JPH032301B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH032301B2 JPH032301B2 JP58205880A JP20588083A JPH032301B2 JP H032301 B2 JPH032301 B2 JP H032301B2 JP 58205880 A JP58205880 A JP 58205880A JP 20588083 A JP20588083 A JP 20588083A JP H032301 B2 JPH032301 B2 JP H032301B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- atom
- powder
- toner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真用現像粉に関するものであ
る。電子写真は、光導電性物質などにより構成さ
れた光導電体上に静電潜像を構成し、これを粉末
現像剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で
定着する方法が一般的である。 このような電子写真の現像剤としてトナーと呼
ばれる樹脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キ
ヤリヤーと呼ばれる微小なガラス玉または鉄粉と
混合物が使用される。 本発明はこのトナーと呼ばれる現像粉に関する
ものである。 光導電体層は正または負に荷電することができ
るので、オリジナルの下で露光により正または負
の静電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に
正に帯電した現像粉で現像するとオリジナルと一
致したポジーポジ像が生ずる。しかし正の静電潜
像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白の
トーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわちポ
ジーネガ像が得られる。このように電子写真用の
現像粉としては正に帯電した現像粉と負に帯電し
た現像粉の二種類がある。 本発明はこのうち正に帯電する現像粉に関する
ものである。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉を正に帯電するため、それに混合する染
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果している。 正の荷電制御剤としては、ニグロシン等の塩基
性染料が使用されてきたが、従来用いられてきた
ニグロシン等の染料は、製造ロツト間の帯電特性
にバラツキが大きいこと、およびトナー化した場
合、トナーの繰返しの連続複写に対する耐久性が
良好でないことなどの欠点を有している。 本発明者等は、以上の問題点を解決すべく研究
を重ね、正の荷電制御性を有し、樹脂との相容性
も良好な金属錯塩化合物を見出し、前述の問題点
をすべて改良した、優れたトナーを発明するに至
つた。 すなわち、本発明は下記一般式(1) （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜
４のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル
基、アシルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素
数２〜４のアルキルアミノカルボニル基、炭素数
１〜３のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン原子を表わし、ｍは１，２，３ま
たは４であり、ｍが２以上の場合、Ｒは互いに相
違した置換基であることもでき、Ｙは炭素数１〜
４のアルキレン基を表わし、Ｚは、４級アンモニ
ウム基を表わし、Ｍはクロム原子或いはコバルト
原子を表わし、Xはアニオンを表わす。）で表
わされる２：１型金属錯塩化合物を荷電制御剤お
よび着色剤として含有する電子写真用トナーであ
る。 本発明のトナーに使用される一般式(1)の染料
は、一般式(2) （式中、Ｒ、ｍは前に定義した通りである。）
で表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化
し、このジアゾ化合物を下記一般式(3) （式中、Ｙ、X、Ｚは前に定義した通りであ
る。）で表わされるアゾ成分と常法に従いカツプ
リングすることにより、下記一般式(4) （式中、Ｒ、Ｙ、X、Ｚ、ｍは前に定義した
通りである。）で表わされるモノアゾ化合物を合
成し、次にこのモノアゾ化合物を水、或いは有機
溶媒中、常法により、クロム化付与剤、或いはコ
バルト化付与剤で処理して得ることができる。 この様にして得られる本発明に係る染料は、正
の帯電性を有し、樹脂、例えば、ポリスチレン、
ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換
体の単量体、スチレン−置換スチレン共重合体、
スチレン−アクリル酸エステル系の共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸エステル系の共重合体、
スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリ塩化
ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ
樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂などに分散さ
せ、さらに微粉体としたものも正の帯電性を示
す。さらに本染料は、先に挙げた樹脂との相容性
も良好で、樹脂中に均一に微分散化することがで
きる。一方、本染料は、水への溶解度が極めて小
さく、その為環境の湿度の影響を受けることがな
く、安定した正荷電性を保持することができる。 本発明の現像粉は、式(1)の染料を合成樹脂に対
し重量比で１〜50％の範囲で溶融調合し、固化し
た後ボールミルその他の粉砕機で粉砕するか、ま
たは合成樹脂モノマーに重合開始剤を加え、これ
に染料をモノマーに対して重量比で１〜50％の範
囲で加え、混合物を水中に懸濁しながら重合する
ことにより製造することができる。この際染料と
して他の着色剤あるいはカーボンブラツクなどを
加えても差支えない。このようにして製造された
現像粉は、キヤリアーとの摩擦により静電像の現
像に適した帯電量を与え、現像の繰返しにおいて
も帯電量は一定に保持されており、帯電分布も均
一でしかも一定に保持される。従つてこの現像粉
を用いて現像された画像は、均一で一定の濃度を
有しており、従来の正の現像粉に比較して非常に
鮮明なものである。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例中、部は重量部を表わす。 実施例 １ で表わされる染料５部にスチレン−ｎ−ブチルメ
タアクリレート共重合物100部とカーボンブラツ
ク５部とを加えよく混合後、加熱融解しながら混
練りして、冷却後ミキサーで粗粉砕、次いで高速
遠心式粉砕機で微粉砕し、正に帯電する微細なト
ナーを得た。酸化亜鉛感光体を使用した市販の複
写機に上記のトナーを重量比５：100で直径100〜
150μmの鉄粉と混合して用いたところ、かぶりの
ない鮮明な画像が得られた。なおトナーの帯電量
は、ブローオフ法で測定したところ平均して
22μc／ｇであり、また帯電分布も22〜23μc／ｇ
でほぼ均一であつた。 実施例 ２〜13 実施例１に準じ、金属錯塩化合物を含有させた
トナを次表に示す組成で得た。またこれらのトナ
ーの帯電特性の測定結果についてもあわせて表中
にまとめた。
る。電子写真は、光導電性物質などにより構成さ
れた光導電体上に静電潜像を構成し、これを粉末
現像剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で
定着する方法が一般的である。 このような電子写真の現像剤としてトナーと呼
ばれる樹脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キ
ヤリヤーと呼ばれる微小なガラス玉または鉄粉と
混合物が使用される。 本発明はこのトナーと呼ばれる現像粉に関する
ものである。 光導電体層は正または負に荷電することができ
るので、オリジナルの下で露光により正または負
の静電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に
正に帯電した現像粉で現像するとオリジナルと一
致したポジーポジ像が生ずる。しかし正の静電潜
像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白の
トーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわちポ
ジーネガ像が得られる。このように電子写真用の
現像粉としては正に帯電した現像粉と負に帯電し
た現像粉の二種類がある。 本発明はこのうち正に帯電する現像粉に関する
ものである。 一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。 現像粉を正に帯電するため、それに混合する染
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果している。 正の荷電制御剤としては、ニグロシン等の塩基
性染料が使用されてきたが、従来用いられてきた
ニグロシン等の染料は、製造ロツト間の帯電特性
にバラツキが大きいこと、およびトナー化した場
合、トナーの繰返しの連続複写に対する耐久性が
良好でないことなどの欠点を有している。 本発明者等は、以上の問題点を解決すべく研究
を重ね、正の荷電制御性を有し、樹脂との相容性
も良好な金属錯塩化合物を見出し、前述の問題点
をすべて改良した、優れたトナーを発明するに至
つた。 すなわち、本発明は下記一般式(1) （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜
４のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル
基、アシルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素
数２〜４のアルキルアミノカルボニル基、炭素数
１〜３のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン原子を表わし、ｍは１，２，３ま
たは４であり、ｍが２以上の場合、Ｒは互いに相
違した置換基であることもでき、Ｙは炭素数１〜
４のアルキレン基を表わし、Ｚは、４級アンモニ
ウム基を表わし、Ｍはクロム原子或いはコバルト
原子を表わし、Xはアニオンを表わす。）で表
わされる２：１型金属錯塩化合物を荷電制御剤お
よび着色剤として含有する電子写真用トナーであ
る。 本発明のトナーに使用される一般式(1)の染料
は、一般式(2) （式中、Ｒ、ｍは前に定義した通りである。）
で表わされるジアゾ成分を常法によりジアゾ化
し、このジアゾ化合物を下記一般式(3) （式中、Ｙ、X、Ｚは前に定義した通りであ
る。）で表わされるアゾ成分と常法に従いカツプ
リングすることにより、下記一般式(4) （式中、Ｒ、Ｙ、X、Ｚ、ｍは前に定義した
通りである。）で表わされるモノアゾ化合物を合
成し、次にこのモノアゾ化合物を水、或いは有機
溶媒中、常法により、クロム化付与剤、或いはコ
バルト化付与剤で処理して得ることができる。 この様にして得られる本発明に係る染料は、正
の帯電性を有し、樹脂、例えば、ポリスチレン、
ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換
体の単量体、スチレン−置換スチレン共重合体、
スチレン−アクリル酸エステル系の共重合体、ス
チレン−メタアクリル酸エステル系の共重合体、
スチレン−アクリロニトリル共重合体、ポリ塩化
ビニル系、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ
樹脂、変性ロジン、フエノール樹脂などに分散さ
せ、さらに微粉体としたものも正の帯電性を示
す。さらに本染料は、先に挙げた樹脂との相容性
も良好で、樹脂中に均一に微分散化することがで
きる。一方、本染料は、水への溶解度が極めて小
さく、その為環境の湿度の影響を受けることがな
く、安定した正荷電性を保持することができる。 本発明の現像粉は、式(1)の染料を合成樹脂に対
し重量比で１〜50％の範囲で溶融調合し、固化し
た後ボールミルその他の粉砕機で粉砕するか、ま
たは合成樹脂モノマーに重合開始剤を加え、これ
に染料をモノマーに対して重量比で１〜50％の範
囲で加え、混合物を水中に懸濁しながら重合する
ことにより製造することができる。この際染料と
して他の着色剤あるいはカーボンブラツクなどを
加えても差支えない。このようにして製造された
現像粉は、キヤリアーとの摩擦により静電像の現
像に適した帯電量を与え、現像の繰返しにおいて
も帯電量は一定に保持されており、帯電分布も均
一でしかも一定に保持される。従つてこの現像粉
を用いて現像された画像は、均一で一定の濃度を
有しており、従来の正の現像粉に比較して非常に
鮮明なものである。 以下、実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例中、部は重量部を表わす。 実施例 １ で表わされる染料５部にスチレン−ｎ−ブチルメ
タアクリレート共重合物100部とカーボンブラツ
ク５部とを加えよく混合後、加熱融解しながら混
練りして、冷却後ミキサーで粗粉砕、次いで高速
遠心式粉砕機で微粉砕し、正に帯電する微細なト
ナーを得た。酸化亜鉛感光体を使用した市販の複
写機に上記のトナーを重量比５：100で直径100〜
150μmの鉄粉と混合して用いたところ、かぶりの
ない鮮明な画像が得られた。なおトナーの帯電量
は、ブローオフ法で測定したところ平均して
22μc／ｇであり、また帯電分布も22〜23μc／ｇ
でほぼ均一であつた。 実施例 ２〜13 実施例１に準じ、金属錯塩化合物を含有させた
トナを次表に示す組成で得た。またこれらのトナ
ーの帯電特性の測定結果についてもあわせて表中
にまとめた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1) （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜
５のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル
基、アシルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素
数２〜５のアルキルアミノカルボニル基、炭素数
１〜３のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン原子を表わし、ｍは１，２，３ま
たは４であり、ｍが２以上の場合、Ｒは互いに相
違した置換基であることもでき、Ｙは、炭素数１
〜４のアルキレン基を表わし、Ｚは、４級アンモ
ニウム基を表わし、Ｍは、クロム原子或いはコバ
ルト原子を表わし、Xは、アニオンを表わす。）
で表わされる２：１型金属錯塩化合物を荷電制御
剤および着色剤として含有することを特徴とする
電子写真用トナー。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58205880A JPS6098443A (ja) | 1983-11-04 | 1983-11-04 | 電子写真用トナ− |
| DE8484112827T DE3482119D1 (de) | 1983-11-04 | 1984-10-24 | Metallkomplexe. |
| EP84112827A EP0141377B1 (en) | 1983-11-04 | 1984-10-24 | Metal complexes |
| US06/668,323 US4563409A (en) | 1983-11-04 | 1984-11-05 | Azo moiety containing metal complexes in toners |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58205880A JPS6098443A (ja) | 1983-11-04 | 1983-11-04 | 電子写真用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6098443A JPS6098443A (ja) | 1985-06-01 |
| JPH032301B2 true JPH032301B2 (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=16514255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58205880A Granted JPS6098443A (ja) | 1983-11-04 | 1983-11-04 | 電子写真用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6098443A (ja) |
-
1983
- 1983-11-04 JP JP58205880A patent/JPS6098443A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6098443A (ja) | 1985-06-01 |
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