸収の極大を示す。 3)2外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
1 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δl PPK)。 4.95 (IH,d、 J=5.0>  (14位の
βH)3.87 (3H,s)  (アニソイル基のメ
トキシ基のH)5)13c核磁気共鳴スペクトル(CD
CI3)分析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.5.131.8.113.7.122.1(アニンイ
ル基のC) 94.3.85.2.83.7.80.2.77.4.
75.1.72.4゜72.0  (16,6,1,1
4,IC!、+  13g L :) 13位のC) 6]、9.59.0.57.9.56.1 (16+ 
18+ 6+ 1位に結合したメトキシ基由来のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)6)質量
スペクトル分析 m/ z  589 (M” ) 7)元素分析 C,、)143Noよ。、計算値C:63.14. H
ニア、35. N:2.38実測値C:63.39. 
)Iニア、33. N:2.02(51)N−デスエチ
ル−N−アミル−8−チオキン−14−○−アニソイル
アコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸二チル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析]715. 
crn−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ。 ppm)の 4.95 (IH,d、 J=5.0)  (14位の
βH)3゜87 (3H,s)  (アニソイル基のメ
トキシ基のH)0.98 (3H,t、 J=7.0 
Hz) (N−アミルのメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法
のシグナルを示す(δr ppm)。 166.0 (アニンイル基のカルボニルのC)163
.8.131.8.113.5.122.2(アニソイ
ル基のC) 94.3.85.3.83.6.80.0.77.6.
75.1.72.5゜72.0  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 61.8.59.1.57.8.56.0 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 55.4  (アニソイル基のメトキシのC)13.1
 (N−アミルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  659 (M’ ) 7)元素分析 c、、t+5.No1゜、計算[C:65.53. H
:8.10. N:2.12実測値C:65.81. 
H:8.09. N:2.18(52)N−デスエチル
−N−プロピル−8−チオキン−14−0−アニソイル
アコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ* ppmL 4.93 (LH,d、 J:5.0)  (14位の
βH)3.87 (3H,s)  (アニソイル基のメ
トキシ基のH)1.10 (3H,t、 j=7.0 
Hz) (N−プロピルのメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 155.9 (アニンイル基のカルボニルのC)163
.6.131.8.122.2.113.7(アニソイ
ル基のC) 94.3.85.3.83.7.80.2.77.5.
75.0.72.3゜71.9  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 61.8. 59.1. 57.8. 56.1  (
16,18,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 55.4  (アニソイル基のメトキシのC)13.1
 (N−プロピルのメチルのC)6)質量スペクトル分
析 m/ z  631 (M” ) 7)元素分析 C3J*5NOx。、計算値C:64.64. Hニア
、82. N:2.22実測値C:64.85. )l
ニア、66、 N:2.01(53)N−デスエチル−
N−(4−メチル)ペンチル−8−デオキシ−14−○
−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ヘンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析]715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ pp−)。 4.94 (IH,d、 J=5.0)  (14位の
βH)3.88 (3H,s)  (アニソイル基のメ
トキシ基のH)1.02 (6H,d、 J=7.0 
Hz) (N −(4−メチル)ペンチルのメチルのH
) 5)13c核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.131.7.113.4.122.1(アニソイ
ル基のC) 94.5.85.3.83゜5.80.0.77.6.
75.0.72.5゜71.9  (16,6,in 
 14. 18. 13. 15゜3位のC) 61.8.59.1.57.8.56.0 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 55.4  (アニソイル基のメトキシのC)2]、5
 (N−(4−メチル)ペンチルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  673 (M” ) 7)元素分析 C,、HいNoより、計算値C:65.95. H:8
.23. N:2.08実測値C:66.17. H:
8.29. N:2.05(54)N−デスエチル−N
−アセチル−8−チオキン−14−○−アニソイルアコ
ニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 解1色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ヘンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ノン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715、1
655 cm−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1a)分析法のシグナル
を示す(δ+PP”)C 4,93(1)1. d、 J=5.0)  (14位
のβH)3.87 (3H,s)  (アニソイル基の
メトキシ基のH)2.34 (3H,s) (N−アセ
チル基のメチルのH)5)+2c核磁気共鳴スペクトル
(CDCI□)分析法のシグナルを示す(δ+ ppm
)。 170.8 (N−アセチルのカルボニルのC)16.
1.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163.6
,131J、113.7,122.2(アニソイル基の
C) 94.3.83.7.80.2.79.9.77.4.
75.1.72.4゜72.0  (16,6,14,
1,18,13,15゜3位のC) 61.8.59.1.57.9.56.1 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基由来のC) 55.4  (アニソイル基のメトキシのC)22.4
 (N−アセチル基のメチルのC)6)質量スペクトル
分析 m/ z  631 (M” ) 7)元素分析 C,、H,、No、、 、計算II C:62.74.
 Hニア、18. N:2.22実測値C:62.62
. )Iニア、10. N:2.18(55)N−デス
エチル−N−ベンゾイル−8−デオキシ−14−O−ア
ニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1711、1
653 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
I 4)1H核磁気共鳴スペクトル(c Dc l g )
分析法のシグナルを示す(δ+ PP間)。 7.82〜7.10 (5H,m) (N−ベンゾイル
基のC)4J5 (1)1. d、 J=5.0)  
(14位のβH)3.87 (3)1. s)  (ア
ニソイル基のメトキシ基のH)E、)′3C核磁気共鳴
スペクトル(CDCI、)分析法のシグナルを示す(δ
+ ppm)。 +65.9.165.7 (N−ベンゾイル基のC)1
63.7.131.7.113.6.122.1 (ア
ニソイル基のC) 133.9133.512B、6.128.6.128
.2.127.6 (ベンゾイル基のC) 94.4.83.7.80.1.79.8.77.5.
75.1.72.4゜71.9 (16,6,14,X
I 18,13,15゜3位のC) 61.8.59.1.57.8.56.0 (16,1
8,6,1位に結合したメトキシ基出来のC) 55.4  (アニソイル基のメトキシのC)6)質量
スペクトル分析 m/ z  693 (M’ ) 7)元素分析 CzsH*tNl +計算値C:65.79. H:6
.83. N:2,02実測値C:65.91. H:
6.79. N:2.15(56)16−ニピー8−デ
オキシー14−〇−トリメテルガ口イルアコニンの物性
値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニー子ル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
+a−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 7.35 (2)1. s)   (トリメチルガロイ
ル基のH)5.03 (IH,d、 J=4.7 Hz
))   (14位のβH)3.88 (9H,s) 
  (トリメチルガロイル基のメトキシのH) 1.12 (3)1. t、 に7.0 Hz) (N
−エチル基のメチルのH) 5)”″Cvi磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析
法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 165.9 (トリメチルガロイル基のカルボニルのC
)124.3.107.5.145.2.133.8 
(トリメチルガロイル基のC) 91.1.85.2.83.7.80.3.77.5.
75.2.72.4゜72.0  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 55.9 (トリメチルガロイル基のメトキシ基のC)
61.9.59.3.58.0.56.1 (16,1
8,6,1位のメトキン基のC) 49.0 CN−エチル基のメチレンのC)13.5 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  677 (M” ) (57)16−エビ−8−デオキシ−14−〇−ベラト
ロイルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶
解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP■)。 6.87−7.68 (3H,腸)  (ベラトロイル
基のH)5.06 (IH,d、 J:4.6 Hz)
    (14位のβH)3.92 (6H,s)  
 (ベラトロイル基のメトキシのH) 1.12 (3H,t、 J=7.0 Hz) (N−
エチル基のメチルのH) 5)IlIC核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析
法のシグナルを示す(δr PPII)。 166.0 (ベラトロイル基のカルボニルのC)12
2.5.110.5.153.1.148.1.112
.3(ベラトロイル基のC) 91.2,85.0,83.7,80.4,77.4,
75,3,72.4゜72.0  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 55.8 (ベラトロイル基のメトキシ基のC)61.
8.59.1.、57.9.56.0.(16,18,
6,1位のメトキシ基のC) 49.1 (N−エチル基のメチレンのC)13.4 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分針 m / Z  647 (M’ ) (58)16−エビ−8−デオキシ−14−0−P−ク
ロロペンゾイルアコニンの物性値及び分析ブタ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム。 l\ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピ
リジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水
に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
ya−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δv PPII)@5.10  (IH,d、
J=4.8 Hz)(14位のβH) 1.11 (3)1. t、 J=7.0 Hz) (
N−エチル基のメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ pp+i)。 165.0 (p−クロロベンゾイル基のカルボニルの
C) 130.5,130.7,128.7,139.6(P
−クロロベンゾイル基のC) 91.1.84.8.83.5.8(1,7,77,3
,75,2,73,(1゜72.1  (16,6,1
,14,18,13,15゜3位のC) 62.2,59.2,58.0,56.0  (16,
18,6,1位のメトキシ基のC) 49.2 (N−エチル基のメチレンのC)13.3 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  621.623 (M’ )(59)1
6−エビ−8−デオキシ−14−0−m−クロロベンゾ
イルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析+715 c
+a−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 7.98−7.30 (5)1. m)  (m−クロ
ロベンゾイル基のH) 5.05(1)1. d、 J=4.7 Hz)   
(14位のβH)1.12 (3)1. t、 J=7
.0 Hz) (N−エチル基のメチルのH) 5)IffC核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析
法のシグナルを示す(δv ppm)。 165.2 (m−クロロベンゾイル基のカルボニルの
C) 131.6.129.8.129.5.135.0.1
28.4(m−クロロベンゾイル基のC) 9]、4.84.9.83.4.80.6.77.2.
75.3.73.0゜72.1  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 62.2. 59.2. 58.1. 56.0  (
16,18,6,1位のメトキシ基のC) 49.1 (N−エチル基のメチレンのC)13.3 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  621.623 (M’ )(60)16
−エピ−8−デオキシ−14−0−α−メチル−(4−
(α−メチルアセティクアシド)フェニル)アセチルア
コニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢鵬二チル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スにクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 7.30 (4H,s)   (プロピオニル基のH)
4.91 (IH,d、 J=4.7 Hz))   
(14位のβH)3.63 (2)1. q、 J=7
.0 Hz) (プロピオニル基のメチンのH 1,42(6H,d、 J=7.0 Hz) (プロピ
オニル基のメチルのH) 1.11 (3H,t、 Jニア、O1(z) (N−
エチル基のメチルのH) 5)1m(核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ pp+c)。 180.5 (プロピオニル基のカルボキシルのC)1
56.0 (プロピオニル基のカルボニルのC)140
.4.139.3.128.2.127.0(プロピオ
ニル基のC) 60.4.60.2 (プロピオニル基のメチンのC)
18.2.18.1 (プロピオニル基のメチルのC)
90.5.85.0.83.7.80.4.77.5.
75.3.72.4゜72.0  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 61.9. 59.2. 5B、0. 56.1  (
16,18,6,1位のメトキシ基のC) 49.0 (N−エチル基のメチレンのC)13.2 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  687 (M’ ) (61)16−エビ−8−デオキシ−14−〇−メチル
アコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ン、水に不溶で
ある。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)次のシグ
ナルを示す(δr PP■)。 ヘキサ 分析 1.10 (3)1. t、 J=7.0 Hz) (
N−エチル基のメチルのH) 4)1”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 90.3.84.7.83.5.81.3.77.5.
77.2.72.4゜72.0  (L6,6,14,
18,13,15.3位のC) 60.6.59.2.58.3.58.1.56.0(
16,18,14,6,1位のC) 49.4 (N−エチル基のメチレンのC)14.1 
(N−エチル基のメチルのC)5)質量スペクトル分析 m/z  497(M’) (62)16−エビ−8−デオキシ−14−〇−ペンジ
ルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 a
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CD CI −)分析法のシグ
ナルを示す(δ+ PP”)。 7.28 (5J s)   (ベンジル基のH)4.
48 (2)!、 s)   (ベンジル基のメチレジ
のH)1.08 (3H,t、 J=7,0 )1z)
(N−二チル基のメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δ+ PPII)a126.5.1
27.0.128.3.141.5  (ベンジル基の
C)64.1  (ベンジル基のメチレンのC)90.
5,84.5.83.1.81.2.77.4.77.
3.72.4゜72.1  (16,6,1+  14
.18.1311513位のC) 60.3.59.1.5B、1.56.0(16,18
,6,1位のメトキシ基のC)49.5 (N−エチル
基のメチレンのC)14.0 (N−エチル基のメチル
のC)6)質量スペクトル分析 m / z  573 (M’ ) (63)16−エビ−8−デオキシ−14−〇−クロチ
ルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 5.70 (2)1. m)   (クロチル基の二重
結合のH)4.10 (2H,m)   (クロチル基
のメチレンのH)1.70 0.88 (3H1 (3H9 d。 t。 J=6.3  Hz) j=7.3 Hz> (クロチル基のメチル のH) (N−エチル基のメチ ルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ PPII)s130.8.1
23.7 (クロチル基の二重結合のC)90.4.8
4.6.83.5.81.2.77.5.77.2.7
2.4゜72.0  (16,6,1,14,18,1
3,ユ5゜3位のC) 60.5.59.1.5B、0.55.5(16,18
,6,1位のメトキシ基のC)49.5 (N−エチル
基のメチレンのC)13.9 (N−エチル基のメチル
のC)12.7 (クロチル基のメチルの基のC)6)
質量スペクトル分析 m / z  537 (M’ ) (64)16−エビ−8−デオキシ−14−0−0−プ
ロロペンゾイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析17]5 c
ym−”に吸取の極大ヲ示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)′H核磁気共鳴スペクトル(CDCII)分析法の
シグナルを示す(δv ppm)。 8.00−7.45 (5H,m)  (o−クロロベ
ンゾイル基のH) 3.02 (IH,d、 J=4.8 )1z)   
(14位のβH)0.88 (3)1. t、 Jニア
、0 Hz) (N−エチル基のメチルの1() 5)+3C核磁気共鳴スペクトル(CDC13)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (o−クロロベンゾイル基のカルボニルの
129.9. 136.0. 12B、7. 133.
8. 126.3(。−クロロベンゾイル基のC) 90.3.84.Q、 83.5.80.4.77.3
.75.1.72.6゜72.0  (16,6,1,
14,18,13,15゜3位のC) 61゜8.59.1.57.9.56.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 49.0 (N−エチル基のメチレンのC)13.5 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  621 + 623 (M ’ )(6
5)16−Xピー8−デオキシ−14−0−m−アニソ
イルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解
性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、り=ロホルム、ベン
ゼン、ニタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリヅン
、ノノテルスルホキンドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3) 紫外線吸収スペクトル (エタノール) 分析 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δr ppm)。 7.64−7.26 (m、 5H)   (m−アニ
ソイル基のH)4.92 (IH,d、 J=4.6 
Hz)   (14位のβH)3.91 (3H,s)
(m−アニソイル基のメトキシ基のH)0 ) + 3
 (核磁気共鳴スペクトル(CD Ci z )分析法
のシグナルを示す(δ+ PPII)。 165.0 (m−アニソイル基のカルボニルのC)1
31.2.121.4.129.5.118.3.15
8.9.115.2(m−アニソイル基のC) 90、:2.85.1.83.7.80.2.77.5
.75.3.72.4゜72.0  (16,6,1,
14,18,13115゜3位のC) 55.4  (m−アニソイル基のメトキシのC)61
.6.59.1.5B、0.56.1(16,18,6
,1位のメトキシ基のC)49.1 (N−エチル基の
メチレンのC)1.3.5 (N−エチル基のメチルの
C)6)質量スペクトル分析 m/ z  617 (M’ ) (66)16−エビ−N−デスエチル−8−デオキシ−
14−O−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
1 4)”H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δv PPM)a5.15 (IHl d。 J:5.0 )Iz) (14位のβH) 3.87 (3H,s)  (アニソイル基のメトキシ
のH)5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1m)分
析法のシグナルを示す(δ+ PP間)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.5.131.8.113.7.122.1 (アニソ
イル基のC) 91.2.85.1.83.7.80.2.77.4.
75.9.72.4゜72.0  (16+ 6.1.
14+ 18.13,1,1゜3位のC) 55.4  (アニソイル基のメトキンのC)62、L
 −19−0157−9+ −16−1(16,18,
6,1位のメトキシ基のC)6)質量スペクトル分析 m/z  573(M’) (67)16−エビ−N−デスエチル−N−アミル−8
−デオキシ−14−O−アニソイルアコニンの物性値及
び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
鳳−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ、 ppm)。 5.14 (In2 d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.87 (3H,s)  (アニソイル基のメトキシ
のH)0.98 (3H,t、 J=7.0 Hz) 
(N−アミルのメチルのH) 5)12C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析水
のシグナルを示す(δ! ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.8.131.8.113.5.122.2 (アニソ
イル基のC) 91.2.8+、3.83.6.80.0.77.6.
76.0.72.5゜72.0  (161611,1
4,18,13,15゜3位のC) 55.4  (アニソイル基のメトキンのC)62.2
. 、)9.1.57.8.56.0(16,18,6
,1位のメトキシ基のC)13.1 (N−アミルのメ
チルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  671 (M’ ) (68)16−エビ−N−デスエチル−N−プロピル−
8−デオキシ−14−O−アニソイルアコニンの物性値
及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715cv
a−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析水の
シグナルを示す(δv PPl11)*5.12 (1H1 d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.87 (:l、 s)  (アニソイル基のメトキ
シのH)1.10 (3H,t、 J=7.0 Hz)
 (N−プロピルのメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析水
のシグナルを示す(δ、PP”)e 165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.131.8.122.2.113.7 (アニソ
イル基のC) 91.2.85.2.83.7.80.2.77.5.
76.0.72.3゜71.9  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 55.4  (アニソイル基のメトキシのC)62.2
159.11 :>7−9,56.1(16,18,6
,1位のメトキシ基のC)13、O(N−プロピルのメ
チルのC)6)質量スペクトル分析 m / z   643  (M’ )(69)16−
エピ−N−デスエチル−N−(4−メチル)ペンチル−
8−デオキシ−14−0−アニソイルアコニンの物性値
及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析水のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 5.12 (IHl d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.88 (3)1. s)  (アニソイル基のメト
キシのH)1.02 (6)1. d、 J=7.0 
Hz) (N−(4−メチル)ペンチルのメチルのH) 5)”c核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)1.6
3.9.131.7.122.1.113.4 (アニ
ソイル基のC) 91.3.85.2.83.5.80.0.77.6.
76.0.72.5゜71.9  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 55.4  (アニソイル基のメトキシのC)62.2
.59.1.57.8.56.0(16,18,6,1
位のメトキシ基のC)21.5 (N −(4−メチル
)ペンチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  685 (M ’ ) (70)16−エピ−N−デスエチル−N−アセチル−
8−デオキシ−14−○−アニソイルアコニンの物性値
及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715、1
655 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)′H
核磁気共鳴スペクトル(CD Cl 3)分析法のシグ
ナルを示す(δ+ PPM)*5.15 (IH2 d。 J=5.0 )1z)) (14位のβH) 3.87 (3H,s)(アニソイル基のメトキシ基の
H)2.34 (3H,s) (N−アセチル基のメチ
ルのH)5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)
分析法のシグナルを示す(δ+ PP間)。 170.9 (N−アセチル基ののカルボキシルのC)
165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.131.8.113.7.122.2(アニソイ
ル基のC) 91.2.83.7.80.2.79,8.77.5.
76.0.72.4゜72.0  (i6,6,14,
1,18,13,15゜3位のC) 62.2. 59.1. 57.9. 56.1  (
16,18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)22.4 
(N−アセチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  643 (M” ) (71)16−エビ−N−デスエチル−N−ベンゾイル
−8−デオキシ−14−〇−アニソイルアコニンの物性
値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1711、1
653 cm−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δt ppwi)。 7.82−7.10 (5H,m) (ベンゾイル基の
H)5.14 (IH2 d。 J=5.0 Hz)(14位のβH) 3.87 (3)1. s) (アニソイル基のメトキ
シのH)s)”c核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)
分析水のシグナルを示す(δ+ PP−)。 165.9.165.7 (カルボニルのC)163.
7.131.7.113.6.122.1 (アニソイ
ル基のC) 133.9.133.5.128.6.128.2.1
27.6 (ベンゾイル基のC) 91.3.83.7.80.1.79.9.77.5.
76.0.72.4゜71.9  (16,6,14,
1,18,13,1,)。 3位のC) 62.2.59.1.57.8.56.0(16,18
,6,1位のメトキシのC)55.4 (アニソイル基
のメトキシのC)6)Et量スペクトル分析 m / z  705 (M’ ) (72)8−デオキシ−14−0−p−メトキシベンジ
ルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
+a−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析水のシグナル
を示す(δ+ PPII)eH) 3.91 (3H,s)   (p−メトキシベンジル
基のメトキシ基のH) 4.45 (2H,s)  (p−メトキシベンジル基
のメチレンのH) 1.09(3H,t、 J=7.O)fz) (N−エ
チルのメチルのH) s)llc核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析水
のシグナルを示す(δ* PP”)e133.6. 1
28.2.113.8.157.7(P−メトキシベン
ジル基のC) 64.0  (P−メトキシベンジル基のメチレンのC
)93.7.84.4.83.2.81.0.77.4
.77.2.72.3゜72.0  (16,6,14
,18,13,15,3位のC) 60.2.59.1.58.1.56.0 (16,l
 8.6.1位のメトキシ基のC 55,8(P−メトキシベンジル基のメトキシ基のC)
49.4  (N−エチルのメチレンのC)14.0 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  603 (M’) 7)元素分析 CMZH4aNOS=計算値C:65.65. )I:
8.18. N:2.32実1!III C:65.7
3. H:8.29. N:2.12(73)8−デオ
キシ−14−〇−アミルアコニンの物性値及び分析デー
タ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
+a−”に吸収の極大を示す。 3)″H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析水の
シグナルを示す(δt ppm)。 0.92 (3N、 t J=7.4 Hz)  (N
−エチルのメチルのH) 0.90 (3)1. t、 J=10.1 Hz)(
アミル基のメチル基のH) 4)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析への
シグナルを示す(δv ppm)。 93.5.84.6.83.5.81.2.77.5.
77.2.72.5゜72.1   (16,6,14
,18,13,15゜3位のC) 60.5.59.1.58.0.55゜6  (16,
18,6,1位のメトキシ基のC) 49.4  (N−エチルのメチレンのC)14.0 
 (N−エチルのメチルのC)13.5  (アミル基
のメチルのC)5)質量スペクトル分析 m/ z  553 (M” ) 6)元素分析 C1゜)!、、No、、計算値C:65.07. H:
9.28. N:2.53実測値C:64.99. )
I:9.3S、 N:2.49(74)8−デオキシ−
14−〇−m−ブロモベンゾイルアコニンの物性値及び
分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1723 c
■−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析8.18−7
.34 (411,m) (m−ブロモベンゾイル基の
H) 5.00 (IH,d、 J:5.0 Hz)(14位
のβH)1.13 (3H9 t。 J=7.1 Hz) (N−エチルのメチル のH) D ) us (核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)
分析へのシグナルを示す(δ? PP間)。 165.0 (m−ブロモベンゾイルのカルボニルのC
)136.4.136.1.132.0.130.1.
12L3.122.6(m−ブロモベンゾイルのC) 94.1.85.1.83.5.81.0.77.2.
75.1.72.4゜71.9  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 59.2.59.0.56.1  (16,18,6,
1位のメトキシ基のC) 49.2  (N−エチルのメチレンのC)13.3 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  665 (M’) 、 667 (M’)
7)元素分析 C>zH*4NOs 、計箕値C:S7.66、 )I
:6.65. N:2.10実測値C:S7.48. 
)I:6.91. N:2.0O(75)8−デオキシ
−14−0−m−フルオロベンゾイルアコニンの物性値
及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1725 a
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸取スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析7.95−7
.40 (4H,m) (m−フルオロベンゾイル基の
H) 5.01 (IH,d、 J=5.1 Hz)(14位
のβH)1.26 (3H。 t。 J=7.0 )1z) (N−エチルのメチル のH) 5) I 3 c核磁気共鳴スペクトル(CDC1a)
分析164.4 (m−フルオロベンゾイルのカルボニ
ルのC) 160.5.130.3.130.2.125.6.1
20.5.116.7(m−フルオロベンゾイルのC) 93.9.84.9.83.7.80.6.77.2.
75.0.72.0゜71.8  (16,6,1,1
4,18,13,15゜3位のC) 59.2.58.1.57.7.56.2 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 49.4  (N−エチルのメチレンのC)12.8 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  605 (M’) 7)元素分析 C,、)14.No、、計算値C:63.46. Hニ
ア、32. N:2.31実測(i! C:63.41
. I(ニア、29. N:2.41(76)3,8.
13−トリデオキシ−14−0−ベラトロイルアコニン
の物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)#外線吸取スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ pp鳳L 6.88−7.68 (3H,腸)(ベラトロイル基の
H)5.20 (IH,t、 J:4.6 )1z) 
    (14位のβH)3.92 (6H,s)  
   (ベラトロイル基のメトキシ基のH) 1.10 (3H。 t。 J=7.0 Hz) (N−エチルのメチル のH) D ) X g c核磁気共鳴スペクトル(CDCI、
)分析法のシグナルを示す(6m PPM)*166.
0  (ベラトロイル基のカルボニルのC)122.5
.110.5.153.1.148.2.112.3(
ベラトロイル基のC) 93、(1,85,0,85,1,81,9,7B、4
.72.4(16,1? 6.l 8114I I 0
位のC) 55.8  (ベラトロイル基のメトキシ基のC)59
.1.58.7.57.9.56.0(18,16,6
,1位のメトキシ基のC) 49.0  (N−エチルのメチレンのC)13.4 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  615 (M’ ) 7)元素分析 C,、HoN0.、計算1! C:66.32. H:
8.02. N:2.27実測値C:66.51. )
Iニア、96. N:2.36(77)3,8,13−
トリデオキシー14−0−アセチルアコニンの物性値及
び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1713 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(c Dc l 3 )
分析5.05 (IH,t、 J=5.0 Hz)  
(14位のβH)2.03 (3)1. s)  (ア
セチル基のメチルのH)1.10 (3H,t、 に7
 Hz))  (N−エチルのメチルのH) 4)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ PP”)*171.5  (
アセチル基のカルボニルのC)93.0.86.0.8
5.1.81.7.77.4.72.4(16,1,6
,18,14,15位のC) 59.2.58.8.57.7.56.1(18,16
,6,1位のメトキシ基のC) 49.1  (N−エチルのエチレンのC)13.4 
 (N−エチルのメチルのC)21.4  (アセチル
基のメチルのC)5)質量スペクトル分析 m/ z  493 (M” ) 7)元素分析 C2J4aNO?+計算値C:65.69. H:8.
7g、 N:2.84実測値C:65.81. H:8
.67、 N:2.63(78)3,8.13−)−リ
ゾオキシ−14−0−m−クロロベンゾイルアコニンの
物性値及び分析ブタ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロポルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
■−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H
核磁気共鳴スペクトル< c DCl a )分析法の
シグナルを示す(δ+ PPM)@7.78−7.30
 (5H,m)  (m−クロロベンゾイル基のH) 5.06 (IH,t J=4.7 )1z)  (1
4位のβH)1.12 (3H,t、 Jニア、0 H
z)  (N−エチルのメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI□)分析法の
シグナルを示す(δl PPM)@165.0 (m−
クロロベンゾイル基のカルボニルのC)131.6.1
30.0.129.5.135.0.128.4(m−
クロロベンゾイル基のC) 93.1.86.0.85.3.82.0.78.3.
72.5(16,1,6,18,14,15位のC)5
9.0.38.7.58.0.56.0(18,16,
6,1位のメトキシのC)49.2  (N−エチルの
メチレンのC)13.1  (N−エチルのメチル基の
C)6)質量スペクトル分析 m/ z  5B9,391 (M’ )7)元素分析 6□2H,、N07C1,計算値C:65.13. H
ニア、51. N:2.37実測値C:65.41. 
Hニア、66、 N:2.14(79)3,8,1.3
−トリデオキシ−14−0−ペンジルアコニンの物性値
及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、 2) 3) 水に不溶である。 赤外線吸収スペクトル(KBr)分析 3450 c■−1に吸収の極大を示す。 紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δt ppm)。 7.29 (5H,s)   (ベンジル基のH)4.
48 (2H,s)   (ベンジル基のメチレンのH
)1.09  (3H,t+  J=7.0 )1z)
D ) 13 C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)
次のシグナルを示す(δy PPIm)*+26.3.
127.3.128.0.141.8(ベンジルン基の
C) 64.3  (ベンジルン基のメチレンのC)92.5
.86.1.84.3.82.0.81,1.72.5
分析 (16,1,6,18,14,15位のC)59.2.
 5g、0. 57.2. 56.0  (16,6,
18,1位のC) 49.2  (N−エチルのメチレンのC)13.1 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  541 (M’) 7)元素分析 C1m)14ffNo&、計算値Cニア0.9S、 )
l:8.74. N:2.59実測[Cニア0.77、
 H:8.84. N:2.65(80)3,8.13
−トリデオキシ−14−0−(4−メチル)ペンチルア
コニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析1.
10 (6H,t、 Jニア、0 Hz)(4−メチル
ペンチルのメチルのH) 3)llc核磁気共鳴スペクトル(c DC13)分析
法のシグナルを示す(δ、 pp■)。 92.4.86.0.83.2.80.3.77.3.
73.0(16,1,6,18,14,15位のC)5
9.2.58.7.57.9.56.0 (18,16
,6+ 1位のC) 49.0  (N−エチルのメチレンのC)13.1 
 (N−エチルのメチルのC)21.2  (4−メチ
ルペンチルのメチルのC)6〕質量スペクトル分析 m/ z  535 (M”) 7)元素分析 CaxHs3NG、、計算値C:69.50. H:9
.97. N:2.61実8値C:69.76、 H:
10.05. N:2.46(、,81)3,8.13
−トリデオキシ−14−〇−クロチルアコニンの物性値
及び分析データl)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシド番こ可溶で、ヘキサン、水に不
溶である・ 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CI)C1,)分析法
のシグナルを示す(δ、PP■)。 5.72 (2H,s)   (クロチル基の二重結合
のH)4、OR(2L m)   (クロチル基のメチ
レンのH)1.71 (3H,d、 j=6.38Z)
  (クロチル基のメチルのH) 0.91 (3H,t、 J=7.3 )1z)   
(N−エチルのメチルのH) 4)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI))分析法の
シグナルを示す(δl P+”−)@130.8,12
3.8   (クロチル基の二重結合のC)92.3.
86.2.84.6.81.5.81.3.72.5(
16,1,6,18,14,,15位のC)59.0.
5g、1.57.8.55.8 (18,6,l 6.
1位のメトキシ基のC) 49.4  (N−エチルのメチレンのC)13.9 
 (N−エチルのメチルのC)12.6  (クロチル
基のメチル基のC)5)質量スペクトル分析 m/z  505(M’) 6)元素分析 CiJ<JO6,計算値C:68.88. H:9.3
7. N二2.77実測値C:6L91. H:9.3
6. N:2.68(82)3.8−ジデオキシ−14
−〇−ベラトロイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析λ  (
logt )  nm=221(4,35)、  26
4(4,08)、  295EtOH(3,84) 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ* PPM)*6.69−7.67
 (3H,m)  (ベラトロイル基のH)5.07 
(IH,d、 J=4.6 Hz)  (14位のβH
)3.92 (6H,s)  (ベラトロイル基のメト
キシ基のH) 3.53.3.32.3.29.3.26 (each
 3)1.5)(1,6,16及び18位のメ トキシ基のH) ]、11 (3H,t、 J=7.0 )1z)  (
N−エチルのメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC13)分析法
のシグナルを示す(δr ppm)。 165.9  (ベラトロイル基のカルボニルのC)1
22.6.110.5.1.S3.l、 14g、1.
112.3(ベラトロイル基のC) 94.1.86,0.85.1. EIO,3,81,
9,75,3,72,4(16,1,6,14,18,
13゜ 15位のC) 55.8  (ベラトロイル基のメトキシのC)61.
8.59.0.58.0.56.0(16,18,6,
1位のメトキシ基のC)49.0  (N−エチルのメ
チレンのC)13.4  (N−エチルのメチルのC)
6)質量スペクトル分析 m/ z  631 (M= ) 7)元素分析 C□84!NO!11.計算値C:64.64. Hニ
ア、82. N:2.22実測値C:64.83. H
:8.01. N:2.08(83)3.8−ジデオキ
シ−14−O−アセチルアコニンの物性値及び分析デー
タ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1713 c
m−Xに吸収の極大を示す。 3)”H核磁気共鳴スペクトル(CD c 1 s )
分析4.95 (1)1. d、 J=5.0 Hz)
  (14位のβH)2.06 (アセチル基のメチル
のH)1.10 (3H,t、 J=7.0 )IZ)
  (N−エチルのメチルのH) 4)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δl PPII)@1.71.5  
(アセチル基のカルボニルのC)94.1.85.4.
83.3.80.2.77.3.75.3.72.4(
16,1,6,18,14,13゜ 15位のC) 61.6.59.0.57.9.56.0(ユ6,1B
、6.1位のメトキシ基のC)49.0  (N−エチ
ルのメチレンのC)13.5  (N−エチルのメチル
のC)21.6  (アセチル基のメチルのC)5)質
量スペクトル分析 m/ z  509 (M’ ) 7)元素分析 C17”43No@、計算値C:63.63. H:8
.SO,N:2,75実測値C:63.39. H:8
.71. N:2.54(84)3.8−ジデオキシ−
14−0−m−クロロペンゾイルアコニンの物性値及び
分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で4エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢識エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
票−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析次のシグナル
を示す(δ* ppm)。 7.98−7.30 (5H,m)  (m−クロロベ
ンゾイル基のH) 4.90 (IH,d、 J=4.7 Hz)  (1
4位のβH)1.11 (3H,t、 J=7.0 H
z)  (N−エチルのメチルのH) 5)l)(核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ PPII)−165,0(m
−クロロベンゾイル基のカルボニルのC) 131.5.129.9.129.5.135,0.1
2g、4(m−クロロベンゾイル基のC) 94.4.86.2.85.0.82.5.80.2.
75.3.72.6(16,1,6,1B、14,13
゜ 15位のC) 61.8.59.158.1.56.0(16,18,
6,1位のメトキシ基のC)49.1  (N−エチル
のメチレンのC)13.2  (N−エチルのメチルの
C)6)質量スペクトル分析 m / z  605,607 (M ”″)7)元素
分析 c、、H4,No、CI、計算値C:63.41. H
ニア、32. N:2.31実ml! C:63.66
、 )lニア、51. N:2.25(85)3.8−
ジデオキシ−14−〇−ペンジルアコニンの物性値及び
分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
+v−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δt ppm”)−7,28(5H,
s)   (ベンジル基のH)4.47 (2)1. 
s)   (ベンジル基のメチレンのH)1.08 (
3)1. t、 J=7.0 )Iz) (N−エチル
のメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δy PPM’)*126.3.12
7.2.128.3.141.6(ベンジル基のC) 64.2       (ベンジル基のメチレンのC)
93.5.86.1.84.3.51.9. Sl、1
.77.3.72.4(16,l、6.18+ 14.
13.15位のC)60.2.59j、 5g、0.5
6.0(16,18,6,1位のメトキシ基のC)49
.2  (N−エチルのメチレンのC)13.0  (
N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z  557(M’) 7)元素分析 CJzH*tNo−、計算値C:68.91. H:8
.49. N:2.51実測値C:69.14. H:
8.69. N:2.55(86)3.8−ジデオキシ
−14−〇−(4−メチル)ペンチルアコニンの物性値
及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)′H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析1.
10  (3H,t、  j=7.0 )Iz)1.0
2 (6H1 d。 J=7.0 Hz) (N−エチルのメチル のH) (4−メチルペンチル のメチルのH) 3)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δr PPI)。 93.4.85.3.83.2.80.3.77.4.
75.5.72.4(16,1,6,18,14,13
,15位のC) 60.3.59.0.58.2.56.0(16,18
,6,1位のメトキシ基のC)49.3  (N−エチ
ルのメチレンのC)13.8  (N−エチルのメチル
のC)21.2  (4−メチルペンチルのメチルのC
)4)質量スペクトル分析 m/z  551(M’) 5)元素分析 CaxHsxNOt、計算M C:67.48. H:
9.68. N:2.54実測値C:67.21. )
I:9.76、 N:2.22(87)3.8−ジデオ
キシ−14−〇−クロチルアコニンの物性値及び分析デ
ータ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KB r)分析3300 
cm−1に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI−分析法のシ
グナルを示す(δt ppm)。 5.71 (2H,m)  (クロチル基の二重結合の
H)4.09 (2H,■) (クロチル基のメチレン
のH)1.70 (3H,d、 J:6.3 Hz) 
 (クロチル基のメチルのH) 0.89 (3H,t、 J=7.3 Hz)  (N
−xチルのメチルのH) 4)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPI”)。 130.8,123.7   (クロチル基の二重結合
のC)93.5.86.2.84.6.81.6.81
.3.77.2.72.4(1611,6,18114
,13,15位のC) 49.5  (N−エチルのメチレンのC)14.0 
 (N−エチルのメチルのC)12.7  (クロチル
基のメチル基のC)60.5.59.0.5g、1.5
5.8(16,18,6,1位のメトキシ基のC)5)
質量スペクトル分析 m/ z  521 (M’) 6)元素分析 C,、)1.7NO□、計算([C:66.77、 H
:9.08. N:2.6g実測値C:66.91. 
H:9.21. N:2.55(88)14−0−ベラ
トロイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
ya−”に吸収の極大を示す。 3) 紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H核磁
気共鳴スペクトル(CDC13)分析法のシグナルを示
す(δl ppm)。 6.89−7.68 (3H,m)  (ベラトロイル
基のH)4.97 (IH= d、 J=5.0 Hz
)  (14位のβH)3.92 (6)1. s) 
   (ベラトロイル基のメトキシ基のH) 1.10 (3)1. t J=7.0 Hz)  (
N−エチルのメチルのH) 0 ) 13 (核磁気共鳴スペクトル(CD Cl 
g )分析法のシグナルを示す(δ+ PPm)。 166.0  (ベラトロイル基のカルボニルのC)1
22.5.1.10.6.153.1.148.3.1
12.3(ベラトロイル基のC) 90.8,83.5,82.4,81.9,79.5.
7B、6,77.3゜74.8,71.9  (16,
6,1,15,14,8゜18.13,3位のC) 55.8  (ベラトロイル基のメトキシ基のC)60
.9.59.1.5g、0.55.6  (16,18
,6,1位のメトキシ基のC) 48.4  (N−エチルのメチレンのC)13.5 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  663 (M’ ) 7)元素分析 CaJ*5NOx*を計算値C:61.52. Hニア
、44. N:2.11実測値C:61.80. Hニ
ア、56. N:2.09(89)14−〇−アセチル
アコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1713 e
+a−’に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPM)C4,95(iH,d
、 J=4.8 Hz)  (14位のβH)2.01
 (3H,s)  (アセチル基のメチルのH)1.1
0 (3H,t J=7.0 Hz)  (N−エチル
のメチルのH) 4)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ、PP■)。 171.5  (アセチル基のカルボニルのC)90.
7.83.5.82.4.79.9.79.5.78.
6.77.3゜τ4.8,71.9  (1G、6,1
,15,14,8゜18.13.3位のC) 60.9.59.L 5g、0.55.6  (16,
18t 6z 1位のメトキシ基のC) 49.0  (N−エチルのメチレンのC)13.3 
 (N−エチルのメチルのC)21.5  (アセチル
基のメチルのC)5)質量スペクトル分析 m/ z  541 (M’ ) 6)元素分析 CztH−aNo工。、計算値C:59.87. H:
8.00. N:2.59実測値C:60.05. )
I:8.08. N:2,44(90) 14−0−m
−クロロベンゾイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析17i5 c
1’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
l          za9(3,2b)4)1H核
磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナルを
示す(δt PP−)。 7.98−7.31 (58,m)  (m−クロロベ
ンゾイル基のH) 4.89 (IH,d、 J=5.0 Hz)  (1
4位のβH)1.02 (3H,t J=7.0 Hz
)  (N−エチルのメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析1
66.0  (m−クロロベンゾイル基のカルボニルの
C) 131.5.130.0.129.5.135.1.1
28.3(m−クロロベンゾイル基のC) 90.7.83.4.82.3.82.0.79.4.
7B、6.77.3゜74.7,72.0  (16,
6,1,15,14,8+18.13.3位のC) 60.9,59.1,57.9,55.6(16,8,
6,1位のメトキシ基 のC) 4B、8  (N−エチルのメチレンのC)13.0 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分針 m/ z  637,639 (M” )7)元素分析 C,、)14.N010C1,計算値C:60.23.
 )I:6.9S、 N:2.19実測値C:60.3
3. Hニア、11. N:1.97(91)14−0
−ペンジルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI□)分析法のシグナル
を示す(δv ppm)。 7.28 (5H,s)  (ベンジル基のH)4.5
0 (2H,s)  (ベンジル基のメチレンのH)1
.09 (3H,t、 J=7.0 Hz)  (N−
エチルのメチルのH) 5)1iC核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δ* ppm)。 126.7.127.0.12B、6.141.7(ベ
ンジル基のC) 64.0  (ベンジル基のメチレンのC)90.8.
83.4.82.1.81.9.79.5.7g、8.
77.3゜74.6,71.9   (16,6,1,
15,14,8゜18.13.3位のC) 60.9. 59.1. 57.9. 55.6(16
,1B、6.1位のメトキシ基のC)49.0  (N
−エチルのメチレンのC)13.1  (N−エチルの
メチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  589 (M” ) 7)元素分析 C5xH*、NO,、計算W C:6S、17. )l
:8.03. N:2.3B実測値C:64.92. 
Hニア、97. N:2.1B(92)14−0− (
4−メチル)ペンチルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、ニタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナル登示す(δl PPII)@1.09 (3H
,t、 J=7.0 Hz)  (N−エチルのメチル
のH) 1.02 (6H,d、 J=7,0 )1z) (4
−メチルペンチルのメチルのH) 3M”C核磁気共鳴スペクトル(CDC13)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPII)C90,8,83,
4,82,1,81,9,79,5,7B、9.77.
4゜74.5,72.0   (16,6,1,15,
14,8゜18.13.3位のC) 60.8.59.0.58.0.55.5(16,18
,6,1位のメトキシ基のC)49.0  (N−エチ
ルのメチレンのC)13.1  (N−エチルのメチル
のC)21.1  (4−メチルペンチルのメチルのC
)4)質重スペクトル分析 m/ z  583 (M’ ) 5)元素分析 CaxHS3NO*、計算値C:63,78. H:9
.]5. N:2.40実測(II C:63.61.
 l(:9.02. N:2.36(93)14−0−
クロチルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)”H1磁気共鳴スペクトル(CDCIJ)分析法の
シグナルを示す(δ! PP”)。 5.68 (2H,励) (クロチル基の二重結合のH
)4.10 (2H,m)  (クロチル基のメチレン
のH)1.70 (3)1. d、 j=6.3 Hz
)  (クロチル基のメチルのH) 0.90 (3)1. t、 J=7.0 )Iz) 
 (N−エチルのメチルのH) 5) 12 C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分
析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 130.7.123.5  (クロチル基の二重結合の
C)90.7.83.5.82.3.82.0.79.
4.78.8.77.5゜74.6,72.0   (
16,6,1,15,14,8゜18.13.3位のC
) 60.8.59.0.58.1.55.6(16,18
,6,1位のメトキシ基のC)49.1  (N−エチ
ルのメチレンのC)13.9  (N−エチルのメチル
のC)12.9  (クロチル基のメチル基のC)6)
質量スペクトル分析 m/ z  553 (M” ) 7)元素分析 Cz、)I4.No、、計算値C:62.91. H:
8.、)6. N:2.53実Nii C:63.14
. H:8.44. N:2.37(94)3.13−
ジデオキシ−14−〇−ベラトロイルアコニンの物性値
及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
■−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)′H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP間)。 6.89−7.70 (3)1. m)   (ベラト
ロイル基のH)5.03 (LH,t、 j−4,8H
z)  (14位のβH)3.92 (6H,s)  
 (ベラトロイル基のH)1.10(38゜ 1゜ J=7.0  Hz) (N エチルのメチル のH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δt PP間)。 166.0  (ベラトロイル基のカルボニルのC)1
22.7.110.4.153.2.148.1112
.4(ベラトロイル基のC) 89.7.85.2.83.6.81.7.79.9.
7g、6.77.5(16,1,6,18,15,8,
14位のC) 55.8  (ベラトロイル基のメトキシ基のC)59
.1.57.9.57.6.55.6(18,16,6
,1位のメトキン基のC) 49.0  (N−エチルのメチレンのC)13.2 
 (N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  531 (M’) 7)元素分析 Cm4H4JOID 、計算値C:64.64. Hニ
ア、82. N:2.22実測値C:64.45. H
ニア、93. N:2.21(95)3.13−ジデオ
キシ−14−〇−アセチルアコニンの物性値及び分析デ
ータ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析への
シグナルを示す(δ+ ppm)。 4.93 (IH,t、 J=4.8 )1z)  (
14位のβH)=、o2(38,s) (アセチル基の
メチルのH)1.10(3H,t、 Jニア、0 Hz
) (N−エチルのメチルのH) 4)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析1
71.4  (アセチル基のカルボニルのC)89.8
.85.2.83.6.81.7.79.9.78.6
.77.5(16,1,6,18,15,8,14位の
C) 59.2.57.8.57.6.55.5(18,16
,6,1位のメトキシ基のC) 49.0  (N−エチルのメチレンのC)13.2 
 (N−エチルのメチルのC)21゜4(アセチル基の
メチルのC) 5)質量スペクトル分析 m/z  509(M’) 6)元素分析 C2,H4aNO&、計算値C:63.63. H:8
.50. N:2.75実測[C:63.81. )I
:8.65. N:2.63(96)3.13−ジテオ
キシ−14−0−m−クロロベンゾイルアコニンの物性
値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析へのシグナル
を示す(δ+ PP園)。 7.95−7.28 (5H,m)   (m−プロロ
ペンゾイルのH) 5.01 (IH,t、 J=4.9 )1z)  (
14位のβH)1.12 (38,t、 J−7,0)
1z)   (N−エチルのメチルのH) 5)′3C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析へ
のシグナルを示す(δ+ PP間)。 165.5  (m−クロロベンゾイル基のカルボニル
C) 131.4.130.0.129.5.135,1.1
28.4(m−クロロベンゾイル基のC) 89.6.85.0.83.6.81.8.80.0.
78.5.77.5(16,1,6,18,15,8,
14位のC)59.0.57.8.57.6.55.6
゜(1B、16,6.1位のメトキシのC)49.1 
 (N−エチルのメチレンのC)13.0  (N−エ
チルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  605,607 (M’)7)元素分析 C3□)!4.No、C1,計算値C:63.41. 
)Iニア、32. N:2.31実測@ C:63.2
B、 Hニア、S5. N:2゜15(97)3,13
−ジデオキシ−14−〇−ペンジルアコニンの物性値及
び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,、)分析法
のシグナルを示す(δ+ pp@)。 7.28 (5H,s>  (ベンジル基のH)4.5
0 (2)1. s)  (ベンジル基のメチレンのH
)1.09 (3H,t、 J=7.0 Hz)  (
N−エチルのメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CD Cl ))分
析法のシグナルを示す(δ+ PI”II)。 126.7,127.0.12B、6,141.6(ベ
ンジル基のC) 64.1 (ベンジル基のメチレンのC)89.8.8
5.3.83.7.81.8.79.7.7B、5.7
7.4(16,1,6,18,15,8,14位のC) 59.3.58,057.6.55.5(1B、16,
6.1位のメトキシのC)49.3 (N−エチルのメ
チレンのC)14.0 (N−エチルのメチルのC)6
)質量スペクトル分析 m/ z  557 (M” ) 7)元素分析 C,、H9,No、、計算値C:6B、91. )I:
8.49. N:2.51実測[I C:6B、76、
 H:8.5g、 N:2.42(98)3.13−ジ
デオキシ−14−〇−(4−メチル)ベンチルアコニン
の物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450 c
鳳−1に吸収の極大を示す。 3)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δr PPII)*1.10 (3H
,t、 Jニア、0 Hz) (N−エチル基のメチル
基のH) 1.02 (6)1. t、 Jニア、0 Hz) (
4−メチルペンチルのメチルのH) 4)13c核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ、 pp■)。 89.7.85.2.83.5.81.7.79.8.
78.6.77.3(16,1,6,18,15,8,
14位のC)、)9.315B、0. Dl、6+ D
8.4 (18+ 16r 6y 1+位のメトキシ基
のC) 49.3(N−エチル基のメチレンのC)14.0(N
−エチル基のメチルのC)21.3 (4−メチルペン
チルのメチルのC)5)質量スペクトル分析 m/z  551(M’) 6)元素分析 Ca1H,、No、、計算値C:67.48. H:9
.68. N:2.54実測値C:67.66、 )I
:9.llL N:2.32(99)3.13−ジデオ
キシ−14−〇−クロチルアコニンの物性値及び分析デ
ータ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(K B r )分析330
0 cm−’に吸収の極大を示す。 3)′H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 5.68 (2H,■)  (クロチル基の二重結合の
H)4.09 (2o、 m)   (クロチル基のメ
チレンのH)1.72 (3H,d、 J=6.3 )
1z) (クロチル基のメチルのH) 0.90 (3H,t、 J=7.0 Hz) (N−
エチル基のメチル基のH) 4)”3C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δy PPII)@130.8.1
23.6 (クロチル基の二重結合のC)89.7.8
5.0.83.5.81.5.79.8.78,7.7
7.5(1611! 61181  i 51 s、 
14位のC)59.1.58.1.57.7.55.6
 (18,1’6.6.1゜位のメトキン基のC) 49.2(N−エチル基のメチレンのC)14.0(N
−エチル基のメチルのC)12.8 (クロチル基のメ
チルのC)5)質量スペクトル分析 m / z  521 (M’ ) 6)元素分析 Czs)I*tN(1+−計算値C:66.77、 H
:9.0g、 N:2.68実測値C:66.91. 
l(:9,15. N:2.81(100)3−デオ*
シー 14−0−ヘ5 ト0イルアコニンの物性値及び
分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
履−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)′H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ、 ppm)。 6.88−7.68 (38,m)   (ベラトロイ
ル基のH)4.98 (IH,d、 J=4.7 Hz
)  (14位のβH)3.92 (6H,s)   
(ベラトロイル基のメトキシ基のH) 1.10 (3H,t、 J=7.0 Hz) (N−
エチル基のメチル基のH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPII)s165.9 (ベ
ラトロイル基のカルボニルのC)122.5.110.
5.153.1.148.2.112.3(ベラトロイ
ル基のC) 90.8.85.2.83.6.81.9.81,7.
79.5.78.6゜74.8  (16,1,6,1
5,18,14,8゜13位のC) SS、a (ベラトロイル基のメトキシ基のC)60.
9.59.1.58.0.55.7 (16,18,6
,1位のメトキシ基のC) 49.0 (N−エチル基のメチレンのC)13.2 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z  647(M’) 7)元素分析 CC54H41NO1、計算値C:63.04. Hニ
ア、62. N:2.16実測値C:63.22. H
ニア、59. N:2.13(101)3−デオキシ−
14−〇−7セチルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KB r)分析1713 
am−”に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ PP−)。 4.96 (IH,d、 J=4.8 Hz)  (1
4位のβH〕3.70 (3H,s) ) 4)”C核磁気共鳴スペクトル(CD Cl a )分
析法のシグナルを示す(δr ppm)。 171.6 (アセチル基のカルボニルのC)90.8
.85.2.83.3.81.8.81.6.79.5
.78.6゜74.8  (16,1,6,15,18
,14,8゜13位のC) 60.9.59.0.58.1.55.6 (16,1
8,6+ 1位のメトキシ基のC) +!9.0 (N−エチル基のメチレンのC)13.2
 (N−エチル基のメチルのC)21.5 (アセチル
基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  525 (M’) 7)元素分析 C27”4電OS+計算値C:61.70. H:8.
25. N:2.66実測値C:61.79. H:8
.1δ、 N:2.483−デオキシ−14−〇−m−
クロロベ(102) ンゾイルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び
溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ* ppm)。 7.98−7.30 (5)1.■)  (■−クロロ
ベンゾイル基のH) 4.87 (1)1. d、 J=5.0 Hz)  
(14位のβH)1.11 (3H,t、 J=7.0
 Hz) (N−エチル基のメチル基のH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ PP間)。 165.3 (m−クロロベンゾイル基のカルボニルの
C) 131.5.129.9.129.4.135.1.1
28.4(m−クロロベンゾイル基のC) 90.7.85.2.83.6.82.0.81.6.
79.5.78.6゜74.8 (16,116,15
,18,14,8゜13位のC) 60.9.59.2.58.1.55.6 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 49.1 (N−エチル基のメチレンのC)13.0 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  621.623 (M’ )7)元素分
析 Cコ2H,4NO,C1,計算値C二61゜78. H
ニア、13. N:2.25実測(1m! C:61.
91. Hニア、32. N:2.28(103)3−
デオキシ−14−〇−ペンジルアコニンの物性値及び分
析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 a
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 7.28 (5H,s)   (ベンジル基のH)4.
49 (28,s)   (ベンジル基のメチレンのH
)1.10 (38,t、 J=7.O)lz) (N
−エチル基のメチル基のH) s;)′2c核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析
法のシグナルを示す(δ+ PP間)。 126.6.127.0.128.5.141.7 (
ベンジル基のC)64.0 (ベンジル基のメチレンの
C)90.8.85.3.83.7.81.8.81.
6.79.5.78.6゜74.9 (16,1,6,
15,18,14,8゜13の位のC) 60.7.59.1.5B、0.55.6.(16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 49.4 (N−エチル基のメチレンのC)14.0 
(N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z  573(M’) 7)元素分析 C−zH47No、、計算値C:66.99. )l:
8.26. N:2.44実測値C:67.15. H
:a、41. N:2.3&(104)3−デオキシ−
14−0−(4−メチル)ペンチルアコニンの物性値及
び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPM’)*1.09 (3H
,t、 J=7.0 )1z) (N−エチル基のメチ
ル基のH) 1.02 (6H,d、 J=7.0 Hz) (4−
メチルペンチルのメチルのH) 5)、13()核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分
析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 90.7.85.4.83.7.81.7.81.5.
79.2.78.5゜74.8 (16,1,6,15
,18,14,8゜13の位のC) 60.8. 59.1. 5g、0. 55.5.(1
6,18,6,1位のメトキシ基のC) 49.4 (N−エチル基のメチレンのC)13.5 
(N−エチル基のメチルのC)21.0 (4−メチル
ペンチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  567 (M’ ) 7)元素分析 Ca1HS3NO@、計算値C:65.5g、 H:9
.41. N:2.47実測値C:65.61. H:
9.53. N:2.3g(105)3−デオキシ−1
4−〇−クロチルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサジ、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CD C1a)分析法
のシグナルを示す(δr ppm)。 5.69 (2H,m)   (クロチル基の二重結合
のH)4.10 (2H,m)   (クロチル基のメ
チレンのH)1.71 (3)1. d、 J=6.3
 Hz) (クロチル基のメチルのH) 0.89 (3)1. t、 J=7.0 Hz) (
N−エチル基のメチルのH) 4)13c核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ、 ppm)。 130.8.123.6 (クロチル基の二重結合のC
)90.6.85.0.83.5.82.0.81.7
.79.5.7g、6゜74.8 (16,1,6,1
5,18,14,8゜13位のC) 60.9.59.2.57.9.55.7.(16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 49.3 (N−エチル基のメチレンのC)13.9 
(N−エチル基のメチルのC)12.7 (クロチル基
のメチルの基のC)5)質量スペクトル分析 m/ z  537 (M’) 6)元素分析 C,、H9,No、、計算fl! C:64.7B、 
H:8.81. N:2.60実測値C:64.51.
 H:8.66、 N:2.39(106)16−エビ
−8−デオキシ−14−0−(P−メトキシ)ペンジル
アコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外!吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)″H
核磁気共鳴スペクトル(CDCIa)分析法のシグナル
を示す(δt ppm)。 3.91 (3H,s)   (ベンジル基のメトキシ
のH)4.45 (2H,s)   (ベンジル基のメ
チレンのH)1.09 (3H,t、 Jニア、0 H
z)  (N−エチルのメチルのH) D ) 1M O核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)
分析法のシグナルを示す(δp PP間)。 133.6.128.2. ]13.8.157.7(
ベンジル基のc)64.0  (ベンジル基のメチレン
のC)90、:!、 84.4.83.2.81.0.
77.4.77.2.72.3゜72.0  (16,
6,14,18,13+ 15.3位のC) 60.2.59.1.58,1.56.0(16,18
,6,1位のメトキシ基のC)55J(p−メトキシベ
ンジル基のメトキシのC)49.4 (N−エチル基の
メチレンのC)14.0 (N−エチル基のメチルのC
)6)質量スペクトル分析 m / z  603 (M’ ) (107)16−エビ−8−デオキシ−14−0−アミ
ルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)′H核磁気共鳴スペクトル(CD C1s )分析
法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 3.28 (3H,s) 、1 0.92 (3H,t、 J=7.4 Hz) (N−
エチル基のメチルのH) 0.90 (3H,t、 J=10.1 Hz) (ア
ミル基のメチルのH) 4)Lmc核磁気共鳴スペクトル(CDCI−分析法の
シグナルを示す(δ+ PP間)。 90.2.84.6.83.5.81.2.77.5.
77.2.72.5゜72.1  (16,6,14,
18,13,15,3位のC) 60.5.59゜1.58,0.55.6(16,18
,6,1位のメトキシ基のC)49.4 (N−エチル
基のメチレンのC)14.0 (N−エチル基のメチル
のC)13.5 (アミル基のメチル基のC)5)質量
スペクトル分析 m / z  553 (M’ ) (108)16−エビ−3,8,13−トリデオキシ−
14−〇−ベラトロイルアコニンの物性値及び分析デー
タ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP間)。 6.88−7.68 (3H,膳)  (ベラトロイル
基のH)5.20 (IH,t、 J−4,6Hz) 
  (14位のβH)3.92 (6H,s)   (
ベラトロイル基のメトキシのH) 1.10 (3)1. t、 J=7.OHz)  (
N−エチル基のメチルのH) D ) xi C核磁気共鳴スペクトル(CDCI□)
分析法のシグナルを示す(δr ppm)。 166.0 (ベラトロイル基のカルボニルのC)12
2.5.110.5.153.1.148.2.112
.3(ベラトロイル基のC) 90.2.86.0.85.1.81.9.78.4.
72.4(16,1,6,18,14,15位のC)5
5.8  (ベラトロイル基のメトキシのC)59.1
.5g、7.57.9.56.0(18,16,6,1
位のメトキシ基のC)49.0 (N−エチル基のメチ
レンのC)13.4 (N−エチル基のメチルのC)6
)質量スペクトル分析 m/z  615(M’) (109)16−ニビー3.8.13−)−リゾオキシ
−14−0−m−クロロベンゾイルアコニンの物性値及
び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 a
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CD C1B)分析法のシグナ
ルを示す(δ+ ppm)。 7.98−7.30 (5H,m)   (m−クロロ
ベンゾイル基のH) 5.06 (IH,t、 J=4.7 Hz)   (
14位のβH)1.1:! (3H,t、 Jニア、0
 Hz)  (N−エチル基のメチルIのH) 0 ) 13 (核磁気共鳴スペクトル(CDC1m)
分析法のシグナルを示す(δT PP園)s165.0
 (m−クロロベンゾイル基のカルボニルのC) 131.6.130.0.129.5.135.0.1
28.4(m−クロロベンゾイル基のC) 90.1.86.0.85.3.82.0.78.3.
72.5(16,1,6,18,14,15位のC)5
9.0.5g、7.5g、0.5j、0(18,16,
6,1位のメトキシ基のC)49.2 (N−エチル基
のメチレンのC)13.1 (N−エチル基のメチルの
C)6)質量スペクトル分析 m / z  589.591(M’ )(110)1
6−エビ−3,8,13−トリデオキシ−14−0−ペ
ンジルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3450 c
+*−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPII)*7.29 (5H
,s)   (ベンジル基のH)4.48 (2)1.
 s)   (ベンジル基のメチレンのH)1.09 
 (31(+  t、 j=7.0 Hz)5)11C
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP”)a126.3.127.3.1
28.0.141.8 (ベンジル基のC)64.3 
(ベンジル基のメチレンのC)90.0.86.1.、
84.3.82.0.8]、1.72.5(16,1,
6,18,14,15位のC)59.2.5B、0.5
7.2,56.0(18,6,16,1位のメトキシ基
のC)49.2 (N−エチル基のメチレンのC)13
.1 (N−エチル基のメチルのC)6)質量スペクト
ル分析 m / z  541 (M’ ) (111)16−エビ−3,8,13−トリデオキシ−
14−〇−クロチルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI2)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPM)*5.72 (2N、
 m)   (クロチル基の二重結合のH)4.08 
(2H,■)  (クロチル基のメチレンのH)]、7
1 (3)1. d、 J:6.3 )1z)  (ク
ロチル基のメチルのH) 0.91 (3)1. t、 J=7.3 Hz)  
(N−エチル基のメチルのH) 4)13C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δs PP間)。 130.8.123.8 (クロチル基の二重結合のC
)90.1.86.2.84.6.81.5.81.3
.72.5(16,1,6,18,14,15位のC)
59.0.58.1.57J、 55.8(18,6,
16,1位のメトキシ基のC)49.4 (N−エチル
基のメチレンのC)13.9 (N−エチル基のメチル
のC)12.6 (クロチル基のメチルの基のC)5)
質量スペクトル分析 m / z  505 (M’ ) (112)16−エビ−3,8−ジデオキシ−14−〇
−ベラトロイルアコニンの物性値及び分析データ1)性
状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1720 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP間)。 6.69−7.67 (3)1. m)  (ベラトロ
イル基のH)5.07 (IH,d、 J=4.6 H
z)  (14位のβH)3.92 (6H,s)  
 (ベラトロイル基のメトキシのH) 1.11 (3)1. t、 J=7.0 )lz) 
 (N−エチル基のメチルのH) 5 ) 1i c核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)
分析法のシグナルを示す(δl ppm)。 165.9   (ベラトロイル基のカルボニルのC)
122.6.110.5.153.1.148.1.1
12.3(ベラトロイル基のC) 90.1.86.0.85.1.80.3.81.9.
75.3.72.4(16,1,6,14,18,13
,15位のC) 55.8  (ベラトロイル基のメトキシ基のC)61
.8.59.0.5B、0.56.0(16,18,6
,1位のメトキシ基のC)49.0 (N−エチル基の
メチレンのC)13.4 (N−エチル基のメチルのC
)6)質量スペクトル分析 m / z  631 (M’ ) (113)16−エビ−3,8−ジデオキシ−14−〇
−m−クロロベンゾイルアコニンの物性値及び分析デー
タ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 a
m−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP”)s7.98−7.30 (5H
,m)  (m−クロロベンゾイル基のH) 4.90 (1)1. d、 j=4.7 Hz)  
(14位のβH)1.11 (3)1. t、 J=7
.OHz)  (N−エチル基のメチルのH) s)13c核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ* ppm)。 165.1   (m−クロロベンゾイル基のカルボニ
ルのC) 131.5.129.9.129.5.135.0.1
2L4(m−クロロベンゾイル基のC) 90.4.86.2.85.0.82.5.80.3.
75.3.72.6(16,1,6,18,14,13
,15位のC) 61.8.59.1.58.1.56.0(16,18
,6,’1位のメトキシ基のC)49.1 (N−エチ
ル基のメチレンのC)13.2 (N−エチル基のメチ
ルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  605.607 (M’)(114)16
−エビ−3,8−ジデオキシ−14−○−ペンジルアコ
ニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δy ppm)。 7.28 (5H,s)   (ベンジル基のH)4.
47 (2H,s)   (ベンジル基のメチレンのH
)1.08  (3H,t、  Jニア、0 Hz)5
)”3C核磁気共鳴スペクトル(CI)CL)分析次の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 126.3.127.2.128.3.141.6 (
ベンジル基のC)64.2  (ベンジル基のメチレン
のC)90.0.86.1.1114.3.81.9.
81.1.77.3.72.4(161116+18.
14,13.15位のC) 60.2.59.1.58.0.56.0(16,18
,6,1位のメトキシ基のC)49゜2(N−エチル基
のメチレンのC)13.0 (N−エチル基のメチルの
C)6)質量スペクトル分析 m / z  557 (M’ ) (115)16−エビ−3,8−ジデオキシ−14−〇
−クロチルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及
び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析3300 c
ii−1に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δt PP■)。 5.71 (2H,m)   (クロチル基の二重結合
のH)4.09 (2B、 m)   (クロチル基の
メチレンのH)1.70 (3H,d、 J=6.3 
Hz)  (クロチル基のメチルのH) 0.89 (3H,t、 J=7.3 Hz)  (N
−エチル基のメチルのH) 4)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPM)*130.8.123
.7 (クロチル基の二重結合のC)90.2.86.
2.84.6.81.6.81.3.77.2.72.
4(16,1,6,18,14,13,15位のC) 49.5 (N−エチル基のメチレンのC)14.0 
(N−エチル基のメチルのC)12.7 (クロチル基
のメチル基のC)60.5.59.0.58.1.55
.8(16,18,6,1位のメトキシ基のC)5)質
量スペクトル9斬 m / z  521 (M’ ) (116)N−デスエチル−3,8−ジデオキシ−14
−O−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ? PI”−)C4,95 (IH9 d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.87 (3)1. s)  (アニソイル基のメト
キシのH)5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,
)分析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 】C6,0(アニンイル基のカルボニルのC)163.
8.131.4.113.5.122.2 (アニソイ
ル基のC) 94.4.86.2. Fs5.0.82.5.80.
1.75.0.72.3゜(16,1,6,18,14
,13,15位のC)61.9.59.1.58.0.
56.0 (16,18,6,1位のメトキン基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m/z  573(M’) 7)元素分析 Cx x H43N Os +計算@ C:64.90
. Hニア、S5. N:2.44実測値C:64.8
5. Hニア、41. N:2.22(117)N−デ
スエチル−N−アミル−3,8−ジデオキシ−14−0
−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC13)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 6.93 (2日。 d。 J・8.9 H2)J 4.96 3.87 (1)1. d、 J=5.0 Hz)    (14
位のβH)(6)1. s)  (アニソイル基のメト
キシのH)0.99 (3H,t、 Jニア、0 Hz
) (N−アミル基のメチルのH) 5)i3c核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.8.131.8.113.6.122.1(アニソイ
ル基のC) 94.2.86.0.85.1.82.3.80.2.
75.1.72.4(16,1,6+ 18.14,1
3.15位のC)55.4 (アニソイル基のメトキシ
基のC)61.8,39.1.、)7.8,56.0.
(16,18,6,1位のメトキシ基のC) 13.1 (N−アミル基のメチルのC)6)質量スペ
クトル分析 m / z   643  (M’ )(118)N−
デスエチル−N−プロピル−3゜8−ジデオキシ−14
−O−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)”H
vi、磁!共鳴スペク)−ル(CDCl、) 分析法の
シグナルを示す(δ! PPII)*4.94 3.69 (]H2 (3H9 d。 5) J=5.0 Hz)) (14位のβH) 3.87 (3)1. s) (アニソイル基のメチル
のH)1.10 (3H,t、 Jニア、0 Hz) 
(プロピル基のメチルのH) 5) 12 C核磁気共鳴スペクトル(CDCI□)分
析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 165.9 (アニソイル基のカルボキシルのC)16
3.6.131.8.122.2.113.7(アニソ
イル基のC) 94.3.86.2.85.0.82.1.80.1.
75.3.72.2(16,1,6,18,14,13
,15位のC)61.8.59.0.58.0.56.
0 (16,18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−プロピルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  615 (M ’ ) 7)元素分析 C3,H,、No、 、計算tri C:66.32.
 H:8.02. N:2.27実測値C:66.45
. Hニア、9B、 N:2.20(119)N−デス
エチル−N−(4−メチルペンチル)−3,8−ジデオ
キシ−14−○−アニソイルアコニンの物性値及び分析
データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを丞す(δ+ PPIQ)。 4.94 (In4 d。 J=5.OHz) (14位のβH) 3.88 (3H9 S) (アニソイル基のメトキシのH) 1.02 (6H,d、 J=7.0 Hz) (N−
(4−メチルペンチルのメチルのH) 5 ) ta C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)
分析法のシグナルを示す(δt ppmL 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.9.131.7.113.4.122.1 (アニソ
イル基のC) 94.3.86.1.85.0.82.2.80.1.
75.1.72.3(16,1,6,18,14,13
,15位のC)61.8.59.0.57.9.56.
0 (16,18,6+ 1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.5 
(N −(4−メチルペンチル)のメチルのC)6)質
量スペクトル分析 m/z  657(M’) 7)元素分析 C,、)I、、NO,、計算値C:67゜55. H:
8.43. N:2.13実測値C:67.3B、 H
:8.29. N:2.26(120)N−デスエチル
−N−アセチル−3,8−ジデオキシ−14−0−アニ
ソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドレこ可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715、1
655 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析;−(l
og i ) nm= 238(4,02)tOH 4)’H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 4.95 3.87 (In2 (3H1 d。 5) j=5.0 Hz)   (14位のβH)(アニソイ
ル基のメトキシのH) 2.30 (3H,s) (N−アセチル基のメチルの
H)s)llc核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分
析法のシグナルを示す(δv PF6)。 171.0 (アセチル基のカルボニルのC)166.
0 (アニソイル基のカルボニルのC)163.7.1
31.6.113.5.122.1 (アニソイル基の
C) 94.4.85,0.82.5.82.3.80.2.
75.1.72.3(16,6,18,1,14,13
,15位のC)61.9.59.1.5g、0.56.
0 (16,18,6,1位のメl−キシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.0 
(Nアセチル基のメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z   615(M’) 7)元素分析 CJ)”41Nch@ 、計算!i C:64,37.
 )Iニア、37. N:2.27実測値C:64.5
2. Hニア、16. N:2.25(121)N−デ
スエチル−N−ベンゾイル−3゜8−ジデオキシ−14
−O−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1710、1
.653 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP”)。 7.81〜7.09 (5H,@)  (ベンゾイル基
のH)4.93 (LH,d、 J=5.0 Hz) 
  (14位のβH)3.87 (3H,s) (アニ
ソイル基のメトキシのH)0 ) is C核磁気共鳴
スペクトル(CDCI、)分析法のシグナルを示す(δ
+ PPII)a165.8.166.0 (カルボニ
ルのC)163.8.131.7.113.6.122
.0 (アニソイル基のC) 133.9.133.4.128.6.128.2.1
27.6(ベンゾイル基のC) 94.3.85.0.82.4.82.0.80.3.
75.0.72.5(i6,6,18.l、14,13
.15位のC)61、ε、 59.1.57.8.56
.0 (16,18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m / z  677 (M’ ) 7)元素分析 C31H47NO11、計算値C:67.34. H:
6.99. N:2.07実測値C:67.46. H
ニア、08. N:2.01(122)N−デスエチル
−3,8,13−トリデオキシ−14−0−アニソイル
アコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)’H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ* ppm)。 5.08(IH,t、 J=4.8 )1z)   (
14位のβH)3J7 (3H,s) (アニソイル基
のメトキシのH)5)″2C核磁気共鳴スペクトル(C
DC1,)分析法のシグナルを示す(δl PP間)。 165.9.166.0 (カルボニルのC)163.
7.131.6.113.4.122.2 (アニソイ
ル基のC) 94.5.86.3.84.9.82.5.80.2.
72.5(16,1,6,18,14,15位のc)5
9.1.58.7.57.9.56.0 (18,16
9611位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m / z  557 (M’ ) 7)元素分析 Ca z )I−a No、 、計算値C:66.77
、 Hニア、77、 N:2.51実測値C:66,7
0. Hニア、64. N:2.48(123)N−デ
スエチル−N−アミル−3,8゜13−トリデオキシ−
14−0−7ニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 a
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
1 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析への
シグナルを示す(δ+ PP−)・5.09 (1)1
. t、 J=4.8 Hz)   (14位のβH)
3.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)0.98 (3H,t、 J=7.0 Hz) (
N−アミルのメチルのH) s)13c核磁気共鳴スペクトル(CDC1m)分析へ
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (カルボニルのC) 163.7. ]、31.8.113.6.122.1
 (アニソイル基のC) 94.1.85.9.85.1.82.3.80.2.
72.3(16,1,6,18,14,15位のC)5
9.2.58J、 57.9.56.0 (18,16
,6,1位のメトキン基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.2 
(N−アミルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z   627  (M’ )7)元素分析 C1!H$SNO@を計算値C:6g、87. )l:
8.s]、 N:2.23実測11 C:68.92.
 H:8.50. N:2.1g(124)N−デスエ
チル−N−プロピル−3,8゜13−トリデオキシ−1
4−o−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析ELOI
( 4)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析への
シグナルを示す(δt PP”)#7.99 (2)1
. d、 J=8.9)蚤(アニソイル基のH)6.9
5 (2H,d、 J=8.9) J5.06  (I
H,t、  J:4.8 Hz)(14位のβH) 1.10 (3H,t、 J=7.OHz) (N−プ
ロピルのメチルのH) 5)1mc核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析へ
のシグナルを示す(δ、PP11)。 166.0 (カルボニルのC) 163.6.131.8.122.2.113.7 (
アニソイル基のC) 94.3.85.2.85.1.1112.0.80.
1.72.1(16,1,6,18,14,15位のC
)59.2.58J、 57.9.56.0 (18,
16,6,1位のメトキン基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−アミルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z   599(M’) 7)元素分析 C)4)14.No、 、計算値C:68.09. H
:8.23. N:2.34実測値C:68.17. 
H:8.35. N:2.30(125)N−デスエチ
ル−N=(4−メチル)ペンチルー3.8.13−)−
リゾオキシ−14−0−アニソイルアコニンの物性値及
び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
va−’に吸収の極大を示す。 3)!外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
1 4)′H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析への
シグナルを示す(δ! ppm)。 6.95 (2H,d、 J:8.9 Hz) 35.
10  (IH,t、 J=4.8 Hz))(14位
のβH) 3.88 (3H,s)  (アニソイル基のメトキシ
のH)1.02 (6H,d、 J=7.0 Hz)(
N−4−メチルペンチルのメチルのH) 5)1)C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析へ
のシグナルを示す(δ+ ppmL 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.8.131.7.113.4.122.0 (アニソ
イル基のC) 94.3.86.1.85.0.82.2.80.1.
72.5(16,1,6,18,I4,15位のC)5
9.3.58.8.57.9.56.0 (18,16
,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.5(
N−4−メチルペンチルのメチルのC)6)質量スペク
トル分析 m / z  641 (M’ ) 7)元素分析 C37HSKNO□計算[C:69.24. H:8.
64. N:2.1g実測@ C:69.46. )I
:8.53. N:2.09(126)N−デスエチル
−N−アセチル−3゜8.13−トリデオキシ−14−
O−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ l)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1745、1
655 cva−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析へのシグナル
を示す(δ+ ppm)。 5.08 (IH,t、 J=4.8 Hz)   (
14位のβH)3.87 (3H,s) (アニソイル
基のメトキシのH)2.30 (3H,s) (N−ア
セチルのメチルのH) 5)+30核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析へ
のシグナルを示す(δ、PP■)。 170.9 (アセチル基のカルボニルのC)166.
0 (アニソイル基のカルボニルのC))62.7.1
31.6.113.4.122.2 (アニソイル基の
C) 94.5.84.9.82.5.81.9.80.2.
72.4(1616,18,1,14,15位のC)5
9.1.58.7.57.9.56.0 (18,16
z 6+ 1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.0 
(N−アセチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  599 (M’ ) 7)元素分析 ciaH*1Nost計算@ C:66.09. Hニ
ア、56. N:2.34実測値C:65.87. )
Iニア、43. N:2.28(127)N−デスエチ
ル−N−ベンゾイル−3゜8.13−トリデオキシ−1
4−○−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ l)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1?10.1
653 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP間)。 7.82〜7.09 (5H,■) (ベンゾイル基の
H)5.06 (1)!、 t、 J:4.8 Hz)
   (14位のβH)3.88 (3H,s) (ア
ニソイル基のメトキシのH)5)13に核磁気共鳴スペ
クトル< CD Cl 3 )分析法のシグナルを示す
(δ+ PPM)a166.0.165.8 (カルボ
ニルのC)163.8.131.7.113.6.1:
l!2.0 (アニソイル基のC) IZ3.9.133.4.128.6.128.2 (
ベンゾイル基のC) 94.2.85.0.82.4.81.8.80.3.
72.6(16,6,18,1,14,15位のC)5
9.2.58.8.57.9.56.0 (18,16
,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m/z  661(M’) 7)元素分析 Cs e H4ffNot 、計算値C:68.97.
 Hニア、1B、 N:2.12実測@ C:69.1
1. Hニア、02. N:2.31(128)N−デ
スエチル−14−〇−アニソイルアコニンの物性値及び
分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ PPII)*4.96 (IH,d、 
J:5.OHz)   (14位のβH)3.87 (
3)1. s) (アニソイル基のメトキシのH)5)
S3C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシ
グナルを示す(δ+ PPII)−166,0(カルボ
ニルのC) 163.6.131.8.113.7.122.2 (
アニソイル基のC) 90.8.83.6.82.4.81.9.79.5.
78.6.77.3゜T4.7.?2.0 (1G、6
,1,15,14,8゜18.13.3位のC) 60.9.59.1.5B。0.55.6 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m / z  605 (M’ ) 7)元素分析 C3□)1.、NOO20計算@ C:61.47. 
Hニア、16. N:2.31実測値C:61.45.
 Hニア、OZ、 N:2.2g(129)N−デスエ
チル−N−アミル−14−0−アニソイルアコニンの物
性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析17i5 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppwa)。 4.98 (IH,d、 J=5.0 Hz)   (
14位のβH)3.87 (3H,s) (アニソイル
基のメトキシのH)0.98 (3H,t、 J=7.
OHz)(N−アミルのメチルのH) 5 ) l 2 c核磁気共鳴スペクトル(CDC13
)分析法のシグナルを示す(δ+ PPII)s166
.0 (カルボニルのC) 163.9.131.7.113.4.122.1 (
アニソイル基の91.1.C3,5,82,5゜ 74、ε、  71.9  (16。 18゜ 61.9,59.0,57.8゜ C) 81.9,79.6,78.6,77.3゜6、 1.
 15. 14. 8゜ 13.3位のC) 56.0  (16,l 8. 6. 1位のメトキシ
基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.1 
(N−アミルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  675 (M’ ) 7)元素分析 cxs)lsasoxx 、計算値C:63.98. 
Hニア、90. N:2.07実測値C:64.10.
 H:8.0B、 N:2.03(130)N−デスエ
チル−N−プロピル−14−〇−アニソイルアコニンの
物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 e
+s−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)”H核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法の
シグナルを示す(δ。 ppm)・ 4.96 (I)I、 d、 J=5.0 Hz)  
 (14位のβH)3.117 (3H,s) (アニ
ソイル基のメトキシのH)1.10 (3H,t、 J
ニア、O)Iz) (N−プロピルのメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δe ppm)。 166.0 (カルボニルのC) 163.6.131.8.122.2.113.7 (
アニソイル基のC) 90.8.  C3,6,C2,3,81,8,79,
5,78,6,77,3゜74.8,71.9  (1
6+  6.it  15t  14+  8+18.
13.3位のC) 61.8.  、+9.1. 513.0. 56.1
  (16+  18. 6+  1位のメトキシ基の
C) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−プロピルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z  647(M’) 7)元素分析 Ci*H45NOxユ、計算値C:63.04. )l
ニア、62. N:2.16実測恒C:62.9g、 
Hニア、66、 N:2.15(131)N−デスエチ
ル−N−(4−メチル)ペンチル−14−〇−アニソイ
ルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCIり分析法のシ
グナルを示す(δ+ ppm)。 4.96 (IH9 d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.88 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)1.02 (6H,d、 j=7.0 Hz) (
N  (4−メチルペンチル)のメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δl PPII)@166.0 (
カルボニルのC) 163.9.131.7.113.4.122.1 (
アニソイル基のC) 90.8,83.5,82.4,81.Fl、79.5
,78.6,77.3゜74.8. 71.9  (1
6,6,1p   1 5+   1 4r   8 
r18.13.3位のC) 61.8. 59.1. 57.8. 56.0  (
16,l 8. 6. 1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.5 
(N −(4−メチルペンチル)のメチルのC)6)質
量スペクトル分析 m/ z  689 (M’ ) 7)元素分析 Cg7’S!N0X1.計算[C:64.42. H:
8.04. N:2.03実?1!l値C:64.55
. )I:8.16. N:2.11(132)N−デ
スエチル−N−アセチル−14−〇−アニソイルア:ニ
ンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715、1
655 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(se ppm)。 4.96 (IH2 d。 J=5.0 )1z) (14位のβH) 3.87 (3)1. S) (アニソイル基のメトキ
シのH)2.32 (3)1. s) (N−アセチル
のメチルのH)5)13c核磁気共鳴スペクトル(CD
CI、)分析法のシグナルを示す(δ* ppm)−1
70,8(アセチル基のカルボニルのC)166.0 
(アニソイル基のカルボニルのC)163.6.131
.8.113.7.122.2 (アニソイル基のC) 90.8.83.6.81.9.79.8.79.5.
7g、6.77.3゜74.8,71.9 (16,6
,15,1,14,8゜18.13.3位のC) 60.9. 59.1. 58.0. 55.6  (
16,18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)2+、、1
 (N−アセチルのメチルのC)6)質量スペクトル分
析 m / z  647 (M’ ) 7)元素分析 C3)H9iNO12、計算fLC:61.19. H
ニア、00. N:2.16実8値C:61.26. 
Hニア、21. N:2.21(133)N−デスエチ
ル−N−ベンゾイル−14−〇−アニソイルアコニンの
物性値及び分析データ1)性状及び18解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析171]、 
1653 cl”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)″H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ* PPII)@7.82〜7.10 (5
H,鵬)(ベンゾイル基のH)4.97 (IH9 d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)5)゛″C核磁気共鳴スペクトル(CDCI))分
析法のシグナルを示す(δr ppm)。 166.0.165.7 (カルボニルのC)163.
7.131.7.113.5.122.1 (アニソイ
ル基のC) 134.0.133.6.128.7.128.2.1
27.6(ベンゾイル基のC) 91.0.83.5.81.9.79.9.79.6.
78.6.77.3゜74.8.71.9 (16,6
,15,1,14,8゜18.13.3位のC) 61.8. 59.1. 57.8. 56.0  (
16,18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m/z  709(M”) 7)元素分析 C3s)I*J(hz+計算[C:64.30. )I
:6.67、 N:1.97実測値C:63.19. 
H:6.62. N:2.08(134)N−デスエチ
ル−3−デオキシ−14−O−アニソイルアコニンの物
性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール5酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
+a−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ、PP■)。 4.97 (IH2 d。 J=5.0 Hz)) (14位のβH) 3.87 (3)1. s)  (アニソイル基のメト
キシのH)5)12c核磁気共鳴スペクトル(CDC1
3)分析法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.7.131.6.113.5.122.1 (アニソ
イル基のC) 90.7.85.3.83.6.81.2.80.0.
79.5.78.6゜75.0(16,l、6,18*
 1,1,14.8113位のC) 61.9,59.1,58.0,56.0  (16,
18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m / z  S89 (M’ ) 7)元素分析 C)1H,、Noユ。、計算値C:63.14. )I
ニア、35. N:2.38実測値C:63.31. 
Hニア、26. N:2.31(135)N−デスエチ
ル−N−アミル−3−デオキシ−14−o−アニソイル
アコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ。 pp腸)・ 4.98 (In2 d。 J=5.0 )lz)) (14位のβH) 3.87 (3)1. s)  (アニソイル基のメト
キシのH)0.99 (3H,t、 J=7.0 Hz
)(N−アミルのメチルのH) 5)11C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.8.131.8.113.6.122゜1(アニソイ
ル基のC) 9(1,8,85,4,83,5,81,0,80,0
,79,4,78,6゜75.0(16,1,6,18
,15,14,8゜13位のC) 61.8.59.1.57.8.56.0 (16,1
B、 6.1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.1 
(N−アミルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  659 (M’ ) 7)元素分析 C5aHsaNOxe l計算値C:65.53. H
:8.10. N:2.12実測値C:65.44. 
H:8.15. N:2.10(136)N−デスエチ
ル−N−プロピル−3−デオキシ−14−0−アニソイ
ルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KB r)分析171、)
 cm−′に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル< CD CI 3)分
析法のシグナルを示す(sT PP■)。 4.98 (1)1. d、 J=5.0 Hz)  
 (14位のβH)3.87 (3H,s) (アニソ
イル基のメトキシのH)1.10 (3H,t、 J=
7.0 Hz) (N−プロピル基のメチルのH) 5)130核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.131.8.122.2.113.7 (アニソ
イル基のC) 90.8.85.4.83.3.81.0.79.9.
79.5.78,615.0 (16,it 6.18
,15,14.8+13位のC) 61.7+  −19,01p8.Ot  56,1 
 (16+  18+  6+  1位のメトキシ基の
C) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−プロピルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  631 (M’ ) 7)元素分析 Ca s l(4m Non o 、計算値C:64.
64. )lニア、82. N:2.22実測値C:6
4,73. Hニア、66、 N:2.18(137)
N−デスエチル−N−(4−メチル)ペンチル−3−デ
オキシ−14−O−アニソイルアコニンの物性値及び分
析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1745 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppmL 4.97 (IH,d、 J=5.0 Hz)   (
14位のβH)3.8& (3t(、s) (アニソイ
ル基のメトキシのH)1.01 (6)1. t、 J
=7.0 )lz) (N−(4−メチル)ペンチルの
メチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)・166.0 (アニ
ソイル基のカルボニルのC)163.9.131.7.
 】13.4.122.1 (アニソイル基のC) 90.7.85.5.83.5.81.0.79.9.
79.5.7g、6゜75.0(16,1,6,18,
15,14,8゜13位のC) 61.8. 59.0. 58.0. 56.1  (
16,18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.5 
(N−(4−メチル)ペンチルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m / z  673 (M’ ) 7)元素分析 CJtH&1NOz。、計算値C:65.95. H:
8.23. N:2,08実測値C:66.lO,H:
8.1B、 N:1.96(138)N−デスエチル−
N−アセチル−3−デオキシ−14−0−アニソイルア
コニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末て、ニーチル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジシ、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサジ、
水に不溶であるわ 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715、1
655 c+a−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ PPII)s4.97 (IH,d、 
J=5.0 Hz)   (14位のβH)3.87 
(3H,s) (アニソイル基のメトキシのH)2.3
1 (3)t、 s) (N−アセチルのメチルのH)
s)”c核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppiI>。 170、Fl (アセチル基のカルボニルの0)166
.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163.7.
131.6.113.5.122.1 (アニソイル基
のC) 90.7.83.6.82.0.81.2.80.0.
79.5.7g、6゜75.0 (16,6,1,18
,15,14,8゜13位のC) 61.9.59.1.58.0.56.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC):!1.0
 (3H,s) (アセチル基のメチルのC)6)質量
スペクトル分析 m / z  631 (M’ ) 7)元素分析 C,a)I4.NO,1,計算値C:62.74. )
Iニア、18. N:2.22実測値C:62.91.
 )Iニア、22. N:2.36(139)N−デス
ニチルーN−ベンゾイルー3−デオキシ−14−○−ア
ニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1711、1
653 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析水のシグナル
を示す(δyppmL 7.81−7.09 (5H,m) (ベンゾイル基の
H)4.96 (1)1. d、 J=5.0 Hz)
   (14位のβH)3.87 (3H,s) (ア
ニソイル基のメトキシのH)5)13C核磁気共鳴スペ
クトル(CDCI、)分析水のシグナルを示す(δ+ 
ppm)・166.0.165.8 (カルボニルのc
)163.8.131.7.113.6.122.0 
(アニソイル基のC) 133.9. 133.4. 128.6. 128.
2. 127.6(ベンゾイル基のC) 90.7.83.6.82.0.81.0.79.9.
79.5.78.6゜75.0 (16,6,1,18
,15,14,8゜13位のC) 61.8.59.1.57.8.56.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m/z  693(M’) 7)元素分析 c3&”4Jol! 、計算値C:65.79. H:
6.83. N:2.02実測[C:65.81. )
I:6.91. N:2.15(140)N−デスニチ
ルー3,13−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコ
ニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 C
s−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)iH
核磁気共鳴スペクトル(CDCI))分析水のシグナル
を示す(δ+ ppm)C5,05(IH,t、 J:
4.8 Hz)   (14位のβH)3.87 (3
H,s) (アニソイル基のメトキシのH)5)”C核
磁気共鳴スペクトル (CDC1,) 分析 次のシグナルな示す(δ、ρpm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.7.131.6.122.1.113.3 (アニソ
イル基のC) 89.7.83.6.82.3.81.7.79.9.
7B、6.77.4(16,6,l、18+  15.
8.14位のC)59.1.57.9.57.6.55
.9 (18,16,6+ 1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m/z  557(M’) 7)元素分析 03X843NO1,計算値C:64.98. Hニア
、55. N:2.44実測値C:65.02. Hニ
ア、68. N二2.35(141)N−デスエチル−
N−アミル−3,13ジデオキシ−14−O−アニソイ
ルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
l”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ PP−)。 5.08 (In2 t。 J=4.8 Hz) (14位のβH) 3゜87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)0.98 (3H,t、 J=7.0 Hz) (
N−アミルのメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.7.131.8.113.6.122.1 (アニソ
イル基のC) 89.8.85.3.83.5.81.6.79.9.
78.6.77.4(16,1,6,18,15,8,
14位のC)59.1.57.9.57.5.55.9
 (1s、 169691位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.2 
(N−アミルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  643 (M’ ) 7)元素分析 C)&H!3NO9,計算値C:67.16. H:8
.30. N:2.18実測値C二67.33. H:
8.1g、 N:2.07(142)N−デスエチル−
N−プロピル−3゜13−ジデオキンー:4’−0−ア
ニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 a
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 5.09 (In2 t。 J=4.8 Hz) (14位のβH) 1.10 (3H,t、 j=7.0 Hz) (N−
プロピルのメチルのH) 5 ) l 2 C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、
)分析次のシグナルを示す(δ+ PPII)*166
.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163.6.
131.8.113.7.122.2 (アニソイル基
のC) 89.8. 85.3. 83.4. 81.4. 7
9.8. 7g、6. 77.4(161116g  
18,15.81 14位のC)59.1. 57.9
. 57.5. 55.6  (18,16,6,1位
のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−プロピルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  6]5 (M’ ) 7)元素分析 ci3LsNo*+計算値C:66.32. )!:8
.02. N二2.27実測値C:66.46. H:
8,14. N:2.33(143)N−デスエチル−
N−(4−メチル)ペンチル−3,13−ジデオキシ−
14−〇−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法のシグナル
を示す(δ+ PRIM)s5.10 (1)1゜ t。 J=44 )lz) (14位のβH) 3.8B (3)1. s) (アニソイル基のメトキ
シのH)1.02 (6H,d、 Jニア、0 Hz)
 (N −(4−メチル)ペンチルのメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCIり分析法のシ
グナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.9.131J、 113.4.122.0 (アニソ
イル基のC) 1i9.8.85.2.83.4.81.5.79.9
.78.6.77.4(16,1,6,18,15,8
,14位のC)59.1.57.9.57.5.55.
9 (18,16,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.5(
N−(4−メチル)ペンチルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m/z  657(M’) 7)元素分析 CIJ&$NOI、計算値C:67,55. H:8.
43. N:2.13実$1jl[C+67.58. 
)l:8.49. N:2.02(144)N−デスエ
チル−N−アセチル−3゜ユ3−ジデオキシー14−O
−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715、1
655 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δt PP■)。 5.05 (IH9 t。 J=4.8 Hz) (14位のβH) 3.87 (3H9 5) (アニソイル基のメトキシのH) 2.30 (3H,s) (N−アセチルのメチルのH
)5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 170.8 (アセチル基のカルボニルのC)166.
0 (アニソイル基のカルボニルのC)163.7.1
31.6.122.1.113.3 (アニソイル基の
C) 89.7.83.6.82.0.81.7.79.9.
7g、6.77.4(161611,18,15,8,
14位のC)59.1.57,9.57.6+ 55.
9 (18,16,6z 1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.0 
(N−アセチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z  615(]裟゛) 7)元素分析 ’1m’i4S””101  計W[C:64.37.
  )Iニア、37.  N:2.27実測値C:64
.09. Hニア、56. N:2.16(145)N
−デスエチル−N−ベンゾイル−3゜13−ジデオキシ
−14−O−アニソイルアコニンの物性値及び分析デー
タ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1710、1
653 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸取スペクトル(エタノール)分析4)IH
核磁気共鳴スペクトル(cDCL)分析法のシグナルを
示す(δI PPM)@7.82−7.09 (5)1
. m) (ベンゾイル基のH)5.06 (1)1.
 t、 J:4.8 Hz)   (14位のβH)3
.87 (3)1. s) (アニソイル基のメトキシ
のH)O) 13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,
)分析法のシグナルを示す(δ、ρpg)・ 166.0.165.8 (カJL/ボニJL/ (7
) C)163.8.131.7.122.8.113
.6 (アニソイル基のC) 133.9.133.5.128.6.128.2 (
ベンゾイル基のC) δ9.8.83.5.82.0.81.6.79.9.
78.6.77.4(16,611118,15,8,
14位のc)59.1.57.9.57.6.55.9
 (18,16,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m/ z  677 (M’) 7)元素分析 Cz −)147 N O、a 、計算値C:67.3
4. )I:6.99. N:2.07実測値C:67
.52. )Iニア、20. N:2.13(146)
N−デスエチル−16−ニビー3,8−ジデオキシ−1
4−〇−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ l)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)’H
VA磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナ
ルを示す(δ+ PP■)。 5.14 (IH,d、 J:5.0 Hz)   (
14位のβH)3.87 (3)t、 s) (アニソ
イル基のメトキシのH)5)13c核磁気共鳴スペクト
ル(CDC1,)分析法のシグナルを示す(δ+ PP
I)e166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)
]63.8.131.4.113.5.122.2 (
アニソイル基のC) 91.2.86.2.85.0.82.5.80.1.
76.0.72.3(16+ i+ 6+ is、14
+ 13+ 15位(7)C)62.2.59.1.5
g、0.56.0 (16,18,6,1位のメトキン
基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m/z  557(M’) (147)N−デスニチルーN−アミルー16−二ピー
3,8−ジデオキシ−14−○−アニソイルアコニンの
物性値及び分析データ ユ)性状及びm解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ヘン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
ya−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸取スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 5.14 (IH,d、 j:5.0 Hz)   (
14位のβH)3.87 (3H,s) (アニソイル
基のメトキシのH)0.99 (3H,t、 J=7.
0 Hz) (N−アミルのメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ pp@)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.8.131.8.113.6.122.1 (アニソ
イル基のC) 91.2.86.0.85.1.82.3.80.2.
76.0.72.4(16,1,6,18,14,13
,15位のC)62.2.59.1.57.8.56.
0 (16,18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.1 
(3)1. t、 J=7.0 Hz) (N−アミル
のメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m/z   655(Mヤ) (148)N−デスエチル−N−プロピル−16−二ピ
ー3,8−ジデオキシ−14−○−アニソイルアコニン
の物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ヘンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、 2) 3) 水に不溶である。 赤外線吸収スペクトル(KBr)分析 1715 c+*−”に吸収の極大を示す。 紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ PP11)*5.13 (IH
,d、 j:5.0 Hz)   (14位のβH)3
.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシのH
)1.10 (3H,t、 J=7.0 Hz)(N−
プロピルのメチルのH) 5)”c核磁気共鳴スペクトル(CDCL)分析法のシ
グナルを示す(δ+ ppm)。 165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.131.8.122.2.113.7 (アニソ
イル基のC) 91.3.86.2.85.0.82.1.80.1.
76.1.72.2(1611+ 61 is、141
13115位のC)62.1.59.0.5g、0.5
6.0 (16,l 8.6.1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−プロピルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  621 (M”) (ユ49)N−デスエチル−N−(4−メチル)ペンチ
ル−16−エビ−3,8−ジデオキシ−14−〇−アニ
ソイルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶
解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、/\
シゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δv PP間)。 5.12 (IHl t。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.88 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)1.02 (6)1. d、 J=7.0 Hz)
 (N−(4−メチル)ペンチルのメチルのH) 5)”″C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.9.131.7.113.4.122.1 (アニソ
イル基のC) 91.3. 86.1. 86.0. 82.2. 8
0.1. 76.1. 72.3(16,1,6,18
,14,13,15位のC)62.2. 59.0. 
57.9. 56.0  (16,18,6,1位のメ
トキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21、;)
 (N  (4−メチル)ペンチルのメチルのC)6)
質量スペクトル分析 m/z  669(M寺) (150)N−デスエチル−N−アセチル−16−二ピ
ー3,8−ジデオキシ−14−O−アニソイルアコニン
の物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水−二不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析17]5.1
655 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δr PP間)。 5.14 (1M、 d、 J=5.0 Hz)   
(14位のβH)3.87 (3H,s) (アニソイ
ル基のメトキシのH)2.30 (3)1. s) (
N−アセチルのメチルのH)5)”C核磁気共鳴スペク
トル(CDC1m)分析法のシグナルを示す(δ+ p
pm)。 170.8 (アセチル基のカルボニルのC)16E、
o (アニソイル基のカルボニルのC)163.7.1
31.6.113.5.122.1 (アニソイル基の
C) 91.2+  85.0. 82.5.82.0.  
δ0.2.76.1.72.3(16,6,18,1,
14,13,15位のC)62.2. 59.1. 5
8.0. 56.0  (16,18,6,1位のメト
キシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.0 
(N−アセチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  615 (M’ ) (151)N−デスエチル−N−ベンゾイル−16−二
ピー3.8−ジデオキシ−14−0−7ニソイルアコニ
ンの物性値及び分析データ l)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1710、1
653(:lD−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ PP”)s7.81−7.09 (5H
,m) (ベンゾイル基のH)5.14 (In2 d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.87 (3)1. s) (アニソイル基のメトキ
ンのH)5)”3C核磁気共鳴スペクトル(CDC13
)分析法のシグナルを示す(δ、PPm)。 166.0.165.8 (カルボニルのC)163.
8.131..7.113.6.122.0 (アニソ
イル基のC) 133.9.133.4.128.6.128.2.1
27゜6(ベンゾイル基のC) 91.3185−0,83−4.82.Or 80.3
+ 16.Or 72−5(16,6,18,1,14
113,15位のC)62.2. 59.1. 57.
8. 56.0  (16,l 8. 6. 1位のメ
トキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m / z  678 (M’ ) (152)N−デスエチル−16−ニピー3,8゜13
−トリデオキシ−14−○−アニソイルアコニンの物性
値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ PI”II)n5.20 (In2 t。 J=4.8 Hz) (14位のβH) 3.87 (3H,s)  (アニソイル基のメトキシ
のH)s)”c核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分
析法のシグナルを示す(δ、PP■)。 165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.7.131.6.113.4.122.2 (アニソ
イル基のC) 91.2.86.3.84.9.82.5.80.2.
72.5(16,1,6,18,14,15位のC)6
0.1.5B、7.37.9.56.0 (1B、 1
6.6.1位のλトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m / z  541 (M’ ) (153)N−デスエチル−N−アミル−16−ニビー
3.8.13−トリデオキシ−14−O−アニソイルア
コニンの物性値及び分析データl)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
ya−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)′H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ pp+m)。 5.20 (]H9 t。 J=5.0 Hz)   (14位のβH)3.87 (3H9 S) (アニソイル基のメトキシのH) 0.98 (3H,t、 J=7.0 Hz)(N−ア
ミルのメチルのH) s)”c核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ PI”II)*166.0 (
アニソイル基のカルボニルのC)163.7.131.
8.122.1.113.6 (アニソイル基のC) 91.4.85.9.85.1.82.3.80.2.
72.3(16,1,6,18,14,15位のC)6
0.2.5g、8.57.9.56.0 (18,16
,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.2 
(N−アミルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  639 (M’ ) (154)N−デスエチル−N−プロピル−16〜エビ
−3,8,13−トリデオキシ−14−O−アニソイル
アコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
wt−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
! 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 5.19 (IH9 t。 j=4.8 )1z) (14位のβH) 1.10 (3H,t、 J=7.0 Hz) (N−
プロピルのメチルのH) s)13c核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δ+ PP■)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.131.8.122.2.113.7 (アニソ
イル基のC) 91.4.86.2.85.1.82.0.80.1.
72.1(16,1,6,18,14,,15位のC)
60.1.58.8.57.9.56.0 (18,1
6,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−プロピルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  611 (M’ ) (155)N−デスエチル−N−(4−メチル)ペンチ
ル−16−ニビー3.8.13−)−リゾオキシ−14
−○−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
1 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析状の
シグナルを示す(δ+ PPII)。 5.25 (IH,t、 J=4.8 Hz)   (
14位のβH)3.88 (3H,s) (アニソイル
基のメトキシのH)1.02 (6H9 d。 J=7.0 Hz) (N − (4−メチル) ペンチルのメチルのH) 5) 13 c核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分
析状のシグナルを示す(δ+ ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.8.131.7.113.4.122.0 (アニソ
イル基のC) 91.3.86.1.85.0.82.2.80.1.
72.5(16,1,6,18,14,15位のC)6
0.0.58.8.57.9.56.0 (18,16
,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.5 
(N −(4−メチル)ペンチルのメチル(7) C)
6)質量スペクトル分析 m / z  653 (M’ ) (156)N−デスエチル−N−アセチル−16−エビ
−3,8,13−トリデオキシ−14−O−アニソイル
アコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715、1
655 cm−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
I 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析状の
シグナルを示す(δ* ppm)。 5.19 (IH2 t。 J=4.8 )1z) (14位のβH) 3.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)2.28 (3H,s) (N−アセチルのメチル
のH)5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)
分析状のシグナルを示す(δ、 PPII)。 171.8 (アセチル基のカルボニルのC)166.
0 (アニソイル基のカルボニルのC)163.7.1
31.6.113.4.122.2 (アニソイル基の
C) 91.2.84.9.82.5.82.0.80.2.
72.4(16,6,18,1,14,15位のC)6
0.1.58.7.57.9.56.0 (18,16
,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.0 
(N−アセチルのメチルのC)6)質量スペクトル9枦 m/z  611(M’) (157)N−デスエチル−N−ベンゾイル−16−エ
ビ−3,8,13−トリデオキシ−14−O−アニソイ
ルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1710.1
553 cya−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ PPM)。 7.82〜7.09 (5H,i+) (ベンゾイル基
のH)5.21 (IH,i、 j=4.8 )tZ)
   (14位のβH)2.88 (:’、H,s) 
(アニソイル基のメトキンのH)5)l:′CC核磁気
共鳴スペクトルCDC1,)分析法のシグナルを示す(
δ+ PPl11)。 +66.0.16.1.ε(カルボニルのC)+63.
8. i3]、7.113.6. )22.0 (アニ
ソイル基のC) 133.9,133.4,128.6,128.2,1
27.6(ベンゾイル基のC) 91.3. 85.0. 82.4. 82.0. 8
0.3. 72.6(16% 6.18,1,14.1
5位のC)60.21  bB−J  57−91 5
6−0  (18+  16 +  6 +  1位の
メトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)6)質量ス
ペクトル分析 m/z  662(M″) (158)16−xピー14−0−m−りOO/< ン
ヅイルーピロアコニンの物性値及び分析データ1)性状
及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不、
溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析17]S c
前1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 7.98−7.30 (5H,m)  (m−クロロベ
ンゾイル基のH) 5.40 (IH,d、 J:5.0 Hz)  (1
4位のβH)LO5(3)1. t、 j=7.0 )
lz)  (N−エチルのメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCIり分析法のシ
グナルを示す(δ+ ppm)。 211.6 (10位のカルボニルのC)i65.o 
(m−クロロ・ベンゾイル基のカルボニルのC)131
.6,129.ε、129.5,135.0.128.
4(l−クロロベンゾイル基のC) 86、i、84j、83.6.?8.3,77.4.7
6.8.“:]、9(16,6,1,14,13,18
,3位のC)62.3. 59.2. 57.8. 5
6.1  (16,18,6,1位のメトキシ基のC) 49.1 (N−エチルのメチレンのC)13.4 (
N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/z  619.621 (M’) 7)元素分析 C,,8,2No、C1,計算値 C:61.98. 
H:6.83゜N:2.26 実測値 C:62.05. )l:6.91゜N:2.
05 (159)16−エビ−14−〇−アセチルーピロアコ
ニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1713 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δT PPII)15.24 (IH
,t、 J=5.0 Hz)   (14位のβH)1
.03 (3H,t、 Jニア、0 Hz) (N−エ
チルのメチルのH) 2.04 (3H,s)(アセチル基のメチルのH)4
)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法のシ
グナルを示す(δ+ pp+a)。 211.5 (15位のカルボニルのC)]71.3 
(アセチル基のカルボニルのC)86.1.84.0.
83.5.7g、3.77.5.76.8.71.9(
16,6,1,14,13,18,3位のC)62.4
,59.i、57.8,56.1(16,18,6,1
位のメトキシ基のC) 49、] (]N−エチのメチレンのC)13.4 (
N−エチルのメチルのC)21.4 (アセチル基のメ
チルのC)5)質量スペクトル分析 m/z  523(M’) 6)元素分析 C27H41NO!、計算@  C:61.93. H
ニア、89. N:2.67実測値 C:61.88.
 Hニア、77、 N:2.45(160)16−xビ
ー14−0−1チルーピロアコニンの物性値及び分析デ
ータ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1711 c
m−’に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ PP’)。 1.05 (3H,t、 J−7,0Hz) (N−エ
チルのメチルのH) D ) 13 C核磁気共鳴スペクトル(CDC13)
分析法のシグナルを示す(δ+ PP園)。 21]、、6 (15位のカルボニルのC)86.2.
84.1. Fi3.6.81.3.77.5.76.
8.71.9(16,6,1,14,13,18,3位
のC)62.4.59.1.5g、1.57.L 、)
6.1 (16+ 18 +14.6.1位のメトキシ
基のC) 49.1 (N−エチルのメチレンのC)13.4 (
N−エチルのメチルのC)6ン質量スペクトル分析 m/ Z  495 (M’) 7)元素分析 c2& H41\C1,8十 算値   C:CZ、C
1,H:8.Z4.   N:2.83実滌I直  C
:63.20.  H:8.33.  ヘ:2.61(
i、 61) N−7’スニチルーN−ベンゾイル−1
6−二ピービロジエサ=ニチシの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1711、1
653 cm−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 7.8:”7.10 (5H,m)  (ベンゾイル基
のH)5.39 (IH+ d+ J=5.0 Hz)
   (14位のβH)3.87 (3H,s) (ア
ニソイル基のメトキシのH)5)”C核磁気共鳴スペク
トル(CDCI□)分析法のシグナルを示す(δ+ P
PII)。 211.6 (15位のカルボニルのC)166.0.
165.7 (fJルボニ/L/ +7) C)86.
1.84.1.80.0.78.2.77.5.76.
7.72.0(16,6,1,14,13,18,3位
のC)62.3.59.2.57.8.56.1 (1
6,18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニンイル基のメトキシのC)164.0
. ]31,8.121.6.113.8 (アニソイ
ル基のC) 133.2.129.8.129.5.1:!8.3 
(ベンゾイル基のC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  691 (Mt) 7)元素分析 C3,H,逓Oiユ 、  :十算値 C:65.98.H:6.56゜ N:2.02 実WJ値 C:66.17゜ H:6.34゜ N:1.98 (162)N−デスエチル−N−プロピル−16−二ピ
ーピロジエサコニチンの物性値及び分析データ1)性状
及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ、ρpm)。 5.40 (In9 t。 J:5.0 Hz) (14位のβH) 3.26 (6B、 s) J 1.10 (3H,t、 j=7.0 Hz) (N−
プロピルのメチルのH) 3.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)5)+3C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分
析法のシグナルを示す(δr ppm)。 211.6 (15位のカルボニルのC)166.0 
(アニソイル基のカルボニルのC)164.8.131
.9.121.5.113.7 (アニソイル基のC) S6゜L 84.0.ε3.6.711i、I、 77
.4.76.6.71.9(16,6,1,14,13
,18,3位のC)62.3.59.3.57.8.5
6.1 (16,18,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−プロピルのメチルのC)C)質Lスペクトル分析 m/ z  629 (M”) 7)元素分析 C14H47No101   ’X十$[C:64.8
5.  )lニア、52゜N:2.22 実測@  C:65,03. Hニア、49゜N:2.
11 (163)N−デスエチル−N−アセチル−16−二ピ
ーピロジエサコニチンの物性値及び分析データ1)性状
及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715v 
1655 cva−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)゛H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ、 pp■)。 5.40 (In2 d。 J=5.0  Hz) (14位のβH) 2.30 (3)1. s) (アセチル基のメチルの
H)3.87 (3H,s) (アニンイル基のメトキ
シのH)0 ) 13 C核磁気共鳴スペクトル(CD
C1,)分析法のシグナルを示す(δl PI”II)
。 211.6 (15位のカルボニルのC)170.8 
(アセチル基のカルボニルのC)166.0 (アニソ
イル基のカルボニルのC)+64.0.131.8.1
2+、6.113.8 (アニソイル基のC) 86.1.8’!、0.80.0.78.0.77.5
.76.6.71.9(i6,6,1,14,13,1
8.’3位(7)C)62.3+   59.31  
57.9+  06−0  (1o  +   18 
、 6 、  ユ位のメトキシ基のC) vb、4(アニソイル基のメトキンのC)22.1(N
−アセチルのメチルのC)6)質tスペクトル・分析 m/z  629(?シ゛) 7)元素分析 C3)H4JNoユ2.計算値 C:62.94. H
:6.88゜N:2.22 実測[C:63.1g、 Hニア、01゜N:2.05 (164)3−デオキシ−16−ニビー14−0−m−
クロロベンゾイルーピロアコニンの物性値及び分析デー
タ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−’に吸収の極太を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4 ) 
’ H+’a d気共鳴スペクトル(CDCl2)分析
法のシグナルを示す(δ+ ppm)。 7.97〜7.30 (5H1 m) (m−クロロベンゾイル基 のH) 5.39 (IHl d。 j=5.0 )Iz) (14位のβH) 1.04 (3H,t、 Jニア、0 Hz)  (N
−エチルのメチルのH) :5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δ+ PPm)。 211.6 (15位のカルボニルのC)165.1 
(va−クロロベンゾイル基のカルボニルのC)131
.8.129.7.129.5.135.0128.4
(鉛−り::ベンゾイル基のC) 86.2.85゜0.83.7.80.2.78.4.
77.4゜、i b+  i + G+  ′、8+ 
ユ4,13位のC)62−3+  59−21  、+
7.8.  vo−0(ユ6. 18,6. 1位のメ
トキン基のC) 49.0 (〜−エチルのメチレンのC)13.5 (
N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  603.605 (M’)7)元素分析 C3zH4zNo、C1,計算値 C:63.62. 
Hニア、Ol。 N:2.32 実測(if  C:63.41. H:6.94゜N:
2.22 (165)3−デオキシ−16−エビ−14−0−アセ
チルーピコアコニンの物性値及び分析データ1)性状及
び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、本に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析FT13 c
IN−’に吸収の極大を示す。 3)2H核磁気共鳴スペクトル(CDCl2)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 5.20 (IIL d、 J:5.OH2)   (
14位のβH)1、O,+ (3H,t、 J=7.O
Hz) (N−エチルのメチルのH) 2.05 (3H,s)(アセチル基のメチルのH)4
)”2C核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPj)+211.6 (15
位のカルボニルのC)171.2 (アセチル基のカル
ボニルのC)86.3.85.1.83.5.80.3
.78.4.77.2(16,1,6,18,14,1
3位のC)62.4. 、)9.1.57.9.56.
0 (16,18,6,1位のメトキシ基のC) 49.1 (N−二チルのメチレンのC)13.2 (
N−エチルのメチルのC)21.4 (アセチル基のメ
チルのC)5)質量スペクトル分析 m/ z  507 (M+) C)元素分析 C,7H,、No、、計算値 C:63.89. H:
8.14. N:2.76実測値 C:64.11. 
)I:l11.36. N:2.51(166)3−デ
オキシ−16−エビ−14−0−メチルーピロアコニン
の物性値及び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1711 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)′H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPII)sl、05 (3H1 t。 、l=7.OHzン (N−エチルのメチ ルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ PPM)++211.6 (1
5位のカルボニルのC)86.2.85.1.83.6
.80.2.78.5.77.3゜(16,1,6,1
8,14,13位のC)62.5.59.1.58.1
.57.8.56.0 (16、18+14.6.1位
のメトキシ基のC) 49.1 (N−エチルのメチレンのC)13.3 (
N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  479 (M’ ) 7)元素分析 cl!”41Nofft 計算II  C:65.11
. )I:8.62. N:2.92実測値 C:65
.30. H:8.51. N:3.01(167)N
−デスエチル−N−ベンゾイル−3−デオキシ−16−
二ピーピロジエサコニチンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ヘン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1711、1
653 c飄−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 7.8:”7.09 (5H,+a)  (ベンゾイル
基のH)5.40 (IH,d、 J=5.O)Iz)
   (14位のβH)3.87 (3H,s) (ア
ニソイル基のメトキシのH)5)”C核磁気共鳴スペク
トル(CDC1,)分析法のシグナルを示す(δ+ p
pm)。 211.6 (15位のカルボニルのC)166.0.
165.7 (カルボニ/Lz(7)C)86.1. 
83.5.82.0.80.3. 78.2.77.5
(16,6,1,18,14,13位(71C)62.
3.59.2.57.8.56.0 (16,18,6
,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)164.0
.13+、8.121.6.113.8 (アニソイル
基のC) 133.2.129.8.129.5.128.3 (
ベンゾイル基のC) 6)質量スペクトル分析 m / Z  615(M勺 7)元素分析 C3!1”4K”olD+計算fI  C:67.54
. )I:6.71゜八:2.07 実測値 C:67.66、 )I:6.52゜へ:1.
9S (168)N−デスエチル−N−プロピル−3−チオキ
ノ−16−二ビーピロジエサコニチンの物性値及び分析
データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCIり分析へのシグナルを
示す(δ+ PPm)+5.40 (]H。 d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 1.10 (3H,t、 J=7.0 Hz) (N−
プロピルのメチルのH) 3.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)0 ) X3 C核磁気共鳴スペクトル(CDCI
□)分析へのシグナルを示す(δ、 ppm)。 211.6 (15位のカルボニルのC)166.0 
(アニソイル基のカルボニルのC)164.0.131
.9.121.5.113.7 (アニソイル基のC) 86.2.85゜1.83.5.80.2.78.2.
77.4(16,1,6,18,14,13位のC)6
2.3.59゜4.57.9.56.0 (16,18
,6,1位のメトキシ基のC) EB、4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−プロピルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  613 (M’ ) 7)元素分析 CH41L 7:*°○9.計算値 C:6[:、5)
、 Hニー、、21に:+。28実測値 C:66.τ
4. Hニア。65. N:2.20(169)N−デ
スニチルー:ぐ−アセチルー3−デオキンー16−二ピ
ービロジエサコニチンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715、1
654 c+m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)”H
核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析へのシグナル
を示す(δr PPII)m5.41 (]H9 d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 2.32 (3H,s) (アセチル基のメチルのH)
3.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)5)1C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析
法のシグナルを示す(δ+ PPII)*211.5 
(15位のカルボニルのC)171.4 (アセチル基
のカルボニルのC)166.0 (アニソイル基のカル
ボニルのC)164.1.131.8.121.6.1
13.8 (アニソイル基のC) 86.2.83.4.82.0.80.3.78.2.
77.3(1G、6,1.18.14.13位のC)6
2.3.59.4.57.9.56.0 (16118
,611位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキンのC):!、1 
(N−アセチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  613 (M?) 7)元素分析 CJJ843八〇□9.計算値 C二64−591 F
ニア−06゜N:2.28 実WJItMC:64.41. Hニア、OO。 N:2.35 (170)3.13−ジデオキシ−16−ニビー14−
0−m−クロロペンゾイルーピロアコニンの物性値及び
分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
wa−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI−分析法のシグナルを
示す(δ+ PP”)。 7.96−7.33 (5H,ll1)  (m−クロ
ロベンゾイル基のH) 5.50 (IH,d、 J=5.0 Hz)  (1
4位のβH)]、04 (3)1. t、 J=7.0
 Hz)  (N−エチルのメチルのH) 5)!30核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法
のシグナルを示す(δ* ppm)。 211.6 (15位のカルボニルのC)165.0 
(m−クロロベンゾイル基のカルボニルのC)131.
8.129.7.129.5.135.0.128.4
(m−クロロベンゾイル基のC) 85.2.85.0183.7.80.2.78.4(
16,1,6,18,14位のC) 61.1.59.2.57.8.56.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 49.0 (八−エチルのメチレンのC)13.4 (
八−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m/ z  587.589 (M’)7)元素分析 C,2H4□No、 C1、計算tl!  C:65.
35. Hニア、20゜N:2.38 実測値 C:65.51. Hニア、25゜N:2.0
9 (171)3.13−ジデオキシ−16−エビ−14−
〇−アセチルービロアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1713 c
■−1に吸収の極大を示す。 3)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ! PPIm)。 −1−38(IL t+ J:5.0 Hz)   (
14位のβH)3.25 (6)1. s) J 1.05 (3H,t、 J=7.0 Hz) (N−
エチルのメチルのH) 2.05 (3H,s)(アセチル基のメチルのH)4
)13C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 211.6 (15位のカルボニルのC)171.2 
(アセチル基のカルボニルのC)85.3.85.1.
83.5.80.3.78.4(16,1,6,18,
14位のC) 61、 (59−1157,9+ −16−0(16+
 18 + 6 + 1位のメトキシ基のC) 49.1 (N−エチルのメチレンのC)13.1 (
N−エチルのメチルのC)21.4 (アセチル基のメ
チルのC)5)質量スペクトル分析 m/ z  491 (M’) 6)元素分析 C,7H4,No、、計算値 C:65.96. H:
8.41. N:2.85実測値 C:66.26. 
H:8.55. N:2.97(172)3.13−ジ
デオキシ−16−エビ−14−〇−メチルーピロアコニ
ンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1711 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDC13)分析法の
シグナルを示す(δl PPII)#1.05 (3)
1. t、 J=7.0 Hz) (N−エチルのメチ
ルのH) 5)!3C核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法
のシグナルを示す(δt ppm)。 211.6 (15位のカルボニルのC)85.2.8
5.0.83.6.80.2.78.6(ユ6,1,6
,18.14位のC) 61.3.59.1.5g、1.57,8.56.0 
(16。 14.6.1位のメトキシ基のC) 49.0 (N−エチルのメチレンのC)13.2 (
N−エチルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  463 (M’ ) 7)元素分析 18゜ C2cH4xNOa、計算値 C:67.36. H:
8.91. N:3.02実測1直  C:67.41
.  )I:9.02.  N:2.89(173)N
−デスエチル−N−ベンゾイル−3、工3−ジデオキシ
ー16−二ビービロジエサーニチンの物性値及び分析デ
ータ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸二チル、ピリ
ジン、ツメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、 2) 3) 水に不溶である。 赤外線吸収スペクトル(KBr)分析 1711、1653 cm−”に吸収の極大を示す。 紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H核磁
気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法のシグナルを示
す(δ* ppmL 7.82’−7,10(5H,m)  (ベンゾイル基
のH)5.45(IL t+ J=5.0 Hz)  
 (14位のβH)3.81 (3H,s) (アニソ
イル基のメトキシのH)5)13c核磁気共鳴スペクト
ル(CDC1,、)分析法のシグナルを示す(δ+ p
pm)。 2]1.6 (15位のカルボニルのC)166.0.
165.7 (カルボニルのC)85.4. 83.5
. 82.0. 80.2. 78.2(16,6,1
,18,14位のC) 61.2.59.0.57.8.56.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 55゜4(アニソイル基のメトキシのC)164.0.
 ]、31.8.121.6.113.8 (アニソイ
ル基のC) 133.2.129.8.129.5.128.3 (
ベンゾイル基のC) 6)質量スペクトル分析 n1/z  659 (M+) 7)元素分析 C3,)145No、、計算値 C:69.18. H
:6.87. N:2.12実’IMffL  C:6
9.20. )I:5.69. N:2.01(174
)N−テスニチルーN−プロピル−3゜13−ジデオキ
シ−16−二ピービロジエサコニチンの物性値及び分析
データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法のシグナル
を示す(δl ppm)。 5.46 (IH9 t。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 1.10 (3H,t、 J=7.0 )Iz) (N
−プロピルのメチルのH) 3.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)5)13c#i、磁気共鳴スペクトル(CDC1,
)分析法のシグナルを示す(δ、 ppm>。 211.6 (15位のカルボニルのC)166.0 
(アニソイル基のカルボニルのC)164.0.131
.9.121.5.113.8 (アニソイル基のC) 85.4+  85.1. 83.5. 80.0. 
78.4(16,1,6,18,14位のC) 61.3.59.5.57.9.56.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)13.0 
(N−プロピルのメチルのC)6)質量スペクトル分析 m / z  597 (Ivl’ )7)元素分析 C34H4,No@、計算M  C:68.32. )
Iニア、93. N:2.34実泥値 C:6g、01
. H:δ、16. N:2.16(175)N−デス
エチル−N−アセチル−3゜ユ3−ノデオキノー16−
二ピーピコジニサ:ニテンの物性値及び分析データ ユ)性状及び+8解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロポルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、#酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715、1
654 c+a−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H
核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナル
を示す(δ+ ppm)。 5.46 (IH9 t。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 2.30 (3H,s) (アセチル基のメチルのH)
3、Fi7 (3H,s) (アニソイル基のメトキシ
のH)5)13C核磁気共鳴スペクトル(c DC1s
 )分析次のシグナルを示す(δ、ppm)。 211.5 (15位のカルボニルのC)171.4 
(アセチル基のカルボニルのC)166.0 (アニソ
イル基のカルボニルのC)164.1.131.8.1
21.6.113.8 (アニソイル基のC) 85.4,83.4,82.0,80.2,78.0(
16,6,1,18,14位のC) 61.3. 59.4. 37.9. 56.0  (
16,1B、  6. 1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC):’1.1
 (N−アセチルのメチルのC)6)質量スペクトル分
析 m / z  、)97 (M’ ) 7)元素分析 C1aLJOs 、計31E[C:66,3]、 Hニ
ア、25. N:2.34実測値 C:66.51. 
Hニア、20. N:2.28(176)N−デスエチ
ル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフリル)−8−
デオキシ−14−〇−アニソイルアコニジの物性値及び
分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、
水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 a
m−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI□)分析法の
シグナルを示す(δ+ PP−)。 4.93 (IH9 d。 j=5.0 Hz) (14位のβH) 3.87 (3H9 S) (アニソイル基のメトキシのH) 1.52 (3)1. s) (テトラヒドロフルフリ
ル基のメチルのH) 5)”C[磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ PP−)。 165.8 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.7.131.8.121.1.113.8 (アニソ
イル基のC) 94.2.85.0.83.7.80.2.77.5.
75.1.72.3゜72.0 (16,6,1,14
,18,13,15゜3位のC) 61.9.59.0.57.9.56.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) トキシのC) ヒドロフルフリルのメ 55.4 (アニソイル基のメ 21.5(2−メチルテトラ チルのC) 6)質量スペクトル分析 m/ z  687 (M”) 7)元素分析 C37H,jN′O1,、計算値C:64.61゜実測
値C:64.4B。 Hニア、77、N:2.04 Hニア、69.N:2.11 (177)N−デスエチル−N−(2−メチルテトラヒ
ドロフルフリル)−3,8−ジデオキシ−140−アニ
ソイルアコニンの物性値及び分析データ1)性状及び溶
解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトルにエタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 4.95 (IHl d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)1.52 (3H,s) (テトラヒドロフルフリ
ル基のメチルのH) 5)12C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法
のシグナルを示す(δ+ ppm)。 165.9 (アニソイル基のカルボニルのC)+63
.7.131.8.122.2.113.7 (アニソ
イル基のC) 94゜3,86.0,85.1,82.1,80.0,
75.3,72.C72,0(16,6,1,18,1
4+  13.  l、)位のC) 61.7.59.0.5g、0.36.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)2)−5(
2−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m/z  671 (M’) 7)元素分析 C,、H,、No1゜、計算[C:66.15. Hニ
ア、95. N:2゜08実測値C:65,89. )
Iニア、72. N:1.9B(178)N−デスエテ
ル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフリル)−3,
8,13−トリデオキシ−14−0−アニソイルアコニ
ンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトルにエタノール)分析EtO)
! 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ、 pp■)。 5.06 (IH9 t。 J=4.8 Hz) (14位のβH) 3.87 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)1.51 (3H,s) (テトラヒドロフルフリ
ル基のメチルのH) 0 ) 12 C核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)
分析法のシグナルを示す(δt ppm)。 166.0 <アニンイル基のカルボニルのC)163
゜6.131.8.122.2.113.7 (アニソ
イル基のC) 94.3.86.2.85.1.82.0.80.0.
72.1 (16。 1.6,18,14.15位のC) 59.3158.8.57.9.56.0 (18,1
6,611位のメトキシ基のC) 55.4 (アニンイル基のメトキシのC)21.5 
(2−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m / z  655 (M’ ) 7)元素分析 C□、H,、NO,、計算値C:67.76、 )I:
8.15. N:2.14実測値C:67.91. H
:&、13. N:2.05(179)N−デスエチル
−N−(2−メチルテトラヒドロフルフリル)−14−
0−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、蘇酸二チル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析17150m
−’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)゛H核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析次の
シグナルを示す(δ。 ppm)の 4.96 (IH7 d。 j=5.0 Hz) (14位のβH) 3.81 (3H,s) (アニソイル基のメトキシの
H)]、、51 (3H,s) (テトラヒドロフルフ
リル基のメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δr ppm)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.13]、7. l:2.]、 1.13.8 (
アニソイル基のC) 9Q、ε、  83.6.  ε2.3.ε1.ε+ 
 79 + J 、78 + J 、77.2 g74
.8,72.0  (16,6+  1+  15. 
14+  8゜18、ユ3,3位のC) 61.8. 59.1. 58.(+、  36.1 
 (16,18,6、1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.6 
(2−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m/z  703(M’) 7)元素分析 C3’1HS3NO!!、計算値C:63.14. H
ニア、59. N:1.99実測値C:63.02. 
)!ニア、6S、 N:2.0g(180)N−デスエ
チル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフリル)−3
−デオキシ−14−0−アニソイルアコニンの物性値及
び分析データ1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、ニタノール、メタノール、酢酸二チル、ピリジン
、ジメチルスルホキットレこ可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
1’に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)1H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δr ppm)。 4.98 (IH7 d。 J=5.0 Hz) (14位のβH) 3.81 (3H,s) (アニンイル基のメトキシの
H)1.52 (3H! S) (テトラヒドロフルフ
リル基のメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 iC5,9<アニソイル基のカルボニルのC);63.
6.131.8.122.1.113.8 (アニソイ
ル基のC) 90.8.85゜4.ε3.3.8]、0.79.9.
79.5.78.6゜75.0 (16,1,6,18
,13+  15.14゜8.13位のC) 61.7.59.0.58.0.56.1 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.4 
(2−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m / z  687 (M’ ) 7)元素分析 C,、H,、NO,ユ、計算値C:64.61. Hニ
ア、77、 N:2.04実測(iC:64.43. 
Hニア、92. N:]。87(181)N−デスエチ
ル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフリル)−3,
13−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコニンの物
性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、ニーチル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル。 ピリジン、ジメチルスルホキットに可溶で2へキサン。 2) 3) 水に不溶である。 赤外線吸収スペクトル(KBr)分析 1715 cm−”に吸収の極大を示す。 紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析4)1H核磁
気共鳴スペクトル(CDCI、)分析法のシグナルを示
す(δt PPII)s5.08 (βH7 t。 J二4.8 Hz) (14位のβH) 3.87 (3)1. s) (アニソイル基のメトキ
シのH)1.52 (3H,s) (テトラヒト:フル
フリル基のメチルのH) 5)”C核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 165.8 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.131.8.122.2.113.7 (アニソ
イル基のC) 89.8.85.3.83.4.81.4.79.8.
78.6.77.4(16,1,6,18,15,8,
14位のC)59.1.57.9.57.5.55.9
 (18,16,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.5 
(2−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m / z  671 (M’ ) 7)元素分析 C37H53NO1゜、計算値C:66.15. )I
ニア、95. N:2.0g実詔値C:66.01. 
H:8.16. N:1.99(182)N−デスエチ
ル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフリル)−16
−エピ−8−デオキンー14−〇−アニンイルアコニン
の物性値及び分析データ 1)性状及び′t!解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−1に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析tOH 4)′H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法の
シグナルを示す(δ+ ppm)。 5.12 (βH9 d。 、C5,OHz) (14位のβH) Z、87 (:l;H,s) (アニソイル基のメトキ
シのH)1、−+2 (2h、 s> (テトラヒドロ
フルフリル基のメチルのH) 5 ) 13C核磁気共鳴スペクトル(CDCI3)分
析法のシグナルを示す(δ+ PPII)。 166.0 (アニソイル基のカルボニルのC)163
.6.131J、 122.2.113.8 (アニソ
イル基のC) 91.2.85.1.83.6.80.2.77.5.
76.0.72.3゜71.9 (16,6,1,14
,18,13,15゜3位のC) 62.2.59.1.57.9.56.1 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 53.4 (アニンイル基のメトキシのC)21.5 
(2−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m / z  687 (M’ ) (183)N−デスエチル−N=(2−メチルテトラヒ
ドロフルフリル)−16−エビ−3,8−ジデオキシ−
14−〇−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ l)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム。 ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリ
ジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に
不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO1
( 4)1H核磁気共鳴スペクトル< CD Cl x )
 分析法のシグナルを示す(δr ppm)。 5.14 0H9 d。 J=5.OHz) (14位のβH) 3.87 (3H1 S) (アニソイル基のメトキシのH) 1.51 (3H,s) (テトラヒドロフルフリル基
のメチルのH) 5)13C核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析法
のシグナルを示す(δy PPII)e166.0 (
アニソイル基のカルボニルのC)163.6.131.
8.122.1.113.8 (アニソイル基のC) 91.3.86.2.85.0.82.1.80.1.
76.1.77.2(16,1,6,15,18,14
,13゜15位のC) 62.1.59.0.58.0.56.0 (16,1
8,6,1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.5 
(2−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルのC) 6)質!スペクトル分析 m/ Z  671 (14’) (184)N−デスニチル−N−(2−メチルテトラヒ
ドロフルフリル)−3,8,13−トリデオキシ−14
−〇−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ 1)性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジン
、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不溶
である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1715 c
m−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtO)
1 4)”Hvi、磁気共鳴スペクトル(CDC1−分析法
のシグナルを示す(δ+ ppmL 5.19 (IH9 1゜ J:4.8 Hz) (14位のβH) 3.87 (3)1. s) (アニソイル基のメトキ
シのH)1.52 (3H,s) (テトラヒドロフル
フリル基のメチルのH) 5)1.3G核磁気共鳴スペクトル(CDCI、)分析
法のシグナルを示す(δ+ PPII)s166.0 
(アニソイル基のカルボニルのC)163.6.131
.8.122.2.113.7 (アニソイル基のC) 91.4.86.2.85.1.82.0.80.1.
72.1 (16。 f+ 6.18.14110位のC) 60.1.58.8.57.9.56.0 (18,1
6,6z 1位のメトキシ基のC) 55.4 (アニソイル基のメトキシのC)21.5 
(2−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルのC) 6)質量スペクトル分析 n+ / z  655 (M”j (185) 3,13.15− トリデオキシジエサコ
ニチンの物性値及び分析データ l)性状及び溶解性 融点153−154℃の無色針状晶で、エーテル、クロ
ロホルム、ベンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エ
チル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキ
サン、水に不溶である。 2)赤外線吸収スペクトル(KBr)分析1713、1
715 cm−”に吸収の極大を示す。 3)紫外線吸収スペクトル(エタノール)分析EtD)
I 4)”H核磁気共鳴スペクトル(CDC1,) 分析次
のシグナルを示す(δl PPW)。 5.04 (1)1. t、 j=4.5 Hz)  
(14位のβH)3.85 (3)1. s)  (ア
ニソイル基のメトキシのH)3.37 (3H,s)’
l、 (1、6、16及び18位の1.08 (3H1 1゜ Jニア、1 Hz) (N−エチルのメチルの H) 5)1mC核磁気共鳴スペクトル(CDC1,)分析次
のシグナルを示す(δ+ PP間)。 169.8 (アセチル基のカルボニルのC)166.
2 (アニソイル基のカルボニルのC)163.5.1
31.8.123.8.113.7 (アニソイル基の
C) 85.9.85.1.83.5.82.9.80.4.
75.4(8,1,16,6,18,14位のC)59
.1.57.8.56.6.56.0 (18,l 6
.6.1位のメトキシ基のC) S5.4 (アニソイル基のメトキシ基のC)49.0
 (N−エチルのメチレンのC)13.4 (N−エチ
ルのメチルのC)21.8<アセチル基のメチルのC) 6)質量スペクトル分析 m / z  627 (M ’ ) 7)高分解能質量スペクトル分析 計算値 627.3407 (C3&H,、NO,)実
1%m  627.3394 前記式(1)及び式(rl)で表される化合物の薬理作
用及び急性毒性についての実験例を示す。 〔実験例1〕 (鎮痛作用) ■酢酸ライジング法に基づく鎮痛活性の測定実験にはS
td:ddY系雄性マウス(20〜25g)を使用した
。動物は室a!24〜25℃、自由な摂食、原水および
12時間周期の明暗条件下で飼育した。被検薬は3%ア
ラビアゴム懸濁液として用いた。被検薬投与(s、c、
)後30分に0.7%酢酸70.9%生理食塩液を10
d/kgの割合でmu内に注射し、注射後10分から1
0分間に発現するライジング数を数えた。陰性対照とし
て3%アラビアゴム10.9%生理食塩液を使用した。 また、ED、、値は、陰性対照群のライジング数の17
2以下のものを鎮痛活性陽性とし。 Litchfield−に’1lcoxon法に基づき
算出した。その結果を表1に示す。 本発明に係る化合物は用量依存的な鎮痛活性を示し、表
1に示されているように9強力な鎮痛活性を有すること
が認められた。 〔実験例2〕 (抗炎症作用) ■カラゲニン足耽浮腫の測定 実験にはStd : ddY系雄性マウス(20〜25
g)を使用した。薬物を経口投与後30分に0.9%生
理食塩液に懸濁したカラゲニン(0,5■/25d)2
5〆を起炎剤としてマウス右後肢足眠皮下に注射した。 対照として左後肢足I!皮下に0.9%生理食塩液2S
ugを注射した。 足の厚さの測定はダイヤルゲージキャリパ−を用いて行
い、カラゲニン投与後1,2,3,4.5および6時間
に測定した。結果は、左右の足の厚さの差で表した。そ
の結果を表2に示す。 表2に示されているように2本発明に係る化合物はカラ
ゲニン足既浮腫抑制作用を有することが認められた。 〔実験例3〕 (急性毒性) 実験にはStd : dd’/系雄性マウX (20〜
25g)を使用した。被検薬物を皮下投与後72時間の
致死数からLitchfield−Vilcoxon法
に基づきLD、、値を算出した。 その結果を表3に示す。 表3に示されているように9本発明に係る化合物はメサ
コニチン、アユニチン、ヒバコニチンおよびジェサコニ
チンに比べ。 低毒性であることが認めら れた。 表3 アコニチン メサコニチン ヒバコニチン ジェサコニチン 8−デオキシ−14−〇−ベンゾイルメサコニン3.8
−ジデオキシ−14−O−ベンゾイルメサコニン3.1
3−ジデオキシ−+4−0−ベンゾイルメサコニン3、
Li2− )−リゾオキシ−14−〇−ベンゾイルメサ
コニン3.13−ジデオキシメサコニチン 8−デオキシ−14−〇−ペンゾイルアコニン3−デオ
キシ−14−〇−ヘンゾイルアコニン3、ε−ジデオキ
ンー14−〇−ペンゾイルアコニン3−デオキシアコニ
チン 3.13−ジデオキシ−14−〇−ペンゾイルアコニン
3.8.13−トリデオキシ−】4−O−ペンゾイルア
コニン(0,3()−1,01) (0,20−0,31) (1,52−2,37) (0,18−0,29) 14−O−アニソイルメサコニン 8−デオキシ−14−〇−アニソイルメサコニン3−デ
オキシ−14−0−アニソイルメサコニン3.8−ジデ
オキシ−14−〇−7ニソイルメサコニン3.13−ジ
デオキシ−14−o−アニソイルメサコニン3、Ill
、13−トリデオキシ−14−〇−アニソイルメサコニ
ン8−デオキシ−14−〇−アニソイルアコニン3−デ
オキシ−14−o−アニソイルアコニン3.8−ジデオ
キシ−14−O−アニソイルアコニジ3−デオキシジエ
サ=ニチン 3.13−ジデオキシ−14−〇−アニソイルアコニン
3.8.13−)−リゾオキシ−14−0−アニソイル
アコニン3.13−ジデオキシジェサコニチン 8−デオキシ〜14−0−ベラトロイルアコニレ8−デ
オキシ−14−0−トリメチルガロイルアコニレ8−デ
オキシ−14−0−謝−アニソイルア=ニン(0,63
−0,78) 8−デオキシ−14−0−m−クロロペンゾイルアコニ
ン8−デオキシ−14−0−o−クロロペンゾイルアコ
ニン8−デオキシ−14−0−アセチルアココン8−デ
オキシ−14−O−メチルアコエン8−デオキシ−1,
11−0−アミルアココン8−デオキシ−14−〇−ペ
ンジルアコニン8−デオキノ−14−O−クロチルア:
ニン8−デオキシ−14−O−α−メチル(4−メチル
アセチックアシド)フェニル)アセチルアココン8−デ
オキン−14−0−(4−メチルペンチル)アココン8
−デオキシ−14−0−+m−フルオロペンゾイルアコ
ニンδ−デオキシ−14−01−プロモベンゾイルアコ
ニン8−デオキン−14−0−p−メトキンベンノルア
コニジN−デスエチル−へ−プロピル−8−デオキシ−
14−〇−アニソイルアコニン h−デスエチル−N−アミル−8−デオキンー]4−0
−アニソイルアコニン キシ−14−0−7ニソイルアコニン N−デスエチル−N−アセチル−8−デオキシ−14−
O−アニソイルアーニン N−デスエチル−N−ベンゾイル−8−デオキシ−14
−O−アニソイルアコニン N−デスエチル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフ
リル)−8−デオキシ−14−〇−アニソイルアコニン
N−デスエチルジェサコニチン 3.13−ジデオキシ−14−O−ベラトロイルアコニ
ン3.13−ジデオキシ−14−O−アセチルアコニン
3.13−ジデオキシ−14−〇−ペンジルアコニン3
.13−ジデオキシ−14−〇−クロチルアコニン3.
13−ジデオキシ−14−0−(4−メチルペンチル)
アコニン 3−デオキシ−14−O−ベラトロイルアココン3−デ
オキシ−14−0−アセチルアココン3−デオキン−1
4−〇−ペンジルアコニン3−デオキシ−14−O−ク
ロテルアコニンアコニン 3.8.13− トリデオキシ−14−O−ベラトロイ
ルアコニン3.8.13− トリデオキシ−】4−o−
アセチルアーニン3.8.13−トリデオキシ−14−
O−ペンジルアコニン3.8.13−1−リゾオキシ−
14−〇−クロチルアコニン’、8.13−トリデオキ
シ−14−0−(4−メチルペンチル)アーニン h−デスエチル−N−プロピル−3,13−E;デオキ
シ−14−〇−アニソイルア:ニン h−デスエチル−N−(4−メチルペンチル)−3,1
3−ジデオキシ−14−O−アニソイルアコニン へ−デスニテルーN−アセチル−3,】3−ジデオキシ
−1,4−0−アニソイルアコニン h−デスエチル−N−ベンゾイル−3,】3−ジデオキ
シ−14−〇−アニソイルア:ニン N−デスニチルーh−(2−メチルテトラヒドロフル 
   30<フリル) −3,13−ジテオキン−14
−0−アニソイルアコニンN−デスエチル−N−プロピ
ル−3−デオキンー]4−O−アニンイルアコニン キシ−14−O−7ニソイルアコニン N−デスエチル−N−アセチル−3−デオキシ−14−
O−アニソイルアコニン 30< N−デスエチル−N−ベンゾイル−3−デオキシ−14
−O−アニソイルアコニン 30< N−デスエチル−N−(2−メチルテトラヒドロフルフ
リル)−3−デオキシ−14−0−アニソイルアコニン
30< N−デスエチルートブロピル−3,8,13−トリデオ
キシ−14−O−アニソイルアコニン 30< トデスエテルーN−(4−メチルペンチル)−3,8,
13−トリデオキシ−14−0−7ニソイルアコニン3
0< N−デスエチル−N−アセチル−3,8,13−トリデ
オキシ−14−o−アニソイルアコニン 30< N−デスエチル−1−ベンゾイル−3,8,13−)−
リゾオキシ−14−0−アニソイルアコニン 30< N−デスエチル−N−(2−メチルテトラヒドロフル 
   30(フリル) −3,8,13−トリデオキシ
−14−O−アニソイルアコニジ3−デオキシ−14−
0−yクロロベンゾイル−16−ニビーピロアコニン 20< 3−デオキシ−14−o−アセチル−16−二ビーピロ
アコニン30< 3−デオキシ−14−C)−メチル−16−二ビーピロ
アコニン30( エピービロアコニン 3,13−ジデオキシ−14−〇−アセチルー16−ニ
ビーピロアコニン 30〈 3.13−ジデオキシ−14−〇−メチルー16−ニビ
ーピロアコニン 30< 14−0−yクロロベンゾイル−16−ニピービロアコ
ニン 20< 14−O−アセチル−16−二ピーピロアコニン30< 14−0−メチル−16−ニビーピロアコニン30< N−デスエチル−N−ベンゾイル−3−デオキシ−16
−ニビービロジエサコニチン 30< N−デスエチル−N−プロピル−3−デオキシ−16−
ニビーピロジエサコニチン 30〈 N−デスエチル−N−アセチル−3−デオキシ−16−
ニピーピロジエサコニチン 30< N−デスエチル−N−ベンゾイル−3,13−ジデオキ
シ−16−ニピービロジエサコニテン 30< N−デスエチル−N−プロピル−3,13−ジデオキシ
−16−ニビービロジエサコニチン 30< ピロジェサコニチン N−デスエチル−N−プロピル−16−ニピーピロジエ
サコニチン h−デスエチル−N−アセチル−16−ニピービロジエ
サコニチン 30< 30< 以上、前記式(1)及び式(II)で表される化合物は
メサコニチン、アコニチン、ヒバコニチンおよびジェサ
コニチンよりも毒性が低く、また強力な鎮痛・抗炎症活
性を有するものであることが明らかとなった。 本発明に係る鎮痛・抗炎症剤の臨床投与量は、前記式(
1)及び式(II)の化合物として成人1〜1000■
/日の量が好ましい0本発明の製剤は任意所要の製剤用
担体あるいは賦形剤により慣用の方法で使用に供される
。 経口投与用の錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル等は慣用の
賦形剤1例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、リ
ン酸カルシウム、とうもろこしでんぷん、ばれいしょで
んぷん、砂糖、ラクトース、タルク、ステアリン酸マグ
ネシウム、アラビアゴム等を含有していてもよい。錠剤
は周知の方法でコーティングしてもよし)、経口用液体
製剤は水性または油性懸濁液、溶液、シロップ、エリキ
シル剤、その他であってもよ注射用製剤では、前記式(
1)及び式(II)で示される化合物は塩の形態で用い
てもよく、用時溶解型が好ましい、また、懸濁化剤、安
定剤または分散剤のような処方剤を含んでいてもよく、
滅菌蒸留水。 精油たとえばビーナツツ油、とうもろこし油あるいは非
水溶媒、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等を含有していてもよい。 直腸内授与のためには層剤用組成物の形で提供され、当
業界において周知の製剤用担体9例えばポリエチレング
リコール、ラノリン、ココナツト油等を含有していても
よい。 局所適用のためには軟膏用組成物あるいは硬膏用組成物
の形で提供され、当業界において周知の製剤用担体9例
えばワセリン、パラフィン、加水ラノリン、プラスチベ
ース、親木ワセリン、マクロゴール類、ロウ、截脂、精
製ラノリン、ゴムなどを含有していてもよい。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1及びR_2は、それぞれ、 (i)置換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
    和アルキル又は水素であるか、又は、 (ii)置換基を有し又は有しない脂肪族又は芳香族ア
    シルであるか、又は、 (iii)置換基を有し又は有しないアラルキルであり
    、R_3及びR_4はそれぞれ水素又は水酸基であり、
    R_5は水素又は水酸基又はアセチルオキシであり、R
    _6は水素又は水酸基であるか、又は15位炭素原子と
    ともにカルボニル基を形成している基である。 但し、 a)R_1がベンゾイルであり、R_2がメチルであり
    、R_3が水素又は水酸基であり、R_4及びR_6が
    水酸基である場合は、R_5は水素である b)R_1がベンゾイルであり、R_2がメチルであり
    、R_3及びR_4が水素であり、R_6が水酸基であ
    る場合は、R_5は水素である c)R_1がベンゾイルであり、R_2がエチルであり
    、R_3が水素であり、R_4が水素又は水酸基であり
    、R_6が水酸基である場合は、R_5は水素又は水酸
    基である d)R_1がアニソイルであり、R_2がエチルであり
    、R_3が水素であり、R_4が水酸基であり、R_6
    が水酸基である場合は、R_5は水素又は水酸基である
    e)R_1がベンゾイル又はアニソイルであり、R_2
    がエチルであり、R_3及びR_4が水酸基であり、R
    _6が水酸基である場合は、R_5は水素である f)R_1がベンゾイル又はアニソイルであり、R_2
    がメチル又はエチルであり、R_3が水素又は水酸基で
    あり、R_4が水酸基であり、R_5が水素である場合
    は、R_6は水素又は水酸基である g)R_1がベラトロイル又はアニソイル又はベンゾイ
    ルであり、R_2がエチルであり、R_3及びR_4が
    水酸基であり、R_6が水素である場合は、R_5は水
    素である h)R_1がアニソイルであり、R_2がエチルであり
    、R_3が水素であり、R_4が水酸基であり、R_6
    が水素である場合は、R_5は水素である i)R_1がアニソイルであり、R_2がエチルであり
    、R_3が水酸基であり、R_4が水素であり、R_6
    が水素である場合は、R_5は水素である j)R_1がアニソイルであり、R_2がエチルであり
    、R_3及びR_4及びR_6が水素である場合は、R
    _5は水素又は水酸基である k)R_1がベンゾイルであり、R_2がメチル又はエ
    チルであり、R_3が水素であり、R_4が水酸基であ
    り、R_6が水素である場合は、R_5は水素又は水酸
    基である l)R_1がベラトロイルであり、R_2がエチルであ
    り、R_2が水素であり、R_4が水酸基であり、R_
    6が水素である場合は、R_5は水素又は水酸基である
    m)R_1が3−フェニルプロペノイルであり、R_2
    がエチルであり、R_4が水酸基であり、R_3及びR
    _6が水素である場合は、R_5は水素又は水酸基であ
    るn)R_1がアセチルであり、R_2がホルミル又は
    メチル又はエチルであり、R_3及びR_4が水素であ
    り、R_6が水素又は水酸基である場合は、R_5は水
    素又はアセチルオキシである o)R_1がアセチルであり、R_2が水素又はホルミ
    ル又はメチル又はエチルであり、R_3及びR_4及び
    R_6が水素である場合は、R_5は水素又は水酸基で
    あるp)R_1がベンゾイルであり、R_2が水素又は
    メチルであり、R_3及びR_4及びR_6が水素であ
    る場合は、R_5は水素又は水酸基である q)R_1がベンゾイルであり、R_2がエチルであり
    、R_3及びR_4が水素であり、R_6が水素又は水
    酸基である場合は、R_5は水素又はアセチルオキシで
    ある〕で表されるアコニチン系化合物。 2、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R_1及びR_2は、それぞれ、 (i)置換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
    和アルキル又は水素であるか、又は、 (ii)置換基を有し又は有しない脂肪族又は芳香族ア
    シルであるか、又は、 (iii)置換基を有し又は有しないアラルキルであり
    、R_3及びR_4は水素又は水酸基であり、R_5は
    水素又は水酸基又はアセチルオキシであり、R_6は水
    素又は水酸基であるか、又は15位炭素原子とともにカ
    ルボニル基を形成している基である。 但し、 a)R_1がベンゾイルであり、R_2がメチルであり
    、R_3が水素又は水酸基であり、R_4及びR_6が
    水酸基である場合は、R_5は水素である b)R_1がベンゾイル又はアニソイルであり、R_2
    がエチルであり、R_3及びR_4及びR_6が水酸基
    である場合は、R_5は水素である c)R_1がベンゾイル又はアニソイルであり、R_2
    がメチル又はエチルであり、R_3が水素又は水酸基で
    あり、R_4が水酸基であり、R_5が水素である場合
    は、R_6は水素又は水酸基である〕で表されるアコニ
    チン系化合物を有効成分として含有する鎮痛・抗炎症剤
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