JPH03244666A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPH03244666A JPH03244666A JP2042917A JP4291790A JPH03244666A JP H03244666 A JPH03244666 A JP H03244666A JP 2042917 A JP2042917 A JP 2042917A JP 4291790 A JP4291790 A JP 4291790A JP H03244666 A JPH03244666 A JP H03244666A
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- Japan
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- parts
- curable composition
- chelate compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は硬化性組成物に関する。
（従来の技術とその問題点）
従来アルコキシシラン及び／又はヒドロキシシラン基含
有重合体にアルミニウムキレート化合物を配合して収る
硬化性組成物は特開昭６０−６７５５３号公報で公知で
ある。しかしながら、該硬化性組成物を長期間貯蔵する
と、該重合体の硬化反応が徐々に進行し、系が増粘、ゲ
ル化を起こすという問題点が残されていた。
有重合体にアルミニウムキレート化合物を配合して収る
硬化性組成物は特開昭６０−６７５５３号公報で公知で
ある。しかしながら、該硬化性組成物を長期間貯蔵する
と、該重合体の硬化反応が徐々に進行し、系が増粘、ゲ
ル化を起こすという問題点が残されていた。
（問題点を解決するための手段）
とを見い出し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明はアルコキシシラン及び／又はヒドロキシ
シラン基含有樹脂（以下、このちのを「シラン基含有樹
脂」と略す、）及び金属キレート化合物を含有する組成
物に、安定化剤を添加することを特徴とする硬化性組成
物に関する。
シラン基含有樹脂（以下、このちのを「シラン基含有樹
脂」と略す、）及び金属キレート化合物を含有する組成
物に、安定化剤を添加することを特徴とする硬化性組成
物に関する。
本発明におけるシラン基含有樹脂は、好ましくは一般式
（−数式において、Ｒ１は水素またはメチルおよび／ま
たは炭素数１〜６の炭化水素基である。） で表わされるアクリル系シランモノマーの単独重合体も
しくはこのものとその他の重合性モノマ−との共重合体
である。
たは炭素数１〜６の炭化水素基である。） で表わされるアクリル系シランモノマーの単独重合体も
しくはこのものとその他の重合性モノマ−との共重合体
である。
上記−数式で示されるアクリル系シランモノマーにおい
て、−Ｒ１−（炭素数１〜５の炭化水素基）としては１
例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、１．２
−．１．３−２．３−ブチレン基、テトラメチレン基、
ペンタメチレン基などがあり、−ＯＲ” （Ｒ”は炭素
数１〜１０の炭化水素基）としては１例えばメトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ
基などが好適である。また、Ｒ４はその一部らしくは全
部が前記−ＯＲ”と同じであるか、もしくは炭素数１〜
６の炭化水素基である。
て、−Ｒ１−（炭素数１〜５の炭化水素基）としては１
例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、１．２
−．１．３−２．３−ブチレン基、テトラメチレン基、
ペンタメチレン基などがあり、−ＯＲ” （Ｒ”は炭素
数１〜１０の炭化水素基）としては１例えばメトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ
基などが好適である。また、Ｒ４はその一部らしくは全
部が前記−ＯＲ”と同じであるか、もしくは炭素数１〜
６の炭化水素基である。
具体的には１例えば、アクリロキシエチルトリメトキシ
シラン、メタクリロキシエチルトリプトキシシラン、ア
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピ
ルトリｎ−ブトキシシラン、アクリロキシテトラメチレ
ントリブトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシランなどがあげられ、このうち、特に、アクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルト
リｎ−ブトキシシランが好適である。
シラン、メタクリロキシエチルトリプトキシシラン、ア
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピ
ルトリｎ−ブトキシシラン、アクリロキシテトラメチレ
ントリブトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシランなどがあげられ、このうち、特に、アクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルト
リｎ−ブトキシシランが好適である。
また、上記アクリル系シランモノマーと共重合して使用
できるその他の重合性モノマーとしては、例えば、アク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル
、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、
アクリル酸トリデシル、アクリル酸ラウリルなどのアク
リル酸のアルキル（炭素数１〜２０）エステル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロ
ピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−エチルヘ
キシル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ラウリ
ルなどのメタクリル酸のアルキル（炭素数１〜２０）エ
ステル、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエ
チルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート
、ヒドロキシプロピルメタクリレートなどの水酸基含有
重合性モノマー、アクリルアミド、メタクリルアミド、
プロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、ダイ
ア七トンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミ
ドなどのアミド系重合性七ツマ−、スチレン、スチレン
誘導体、酢酸ビニル、ビニルイソブチルエーテル、アク
リロニトリル、ジビニルベンゼンなどがあげられるが、
これらのみに限定されるものではない。
できるその他の重合性モノマーとしては、例えば、アク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル
、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、
アクリル酸トリデシル、アクリル酸ラウリルなどのアク
リル酸のアルキル（炭素数１〜２０）エステル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロ
ピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−エチルヘ
キシル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸ラウリ
ルなどのメタクリル酸のアルキル（炭素数１〜２０）エ
ステル、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエ
チルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート
、ヒドロキシプロピルメタクリレートなどの水酸基含有
重合性モノマー、アクリルアミド、メタクリルアミド、
プロピルアクリルアミド、ブチルアクリルアミド、ダイ
ア七トンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミ
ドなどのアミド系重合性七ツマ−、スチレン、スチレン
誘導体、酢酸ビニル、ビニルイソブチルエーテル、アク
リロニトリル、ジビニルベンゼンなどがあげられるが、
これらのみに限定されるものではない。
本発明においてシラン基含有樹脂として、アクリル系シ
ランモノマーのみからなる重合体に比べて、他の重合性
モノマーを共重合させたものが、形成した塗膜の物理的
性能などにおいてすぐれており、共重合させる両者の割
合は特に制限されないが、両者の合計重量にもとづいて
、アクリル系シランモノマー３％以上、特に１０〜３０
％、他の重合性モノマー９７％以下、特に９０〜７０％
のｉｉ！囲が好ましい、これらの重合体は一般的な方法
、条件で製造することができ、その数平均分子量は約３
０００〜１００００の範囲が好ましい。
ランモノマーのみからなる重合体に比べて、他の重合性
モノマーを共重合させたものが、形成した塗膜の物理的
性能などにおいてすぐれており、共重合させる両者の割
合は特に制限されないが、両者の合計重量にもとづいて
、アクリル系シランモノマー３％以上、特に１０〜３０
％、他の重合性モノマー９７％以下、特に９０〜７０％
のｉｉ！囲が好ましい、これらの重合体は一般的な方法
、条件で製造することができ、その数平均分子量は約３
０００〜１００００の範囲が好ましい。
本発明で用いる金属キレート化合物は、その分子中に水
酸基およびアルコキシ基を有さないことが必要である。
酸基およびアルコキシ基を有さないことが必要である。
なぜならば、水酸基、アルコキシが含まれていると前記
シラン基含有樹脂の硬化反応速度が早すぎて、これらを
混合してから使用するまでの時間が短く、塗装の管理が
困難となるので好ましくなく、しかも形成した塗面の平
滑性が劣化するのである。
シラン基含有樹脂の硬化反応速度が早すぎて、これらを
混合してから使用するまでの時間が短く、塗装の管理が
困難となるので好ましくなく、しかも形成した塗面の平
滑性が劣化するのである。
本発明で用いる金属キレート化合物は好ましくはアルミ
ニウムキレート化合物、チタニウムキレート化合物及び
ジルコニウムキレート化合物の少なくとも１種の化合物
である。該金属化合物としては例えば特開平１−１２９
０６０号公報記載のものが使用でき、具体的にはトリス
（エチルアセトアセテート）アルミニウム、モノアセチ
ルアセトナト・ビス（エチルアセトアセテート）アルミ
ニウム、トリス（ｎ−プロピルアセトアセテート）アル
ミニウム、トリス（イソプロピルアセトアセテート）ア
ルミニウム、トリス（ｎ−ブチルアセトアセテート）ア
ルミニウム、モノエチルアセトアセテート・ビス（アセ
チルアセトナト）アルミニウム、トリス（アセチルアセ
トナト）アルミニウム、トリス（プロピオニルアセトナ
ト）アルミニウム、アセチルアセトナト・ビス（プロピ
オニルアセトナト）アルミニウム、テトラキス（エチル
アセトアセテート）チタニウム、テトラキス（アセチル
アセトナト）チタニウム、テトラキス（ｎ−プロピルア
セトアセテート）ジルコニウム、テトラキス（アセチル
アセトナト）ジルコニウム、テトラキス（エチルアセト
アセテート）ジルコニウムなどが好適に挙げられる。
ニウムキレート化合物、チタニウムキレート化合物及び
ジルコニウムキレート化合物の少なくとも１種の化合物
である。該金属化合物としては例えば特開平１−１２９
０６０号公報記載のものが使用でき、具体的にはトリス
（エチルアセトアセテート）アルミニウム、モノアセチ
ルアセトナト・ビス（エチルアセトアセテート）アルミ
ニウム、トリス（ｎ−プロピルアセトアセテート）アル
ミニウム、トリス（イソプロピルアセトアセテート）ア
ルミニウム、トリス（ｎ−ブチルアセトアセテート）ア
ルミニウム、モノエチルアセトアセテート・ビス（アセ
チルアセトナト）アルミニウム、トリス（アセチルアセ
トナト）アルミニウム、トリス（プロピオニルアセトナ
ト）アルミニウム、アセチルアセトナト・ビス（プロピ
オニルアセトナト）アルミニウム、テトラキス（エチル
アセトアセテート）チタニウム、テトラキス（アセチル
アセトナト）チタニウム、テトラキス（ｎ−プロピルア
セトアセテート）ジルコニウム、テトラキス（アセチル
アセトナト）ジルコニウム、テトラキス（エチルアセト
アセテート）ジルコニウムなどが好適に挙げられる。
金属キレート化合物の配合量は、前記シラン基含有樹脂
の固形分１００重量部に対して０．０１〜３０重量部程
度とするのが適当である。この範囲より少ないと架橋硬
化性が低下する傾向にあり、又この範囲より多いと硬化
物中に残存して耐水性を低下させる傾向にあるので好ま
しくない。
の固形分１００重量部に対して０．０１〜３０重量部程
度とするのが適当である。この範囲より少ないと架橋硬
化性が低下する傾向にあり、又この範囲より多いと硬化
物中に残存して耐水性を低下させる傾向にあるので好ま
しくない。
好ましい配合量は０．１−１０重量部で、より好ましい
配合量は１〜５重量部である。
配合量は１〜５重量部である。
本発明で用いる安定化剤は、前記金属キレート化合物と
安定なケト・エノール互変異性体を構成し得る化合物で
ある。具体的にはβ−ジケトン類（アセチルアセトラフ
ンジイルアセトン、等）、アセト酢酸エステル類（アセ
ト・酢酸メチル等）、マロン酸エステル類（マロン酸エ
チル等）、及びβ位に水酸基を有するケトン類（ダイア
七トンアルコール等）、β位に水酸基を有するアルデヒ
ド類（サリチルアルデヒド等）、β位に水酸基を有する
エステル類（サリチル酸メチル）等を使用することがで
きる。
安定なケト・エノール互変異性体を構成し得る化合物で
ある。具体的にはβ−ジケトン類（アセチルアセトラフ
ンジイルアセトン、等）、アセト酢酸エステル類（アセ
ト・酢酸メチル等）、マロン酸エステル類（マロン酸エ
チル等）、及びβ位に水酸基を有するケトン類（ダイア
七トンアルコール等）、β位に水酸基を有するアルデヒ
ド類（サリチルアルデヒド等）、β位に水酸基を有する
エステル類（サリチル酸メチル）等を使用することがで
きる。
上記安定化剤の配合量は、前記金属キレート化合物固形
分１００重量部に対して約１０〜５０００重量部、好ま
しくは約５０−１０００重量部の範囲である。配合割合
が約１０重量部より少ないと貯蔵安定性が劣り、逆に配
合割合が約５０００重量部より多くなると貯蔵安定性に
対する向上効果が小さくなり、しかもこのちのを多量に
使用するので製品コストが高くなるという欠点があるの
で好ましくない。
分１００重量部に対して約１０〜５０００重量部、好ま
しくは約５０−１０００重量部の範囲である。配合割合
が約１０重量部より少ないと貯蔵安定性が劣り、逆に配
合割合が約５０００重量部より多くなると貯蔵安定性に
対する向上効果が小さくなり、しかもこのちのを多量に
使用するので製品コストが高くなるという欠点があるの
で好ましくない。
本発明の組成物は、上記両成分を混合することによって
得られ、これらを混合するにあたって通常の塗料用有機
溶剤を併用でき、さらに、着色顔料、体質顔料、メタリ
ック顔料、タレ止め剤、塗面調整剤などを必要に応じて
配合することちできる。
得られ、これらを混合するにあたって通常の塗料用有機
溶剤を併用でき、さらに、着色顔料、体質顔料、メタリ
ック顔料、タレ止め剤、塗面調整剤などを必要に応じて
配合することちできる。
本発明に係る硬化性組成物は特に液形の塗料として使用
することが好適である。このものの貯蔵安定性は、例え
ば室温（２０〜３０℃）で４０日間を経過しても粘度上
昇が殆ど認められないのである。したがって、該組成物
の塗装工程の管理は極めて容易に行なうことができる。
することが好適である。このものの貯蔵安定性は、例え
ば室温（２０〜３０℃）で４０日間を経過しても粘度上
昇が殆ど認められないのである。したがって、該組成物
の塗装工程の管理は極めて容易に行なうことができる。
（実施例）
次に、本発明の実施例および比較例について説明する。
実施例１
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン２０重量部
、スチレン４０重量部およびｎ−ブチルアクリレート４
０重量部からなるモノマー成分を共重合させて１，２る
共重合体（数平均分子量的３００００）の固形分５０重
量％のトルエン溶液２００重量部に、アルミニウムトリ
ス（アセチルアセテート）を３０重量部配合し、均一に
混合した後、更にアセチルアセトン２０重量部を添加し
た。
、スチレン４０重量部およびｎ−ブチルアクリレート４
０重量部からなるモノマー成分を共重合させて１，２る
共重合体（数平均分子量的３００００）の固形分５０重
量％のトルエン溶液２００重量部に、アルミニウムトリ
ス（アセチルアセテート）を３０重量部配合し、均一に
混合した後、更にアセチルアセトン２０重量部を添加し
た。
実施例２
アクリロキシプロピルトリメトキシシラン１０重量部お
よびｎ−ブチルメタクリレート９０重量部からなるモノ
マー成分を共重合させてなる共重合体（数平均分子量的
１５０００）の固形分５０重量％のキシレン溶液２００
重量部に、アルミニウムトリス（アセチルアセトン）を
５０重量部配合し、均一に混合した後、更にベンゾイル
アセトン５０重量部を添加した。
よびｎ−ブチルメタクリレート９０重量部からなるモノ
マー成分を共重合させてなる共重合体（数平均分子量的
１５０００）の固形分５０重量％のキシレン溶液２００
重量部に、アルミニウムトリス（アセチルアセトン）を
５０重量部配合し、均一に混合した後、更にベンゾイル
アセトン５０重量部を添加した。
実施例３
メタクリロキシプロピルトリｎ−ブトキシシラン３０重
量部、メチルメタクリレート３５重量部およびｎ−ブチ
ルアクリレート３５重量部からなるモノマー成分を共重
合させてなる共重合体（数平均分子量的７０００）の固
形分５０重量％のトルエン溶液２００重量部に、アルミ
ニウムトリス（メチルアセトアセテート）を１０重量部
配合し、均一に混合した後、更にアセト酢酸メチル５０
重量部を添加した。
量部、メチルメタクリレート３５重量部およびｎ−ブチ
ルアクリレート３５重量部からなるモノマー成分を共重
合させてなる共重合体（数平均分子量的７０００）の固
形分５０重量％のトルエン溶液２００重量部に、アルミ
ニウムトリス（メチルアセトアセテート）を１０重量部
配合し、均一に混合した後、更にアセト酢酸メチル５０
重量部を添加した。
比較例１
実施例１におけるアルミニウムトリス（アセチルアセテ
ート）３０重量部をジメチルアミノエタノール５重量部
及びアセチルアセトン２０重量部を０重量部に代えた以
外はすべて実施例１と同様に行なった。
ート）３０重量部をジメチルアミノエタノール５重量部
及びアセチルアセトン２０重量部を０重量部に代えた以
外はすべて実施例１と同様に行なった。
比較例２
実施例３におけるアルミニウムトリス（メチルアセトア
セテート）をエチルアセテートアルミニウムジ′イソプ
ロピレート及びアセト酢酸メチル５０重量部を０部に代
えた以外は実施例３と同様に行なった。− 比較例３ 実施例１におけるアルミニウムトリス（アセチルアセテ
ート）３０重量部をパラトルエンスルホン１１１５重量
部及びベンゾイルアセトン５０ｆｆｉ量部を０部に代え
た以外は実施例１と同様に行なった。
セテート）をエチルアセテートアルミニウムジ′イソプ
ロピレート及びアセト酢酸メチル５０重量部を０部に代
えた以外は実施例３と同様に行なった。− 比較例３ 実施例１におけるアルミニウムトリス（アセチルアセテ
ート）３０重量部をパラトルエンスルホン１１１５重量
部及びベンゾイルアセトン５０ｆｆｉ量部を０部に代え
た以外は実施例１と同様に行なった。
性能試験結果
実施例および比較例で得た組成物に関し、その貯蔵安定
性およびそれらを塗装して形成された塗膜の性能につい
て試験し、その結果は表−１に示したとおりである。
性およびそれらを塗装して形成された塗膜の性能につい
て試験し、その結果は表−１に示したとおりである。
（※１）貯蔵安定性：各成分を均一に混合した組成物を
容器に注入し、密閉して、３０℃で４０日間斤蔵した後
の状態を調べた。
容器に注入し、密閉して、３０℃で４０日間斤蔵した後
の状態を調べた。
（※２）塗膜性能：粘度が上昇しないうちに各組成物を
みがき軟鋼板に乾燥膜厚が５０Ｆ＋になるように塗装し
、温度２０℃、湿温７５％で７日放置した後の塗膜につ
いて各種の試験を行なった。
みがき軟鋼板に乾燥膜厚が５０Ｆ＋になるように塗装し
、温度２０℃、湿温７５％で７日放置した後の塗膜につ
いて各種の試験を行なった。
（※３）ゲル分率二還流温度に保持したトルエンに単離
塗膜を入れ、４時間抽出した後の不溶塗膜残存率（重量
％）を調べた結果である。
塗膜を入れ、４時間抽出した後の不溶塗膜残存率（重量
％）を調べた結果である。
（※４）塗面状態二目視により観察した。
（※５）耐水性：４０℃の水道水に１６８時間浸漬後の
塗面状態。
塗面状態。
（※６）耐アルカリ性：ＮａＯ８１０％（重量）水溶液
（２５℃）に２４時間浸漬し、乾燥させた型面状態。
（２５℃）に２４時間浸漬し、乾燥させた型面状態。
（※７）耐酸性：ＨＣｆｉ ５％（重量）水溶液（２
５℃）に２４時間浸漬し、乾燥させた後の塗面状態。
５℃）に２４時間浸漬し、乾燥させた後の塗面状態。
（※８）耐候性：サンシャインウェザ才メーター５００
時間後の塗面のツヤおよびフクレなどの有無について調
べた、 （※９）耐衝撃性：デュポン衝撃試験器。
時間後の塗面のツヤおよびフクレなどの有無について調
べた、 （※９）耐衝撃性：デュポン衝撃試験器。
５００ｇのおもりを塗面に落下せしめ、塗膜にワレ、ハ
ガレなどの異常発生が認められない最大落下距離。
ガレなどの異常発生が認められない最大落下距離。
Claims (1)
- １、アルコキシシラン及び／又はヒドロキシシラン基含
有樹脂及び金属キレート化合物を含有する組成物に、安
定化剤を添加することを特徴とする硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2042917A JPH03244666A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2042917A JPH03244666A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | 硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03244666A true JPH03244666A (ja) | 1991-10-31 |
Family
ID=12649372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2042917A Pending JPH03244666A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03244666A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6090873A (en) * | 1995-04-21 | 2000-07-18 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Coating resin composition containing a hydrolyzable organosilane and an acrylic resin |
| WO2005010122A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Stabilizing agent for hydroalkoxysilane, stabilization method, and stabilized hydroalkoxysilane |
-
1990
- 1990-02-23 JP JP2042917A patent/JPH03244666A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6090873A (en) * | 1995-04-21 | 2000-07-18 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Coating resin composition containing a hydrolyzable organosilane and an acrylic resin |
| US6329456B1 (en) | 1995-04-21 | 2001-12-11 | Matsushita Electric Works, Ltd. | Coating resin composition containing hydrolyzable organosilane, acrylic resin and polyorganosiloxane |
| WO2005010122A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-03 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Stabilizing agent for hydroalkoxysilane, stabilization method, and stabilized hydroalkoxysilane |
| US7659419B2 (en) | 2003-07-30 | 2010-02-09 | Dow Corning Corporation | Stabilizing agent for hydroalkoxysilane, stabilization method, and stabilized hydroalkoxysilane |
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