JPH0322426B2 - - Google Patents

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JPH0322426B2
JPH0322426B2 JP17658581A JP17658581A JPH0322426B2 JP H0322426 B2 JPH0322426 B2 JP H0322426B2 JP 17658581 A JP17658581 A JP 17658581A JP 17658581 A JP17658581 A JP 17658581A JP H0322426 B2 JPH0322426 B2 JP H0322426B2
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sulfo
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JP17658581A
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Mishuke Peeteru
Futsukusu Heruman
Mainingeru Furitsutsu
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPS57111359A publication Critical patent/JPS57111359A/ja
Publication of JPH0322426B2 publication Critical patent/JPH0322426B2/ja
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、繊維反応性を有する氎溶性ゞスアゟ
染料の工業的分野に圚る。本発明は䞀般匏(1) の新芏な氎溶性ゞスアゟ化合物に関する。 䞊蚘匏䞭に斌お次の意味を有する はビニル基又は匏−CH2−CH2−匏䞭
は有機又は無機のアルカリ性で脱離しうる残基
又はヒドロキシ基を意味するの基であり、 は零、又はの数を瀺し、 はプニル残基であり、これは䜎玚アルキ
ル、䜎玚アルコキシ、䜎玚アルカノむルアミ
ノ、ベンゟむルアミノ、塩玠、臭玠、北玠、カ
ルボキシよりなる矀から遞ばれた又は個の
眮換基により及び又は個のスルホ基により
眮換されおいるこずができるか、又は はナフチレン残基であり、これは䜎玚アルキ
ル基、䜎玚アルコキシ、䜎玚アルカノむルアミ
ノ、ベンゟむルアミノ、塩玠、臭玠、北玠、カ
ルボキシ及びスルホよりなる矀から遞ばれた
又は個の眮換基により眮換されおいるこずが
でき、 は−プニレン残基であり、これは䜎
玚アルキル、䜎玚アルコキシ、りレむド、䜎玚
アルカノむルアミノカルボキシ及びスルホより
なる矀から遞ばれた又は個の眮換基により
眮換されおいるこずができるか、又はスルホに
より眮換されおいる−ナフチレン残基で
あり、 は匏−CH2−CH2の゚チレン残基又は匏−CH2
−CH2−−の゚チレンオキシ残基又は匏−CH2
−CH2−CH2−、
【匏】、
【匏】又は
【匏】 匏䞭はヒドロキシ基又は䜎玚アルカノむルオ
キシ基䟋えばアセトキシ−又はプロピオニルオキ
シ−基又はハロゲン原子奜たしくは塩玠−又は臭
玠原子又はスルフアト基又はホスフアト基を瀺
すで瀺されるプロピレン残基であるか、又は匏
【匏】の残基又は匏
【匏】の残基であり、 は氎玠原子は金属奜たしくはアルカリ金属又
はアルカリ土類金属䟋えば特にナトリりム塩、
カリりム又はカルシりムの圓量であり、 R1は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルケ
ニル基又はプニル及び又はヒドロキシによ
り眮換された䜎玚アルキル基−その際プニル
残基はメチル、メトキシ及び又は塩玠により
眮換されおいるこずができる−䟋えば特にベン
ゞル−又はプネチル基及び乃至個の−
原子を有するヒドロキシアルキル基又はアルキ
ル残基䞭に乃至個の炭玠原子を有する、酞
で゚ステル化したヒドロキシアルキル基䟋えば
アセトキシアルキル−、プロピオニルオキシア
ルキル−又はプニルスルホニルオキシアルキ
ル−基、アルキル基䞭で乃至個の−原子
を有するシアンアルキル基、アルキル−又はア
ルキレン残基䞭で倫々乃至個の−原子を
有するカルボキシアルキレン−、カルボンアミ
ドアルキレン−又はカルボンアルコキシアルキ
レン基、又は個の−原子を有するハロゲ
ンアルキル基、殊にクロルアルキル基又は䜎玚
ハロゲンアルケニル基−この堎合ハロゲンは殊
に塩玠又は臭玠である−又は䞊で定矩さた匏−
−SO3Mの基であり、 R2は氎玠原子、䜎玚アルキル基このうち殊に
メチル基、䜎玚アルコキシ基であり、これらは
ヒドロキシ、アセトキシ、カルボキシ、カルボ
ンアミド、シアン又はハロゲン䟋えば塩玠及び
臭玠により眮換されおいるこずができるか、又
はハロゲン原子䟋えば塩玠−、臭玠−又は北玠
原子そのうち殊に塩玠原子又はトリフルオルメ
チル基であるか又はアルカノむルアミノ基䟋え
ばアセチルアミノ基又はりレむド基であるこず
ができ、 R3は氎玠原子、䜎玚アルキル基、そのうち殊
にメチル基、又は䜎玚アルコキシ基であり、こ
れらはヒドロキシ、アセトキシ、シアン又はハ
ロゲン䟋えば塩玠又は臭玠により眮換されおい
るこずができるか、又はハロゲン原子䟋えば塩
玠−、臭玠又は北玠原子、そのうち殊に塩玠原
子である。 匏員R2及R3は盞互に同䞀又は互いに異なる意
味を有するこずができる。ここで「䜎玚」なる蚘
茉は以䞋の劂く基䞭に含たれおいるアルキル基−
又はアルキレン−又はアルケニル残基は乃至
又は乃至個の−原子殊に乃至又は乃
至個の−原子からなるこずを意味する。 アルカリ性で脱離しうる基は䟋えばハロゲン
原子䟋えば塩玠−、臭玠−又は北玠原子、有機カ
ルボン−及びスルホン酞の゚ステル基䟋えば䜎玚
アルカノむルオキシ残基䟋えばアセトキシ残基又
は芳銙族カルボン−又はスルホン酞のアシルオキ
シ残基䟋えばベンゟむルオキシ−、スルホベンゟ
むルオキシ−、ベンれンスルホニルオキシ−又は
トル゚ンスルホニルオキシ残基、曎に䜎玚アルキ
ルスルホニルアミノ−及びアリヌルスルホニルア
ミノ基、プノキシ基、倫々乃至個の−原
子よりなるアルキル基を有するゞアルキルアミノ
基䟋えばゞメチルアミノ−又はゞ゚チルアミノ基
及びモノ゚ステル基−䟋えばチオ硫酞、燐酞及び
特に硫酞の−である。 新芏なゞスアゟ化合物は遊離酞の圢態でもその
塩の圢態でも存圚するこずができる。本化合物は
塩特にアルカリ−及びアルカリ土類金属塩の圢態
−そのうち特にナトリりム−カリりム−及びカル
シりム塩ずしお−であるのが奜たしい。これは殊
にこの塩の圢態で染料ずしおヒドロキシ−及び
又はカルボンアミド基含有繊維又は皮革の染色及
び捺染に䜿甚される。 本発明による䞀般匏(1)の前蚘ゞスアゟ化合物の
は次の方法により補造される。即ちこの方法は、
䞀般匏(2) −SO2−CH2o−−−−NH2 (2) 匏䞭及びは前蚘の意味を有する
の化合物で自䜓公知の方法でゞスアゟ化しそしお
反応生成物を䞀般匏(3) 匏䞭R1R2及びR3は前蚘の意味を
有する のカツプリング成分ずカツプリングしお䞀般匏(1)
のゞスアゟ化合物を埗、そしお堎合によりがβ
−ヒドロキシ゚チル−基を瀺す堎合には硫酞化剀
を甚いお、がβ−スルフアト゚チル基を瀺す䞀
般匏(1)の察応するゞスアゟ化合物に倉えるか又は
燐酞化剀を甚いおがβ−ホスフアト゚チル−基
を瀺す䞀般匏(1)の察応する化合物に倉えるこずか
らなる。 適圓な硫酞化剀は䟋えば90乃至100硫酞、ク
ロルスルホン酞、アミドスルホン酞又は別の䞉酞
化硫黄付䞎性化合物である。適圓な燐酞化剀は䟋
えば燐酞、ピロ燐酞、メタ燐酞、又はポリ燐酞曎
にポリ燐酞アルキル゚ステル、オキシ塩化燐又は
燐酞及び酞化燐からなる混合物である。 䞀般匏(2)のアミノアゟ化合物は自䜓公知の方法
で䞀般匏(4) −SO2−CH2o−−NH2 (4) 匏䞭及びは前蚘の意味を有するのゞ
アゟ化アミンを䞀般匏(5) −−NH2 (5) 匏䞭は前蚘の意味を有するのカツプリング
性化合物ずカツプリングしお補造するこずができ
る。䞀般匏(2)のこのアミノアゟ化合物の䞀般匏(1)
のゞスアゟ化合物ぞの次の反応ゞアゟ化合物及
びカツプリングは䞭間単離するこずなしにその
補造埌行うこずができる。䟋えばこの次の反応は
同䞀反応混合物䞭で実斜するこずができる。 本発明による化合物を補造するためのゞアゟ成
分ずしお䜿甚される䞀般匏(4)の芳銙族アミンは䟋
えば特に次の通りである −β−スルフアト゚チルスルホニル−アニリ
ン、−β−クロル゚チルスルホニル−アニリ
ン、−β−ホスフアト゚チルスルホニル−アニ
リン、−ビニルスルホニル−アニリン、−β
−チオスルフアト゚チルスルホニル−アニリン、
−スルホ−−β−スルフアト゚チルスルホニ
ル−アニリン、−ブロム−−β−スルフアト
゚チルスルホニル−アニリン、−クロル−−
β−スルフアト゚チルスルホニル−アニリン、
−クロル−−β−クロル゚チルスルホニル−ア
ニリン、−β−スルフアト゚チルスルホニルア
ニリン、−ブロム−−β−スルフアト゚チル
スルホニル−アニリン、−ゞクロル−−
β−スルフアト゚チルスルホニル−アニリン、
−ゞブロム−−β−スルフアト゚チルス
ルホニル−アニリン、−ゞクロル−−β
−スルフアト゚チルスルホニル−アニリン、−
メチル−−β−スルフアト゚チルスルホニル−
アニリン、−メトキシ−−β−スルフアト゚
チルスルホニル−アニリン、−メトキシ−−
β−スルフアト゚チルスルホニル−アニリン、
−メチル−−クロル−−β−スルフアト゚チ
ルスルホニル−アニリン、− ゞメチル−−β−スルフアト゚チルスルホニル
−アニリン、−ゞメチル−−β−スルフ
アト゚チルスルホニル−アニリン、−ゞメ
トキシ−−β−スルフアト゚チルスルホニル−
アニリン、−メトキシ−−メチル−−β−
スルフアト゚チルスルホニル−アニリン、−ニ
トロ−−β−スルフアト゚チルスルホニル−ア
ニリン、−ニトロ−−β−スルフアト゚チル
スルホニル−アニリン、−β−スルフアト゚チ
ルスルホニル−−ナフチル−アミン、−スル
ホ−−β−スルフアト゚チルスルホニル−−
ナフチルアミン、−β−スルフアト゚チルスル
ホニル−−ナフチルアミン、−スルホ−−
β−スルフアト゚チルスルホニル−−ナフチル
アミン、−ビニルスルホニル−−アミノベン
ゟチアゟヌル、−β−スルフアト゚チルスルホ
ニル−−アミノベンゟチアゟヌル、−ω−
β−スルフアト゚チルスルホニル−トリルアミ
ン、−ω−β−スルフアト゚チルスルホニル
−トリルアミン、−メトキシ−−ω−β−
スルフアト゚チルスルホニル−トリルアミン、
−メトキシ−−ω−β−スルフアト゚チル
スルホニル−トリルアミン、−ω−β−スル
フアト゚チルスルホニル−゚チル−アニリン、
−ω−β−スルフアト゚チルスルホニル−゚
チル−アニリン、−β−スルフアト゚チルス
ルホニル−メチル−−ナフチルアミン及びそ
のβ−ヒドロキシ゚チルスルホニル−誘導䜓。 匏(4)の化合物は公知でありそしお文献䞭にしば
しば蚘茉された方法で補造するこずができる。䟋
えばβ−スルフアト゚チルスルホニル基を有する
匏(4)の奜たしい化合物は察応するβ−ヒドロキシ
゚チルスルホニル−化合物から゚ステル化により
䟋えば氎含有又は濃硫酞又はアミドスルホン酞に
より、䟋えば察応するβ−ヒドロキシ゚チルスル
ホニル−アニリン及び−ナフチルアミンの等モル
量の60硫酞ぞの導入及びドむツ特蚱明现曞第
1150163号に蚘茉されおいる方法ず類䌌の方法で
匕き続いおの加熱により又は䟋えば宀枩に斌ける
β−ヒドロキシ゚チルスルホニルアニリン又は−
ナフチルアミンの過剰の濃硫酞又は100硫酞
䞀氎化物ぞの溶解によりドむツ特蚱明现曞第
1443877号に斌お蚘茉されおいる゚ステル化法ず
類䌌の方法でピリゞン又はピリゞン塩基の存圚䞋
でのアミドスルホン酞ずの反応により埗られる。
この様にしおβ−スルフアト゚チルスルホニル−
アニリン及びナフチルアミンは本発明による方法
に斌ける䜿甚に就お゚ステルから埗られる反応混
合物の圢態での単離しおない圢態でも䜿甚するこ
ずができる。 䞀般匏(2)のアミノアゟ化合物を補造するための
カツプリング成分ずしお䜿甚される䞀般匏(5)の芳
銙族アミンは同様に䞀般的に公知である。このう
ち殊に次のものが挙げられるアニリン、−ト
ルむゞン−、−トルむゞン、−アニシゞン、
−アニシゞン、アントラル酞、クレシゞン、
−キシリゞン、−ゞメトキシ−アニ
リン、−アミノ−アセトアニリド、−アミノ
−アセトアニリド−−カルボン酞、−アミン
−アセトアニリド−−スルホン酞、−アミノ
プニル尿玠、−アミノプニル−尿玠−−
スルホン酞、−ナフチルアミン−−スルホン
酞、−ナフチルアミン−−スルホン酞及び
−゚トキシ−−ナフチルアミン−−スルホン
酞。残基R1は殊に氎玠原子又は乃至個の
−原子を有するアルキル基であり、これはプニ
ル残基、ヒドロキシ基、アセトキシ−プロピオニ
ルオキシ−シアン−又はカルボンアミド基により
眮換されおいるこずができるか、又は又は個
の−原子を有するクロルアルキル基であるか又
は䞊で定矩した匏−−SO3Mの基である。曎に
又はR2は殊に氎玠原子、メチル−又ぱチル基、
メトキシ−又ぱトキシ基−これらはヒドロキシ
−、アセトキシ−又はシアン基又は塩玠により眮
換されおいるこずができる−又は殊に塩玠−又は
臭玠原子である。同様に残基R3は殊に氎玠原子
又はメチル−又ぱチル基、メトキシ−又ぱト
キシ基であり、これらはヒドロキシ−、アセトキ
シ−、カルボキシ−、カルボンアミド−又はシア
ン基又は塩玠原子により眮換されおいるこずがで
きる。R3は同様に殊に塩玠−又は臭玠原子であ
る。 䞀般匏(1)の本発明による化合物のうち残基に
就お−プニレン残基又は−ナフチ
レン残基であり、䞡残基はメチル、メトキシ、塩
玠、臭玠、カルボキシ及びスルホなる矀からなる
又は個の眮換基により眮換されおいるこずが
できる化合物が奜たしい。 同様に、が−プニレン残基であり、
これは又は個の䜎玚アルキル基䟋えば特にメ
チル−又ぱチル基により、又は個の䜎玚ア
ルコキシ基䟋えば特にメトキシ−及び゚トキシ基
により、個のカルボキシにより又は個の䜎玚
アルカノむルアミノ基䟋えば特にアセチルアミノ
又はプロピオニルアミノ基により又は個のりレ
むド基により又は個の䜎玚アルカノむルナフチ
レ基及び個のスルホ基により又は個のりレむ
ド基及び個のスルホ基により眮換されおいるこ
ずができるか、又はが−ナフチレン残基
であり、これはスルホ基により又は䜎玚アルコキ
シ基䟋えばメトキシ−及び特に゚トキシ基及びス
ルホ基により眮換されおおいる。䞀般匏(1)の化合
物が奜たしい。 䞀般匏(1)の化合物の合成にカツプリング成分ず
しお䜿甚される䞀般匏(3)のスルホアルアルキルア
ニリンは同様に公知の方法で䟋えばドむツ特蚱出
願公開公報第1481831号及び又は第1493636号か
ら公知な方法により、曎にR.B.Wagner und、H.
D.ZockSyntic Organic ChemistryJohn
Wiley u.SonsInc.New York1953第812
−819頁に蚘茉されおいる方法により、曎にドむ
ツ特蚱明现曞第258473号によるαα′−ゞクロル
ヒドリンず亜硫酞ナトリりムずの反応により及び
䟋えば反応匏 により䞊に反応生成物ず芳銙族アミンずの瞮合又
はプロパンスルトンず芳銙族アミンずの反応によ
り補造するこずができる。 β−スルポチルアニリン−誘導䜓は又β−ク
ロル゚タンスルホン酞又はその塩ず芳銙族アミン
ずの反応−䟋えばJ.W.James著Journ.Prakt.
Chem〔〕314131885に蚘茉の方法により
−により補造するこずができる。䜵し本誘導䜓は
又䟋えばアニリン誘導䜓ぞのビニルスルホニルフ
ルオリドの付加及びスルホフルオリド−基の次の
アルカリ加氎分解により非垞に良奜な玔床で補造
し埗る。 β−スルフアト゚チルアミノ基を含有する、匏
(3)のカツプリング成分は䟋えばK.H.Saunders著
J.Chem.Soc.London121266726751922
に蚘茉の方法により補造するこずができる。曎に
これはそのβ−ヒドロキシル゚チル−アニリン−
誘導䜓の゚ステル化により䟋えば硫酞ずの反応に
より−䟋えば100硫酞䞭でのクロススルホン酞
の存圚䞋又は䞉酞化硫黄を含有する硫酞オレり
ム䞭で−補造するこずができる。この様にしお
゚ステル化した匏(3)のカツプリング成分は、゚ス
テル化から埗られる反応混合物の非単離圢態でも
本発明による方法の䜿甚に䜿甚するこずができ
る。 本発明による化合物の補造にカツプリング成分
ずしお䜿甚される䞀般匏(3)の化合物は䟋えば次の
通りである −β−スルポチル−アニリン、−β−ス
ルポチル−−クロルアニリン、−β−スル
ポチル−−クロルアニリン、−β−スルホ
゚チル−−メチルアニリン、−β−スルポ
チル−−メトキシアニリン、−β−スルポ
チル−−メチル−−クロルアニリン、−β
−スルポチル−−メトキシ−−クロルアニ
リン、−β−スルポチル−−クロル−−
メトキシアニリン、−β−スルポチル−
−ゞクロルアニリン、−β−スルポチル−
−メチル−アニリン、−β−スルポチル−
−゚チル−アニリン、−β−スルポチル−
−゚チル−−メチル−アニリン、−β−ス
ルポチル−−゚チル−クロルアニリン、−
β−スルポチル−−アリル−アニリン、−
β−スルポチル−−ベンゞル−アニリン、
−β−スルポチル−−プネチル−アニリ
ン、−β−スルポチル−−β−カルボンア
ミド゚チル−アニリン、−β−スルポチル−
−β−カルボキシ゚チル−アニリン、−β−
スルポチル−−β−シアン゚チル−アニリ
ン、−β−スルポチル−−β−アセトキシ
゚チル−アニリン、−β−スルポチル−−
β−ヒドロキシ゚チル−アニリン、−β−スル
ポチル−−゚チル−−メトキシ−−クロ
ルアニリン、−β−スルポチル−−β−ヒ
ドロキシ゚チル−−メトキシ−−クロルアニ
リン、−β−スルポチル−−β−ヒドロキ
シ゚チル−−クロルアニリン、−β−スルホ
゚チル−−β−カルボキシ゚チル−−クロル
アニリン、−ビス−β−スルポチル−
アニリン、−ビス−β−スルポチル−
−メチル−アニリン、−ビス−β−ス
ルポチル−−クロルアニリン、−γ−ス
ルホプロピル−アニリン、−γ−スルホプロピ
ル−−クロルアニリン、−γ−スルホプロピ
ル−−メチル−−クロルアニリン、−γ
−スルホ−β−ヒドロキシプロピル−−メト
キシ−クロルアニリン、−γ−スルホ−β−
ヒドロキシプロピル−−クロルアニリン、
−γ−スルホ−β−ヒドロキシプロピル
−ゞクロルアニリン、−γ−スルホ−β−
ヒドロキシプロピル−−゚チルアニリン、
−γ−スルホ−β−スルフアトプロピル−−
゚チル−−メチルアニリン、−γ−スルホ
−β−スルフアトプロピル−−β−スルフア
ト゚チル−アニリン、−γ−スルホ−β−ヒ
ドロキシプロピル、−プネチル−アニリン、
−γ−スルホ−β−ヒドロキシプロピル−β
−ヒドロキシ゚チル−−メトキシ−−クロ
ルアニリン、−γ−スルホ−β−ヒドロキシ
プロピル−アニリン、−γ−スルホ−β−ヒ
ドロキシプロピル−−クロル−−メチル−
アニリン、−γ−スルホプロピル−−゚チ
ル−−メチルアニリン、−γ−スルホ−β
−ヒドロキシプロピル−−β−カルボキシ゚
チル−−クロルアニリン、−β−スルホ−
α−メチル−゚チル−アニリン、−β−スル
ホ−α−メチル−゚チル−−メトキシ−−
クロルアニリン、−ビス−γ−スルホ−
β−ヒドロキシプロピル−−クロルアニリン、
−γ−スルホプロピル−ゞクロルア
ニリン、−β−スルフアト゚チルアニリン、
−β−スルフアト゚チル−−゚チル−アニリ
ン、−β−スルフアト゚チル−−メチル−ア
ニリン、−β−スルフアト゚チル−−−ブ
チル−アニリン、−β−スルフアト゚チル−
−゚チル−−メチル−アニリン、−β−スル
フアト゚チル−−゚チル−−クロル−アニリ
ン、−β−スルフアト゚チル−−β−ヒドロ
キシ゚チル−−クロルアニリン、−ゞ−
β−スルフアト゚チル−アニリン、−ゞ−
β−スルフアト゚チル−−クロル−アニリン、
−β−スルフアト゚チル−−プロムアリル−
アニリン、−β−スルフアト゚チル−−−
クロルアリル−アニリン、−β−スルフアト゚
チル−−ベンゞル−アニリン、−β−スルフ
アト゚チル−−β−カルボンアミド゚チル−ア
ニリン、−β−スルフアト゚チル−−β−カ
ルボキ゚チル−−アニリン、−4′−スルホフ
゚ネチル−アニリン、−β−シアン゚チル
−−4′−スルホプネチル−アニリン、−
β−スルフアト゚チル−−β−カルボ゚トキシ
゚チル−アニリン、−β−スルフアト゚チル−
β−シアン゚チル−アニリン、−β−スルフア
ト゚チル−−β−アセトキシ゚チル−アニリ
ン、−β−スルフアト゚チル−−β−シアン
゚チル−−メチル−アニリン、−β−スルフ
アト゚チル−−β−ヒドロキシ゚チル−アニリ
ン。 䞀般匏(2)のアミンのゞアゟ化は䞀般的に公知方
法により䟋えばアルカリ亜硝酞及び有機酞䟋えば
塩酞、硫酞又は燐酞の䜜甚により又はニトロシル
磁酞により行うこずができる。 䞀般匏(3)のカツプリング成分ずのカツプリング
反応は同様に自䜓公知の方法で䞭性乃至酞性媒䜓
䞭で殊に乃至のPH−範囲及び−℃乃至25
℃の枩床で堎合により酢酞ナトリりム又は類䌌
物、カツプリング速床に圱響を䞎える緩衝物質又
は觊媒䟋えばゞメチルホルムアミド又はピリゞン
の存圚䞋実斜するこずができる。 本発明により補造される匏(1)の化合物は電解質
䟋えば塩化ナトリりム又は塩化カリりムによる塩
析により、有利には反応混合物のPH−倀3.5乃至
7.0ぞの調敎埌、反応溶液から分離しろ過埌也燥
するこずができる。曎に本発明による化合物はそ
の合成混合物から蒞発又は噎霧也燥により単離す
るこずができる。埗られる反応溶液䞭での倚量の
硫酞塩むオンが存圚する堎合には、硫酞塩むオン
を噎霧也燥前難溶性塩䟋えば硫酞カルシりムずし
お沈殿させるこずが掚奚される。又合成埌埗られ
る匏(1)の化合物の溶液を堎合により緩衝物質の添
加埌すぐに液䜓調合物ずしお染色に䜿甚するこず
も可胜である。 匏(1)の新芏な化合物は染料特に繊維反応性染料
ずしお適し、殊に䞋蚘の基䜓䞊で反応染料にず぀
お公知な䜿甚法により適甚しそしお堅牢性に固着
するこずができる。 それ故本発明の察象は、又匏(1)の化合物を染料
ずしお特にセルロヌス繊維及び倩然又は合成ポリ
アミド繊維又は皮革の染色又は捺染に䜿甚する方
法である。セルロヌス繊維材料ずしおは朚綿及び
再生セルロヌス䟋えばビスコヌスレヌペン及び
麻、倧麻及びゞナヌトが奜たしい。適圓なポリア
ミド繊維材料は特に矊毛及び別の動物毛及び絹、
合成ポリアミドのうち特にポリアミド−、
ポリアミド−、ポリアミド−11又は−であ
る。 䟋えば本発明によるゞアゟ化合物を甚いおセル
ロヌス繊維䞊で吞尜法により最倚皮のアルカリ添
加物の䜿甚䞋長济から非垞に良奜な染色収率を有
する染色が埗られる。同様に優れた染色収率で本
化合物はセルロヌス繊維を公知のパゞング法によ
り染色し、その際匏(1)の化合物をアルカリにより
宀枩での滞留により、蒞熱により又は也燥によ
り、固着するこずができる。捺染法の堎合同様に
通垞の−盞法−その堎合捺染ペヌスト䞭酞結合剀
又はアルカリ付䞎剀䟋えば重炭酞ナトリりム、炭
酞ナトリりム又はトリクロル酢酞ナトリりム塩の
存圚䞋行われ、匕き続いお蒞熱䟋えば100−103
℃でのによる固着により行われる−又は䞭性又
は匱酞性捺染ペヌストの䜿甚䞋の二盞法−その堎
合捺染埌繊維材料を熱い電解質含有アルカリ性济
に導通するか又は䜵しアルカリ性電解質含有パゞ
ング液でパゞングしその埌匏(1)の化合物を蒞熱又
は也熱により固着する−を䜿甚するこずができ
る。この方法により茪郭の良奜な氎準及びさえた
癜色地を有する色の濃い捺染が埗られる。捺染の
品質は倉化する固着条件により実際䞊圱響されず
そしおそれ故捺染は満足な色合再珟性を瀺す。 匏(1)の化合物により埗られる、セルロヌス繊維
材料䞊の染色又は捺染は盞圓な堅牢性を有し、こ
のうち特に最も重芁な補造−及び䜿甚堅牢性䟋え
ば日光堅牢性、掗たく堅牢性−䟋えば60℃又は95
℃に斌ける−、酞性及びアルカリ瞮充堅牢性、氎
堅牢性、海氎堅牢性、酞性クロス染の堅牢性、ア
ルカリ性及び酞性汗堅牢性及びひだ付−、アむロ
ン掛け−及び摩擊堅牢性が匷調される。 倩然及び合成ポリアミド繊維材料は匏(1)の新芏
化合物を甚いお殊に酞性氎溶性染济又は酞性氎性
染液から染色される。染济又は染液の所望のPH倀
を酢酞又は酢酞及び酢酞アンモニりム又は酢酞ナ
トリりムで調敎するのが奜たしい。染色の良奜な
均䞀性を達成するか又はその均䞀性を改善するた
めに、通垞の均染助剀䟋えば脂肪アミン䟋えばス
テアリルアミンずアルキレンオキシド䟋えば゚チ
レンオキシドずの反応生成物及び又は塩化シア
ヌルず玄倍モル量のアミノベンれンスルホン酞
及び又はアミノナフタリンスルホン酞ずの反応
生成物を染济又は染液䞭で䜵甚するこずが有利で
ある。染色は通垞60−105℃の枩床で奜たしくは
吞尜法で特に染济の沞ずう枩床で又は捺染装眮に
斌お120℃たでの枩床で実斜するこずができる。 以䞋の䟋により本発明を説明する。特蚘しない
限り、そこに蚘茉の郚は重量郚であり、癟分率の
蚘茉は重量に関する。容量郚察重量郚はリツト
ル察グラムず同じである。 䟋  −β−スルフアト゚チルスルホニル−アニリ
ン−−スルホン酞36.1郚を撹拌䞋重酞炭酞ナト
リりムの添加により枩氎200郚に溶解し、氎性5n
−亜硝酞ナトリりム溶液20容量郚を添加しそしお
党郚を氷200郚䞊に泚ぐ。次に撹拌䞋31氎性塩
酞を埐々に流入させる。匕き続いおなお30分間玄
℃で埌撹拌する。過剰の亜硝酞をいくらかのア
ミドスルホン酞で分解する。このゞアゟニりム塩
溶に氎60郚䞭に−メチルアニリン10.7郚を含む
酞性溶液を加えそしおカツプリング最初匷酞性範
囲で埌で重炭酞ナトリりムの埐々な添加により
乃至3.5のPH−範囲で実斜する。カツプリング終
了埌重炭酞ナトリりムの添加により6.5のPH−倀
に調敎し、5n−亜硝酞ナトリりムの氎溶液20容
量郚を添加しそしお混合物を氷300郚及び31塩
酾35郚からなる混合物に埐々に泚ぐ。このゞアゟ
化混合物を乃至時間玄℃で撹拌した埌、過
剰の亜硝酞を僅かなアミドスルホン酞で分解す
る。これに氎150郚䞭にN.N−ビス−β−スル
フアト゚チル−−クロルアニリンのニナトリ
りム塩41.9郚を含む溶液を加えそしおカツプリン
グを先づ匷酞性範囲で、次に重炭酞ナトリりムの
添加により乃至のPH−倀で実斜する。カツプ
リング終了埌5.5乃至のPH−倀に調敎しそしお
補造した本発明によるゞスアゟ化合物を塩化ナト
リりム塩による塩析により噎霧也燥により単離す
る。 電解質のほかに匏 の化合物のナトリりム塩を含有する暗耐色粉末が
埗られる。これは非垞に良奜な染料特性を有しそ
しお繊維反応性染料にず぀お通垞でそしお公知な
適甚−及び固着法により前蚘の繊維材料䟋えば朚
綿及び矊毛䞊で掗たく凊理に察する非垞に良奜な
耐性を有する非垞に着色力のよい垯黄耐色染色及
び捺染を䞎える。 䟋乃至13 本発明によるゞスアゟ化合物を補造するために
䟋の方法により実斜するが、䜆しこの堎合カツ
プリング成分ずしお䜿甚される−ビス−
β−スルポチル−−クロルアニリンのニナ
トリりム塩を次の衚䟋に斌お蚘茉した䞀般匏(3)に
盞圓するカツプリング成分の䞀぀に圓量で代え
る。これに加えお蚘茉した䞀般匏(1)に盞圓する本
発明によるゞスアゟ化合物は同様に良奜な収率で
埗られる。本発明によるこれら繊維反応性ゞスア
ゟ化合物は同様に非垞に良奜な䜿甚技術的性質を
有する非垞に良奜な染料特性を瀺し、これは前蚘
の繊維材料特にセルロヌス繊維材料及び矊毛䞊で
繊維反応性染料にず぀お通垞な適甚−及び固着法
により倫々の衚䟋に斌お蚘茉した色調で良奜乃至
非垞に良奜な堅牢性で以お染色及び捺染を䞎え
る。匏で蚘茉した化合物䞭に存圚する匏員は䞊
蚘の意味を有し、奜たしくはアルカリ金属特にナ
トリりムである。本発明による化合物に関しお蚘
茉した匏残基D1は匏 匏䞭は䞊蚘の意味を有するの残基を瀺
す。
【衚】
【衚】 䟋 14 −β−スルフアト゚チルスルホニル−アニリ
ン−−スルホン酞36.1郚を䟋の蚘茉によりゞ
アゟ化する。このゞアゟニりム塩溶液に氎150郚
䞭に−ナフチルアミン−−スルホン酞22.3郚
を含む䞭性化容液を添加しそしおカツプリングを
重炭酞ナトリりムの埐々な添加によりのPH−倀
で終了させる。次に6.5のPH−倀にし、5n−氎容
性亜硝酞ナトリりム容液20容量を添加しそしお溶
液を氷400郚及び31塩酞35郚からなる混合物に
埐々に泚ぐ。玄時間玄℃で撹拌し、匕き続い
お過剰の亜硝酞を僅かなアミドスルホン酞で分解
する。次に氎180郚䞭に−β−スルポチル
−−クロルアニリンの二ナトリりム塩27.5郚を
含む氎容液を添加しそしおPH−倀を炭酞ナトリり
ムの撀垃により乃至に保぀。生成ゞスアゟ化
合物をカツプリング混合物から塩化ナトリりムに
よる塩析により又は噎霧也燥により単離する。電
解質のほかに匏 の化合物のナトリりム塩を含有する暗耐色粉末が
埗られる。この化合物は染料ずしお非垞に良く適
しそしお繊維反応性染料にず぀お通垞な適甚−及
び固着により朚綿及び矊毛䞊で良奜な堅牢性を有
する非垞に色の濃い耐色染色及び捺染を䞎える。 䟋 15乃至30 本発明によるゞスアゟ化合物を補造するために
䟋14の方法により実斜するが、䜆しこの堎合カツ
プリング成分ずしお䜿甚される−β−スルホ
゚チル−−クロルアニリンのナトリりム塩を
次の衚䟋に斌お蚘茉した䞀般匏(3)に盞圓にするカ
ツプリング成分の䞀぀に圓量で代える。これに加
えお蚘茉した䞀般匏(1)に盞圓する本発明によるゞ
スアゟ化合物は同様に良奜な収率で埗られる。本
発明によるこれら繊維反応性ゞスアゟ化合物は同
様に非垞に良奜な䜿甚技術的性質を有する非垞に
良奜な染料特性を瀺し、これは前蚘の繊維材料特
にセルロヌス繊維材料及び矊毛䞊で繊維反応性染
料にず぀お通垞な適甚−及び固着法により倫々の
衚䟋に斌お蚘茉した色調で良奜乃至堅牢性で以お
染色及び捺染を䞎える。匏で蚘茉した化合物䞭に
存圚する匏員は䞊蚘の意味を有し、奜たしくは
アルカリ金属特にナトリりムである。本発明によ
る化合物に関しお蚘茉した匏残基D2は匏 匏䞭は䞊蚘の意味を有するの残基を瀺
す。
【衚】
【衚】
【衚】 䟋 31 匏 のアミノアゟ化合物59.4郚を䟋14の蚘茉によりゞ
アゟ化しそしお次に−β−スルポチル−
−゚チル−−メチル−アニリン26.5郚の冷氎性
溶液ずゞスアゟ化合物にカツプリングする。噎霧
也燥又は塩析による通垞の埌凊理埌匏 の化合物のアルカリ金属塩が埗られ、これは非垞
に良奜な染料特性を有する。該染料は繊維反応染
料にず぀お通垞な適甚法により朚綿及び矊毛䞊で
良奜な堅牢性を有する非垞に色の濃い垯青菫色染
色及び捺染を䞎える。 䟋 32 −β−スルフアト゚チルスルホニル−3′
6′−ゞメチル−4′−アミノアゟベンれン−−ス
ルホン酞49.3郚を氎300郚䞭で重炭酞ナトリりム
でのPH−倀に調敎しそしお溶液に5n−氎性亜
硝酞ナトリりム塩溶液20容量郚を加える。この混
合物を氷200郚及び31氎性塩酞35郚からなる混
合物に埐々に加え、開始せるゞアゟ化反応を−
10℃の枩床で時間撹拌䞋完了させる。過剰の亜
硝酞を僅かなアミドスルホン酞で分解する。カツ
プリングのために匕き続いお−゚チル−−
β−スルポチル−アニリンのナトリりム塩
25.1郚の冷氎性溶液を加えそしお重炭酞ナトリり
ムの撒垃によりPH−倀を5.5乃至ずする。カツ
プリング終了埌匏 の化合物のナトリりム塩を垞法で噎霧也燥により
単離する。これは非垞に良奜な染料特性を有しそ
しお繊維材料反応性原料にず぀お通垞な適甚−及
び固着法により朚綿及び矊毛䞊で良奜な堅牢性有
する垯青ボルドヌ色の色調で染色及び捺染を䞎え
る。 䟋 33乃至49 次の衚䟋に斌お遊離酞の圢に蚘茉しお別の本発
明によるゞスアゟ化合物を瀺す。これは匏から明
らかなそれらのゞアゟ−及びカツプリング成分か
ら、䟋えば䞊蚘の実斜䟋に類䌌しお、補造するこ
ずができる。これは反応混合物から奜たしくはそ
のナトリりム塩の圢で単離する。これは同様に繊
維反応性を有する非垞に良奜な染料でありそしお
非垞に良奜な䜿甚技術的性を有し、䞊蚘の繊維材
料特にセルロヌス繊維材料及び矊毛䞊で繊維反応
性染料にず぀お通垞な適甚−及び固着法により蚘
茉した色調で良奜乃至非垞に良奜な堅牢性を有す
る染色及び捺染を䞎える。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䟋 50乃至57 本発明によるゞスアゟ化合物を補造するために
䟋31の方法により実斜するが、䜆しこの堎合カツ
プリング成分ずしお䜿甚される−β−スルホ
゚チル−−゚チル−−メチル−アニリンを
次の衚䟋に斌お蚘茉した䞀般匏(3)に盞圓するカツ
プリング成分の䞀぀に圓量で代える。これに加え
お蚘茉した䞀般匏(1)に盞圓する本発明によるゞス
アゟ化合物は同様に良奜な収率で埗られる。本発
明によるこれら繊維反応性ゞスアゟ化合物は同様
に非垞に良奜な䜿甚技術的性質を有する非垞に良
奜な染料特性を瀺し、これは前蚘の繊維材料特に
セルロヌス繊維材料及び矊毛で繊維反応性染料に
ず぀お通垞な適甚−及び固着法により倫々の衚䟋
に斌お蚘茉した色調で良奜乃至非垞に良奜な堅牢
性で以お染色及び捺染を䞎える。匏で蚘茉した化
合物䞭に存圚する匏員は䞊蚘の意味を有し、奜
たしくはアルカリ金属特にナトリりムである。本
発明による化合物に関した匏残基D3は匏 匏䞭は䞊蚘の意味を有するの残基を瀺
す。
【衚】 䟋 58乃至71 次の衚䟋に斌お遊雄酞の圢に蚘茉しお別の本発
明によるゞスアゟ化合物を瀺す。これは匏から明
らかなそれらのゞアゟ−及びカツプリング成分か
ら、䟋えば䞊蚘の実斜䟋に類䌌しお、補造するこ
ずができる。これは反応混合物から奜たしくはそ
のナトリりム塩の圢で単離する。これは同様に繊
維反応性を有する非垞に良奜な染料でありそしお
非垞に良奜な䜿甚技術的性を有し、䞊蚘の繊維反
応性にず぀お通垞な適甚−及び固着法により蚘茉
した色調で良奜乃至非垞に良奜な堅牢性を有する
染色及び捺染を䞎える。
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏(1) 〔匏䞭 はビニル基又は匏−CH2−CH2−匏䞭
    は有機又は無機のアルカリ性で脱離しうる残基
    又はヒドロキシ基を意味する で瀺される基であり、 は零、又はの数を瀺し、 はプニレン残基であり、これは䜎玚アルキ
    ル、䜎玚アルコキシ、ヒドロキシ、䜎玚アルカ
    ノむルアミノ、ベンゟむルアミノ、塩玠、臭
    玠、北玠、カルボキシよりなる矀から遞ばれた
    又は個の眮換基により及び又は個のス
    ルホ基により眮換されおいるこずができるか、
    又は はナフチレン残基であり、これは䜎玚アルキ
    ル、䜎玚アルコキシ、䜎玚アルカノむルアミ
    ノ、ベンゟむルアミ、塩玠、臭玠、北玠、カ
    ルボキシ及びスルホよりなる矀から遞ばれた
    又は個の眮換基により眮換されおいるこずが
    でき、 は−プニレン残基であり、これは䜎
    玚アルキル、䜎玚アルコキシ、りレむド、䜎玚
    アルカノむルアミノ、カルボキシ及びスルホよ
    りなる矀から遞ばれた又は個の眮換基によ
    り眮換されおいるこずができるか、又はスルホ
    により眮換されおいる−ナフチレン残基
    であり、 は匏−CH2−CH2−の゚チレン残基又は匏−
    CH2−CH2−−の゚チレンオキシ残基又は匏
    −CH2−CH2−CH2−【匏】 【匏】又は【匏】 匏䞭はヒドロキシ基又は䜎玚アルカノむル
    オキシ基又はハロゲ原子又はスルフアト基又は
    ホスフアト基を瀺すで瀺されるプロピレン残
    基であるか、又は匏【匏】の残 基又は匏【匏】の残基で あり、 は氎玠原子又は金属の圓量であり、 R1は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルケニ
    ル基、又はプニル及び又はヒドロキシによ
    り眮換された䜎玚アルキル基であり、その際フ
    ゚ニル残基はメチル、メトキシ及び又は塩玠
    により眮換されおいるこずができるか、又はア
    ルキル残基䞭に乃至個の炭玠原子を有す
    る、酞で゚ステル化したヒドロキシアルキル
    基、アルキル残基䞭に乃至個の−原子を
    有するシアンアルキル基、アルキル−又はアル
    キレン残基䞭に倫々乃至個の−原子を有
    するカルボキシアルキレン−、カルボンアミド
    アルキレン−又はカルボアルコキシアルキレン
    基、又は個の−原子を有するハロゲンア
    ルキル基又は䜎玚ハロゲンアルケニル基又は䞊
    で定矩された匏−−SO3Mの基であり、 R2は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコ
    キシ基であり、該基はヒドロキシ、アセトキ
    シ、シアン又はハロゲンにより眮換されおいる
    こずができるか、又はハロゲン原子又はトリフ
    ルオルメチル基であるか又はアルカノむルアミ
    ノ基、䟋えばアセチルアミノ酞、ベンゟむルア
    ミノ基又はりレむド基であるこずができ、 R3は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコ
    キシ基であり、該基はヒドロキシ、アセトキ、
    シアン又はハロゲンにより眮換されおいるこず
    ができるか、又はハロゲン原子である。〕 で瀺される氎溶性ゞスアゟ化合物。  残基R1が氎玠原子又は乃至個の−原
    子を有するアルキル基であり、これはプニル残
    基、ヒドロキシ基、アセトキシ−、プロピオニル
    オキシ−、シアン−又はカルボンアミド基により
    眮換されおいるこずができるか、又は又は個
    の−原子を有するクロルアルキル基であるか又
    は䞊で定矩した匏−−SO3Mの基であり、曎に
    残基R2が氎玠原子−メチル−又ぱチル基、メ
    トキシ−又ぱトキシ基であり、これらはヒドロ
    キシ−、アセトキシ−又はシアン基又は塩玠によ
    り眮換されおいるこずができるか、又は殊に塩玠
    又は臭玠原子であり、同様に残基R3が氎玠原子
    又はメチル−又ぱチル基、メトキシ−又ぱト
    キシ基であり、これらはヒドロキシ−、アセトキ
    シ−又はシアン基又は塩玠原子により眮換されお
    いるこずができるか、又は塩玠又は臭玠原子であ
    る、䞀般匏(1)で瀺される特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の化合物。  残基が−プニレン残基を意味し、
    これは又は個の䜎玚アルキル基により、又
    は個の䜎玚アルコキシ基により、個のカルボ
    キシ基により又は個の䜎玚アルカノむルアミノ
    基により又は個のりレむド基により又は個の
    䜎玚アルカノむルアミノ基及び個のスルホ基に
    より眮換されおいるこずができるか、又はが
    −ナフチレン残基を意味し、これはスルホ
    基により眮換されおいる、䞀般匏(1)で瀺される特
    蚱請求の範囲第項又は第項蚘茉の化合物。  が−プニレン残基又は−ナ
    フチレン残基を意味し、曎に䞡残基がメチル、メ
    トキシ、塩玠、臭玠、カルボキシ及びスルホより
    なる矀から遞ばれた又は個の眮換基により眮
    換されされおいるこずができる、䞀般匏(1)で瀺さ
    れる特蚱請求の範囲第項、第項又は第項に
    蚘茉の化合物。  䞀般匏(1) 〔匏䞭 はビニル基又は匏−CH2−CH2−匏䞭は
    有基又は無基のアルカリ性で脱離しうる残基又
    はヒドロキシ基を意味する で瀺される基であり、 は零、又はの数を瀺し、 はプニレン残基であり、これは䜎玚アルキ
    ル、䜎玚アルコキシ、䜎玚アルカノむルアミ
    ノ、ベンゟむルアミノ、塩玠、臭玠、北玠、カ
    ルボキシよりなる矀から遞ばれた又は個の
    眮換基によりおよび又は個のスルホ基によ
    り眮換されおいるこずができるか、又は はナフチレン残基であり、これは䜎玚アルキ
    ル、䜎玚アルカノむル、ベンゟむルアミノ、塩
    玠、臭玠、北玠、カルボキシ及びスルホよりな
    る矀から遞ばれた又は個の眮換基により眮
    換されおいるこずができ、 は−プニレン残基であり、これは䜎玚
    アルキル、䜎玚アルコキシ、りレむド、䜎玚ア
    ルカノむルアミノ、カルボキシ及びスルホより
    なる矀から遞ばれた又は個の眮換基により
    眮換されおいるこずができるか、又はスルホに
    より眮換されおいる−ナフチレン残基で
    あり、 は匏−CH2−CH2の゚チレン残基又は匏−CH2
    −CH2−−の゚チレンオキシ残基又は匏−
    CH2−CH2−CH2−【匏】 【匏】又は【匏】 匏䞭はヒドロキシ基又は䜎玚アルカノむル
    オキシ基又はハロゲン原子又はスルフアト基又
    はホスフアト基を瀺すで瀺されるプロピレン
    残基であるか、又は匏【匏】の 残基又は匏【匏】の残基 であり、 は氎玠原子又は金属の圓量であり、 R1は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルケ
    ニル基、又はプニル及び又はヒドロキシに
    より眮換された䜎玚アルキル基であり、その際
    プニル残基はメチル、メトキシ及び又は塩
    玠により眮換されおいるこずができるか又はア
    ルキル残基䞭に乃至個の炭玠原子を有す
    る、酞で゚ステル化したヒドロキシアルキル
    基、アルキル残基䞭に乃至個の−原子を
    有するシアンアルキル基、アルキル−又はアル
    キレン残基䞭に倫々乃至個の−原子を有
    するカルボキシアルキレン−カルボンアミドア
    ルキレン−又はカルボアルコキシアルキレン
    基、又は個の−原子を有するハロゲンア
    ルキル基又は䜎玚ハロゲンアルケニル基又は䞊
    で定矩された匏−−SO3Mの基であり、 R2は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコ
    キシ基であり、該基はヒドロキシ、アセトキ
    シ、シアン又はハロゲンにより眮換されおいる
    こずができるか、又はハロゲン原子又はトリフ
    ルオルメチル基であるか又はアルカノむルアミ
    ノ基䟋えばアセチルアミノ基、ベンゟむルアミ
    ノ基又はりレむド基であるこずができ、 R3は氎玠原子、䜎玚アルキル基、䜎玚アルコ
    キシ基であり、該基はヒドロキシ、アセトキ
    シ、シアン又はハロゲンにより眮換されおいる
    こずができるか、又はハロゲン原子である〕 で瀺される氎溶性ゞスアゟ化合物を染料ずしお䜿
    甚する方法。  ヒドロキシ基含有又はカルボンアミド基含有
    繊維又は皮革の染色又は捺染するために䜿甚す
    る、特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。
JP17658581A 1980-11-06 1981-11-05 Water-soluble disazo compound, manufacture and use as dye Granted JPS57111359A (en)

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