JPH0216916B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0216916B2 JPH0216916B2 JP57188124A JP18812482A JPH0216916B2 JP H0216916 B2 JPH0216916 B2 JP H0216916B2 JP 57188124 A JP57188124 A JP 57188124A JP 18812482 A JP18812482 A JP 18812482A JP H0216916 B2 JPH0216916 B2 JP H0216916B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- powder
- formula
- present
- developing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用現像粉に関するものであ
る。電子写真は、光導電性物質などにより構成さ
れた光導電体上に静電潜像を構成し、これを粉末
現像剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で
定着する方法が一般的である。
る。電子写真は、光導電性物質などにより構成さ
れた光導電体上に静電潜像を構成し、これを粉末
現像剤で現像し顕像化、さらに熱あるいは溶剤で
定着する方法が一般的である。
このような電子写真の現像剤としてトナーと呼
ばれる樹脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キ
ヤリヤーと呼ばれる微小なガラス玉または鉄粉と
の混合物が使用される。
ばれる樹脂と着色剤とからなる微粒子粉末と、キ
ヤリヤーと呼ばれる微小なガラス玉または鉄粉と
の混合物が使用される。
本発明はこのトナーと呼ばれる現像粉に関する
ものである。
ものである。
光導電体層は正または負に荷電することができ
るので、オリジナルの下で露光により正または負
の静電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に
正に帯電した現像粉で現像するとオリジナルと一
致したポジ―ポジ像が生ずる。しかし正の静電潜
像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白の
トーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわちポ
ジ―ネガ像が得られる。このように電子写真用の
現像粉としては正に帯電した現像粉と負に帯電し
た現像粉の二種類がある。
るので、オリジナルの下で露光により正または負
の静電潜像が得られる。そこで負の静電潜像上に
正に帯電した現像粉で現像するとオリジナルと一
致したポジ―ポジ像が生ずる。しかし正の静電潜
像上に負に帯電した現像粉で現像を行うと黒白の
トーンが逆になつてオリジナルの陰画すなわちポ
ジ―ネガ像が得られる。このように電子写真用の
現像粉としては正に帯電した現像粉と負に帯電し
た現像粉の二種類がある。
本発明はこのうち負に帯電する現像粉に関する
ものである。
ものである。
一般に現像粉は合成樹脂に染料、顔料などの着
色剤を混合した微粒子粉末である。
色剤を混合した微粒子粉末である。
現像粉を負に帯電するため、それに混合する染
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果している。とくに着色剤として従
来使用されている染料、顔料はほとんど正に帯電
するものが多く、負に帯電するとしても帯電性が
弱く、正反像が入りまじつたり、かぶりを生じた
りして鮮明な画像が得られなかつた。
料は着色とともに荷電制御剤としての静電特性が
重要な役割を果している。とくに着色剤として従
来使用されている染料、顔料はほとんど正に帯電
するものが多く、負に帯電するとしても帯電性が
弱く、正反像が入りまじつたり、かぶりを生じた
りして鮮明な画像が得られなかつた。
本発明者らは、この点に着目して負の特性を有
し、とくに使用樹脂との相容性がきわめて良好な
染料を開発した。この結果従来使用されていた着
色剤の欠点をすべて改良した静電特性のすぐれた
現像粉を製造することができた。すなわち、本発
明は、次式 ｛式中、Ｘはニトロ基、スルホンアミド基または
ハロゲン原子、Ｙは水素原子、ハロゲン原子また
はニトロ基を表わし（但しＸとＹが共にニトロ基
のものを除く）、Ｍはクロムまたはコバルト原子
を表わす。｝ で表わされる２：１型金属錯塩染料を荷電制御剤
および着色剤として含有する電子写真用現像粉で
ある。
し、とくに使用樹脂との相容性がきわめて良好な
染料を開発した。この結果従来使用されていた着
色剤の欠点をすべて改良した静電特性のすぐれた
現像粉を製造することができた。すなわち、本発
明は、次式 ｛式中、Ｘはニトロ基、スルホンアミド基または
ハロゲン原子、Ｙは水素原子、ハロゲン原子また
はニトロ基を表わし（但しＸとＹが共にニトロ基
のものを除く）、Ｍはクロムまたはコバルト原子
を表わす。｝ で表わされる２：１型金属錯塩染料を荷電制御剤
および着色剤として含有する電子写真用現像粉で
ある。
上記染料は静電的に負に帯電する性質を有し、
したがつて適当な現像用樹脂と所望の割合で混合
して負に帯電する現像粉をきわめて容易にうるこ
とができる。
したがつて適当な現像用樹脂と所望の割合で混合
して負に帯電する現像粉をきわめて容易にうるこ
とができる。
また上記式(1)で示される染料に類似するトナー
用着色剤としての２：１型金属錯塩染料は次に詳
述するように数多くあるが、本発明に係る染料は
公知染料と比較して、現像粉用樹脂に対する相容
性がとくに良好である。したがつて現像粉微粒子
のそれぞれに均一に分布する。このことは現像粉
の帯電特性に対し重要な点である。さらに本発明
の染料はそれ自身負帯電量がきわめて大である。
用着色剤としての２：１型金属錯塩染料は次に詳
述するように数多くあるが、本発明に係る染料は
公知染料と比較して、現像粉用樹脂に対する相容
性がとくに良好である。したがつて現像粉微粒子
のそれぞれに均一に分布する。このことは現像粉
の帯電特性に対し重要な点である。さらに本発明
の染料はそれ自身負帯電量がきわめて大である。
２：１型金属錯塩染料をトナーに使用する例と
しては、たとえば特公昭41−6397号公報、特公昭
41−12915号公報、特公昭41−20153号公報、特公
昭43−27596号公報、特公昭51−29827号公報、特
開昭47−5637号公報、特開昭49−21151号公報お
よび特開昭49−27229号公報をあげることができ
る。しかしながらこれらの公知染料はいずれも染
料母体構造の負電荷に対する対イオンがアルカリ
金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニ
ウムイオン、脂肪族アンモニウムイオン、脂環族
アンモニウムイオン、異節環状アンモニウムイオ
ンであり、本発明に係る染料の対イオンHとは
異なつている。
しては、たとえば特公昭41−6397号公報、特公昭
41−12915号公報、特公昭41−20153号公報、特公
昭43−27596号公報、特公昭51−29827号公報、特
開昭47−5637号公報、特開昭49−21151号公報お
よび特開昭49−27229号公報をあげることができ
る。しかしながらこれらの公知染料はいずれも染
料母体構造の負電荷に対する対イオンがアルカリ
金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニ
ウムイオン、脂肪族アンモニウムイオン、脂環族
アンモニウムイオン、異節環状アンモニウムイオ
ンであり、本発明に係る染料の対イオンHとは
異なつている。
本発明者らは、種々検討の結果染料の対イオン
をHとすることにより、樹脂との相容性がきわ
めて良好となることを発見し本発明を完成した。
本発明の染料が樹脂との相容性がとくに良好とな
る理由については必ずしも明確ではないが、本発
明の染料はかさ比重がとくに小であり、また染料
粒子が柔らかく分割され易いことに起因するもの
と思われる。
をHとすることにより、樹脂との相容性がきわ
めて良好となることを発見し本発明を完成した。
本発明の染料が樹脂との相容性がとくに良好とな
る理由については必ずしも明確ではないが、本発
明の染料はかさ比重がとくに小であり、また染料
粒子が柔らかく分割され易いことに起因するもの
と思われる。
本発明の現像粉に使用される式(1)の染料は、次
式(2) （式中、ＸとＹは前に定義した通りである。）で
示される２―アミノフエノール誘導体とβ―ナフ
トールとから得られるモノアゾ染料を公知の方法
でクロムまたはコバルト付与剤で処理して得られ
る。一般には次式(3) （式中、ＸとＹは前に定義した通りであり、A
はアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオン
を表わす。） で表わされる２：１型金属錯塩染料を含水アルコ
ールに分散し、化学量論的にやや過剰の塩酸また
は硫酸を加えることにより対イオンをHとし容
易に得ることができる。この場合アルコールとし
てはメタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノールなどの低級アルコールを好適に使用する
ことができ、アルコールの濃度は30〜50％の範囲
が好ましい。
式(2) （式中、ＸとＹは前に定義した通りである。）で
示される２―アミノフエノール誘導体とβ―ナフ
トールとから得られるモノアゾ染料を公知の方法
でクロムまたはコバルト付与剤で処理して得られ
る。一般には次式(3) （式中、ＸとＹは前に定義した通りであり、A
はアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオン
を表わす。） で表わされる２：１型金属錯塩染料を含水アルコ
ールに分散し、化学量論的にやや過剰の塩酸また
は硫酸を加えることにより対イオンをHとし容
易に得ることができる。この場合アルコールとし
てはメタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノールなどの低級アルコールを好適に使用する
ことができ、アルコールの濃度は30〜50％の範囲
が好ましい。
このようにして得られる本発明に係る染料は、
その結晶が非常に柔らかく乾燥後の粉砕工程を省
略して製品とすることができる。さらに驚くこと
にはそのかさ比重が極端に小さくなり、公知染料
との比較では1/3〜1/6となる。このことはトナー
用の荷電制御剤および着色剤として現像粉用樹脂
との相容性がきわめて良いことを示している。ま
た、本発明に係る染料は変異原性試験（エームズ
テスト）で陰性を呈す。
その結晶が非常に柔らかく乾燥後の粉砕工程を省
略して製品とすることができる。さらに驚くこと
にはそのかさ比重が極端に小さくなり、公知染料
との比較では1/3〜1/6となる。このことはトナー
用の荷電制御剤および着色剤として現像粉用樹脂
との相容性がきわめて良いことを示している。ま
た、本発明に係る染料は変異原性試験（エームズ
テスト）で陰性を呈す。
本発明の現像粉は、式(1)の染料を合成樹脂に対
し重量比で１〜50％の範囲で溶融調合し、固化し
た後ボールミルその他の粉砕機で粉砕するか、ま
たは合成樹脂モノマーに重合開始剤を加え、これ
に染料をモノマーに対して重量比で１〜50％の範
囲で加え、混合物を水中に懸濁しながら重合する
ことにより製造することができる。この際染料と
して他の着色剤あるいはカーボンブラツクなどを
加えても差支えない。このようにして製造された
現像粉は、キヤリアーとの摩擦により静電像の現
像に適した帯電量を与え、現像の繰返しにおいて
も帯電量は一定に保持されており、帯電分布も均
一でしかも一定に保持される。従つてこの現像粉
を用いて現像された画像は、均一で一定の濃度を
有しており、従来の負の現像粉に比較して非常に
鮮明なものである。
し重量比で１〜50％の範囲で溶融調合し、固化し
た後ボールミルその他の粉砕機で粉砕するか、ま
たは合成樹脂モノマーに重合開始剤を加え、これ
に染料をモノマーに対して重量比で１〜50％の範
囲で加え、混合物を水中に懸濁しながら重合する
ことにより製造することができる。この際染料と
して他の着色剤あるいはカーボンブラツクなどを
加えても差支えない。このようにして製造された
現像粉は、キヤリアーとの摩擦により静電像の現
像に適した帯電量を与え、現像の繰返しにおいて
も帯電量は一定に保持されており、帯電分布も均
一でしかも一定に保持される。従つてこの現像粉
を用いて現像された画像は、均一で一定の濃度を
有しており、従来の負の現像粉に比較して非常に
鮮明なものである。
以下実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例 １
上式で示される染料10部を50％エタノール水溶
液75部に分散し、はげしくかきまぜながら36％塩
酸1.5部を加え、５時間かきまぜたのち水100部に
あけ、ロ過する。染料ケーキを水50部で洗浄し、
乾燥し次の構造式 で表わされる染料9.4部を得た。この染料は原料
に使用した染料と比較してそのかさ比重は1/3に
減じていた。次に、スチレン系合成樹脂100部に
カーボンブラツク６部と上記の染料５部とを加え
よく混合後、加熱融解させ、冷却後ボールミル中
で粉砕し、負に帯電する微細な現像粉を得た。次
いで黒色に着色したこの現像粉を重量比５：100
で直径100〜150μの鉄粉と混合して現像剤を得
た。＋5000Vのコロナ放電により帯電させたセレ
ン感光板上に正の静電気潜像を形成させ、前記現
像剤を用いて磁気刷子法により現像したところポ
ジ像を得た。このポジ像上に＋5000Vのコロナ放
電を与えて紙に転写させ、加熱定着することによ
りかぶりなどのない鮮明な画像が得られた。また
ランニング時（１万回）、トナーの現像特性に大
きな変化がなかつた。なおトナーの帯電量はブロ
ーオフ法で測定、平均して−19μc／ｇであり、
又帯電分布は−18.5〜−19.4μc／ｇでほゞ均一で
あつた。
液75部に分散し、はげしくかきまぜながら36％塩
酸1.5部を加え、５時間かきまぜたのち水100部に
あけ、ロ過する。染料ケーキを水50部で洗浄し、
乾燥し次の構造式 で表わされる染料9.4部を得た。この染料は原料
に使用した染料と比較してそのかさ比重は1/3に
減じていた。次に、スチレン系合成樹脂100部に
カーボンブラツク６部と上記の染料５部とを加え
よく混合後、加熱融解させ、冷却後ボールミル中
で粉砕し、負に帯電する微細な現像粉を得た。次
いで黒色に着色したこの現像粉を重量比５：100
で直径100〜150μの鉄粉と混合して現像剤を得
た。＋5000Vのコロナ放電により帯電させたセレ
ン感光板上に正の静電気潜像を形成させ、前記現
像剤を用いて磁気刷子法により現像したところポ
ジ像を得た。このポジ像上に＋5000Vのコロナ放
電を与えて紙に転写させ、加熱定着することによ
りかぶりなどのない鮮明な画像が得られた。また
ランニング時（１万回）、トナーの現像特性に大
きな変化がなかつた。なおトナーの帯電量はブロ
ーオフ法で測定、平均して−19μc／ｇであり、
又帯電分布は−18.5〜−19.4μc／ｇでほゞ均一で
あつた。
一方、比較のため本実施例で本発明の染料の代
りに、下記公知の染料 を使用した場合、得られた画像は地汚れが生じ不
鮮明となり、ランニング時（１万回）、トナーの
現像特性が大きく変化し実用的な画像が形成でき
なかつた。このトナーの平均帯電量は−13μc／
ｇであり、帯電量分布は−2.5〜−28μc／ｇで不
均一であつた。
りに、下記公知の染料 を使用した場合、得られた画像は地汚れが生じ不
鮮明となり、ランニング時（１万回）、トナーの
現像特性が大きく変化し実用的な画像が形成でき
なかつた。このトナーの平均帯電量は−13μc／
ｇであり、帯電量分布は−2.5〜−28μc／ｇで不
均一であつた。
なお実施例１における２：１型金属錯塩染料の
代りに下記に示す構造の染料を使用することがで
きた。
代りに下記に示す構造の染料を使用することがで
きた。
更に実施例１におけるスチレン系樹脂の代りに
エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、スチレン
―アクリル系共重合体およびポリオレフイン系樹
脂を使用することができた。
エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、スチレン
―アクリル系共重合体およびポリオレフイン系樹
脂を使用することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 ｛式中、Ｘはニトロ基、スルホンアミド基、また
はハロゲン原子、Ｙは水素原子、ハロゲン原子ま
たはニトロ基を表わし（但しＸとＹが共にニトロ
基のものを除く）、Ｍはクロムまたはコバルト原
子を表わす。｝ で表わされる２：１型金属錯塩染料を荷電制御剤
および着色剤として含有することを特徴とする電
子写真用現像粉。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188124A JPS5978361A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | 電子写真用現像粉 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188124A JPS5978361A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | 電子写真用現像粉 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978361A JPS5978361A (ja) | 1984-05-07 |
| JPH0216916B2 true JPH0216916B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=16218129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57188124A Granted JPS5978361A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | 電子写真用現像粉 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5978361A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0162632A3 (en) * | 1984-05-23 | 1987-09-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Resin composition |
| JPH0640226B2 (ja) * | 1984-06-07 | 1994-05-25 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用トナ− |
| JP2711663B2 (ja) * | 1987-03-05 | 1998-02-10 | 日本化薬株式会社 | 電子写真用トナー |
| JP2603502B2 (ja) * | 1988-03-11 | 1997-04-23 | 株式会社巴川製紙所 | 電子写真用負帯電性トナー |
| JP2701970B2 (ja) * | 1990-10-05 | 1998-01-21 | 三田工業株式会社 | 電子写真用トナー |
| DE69404736T2 (de) * | 1993-03-09 | 1998-01-08 | Hoechst Celanese Corp | Polymer-Elektrete mit verbesserter Ladungsstabilität |
| JP2842523B2 (ja) * | 1996-04-26 | 1999-01-06 | 日本化薬株式会社 | 荷電制御剤 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5267331A (en) * | 1975-12-01 | 1977-06-03 | Canon Inc | Electrophotographic toner |
| JPS5635142A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Electrophotographic printing toner |
-
1982
- 1982-10-28 JP JP57188124A patent/JPS5978361A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5978361A (ja) | 1984-05-07 |
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