JPS6181415A - 陽イオン高分子電解質およびその製法 - Google Patents

陽イオン高分子電解質およびその製法

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JPS6181415A
JPS6181415A JP60127894A JP12789485A JPS6181415A JP S6181415 A JPS6181415 A JP S6181415A JP 60127894 A JP60127894 A JP 60127894A JP 12789485 A JP12789485 A JP 12789485A JP S6181415 A JPS6181415 A JP S6181415A
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JP
Japan
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monomer
cationic
polymer electrolyte
molar ratio
quaternary ammonium
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JP60127894A
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English (en)
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ロツドニー　グローバー
マーチン　リチヤード　ブラウン
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Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Ltd
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Allied Colloids Ltd
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Publication date
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
    • C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material

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  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、優れた特性を釘し、凝ＩＬ剤などとし−ζ
有用な、アクリルアミドと陽イオン性車量体とから形成
される陽イオン高分子電解質、およびその製造方法に関
する。
アクリルアミドと陽イオン性エヌテルとから形成される
１１１１分子量水溶性共１毛合体からなる陽イオン高分
子電解質は周知であって、例えは、抄ＡＩＥにおける凝
集剤、水性増粘剤および固着助剤（ｒｅｔｅｎ−ｔｉｏ
ｎ　ａｉｄ）として用いられている。
上述のような共重合体を記載した多くの文献には、共単
量体として第四級化または塩に変換せるアクリル酸ジア
ルキルアミノアルキルまたはメタクリル酸ジアルキルア
ミノアルキルを用い得ることが記載され、さらに、通常
は、アクリルアミドと第四級化または塩に変換せるメタ
クリル酸ジアルキルアミノアルキルとの共重合体が具体
例として記載されている。
米国特許第４，３１９，０１３号および第４，３９６，
７５２号には、第四級化または塩に変換せるアクリル酸
ジメチルアミノエチルとアクリルアミドとの粉末状共重
合体が記載されている。この共重合体は、その主鎖に沿
って規則的に配置された陽イオン単位を有すること、お
よび、これは単量体対の反応比ｒ１およびｒ２から得ら
れる結果であると説明されている。すなわち、上記特許
には、メタクリレート共単量体ではなくアクリレート共
ｆｆ１５１体を用いることによって、陽イオン単位がよ
り規則的に分布することが教示されている。
上述のアクリルアミド／アクリル酸ジメチルアミノエチ
ル共重合体は、メタクリル酸ジメチルアミノエチルを含
む共重合体と比較して、凝集剤としてかなり顕著に優れ
ている。
それ故、現状では、唯一の共単量体として陽イオン性メ
タクリレートを含むアクリルアミド共重合体が広く文献
に記載され、実用にも供されており、また、唯一の共単
量体として陽イオン性アクリレートを含むアクリルアミ
ド共重合体も広く実用に供されている。上記文献によれ
ば、陽イオン性アクリレートを含む粉末状共重合体は陽
イオン性メタクリレートを含む粉末状共重合体より優れ
ているとされ、そして、種々の！！量体の反応速度に関
連づけて理論的裏付けがされている。
陽イオン性メタクリル酸エステル単問体と陽イオン性ア
クリル酸エステル単量体とは反応速度が相違するにもか
かわらず、また、上記文献の記載にもかかわらず、我々
は、陽イオン性メタクリル酸エステルと陽イオン性アク
リル酸エステルの両者を共１！量体として含むアクリル
アミドの三元共重合体が非當に優れた特性をもっことを
見出した。
本発明の陽イオン高分子電解質は、（ａ）アクリル酸ジ
アルキルアミノアルキル、（ｂｌメタクリル酸ジアルキ
ルアミノアルキルおよび（ｃ）アクリルアミドの三元共
重合体であって、酸付加塩または第四アンモニウム塩の
形態をしている。
本発明の陽イオン同分子電解質は、常用される重合技術
に従って遊離塩基形態で上記単量体を重合し、引続き重
合後に酸付加塩または第四アンモニウム塩に変換する方
法によって製造することができる。しかしながら、より
好ましい方法は、上記車量体を塩の形態で水溶液として
重合する方法である。
改良された高分子電解質を製造するための本発明の方法
は、（ａｌアクリル酸ジアルキルアミノアルキルの酸付
加塩または第四アンモニウム塩、［ｂ）メタクリル酸ジ
アルキルアミノアルキルの酸付加塩または第四アンモニ
ウム塩および（ｃｌアクリルアミドを水溶液形態で重合
して水性ゲルを形成することからなる。重合後、必要に
応じて、得られたゲルを乾燥し、好ましくは粉末とする
。米国特許第４．３１９，０１３に１上れば、ごの）“
１．＋セスにおい−ζは反応速度の相違によって非うン
タム市合体か生成するごとになるのであろうが、実際に
得られる三元共重合体は、従来文献に記載されかつ実用
に供されてきた共重合体と比較してかなり優れている。
本発明によって達成される一つの利点は、本発明の三元
共重合体が一般に所定分子晴において、対応する他の共
重合体と比較して凝集剤としてよりイ１幼である点にあ
る。虫■体（ａ）と中量体ｆｃｌとの共重合と比較して
、本発明の中量体（ａｌ　、　（ｂｌおよび（ｃ１の三
元共重合体では他の重合条件か同様であるならばより分
子層の大きい共重合体が得られる。
重合体は好ましくは粒状重合によっＣ占られるので、本
発明においては、成る単量体が少割合で存在するに過ぎ
ない場合であっても陽イオン性単量体の混合物から、特
に単量体（ａｌと単量体（ｃ１との共重合体と比−咬し
て、形状および／または大きさの不規則性が小さいピー
スを製造できるという太きな利点がある。
以下、本明細書において、「共重合体」とは２種の単量
体［８１および（ｃ）または車量体（ｂｌおよび（ｃ１
から形成される重合体を指し、また、「三元共重合体」
とは３種の単量体（ａｌ　、　（ｂｌおよび（ｃ）から
形成される重合体を指す。一般に、この三元共重合体は
３種の単量体のみから形成さ屁る。通常、アクリルアミ
ド、１種のメタクリル酸エステルおよび１種のアクリル
酸エステルから形成される。しかしながら、所望ならば
、単量体（ｂｌとしてメタクリル酸エステルの混合物、
また、単量体（ａ）としてアクリル酸エステルの混合物
を用いることができ、成る場合には、生成物の特性に悪
影響を及ぼさない限り、少量例えば共重合体の全量に基
づき１０％以下の他の追加の共単量体を併用することが
できる。このような他の共単量体は陽イオン性であって
よいが、一般には非イオン性であって、好ましくはモノ
エチレン系不飽和単量体である。
単量体（ａｌおよび（ｂｌのそれぞれにおいて、アミノ
基に担持されるアルキル基は好ましくは１〜４個の炭素
原子を有し、より好ましいアルキル基はメチルまたはエ
チルである。一般に、２つのアルキル基は同一である。
アルキレン基は好ましくは２〜４個の炭素原子を含み、
より好ましくはエチレンである。これらの基は、例えば
水酸基のような置換基をもっていてもよい。好ましい単
量体は、アクリル酸ジエチルアミノエチルおよびメタク
リル酸ジエチルアミノエチル、特に好ましい単量体はア
クリル酸ジメチルアミノエチルおよびメタクリル酸ジメ
チルアミノエチルである。
酸付加塩または第四アンモニウム塩は、任意の通常の塩
形成基によって得ることができる。例えば、酸付加塩は
塩酸または他の無機酸によって形成することができ、一
方、第四付加塩は硫酸ジメチルまたは塩化メチルまたは
他の第四級化合物によって形成することができる。
一般に、重合体は粉体として製造することが好ましい。
なぜならば、凝集性能において、粉末状三元共重合体は
対応する共重合体より、そして、三元共重合体および共
重合体が液状である場合と比較してずくれた一般的改良
を示していると考えられるからである。
粉末状三元共重合体の製造は、水溶液をバルク状で、す
なわち、通常の水性ゲル重合のように実施し、引き続い
て微粉砕しそして得られたゲル塊を乾燥させて所望の粉
体を形成することができる。
例えば、全工程に常法を用いて、重合を行なって硬質ゲ
ルを形成し、次いでこれを大きな粒子に粉砕し、次いで
これを乾燥させ、さらに微粉砕しそしてさらに乾燥させ
ることができる。
しかしながら、逆相粒状重合法によって粉末状三元共重
合体の製造を行なうのが好ましい。すなわち、単量体の
水溶液を水不混和性液体中に分散させて重合を行なう。
この重合により液中ゲル粒子の分散体を製造し、例えば
共沸蒸留の結果としてこの分散体を乾燥させ、そして例
えば遠心分離または濾過によって前記粒子を分散体から
分離する。分離した粒子をさらに乾燥させてもよい。
逆相粒状重合法は、例えば、米国特許第２９８２７４９
号によりよく知られている。典型的には、水性単量体溶
液を高分子量安定剤の存在下に非水液体中で攪拌して所
望の粒径の水性！！量体ビーズを形成した後、重合を開
始する。得られる重合体粒子の乾燥時の粒径は、好まし
くは分散した水性単量体粒子の粒径によって決められ、
そしてこの粒径は粒子が形成される条件によって、とり
わけ適用される剪断作用量によっておよび界面活性剤の
存在または不存在によって影響を受ける。界面活性剤、
例えば、米国特許第４，３１９．０１３号に記載のもの
を用いて小粒径の粒子を得ることができるが、大粒径の
粒子を得たい場合には、通１π、界面活性剤を除くこと
ができる。
適当な高分子量安定剤、水不混和性液体および他の重合
条件は、文献、例えば、ヨーロッパ特許第０１２６５２
８号明細書に記載されている。
本発明に用いるプロセス条件は、通常、乾燥粒子が最低
１０ミクロン、通常は最低５０ミクロン、そして好まし
くは最低１００　ミクロンの粒径を有するような条件で
ある。最大粒径は通常３報以下であり、好ましい生成物
は主に２００ミクロンから１龍、もしくは場合により２
龍までの範囲の粒子から構成される。
本発明により得られた三元共重合体ビーズは、対応する
共重合体ビーズより、とりわけａおよびＣの共重合体と
比較して、より規則的な形状および／または粒径を有し
得る。従って、公知方法を用いた場合の困難は、ビーズ
が不規則な形状および／または不規則な粒径を有する傾
向があるということである。理想的な生成物は、狭い粒
径範囲を有する実質的に球状のビーズがらなっている。
残念なことに、本発明者らは、アクリルアミドとアクリ
ル酸ジアルキルアミノアルキルの共重合体を通常の逆相
粒状重合によって形成した場合に、ビーズが不規則な形
状および／または不規則な粒径を有するとりわけ顕著な
傾向があること、およびとりわけ、有意な割合のダスチ
ングが生じ得ることを発見した。
本発明者らは、窓外にも、陽イオンアクリル酸エステル
の一部を陽イオンメタクリル酸エステル、！：置きかえ
るごとによって前記のダスチングの傾向が減じられ、そ
してビーズの形状またはビーズの粒径またはその両方の
規則性が改善されることを見い出した。通常、アクリル
酸エステルおよびメタクリル酸エステルのモル量に基づ
いて２５％以上のメタクリレートを用いても好都合はな
く、そして通常、５〜１５％のメタクリレートによって
十分な改善が得られる。
三元共重合体の液体グレードが必要な場合には、水溶液
を水不混和性液体中に分散させ°ζζ会合行ない水不混
和性液体中に水性重合体ゲル粒子の安定分肢体を生成す
ることによって、すなわち、極めて小さな粒径、例えば
、０．１〜３ミクロンの粒径を与えるように実施される
逆相１ｕ濁液または乳濁液重合法によって実施すること
が好ましい。前記方法は、例えば、ヨーロッパ特許第０
１２６５２８号に記載されている。分散体を共沸蒸留に
よって乾燥させて水不混和性液体中乾燥重合体粒子の分
散体を得ることができる。
本発明に用いる全プロセスは、通常、重合が終了するま
で開始剤（通常はレドックス型または熱重合型）の存在
下での、２０〜６０重量％、通常２５〜４０重量％の単
量体を含有する溶液の重合を必要とする。温度は、通常
、低温、例えば０〜３０℃で出発するが４０〜９５℃ま
で上げることができる。
アクリルアミド、アクリル酸ジアルキルアミノアルキル
およびメタクリル酸ジアルキルアミノアルキルの合計モ
ル量に基づくアクリルアミドのモル割合は、通常、９９
〜２０％である。好ましくは、アクリルアミドの量は最
低５０％であり、しばしば最低６０％である。その量は
９５％以下であることがよくある。好ましい上限量は９
０％である。
他に明確に記載していない限り、本明細書中の百分率は
モル百分率である。
本発明の方法に用いる単量体ａ：単量体すの比、従って
最終重合体中の基ａおよびｂの比は、モルに基づいて９
９：１〜１：９９の範囲をとり得るが、最良の性能は、
通常８８　：　１２〜５：９５の範囲で、好ましくは８
５　：　１５〜１５　：　８５、そして最も好ましくは
８０　：　２０〜２０　：　８０の範囲において得られ
る。
本発明方法のある態様において、前記比は１：９９〜５
０　：　５０である。すなわち、陽イオン単量体は主に
メタクリレートである。これらの方法において前記比は
通常４０　：　６０〜５：９５であり、その際最良の結
果は２５　：　７５〜５：９５の範囲において達成され
る。例えば、８〜２２％、好ましくは１０〜２０％のメ
タクリレートに代えてアクリレートを用いた場合には凝
集性能特性に有意な改善が見られ、そして比が１２　：
　８８以下、好ましくは１５　：　８５以下である場合
に極めて良好な結果が得られる。
本方法の別の態様において、比ａ：ｂは５０　：　５０
〜９５：５であり、陽イオン単量体は主にアクリレート
である。比ａ：ｂは、好ましくは６０　：　４０〜９５
：５、最も好ましくは７５　：　２５〜９５：５である
。置きかえ、例えば、８〜２２％、好ましくは１０．１
２または１５％から２０％までの置きかえによって、凝
集性能特性の改良および分子量の増加、ならびにビーズ
の粒径および形状の改良が可能である。
前記比が８８７１２以下、好ましくは８５　：　１５以
下である場合に、極めて良好な結果が得られる。
本発明は、２５％まで、例えば、２０または２２％まで
のタイプａまたはタイプｂの単量体をそれぞれタイプｂ
またはタイプａの単量体によって置きかえた場合にとり
わけ有用なものとなるが、前記比ａ：ｂが７０　：　３
０〜３０　：　７０．最も好ましくは４０　：　６０〜
６０　：　４０の範囲にある場合にも有用な性能結果を
得ることができる。
重合は、好ましくは、公知の条件下、例えば、重合体が
水溶性でありかつ高分子量、通常は約１００万、例えば
、３０００万までの分子量ををするような条件下で実施
する。塩化ナトリウムモル液中で２５℃において測定し
た固有粘度は、通常６より大、例えば、８〜１４である
。
前記の高分子量陽イオン高分子電解質が適当である任意
の目的のために前記重合体を用いることができるが、本
発明は凝集剤の製造に適用する場合にとりわけ有用であ
るので、本発明は本発明により製造した凝集剤の１種を
公知の方法で水性分散体に添加することによってその分
散体を凝集させるプロセスも含んでいる。
次に本発明の実施例を示す。
例１ １０％のアクリル酸ジメチル７ミノエチルエステルの四
級塩化メチル塩および９０％のアクリルアミドの水溶液
を、＋１１１か約４を自するように調製し、次いで０．
２重量％の適当な両親媒性高分子安定剤、例えば英国特
許第Ｈ’８２５１５号又は米国特許第４１５８７２６号
に記載されているような安定剤の存在下、溶剤４１（９
５市量９ｏ）およびペルクＬ１ｕエチレン（５重量％）
のブレンドから成る非水性液体中に分散した。通常の費
を半装置を用い、七分に攪１↑しなから、水性溶液を非
水性液体中に分散せしめ直径約０．７５ｍ＋＊のピース
を得た。種々の量の臭素酸カリウノ・および二酸化イオ
ウを用い、常法により重合を開始した。常法により逆相
ｉＥ濁重合を完結させ、得られた生成物を共／！ｌｌｉ
せしめ一ζ水を除去し、次いで実質的に乾燥したヒース
を遠心分離により非水性液体から分離した。
１２ｐｐｍの臭素酸カリウムおよび２１ｐρｍの二酸化
イオウを用いて該プロセスを行うと、５分後の温度上昇
は１３°Ｃであり、最終固有粘度は６．４ａ／ｇであり
、重合体の１重量％溶液の粘度は１９１Ｏであった（２
５℃でＳＬＶ　　１１ｈ３による測定）。
開始剤の減少量は、凝集混合物をもたらした。
１０％アクリル酸エステル中位の代りに、ジメチルアミ
ノエチルメタアクリル酸エステル単位の四級塩化メチル
塩を用いる以外は同一の条件で先のプロセスを行う場合
、５分後の温度変化は９℃であり、最終固有粘度は８．
４ｄ！／ｇであり、１％溶液の溶液粘度は２２９１であ
った。同じブレンドの単量体を用いると、凝集すること
なく開始剤の量を著るしく減少でき、９　ｐｐｍの臭素
酸カリウムおよび１５．８ｐρｍの二酸化イオウを用い
た場合の温度上昇は５分後にわずか３℃であり、最終固
有粘度−は１２．６ｄｌ／ｇであり更に１重量％の溶液
粘度は３４７３であった。
生成物を分析した結果、アクリル酸エステルのみとのコ
ポリマーは不規則な形状ビーズおよび微粉を相当割合含
有しており、一方各三元共重合体はより規則的な粒子形
状を有し、微粉も少なかった。かくして、各々の生成物
を篩にかけビーズ（７５〜８１０　ミクロン）からｉｉ
９　（１〜７５ミクロン）を分離した。三元共重合体中
の微粉の割合は５〜１０重量％であったが、三元共重合
体中の割合は３重量未満であった。
例２ ８６％のアクリルアミＦおよび１４％の四級化アクリル
酸エステルの共重合体並びにアクリル酸エステルの１０
％および２０％をそれぞれ対応するメタアクリル酸エス
テルで置き代えた三元共重合体を、例Ｉにおけると同様
の単量体を用いて一般的方法により調製した。メタアク
リル酸エステルｌＯ％を含有すると共重合体の凝集能が
改良され、更にメタアクリル酸エステル２０％を含有す
ると更に凝集能が改良されることが４′１１明した。
例３ ８７％のアクリルアミドおよび１３％のジメチルアミノ
エチルメタアクリル酸エステルの四級塩化メチル塩を例
１で記載した一般的方法を用い調製し、更に該メタアク
リル酸エステルの１（）モル％をアクリル酸エステルに
♂１：き代えた三元共重合体を同様に例１で記載した一
般的方法により調製した。得られた生成物の凝集能につ
いて測定した。
いずれも例２に記載した生成物程有効ではなかったが、
三元共重合体は、共重合体よりもはるかに有効であった
。
例４ ６２モル％のアクリルアミドおよび３８モル％の陽イオ
ン単量体を用い、例１で記載した如く逆相懸濁重合を用
いて一連の共重合体を調製した。
陽イオン単量体は、ジメチルアミノエチルアクリル酸エ
ステルの塩化メチル四級塩（Ａ）並びにジメチルアミン
エチルメタアクリル酸エステルの塩化メチル四級アンモ
ニウム塩（Ｂ）であった。
０．３モルの塩化ナトリウムがすでに添加されている消
化下水スラッジを試験基質として用い各調製品について
脱水助剤として評価した。脱水能は、Ｃ５Ｔ　（毛管吸
引時間）を用いて測定した。
各々の二種の用量レヘルで得られたＣ５Ｔ値より、１０
０％のＡから調製した共重合体の性能に対する性能指数
を各調製品について計算した。
１００％のへの調製品によるＣ　Ｓ　’ＦをＸとし、他
の調製品に対し１すられたＣ５ＴをＹと１反定し゛（、
性能指数を次式で表わす。
８Ｉ！ｉｌ製品を陽イオン単量体又は混合陽・イオンル
量体に従ってグループ分けしたが、各群には１ないし１
０種の調製品が存在していた。平均円ａ枯度（ＩＶ）　
　（ｄｉ／ｇ　）および性能指数（Ｐ］）を各群につい
て測定した。次いで最高値のＩＶ対補正すべき調製品の
ＩＶの割合を各値に乗することによって、性能指数を分
子量偏差に対し修正した。結果は次のようである。
以下余白 ２配住」ＹΦｌト盆　　王鬼ユ、Ｖ、　　Ｐ、１．　　
　訓ｉ正Ｐ、Ｉ。
ｔｏｏ：ｏ　　　　　　６．７　　　　　　０　　　　
　　０ｓ９：ｔｉ　　　　　　７．３　　　　　１３　
　　　１６７４：２６　　　　　８．１　　　　４０　
　　　４３４８：５２　　　　　８．０　　　　３９　
　　　４２３８：６２　　　　　７．５　　　　４１　
　　　４８２９ニア１　　　　　６．４　　　　１７　
　　　２３２４：１６　　　　　８．７　　　　４０　
　　　４０１９：８１　　　　　６．９　　　　２９　
　　　３６ｏ：ｔｏｏ　　　　　　７．２　　　−１１
　　　−１０例５ ９３モル％のアクリルアミドおよび７モル％の陽イオン
単量体を用いたゲル重合により一連の共重合体をを調製
した。陽イオン単量体は、例４で記載した如き記号Ａ、
およびＢで示される化合物であった。１０ｐｐｍの臭素
酸カリウム、２５ｐｐｍの硫酸ナトリウムおよび１１０
０ｐｐのａｚｄｎの存在下、単量体ブレンドの２９％水
溶液をゲル重合せしめた。
反応を０℃で開始し、温度は反応終了前９２℃に上昇し
た。ゲルを冷却し、粉砕し、４０℃で乾燥し次いで砕細
して粉末とした。０．３モルの塩化ナトリウムがすでに
添加されている下水スラッジに対する脱水助剤として各
調製品を評価した。性能指数および補正性能指数を得、
例４で記載した如く計算した。尚、該一連の生成物中、
最初の生成物を基準として用いた。
人生ｌ生凰企−［、Ｖ、　　　　Ｐ、１．　１Ｉｌｉ１
」」。
０：１００　　　５．３　　　　　ｏ　　　　　。
９．４　　：　　９０．６　　　５．８　　　１０　　
　１８２３．７　　：　　７６．３　　　８．７　　　
２９３５４８．３　　：　　５１．７　　　９．３　　
　２９　　　３２７３．７　　：　　２６．３　　１０
．３　　　３４　　　３４８９．４　　：　　１０．６
　　１０．４　　　４１　　　４１１００：０　　　　
９．９　　　２８　　　２９例６ ７８．５モル％のアクリルアミドおよび２Ｉ、５モル％
の陽イオン単量体の二種の共重合体を、逆相重合により
調製し、次いで同様の固有粘度で共沸蒸留゛した。陽イ
オン単量体は例４で記載され、記号ＡおよびＢで示され
た化合物であった。重合条件は例１で記載した条件と同
様であった。但し、乾燥後十分な量のソルビタンモノオ
レエートを添加し、油中に分散した粒径が殆ど２ミクロ
ン未満の安定な分散体を得た。
０．５モルの塩化ナトリウムがすでに添加されている下
水スラッジに対し各調製品を評価した。性能指数は、基
準として１００モル％のジメチルアミノエチルアクリル
酸エステルの塩化メチル四級塩から得られた生成物を用
いて例４で記載したように計算した。
工配体Ｂ　（７）　ｉ１合一　　　１．Ｖ、　　　　Ｐ
、［。
ｔｏｏ：ｏ　　　　　　６．７　　　　０８９．４　　
：　　１０．６　　　　７．０　　　２０以下余白 手続補正書（方式） 昭和６０年１０月コ】日 特許庁長官　宇　貞　道　部　殿 １、事件の表示 昭和６０年　特許願　　第１２７８９４　　号２、発明
の名称 陽イオン高分子電解質およびその製法 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名　称　アライド　コロイズ　リミティド４、代理人 ６、補正の対象 （１）願書の「出願人の代表者」の梱 偉）　委任状 （３）明細書 ７、補正の内容 （１）（２）　　別紙の通り （３）明細書の浄−８（内容に変更なし）８、添附書類
の目録

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、アクリルアミドと陽イオン性単量体とから形成され
    る高分子量陽イオン高分子電解質であって、（ａ）アク
    リル酸ジアルキルアミノアルキルの酸付加塩または第四
    アンモニウム塩、（ｂ）メタクリル酸ジアルキルアミノ
    アルキルの酸付加塩または第四アンモニウム塩、および
    （ｃ）アクリルアミドの三元共重合体であることを特徴
    とする陽イオン高分子電解質。 ２、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：（
    ｂ）が８８：１２〜５：９５である特許請求の範囲第１
    項記載の陽イオン高分子電解質。 ３、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：（
    ｂ）が８５：１５〜１５：８５である特許請求の範囲第
    １項記載の陽イオン高分子電解質。 ４、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：（
    ｂ）が８０：２０〜２０：８０である特許請求の範囲第
    １項記載の陽イオン高分子電解質。 ５、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：（
    ｂ）が６０：４０〜８５：１５である特許請求の範囲第
    １項記載の陽イオン高分子電解質。 ６、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：（
    ｂ）が７５：２５〜８５：１５である特許請求の範囲第
    １項記載の陽イオン高分子電解質。 ７、単量体（ｃ）の量が単量体（ａ）、（ｂ）および（
    ｃ）の合計量に基づき２０〜９９％である特許請求の範
    囲第１項記載の陽イオン高分子電解質。 ８、単量体（ｃ）の量が単量体（ａ）、（ｂ）および（
    ｃ）の合計量に基づき５０〜９０％である特許請求の範
    囲第１項記載の陽イオン高分子電解質。 ９、単量体（ａ）がアクリル酸ジメチルアミノエチルの
    塩化メチルまたは硫酸ジメチル第四アンモニウム塩であ
    り、単量体（ｂ）がメタクリル酸ジメチルアミノエチル
    の塩化メチルまたは硫酸ジメチル第四アンモニウム塩で
    ある特許請求の範囲第１項から第８項までのいずれかに
    記載の陽イオン高分子電解質。 １０、凝集剤であって、固有粘度が６より大である特許
    請求の範囲第１項から第９項までのいずれかに記載の陽
    イオン高分子電解質。 １１、粉末形態を有する特許請求の範囲第１項から第１
    ０項までのいずれかに記載の陽イオン高分子電解質。 １２、ビーズ形態を有する特許請求の範囲第１１項記載
    の陽イオン高分子電解質。 １３、アクリルアミドと陽イオン性単量体を共重合して
    高分子量陽イオン高分子電解質を製造する方法において
    、（ａ）アクリル酸ジアルキルアミノアルキルの酸付加
    塩または第四アンモニウム塩、（ｂ）メタクリル酸ジア
    ルキルアミノアルキルの酸付加塩または第四アンモニウ
    ム塩、および（ｃ）アクリルアミドからなる混合物を水
    溶液形態で重合して水性ゲルを形成することを特徴とす
    る陽イオン高分子電解質の製法。 １４、混合物の水溶液を、水と非混和性の液体中にビー
    ズとして分散せしめて重合を行い、得られたゲル状ビー
    ズの分散体を乾燥し、ビーズを分散体から分離する特許
    請求の範囲第１３項記載の製法。 １５、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：
    （ｂ）が８８：１２〜５：９５である特許請求の範囲第
    １３項または第１４項記載の製法。 １６、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：
    （ｂ）が８５：１５〜１５：８５である特許請求の範囲
    第１３項または第１４項記載の製法。 １７、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：
    （ｂ）が８０：２０〜２０：８０である特許請求の範囲
    第１３項または第１４項記載の製法。 １８、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：
    （ｂ）が６０：４０〜８５：１５である特許請求の範囲
    第１３項または第１４項記載の製法。 １９、単量体（ａ）と単量体（ｂ）とのモル比（ａ）：
    （ｂ）が７５：２５〜８５：１５である特許請求の範囲
    第１第項または第　項記載の製法。 ２０、単量体（ｃ）の量が単量体（ａ）、（ｂ）および
    （ｃ）の合計量に基づき２０〜９９％である特許請求の
    範囲第１３項または第１４項記載の製法。 ２１、単量体（ｃ）の量が単量体（ａ）、（ｂ）および
    （ｃ）の合計量に基づき５０〜９０％である特許請求の
    範囲第項または第　項記載の製法。 ２２、単量体（ａ）がアクリル酸ジメチルアミノエチル
    の塩化メチルまたは硫酸ジメチル第四アンモニウム塩で
    あり、単量体（ｂ）がメタクリル酸ジメチルアミノエチ
    ルの塩化メチルまたは硫酸ジメチル第四アンモニウム塩
    である特許請求の範囲第１３項から第２１項までのいず
    れかに記載の製法。 ２３、高分子電解質が凝集剤であって、固有粘度が６よ
    り大である特許請求の範囲第１３項から第２２項までの
    いずれかに記載の製法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008259923A (ja) * 2007-04-10 2008-10-30 Daiyanitorikkusu Kk カチオン型高分子凝集剤およびこれを用いた汚泥処理方法

Families Citing this family (234)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4753738A (en) * 1987-08-07 1988-06-28 Nalco Chemical Company Sludge conditioning process
GB8818444D0 (en) * 1988-08-03 1988-09-07 Allied Colloids Ltd Polymers & compositions containing them
US4981936A (en) * 1989-04-14 1991-01-01 Polypure, Inc. Terpolymer of oxyalkyene acrylates, acrylamides and quaternary monomers
US5021167A (en) * 1989-07-10 1991-06-04 Nalco Chemical Company Method for separating liquid from water using amine containing polymers
EG20380A (en) * 1991-10-16 1999-02-28 Richardson Vicks Inc Enhanced skin penetration system for improved topical delivery of drugs
EP0608353B1 (en) 1991-10-16 1996-01-31 Richardson-Vicks, Inc. LOW pH AQUEOUS COSMETIC GEL CONTAINING NON-IONIC POLYACRYLAMIDE DERIVATIVES
EP0608320B1 (en) * 1991-10-16 1998-01-28 Richardson-Vicks, Inc. Enhanced skin penetration system for improved topical delivery of drugs
JP3113348B2 (ja) * 1991-10-31 2000-11-27 株式会社興人 第３級アミノ基含有アクリルポリマーの製造方法
AU4673993A (en) * 1992-07-28 1994-02-14 Procter & Gamble Company, The Pharmaceutical composition for topical use containing a crosslinked cationic polymer and an alkoxylated ether
ATE162706T1 (de) * 1993-04-16 1998-02-15 Procter & Gamble Mittel zum künstlichen sonnenbräunen und zum schutz der haut gegen uv-strahlen
US5989536A (en) * 1993-07-03 1999-11-23 The Procter & Gamble Company Personal cleansing compositions containing alkoxylated ether and cationic ammonium salt for deposition of active agent upon the skin
US5470884A (en) * 1994-05-19 1995-11-28 Procter & Gamble Anti-acne compositions
US5849862A (en) * 1995-06-07 1998-12-15 Cytec Technology Corp. Processes of spray drying polymer-containing dispersions, water-in-oil emulsions and water-in-oil microemulsions
US6011089A (en) * 1995-06-07 2000-01-04 Cytec Technology Corp. Spray drying of polymer-containing dispersions, water-in-oil emulsions and water-in-oil microemulsions, and dry polymer products formed thereby
US5869542A (en) * 1995-06-07 1999-02-09 Cytec Technology Corp. Spray drying of polymer-containing dispersions, water-in-oil emulsions and microemulsions and dry polymer products formed thereby
US5614602A (en) * 1996-07-09 1997-03-25 Betzdearborn Inc. Process for the preparation of aqueous dispersion polymers
US5922794A (en) * 1997-03-26 1999-07-13 General Electric Company Compositions stabilized with tertiary amine oxides
US6242491B1 (en) 1999-06-25 2001-06-05 Rima Kaddurah-Daouk Use of creatine or creatine compounds for skin preservation
US6774100B2 (en) 2000-12-06 2004-08-10 Imaginative Research Associates, Inc. Anhydrous creams, lotions and gels
US20060189552A1 (en) * 2000-12-12 2006-08-24 Mohan Vishnupad Dispenser for dispensing three or more actives
US6462025B2 (en) 2000-12-12 2002-10-08 Imaginative Research Associates, Inc. Antibiotic/benzoyl peroxide dispenser
US7060732B2 (en) * 2000-12-12 2006-06-13 Imaginative Research Associates, Inc. Antibiotic/benzoyl peroxide dispenser
US20020182237A1 (en) 2001-03-22 2002-12-05 The Procter & Gamble Company Skin care compositions containing a sugar amine
US7235249B2 (en) 2002-03-28 2007-06-26 The Procter & Gamble Company Methods for regulating the condition of mammalian keratinous tissue via topical application of vitamin B6 compositions
DE10240797A1 (de) 2002-08-30 2004-03-11 Stockhausen Gmbh & Co. Kg Kationische Polyelektrolyte mit guter Umweltverträglichkeit
ES2687970T3 (es) * 2002-09-05 2018-10-30 Vanderbilt Royalty Sub L.P. Composiciones y kits para la eliminación de compuestos irritantes de las superficies corporales
US7098189B2 (en) * 2002-12-16 2006-08-29 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wound and skin care compositions
US20050003024A1 (en) * 2003-03-04 2005-01-06 The Procter & Gamble Company Regulation of mammalian hair growth
US20040175347A1 (en) 2003-03-04 2004-09-09 The Procter & Gamble Company Regulation of mammalian keratinous tissue using hexamidine compositions
CA2518399C (en) * 2003-03-10 2009-07-21 The Procter & Gamble Company Child's cleansing system
MXPA05009264A (es) 2003-03-10 2005-10-19 Procter & Gamble Guante limpiador desechable de tela no tejida.
CA2518266C (en) 2003-03-10 2009-10-06 The Procter & Gamble Company Disposable nonwoven cleansing mitt
FR2854897B1 (fr) * 2003-05-12 2007-05-04 Sederma Sa Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques pour reduire les signes du vieillissement cutane.
US7837742B2 (en) * 2003-05-19 2010-11-23 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions comprising a polymer and a colorant
WO2005000248A2 (en) 2003-06-25 2005-01-06 Geron Corporation Compositions and methods for skin conditioning
US7490382B2 (en) 2003-12-16 2009-02-17 The Procter & Gamble Company Child's sized disposable article
US7350256B2 (en) 2003-12-16 2008-04-01 The Procter & Gamble Company Child's aromatherapy cleaning implement
US20050261399A1 (en) * 2004-05-19 2005-11-24 David Hunkeler Powdered flocculants prepared by using evaporative cooling to coat polymeric materials on a porous substrate
AU2005262894A1 (en) * 2004-06-17 2006-01-19 Kemira Oyj Cationic polymers containing 2-hydroxyethyl-methacrylate as promoters for ASA sizing
US7485666B2 (en) * 2004-06-17 2009-02-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Vaginal health products
FR2880802B1 (fr) * 2005-01-14 2008-12-19 Sederma Soc Par Actions Simpli Composition cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait d'euglene
ATE481961T1 (de) 2005-01-26 2010-10-15 Procter & Gamble Dehydracetsäure enthaltende hautpflegezusammensetzungen mit niedrigem ph
US20060171909A1 (en) * 2005-02-03 2006-08-03 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions comprising colorants with low free dye
EA013056B1 (ru) * 2005-04-01 2010-02-26 Ньюроджесэкс, Инк. Масла капсаициноидов и способы их получения и применения
US20070085063A1 (en) * 2005-04-26 2007-04-19 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Tunable sunblock agents
US20080095732A1 (en) * 2005-04-27 2008-04-24 Rosemarie Osborne Personal care compositions
US9616011B2 (en) 2005-04-27 2017-04-11 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
US20070020220A1 (en) 2005-04-27 2007-01-25 Procter & Gamble Personal care compositions
FR2885522B1 (fr) * 2005-05-13 2020-01-10 Sederma Composition cosmetique ou dermopharmaceutique contenant de la teprenone
FR2890310B1 (fr) * 2005-09-06 2009-04-03 Sederma Soc Par Actions Simpli Utilisation des protoberberines comme agents regulant l'activite de l'unite pilosebacee
ES2661728T3 (es) 2005-10-03 2018-04-03 Pinksky, Mark A. Composiciones y métodos para el cuidado mejorado de la piel
EP1981513B1 (en) 2006-01-19 2015-05-27 Mary Kay, Inc. Compositions comprising kakadu plum extract or acai berry extract
WO2007093839A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-23 Sederma New polypeptides kxk and their use
AU2007216999B2 (en) 2006-02-21 2011-08-18 Mary Kay, Inc. Stable vitamin C compositions
FR2900573B1 (fr) * 2006-05-05 2014-05-16 Sederma Sa Nouvelles compositions cosmetiques renfermant au moins un peptide contenant au moins un cycle aromatique bloque
FR2904549B1 (fr) * 2006-08-03 2012-12-14 Sederma Sa Composition comprenant de la sarsasapogenine
US7879910B1 (en) * 2006-10-10 2011-02-01 Jan Marini Skin Research, Inc. Compositions and methods for promoting lush hair growth
CN100475189C (zh) 2006-10-17 2009-04-08 王海龙 一种化妆品组合物及其制备方法和应用
US20080114076A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 Alcon Manufacturing Ltd. Punctal plug comprising a water-insoluble polymeric matrix
WO2008067127A2 (en) 2006-11-09 2008-06-05 Alcon Research, Ltd. Water insoluble polymer matrix for drug delivery
EP2455134B1 (en) 2007-04-19 2016-05-11 Mary Kay, Inc. Magnolia extract containing compositions
US20090088360A1 (en) * 2007-09-28 2009-04-02 Kimberly-Clark Worldwide Bath Treatment Compositions and Methods
US20090203628A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-13 Jan Marini Composition, Method And Kit For Treating Skin Disorders And Improving Skin Condition
FR2939799B1 (fr) 2008-12-11 2011-03-11 Sederma Sa Composition cosmetique comprenant des oligoglucuronanes acetyles.
WO2010082177A2 (en) 2009-01-16 2010-07-22 Sederma New compounds, in particular peptides, compositions comprising them and cosmetic and dermopharmaceutical uses
FR2941231B1 (fr) 2009-01-16 2016-04-01 Sederma Sa Nouveaux peptides, compositions les comprenant et utilisations cosmetiques et dermo-pharmaceutiques.
FR2941232B1 (fr) 2009-01-16 2014-08-08 Sederma Sa Nouveaux peptides, compositions les comprenant et utilisations cosmetiques et dermo-pharmaceutiques.
US8539938B2 (en) * 2009-03-12 2013-09-24 Ford Global Technologies, Llc Fuel systems and methods for controlling fuel systems in a vehicle with multiple fuel tanks
US8178106B2 (en) * 2009-03-30 2012-05-15 Mary Kay Inc. Topical skin care formulations
FR2944435B1 (fr) 2009-04-17 2011-05-27 Sederma Sa Composition cosmetique comprenant de l'oridonine
US8440237B2 (en) 2009-04-27 2013-05-14 Mary Kay Inc. Botanical anti-acne formulations
FR2945939B1 (fr) 2009-05-26 2011-07-15 Sederma Sa Utilisation cosmetique du dipeptide tyr-arg pour lutter contre le relachement cutane.
WO2011028601A2 (en) 2009-08-26 2011-03-10 Mary Kay Inc. Topical skin care formulations comprising plant extracts
US8048456B2 (en) 2009-08-28 2011-11-01 Mary Kay Inc. Skin care formulations
WO2011050493A1 (en) * 2009-10-29 2011-05-05 The Procter & Gamble Company Transparent cosmetic composition and preparation method thereof
US9585823B2 (en) 2010-01-07 2017-03-07 The Gillette Company Personal care compositions comprising a multi-active system for down regulating cytokines irritation
US9044429B2 (en) 2010-01-15 2015-06-02 The Gillette Company Personal care compositions comprising a methyl naphthalenyl ketone or a derivative thereof
US20110177018A1 (en) 2010-01-15 2011-07-21 Paul Martin Lipic Personal Care Compositions Comprising A Hydrophobically Modified Cationic Polysaccharide
US20110177017A1 (en) 2010-01-15 2011-07-21 Timothy Woodrow Coffindaffer Non-Aerosol Personal Care Compositions Comprising A Hydrophobically Modified Cationic Polysaccharide
WO2011103146A2 (en) 2010-02-16 2011-08-25 The Procter & Gamble Company A post foaming gel composition comprising an anti-irritation agent
WO2011103173A2 (en) 2010-02-17 2011-08-25 The Procter & Gamble Company Non-aerosol personal care compositions comprising an anti-irritation agent
MX340494B (es) 2010-02-19 2016-07-11 Mary Kay Inc Formulacion topica para el cuidado de la piel.
CA2790682C (en) * 2010-03-03 2020-11-24 Neocutis Sa Compositions and methods for the treatment of skin diseases and disorders using antimicrobial peptide sequestering compounds
US20110274627A1 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Ali Abdelaziz Alwattari Method Of Making An Aerosol Shave Composition Comprising A Hydrophobical Agent Forming At Least One Microdroplet
US20110272320A1 (en) 2010-05-06 2011-11-10 Ali Abdelaziz Alwattari Aerosol Shave Composition Comprising A Hydrophobical Agent Forming At Least One Microdroplet
EP2574174B1 (en) 2010-05-17 2018-02-28 Mary Kay, Inc. Topical skin formulation
WO2011156584A1 (en) 2010-06-09 2011-12-15 The Procter & Gamble Company Methods of preparing personal care compositions
US8986720B2 (en) 2010-06-16 2015-03-24 Mary Kay Inc. Skin moisturizer
US20120035557A1 (en) 2010-07-16 2012-02-09 Timothy Woodrow Coffindaffer Personal Care Compositions Comprising A Multi-Active System For Down Regulating Cytokines Irritation
US10842728B2 (en) 2010-08-09 2020-11-24 Allele Biotechnology & Pharmaceuticals, Inc. Light-absorbing compositions and methods of use
US9205284B2 (en) 2010-08-09 2015-12-08 Allele Biotechnology & Pharmaceuticals, Inc. Light-absorbing compositions and methods of use
US9737472B2 (en) 2010-08-09 2017-08-22 Allele Biotechnology & Pharmaceuticals, Inc. Light-absorbing compositions and methods of use
WO2012033634A2 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Mary Kay Inc. Topical skin care formulations comprising plant extracts
US8747927B2 (en) 2010-09-10 2014-06-10 Mary Kay Inc. Topical skin care formulations comprising jaboticaba and cashew fruit pulps and extracts thereof
CN105394046B (zh) 2010-10-25 2019-03-01 范德比尔特大学 用于抑制昆虫宿主感觉的组合物
CN103458867B (zh) 2010-12-13 2015-09-16 玫琳凯有限公司 唇彩
CN106176361A (zh) 2010-12-30 2016-12-07 玫琳凯有限公司 局部皮肤用组合物及其用途
US9161531B2 (en) 2011-02-23 2015-10-20 Donald R. Korb High alcohol content sanitizer
WO2012135337A2 (en) 2011-03-28 2012-10-04 Mary Kay Inc. Topical skin care formulations comprising plant extracts
DE202012012769U1 (de) 2011-04-06 2014-01-29 Mary Kay Inc. Topische Hautpflegeformulierungen, die Pflanzenextrake umfassen
KR102545052B1 (ko) 2011-04-21 2023-06-16 마리 케이 인코포레이티드 식물 추출물을 포함하는 국소 스킨 케어 제형
US9578881B2 (en) 2011-05-06 2017-02-28 Vanderbilt University Compositions for inhibition of insect sensing
RU2613121C2 (ru) 2011-05-10 2017-03-15 Мэри Кэй Инк. Косметические композиции
KR101821850B1 (ko) 2011-05-13 2018-01-24 마리 케이 인코포레이티드 립 스틱
WO2012170695A2 (en) 2011-06-08 2012-12-13 Mary Kay Inc. Sunscreen formulations
WO2013025891A1 (en) 2011-08-16 2013-02-21 The Gillette Company An aerosol shave composition comprising a hydrophobical agent forming at least one microdroplet and an anti-irritation agent
WO2013025893A1 (en) 2011-08-16 2013-02-21 The Gillette Company Personal care compositions comprising an anti-irritation agent
US9402794B2 (en) 2011-12-07 2016-08-02 Mary Kay Inc. Topical skin care formulation
CA2858211C (en) 2011-12-09 2018-08-21 Mary Kay Inc. Skin care formulation
EP2793848B1 (en) 2011-12-19 2019-06-26 Mary Kay, Inc. Navy bean extract to whiten the skin and improve skin tone
WO2013091894A2 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Flavin Dana Topical compositions
US8795640B2 (en) 2011-12-22 2014-08-05 Mary Kay Inc. Lip formulation
US9005588B2 (en) 2011-12-22 2015-04-14 Mary Kay Inc. Substantive sunscreen formulation
US20130280174A1 (en) 2012-04-20 2013-10-24 The Gillette Company Personal care composition comprising metathesized unsaturated polyol esters
DE202013012135U1 (de) 2012-10-26 2015-08-03 Mary Kay Inc. Kit zum individuellen Gestalten der Farbe von topischen Hautpflegezusammensetzungen
CA2904948A1 (en) 2013-03-14 2014-10-02 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions
WO2014150545A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions and uses thereof
DE202014010806U1 (de) 2013-10-29 2016-09-20 Mary Kay Inc. Kosmetische Zusammensetzungen
WO2015077618A1 (en) 2013-11-22 2015-05-28 Mary Kay Inc. Compositions for sensitive skin
CN106715463B (zh) 2013-12-10 2020-10-16 苏塞克斯研究实验室 糖化肽组合物及其用途
US20150164943A1 (en) 2013-12-17 2015-06-18 Mary Kay Inc. Applicator devices for skin care products
US9849077B2 (en) 2014-03-10 2017-12-26 Mary Kay Inc. Skin lightening compositions
US10314770B2 (en) 2014-06-06 2019-06-11 Mary Kay Inc. Multi-purpose cosmetic water-in-silicone emulsion
US20160000682A1 (en) 2014-07-02 2016-01-07 Geoffrey Brooks Consultants Llc Peptide-Based Compositions and Methods of Use
US20160008245A1 (en) 2014-07-11 2016-01-14 Mary Kay Inc. Sunscreen compositions and methods of their use
CN106535874B (zh) 2014-07-11 2021-05-04 玫琳凯有限公司 毛孔缩小剂
US20160008244A1 (en) 2014-07-11 2016-01-14 Mary Kay Inc. Sunscreen compositions and methods of their use
WO2016007519A1 (en) 2014-07-11 2016-01-14 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions
US9913799B2 (en) 2014-07-11 2018-03-13 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions and methods of their use
CN107106475A (zh) 2014-12-03 2017-08-29 玫琳凯有限公司 化妆品组合物及其使用方法
EP3226832B1 (en) 2014-12-03 2022-05-25 Mary Kay, Inc. Exfoliating cosmetic compositions
DE202015009464U1 (de) 2014-12-04 2017-09-25 Mary Kay Inc. Kosmetikzusammensetzungen
EP3273779A4 (en) 2015-03-25 2018-09-05 Vanderbilt University Binary compositions as disruptors of orco-mediated odorant sensing
US20160324746A1 (en) 2015-05-06 2016-11-10 Abs Materials, Inc. Method of using personal and home care compositions containing a sol-gel derived material
WO2017019612A1 (en) 2015-07-27 2017-02-02 Mary Kay Inc. Topical skin formulations
KR102704127B1 (ko) 2015-07-28 2024-09-05 마리 케이 인코포레이티드 국소 피부 제형들
KR20180030721A (ko) 2015-08-10 2018-03-23 마리 케이 인코포레이티드 국소 조성물들
US10646676B1 (en) 2015-10-21 2020-05-12 Breathe Safely, Inc. CPAP living seal
EP4282476A3 (en) 2015-12-18 2024-07-24 Mary Kay Inc. Topical cosmetic compositions
WO2017115280A1 (en) 2015-12-30 2017-07-06 Mary Kay Inc. Topical compositions
US10137073B2 (en) 2016-01-02 2018-11-27 L'oreal Cosmetic compositions comprising ceramides and cholesterol
CN108697631B (zh) 2016-03-23 2022-04-26 玫琳凯有限公司 化妆品组合物及其用途
US9974726B2 (en) 2016-04-25 2018-05-22 L'oreal Gentle cleansing compositions with makeup removal properties
MX382617B (es) 2016-09-22 2025-03-13 Colgate Palmolive Co Gel para el cuidado personal y método.
WO2018125743A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions comprising shea butter
US10835481B2 (en) 2017-03-16 2020-11-17 Coast Southwest, Inc. Use of UV resistant active materials on hair
CN110418631A (zh) 2017-03-17 2019-11-05 玫琳凯有限公司 化妆品组合物及方法
EP3638276A4 (en) 2017-06-13 2020-11-25 Mary Kay Inc. COSMETIC COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE IN SKIN FIRMING
CN109512710A (zh) 2017-09-18 2019-03-26 玫琳凯有限公司 化妆品组合物及方法
WO2019087084A1 (en) 2017-11-02 2019-05-09 Eman Biodiscoveries Sd. Bhd. Extract of orthosiphon stamineus, formulations, and uses thereof
WO2019094913A2 (en) 2017-11-13 2019-05-16 The Procter & Gamble Company Personal care composition
US11554086B2 (en) 2017-12-29 2023-01-17 L'oreal Cosmetic composition comprising glycolic acid and methods of use
WO2019133774A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 L'oreal Skin perfecting cosmetic compositions and methods of use
WO2019148080A1 (en) 2018-01-29 2019-08-01 Mary Kay Inc. Topical compositions
US10940103B2 (en) 2018-02-20 2021-03-09 L'oreal Elastic cosmetic masks and methods for treating skin
CN120360921A (zh) 2018-03-23 2025-07-25 玫琳凯有限公司 局部用组合物和方法
US11160738B2 (en) 2018-03-27 2021-11-02 Elc Management Llc Method for forming a catalyzed dye system
CN108467464A (zh) * 2018-04-02 2018-08-31 常熟理工学院 含壬二酸可见光固化水凝胶及其制备方法
WO2019195901A1 (en) 2018-04-09 2019-10-17 L'oreal Hair treatment compositions comprising reducing agents
WO2019197852A1 (en) 2018-04-09 2019-10-17 L'oreal Hair treatment compositions comprising reducing agents
BR112020011473B8 (pt) 2018-04-09 2023-04-25 Oreal Composições para tratamento de cabelos, método cosmético não-terapêutico para tratar cabelos e método para transmitir aos cabelos um ou mais efeitos de cuidado capilar
US11246815B2 (en) 2018-04-30 2022-02-15 L'oreal Gentle cleanser compositions
US12337056B2 (en) 2018-05-29 2025-06-24 Mary Kay Inc. Topical compositions and methods
WO2020009937A1 (en) 2018-07-03 2020-01-09 Mary Kay Inc. Topical muscle relaxation compositions and methods cross-reference to related applications
US10449133B1 (en) 2018-08-23 2019-10-22 L'oreal Cosmetic compositions comprising acetyl trifluoromethylphenyl valylglycine
US10543161B1 (en) 2018-08-24 2020-01-28 L'oreal Methods for protecting and improving the appearance of skin
DE202019005695U1 (de) 2018-09-18 2021-07-01 Mary Kay, Inc. Pflanzenextrakte zum Reduzieren des Erscheinungsbildes von hyperpigmentierter Haut oder zum Aufhellen der Haut
WO2020061659A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 L'oreal Stable hair treatment compositions comprising thiol-based reducing agents
EP3893832A1 (en) 2018-12-14 2021-10-20 Mary Kay, Inc. Cosmetic compositions
DE202019005739U1 (de) 2018-12-20 2021-09-28 Mary Kay Inc. Kosmetikzusammensetzungen
US20220062354A1 (en) 2018-12-21 2022-03-03 Matrisys Bioscience, Inc. Topical formulations for the delivery of microbially derived materials
WO2020172101A1 (en) 2019-02-18 2020-08-27 Mary Kay Inc. Topical skin compositions for treating rosacea and skin redness
US12011494B2 (en) 2019-02-28 2024-06-18 L'oreal Skin perfecting cosmetic compositions and methods of use
US11147752B2 (en) 2019-04-30 2021-10-19 L'oreal Skin-tightening composition
US10799435B1 (en) 2019-04-30 2020-10-13 L'oreal Skin-tightening composition
WO2020220098A1 (en) 2019-04-30 2020-11-05 L'oreal Stable hair treatment compositions comprising thiol-based reducing agents and chelating agents
US11364190B2 (en) 2019-07-30 2022-06-21 L'oreal Acid perfluoro-free self-foaming facial cleanser composition
WO2021026565A1 (en) 2019-08-07 2021-02-11 Mary Kay Inc. Dissolvable vitamin c and retinol film
US20210128446A1 (en) 2019-10-31 2021-05-06 L'oréal Cosmetic composition comprising biodegradable polymers
WO2021113083A1 (en) 2019-12-06 2021-06-10 JLABS Beauty LLC Topical compositions containing rose oil and cannabidiol and methods of making and using the same
WO2021119664A1 (en) 2019-12-10 2021-06-17 Mary Kay Inc. Herbal cosmetic composition for treating skin
US11696880B2 (en) 2019-12-31 2023-07-11 L'oreal Skin tightening compositions and methods of use
WO2021155398A1 (en) 2020-01-28 2021-08-05 Mary Kay Inc. Lip composition
WO2021168474A1 (en) 2020-02-17 2021-08-26 Mary Kay Inc. Topical cosmetic compositions
US11007134B1 (en) 2020-03-31 2021-05-18 L'oreal Ceramide containing capsules, ceramide compositions, and cosmetic compositions thereof
FR3113244B1 (fr) 2020-08-07 2023-03-17 Oreal Capsules contenant du céramide, compositions de céramide, et compositions cosmétiques associées
WO2021202493A1 (en) 2020-03-31 2021-10-07 L'oreal Ceramide containing capsules, ceramide compositions, and cosmetic compositions thereof
WO2021217176A1 (en) 2020-04-23 2021-10-28 Mary Kay Inc. Topical cosmetic compositions
CN113545999A (zh) 2020-04-23 2021-10-26 玫琳凯有限公司 局部用化妆品组合物
US11707427B2 (en) 2020-04-29 2023-07-25 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions and methods
US20210346262A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Mary Kay Inc. Cosmetic composition
EP4149417A1 (en) 2020-05-11 2023-03-22 Mary Kay, Inc. Brightening booster technology and brightening ampule
CA3179442A1 (en) 2020-05-22 2021-11-25 Brian Warrington Compositions for treating acne and dermatological conditions
US11696888B2 (en) 2020-05-27 2023-07-11 Mary Kay Inc. Topical compositions and methods
FR3112479B1 (fr) 2020-07-16 2023-04-21 Oreal Compositions de traitement des cheveux
DE202021004246U1 (de) 2020-06-12 2023-04-25 Mary Kay Inc. Topische Zusammensetzung
WO2021258099A1 (en) 2020-06-16 2021-12-23 Mary Kay Inc. Cosmetic composition
FR3114026B1 (fr) 2020-09-16 2022-09-16 Oreal COMPOSITIONS COSMETIQUES DE PERFECTIONNEMENT DE LA PEAU et PROCEDES D’UTILISATION
KR20230035629A (ko) 2020-07-31 2023-03-14 로레알 피부 타이트닝 화장료 조성물 및 이용 방법
WO2022094595A1 (en) 2020-10-30 2022-05-05 Mary Kay Inc. Instant effect eye cream
EP4000725A1 (en) 2020-11-19 2022-05-25 The Procter & Gamble Company Consumer product comprising poly acrylate and poly(beta-amino ester) delivery capsules with enhanced degradability
WO2022109081A1 (en) 2020-11-19 2022-05-27 The Procter & Gamble Company Consumer product comprising biodegradable delivery particles
EP4247320A1 (en) 2020-11-19 2023-09-27 The Procter & Gamble Company Consumer product comprising biodegradable delivery particles
WO2022109079A1 (en) 2020-11-19 2022-05-27 The Procter & Gamble Company Consumer product comprising biodegradable delivery particles
FR3121600B1 (fr) 2021-04-08 2023-11-24 Oreal Compositions cosmétiques pour le perfectionnement de la peau et procédés d’utilisation
WO2022146701A1 (en) 2020-12-29 2022-07-07 L'oreal Skin perfecting cosmetic compositions and methods of use
EP4271352A1 (en) 2020-12-29 2023-11-08 L'oreal Skin perfecting compositions and methods of use
FR3120196B1 (fr) 2021-03-01 2024-03-22 Oreal Compositions cosmétiques pour le perfectionnement de la peau et procédés d’utilisation
ES3018421T3 (es) 2021-01-13 2025-05-16 Firmenich Incorporated Composiciones que potencian el efecto refrescante
AU2022211396A1 (en) 2021-01-22 2023-06-29 Prolacta Bioscience, Inc. Topical human milk formulations
US11510889B2 (en) 2021-02-05 2022-11-29 Retrotope, Inc. Methods for inhibiting the progression of neurodegenerative diseases
US11491130B2 (en) 2021-02-05 2022-11-08 Retrotope, Inc. Methods of treating amyotrophic lateral sclerosis
US12109194B2 (en) 2021-02-05 2024-10-08 Biojiva Llc Synergistic combination therapy for treating ALS
WO2022192882A1 (en) 2021-03-09 2022-09-15 Mary Kay Inc. Topical compositions for uv protection
EP4346755A1 (en) 2021-05-28 2024-04-10 Mary Kay, Inc. Barrier guard technology
JP2024522284A (ja) 2021-05-28 2024-06-13 フィルメニッヒ インコーポレイテッド 清涼効果を増強する組成物
FR3126312B1 (fr) 2021-08-26 2024-03-08 Oreal Composition cosmétique contenant un mélange de polymères modificateur et stabilisateur de rhéologie
WO2023278511A1 (en) 2021-06-29 2023-01-05 L'oreal Cosmetic composition containing a rheological-modifying and stabilizing polymer blend
WO2023279086A1 (en) 2021-07-01 2023-01-05 Mary Kay Inc. Topical composition against fine lines and wrinkles
FR3133537B1 (fr) 2022-03-16 2025-04-11 Oreal Composition de sérum cosmétique à haute teneur en actifs
US20230320949A1 (en) 2022-04-12 2023-10-12 The Procter & Gamble Company Compositions Having Capsules
US20230357067A1 (en) * 2022-05-04 2023-11-09 Solenis Technologies, L.P. Cationic emulsion terpolymer to increase cake solids in centrifuges
EP4392144A1 (en) 2022-05-16 2024-07-03 Colgate-Palmolive Company Sunscreen composition comprising: a metal oxide, spf active ingredient; and one or more spf enhancement component comprising a photostabilizer, an antioxidant, or a combination thereof
EP4525821A1 (en) 2022-07-07 2025-03-26 Firmenich Incorporated Compositions that enhance the cooling effect
CN120129464A (zh) 2022-10-27 2025-06-10 弗门尼舍有限公司 黄酮类化合物及其用途
FR3146806B1 (fr) 2023-03-21 2025-04-11 Oreal COMPOSITIONS COSMÉTIQUES contenant de grandes quantités de polyols de lactone
US20250186325A1 (en) 2023-12-11 2025-06-12 Shiseido Company, Ltd. Compositions of ascorbic acid salts
WO2025137074A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Multiphase cleansing composition
FR3159519B3 (fr) 2024-02-26 2026-03-13 Oreal Composition nettoyante multiphasique
WO2025202256A1 (en) 2024-03-28 2025-10-02 Firmenich Sa Cooling composition
US20260021029A1 (en) 2024-07-22 2026-01-22 Olaplex, Inc. Hair repair and protection
US20260027038A1 (en) 2024-07-29 2026-01-29 Allergan Sales, Llc Topical Skin Care Compositions
WO2026050273A1 (en) 2024-08-26 2026-03-05 Olaplex, Inc. Treatment of hair to strengthen and retain shape of hair
WO2026074327A1 (en) 2024-10-01 2026-04-09 Shiseido Company, Ltd. Cosmetic foundation compositions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE790187A (fr) * 1971-10-18 1973-02-15 Gaf Corp Copolymeres d'acrylamides solubles dans l'eau a poids moleculaire elev
FR2390983A1 (fr) * 1977-05-16 1978-12-15 Hoechst France Polyelectrolytes cationiques en poudre, a base d'acrylamide et d'acrylate de dimethyl-aminoethyle quaternise ou salifie, leur procede d'obtention et leur utilisation
US4396752A (en) * 1977-05-16 1983-08-02 Societe Francaise Hoechst Strong cationic polyelectrolytes in powder form based on acrylamide and quaternized or salified dimethylaminoethyl acrylate for flocculation of solid material suspensions and coalescence of emulsions
NZ201713A (en) * 1981-09-14 1986-01-24 Union Carbide Corp Water-soluble acrylamide-containing polymer
CA1187766A (en) * 1981-09-14 1985-05-28 Union Carbide Corporation Polymer water-in-oil emulsions
JPS59135212A (ja) * 1983-01-24 1984-08-03 Nitto Chem Ind Co Ltd カチオン性重合体の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008259923A (ja) * 2007-04-10 2008-10-30 Daiyanitorikkusu Kk カチオン型高分子凝集剤およびこれを用いた汚泥処理方法

Also Published As

Publication number Publication date
US4628078A (en) 1986-12-09
CA1244191A (en) 1988-11-01
ES544778A0 (es) 1986-02-01
AU581005B2 (en) 1989-02-09
DE3579374D1 (de) 1990-10-04
EP0165770A2 (en) 1985-12-27
ES8604273A1 (es) 1986-02-01
AU4348785A (en) 1985-12-19
EP0165770A3 (en) 1987-03-04
FI852336A0 (fi) 1985-06-12
ATE56027T1 (de) 1990-09-15
GB8414950D0 (en) 1984-07-18
EP0165770B1 (en) 1990-08-29
ZA854429B (en) 1986-08-27
DK260485D0 (da) 1985-06-11
DK260485A (da) 1985-12-13
FI852336L (fi) 1985-12-13
FI852336A7 (fi) 1985-12-13

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