JPH0322436B2 - - Google Patents

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JPH0322436B2
JPH0322436B2 JP56000517A JP51781A JPH0322436B2 JP H0322436 B2 JPH0322436 B2 JP H0322436B2 JP 56000517 A JP56000517 A JP 56000517A JP 51781 A JP51781 A JP 51781A JP H0322436 B2 JPH0322436 B2 JP H0322436B2
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JP
Japan
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aza
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oxazolidine
oct
dioxa
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JP56000517A
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Jeimuzu Buroizu Sutanrii
Raiaa Jatsuku
Deifurii Uinansu Esutaa
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Exxon Research and Engineering Co
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、油溶性ヒドロカルビル置換二環式オ
キサゾリジン、即ち、アルデヒドとトリス（ヒド
ロキシメチル）アミンメタンとの反応から誘導さ
れる１−アザ−3.7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタ−５−イルメチルアルコール、特に、２−
及び（又は）８位置において好ましくは少なくと
も３個の炭素原子の基で置換されたものに関す
る。 これらの油溶性化合物は、機能液、好ましくは
自動変速機液、潤滑油及び合成潤滑油を包含する
鉱油組成物及び系のための添加剤としての用途を
有する。 トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
（THAM）との反応から誘導される潤滑油添加
剤は周知であつて、その例としては、米国特許第
3576743号、同第3632511号、同第3679428号及び
同第4049564号並びに英国特許第809001号及び同
第984409号が挙げられる。 英国特許第564506号では、THAMとホルムア
ルデヒドとの縮合生成物即ち１−アザ−3.7−ジ
オキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチ
ルアルコールは、脂肪酸と反応して乾性油として
有用な不安定なエステル生成物を生成すると言わ
れている。 米国特許第3738992号は、特に水性織物潤滑油
用の消泡剤及び滑剤添加剤としての１−アザ−
3.7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イ
ルメチルアルコールのエステルについて言及して
いる。 米国特許第3843726号は、アザジオキサビシク
ロオクタン化合物例えば１−アザ−５−ヒドロキ
シメチル−2.8−ジフエニル−3.7−ジオキサビシ
クロ〔3.3.0〕オクタン〔例１を参照〕（THAM
とアルデヒドとの反応によつて調製される）をハ
ロゲン化して抗放射線剤の製造に有用中間体を提
供することができるを教示する。 米国ニユーヨーク州ニユーヨーク市所在のコマ
ーシヤル・ソルベンツ・コーポレーシヨンによる
“Chemistry and Use of Aminohydroxy
Compounds”と題する文献には、アルデヒドと
THAMとからビシクロオキサゾリジンを製造す
ることが開示されている。 水圧流体及び自動変速機液を含めて動力伝達用
機能液を用いる原動機では、機能液の作動間に発
生した熱を除去することが一般に必要である。１
つの方法は、構造部材としては又は構造部材を結
合するろう付混合物中に銅を使用する熱交換器に
前記流体を通すことを包含し、例えば、自動車の
自動変速機液は、自動車のラジエーター内に配置
されそしてラジエーターの冷媒中に浸漬された熱
交換器によつてしばしば制御される。銅の作動中
の腐食は、機能液とラジエーターの冷媒（エチレ
ングリコール）との機能的な突発混合及び（又
は）該流体の損失をもたらす。前記流体を用いる
原動機又は他の機械装置の作動寿命を伸ばすため
に銅と接触状態で循環する該流体の銅腐食性を減
少させることが必要である。１つの方法は、該流
体に相容性の銅腐食防止剤を配合することであ
る。 本発明の目的は、機能液好ましくは自動変速機
液用の銅腐食防止剤を提供することである。 ここに本発明において、１−アザ−3.7−ジオ
キサビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチル
アルコール好ましくは２−及び８位置の両方で置
換されたものの油溶性ヒドロカルビル置換類似体
は、鉱油に対して優れた銅腐食防止活性を付与
し、そして機能液好ましくは原動機の自動変速機
液（ATF）として有用な鉱油系に少なくとも銅
腐食減少用的量で加えたときに特に安定である。 米国特許第4017406号では、１−アザ−3.7−ジ
オキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチ
ルアルコール即ち１−アザ−3.7−ジオキサ−2.8
−ジ−ｎ−プロピルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−
５−イルメチルアルコール（例８）及び１−アザ
−3.7−ジオキサ−2.6−ジフエニルビシクロ
〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチルアルコール（例
９）のカルボキシレートエステルの製造における
中間体として２種の油溶性ヒドロカルビル置換ビ
シクロオキサゾリジンが開示されている。前記油
溶性カルボキシレートエステルの油溶性前駆体
は、優れた安定性を有しながら該エステルに匹敵
する銅腐食防止活性を鉱油に付与することが判明
した。 本発明の油溶性添加剤は、
【式】又は
【式】 〔式中、Ｒは水素又はC1〜C30ヒドロカルビル置
換基を表わし、そしてR′及びR″は同種又は異種
であつてよくそれぞれC1〜C7ヒドロカルビル基
例えばメチル、エチル、ｔ−ブチル、フエニル等
である〕によつて特徴づけることができる。本発
明のかかる添加剤は、１モル割合のトリス（ヒド
ロキシメチル）アミノメタン（THAM）を少な
くとも２モル割合のC1〜C30置換アルデヒドと、
又は１モル割合の該アルデヒドと３〜15個の炭素
を含有する１モル割合のケトンとの混合物と反応
させることから得られる。 かくして、本発明によれば、多量の潤滑油中
に、 (a) 約１モル割合のトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタンと(b) 少なくとも２モル割合の
アルデヒド又は１モル割合ケトンと１モル割合の
アルデヒド混合物と、 の油溶性反応生成物を少なくとも銅腐食減少用的
量で溶解させてなる潤滑油組成物が生成される。 二環式オキサゾリジンメチルアルコール、更に
具体的には、１−アザ−3.7−ジオキサビシクロ
〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチルアルコール
（）（アルデヒド／THAM付加物とも称され
る）は、ジヤーナル・オブ・ザ・アメリカン・ソ
サイテイ67、1515（1945）においてエム・センク
ス氏が記載した操作に従つて２モルのアルデヒド
を１モルのTHAMと縮合させることによつて容
易に製造することができる。 上記式中、Ｒ＝CH3、ｎ−C3H7、ｉ−C3H7、
ｎ−C5H11、iC5H11、Ph、PhCH2等である。か
くして、バレロアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、
２−エチルヘキサナール、ドデシルアルデヒド、
ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、ナフタアル
デヒド、フエニルアセトアルデヒド等の如き種々
のアルデヒドをTHAMと縮合させて対称置換ア
ルデヒド／THAM付加物（Ｒ＝Ｒ）を生成する
ことができる。 これらの対称並びに非対称付加物について言え
ば、２−又は８位置ある少なくとも１個のヒドロ
カルビル置換基は、向上した安定性及び油溶性を
得るには好ましくは少なくとも３個の炭素原子を
有する。 本発明の他の付加物具体例では、イー・デイ
ー・バーグマン氏がケミカル・レビユー53309
（1953）に記載した操作に従つて先ずTHAMを
１モルのケトンで処理（式２）してオキサゾリン
生成物（）を生成させることによつて非対称付
加物を製造することができる。 〔式中、R′及びR″は、同種又は異種であつてよ
く、そしてC1〜C7ヒドロカルビル置換基を表わ
す〕。その後に、オキサゾリジン（）を１モル
のアルデヒドで処理すると、式３に示されるよう
に、非対称付加物（）が生成する。 〔式中、Ｒ，R′及びR″は先に記載した通りであ
る〕。 式３に記載の反応に対しては、先の対称置換付
加物（）の製造に記載したアルデヒド反応体が
好適である。 非対称置換１−アザ−3.7−ジオキサビシクロ
〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチルアルコール
（）の生成に必要とされるオキサゾリジンの形
成（式２）には多くの種類のケトン反応体を用い
ることができる。３〜15個の炭素を有用なケトン
の例の中には、アセトン、ブタノン、ペンタノ
ン、メチルイソブチルケトン、アミルメチルケト
ン、アセトフエノン等がある。 ケトン反応体から生成したオキサゾリジンから
非対称付加物（）を形成するには、特に好まし
いアルデヒドはホルムアルデヒドであるが、これ
はその特有の立体要件のために容易に環化してオ
キサゾリジン中間体（）を所望の二環式構造
（ここで、ＲはＨである）にする。 例１−１−アザ−3.7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕
オクタ−５−イルメチルアルコール 0.1モル（12.1ｇ）のTHAMを等重量の水中に
溶解させた。得られた溶液に、磁気撹拌器を備え
た250mlのエレンマイヤーフラスコにおいて0.2モ
ル（6.0ｇ）のパラホルムアルデヒドを加えた。
撹拌される混合物を70℃に加熱してパラホルムア
ルデヒドを溶解させ、そして70℃で15分間継続し
て１−アザ−3.7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オ
クタ−５−イルメチルアルコール（以後、
DOBOと称する）を定量的収率で生成した。水
の蒸発及びベンゼンからの再結晶後に、生成物は
60〜61℃の融点を有し、そして分析すると、炭素
49.12％、水素7.52％及び窒素9.59％であつた。こ
の生成物は、油溶性ではなかつた。 例２−１−アザ−3.7−ジオキサ−2.8−ジプロピ
ルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチル
アルコール 生成した水を集めるためのデイーンスタークト
ラツプを備えた１のフラスコにおいて、200ml
のベンゼンに1.5モル（181.5ｇ）のトリス（ヒド
ロキシメチル）アミノメタン（THAM）及び3.0
モル（216ｇ）のｎ−ブチルアルデヒドを加えた。
反応体を78〜102℃において５時間加熱し、そし
て54c.c.の水を集めた。次いで、ベンゼンを留去
し、そして得られた明るい黄色の粘性残留物を99
〜105℃及び0.08〜0.1mm圧において真空蒸留し
た。生成物を分析すると、C62.7％、H10.1％及
びN6.1％であつた。 例３−１−アザ−3.7−ジオキサ−2.8−ジイソ
プロピルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イル
メチルアルコール ２モル（242ｇ）のTHAM及び4.1モル（296
ｇ）のイソブチルアルデヒドを400mlのベンゼン
と混合したこと以外は、例２の操作にほぼ従つ
た。蒸留後に65〓の水が集められた。無色油であ
る生成物を分析すると、C62.6％、H9.6％及び
N6.1％であつた。 例４−１−アザ−3.7−ジオキサ−2.8−ジフエニ
ルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチル
アルコール イソブチルアルデヒドの代わりに３モル（318
ｇ）のベンズアルデヒドを用い、1.5モルの
THAMを使用し、ベンゼンの代わりにキシレン
を用いそして加熱が110〜155℃であつたこと以外
は、例３の操作にほぼ従つた。エーテルからの再
結晶後、白色固体である生成物を分析すると、
C72.6％、H6.4％及びN4.4％であつた。 例５−１−アザ−3.7−ジオキサ−2.8−ジヘキシ
ルビシクロ〔3.3.0〕オクタ−５−イルメチル
アルコール 0.5モル（60.2ｇ）のTHAM及び1.05モルのヘ
プタアルデヒドを混合すると、温度は48℃に上昇
した。一液撹拌後、125mlのトルエンを加えそし
て混合液を再還流すると、デイーンスタークトラ
ツプでの捕集によつて17〓の水が除去された。ト
ルエンを150℃で吹きとばし、そして混合物を150
℃及び0.03mm圧において真空蒸留すると、無色油
が生成し、これは、分析すると、C69.5％、
H11.3％及びN4.5％であつた。 本発明の油溶性添加剤は、種々の機能液中に配
合することができる。こられは、好ましくは、自
動車のクランクケース潤滑油、自動変速機液等の
如き潤滑油組成物中においてそして全組成物を基
にして一般には約0.01〜１好ましくは0.05〜0.5重
量％の範囲内の濃度で使用される。添加剤を添加
することのできる他の機能液としては、鉱油基材
液のみならず、ポリエチレン油、ジカルボン酸の
アルキルエステル、ジカルボンン酸とポリグリコ
ールアルコールとの錯体エステル、カルボン酸又
は燐酸のアルキルエステル、ポリシリコーン油、
フルオロ炭化水素油、及び鉱油と合成油との任意
割合における混合物等を基材とした流体が挙げら
れる。 本発明の油溶性添加剤を自動変速機液（ATF）
用の銅腐食抑制剤として用いると、これらの添加
剤はATFの摩擦特性を低下させないこと、即ち、
これらの添加剤はATFに相溶性であることが分
つた。ATF潤滑油は、多くの他の添加剤を含有
するが、これらは、典型的には、潤滑鉱油中に次
の処理レベル範囲で配合されている。 次のデータは、本発明に従つて提供される
ATF潤滑剤の銅腐象抑制剤向上を例示するもの
である。 ２つの市販ATF潤滑剤及びを次の銅腐食
試験において変性及び未変性の両形態で試験し
た。銅腐食試験は、次の如くして実施される。即
ち、３×１／２×１／16inの銅試験片をきれいで
且つ均一になるまで研摩し、ヘキサン中で洗浄
し、乾燥し、そしてmgの1/10まで計量する。40〓
の試験流体を試験管に入れ、それに銅棒を浸漬
し、その後に、２つの１／8inの穴があるコルク
で試験管を栓する。試験管を300のアルミニウム
ブロツクに65時間入れる。この時間の終りに、試
験片を取り出し、ヘキサン中で洗浄し、紙タオル
で激しくこすつてすべてのゆるめられた付着物を
除去し、再洗浄し、そして再計量する。
【表】 つて変性
例３の添加剤生成物を銅腐食抑制剤として
ATF処方物中に0.09wt％の濃度（ATF処方物の
総重量を基にして）で配合した。得られたATF
処方物は、ゼネラル・モータース・コーポレーシ
ヨンのビツクデビジヨンによつて要求されそして
SAFNo.２摩擦装置で行われるＬ−２摩擦試験
（本発明の添加剤がATFの摩擦特性に悪影響を全
く及ぼさいことを示した）、解乳化性試験、及び
難ターボハイドロマチツクトランスミツシヨサイ
クリングテスト（これは、米国ミシガン州デトロ
イト所在のゼネラル・モータース・コーポレーシ
ヨンによるデクスロン自動変速機液規格に発表
された青銅腐食試験（1978年７月第２版発行の公
報No.6137−Ｍ、付録第35頁）である）に合格し
た。 また、分散性が望まれるような多機能性を得る
のに、エチレンとプロピレン、ブチレンとイソブ
チレン及びエチレンとプロピレンと1.4−ヘキサ
ジエンとの各共重合体の酸化で形成される長鎖ア
ルデヒド及びケトン即ち30個よりも多くの炭素原
子の鎖を有するものを用いることができる。この
アルデヒド及びケトンで官能化した重合体は、約
350〜約100000の範囲内の数平均分子量を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 多量の鉱物性潤滑油からなる機能液と、少量
    のしかし少なくとも銅腐食抑制的用量の、式
    【式】又は 【式】 ［式中、Ｒは水素又はC1〜C30ヒドロカルビル置
    換基を表わし、そしてR′及びR″は同種又は異種
    であつてよくそしてそれぞれC1〜C7ヒドロカル
    ビル基である］によつて表わされる油溶性ヒドロ
    カルビル置換二環式オキサゾリジンとを含む組成
    物。 ２ 機能液が自動変速機液であり、そしてオキサ
    ゾリジンが、１モル割合のトリス（ヒドロキシメ
    チル）アミノメタンと少なくとも２モル割合の
    C1〜C30置換アルデヒド又は１モル割合の該アル
    デヒドと３〜15個の炭素原子を含有する１モル割
    合のケトンとの混合物との反応から得られる特許
    請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ オキサゾリジンが、組成物の総重量を基にし
    て0.01〜１重量％の量で存在する１−アザ−3.7
    −ジオキサ−2.8−ジイソプロピルビシクロ
    ［3.3.0］オクター５−イルメチルアルコールであ
    る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ オキサゾリジンが、組成物の総重量を基にし
    て0.01〜１重量％の量で存在する１−アザ−3.7
    −ジオキサ−2.8−ジフエニルビシクロ［3.3.0］
    オクタ−５−イルメチルアルコールである特許請
    求の範囲第１項記載の組成物。 ５ オキサゾリジンが、組成物の総重量を基にし
    て0.01〜１重量％の量で存在する１−アザ−3.7
    −ジオキサ−2.8−ジプロピルビシクロ［3.3.0］
    オクタ−５−イルメチルアルコールである特許請
    求の範囲第１項記載の組成物。
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