JPH04246469A - 顔料組成物 - Google Patents
顔料組成物Info
- Publication number
- JPH04246469A JPH04246469A JP3362191A JP3362191A JPH04246469A JP H04246469 A JPH04246469 A JP H04246469A JP 3362191 A JP3362191 A JP 3362191A JP 3362191 A JP3362191 A JP 3362191A JP H04246469 A JPH04246469 A JP H04246469A
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- dioxazine
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- dioxazine pigment
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、使用適性特に非凝集性
、非結晶性及び流動性に優れたジオキサジン顔料組成物
に関する。
、非結晶性及び流動性に優れたジオキサジン顔料組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジオキサジン顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３） は深みのある青味紫色顔
料で、着色力が大きく、良好な耐候性、耐熱性を有する
高級顔料であり、高分子有機材料の着色に幅広く使用さ
れている。しかしながら、オフセットインキ、グラビア
インキおよび塗料のような非水系ビヒクルに分散した場
合、安定な分散体を得る事が難しく、製造作業上および
得られる製品の価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を
引き起こす事が往々にして生ずる。例えば、微細な粒子
からなるジオキサジン顔料を含む分散体はしばしば高粘
度を示し、製品の分散機からの取り出し、輸送が困難と
なるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル化を起
こし使用困難となる場合がある。
ｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３） は深みのある青味紫色顔
料で、着色力が大きく、良好な耐候性、耐熱性を有する
高級顔料であり、高分子有機材料の着色に幅広く使用さ
れている。しかしながら、オフセットインキ、グラビア
インキおよび塗料のような非水系ビヒクルに分散した場
合、安定な分散体を得る事が難しく、製造作業上および
得られる製品の価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を
引き起こす事が往々にして生ずる。例えば、微細な粒子
からなるジオキサジン顔料を含む分散体はしばしば高粘
度を示し、製品の分散機からの取り出し、輸送が困難と
なるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル化を起
こし使用困難となる場合がある。
【０００３】また、異種の顔料を混合して使用する場合
、凝集による色分れや沈降などの現象により展色物にお
いて色むらや著しい着色力の低下となって現われる事が
ある。更に展色物の塗膜表面に関しては光沢の低下やレ
ベリング不良等の状態不良を生ずる事がある。また、オ
フセットインキ、グラビアインキおよび塗料等の非水系
ビヒクル中で、エネルギー的に不安定なジオキサジン顔
料の結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態
に移行するため、展色物において、著しい色相の変化、
着色力の減少、粗大粒子の発生等により商品価値を損う
ことがある。
、凝集による色分れや沈降などの現象により展色物にお
いて色むらや著しい着色力の低下となって現われる事が
ある。更に展色物の塗膜表面に関しては光沢の低下やレ
ベリング不良等の状態不良を生ずる事がある。また、オ
フセットインキ、グラビアインキおよび塗料等の非水系
ビヒクル中で、エネルギー的に不安定なジオキサジン顔
料の結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態
に移行するため、展色物において、著しい色相の変化、
着色力の減少、粗大粒子の発生等により商品価値を損う
ことがある。
【０００４】これまでに銅フタロシアニンやキナクリド
ン系顔料を中心として、顔料の凝集性や結晶安定性を改
良する数多くの提案がされている。その内容を技術的手
法から分類すると大きく次のような２つに別けられる。 第１法はＵＳＰ３３７０９７１号公報およびＵＳＰ２９
６５５１１号公報に見られる様に酸化ケイ素、酸化アル
ミニウムおよび第３級ブチル安息香酸のように無色の化
合物で顔料粒子表面を被覆するものである。第２法は特
公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２７６１８６５
号公報に代表されるように有機顔料を母体骨核とし側鎖
にスルフォン基、スルフォンアミド基、アミノメチル基
、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる
化合物を混合する方法である。第２の方法は第１の方法
に比べ非水性ビヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定
性等に関する効果が著しく大きくまた顔料組成物の製造
の容易さから判断しても非常に有利な方法である。しか
しながら、ジオキサジン顔料については、これらの研究
がほとんどなされていない。
ン系顔料を中心として、顔料の凝集性や結晶安定性を改
良する数多くの提案がされている。その内容を技術的手
法から分類すると大きく次のような２つに別けられる。 第１法はＵＳＰ３３７０９７１号公報およびＵＳＰ２９
６５５１１号公報に見られる様に酸化ケイ素、酸化アル
ミニウムおよび第３級ブチル安息香酸のように無色の化
合物で顔料粒子表面を被覆するものである。第２法は特
公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２７６１８６５
号公報に代表されるように有機顔料を母体骨核とし側鎖
にスルフォン基、スルフォンアミド基、アミノメチル基
、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる
化合物を混合する方法である。第２の方法は第１の方法
に比べ非水性ビヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定
性等に関する効果が著しく大きくまた顔料組成物の製造
の容易さから判断しても非常に有利な方法である。しか
しながら、ジオキサジン顔料については、これらの研究
がほとんどなされていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ジオキサジ
ン顔料の種々の上記欠点を改良し、広範囲の組成の非水
系ビヒクルに対して良好な耐凝集性、耐結晶成長と安定
性および分散体の流動性を与える顔料組成物を提供する
ものである。
ン顔料の種々の上記欠点を改良し、広範囲の組成の非水
系ビヒクルに対して良好な耐凝集性、耐結晶成長と安定
性および分散体の流動性を与える顔料組成物を提供する
ものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ジオキサジン
顔料に一般式（１）で示されるジオキサジン０．１〜３
０重量％混和してなる顔料組成物である。
顔料に一般式（１）で示されるジオキサジン０．１〜３
０重量％混和してなる顔料組成物である。
【化２】
（式中、Ｘはハロゲン原子、−ＳＯ３ Ｈ，−ＮＯ２
または−ＮＨ２ を示し、ｍは０または１〜４の整数、
ｎは１〜４の整数を示す。）
または−ＮＨ２ を示し、ｍは０または１〜４の整数、
ｎは１〜４の整数を示す。）
【０００７】一般式（１）で表わされる顔料誘導体を得
る方法は種々考えられるが次の方法で、合成を行なうこ
とができる。すなわち、ポリリン酸もしくは硫酸中でジ
オキサジンバイオレット顔料にヒドロキシメチルイミド
類、イミドメチルエーテル類、ならびにホルムアルデヒ
ドおよび１，２−ジカルボン酸イミド類を反応させて合
成することができる。
る方法は種々考えられるが次の方法で、合成を行なうこ
とができる。すなわち、ポリリン酸もしくは硫酸中でジ
オキサジンバイオレット顔料にヒドロキシメチルイミド
類、イミドメチルエーテル類、ならびにホルムアルデヒ
ドおよび１，２−ジカルボン酸イミド類を反応させて合
成することができる。
【０００８】また、フタルイミドとしては、無置換の化
合物以外に代表的なものとして４−クロロフタルイミド
、４−ブロモフタルイミド、テトラクロロフタルイミド
、４−ニトロフタルイミド、４−アミノフタルイミド、
４−スルホン酸フタルイミド又はこれらの化合物から誘
導されるものである。
合物以外に代表的なものとして４−クロロフタルイミド
、４−ブロモフタルイミド、テトラクロロフタルイミド
、４−ニトロフタルイミド、４−アミノフタルイミド、
４−スルホン酸フタルイミド又はこれらの化合物から誘
導されるものである。
【０００９】本発明に係わる一般式（１）で表わされる
顔料誘導体のジオキサジン顔料に対する配合は、ジオキ
サジン顔料に対して０．１〜３０重量％が好ましい０．
１重量％より少ないと効果が少なくなり、また、３０重
量％より多く用いても用いた分の効果は得られないし、
顔料組成物として使用後の着色物の諸耐性を劣化させる
恐れがある。最も好ましいのは２〜１５重量％である。
顔料誘導体のジオキサジン顔料に対する配合は、ジオキ
サジン顔料に対して０．１〜３０重量％が好ましい０．
１重量％より少ないと効果が少なくなり、また、３０重
量％より多く用いても用いた分の効果は得られないし、
顔料組成物として使用後の着色物の諸耐性を劣化させる
恐れがある。最も好ましいのは２〜１５重量％である。
【００１０】顔料組成物の調整方法としては、ジオキサ
ジン顔料粉末と一般式（１）で示される顔料誘導体の粉
末を単に混合しても充分目的とする効果が得られるが、
ニーダー、ロールミル、アトライター、スーパーミル、
各種粉砕機等により機械的に混合するか、ジオキサジン
顔料の水または有機溶媒によるサスペンション系に、顔
料誘導体を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶
媒に、ジオキサジン顔料と顔料誘導体を共溶解して水等
の貧溶媒により共沈させる等の混合方法を行なえば、更
に良好な結果を得る事ができる。
ジン顔料粉末と一般式（１）で示される顔料誘導体の粉
末を単に混合しても充分目的とする効果が得られるが、
ニーダー、ロールミル、アトライター、スーパーミル、
各種粉砕機等により機械的に混合するか、ジオキサジン
顔料の水または有機溶媒によるサスペンション系に、顔
料誘導体を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶
媒に、ジオキサジン顔料と顔料誘導体を共溶解して水等
の貧溶媒により共沈させる等の混合方法を行なえば、更
に良好な結果を得る事ができる。
【００１１】実施例
以下に一般式（１）で表わされる代表的な化合物の合成
法の概略を製造例として述べる。なお、例中部とは重量
部を表わす。
法の概略を製造例として述べる。なお、例中部とは重量
部を表わす。
【００１２】製造例１
ポリリン酸７００部を８０〜９０℃に加熱し、これに粗
製ジオキサジンバイオレット５０部を加え、撹拌して溶
解させる。続いてＮ−メチロールフタルイミド１５部を
加え、１２０℃で５時間撹拌してから温水中に投入し、
濾過、水洗を十分に行ない酸を除去した後、乾燥し下記
の化学構造（ａ）を有するジオキサジンバイオレット誘
導を得た。
製ジオキサジンバイオレット５０部を加え、撹拌して溶
解させる。続いてＮ−メチロールフタルイミド１５部を
加え、１２０℃で５時間撹拌してから温水中に投入し、
濾過、水洗を十分に行ない酸を除去した後、乾燥し下記
の化学構造（ａ）を有するジオキサジンバイオレット誘
導を得た。
【００１３】
【化３】
【００１４】製造例２
製造例１のＮ−メチロールフタルイミドをＮ−メチロー
ル−４−ニトロフタルイミド３８部に換え、製造例１と
同様な反応を行ない、下記の化学構造（ｂ）を有するジ
オキサジンバイオレット誘導体を得た。
ル−４−ニトロフタルイミド３８部に換え、製造例１と
同様な反応を行ない、下記の化学構造（ｂ）を有するジ
オキサジンバイオレット誘導体を得た。
【００１５】
【化４】
【００１６】製造例３
製造１のＮ−メチロールフタルイミドをＮ−メチロール
−テトラクロロフタルイミド２７部に換え製造例１と同
様な反応を行ない、下記の化学構造（ｃ）を有するジオ
キサジンバイオレット誘導体を得た。
−テトラクロロフタルイミド２７部に換え製造例１と同
様な反応を行ない、下記の化学構造（ｃ）を有するジオ
キサジンバイオレット誘導体を得た。
【００１７】
【化５】
【００１８】以下に実施例、比較例を挙げて説明する。
なお、アルファベットで示す各化合物の化学構造は製造
例に表示したものと対応する。
例に表示したものと対応する。
【００１９】実施例１〜５
焼付け塗料用アルキッドメラミン樹脂ワニスにジオキサ
ジンバイオレット顔料単独（比較例）およびジオキサジ
ンバイオレット顔料に製造例１〜３で示したジオキサジ
ン顔料誘導体（ａ）〜（ｃ）をそれぞれ混合した本発明
顔料組成物を、顔料分が６重量％となるように配合しボ
ールミルで分散して塗料を調整した。取り出し直後およ
び１ケ月貯蔵した時の粘度を測定した結果を表−１に示
す。なお、実施例にかかわる組成物を使用したアルキッ
ドメラミン塗料は流動性、結晶の安定性に優れ、また塗
膜における色相の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に優れ
ていた。さらに貯蔵安定性についても増粘性の変化が少
なく優れていた。
ジンバイオレット顔料単独（比較例）およびジオキサジ
ンバイオレット顔料に製造例１〜３で示したジオキサジ
ン顔料誘導体（ａ）〜（ｃ）をそれぞれ混合した本発明
顔料組成物を、顔料分が６重量％となるように配合しボ
ールミルで分散して塗料を調整した。取り出し直後およ
び１ケ月貯蔵した時の粘度を測定した結果を表−１に示
す。なお、実施例にかかわる組成物を使用したアルキッ
ドメラミン塗料は流動性、結晶の安定性に優れ、また塗
膜における色相の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に優れ
ていた。さらに貯蔵安定性についても増粘性の変化が少
なく優れていた。
【００２０】
【表１】
【００２１】また、分散安定性について用途上特に問題
となる色分れ安定性について実施例をもって比較する。 表−１の実施例に示される塗料を、アルキッドメラミン
樹脂ワニスで予め調整した酸化チタンのベース塗料で顔
料と酸化チタンの比率が１／１０になるようにカットし
淡色塗料を得る。淡色塗料を、さらにキシレンで希釈し
、フォードカップ Ｎｏ．４ で２０秒（２５℃）に調
整し試験管に注入しガラス壁面の変化を観察した結果を
表−２に示す。
となる色分れ安定性について実施例をもって比較する。 表−１の実施例に示される塗料を、アルキッドメラミン
樹脂ワニスで予め調整した酸化チタンのベース塗料で顔
料と酸化チタンの比率が１／１０になるようにカットし
淡色塗料を得る。淡色塗料を、さらにキシレンで希釈し
、フォードカップ Ｎｏ．４ で２０秒（２５℃）に調
整し試験管に注入しガラス壁面の変化を観察した結果を
表−２に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】実施例６〜８
グラビア用塩化ビニルワニスにジオキサジンバイオレッ
ト顔料単独（比較例）およびジオキサジンバイオレット
顔料に製造例１〜３で示したジオキサジン顔料誘導体（
ａ）〜（ｃ）をそれぞれ混合した本発明顔料組成物を顔
料分が１０重量％となるように配合し、ビーズミルで分
散してグラビアインキを調整した。粘度を調べた結果は
表−３の通りで本発明によるものが流動性に優れている
。また該グラビアインキで印刷した印刷物の色調の鮮明
性、透明性、着色力および光沢に関する効果においても
優れた結果が得られた。
ト顔料単独（比較例）およびジオキサジンバイオレット
顔料に製造例１〜３で示したジオキサジン顔料誘導体（
ａ）〜（ｃ）をそれぞれ混合した本発明顔料組成物を顔
料分が１０重量％となるように配合し、ビーズミルで分
散してグラビアインキを調整した。粘度を調べた結果は
表−３の通りで本発明によるものが流動性に優れている
。また該グラビアインキで印刷した印刷物の色調の鮮明
性、透明性、着色力および光沢に関する効果においても
優れた結果が得られた。
【００２４】
【表３】
【００２５】実施例１１
ロジン変性フェノール樹脂系オフセットインキワニスに
ジオキサジンバイオレット顔料単独（比較例）およびジ
オキサジンバイオレット顔料に化合物（ａ）を９５：５
の割合で混合した顔料組成物をそれぞれ顔料分が２０％
になるようにオフセットインキを調整しその流動性を平
行板型粘度計により比較したところ本発明によるものが
優れた結果を示した。また、印刷物においても本発明に
よるものが色調の鮮明性、着色力、透明性および光沢に
おいて優れた結果を示した。
ジオキサジンバイオレット顔料単独（比較例）およびジ
オキサジンバイオレット顔料に化合物（ａ）を９５：５
の割合で混合した顔料組成物をそれぞれ顔料分が２０％
になるようにオフセットインキを調整しその流動性を平
行板型粘度計により比較したところ本発明によるものが
優れた結果を示した。また、印刷物においても本発明に
よるものが色調の鮮明性、着色力、透明性および光沢に
おいて優れた結果を示した。
【００２６】
【発明の効果】本発明の顔料組成物は芳香族溶剤中にお
いて常温では勿論１６０℃まで加熱しても結晶転移、成
長は認められず、色相および着色力の変化をきたさない
。また、ジオキサジン顔料を単独で使用した場合に比べ
て本発明における顔料組成物は塗料又は、グラビアイン
キ等の非水系ビヒクルに良好な分散性を示し、凝集を起
こさないため良好な流動性を示すと同時に異種顔料との
混合使用においても色分れ又は顔料の沈降を起さない。 したがって、印刷物あるいは塗膜の光沢が良好で美麗な
高分子着色物を得る事ができる。
いて常温では勿論１６０℃まで加熱しても結晶転移、成
長は認められず、色相および着色力の変化をきたさない
。また、ジオキサジン顔料を単独で使用した場合に比べ
て本発明における顔料組成物は塗料又は、グラビアイン
キ等の非水系ビヒクルに良好な分散性を示し、凝集を起
こさないため良好な流動性を示すと同時に異種顔料との
混合使用においても色分れ又は顔料の沈降を起さない。 したがって、印刷物あるいは塗膜の光沢が良好で美麗な
高分子着色物を得る事ができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 ジオキサジン顔料に一般式（１）で示
されるジオキサジン顔料誘導体を０．１〜３０重量％混
和してなる顔料組成物。 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子、−ＳＯ３ Ｈ，−ＮＯ２
または−ＮＨ２ を示し、ｍは０または１〜４の整数、
ｎは１〜４の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3362191A JPH04246469A (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | 顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3362191A JPH04246469A (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | 顔料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04246469A true JPH04246469A (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=12391523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3362191A Pending JPH04246469A (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | 顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04246469A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0685530A1 (en) | 1994-05-30 | 1995-12-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form |
| JPH0848687A (ja) * | 1994-05-30 | 1996-02-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジオキサジン化合物の製造方法、着色材料及び板状結晶 |
| JP2008095007A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用塗布液 |
| WO2008099671A1 (ja) | 2007-02-14 | 2008-08-21 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | 有機顔料の分散剤およびその使用 |
| JP2011063786A (ja) * | 2009-08-18 | 2011-03-31 | Fujifilm Corp | 顔料微粒子分散体、これを用いたカラーフィルタ、及び顔料微粒子分散体の製造方法 |
| WO2018051874A1 (ja) * | 2016-09-16 | 2018-03-22 | Dic株式会社 | ジオキサジンバイオレット顔料組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6445475A (en) * | 1987-08-14 | 1989-02-17 | Toyo Ink Mfg Co | Readily dispersible pigment composition |
-
1991
- 1991-02-01 JP JP3362191A patent/JPH04246469A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6445475A (en) * | 1987-08-14 | 1989-02-17 | Toyo Ink Mfg Co | Readily dispersible pigment composition |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0685530A1 (en) | 1994-05-30 | 1995-12-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for producing dioxazine compounds, colored materials therewith and dioxazine compounds having a plate-like crystal form |
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| WO2008099671A1 (ja) | 2007-02-14 | 2008-08-21 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | 有機顔料の分散剤およびその使用 |
| US7993446B2 (en) | 2007-02-14 | 2011-08-09 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Dispersing agent for organic pigment and use thereof |
| JP2011063786A (ja) * | 2009-08-18 | 2011-03-31 | Fujifilm Corp | 顔料微粒子分散体、これを用いたカラーフィルタ、及び顔料微粒子分散体の製造方法 |
| WO2018051874A1 (ja) * | 2016-09-16 | 2018-03-22 | Dic株式会社 | ジオキサジンバイオレット顔料組成物 |
| JPWO2018051874A1 (ja) * | 2016-09-16 | 2019-06-24 | Dic株式会社 | ジオキサジンバイオレット顔料組成物 |
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