JPH0323084B2 - - Google Patents
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- JPH0323084B2 JPH0323084B2 JP22994683A JP22994683A JPH0323084B2 JP H0323084 B2 JPH0323084 B2 JP H0323084B2 JP 22994683 A JP22994683 A JP 22994683A JP 22994683 A JP22994683 A JP 22994683A JP H0323084 B2 JPH0323084 B2 JP H0323084B2
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- conjugated diene
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は共役ジエン系重合体の製造方法に関
し、詳しくは共役ジエン系重合体を、重合体の損
失をほとんど伴うことなく、効率よく製造しうる
方法に関する。 一般に常温で液状の共役ジエン系重合体は、ア
ルコールを含む溶媒中で過酸化水素などの水溶性
触媒を用いて共役ジエン系単量体を重合させるこ
とにより製造されているが、精製過程における重
合体の損失が大きいという問題がある。 そこで、この問題点を解消するために、重合反
応により得られた重合反応生成物に、水を添加し
て上層を油相、下層を水相として分離して重合体
を得る方法が提案されている（特公昭52−22395
号公報）が、この方法によつても水相中への重合
体の損失量が0.3％以上あり、未だ十分なものと
は言い難いものであつた。 また、重合反応により得られた重合反応生成物
に、トルエンのような抽出剤と水との混合物を添
加することによつて分離して重合体を得ることも
知られているが、この場合はトルエンが水相に移
行し、それに伴つて重合体の損失量をそれほど減
少させることはできなかつた。 本発明は上記従来の問題点を解消して、水相中
の重合体の濃度を大巾に減少させ、重合体の収率
を向上させることができ、これにより排水処理を
容易化しうる共役ジエン系重合体の製造方法を提
供することを目的とするものである。 すなわち本発明は、重合反応溶媒としてアルコ
ールを含む溶媒を用い、重合触媒として水溶性触
媒を用いて共役ジエン系単量体を重合させて常温
で液状の共役ジエン系重合体を製造するにあた
り、前記共役ジエン系単量体を重合反応させた
後、反応混合物中における共役ジエン系単量体と
水の量をそれぞれ共役ジエン系重合体100重量部
に対し前者は10〜150重量部、後者は50〜1000重
量部に調節し、次いで該反応混合物から共役ジエ
ン系重合体と共役ジエン系単量体を主成分とする
油相を分離し、該油相から共役ジエン系単量体を
除去することを特徴とする共役ジエン系重合体の
製造方法を提供するものである。 本発明における重合反応溶媒としてはアルコー
ルを含む溶媒が用いられ、アルコール単独の他、
水・アルコール混合溶媒などが用いられる。アル
コールとしては低級アルコールが好ましく、具体
的にはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール等が挙げられる。なお、
水・アルコール混合溶媒を用いる場合、水に可溶
なアルコールが用いられる。 次に本発明においては、重合触媒として水溶性
触媒が用いられる。ここで水溶性触媒としては様
様なものが用いられ、例えば過酸化水素、過硫酸
塩、コハク酸過酸化物等を挙げることができる。 さらに、本発明において用いる共役ジエン系単
量体としては特に制限はなく様々なものが用いら
れる。具体的には例えば１，３−ブタジエン、イ
ソプレン、クロロプレン等が用いられ、これらを
単独で或いは２種以上を組合せて用いることがで
きる。さらに、これらの共役ジエン系単量体をア
クリロニトリル、スチレン、メチルメタクリレー
トなどと共重合させてもよい。 重合反応条件は通常、反応温度常温〜150℃、
反応時間0.5〜５時間であり、好ましくは反応温
度100〜140℃、反応時間１〜３時間である。 また、重合触媒の濃度、使用量は使用する共役
ジエン系単量体の種類や触媒の種類等の条件によ
り異なり、一義的に決定することは困難である。
例えば、重合触媒として過酸化水素を用い１，３
−ブタジエンを重合させる場合、該触媒の濃度は
通常30〜70重量％、好ましくは50〜60重量％であ
り、該触媒の使用量は通常１，３−ブタジエンの
使用量の１〜80重量％、好ましくは２〜40重量％
である。 本発明においては、このように重合反応して得
られた反応混合物中に共役ジエン系単量体が含ま
れていることが必要である。この反応混合物中に
含まれる共役ジエン系単量体は、未反応の共役ジ
エン系単量体であつてもよく、また重合反応後に
加えた共役ジエン系単量体であつてもよい。この
反応後に加える共役ジエン系単量体は前記したも
のと同一であつてもよく異なつてもよい。さら
に、未反応の共役ジエン系単量体と重合反応後に
加えた共役ジエン系単量体の混合物であつてもよ
い。 ここで反応混合物中に存在させる共役ジエン系
単量体の量は重合反応により生成した共役ジエン
系重合体100重量部に対して10〜150重量部であ
る。ここで反応混合物中における共役ジエン系単
量体の存在量が、生成重合体100重量部に対して
10重量部未満であると、水相への重合体の損失量
が多く、一方150重量部を超えると、重合体の損
失量が使用される単量体量に比例するほど低下せ
ず好ましくない。また、反応混合物中に存在させ
る水の量は生成重合体100重量部に対して50〜
1000重量部とすべきである。 次いで、このような共役ジエン系単量体を含む
反応混合物から共役ジエン系重合体と共役ジエン
系単量体を主成分とする油相を分離する。この油
相の分離は、反応混合物を撹拌後静置して該油相
と、低級アルコール、水溶性残存触媒や水などを
主成分とする水相に分液することにより行なわれ
る。また、この分離に先立ち、反応混合物に必要
に応じて水を添加することもできる。なお、水を
添加する場合、反応混合物中の水の量について
は、共役ジエン系重合体と共役ジエン系単量体を
主成分とする油相の比重ρ1と、低級アルコール、
水溶性残存触媒および水を主成分とする水相の比
重ρ2との関係がρ1＜ρ2となるように水の量を調節
すればよい。通常は前記したように生成重合体
100重量部に対して50〜1000重量部の範囲内に調
節する。 本発明において上記油相中における共役ジエン
系単量体は液化状態であるので、分離層は通常１
〜30Kg／cm3の圧力に加圧される。また分離層の温
度は通常０〜100℃とする。 次いで、このようにして分離された油相から共
役ジエン系単量体を除去し、共役ジエン系重合体
を得る。なお、油相から共役ジエン系単量体を除
去するには、加圧状態で分離された油相を常圧に
戻すことにより容易に行なうことができる。また
フラツシユ蒸留などによつても行なうことができ
る。 本発明によれば、水相中への重合体の移行を抑
えることができ、水相と油相とをほぼ完全に分離
することができる。 したがつて、水相中における重合体の濃度を大
巾に減少させ、重合体の収率を向上させることが
できる。しかも、これにより水相の排水処理を容
易化することができる。 さらに、本発明によれば油相と水相を分離する
際の水の使用量を低減化させることができる。 また、本発明においては油相から共役ジエン系
単量体を除去することも容易であり、この場合多
少該単量体に重合体が移行しても何ら問題はな
く、しかもこの除去された共役ジエン系単量体を
再使用することができる。 それ故、本発明の方法は共役ジエン系重合体の
製造に有効に用いることができる。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例 １ ブタジエン100ｇ、イソプロパノール70ｇおよ
び過酸化水素水18ｇ（60重量％）を700mlのオー
トクレーブに仕込み、120℃，20Kg／cm2Ｇで2.5時
間反応させた。次いでオートクレーブを水中に投
入して反応系を急冷し、反応を停止させた。この
際の圧力は３Kg／cm2Ｇであつた。収率60％にて共
役ジエン系重合体が得られた。得られた反応混合
物からブタジエンの一部17.8ｇをパージすること
により抜き出した（ブタジエンの存在量22.2ｇ）。
その後、水を300ml添加し、共役ジエン系重合体
およびブタジエンを主成分とする油相（上層）
と、イソプロパノール、水および残存触媒を主成
分とする水相（下層）とに分離した。下層の水相
約380ｇ中の重合体は0.07ｇであつた。 実施例 ２〜６ 実施例１において、ブタジエンの存在量を種々
変えたこと以外は実施例１と同様な操作にて、油
相と水相を分離し、下層の水相中の重合体量、す
なわち水相への重合体の損失量を測定した。結果
を第１表に示す。 比較例 １ 実施例１において、ブタジエンを完全にパージ
したこと以外は実施例１と同様な操作にて、油相
と水相を分離し、下層の水相中の重合体量を測定
した。結果を第１表に示す。 実施例 ７〜９ 実施例１において、水の添加量を種々変えたこ
と以外は実施例１と同様な操作にて、油相と水相
を分離し、下層の水相中の重合体量を測定した。
結果を第１表に示す。 比較例 ２ 実施例１と同様な操作にて、収率60％で共役ジ
エン系重合体を得た。得られた反応混合物からブ
タジエンを完全にパージした後、トルエンを44.4
ｇ、水を300ml添加して油相と水相を分離し、下
層の水相中の重合体量を測定した。結果を第１表
に示す。
し、詳しくは共役ジエン系重合体を、重合体の損
失をほとんど伴うことなく、効率よく製造しうる
方法に関する。 一般に常温で液状の共役ジエン系重合体は、ア
ルコールを含む溶媒中で過酸化水素などの水溶性
触媒を用いて共役ジエン系単量体を重合させるこ
とにより製造されているが、精製過程における重
合体の損失が大きいという問題がある。 そこで、この問題点を解消するために、重合反
応により得られた重合反応生成物に、水を添加し
て上層を油相、下層を水相として分離して重合体
を得る方法が提案されている（特公昭52−22395
号公報）が、この方法によつても水相中への重合
体の損失量が0.3％以上あり、未だ十分なものと
は言い難いものであつた。 また、重合反応により得られた重合反応生成物
に、トルエンのような抽出剤と水との混合物を添
加することによつて分離して重合体を得ることも
知られているが、この場合はトルエンが水相に移
行し、それに伴つて重合体の損失量をそれほど減
少させることはできなかつた。 本発明は上記従来の問題点を解消して、水相中
の重合体の濃度を大巾に減少させ、重合体の収率
を向上させることができ、これにより排水処理を
容易化しうる共役ジエン系重合体の製造方法を提
供することを目的とするものである。 すなわち本発明は、重合反応溶媒としてアルコ
ールを含む溶媒を用い、重合触媒として水溶性触
媒を用いて共役ジエン系単量体を重合させて常温
で液状の共役ジエン系重合体を製造するにあた
り、前記共役ジエン系単量体を重合反応させた
後、反応混合物中における共役ジエン系単量体と
水の量をそれぞれ共役ジエン系重合体100重量部
に対し前者は10〜150重量部、後者は50〜1000重
量部に調節し、次いで該反応混合物から共役ジエ
ン系重合体と共役ジエン系単量体を主成分とする
油相を分離し、該油相から共役ジエン系単量体を
除去することを特徴とする共役ジエン系重合体の
製造方法を提供するものである。 本発明における重合反応溶媒としてはアルコー
ルを含む溶媒が用いられ、アルコール単独の他、
水・アルコール混合溶媒などが用いられる。アル
コールとしては低級アルコールが好ましく、具体
的にはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール等が挙げられる。なお、
水・アルコール混合溶媒を用いる場合、水に可溶
なアルコールが用いられる。 次に本発明においては、重合触媒として水溶性
触媒が用いられる。ここで水溶性触媒としては様
様なものが用いられ、例えば過酸化水素、過硫酸
塩、コハク酸過酸化物等を挙げることができる。 さらに、本発明において用いる共役ジエン系単
量体としては特に制限はなく様々なものが用いら
れる。具体的には例えば１，３−ブタジエン、イ
ソプレン、クロロプレン等が用いられ、これらを
単独で或いは２種以上を組合せて用いることがで
きる。さらに、これらの共役ジエン系単量体をア
クリロニトリル、スチレン、メチルメタクリレー
トなどと共重合させてもよい。 重合反応条件は通常、反応温度常温〜150℃、
反応時間0.5〜５時間であり、好ましくは反応温
度100〜140℃、反応時間１〜３時間である。 また、重合触媒の濃度、使用量は使用する共役
ジエン系単量体の種類や触媒の種類等の条件によ
り異なり、一義的に決定することは困難である。
例えば、重合触媒として過酸化水素を用い１，３
−ブタジエンを重合させる場合、該触媒の濃度は
通常30〜70重量％、好ましくは50〜60重量％であ
り、該触媒の使用量は通常１，３−ブタジエンの
使用量の１〜80重量％、好ましくは２〜40重量％
である。 本発明においては、このように重合反応して得
られた反応混合物中に共役ジエン系単量体が含ま
れていることが必要である。この反応混合物中に
含まれる共役ジエン系単量体は、未反応の共役ジ
エン系単量体であつてもよく、また重合反応後に
加えた共役ジエン系単量体であつてもよい。この
反応後に加える共役ジエン系単量体は前記したも
のと同一であつてもよく異なつてもよい。さら
に、未反応の共役ジエン系単量体と重合反応後に
加えた共役ジエン系単量体の混合物であつてもよ
い。 ここで反応混合物中に存在させる共役ジエン系
単量体の量は重合反応により生成した共役ジエン
系重合体100重量部に対して10〜150重量部であ
る。ここで反応混合物中における共役ジエン系単
量体の存在量が、生成重合体100重量部に対して
10重量部未満であると、水相への重合体の損失量
が多く、一方150重量部を超えると、重合体の損
失量が使用される単量体量に比例するほど低下せ
ず好ましくない。また、反応混合物中に存在させ
る水の量は生成重合体100重量部に対して50〜
1000重量部とすべきである。 次いで、このような共役ジエン系単量体を含む
反応混合物から共役ジエン系重合体と共役ジエン
系単量体を主成分とする油相を分離する。この油
相の分離は、反応混合物を撹拌後静置して該油相
と、低級アルコール、水溶性残存触媒や水などを
主成分とする水相に分液することにより行なわれ
る。また、この分離に先立ち、反応混合物に必要
に応じて水を添加することもできる。なお、水を
添加する場合、反応混合物中の水の量について
は、共役ジエン系重合体と共役ジエン系単量体を
主成分とする油相の比重ρ1と、低級アルコール、
水溶性残存触媒および水を主成分とする水相の比
重ρ2との関係がρ1＜ρ2となるように水の量を調節
すればよい。通常は前記したように生成重合体
100重量部に対して50〜1000重量部の範囲内に調
節する。 本発明において上記油相中における共役ジエン
系単量体は液化状態であるので、分離層は通常１
〜30Kg／cm3の圧力に加圧される。また分離層の温
度は通常０〜100℃とする。 次いで、このようにして分離された油相から共
役ジエン系単量体を除去し、共役ジエン系重合体
を得る。なお、油相から共役ジエン系単量体を除
去するには、加圧状態で分離された油相を常圧に
戻すことにより容易に行なうことができる。また
フラツシユ蒸留などによつても行なうことができ
る。 本発明によれば、水相中への重合体の移行を抑
えることができ、水相と油相とをほぼ完全に分離
することができる。 したがつて、水相中における重合体の濃度を大
巾に減少させ、重合体の収率を向上させることが
できる。しかも、これにより水相の排水処理を容
易化することができる。 さらに、本発明によれば油相と水相を分離する
際の水の使用量を低減化させることができる。 また、本発明においては油相から共役ジエン系
単量体を除去することも容易であり、この場合多
少該単量体に重合体が移行しても何ら問題はな
く、しかもこの除去された共役ジエン系単量体を
再使用することができる。 それ故、本発明の方法は共役ジエン系重合体の
製造に有効に用いることができる。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例 １ ブタジエン100ｇ、イソプロパノール70ｇおよ
び過酸化水素水18ｇ（60重量％）を700mlのオー
トクレーブに仕込み、120℃，20Kg／cm2Ｇで2.5時
間反応させた。次いでオートクレーブを水中に投
入して反応系を急冷し、反応を停止させた。この
際の圧力は３Kg／cm2Ｇであつた。収率60％にて共
役ジエン系重合体が得られた。得られた反応混合
物からブタジエンの一部17.8ｇをパージすること
により抜き出した（ブタジエンの存在量22.2ｇ）。
その後、水を300ml添加し、共役ジエン系重合体
およびブタジエンを主成分とする油相（上層）
と、イソプロパノール、水および残存触媒を主成
分とする水相（下層）とに分離した。下層の水相
約380ｇ中の重合体は0.07ｇであつた。 実施例 ２〜６ 実施例１において、ブタジエンの存在量を種々
変えたこと以外は実施例１と同様な操作にて、油
相と水相を分離し、下層の水相中の重合体量、す
なわち水相への重合体の損失量を測定した。結果
を第１表に示す。 比較例 １ 実施例１において、ブタジエンを完全にパージ
したこと以外は実施例１と同様な操作にて、油相
と水相を分離し、下層の水相中の重合体量を測定
した。結果を第１表に示す。 実施例 ７〜９ 実施例１において、水の添加量を種々変えたこ
と以外は実施例１と同様な操作にて、油相と水相
を分離し、下層の水相中の重合体量を測定した。
結果を第１表に示す。 比較例 ２ 実施例１と同様な操作にて、収率60％で共役ジ
エン系重合体を得た。得られた反応混合物からブ
タジエンを完全にパージした後、トルエンを44.4
ｇ、水を300ml添加して油相と水相を分離し、下
層の水相中の重合体量を測定した。結果を第１表
に示す。
【表】
Claims (1)
- １ 重合反応溶媒としてアルコールを含む溶媒を
用い、重合触媒として水溶性触媒を用いて共役ジ
エン系単量体を重合させて常温で液状の共役ジエ
ン系重合体を製造するにあたり、前記共役ジエン
系単量体を重合反応させた後、反応混合物中にお
ける共役ジエン系単量体と水の量をそれぞれ共役
ジエン系重合体100重量部に対し前者は10〜150重
量部、後者は50〜1000重量部に調節し、次いで該
反応混合物から共役ジエン系重合体と共役ジエン
系単量体を主成分とする油相を分離し、該油相か
ら共役ジエン系単量体を除去することを特徴とす
る共役ジエン系重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22994683A JPS60123512A (ja) | 1983-12-07 | 1983-12-07 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22994683A JPS60123512A (ja) | 1983-12-07 | 1983-12-07 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60123512A JPS60123512A (ja) | 1985-07-02 |
| JPH0323084B2 true JPH0323084B2 (ja) | 1991-03-28 |
Family
ID=16900193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22994683A Granted JPS60123512A (ja) | 1983-12-07 | 1983-12-07 | 共役ジエン系重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60123512A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01146911A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-08 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 液状ジエン系重合体の製造方法 |
-
1983
- 1983-12-07 JP JP22994683A patent/JPS60123512A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60123512A (ja) | 1985-07-02 |
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