JPH0324254B2 - - Google Patents
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- JPH0324254B2 JPH0324254B2 JP56112576A JP11257681A JPH0324254B2 JP H0324254 B2 JPH0324254 B2 JP H0324254B2 JP 56112576 A JP56112576 A JP 56112576A JP 11257681 A JP11257681 A JP 11257681A JP H0324254 B2 JPH0324254 B2 JP H0324254B2
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- Japan
- Prior art keywords
- mol
- vinyl monomer
- monomer
- viscosity
- centipoise
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- Expired - Lifetime
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
本発明は架橋両性共重合体からなる分散剤に関
する。更に詳しくは、香粧品、化粧品、医薬品、
乳化物、懸濁物等の調製に用いられる増粘・分散
剤、特に顔料、乳濁剤、水不溶性殺菌剤、パール
化剤、研磨剤等の水不溶性固体微粒子を安定に分
散しうる架橋両性共重合体からなる分散剤に関す
る。 従来、増粘・分散剤として各種の高分子電解質
が提案されているが、必ずしも満足すべきものが
得られていない。例えば、ポリアクリル酸架橋物
はその代表的なものであるが、これを増粘・分散
剤として用いた場合、系が酸性であつたり、可溶
性塩類が共存すると著るしく粘度が低下し、分散
能も低下する。他方、広いPH範囲で有効な分散剤
を得る試みとして特公昭54−3783号公報は両性共
重合体（未架橋）を提案する。しかしながら、そ
こに示されている両性共重合体も可溶性塩類の存
在する系においては必ずしも十分満足のゆくもの
ではなかつた。 そこで本発明者らは、広いPH範囲においても、
可溶性塩類が共存する系においても、優れた増粘
効果及び分散効果を発揮する高分子電解質を得る
べく鋭意研究した結果、酸性ビニル単量体又はそ
の塩45〜55モル％、塩基性ビニル単量体又はその
塩45〜55モル％及び架橋性単量体0.05〜１モル％
からなる混合単量体を、ラジカル重合開始剤の存
在下で20〜120℃の温度範囲で共重合することに
より、系のPH、可溶性塩類の有無に拘らず、水不
溶性固体微粒子物質を安定に分散させうる架橋両
性共重合体を製造しうることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る酸性ビニル単量体とは、１分子中
にカルボキシル基、スルホン酸基などの酸性基
と、重合可能なビニル基を有する化合物であつ
て、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、無水マレイン酸、２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン
酸、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタ
リルスルホン酸等を挙げることが出来る。また、
それらの塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩等が挙げられる。 本発明に係る塩基性ビニル単量体とは、１分子
中に１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基
等の塩基性基と、重合可能なビニル基を有する化
合物であつて、例えば、ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジ
エチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミ
ノプロピルメタクリルアミド、ジメチルアミノプ
ロピルアクリルアミド、２−ビニルピリジン、４
−ビニルピリジン、ジメチルアリルアミン、ジア
リルメチルアミン等を挙げることが出来る。又、
それらの塩、すなわち４級化物としては、水素化
物、メチル化物、エチル化物等であつて、対アニ
オンとして塩素イオン、臭素イオン、水酸基イオ
ン、メチル硫酸基等である化合物が挙げられる。 酸性ビニル単量体と塩基性ビニル単量体の仕込
量比は、モル比で45／55〜55／45である。配合比
が45／55〜55／45の範囲から外れると、生成する
架橋両性共重合体が十分な水との相溶性を持ちえ
ず、分散性能を有さないものとなつてしまう。 本発明に係る架橋性単量体とは、１分子中にビ
ニル基、酸又は塩基と反応しうる官能基を２個以
上有する化合物であつて、例えば、メチレンビス
アクリルアミド、メチレンビスメタクリルアミ
ド、ブタンジオールジアクリレート、ブタンジオ
ールジメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポ
リエチレングリコールジメタクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピ
レングリコールジメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、アリルアクリルー
ト、アリルメタクリレート、グリシジルアクリレ
ート、グリシジルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、ジアクリロキシエチルホスフエー
ト、ジメタクリロキシエチルホスフエート、トリ
アリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレー
ト、ジビニルベンゼン、マレイン酸ジアリルエス
テル、ポリアリルサツカロース等を挙げることが
出来る。架橋性単量体の使用量は、全単量体中
0.05〜１モル％である。使用量が少なすぎると、
生成した共重合体は十分満足な分散能が得られ
ず、また多すぎると、生成した共重合体が水に溶
解又は膨潤せず分散剤としては適さない。 共重合反応は従来公知の方法、例えば、塊状重
合、水溶液重合、逆相懸濁重合、沈澱重合などの
方法により遂行することができ、反応温度20〜
120℃、好ましくは35〜80℃でラジカル重合開始
剤の存在下において円滑に行なわれる。 ラジカル重合開始剤としては、過硫酸ナトリウ
ム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸
化ベンゾイル、過酸化水素、過酢酸ナトリウム、
ヒドロ過酸クメン、アゾビスイソブチルニトリル
などが使用される。ラジカル重合開始剤の使用量
はその種類により差はあるが、一般に全単量体に
対し0.01〜５重量％程度が好適である。 本発明の実施にあたつて、酸性ビニル単量体及
び塩基性ビニル単量体以外に、酸性ビニル単量体
及び塩基性ビニル単量体と共重合可能な他のビニ
ル単量体を任意の第３成分として共重合すること
ができるが、全単量体に対し60モル％以下に抑え
ることが必要である。これらビニル単量体はラジ
カル重合開始剤により重合可能なモノビニル化合
物であつて、例えば、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル等のアクリル酸エステル類、メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル等のメタクリル
酸エステル類、スチレン、ａ−メチルスチレン等
のスチレン化合物、アクリルアミド、メタクリル
アミド、ビニルエーテル、酢酸ビニルなどが挙げ
られる。 本発明の架橋両性共重合体からなる分散剤は、
その２重量％溶液（１モル食塩水）の粘度（25
℃）が500〜10000センチポイズの範囲にあり、系
のPH、可溶性塩類の有無にかかわらず、顔料、乳
濁剤、水不溶性殺菌剤、パール化剤、研磨剤など
の水不溶性固体微粒子を安定に分散しうる性能を
有している。特に、上記粘度が1000センチポイズ
以上のものが優れた分散剤である。 かかる優れた効果は従来公知の分散剤として知
られている物には見られない効果であり、いかな
るPH、いかなる可溶性塩の存在下にあつても高い
分散効果を示す高分子物質の製造を本発明が初め
て可能にしたのである。 以下に、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ 容量100mlのガラスアンプルを窒素置換し、15
℃以下で、このアンプルに水50ｇ、アクリル酸
7.2ｇ（0.1モル）、ジメチルアミノエチルメタク
リレート15.7ｇ（0.1モル）、メチレンビスアクリ
ルアミド0.03ｇ（0.2ミリモル）及び過硫酸カリ
ウム0.03ｇを入れ封管する。 封管したアンプルを70℃の恒温槽に浸し、時々
振盪しながら７時間重合を行なう。重合系は全体
がゲル化したものとなるが、これを１のエタノ
ール中に投入し、ホモミキサーで撹拌、粉砕した
後、過、乾燥して白色粉末状の架橋両性共重合
体22ｇ（収率96％）を得た。 得られた架橋両性共重合体を1M食塩水に溶か
し２重量％溶液とし、Ｂ型粘度計（1r.p.m.、25
℃）を用いて粘度を測定した。粘度は3200センチ
ポイズであつた。以下の実施例及び比較例中の粘
度はいずれも上記方法による値である。 比較例 １ 架橋性単量体であるメチレンビスアクリルアミ
ドを用いない以外は実施例１と同様の操作を行つ
た。白色粉末の両性共重合体（非架橋）22ｇ（96
％）を得た。２重量％溶液（1M食塩水）の粘度
は60センチポイズであつた。 実施例 ２ 酸性ビニル単量体として２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸20.7ｇ（0.1モ
ル）、塩基性ビニル単量体としてジエチルアミノ
エチルメタクリレート18.5ｇ（0.1モル）を用い
る以外は実施例１と同様の操作を行ない、架橋共
重合体37ｇ（収率95％）を得た。 粘度は2300センチポイズであつた。 比較例 ２ 架橋性単量体のメチレンビスアクリルアミドを
用いない以外は実施例２と同様の操作を行ない、
両性共重合体37ｇ（収率95％）を得た。 粘度は50センチポイズであつた。 実施例 ３ 酸性ビニル単量体としてスチレンスルホン酸
18.4ｇ（0.1モル）、塩基性ビニル単量体として４
−ビニルピリジン10.5ｇ（0.1モル）及び架橋性
単量体としてエチレングリコールジメタクリレー
ト0.04ｇ（0.2ミリモル）を用い実施例１と同様
の操作を行ない架橋両性共重合体27.7ｇ（収率96
％）を得た。 粘度は1300センチポイズであつた。 比較例 ３ 架橋性単量体のエチレングリコールジメタクリ
レートを用いない以外は実施例３と同様の操作を
行ない両性共重合体27.7ｇ（収率96％）を得た。
粘度は40センチポイズであつた。 実施例 ４ 撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素導入管を
付した１−四ツ口フラスコに、ベンゼン500ｇ、
アクリル酸58ｇ（0.8モル）、ジメチルアミノプロ
ピルメタクリルアミド136ｇ（0.8モル）、トリア
リルイソシアヌレート１ｇ（４ミリモル）及びア
ゾビスイソブチロニトリル１ｇを仕込み、窒素気
流下80℃にて、８時間撹拌を続けた。 最初均一であつた反応系は重合が進むにつれ生
成共重合体の沈澱が生じてくる。反応終了後、沈
澱を過、乾燥し、粉末状の架橋両性共重合体
180ｇ（収率92％）を得た。 粘度は2200センチポイズであつた。 比較例 ４ 架橋性単量体のトリアリルイソシアヌレートを
用いない以外は実施例４と同様の操作を行ない両
性共重合体178ｇ（収率92％）を得た。 粘度は45センチポイズであつた。 実施例 ５ 酸性ビニル単量体としてメタリルスルホン酸
109ｇ（0.8モル）、塩基性ビニル単量体としてジ
メチルアミノプロピルメタクリルアミド136ｇ
（0.8モル）及び架橋性単量体としてトリメチロー
ルプロパントリメタクリレート1.35ｇ（４ミリモ
ル）を用いる以外は実施例４と同様の操作を行な
い架橋両性共重合体229ｇ（収率93％）を得た。 粘度は1600センチポイズであつた。 比較例 ５ 架橋性単量体のトリメチロールプロパントリメ
タクリレートを用いない以外は実施例５と同様の
操作を行ない両性共重合体229ｇ（収率93％）を
得た。 粘度は40センチポイズであつた。 試験例 １ 実施例１〜５及び比較例１〜５で合成した架橋
及び非架橋両性共重合体を用い、表１に示す配合
組成（重量％）について分散安定性を調べた。結
果を表１に示す。 （試験法及び評価） 各組成物をガラス製サンプルびんに入れ、50℃
の恒温槽中に１ケ月保存し酢酸ビニル粒子の分散
安定性を肉眼で観察した。 〇：均一に分散 ×：酢酸ビニル粒子が沈澱
する。更に詳しくは、香粧品、化粧品、医薬品、
乳化物、懸濁物等の調製に用いられる増粘・分散
剤、特に顔料、乳濁剤、水不溶性殺菌剤、パール
化剤、研磨剤等の水不溶性固体微粒子を安定に分
散しうる架橋両性共重合体からなる分散剤に関す
る。 従来、増粘・分散剤として各種の高分子電解質
が提案されているが、必ずしも満足すべきものが
得られていない。例えば、ポリアクリル酸架橋物
はその代表的なものであるが、これを増粘・分散
剤として用いた場合、系が酸性であつたり、可溶
性塩類が共存すると著るしく粘度が低下し、分散
能も低下する。他方、広いPH範囲で有効な分散剤
を得る試みとして特公昭54−3783号公報は両性共
重合体（未架橋）を提案する。しかしながら、そ
こに示されている両性共重合体も可溶性塩類の存
在する系においては必ずしも十分満足のゆくもの
ではなかつた。 そこで本発明者らは、広いPH範囲においても、
可溶性塩類が共存する系においても、優れた増粘
効果及び分散効果を発揮する高分子電解質を得る
べく鋭意研究した結果、酸性ビニル単量体又はそ
の塩45〜55モル％、塩基性ビニル単量体又はその
塩45〜55モル％及び架橋性単量体0.05〜１モル％
からなる混合単量体を、ラジカル重合開始剤の存
在下で20〜120℃の温度範囲で共重合することに
より、系のPH、可溶性塩類の有無に拘らず、水不
溶性固体微粒子物質を安定に分散させうる架橋両
性共重合体を製造しうることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る酸性ビニル単量体とは、１分子中
にカルボキシル基、スルホン酸基などの酸性基
と、重合可能なビニル基を有する化合物であつ
て、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸、無水マレイン酸、２−アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン
酸、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタ
リルスルホン酸等を挙げることが出来る。また、
それらの塩としては、ナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩等が挙げられる。 本発明に係る塩基性ビニル単量体とは、１分子
中に１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基
等の塩基性基と、重合可能なビニル基を有する化
合物であつて、例えば、ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジ
エチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミ
ノプロピルメタクリルアミド、ジメチルアミノプ
ロピルアクリルアミド、２−ビニルピリジン、４
−ビニルピリジン、ジメチルアリルアミン、ジア
リルメチルアミン等を挙げることが出来る。又、
それらの塩、すなわち４級化物としては、水素化
物、メチル化物、エチル化物等であつて、対アニ
オンとして塩素イオン、臭素イオン、水酸基イオ
ン、メチル硫酸基等である化合物が挙げられる。 酸性ビニル単量体と塩基性ビニル単量体の仕込
量比は、モル比で45／55〜55／45である。配合比
が45／55〜55／45の範囲から外れると、生成する
架橋両性共重合体が十分な水との相溶性を持ちえ
ず、分散性能を有さないものとなつてしまう。 本発明に係る架橋性単量体とは、１分子中にビ
ニル基、酸又は塩基と反応しうる官能基を２個以
上有する化合物であつて、例えば、メチレンビス
アクリルアミド、メチレンビスメタクリルアミ
ド、ブタンジオールジアクリレート、ブタンジオ
ールジメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポ
リエチレングリコールジメタクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピ
レングリコールジメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、アリルアクリルー
ト、アリルメタクリレート、グリシジルアクリレ
ート、グリシジルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート、ジアクリロキシエチルホスフエー
ト、ジメタクリロキシエチルホスフエート、トリ
アリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレー
ト、ジビニルベンゼン、マレイン酸ジアリルエス
テル、ポリアリルサツカロース等を挙げることが
出来る。架橋性単量体の使用量は、全単量体中
0.05〜１モル％である。使用量が少なすぎると、
生成した共重合体は十分満足な分散能が得られ
ず、また多すぎると、生成した共重合体が水に溶
解又は膨潤せず分散剤としては適さない。 共重合反応は従来公知の方法、例えば、塊状重
合、水溶液重合、逆相懸濁重合、沈澱重合などの
方法により遂行することができ、反応温度20〜
120℃、好ましくは35〜80℃でラジカル重合開始
剤の存在下において円滑に行なわれる。 ラジカル重合開始剤としては、過硫酸ナトリウ
ム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸
化ベンゾイル、過酸化水素、過酢酸ナトリウム、
ヒドロ過酸クメン、アゾビスイソブチルニトリル
などが使用される。ラジカル重合開始剤の使用量
はその種類により差はあるが、一般に全単量体に
対し0.01〜５重量％程度が好適である。 本発明の実施にあたつて、酸性ビニル単量体及
び塩基性ビニル単量体以外に、酸性ビニル単量体
及び塩基性ビニル単量体と共重合可能な他のビニ
ル単量体を任意の第３成分として共重合すること
ができるが、全単量体に対し60モル％以下に抑え
ることが必要である。これらビニル単量体はラジ
カル重合開始剤により重合可能なモノビニル化合
物であつて、例えば、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル等のアクリル酸エステル類、メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル等のメタクリル
酸エステル類、スチレン、ａ−メチルスチレン等
のスチレン化合物、アクリルアミド、メタクリル
アミド、ビニルエーテル、酢酸ビニルなどが挙げ
られる。 本発明の架橋両性共重合体からなる分散剤は、
その２重量％溶液（１モル食塩水）の粘度（25
℃）が500〜10000センチポイズの範囲にあり、系
のPH、可溶性塩類の有無にかかわらず、顔料、乳
濁剤、水不溶性殺菌剤、パール化剤、研磨剤など
の水不溶性固体微粒子を安定に分散しうる性能を
有している。特に、上記粘度が1000センチポイズ
以上のものが優れた分散剤である。 かかる優れた効果は従来公知の分散剤として知
られている物には見られない効果であり、いかな
るPH、いかなる可溶性塩の存在下にあつても高い
分散効果を示す高分子物質の製造を本発明が初め
て可能にしたのである。 以下に、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ 容量100mlのガラスアンプルを窒素置換し、15
℃以下で、このアンプルに水50ｇ、アクリル酸
7.2ｇ（0.1モル）、ジメチルアミノエチルメタク
リレート15.7ｇ（0.1モル）、メチレンビスアクリ
ルアミド0.03ｇ（0.2ミリモル）及び過硫酸カリ
ウム0.03ｇを入れ封管する。 封管したアンプルを70℃の恒温槽に浸し、時々
振盪しながら７時間重合を行なう。重合系は全体
がゲル化したものとなるが、これを１のエタノ
ール中に投入し、ホモミキサーで撹拌、粉砕した
後、過、乾燥して白色粉末状の架橋両性共重合
体22ｇ（収率96％）を得た。 得られた架橋両性共重合体を1M食塩水に溶か
し２重量％溶液とし、Ｂ型粘度計（1r.p.m.、25
℃）を用いて粘度を測定した。粘度は3200センチ
ポイズであつた。以下の実施例及び比較例中の粘
度はいずれも上記方法による値である。 比較例 １ 架橋性単量体であるメチレンビスアクリルアミ
ドを用いない以外は実施例１と同様の操作を行つ
た。白色粉末の両性共重合体（非架橋）22ｇ（96
％）を得た。２重量％溶液（1M食塩水）の粘度
は60センチポイズであつた。 実施例 ２ 酸性ビニル単量体として２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸20.7ｇ（0.1モ
ル）、塩基性ビニル単量体としてジエチルアミノ
エチルメタクリレート18.5ｇ（0.1モル）を用い
る以外は実施例１と同様の操作を行ない、架橋共
重合体37ｇ（収率95％）を得た。 粘度は2300センチポイズであつた。 比較例 ２ 架橋性単量体のメチレンビスアクリルアミドを
用いない以外は実施例２と同様の操作を行ない、
両性共重合体37ｇ（収率95％）を得た。 粘度は50センチポイズであつた。 実施例 ３ 酸性ビニル単量体としてスチレンスルホン酸
18.4ｇ（0.1モル）、塩基性ビニル単量体として４
−ビニルピリジン10.5ｇ（0.1モル）及び架橋性
単量体としてエチレングリコールジメタクリレー
ト0.04ｇ（0.2ミリモル）を用い実施例１と同様
の操作を行ない架橋両性共重合体27.7ｇ（収率96
％）を得た。 粘度は1300センチポイズであつた。 比較例 ３ 架橋性単量体のエチレングリコールジメタクリ
レートを用いない以外は実施例３と同様の操作を
行ない両性共重合体27.7ｇ（収率96％）を得た。
粘度は40センチポイズであつた。 実施例 ４ 撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素導入管を
付した１−四ツ口フラスコに、ベンゼン500ｇ、
アクリル酸58ｇ（0.8モル）、ジメチルアミノプロ
ピルメタクリルアミド136ｇ（0.8モル）、トリア
リルイソシアヌレート１ｇ（４ミリモル）及びア
ゾビスイソブチロニトリル１ｇを仕込み、窒素気
流下80℃にて、８時間撹拌を続けた。 最初均一であつた反応系は重合が進むにつれ生
成共重合体の沈澱が生じてくる。反応終了後、沈
澱を過、乾燥し、粉末状の架橋両性共重合体
180ｇ（収率92％）を得た。 粘度は2200センチポイズであつた。 比較例 ４ 架橋性単量体のトリアリルイソシアヌレートを
用いない以外は実施例４と同様の操作を行ない両
性共重合体178ｇ（収率92％）を得た。 粘度は45センチポイズであつた。 実施例 ５ 酸性ビニル単量体としてメタリルスルホン酸
109ｇ（0.8モル）、塩基性ビニル単量体としてジ
メチルアミノプロピルメタクリルアミド136ｇ
（0.8モル）及び架橋性単量体としてトリメチロー
ルプロパントリメタクリレート1.35ｇ（４ミリモ
ル）を用いる以外は実施例４と同様の操作を行な
い架橋両性共重合体229ｇ（収率93％）を得た。 粘度は1600センチポイズであつた。 比較例 ５ 架橋性単量体のトリメチロールプロパントリメ
タクリレートを用いない以外は実施例５と同様の
操作を行ない両性共重合体229ｇ（収率93％）を
得た。 粘度は40センチポイズであつた。 試験例 １ 実施例１〜５及び比較例１〜５で合成した架橋
及び非架橋両性共重合体を用い、表１に示す配合
組成（重量％）について分散安定性を調べた。結
果を表１に示す。 （試験法及び評価） 各組成物をガラス製サンプルびんに入れ、50℃
の恒温槽中に１ケ月保存し酢酸ビニル粒子の分散
安定性を肉眼で観察した。 〇：均一に分散 ×：酢酸ビニル粒子が沈澱
【表】
【表】
【表】
試験例 ２
実施例１〜５及び比較例１〜５で合成した架橋
及び非架橋両性共重合体を用い、表２に示す配合
組成（重量％）について分散安定性を調べた。結
果を表２に示す。 （試験法及び評価） 各組成物をガラス製サンプルびんに入れ、50℃
の恒温槽中に１週間保存し、シリカ粉末の分散安
定性を肉眼で観察した。 〇：均一に分散 ×：シリカ粉末が沈澱し、上部はほとんど透明。
及び非架橋両性共重合体を用い、表２に示す配合
組成（重量％）について分散安定性を調べた。結
果を表２に示す。 （試験法及び評価） 各組成物をガラス製サンプルびんに入れ、50℃
の恒温槽中に１週間保存し、シリカ粉末の分散安
定性を肉眼で観察した。 〇：均一に分散 ×：シリカ粉末が沈澱し、上部はほとんど透明。
Claims (1)
- １ 酸性ビニル単量体又はその塩45〜55モル％、
塩基性ビニル単量体又はその塩45〜55モル％及び
架橋性単量体0.05〜１モル％からなる混合単量体
を、ラジカル重合開始剤の存在下で20〜120℃の
温度範囲で共重合することにより得られ、２重量
％溶液（１モル食塩水）の粘度（25℃）が500〜
10000センチポイズの範囲にある架橋両性共重合
体からなる分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56112576A JPS5813608A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 架橋両性共重合体からなる分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56112576A JPS5813608A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 架橋両性共重合体からなる分散剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813608A JPS5813608A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0324254B2 true JPH0324254B2 (ja) | 1991-04-02 |
Family
ID=14590172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56112576A Granted JPS5813608A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 架橋両性共重合体からなる分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813608A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58127714A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-29 | Kyoritsu Yuki Kogyo Kenkyusho:Kk | 高吸水性ポリマ−の製造法 |
| JPS58154710A (ja) * | 1982-03-09 | 1983-09-14 | Kyoritsu Yuki Kogyo Kenkyusho:Kk | 両性高吸水性樹脂の製法 |
| FR2595706B1 (fr) * | 1986-03-14 | 1988-05-27 | Protex Manuf Prod Chimiq | Nouveaux copolymeres carboxyliques reticules utilisables comme epaississants en milieu aqueux et leur preparation |
| GB8721698D0 (en) * | 1987-09-15 | 1987-10-21 | Shell Int Research | Polymeric surfactants |
| US4910249A (en) * | 1988-05-02 | 1990-03-20 | Ppg Industries, Inc. | Acrylic polymers |
| JPH0713191B2 (ja) * | 1989-11-27 | 1995-02-15 | 東洋紡績株式会社 | 樹脂粒子およびその製造方法 |
| DE10052176B4 (de) | 1999-10-21 | 2004-07-08 | Kabushiki Kaisha Toshiba, Kawasaki | Dampfturbinenrotor und Verfahren zur Herstellung desselben |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CS177507B1 (ja) * | 1974-02-12 | 1977-07-29 | ||
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-
1981
- 1981-07-17 JP JP56112576A patent/JPS5813608A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5813608A (ja) | 1983-01-26 |
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