JPH0323081B2 - - Google Patents

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JPH0323081B2
JPH0323081B2 JP61171929A JP17192986A JPH0323081B2 JP H0323081 B2 JPH0323081 B2 JP H0323081B2 JP 61171929 A JP61171929 A JP 61171929A JP 17192986 A JP17192986 A JP 17192986A JP H0323081 B2 JPH0323081 B2 JP H0323081B2
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polysaccharide
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quaternary ammonium
ammonium salt
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
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    • C08B11/02—Alkyl or cycloalkyl ethers
    • C08B11/04—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
    • C08B11/14—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals with nitrogen-containing groups
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は低コレステリン血症活性を有する天然
多糖類の第四アンモニウム塩に関する。 更に詳しくは、本発明は人間の治療において低
コレステリン血症剤として有利に使用される、植
物起原の多糖類の水溶性第四アンモニウム塩に、
その製法に、かつ関連薬剤組成物に関する。 本発明に依る多糖類アンモニウム塩は下記の一
般式を持つ： 式中、Ａは天然多糖類の単量体単位を表わし、
ｍは100ないし1000の整数であり、ｎは０ないし
10の整数であり、ＢはＯ又はＳ又はNH又は
NR′であつて、ここにR′はアシル、好ましくはア
セチルであり、Ｒは１−４個の炭素原子の線状ア
ルキル基であり、かつX(-)はCl-、Br-、I-、
HSO4 -又はCH3O−SO3 -、NO3 -の如き陰イオン
又は製剤的に受容できる有機酸の陰イオンであ
る。 概して、低コレステリン血症活性を持つ公知生
成物は、例えばポリスチレンの、架橋合成重合体
誘導体類である。これらの重合体は水に不溶性で
あり、従つてそれらの有用性は極めて低く、かつ
更にそれらは好ましくない副作用を示す。 上記天然重合体の中で、適当に処理したキトサ
ンだけが低コレステリン血症活性を持つ生成物と
して使用される。 然しながら、上記公知の技術（M.スガノ、T.
フジカワ等、臨床栄養のアメリカン・ジヤーナル
（Am.J.of Clinical nutrition）、33、1980年４月、
787，793頁）において、キトサンの多糖類高分子
上の正電荷はアミノ基をプロトン化することによ
り得られ、その結果、腸管のPH条件（PH7.2）下
においては、キトサンのpKaが6.3であため、プ
ロトンは殆ど完全に除去される。このため、上記
重合体の、胆汁塩と相互作用する能力は非常に低
い。 我々の先の特許の一つ（USA特許4436731）に
おいて、キトサン第四級化反応はアミノ−配糖体
環内にあるアミノ基に対し直接行なわれ、正電荷
は胃−腸管のすべてのPH及びイオン力の条件の下
に存在しているが、然しながら、上記アミノ−配
糖体環への上記正電荷の接近は、上記胆汁塩分子
に対して近づきやすい問題を生ずる。 第四アンモニウム基を含有し、低コレステリン
血症剤として使用されるもう一つの公知の重合体
は例えばヨーロツパ特許出願66135中に記載され
ているように、デキストランから得られる。 デキストランが細胞外細菌起原のものであるた
め、この生成物は腸菌相の存在下に非常に安定で
あることはなく、それ故、容易に分解され、同化
され得る。 窒化基を含有する側鎖を持つデキストラン分子
の分解は或る程度の毒性のある生成物を生じるこ
とができ、胃の強酸環境により助長される。 第四アンモニウム基を含有するデキストラン重
合体の分解生成物の同化性及び潜在毒性の両者の
ため、それらを低コレステリン血症剤として使用
することは問題である。 我々は今回、新規の天然多糖類の水溶性第四ア
ンモニウム塩を発見した、この塩においては、胆
汁塩分子との相互作用に対して容易に利用できる
分枝上に、正電荷が多糖類高分子から適当な距離
にある。 上記塩は、非常に強力な低コレステリン血症活
性を及ぼす他、経口投与における毒性が実質上無
く、かつ又、人間の胃中に存在するPH値に相当す
るPH値において安定である。 本発明に依る低カロチン血症活性を有する多糖
類の第四アンモニウム塩は、0.5ないし２の置換
度を持つ式（）のものであることを特徴とす
る。この用語“置換度”は多糖類の単量体単位数
に対する、第四アンモニウム基を含有する側鎖の
分子数の比を表わす。上記塩の製法は、前処理し
た天然多糖類を、混合溶媒からなる反応媒体中
で、多糖類分子中に存在するOH又はSH又は
NH2又はNHR型（Ｒは１−10個の炭素原子をも
つ線状アルキル基である）の求核基と反応し得る
エポキシ基と下記塩の一末端で作用させた第四ア
ンモニウム塩と反応させることを特徴としてい
る。 本発明に依る第四級塩の製法及び上記塩の治療
適用の両者に関する、上記の及び更に他の特徴は
非限定的実施例に依る、本発明の好ましい実施態
様の下記の記述から一層、明らかになろう。 好ましく使用される上記多糖類はトラガント、
ガール及びイナゴマメのゴム及びセルロールス、
タマリンド及びキトサンである。上記多糖類は使
用可能なものの代表的なもののうちのものであ
り、セルロース又はキトサンの如き水不溶性であ
るか、又はガールゴム及びイナゴマメゴムの如き
水溶性のいずれかであり得る。 典型的には、本発明に依れば、エポキシ基と作
用させた第四アンモニウム塩と反応させる天然多
糖類は、その分子量を必要な範囲内に調整し、か
つその反応性を増加させるために、酸、塩基又は
溶媒で前処理される。 水不溶性多糖類は、酸加水分解により前処理し
て50000ないし300000の適当な分子量を持つ重合
体を得るか、又は適当な溶媒に溶解し（例えば、
セルロースを銅エチレンジアミンに溶解させ、か
つキトサンをギ酸に溶解させる）、ついでPH10−
12の水性環境中で沈殿させて、不均質相中でも反
応し得る殆ど無定形の重合体を得る。 水溶性多糖類は、濃度10−30重量％のNaOH
溶液で前処理し、ついで例えば、ジオキサン、ア
セトン、エチルアルコール又はイソプロピルアル
コール型の有機溶媒中に分散させてエポキシ化合
物に対し非常に反応性のあるNaOH−多糖類の
錯体を得る。 上記多糖類とエポキシ化合物間の反応は、撹拌
下に溶媒中で、40℃ないし100℃の温度及び４な
いし16時間の時間で、１：１ないし１：６の多糖
類対エポキシ化合物のモル比で、かつ１：５ない
し１：35の多糖類対反応媒体の重量比で行なわれ
る。 置換度は0.5ないし２である。 一般式（）の化合物類の製法及びそれらの治
療適用のそれぞれについての下記の実施例及び表
は非限定的、例示目的のために以下に示される。 実施例 １ アセチル化度が20％の商用キトサン（100ｇ）
を0.1Mのギ酸（５）に溶解し、溶液を還流下
に24時間、加熱する。 ついで溶液を冷却し、5NのNaOH（10）で処
理して沈殿させ、沈殿物をそのH2O含有率が30
％となるまでイソプロピルアルコールで洗浄し、
ついでイソプロピルアルコール（600ml）中に分
散させる。 系を撹拌下に40分間、保ち、ついでグリシジル
トリメチル塩化アンモニウム（262ｇ）を加え、
混合物を６時間、80℃に加熱する。 混合物を冷却し、石油エーテルを加え、沈殿物
を別し、アセトンで繰返し洗浄し、ついで真空
下に乾燥して乾燥生成物（255ｇ）を得る。 1H−NMRにより定量した置換度は1.5であり、
生成物の水溶解度は25℃で12重量％である。 実施例 ２ 粉状ガールゴム（100ｇ）を20重量％のNaOH
溶液（２）中に分散させ、系を撹拌下に、周囲
温度で１時間保つ。 ついで系をジオキサン（３）中に分散させ、
グリシジルトリメチル塩化アンモニウム（95ｇ）
を加え、混合物を撹拌下に40℃で24時間保つ。 ついで、生成物をアセトンで処理して沈殿さ
せ、アセトン及び石油エーテルで繰返し洗浄し、
最後に真空下に乾燥して乾燥生成物（250ｇ）を
得る。 1N−NMRにより定量した置換度は1.4であり、
水溶解度は25℃で15重量％である。 実施例 ３ 前もつて0.1M HClで加水分解し、周囲温度で
0.5Mの銅エチレンジアミン（2000ml）中で膨潤
させたセルロース粉（100ｇ）をアセトン中で再
生させる。 このセルロースを水とアセトンの混合液中で繰
返し洗浄し、ついでNaOHの８重量％溶液中に
浸漬し、ついで絞り乾燥し、95％エタノール（２
）中に分散させる。プロピレンオキサイドトリ
エチル臭化アンモニウム（150ｇ）を加え、混合
物を24時間、80℃に加熱する。 冷却後、生成物を石油エーテルで処理して沈殿
させ、別し、アセトンで洗浄し、ついで真空乾
燥する。 1H−NMRにより定量した置換度は0.9であり、
水溶解度は25℃で７重量％である。 先述の方法を用いて、第四アンモニウム塩を粉
末イナゴマメゴム、タマリンド及びトラガントか
ら作つた。 本発明に依る生成物を一連の薬理学的試験にお
いて用いた、その結果を下記の表中に要約してあ
る。比較のため、現在、利用可能な低コレステリ
ン血症活性の最も有効な樹脂であるコレスチラミ
ンを用いて、同一条件下に行なつた試験の結果も
記載してある。 上記各種樹脂の“生体内”低コレステリン血症
効果を実証するため、下記の試験を用いた： １ コレステロール濃縮食餌によりラツト及びウ
サギ内に誘発された低コレステリン血症に対す
る作用、 ２ 犬における胆汁酸の糞排出に対する作用。 １ ラツト中に低コレステリン血症を誘発させる
ため、その動物を、 −脱ビタミンカゼイン 20％ −DL−メチオニン 0.4％ −Hegsted塩混合物 ４％ −蔗糖 49.1％ −コレステロール １％ −コール酸 0.5％及びビタミン類 を含有するNath食餌（Nath及びcoll.，J.
Nutrit.67，289，1959）の下に保持した。 胃探針により１ｇ／動物／日のコレステロー
ルを投与することにより、ウサギ内に低コレス
テリン血症を誘発させた。 平均体重200ｇのSprague−Dawleyのラツト
及び３Kgの体重のニユージーランドのウサギを
用い、各々、10匹の動物の群に分けた。 上記動物のすべてを食餌により低コレステリ
ン血症にした。一つの群を未処理のままとし、
対照として役立たせ、一方、他の群を30日間の
試験の下に各種生成物、0.5ｇ／Kgで処置した。 30日間の処置の後、動物全部を殺し、頚動脈
から採集した血の中の全血漿コレステロールを
定量した（Pearson及びcoll.，J.Chem.
Endoerin.Metabolim12，1245，1952）。 ２ 胆汁酸の糞排出を評価するため、約８Kg体重
の48匹の雄のビーグル犬を用い、４匹づつの12
群に分けた。動物全部を食餌の下に保ち、標準
条件下に蓄舎に入れ、対照の一群を除き、他の
すべての群に、上記食餌の他に、25日間の試験
下に、上記生成物の一つを２ｇ／Kg／日を与え
た。 試験開始後、26日目に、代謝のおりの中に12時
間、断食下に保持されていた犬の糞を胆汁酸定量
に付した（Grundy及びcoll.，J.Lipid Res.6，
397，1965；Makita及びcoll.Ann，Biochem.５，
523，1963；Forman及びcoll.，Clin.Chem.14，
348，1969）。 表１及び表２は食餌により低コレステリン血症
にし、各種の指示生成物で処置したラツト及びウ
サギについて得た結果を要約している。第３表は
各種化合物、２ｇ／Kg／日で処置した犬の胆汁酸
排出の値を示している。 これらの試験において使用された本発明に依る
生成物は下記の如くである： ET1015＝ガールゴム基体をもつ生成物 ET1016＝粉末イナゴマメゴム基体をもつ生成物 ET1018＝セルロース基体をもつ生成物 ET1019＝タマリンド基体をもつ生成物 ET1020＝キトサン基体をもつ生成物 ET1021＝トラガント基体をもつ生成物
【表】
【表】
【表】 上記の表から、本発明に依る多糖類の第四アン
モニウム塩が低コレステリン血症食餌を受けたラ
ツト及びウサギの両者において、コレスチラミン
よりも一層大きい低コレステリン血症活性をもつ
ていることは明らかである。 犬における糞排出について得られた結果は本発
明に依る生成物の胆汁酸に対する結合活性を確認
している。この点において、これらの生成物の投
与は、コレスチラミンの当量投与量の場合より
も、糞と共に排出される胆汁酸の量を相当大幅に
増加させている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（）を持ち、かつ0.8ないし
    ２の置換度と50000ないし300000の分子量を有す
    る、低コレステリン血症活性を持つ天然多糖類の
    水溶性第四アンモニウム塩、 式中、Ａは天然多糖類の単量体単位を表わし、
    ｍは100ないし1000の整数であり、ｎは０ないし
    10の整数であり、ＢはＯ，Ｓ，NH又はNR′であ
    つて、ここにR′はアシルであり、Ｒは１〜４個
    の炭素原子の線状アルキル基であり、かつX(-)は
    Cl-、Br-、I-、HSO4 -、CH3O−SO3 -及びNO3 -
    から選ばれる１種の陰イオン又は製剤的に受容で
    きる有機酸の陰イオンである。 ２ 上記天然多糖類がトラガントである、特許請
    求の範囲第１項に記載の天然多糖類の水溶性第四
    アンモニウム塩。 ３ 上記天然多糖類がガールゴムである、特許請
    求の範囲第１項に記載の天然多糖類の水溶性第四
    アンモニウム塩。 ４ 上記天然多糖類がイナゴマメゴムである、特
    許請求の範囲第１項に記載の天然多糖類の水溶性
    第四アンモニウム塩。 ５ 上記天然多糖類がセルロースである、特許請
    求の範囲第１項に記載の天然多糖類の水溶性第四
    アンモニウム塩。 ６ 上記天然多糖類がタマリンドである、特許請
    求の範囲第１項に記載の天然多糖類の水溶性第四
    アンモニウム塩。 ７ 上記天然多糖類がキトサンである、特許請求
    の範囲第１項に記載の天然多糖類の水溶性第四ア
    ンモニウム塩。 ８ 前処理した天然多糖類を、混合溶媒からなる
    反応媒体中で、あらかじめ存在しているか、又は
    その場で生成され、かつ多糖類分子中に存在する
    OH，SH，NH2又はNHR型（Ｒは下記の意味を
    持つ）の求核基と反応し得るエポキシ基と下記塩
    の一末端で作用させた第四アンモニウム塩と反応
    させることを特徴とする、下記の一般式（）を
    持ち、かつ0.8ないし２の置換度を有する、低コ
    レステリン血症活性を持つ天然多糖類の第四アン
    モニウム塩を製造する方法、 式中、Ａは天然多糖類の単量体単位を表わし、
    ｍは100ないし1000の整数であり、ｎは０ないし
    10の整数であり、Ｂは０，Ｓ，NH又はNR′であ
    つて、ここにR′はアシルであり、Ｒは１〜４個
    の炭素原子の線状アルキル基であり、かつ、X(-)
    はCl-、Br-、I-、HSO4 -、CH3O−SO3 -及び
    NO3 -から選ばれる１種の陰イオン又は製剤的に
    受容できる有機酸の陰イオンである。 ９ 上記天然多糖類がトラガント、ガールゴム、
    イナゴマメゴム、ゼルロース、タマリンド及びキ
    トサンから選ばれる１種であることを特徴とす
    る、特許請求の範囲第８項に記載の方法。 １０ 上記天然多糖類が、水不溶性の場合には、
    あらかじめ酸環境中で加水分解して50000ないし
    300000の分子量を持つ重合体を得ることを特徴と
    する、特許請求の範囲第８項に記載の方法。 １１ 上記天然多糖類が、水不溶性の場合には、
    あらかじめ、適当な溶媒に溶解し、次いで10ない
    し12のPHの水性環境中で沈殿させることにより、
    活性化しておくことを特徴とする、特許請求の範
    囲第８項に記載の方法。 １２ 上記天然多糖類が、水溶性の場合には、あ
    らかじめ、10ないし30重量％の濃度のNaOH溶
    液で処理し活性化し、ついで、ジオキサン、アセ
    トン、エチルアルコール又はイソプロピルアルコ
    ールから選ばれる有機溶媒中に分散させることを
    特徴とする、特許請求の範囲第８項に記載の方
    法。 １３ 上記反応を撹拌下に、40℃ないし100℃の
    温度で、４ないし16時間の間、行なうことを特徴
    とする、特許請求の範囲第８項に記載の方法。 １４ 上記反応を、１：１ないし１：６の多糖類
    対エポキシ化合物のモル比及び１：５ないし１：
    35の多糖類対反応媒体の重量比を用いて行なうこ
    とを特徴とする、特許請求の範囲第８項に記載の
    方法。 １５ 上記反応媒体が混合溶媒であることを特徴
    とする、特許請求の範囲第８項に記載の方法。 １６ 下記の一般式（）を持ち、かつ0.8ない
    し２の置換度と50000ないし300000の分子量を有
    する天然多糖類の水溶性第四アンモニウム塩を有
    効成分としてとして含有することを特徴とする、
    コレステリン血症治療用組成物、 式中、Ａは天然多糖類の単量体単位を表わし、
    ｍは100ないし1000の整数であり、ｎは０ないし
    10の整数であり、ＢはＯ，Ｓ，NH又はNR′であ
    つて、ここにR′はアシルであり、Ｒは１〜４個
    の炭素原子の線状アルキル基であり、かつX(-)は
    Cl-、Br-、I-、HSO4 -、CH3O−SO3 -及びNO3 -
    から選ばれる１種の陰イオン又は製剤的に受容で
    きる有機酸の陰イオンである。
JP61171929A 1985-08-14 1986-07-23 低コレステリン血症活性を持つ天然多糖類の第四アンモニウム塩 Granted JPS63258901A (ja)

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