JPH03240786A - （１，２，４―トリアゾール―１―イル）置換カルボスチリル誘導体の製造法 - Google Patents
（１，２，４―トリアゾール―１―イル）置換カルボスチリル誘導体の製造法Info
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- JPH03240786A JPH03240786A JP3951890A JP3951890A JPH03240786A JP H03240786 A JPH03240786 A JP H03240786A JP 3951890 A JP3951890 A JP 3951890A JP 3951890 A JP3951890 A JP 3951890A JP H03240786 A JPH03240786 A JP H03240786A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、（１，２，４−トリアゾール−１イル）置換
カルボスチリル誘導体の製造法に関する。
カルボスチリル誘導体の製造法に関する。
従来の技術及びその問題点
一般式
［式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又はフェニル
低級アルキル基を示す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキルスルホニルオキシ基、低級アルコキシ基
又は水酸基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子、基−Ｃ １ 基−Ｃ−基−ＣＨ−（Ｒ３は水素原子又１ Ｎ−ＯＨ，ＯＲ３ は低級アルキル基）又は基−ＮＨ−を示す。Ａは低級ア
ルキレン基を示す。Ｘはハロゲン原子、低級アルキルス
ルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基又はア
ラルキルスルホニルオキシ基を示す。カルボスチリル骨
格の３位及び４位の炭素間結合は一重結合又は二重結合
を示す。］ で表わされる（１． ２． ４−トリアゾール−１イル
）置換カルボスチリル誘導体は、血小板粘着阻害活性を
有する有用な化合物である（特開昭６４−６２７１号公
報参照）。
低級アルキル基を示す。Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキルスルホニルオキシ基、低級アルコキシ基
又は水酸基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子、基−Ｃ １ 基−Ｃ−基−ＣＨ−（Ｒ３は水素原子又１ Ｎ−ＯＨ，ＯＲ３ は低級アルキル基）又は基−ＮＨ−を示す。Ａは低級ア
ルキレン基を示す。Ｘはハロゲン原子、低級アルキルス
ルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基又はア
ラルキルスルホニルオキシ基を示す。カルボスチリル骨
格の３位及び４位の炭素間結合は一重結合又は二重結合
を示す。］ で表わされる（１． ２． ４−トリアゾール−１イル
）置換カルボスチリル誘導体は、血小板粘着阻害活性を
有する有用な化合物である（特開昭６４−６２７１号公
報参照）。
上記公報によれば、一般式（１）で表わされる（１．２
．４−トリアゾール−１−イル）置換カルボスチリル誘
導体は、例えば下記反応式に示されるように、一般式（
Ａ）で表わされるカルボスチリル誘導体と１． ２．
４−トリアゾールとを反応させることにより製造されて
いる。
．４−トリアゾール−１−イル）置換カルボスチリル誘
導体は、例えば下記反応式に示されるように、一般式（
Ａ）で表わされるカルボスチリル誘導体と１． ２．
４−トリアゾールとを反応させることにより製造されて
いる。
１
（Ａ）
２
（１）
＋
しかしながら、この方法によれば、目的とする一般式（
１）の化合物と共に、一般式（Ｂ）で表わされる化合物
が副生するを避は得ず、従って高純度の一般式（１）の
化合物を得る−ためには、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー等による精製工程を必要とし、これは目的物の
大量生産においては操作が煩雑となり、長時間を要し、
また多量の溶媒を必要とするため、高経費となる等の欠
点を有している。
１）の化合物と共に、一般式（Ｂ）で表わされる化合物
が副生するを避は得ず、従って高純度の一般式（１）の
化合物を得る−ためには、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー等による精製工程を必要とし、これは目的物の
大量生産においては操作が煩雑となり、長時間を要し、
また多量の溶媒を必要とするため、高経費となる等の欠
点を有している。
近年、アストルフォード（Ｂ、＾、＾５ｔｌｅｆｏｒｄ
） らにより、上記一般式（Ｂ）の化合物を副生しない
一般式（１）の化合物の合成法が報告されている（Ｊ、
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 、 ５４．７３１ （１９８
９））。
） らにより、上記一般式（Ｂ）の化合物を副生しない
一般式（１）の化合物の合成法が報告されている（Ｊ、
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 、 ５４．７３１ （１９８
９））。
２
１
１
（Ｂ）
即ち、本発明は、一般式
しかるに、この方法においては、ニトロソ化反応及び亜
硝酸酸化反応が副反応として進行するため、これらの反
応に感受性の高い官能基や電子密度の高い芳香環を有す
る化合物を使用する場合には、低収率でしか目的物が得
られないという欠点を有している。
硝酸酸化反応が副反応として進行するため、これらの反
応に感受性の高い官能基や電子密度の高い芳香環を有す
る化合物を使用する場合には、低収率でしか目的物が得
られないという欠点を有している。
問題点を解決するための手段
本発明の目的は、上記欠点を有しない一般式（１）のカ
ルボスチリル誘導体の製造方法を提供することにある。
ルボスチリル誘導体の製造方法を提供することにある。
Ｒ２１
１
［式中、Ｒ１，Ｒ２Ｚ、、Ａ並びにカルボスチリル骨格
の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。Ｘはハロゲ
ン原子、低級アルキルスルホニルオキシ基、アリールス
ルホニルオキシ基又はアラルキルスルホニルオキシ基を
示ス。］で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩
ニ４−アミノ−１，２，４−）リアゾールを反応させて
、上記一般式（１）で表わされる（１． ２゜４−トリ
アゾール−１−イル）置換カルボスチリル誘導体又はそ
の塩を得ることを特徴とする（１゜２．４−トリアゾー
ル−１〜イル）置換カルボスチリル誘導体の製造法に係
る。
の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。Ｘはハロゲ
ン原子、低級アルキルスルホニルオキシ基、アリールス
ルホニルオキシ基又はアラルキルスルホニルオキシ基を
示ス。］で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩
ニ４−アミノ−１，２，４−）リアゾールを反応させて
、上記一般式（１）で表わされる（１． ２゜４−トリ
アゾール−１−イル）置換カルボスチリル誘導体又はそ
の塩を得ることを特徴とする（１゜２．４−トリアゾー
ル−１〜イル）置換カルボスチリル誘導体の製造法に係
る。
本明細書において、低級アルキル基としては、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、１ｅｒｌ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、１ｅｒｌ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。
フェニル低級アルキル基としては、ベンジル、２−フェ
ニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、Ｌ１−ジメチル−２−フェニ
ルエチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシ
ル、２−メチル−３−フェニルプロピル基等のアルキル
部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であ
るフェニルアルキル基を例示できる。
ニルエチル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、Ｌ１−ジメチル−２−フェニ
ルエチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシ
ル、２−メチル−３−フェニルプロピル基等のアルキル
部分が炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であ
るフェニルアルキル基を例示できる。
ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子
及び沃素原子を例示できる。
及び沃素原子を例示できる。
低級アルキルスルホニルオキシ基としては、メチルスル
ホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスル
ホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ブチル
スルホニルオキシ、’ｔｅｒｊ−ブチルスルホニルオキ
シ、ペンチルスルホニルオキシ、ヘキシルスルホニルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルス
ルホニルオキシ基を例示できる。
ホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスル
ホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ブチル
スルホニルオキシ、’ｔｅｒｊ−ブチルスルホニルオキ
シ、ペンチルスルホニルオキシ、ヘキシルスルホニルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキルス
ルホニルオキシ基を例示できる。
低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、１ｅｒ！−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、１ｅｒ！−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜
６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。
低級アルキレン基としては、メチレン、エチレン、トリ
メチレン、２−メチルトリメチレン、２゜２−ジメチル
トリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレ
ン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン
、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキレン基を例示できる。
メチレン、２−メチルトリメチレン、２゜２−ジメチル
トリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレ
ン、エチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン
、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキレン基を例示できる。
アリールスル番ニルオキシ基としては、フェニルスルホ
ニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、２
−メチルフェニルスルホニルオキシ、４−ニトロフェニ
ルスルホニルオキシ、４−メトキシフェニルスルホニル
オキシ、３−クロロフェニルスルホニルオキシ、α−ナ
フチルフェニルスルホニルオキシ基等を例示できる。
ニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、２
−メチルフェニルスルホニルオキシ、４−ニトロフェニ
ルスルホニルオキシ、４−メトキシフェニルスルホニル
オキシ、３−クロロフェニルスルホニルオキシ、α−ナ
フチルフェニルスルホニルオキシ基等を例示できる。
アラルキルスルホニルオキシ基としては、ベンジルスル
ホニルオキシ、２−フェニルエチルスルホニルオキシ、
４−フェニルブチルスルホニルオキシ、４−メチルベン
ジルスルホニルオキシ、２−メチルベンジルスルホニル
オキシ、４−ニトロベンジルスルホニルオキシ、４−メ
トキシベンジルスルホニルオキシ、α−ナフチルメチル
スルホニルオキシ基等を例示できる。
ホニルオキシ、２−フェニルエチルスルホニルオキシ、
４−フェニルブチルスルホニルオキシ、４−メチルベン
ジルスルホニルオキシ、２−メチルベンジルスルホニル
オキシ、４−ニトロベンジルスルホニルオキシ、４−メ
トキシベンジルスルホニルオキシ、α−ナフチルメチル
スルホニルオキシ基等を例示できる。
本発明の方法によれば、一般式（２）の化合物と４−ア
ミノ−１，２，４−トリアゾールとの反応は、適当な溶
媒中にて行なわれる。ここで溶媒としては、メタノール
、エタノール、イソプロピルアルコール、ｆｅｒｆ−ブ
タノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジ
メチルホルムアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルイミダゾリジノン、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド等の非プロトン性極性溶媒等やこれらと水との混合溶
媒等を挙げることができる。
ミノ−１，２，４−トリアゾールとの反応は、適当な溶
媒中にて行なわれる。ここで溶媒としては、メタノール
、エタノール、イソプロピルアルコール、ｆｅｒｆ−ブ
タノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジ
メチルホルムアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ、Ｎ’ −ジメチルイミダゾリジノン、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド等の非プロトン性極性溶媒等やこれらと水との混合溶
媒等を挙げることができる。
般式（２）の化合物と４−アミノ−１，２，４−トリア
ゾールとの使用割合としては、特に限定されず広い範囲
内から適宜選択することができるが、通常前者に対して
後者を１〜１０倍モル量程度、好ましくは１．５〜５倍
モル量程度とするのがよい。
ゾールとの使用割合としては、特に限定されず広い範囲
内から適宜選択することができるが、通常前者に対して
後者を１〜１０倍モル量程度、好ましくは１．５〜５倍
モル量程度とするのがよい。
上記反応系内には、反応の進行を促進する目的で、臭化
リチウム、臭化カリウム等の臭化物、沃化ナトリウム、
沃化カリウム等の沃化物等の無機塩を添加してもよい。
リチウム、臭化カリウム等の臭化物、沃化ナトリウム、
沃化カリウム等の沃化物等の無機塩を添加してもよい。
斯かる無機塩の添加量は、一般式（２）の化合物に対し
て通常０．１〜５倍モル量程度、好ましくは０．５〜３
倍モル量程度とするのがよい。
て通常０．１〜５倍モル量程度、好ましくは０．５〜３
倍モル量程度とするのがよい。
本発明の反応は、通常室温付近〜２００℃程度、好まし
くは５０〜１５０℃の範囲内で行なわれ、一般に１〜２
０時間程度で完結する。
くは５０〜１５０℃の範囲内で行なわれ、一般に１〜２
０時間程度で完結する。
本発明においては、上記溶媒として低沸点溶媒を用いる
場合には、反応内温を上昇させる目的で加圧容器を用い
てもよい。
場合には、反応内温を上昇させる目的で加圧容器を用い
てもよい。
発明の効果
本発明の方法によれば、４位置換体を副生ずることなく
、１位置換体［一般式（１）の化合物］を選択的に得る
ことができ、カラムクロマトグラフィー精製等の煩雑な
操作を要することなく、容易且つ生産性よく、大量に一
般式（１）の化合物を製造し得る。また本発明の反応で
は、ニトロソ化反応及び亜硝酸酸化反応が副反応として
進行するものではないため、これらの反応に感受性の高
い官能基や電子密度の高い芳香環を有する化合物を原料
化合物に使用した場合であっても、目的物を高収率で得
ることができる。
、１位置換体［一般式（１）の化合物］を選択的に得る
ことができ、カラムクロマトグラフィー精製等の煩雑な
操作を要することなく、容易且つ生産性よく、大量に一
般式（１）の化合物を製造し得る。また本発明の反応で
は、ニトロソ化反応及び亜硝酸酸化反応が副反応として
進行するものではないため、これらの反応に感受性の高
い官能基や電子密度の高い芳香環を有する化合物を原料
化合物に使用した場合であっても、目的物を高収率で得
ることができる。
実施例
以下に実施例を掲げる。
実施例１
７−（３−クロロ−１−プロポキシ） −２（ＬＨ）−
キノリノン３０ｇをジメチルホルムアミド３０ｘｌ及び
水９ ｘｉの混合溶媒中に懸濁し、４−アミノ−１，２
，４−トリアゾール（６０％水溶液）５２．６ｇ及び沃
化ナトリウム２２．６ｇを加え、油浴上で１１時間加熱
還流した。反応液を放冷後、亜硫酸水素ナトリウム１．
３ｇを加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を
５％塩酸水溶液１６０ｚ／に溶解し、活性炭で処理した
。活性炭を消去後、炉液を２５％水酸化ナトリウムを用
いてアルカリ性とした後、塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレンを留去後、残渣を１．２−ジクロロエタンに
溶解し、有機層を２５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、次いで水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去後、残渣を２５％エタノール水溶液より再結晶し
て、７−［３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
）プロポキシ］−３，４−ジヒドロカルボスチリル２３
ｇを得た。
キノリノン３０ｇをジメチルホルムアミド３０ｘｌ及び
水９ ｘｉの混合溶媒中に懸濁し、４−アミノ−１，２
，４−トリアゾール（６０％水溶液）５２．６ｇ及び沃
化ナトリウム２２．６ｇを加え、油浴上で１１時間加熱
還流した。反応液を放冷後、亜硫酸水素ナトリウム１．
３ｇを加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を
５％塩酸水溶液１６０ｚ／に溶解し、活性炭で処理した
。活性炭を消去後、炉液を２５％水酸化ナトリウムを用
いてアルカリ性とした後、塩化メチレンで抽出した。塩
化メチレンを留去後、残渣を１．２−ジクロロエタンに
溶解し、有機層を２５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、次いで水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去後、残渣を２５％エタノール水溶液より再結晶し
て、７−［３−（１，２，４−）リアゾール−１−イル
）プロポキシ］−３，４−ジヒドロカルボスチリル２３
ｇを得た。
収率：６６％
無色針状晶、融点１３２〜１３３．５°Ｃ実施例２〜２
１ 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にして下記第１
表に示す化合物を得た。
１ 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にして下記第１
表に示す化合物を得た。
（以
上）
平成３年４月３０日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［１］一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基又はフェニ
ル低級アルキル基を示す。Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキルスルホニルオキシ基、低級アルコキ
シ基又は水酸基を示す。Ｚは酸素原子、硫黄原子、基▲
数式、化学式、表等があります▼ 基▲数式、化学式、表等があります▼基▲数式、化学式
、表等があります▼（Ｒ＾３は水素原子 又は低級アルキル基）又は基−ＮＨ−を示す。 Ａは低級アルキレン基を示す。Ｘはハロゲン原子、低級
アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキ
シ基又はアラルキルスルホニルオキシ基を示す。カルボ
スチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は一重結合又
は二重結合を示す。］ で表わされるカルボスチリル誘導体又はその塩に４−ア
ミノ−１，２，４−トリアゾールを反応させて、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｚ、Ａ並びにカルボスチリル
骨格の３位及び４位の炭素間結合は前記に同じ。］ で表わされる（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
置換カルボスチリル誘導体又はその塩を得ることを特徴
とする（１，２，４−トリアゾール−１−イル）置換カ
ルボスチリル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3951890A JPH03240786A (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | （１，２，４―トリアゾール―１―イル）置換カルボスチリル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3951890A JPH03240786A (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | （１，２，４―トリアゾール―１―イル）置換カルボスチリル誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03240786A true JPH03240786A (ja) | 1991-10-28 |
Family
ID=12555265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3951890A Pending JPH03240786A (ja) | 1990-02-19 | 1990-02-19 | （１，２，４―トリアゾール―１―イル）置換カルボスチリル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03240786A (ja) |
-
1990
- 1990-02-19 JP JP3951890A patent/JPH03240786A/ja active Pending
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