JPH03246263A - 新規ポリカチオン化合物及びこれを含有する漂白剤組成物 - Google Patents

新規ポリカチオン化合物及びこれを含有する漂白剤組成物

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JPH03246263A
JPH03246263A JP2206396A JP20639690A JPH03246263A JP H03246263 A JPH03246263 A JP H03246263A JP 2206396 A JP2206396 A JP 2206396A JP 20639690 A JP20639690 A JP 20639690A JP H03246263 A JPH03246263 A JP H03246263A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水溶液中で過酸化水素と反応し、有機過酸を生
成する有機過酸前駆体として有用なポリカチオン化合物
及びこれを含有してなる漂白剤組成物に関する。
〔従来の技術及びその問題点〕
塩素系漂白剤は効果が非常に高いが、使用できる繊維に
制限があり、また色、柄物には使用できず、しかも独自
の匂いがあるなど大きな欠点を有している。
そこで、これらの欠点のない酸素系漂白剤が最近広く普
及し始めている。
この酸素系漂白剤としては、過炭酸ナトリウム、過硼酸
す）　Ｉ）ラムが漂白性能及び保存安定性の点から特に
利用されている。
酸素系漂白剤は塩素系漂白剤に比べ色、柄物に使用可能
であるが、その漂白刃が弱く、より酸化還元電位の高い
有機過酸へと変換する各種漂白活性化剤の使用が試みら
れている０例えばアセトニトリル、マロンニトリル、フ
タロニトリル、ベンゾイルイミノジアセトニトリルのよ
うなニトリル類、グルコースペンタアセテート、オクタ
アセチルシュクロース、トリアセチン、ソルビトールヘ
キサアセテート、アセトキシベンゼンスルホン酸塩、又
はトリアセチルシアヌル酸、クロルギ酸メチルのような
Ｏ−アセチル化物、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラアセチ
ルエチレンジアミン、テトラアセチルグリコールウリル
、Ｎ−ベンゾイルイミダゾール、ジ−Ｎ−アセチルジメ
チルグリオキシム、１−フェニル−３−アセチルヒダン
トイン、Ｎ、Ｎ−ジアセチルアニリン、Ｎ−アセチルジ
グリコルイミド、ジアセチルメチレンジフォルムアミド
のようなＮ−アセチル化物、及び無水フタル酸、無水コ
ハク酸、無水安息香酸、無水グルタル酸、アルキル硫酸
無水物、カルボン酸と有機スルホン酸の無水物のような
酸無水物、ジー（メタンスルフォニル）ジメチルグリオ
キシムのようなスルフォニルオキシム、ジ−エチルベン
ゾイル燐酸塩のようなアシル化燐酸塩、フェニルスルフ
ォネートエステル、ジフェニルフォスフィニックアジド
のような有機燐酸アジド、ジフェニルジスルフォンのよ
うなジスルフォン、その他Ｎ−スルフォニルイミダゾー
ル、シアナミド、ハロゲン化トリアジン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−オクチル−Ｎ−１０カルボフエノキシドデシ
ルアンモニウムクロライドなどの各種漂白活性化剤の研
究がなされてきた。しかしながら、これらの活性化剤を
併用しても未だ漂白刃は不十分であった。
Ｃ課題を解決するための手段〕 本発明者らは、より高性能な酸素系漂白剤を得るべく鋭
意研究の結果、過酸化物とポリアミン誘導体系の有機過
酸前駆体を併用すると有機過酸が布表面に濃縮され非常
に効果が高くなることを見出し本発明を完成するに至っ
た。
即ち、本発明は下記−最大（Ｉ）で表される有機過酸前
駆体として有用な新規ポリカチオン化合物及び過酸化物
と該ポリカチオン化合物を含有してなることを特徴とす
る漂白剤組成物を提供するものである。
Ｚ＃−１ Ｚ、Ｘ−［Ｙ−ＸＩ　、１−Ｙ−Ｘ−Ｚ、　・（ｎ＋２
　）Ａ　　（Ｉ　）〔式中、 Ｘ：同−又は異なるＮ”、　Ｓ”、　Ｐ“の陽イオン基
Ｙ：同−又は異なる水酸基を有していてもよい炭素数１
〜９のアルキレン基、 （Ｃ２Ｈ４０）ｌ〜Ｓ−ＣアＨ４−又は−（ＣＪｂＯ）
　ｒ〜５−Ｃ３Ｈ＆１ Ｚ：同−又は異なる　−Ｙ−Ｃ−８゜ １ｌ −Ｙ−０−Ｃ−Ｂ（但しＢの意味は下記に示す）、ヒド
ロキシ基を有していても良い炭素数１〜２０のアルキル
基もしくはアルケニル基、（ＣｚＨ４０）ｔ〜、−Ｈ又
は−（ＣｎＨ６０）　ｒ〜、−Ｈを示し且つ少なくとも
１個の２は 八 ：ＸがＮ“、どの場合、これに結合するＺ。。
Ｚ、、、　、　ニおいてｍ＝３、Ｘが３９の場合、これ
に結合するＺ□Ｚ、−１においてｍ＝２二　〇〜３の数 二同−又は異なる無機又は有機の陰イオン基（但しＺと
Ｘが分子内塩を作る場合へは何も示さない）であり、例
えば塩素イオン、臭素イオン、アルキルサルフェートイ
オン等の一価陰イオン基が挙げられる。
ここで前述のＢは以下に示すいずれかの基を表し、分子
内で同−又は異なっていてもよい。
ａ　） （式中、ｐ及びｑはそれぞれ一−Ｈ１−３Ｏ３、−ＣＯ
ＯＭ、Ｃ０ＯＲ’、−ＯＨ、ハロゲン原子、−ＯＲ’、
４１、。
−ＮＣＲ’）ｚ・Ａを表す、ここで月はアルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニウム塩、アルカノールアン
モニウム塩又は陰電荷自体であり、Ｒ′はＨ１炭素数１
〜２０のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキ
ル基、　（ＣＪａＯ）　ｌ〜、−Ｈ又は−（Ｃ，Ｈ６０
）　Ｉ〜Ｓ−Ｈを表す。Ａは前記と同様の意味を持つ。
更にｐとｑは同−又は異種になってもよい。） シム。
（式中、ＲＺ、　Ｒ３はＲ１と同じ意味を示し、同時に
同じであっても異なっていてもよいが、 少なくとも一方はＨ ではない。
） ミドオキシム。
（式中、Ｒ’、　Ｙは前記と同じ意味を示す。）ｄ） −０−Ｙ−Ｓ０３Ｍ で表されるアルカンスルホン酸。
（式中、Ｙ、　ＭＬよ前記と同じ意味を示す。
ｅ） ） −Ｏ（Ｃ）ｌＩＣｏｏ）ｋＨ で表されるポリグリコールエステル。
（式中、ｋは１〜１０の数を表す。） ｆ　） １ −Ｏ−Ｃ−Ｒ’ で表される酸無水物。
（式中、Ｒ４は炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニ
ル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。） で表されるイミド。
（式中、Ｒ１は前記と同じ意味を示す。）で表されるピ
ロリドンカルボン酸誘導体。
（式中、Ｒ５はＲ′又は門を表す。） ｉ　） １ で表されるケトン誘導体。
（式中、Ｒ１は前記と同じ意味で、−は０　　　　　０
　　　　　　　０ −　ＣＯＲ’、−ＣＮ　（Ｒ’　）　！、−Ｃ−Ｒ’、
　−（：、＝ｐＪ。
ＮＯ，、−５ｏ２Ｒ’であり、共に同一でも異なってい
てもよい、） で表されるエノール誘導体。
（式中、Ｒ６はＲ１のうちＨを除いたものを表す。）〕 本発明の漂白剤組成物は上記−最大（Ｉ）で表されるポ
リカチオン化合物を有機過酸前駆体として含有し、該ポ
リカチオン化合物は水中で過酸から発生する過酸アニオ
ンと反応し、分子内にプラス電荷を複数個有する有機過
酸を生成し、この有機過酸が布表面に極めて効率良く濃
縮されるため漂白刃が従来の有機過酸に比べ飛躍的に向
上する。
本発明の漂白剤組成物において、有機過酸前駆体と反応
する過酸アニオンを発生し得る過酸化物としては過酸化
水素あるいは水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物
が好ましい。
水溶液中で過酸化水素を発生する過酸化物としては有機
又は無機過酸化水素付加物である炭酸ナトリウム・過酸
化水素付加物、トリポリリン酸ナトリウム・過酸化水素
付加物、ピロリン酸ナトリウム・過酸化水素付加物、又
は４ＮａｚＳＯａ　・２８ｚＯｚ　・ＮａＣ１等が例示
される。又、過ホウ酸ナトリウムー水化物、過ホウ酸ナ
トリウム四水化物、過酸化ナトリウム、過酸化カルシウ
ム等の無機過酸化物がある。この中でも特に炭酸ナトリ
ウム・過酸化水素付加物、過ホウ酸ナトリウムー水化物
、過ホウ酸ナトリウム四水化物が好ましい。
本発明の漂白剤組成物において、過酸化物と有機過酸前
駆体は、過酸化物／有機過酸前駆体＝９９．９１０．１
〜２０／８０、好ましくは９５１５〜５０１５０のモル
比で用いられる。有機過酸前駆体の量がこの範囲より少
ないと充分な効果が期待できず、またこの範囲を超えて
有機過酸前駆体を使用しても有機過酸前駆体が有効に使
われず無駄であるため好ましくない。
本発明漂白剤組成物は、上記必須成分の他に漂白剤組成
物に通常添加される公知の成分を添加することもできる
。例えば、ビルダーとして、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩
、ケイ酸塩、リン酸塩等の水溶性無機ビルグーの他、エ
チレンジアミン四酢酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩等の有
機ビルダーを用いることができる。更に必要に応じて、
カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、
ポリエチレングリコールのような再汚染防止剤、更にそ
の他の成分として各種の界面活性剤、酵素、螢光増白剤
、染料、顔料、香料等を添加することができる。
また、本発明によるを機過酸前駆体と過酸化物を従来公
知の衣料用粒状洗剤と適宜混合して漂白洗浄剤組成物を
得ることができる。
〔発明の効果〕
本発明の新規ポリカチオン化合物を含有する漂白剤組成
物は、有機過酸を含めた従来の酸素系漂白剤では到達し
得ない強力な漂白を可能にした。
〔実　施　例〕
以下、実施例によって本発明を説明するが、本発明は、
これらに限定されるものではない。
〈参考例１・・・化合物（１）の合成〉冷却器、メカニ
カルスターラー、温度計を取り付けたｌｌ１４つロフラ
スコを用い、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル１００　ｇ
　　（ＭＷ１５２．１５．０．６６モル）、アセトン３
００ｇ、トリエチルアミン６６．５ｇ　（ＭＷ　１０１
．２．０．６６モル）を混合し、水浴下、クロロ酢酸ク
ロリド７７．９ｇ（肚１１２．９．０．６９モル）を約
１時間かけて滴下した。約２〜３時間熟成後、析出した
トリエチルアミンの塩酸塩を濾別し、アセトンを減圧上
留去した。更にこのものを蒸留（０，５ｍｍＨｇ／１４
５〜１５５°Ｃ）することにより上記式で表される白色
固体化合物（１）　１４４．８ｇを得た。
ＭＷ　２２８．６、収率７０％、純度９２％。
ＩＲ（ＫＢｒ　ｃｍ−’） １７７６、１７２２．１６０５．１５０３．１２Ｂ４．
１２００．１１６１゜１１１０、７６８ く参考例２・・・化合物（２）の合成〉参考例１の方法
においてクロロ酢酸クロリドに替えてブロモ酪酸クロリ
ド１２２．５ｇ（ＭＷ１Ｂ５．６．０．６６モル）を使
用した以外は全く同様の方法で合成を行ない化合物（２
）を得た。
収量１７１．１　ｇ　、　ＭＷ３０１．３、収率８０％
、純度９３％。
ＩＲ（ＫＢｒ　ｃｍ−’） １７５２、１７３１．１６０Ｂ、　１５０６．１２７８
．１１９７．１１４０゜１１０ 〈参考例３・・・化合物（３）の合成〉冷却器、メカニ
カルスターラー、温度計を取り付けた１ｆ４つロフラス
コを用い、アセトオキシム１００　ｇ　（ＭＷ７３．１
０．１．３７モル）、テトラハイドロフラン１５０ｇ、
ピリジン１０８．４ｇ　　（ＭＷ７９．１．１．３７モ
ル）を混合し、水浴下約１時間かけてクロロ酢酸クロリ
ド１５４．７　ｇ　（ＭＷ１１２．９．１．３７モル）
を滴下した。約２〜３時間熟成後、析出したピリジンの
塩酸塩を濾別し、濾液中のテトラハイドロフランを留去
することにより化合物（３）　１４９．５ｇを得た。
ＭＷ　１４９．５、収率９０％、純度９０％。
ＩＲ（ＫＢｒ　ｃｍ−’） ３０００、２９６０．２９２０．１？７６、１６４４．
１４３６．１４１４゜１３７４、１３１０．１２Ｂ２．
１２３６．１１４４．１０６６、９２８゜８７６、７８
４ 〈参考例４・・・化合物（４）の合成〉冷却器、メカニ
カルスターラー、窒素導入管を取り付けた１ｉ！、４つ
ロフラスコにコハク酸イミド１００　ｇ　（ＭＷ９９．
１．０１モル）、ジクロロエタン１５０ｇ、クロロ酢酸
クロリド１１４．０　ｇ　（Ｍ賀１１２．９．１．０１
モル）を入れ、攪拌しながら８０〜８５゛Ｃまで昇温し
た。窒素を導入し、副生ずるＨＣＩガスを留去しながら
約５〜１０時間反応を行なった。反応終了後、ＴＬＣに
よりコハク酸イミドがなくなっていることを確認してか
らジクロロエタンを留去し、化合物（４）　１５２．７
ｇを得た。
収率７５％、純度８７％、Ｍ讐１７５．４゜ＩＲ（ＫＢ
ｒ　ｃｍ−’） １Ｂ１２．１７５５．１７１３．１６３５〈参考例５・
・・化合物（５）の合成〉０　　　　　ＩＩ 化合物（５）は、Ｂｅｒ、　、　６７Ｂ、　９３５　（
１９３４）に示された方法に多少修正を加えて合成を行
なった。
０．５２の４つロフラスコに５．３３　ｇ　（０，２２
モル）のマグネシウムを入れ、５戚の無水エタノール、
０．５　ｍｌ！の四塩化炭素を加えた。２〜３分後、７
５−の無水エタノールを注意深く加え、アセト酢酸メチ
ル２２．５　ｇ　　（Ｍ賀１１６．１２．０．２２モル
）、無水エタノール２５ｄ、無水エーテル２５−の混合
物をゆるやかにリフラックスするように加熱しながら滴
下した。３時間熟成後、クロロ酢酸クロリド２２．６ｇ
　　（ＭＷ１１２．９．０．２０モル）を約３０分かけ
て滴下した。熟成３０分後、２０％１ｈｓｏ、でｐＨ７
まで中和し、エーテル層を水洗した。エーテルを留去し
、３４．１ｇの化合物（５）を得た。
収率５２．０％、純度７６％、ＭＷ　２２６．３゜ＩＲ
（ＫＢｒ　ｃｍ−’） ２９２６、２８５４．１？３７．１６８３．１６１４．
１４６４．１４１９゜１３７４、１２９６．１１０１．
７７４〈参考例６・・・化合物（６）の合成〉ＣＨ３Ｃ
ＨＩ 冷却器、温度計、メカニカルスターラー、滴下ロートを
取り付けた１２４つロフラスコを用い、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ
”、Ｎ“　−テトラメチルエチレンジアミン１１６　ｇ
　（ＭＷ１１６．１．０モル）、蒸留水１１６ｇを水浴
上混合した。その後滴下ロートより３５％ＨＣＩ水溶液
−２０８，６ｇ　（２，０モル）を約１時間かけて滴下
した。約３０分熟成後、エバポレーターにより水を減圧
留去してＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラメチルエチレンジ
アミンの塩酸塩１８５ｇを得た。次に１２オートクレー
ブにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミ
ンの塩酸塩１５０　ｇ　（ＭＷ１８９．０．７９モル）
、ジオキサン１５０　ｇ　、エチレンオキサイド７３．
０ｇ　（ＭＷ４４．１．６６モル）を仕込み、数回窒素
置換後、１５０°Ｃまで加熱し、４時間熟成を行なった
０反応終了後、ジオキサンを留去し、残渣をアセトンに
より再結晶させることにより、化合物（６）２０３．２
　ｇ　（ＭＷ２７７．０．７２モル）を得た。
収率９１％、純度９８％。
く参考例７・・・化合物（７）の合成〉冷却器、メカニ
カルスターラー、温度計、滴下ロートを取り付けた１ｆ
４つロフラスコを用い、ｐ−フェノールスルホン酸２ナ
トリウム（ｐ−フェノールスルホン酸ソーダに等モルの
苛性ソーダで中和後説水したもの）　１００　ｇ　（Ｍ
Ｗ２１Ｂ、２．０．４６モル’）　、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３００ｇを混合し、水浴下、滴下ロートよ
り４クロロ酪酸クロリド６４．８ｇ　（ＭＷ　１４０．
９．０．４６モル）を約２時間かけて滴下した。熟成１
時間後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧留去し、
得られた固体をアセトンで数回洗浄、乾燥することによ
り化合物（７）１５９ｇを得た。
ＭＷ　３００．６、収率８５％、純度８３．１％。
く参考例８・・・化合物（８）の合成〉参考例７におい
て４−クロロ酪酸クロリドに変えてモノクロロ酢酸クロ
リド５１．９　ｇ　（ＭＷ１１２．９．０．４６モル）
を使用した以外は全く同様の方法で合成を行ない化合物
（８）を得た。
収量１３５．１　ｇ　、Ｍ賀２７２．６、収率８６％、
純度７８．４％。
〈 参考例９・・・化合物（９）の合成 〉 参考例７において４−クロロ酪酸クロリドに変えて６−
プロモカプロン酸クロリド９８．２　ｇ　（ＭＷ２１３
．５．０．４６モル）を使用した以外は全く同様の方法
で合成を行ない化合物（９）を得た。
収量１８１．７ｇ、　ＭＷ３７３．２、収率８０％、純
度７５．６％。
実施例１ 化合物（１−ａ）の合成 冷却器、 メカニカルスターラー、 温度計を取 り付けた１１３つロフラスコを用い、化合物（２゜１０
０　ｇ　（ＭＷ３０１．３、純度９３％、０．３１モル
）、アセトン３００ｇ、　Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラ
メチルエチレンジアミン１７．９　ｇ　（Ｍ賀１１６．
０．１５モル）を混合し、アセトンがゆるやかにリフラ
ックスするようにか熱し、約２０時間反応させた。１１
５Ｎ　−）ＩＣＩ水溶滲（指示薬ＢＣＧ）で滴定するこ
とによりアミンが殊存していないことを確認した後、反
応混合物を濾過した。得られた結晶をアセトンで数回洗
浄後乾燥し、白色結晶（１−ａ）６２ｇを得た。
ＭＷ７１８．５、純度８６％、収率４９％。
ＩＲ（ＫＢｒ　ｃｍ−’） １７５５、１７２２．１６０８．１４３７．１４１６．
１３７７、１２８］１２０３、１１６Ｌ　１１１０．１
０１４．９６６、９０９．７６５実施例２ 化合物（１−ｂ）の合成 実施例工においてＮ、　Ｎ、　Ｎ’　、　Ｎ’−テトラ
メチルエチレンジアミンに替えてＮ、　Ｎ、　Ｎ’　、
　Ｎ’−テトラメチルへキサメチレンジアミン２５．８
　ｇ　（ＭＷ１７２．０．１５モル）を用いた以外は全
く同様の方法で合成を行なった。
収量７３．３　ｇ、純度８４％、収率５３％。
ＩＲ（ＫＢｒ　ｃｏｄ−’） ２９５６、１？５５．１７２２．１６０５．１４４０．
１３７７、１２８４゜１２０３、１１６１．１０１４．
９０９．８６１．７６５．６９９実施例３ 化合物（１−ｃ）の合成 ＢｒＯ 実施例２において化合物（２）に替えて化合物（１）７
７．０　ｇ　（ＭＷ２２８．６、純度９２％、０．３１
モル）を用いた以外は全く同様の方法で合成を行なった
。
収量８４゜Ｏｇ、Ｍ賀６２９．２、純度８７．６％、収
率７８．０％。
ＩＲ（ＫＢｒ ３０１０゜ １４７０゜ １０３８゜ ３２Ｉ ｃｍ−’） ２９２６、　２７７６、　１７７６、　１？２５．　１
６０５．　１５０３゜１４４３．１４１３．１２８１，
１１９７，１１６１．１１１０゜１００Ｂ、　　９９６
．　９６３．　９００．　８６１．　７９８．　７７７
゜６８７．５０７ 実施例４ 化合物（Ｉ−ｄ）の合成 ｌｅ 冷却器、メカニカルスターラー、温度計、下ロートを取
り付けた１２４つロフラスコをい、化合物（１）　３７
．３　ｇ　Ｏ＋ｗ　２２８．６．０．１５モル、度９２
％）、ジクロロメタン１５０ｇを混合し、水浴下Ｎ、Ｎ
、Ｎ’、Ｎ″−テトラメチルエチレンジアミン１７．４
　ｇ　（ＭＷ１１６．０．１５モル）を滴下ロートより
約５分かけて滴下した。この特約１５〜２０°Ｃの発熱
があった。熟成２時間後、滴下ロートよりジメチル硫酸
１８．９ｇ　（Ｍｊｌ　１２６．１．０．１５モル）を
約１時間かけて滴下し、更に２時間反応を行なった。
析出した結晶を濾取し、数回ジクロロメタンで洗浄後、
乾燥することにより白色結晶（１−ｄ）５４．７　ｇを
得た。
純度８７％、収率６７．４％、？ＩＷ　４７０．７゜Ｉ
ＲＯ［Ｂｒ　ｃ＋＊−’） ３０３４、２９５０．２８３０．２７Ｂ２．１７７３．
１７２２．１６３５゜１６０８、１４８Ｂ、　１４６７
、１４３７．１２８１．１２２７．１１６４゜１１３４
、１１１０．１０５９．１０１１．９６６、９２７．８
６実施例５ 化合物（Ｉ−ｅ）の合成 実施例１においてＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラメチルエ
チレンジアミンに替えて２．２″−ビス（Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノ）ジエチルエーテル２２．８　ｇ　（ＭＷ１
５２．２．０．１５モル）を用いた以外は全く同様の方
法で合成を行なった。
収量５９．４ｇ、純度８０％、収率４２％、ＭＷ７５４
．８゜実施例６ 化合物（Ｉ−ｆ）の合成 Ｃ；０ −ＣＨｆｆ 実施例３においてＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルへ
キサメチレンジアミンに替えてＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”＋、
Ｎ”ジエチレントリアミン（花王■カオーライザーＮα
３　）３８．２　ｇ　（ＭＷ３Ｂ１．９．０．１０モル
）を用いた以外は全く同様の方法で合成を行なった。
収量４１．６　ｇ、純度７７％、収率３０％、１１Ｗ１
０６７．７゜ 実施例７ 化合物（Ｉ ｇ）の合成 実施例４において化合物（１）に替えて化合物（３）２
２．４ｇ　（Ｍ讐１４９．５、純度９０％、０．１５モ
ル）を用いた以外は全く同様の方法で合成を行なった。
収量４１．４　ｇ、純度７８％、収率５５％、ＭＷ３９
１．６゜実施例８ 化合物（１−ｈ）の合成 実施例１において化合物（２）に替えて化合物（４）６
２．５ｇ（ＭＷ１７５．４、純度８７％、０．１３モル
）、Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’　。
−テトラメチルプロピレンジアミン１９．５　ｇ　　（
ＭＷ１３０．２３．０．１５モル）を用いた以外は全く
同様の方法で合成を行なった。
収量５０．４ｇ、純度８３％、収率５３％、ＭＩＡ４８
１．ｏ。
実施例９ 化合物（１−ｉ）の合成 実施例４において化合物（１）に替えて化合物（５）４
４．７　ｇ　（ＭＷ　２２６．３、純度７６％、０．１
５モル）を用いた以外は全く同様の方法で合成を行なっ
た。
収量３６．８ｇ、純度８６％、収率４５％、Ｍ賀４６８
．４゜実施例１０ 化合物（Ｉ−ｊ）の合成 Ｎ”＜ 冷却器、温度計、メカニカルスターラー、滴下ロートを
取り付けた１２４つロフラスコを用い、化合物（６）　
１００　ｇ　（０，３６モル）、ピリジン５７．０ｇ　
（ＭＷ７９．１．０．７２モル）、ジメチルホルムアミ
ド２００ｇを水浴上混合した。その後滴下ロートよりク
ロロぎ酸フェニル１１２．８　ｇ　（ＭＷ　１５６．６
．０．７２モル）を約１時間で滴下し、２時間熟成を行
なった。ジメチルホルムアミドを減圧留去後、残渣をＴ
ＨＦで数回洗浄することによりピリジンの塩酸塩を除去
し、アセトニトリルにより再結晶させることにより化合
物（１−ｊ　）　１５８．３ｇを得た。
門−５１７，２、純度９５％、収率８５％。
実施例１１ 化合物（１−ｋ）の合成 （Ｉ−ｋ） 冷却器、メカニカルスターラー、温度計、滴下ロートを
取り付けた１ｆ４つロフラスコを用い、化合物（７）　
１０４．９ｇ　　（０，２９モル）、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３００　ｇ、　　Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テ
トラメチルへキサメチレンジアミン２５．８　ｇ　（Ｍ
Ｗ１７２．０．１５モル）を混合し、１２０℃で約２時
間反応させた。高速液体クロマトグラフィーにより原料
である化合物（７）が残存していないことを確認した後
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧留去し、得られ
た固体をアセトンで数回洗浄、乾燥することにより化合
物（Ｉ　−ｋ　）　６９．６ｇを得た。
ＭＷ６５６．２、純度８２％、収率５８％。
実施例１２ 化合物（Ｉ−１の合成 （１−４１り 冷却器、メカニカルスターラー、温度計、滴下ロートを
取り付けた１２４つロフラスコを用い、化合物（８）　
１００ｇ　　（０，２９モル）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド３００ｇ、　Ｎ、Ｎ、Ｎ”Ｎ　ｌ−テトラメチ
ルエチレンジアミン１６．９　ｇ　（ＭＷ１１６．０．
１５モル）を混合し、８０°Ｃで約５時間反応させた。
高速液体クロマトグラフィーにより原料である化合物（
８）が残存していないことを確認した後、Ｎ、Ｎジメチ
ルホルムアミドを減圧留去し、得られた固体をアセトジ
で数回洗浄、乾燥することにより化合物（１−１）　６
５．３ｇを得た。
Ｍｈ５４４．２、純度８０％、収率６４％。
実施例１３ 化合物（１−ｍ）の合成 冷却器、メカニカルスターラー、温度計、滴下ロートを
取り付けた１ｆ４つロフラスコを用い、化合物（９）　
１０８．２ｇ　　（０，２９モル）、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３２４．６ｇ、　　Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−
テトラメチルへキサメチレンジアミン２４．９　ｇ　（
ＭＷ　１７２．０．１４５モル）を混合し、６０°Ｃで
約２時間反応させた。高速液体クロマトグラフィーによ
り、原料である化合物（９）が残存していないことを確
認した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧留去し
、得られた固体をアセトンで数回洗浄、乾燥することに
より化合物（１−ｍ）　８１．９ｇを得た。
ＭＷ　７１２．６、純度８２％、収率６５％。
〈試験例〉 １亘羞果皇叉定 ２０°Ｃの水３００−に有効酸素が０．０５％となるよ
うに過炭酸ナトリウムを溶解し、この溶液中の過酸化水
素の１／１６当量となるように化合物（Ｉ−ａ）〜（Ｉ
−ｍ）及び比較のためのテトラアセチルエチレンジアミ
ン（ＴＡＥＤ）をそれぞれ第１表に示す割合で添加し、
下記の方法で調製した紅茶汚染布０５枚を用いて３０分
間浸漬漂白を行い、水洗い、乾燥後、下式により漂白率
を求めた。
紅茶汚染布の漂白率： 漂白率（％）＝ （白布の反射率）−（漂白前の反射率）反射率は日本重
色工業■製ＮＤＲ−１００１ＤＰで４６０ｎＩｉフイル
ターを使用して測定した。漂白率はこの数値が大きい程
高い。
傘紅茶汚染布： 日東紅茶（黄色パッケージ）８０　ｇを３１のイオン交
換水にて約１５分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこ
し、この液に木綿合宿＃　２００３布を浸し、約１５分
間煮沸する。そのまま火よりおろし、２時間程度放置後
自然乾燥させ、洗液に色のつかなくなくまで水洗し、脱
水、プレス後、８ｃ＋ｗＸ８ｃｍの試験片とし、実験に
供した。
漂白試験の結果を第１表に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　一般式（ I ）で表されるポリカチオン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｘ：同一又は異なるＮ＾＋、Ｓ＾＋、Ｐ＾＋の陽イオン
    基 Ｙ：同一又は異なる水酸基を有していてもよい炭素数１
    〜９のアルキレン基、 −（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿１＿〜＿５−Ｃ＿２Ｈ＿４−又
    は−（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ）＿１＿〜＿５−Ｃ＿３Ｈ＿６−
    Ｚ：同一又は異なる▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼（但しＢの意味は下
    記に示す）、 ヒドロキシ基を有していても良い炭素数１〜２０のアル
    キル基もしくはアルケニル基、−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿
    １＿〜＿５−Ｈ又は−（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ）＿１＿〜＿５
    −Ｈを示し且つ少なくとも１個のＺは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼を示す。 ｍ：ＸがＮ＾＋、Ｐ＾＋の場合、これに結合するＺ＿ｍ
    、Ｚ＿ｍ＿−＿１においてｍ＝３、ＸがＳ＾＋の場合、
    これに結合するＺ＿ｍ、Ｚ＿ｍ＿−＿１においてｍ＝２
    ｎ：０〜３の数 Ａ：同一又は異なる無機又は有機の陰イオン基（但しＺ
    とＸが分子内塩を作る場合Ａは何も示さない）を示す。 ここで前述のＢは以下に示すいずれかの基を表し、分子
    内で同一又は異なっていてもよい。 ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｐ及びｑはそれぞれ−Ｈ、−ＳＯ＿３Ｍ、−Ｃ
    ＯＯＭ、−ＣＯＯＲ＾１、−ＯＨ、ハロゲン原子、−Ｏ
    Ｒ＾１、−Ｒ＾１、−Ｎ（Ｒ＾１）＿３・Ａを表す。こ
    こでＭはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
    ム塩、アルカノールアンモニウム塩又は陰電荷自体を表
    し、Ｒ＾１はＨ、炭素数１〜２０のアルキル基、アルケ
    ニル基、ヒドロキシアルキル基、−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）
    ＿１＿〜＿５−Ｈ又は−（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ）＿１＿〜＿
    ５−Ｈを表し、Ａは前記と同様の意味を持つ。更にｐと
    ｑは同一又は異種になってもよい。） ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼の構造を有するオキ
    シム。 （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３はＲ＾１と同じ意味を示し、同
    時に同じであっても異なっていてもよいが、少なくとも
    一方はＨではない。） ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼で表されるイミ
    ドオキシム。 （式中、Ｒ＾１、Ｙは前記と同じ意味を示す。） ｄ） −Ｏ−Ｙ−ＳＯ＿３Ｍ で表されるアルカンスルホン酸。 （式中、Ｙ、Ｍは前記と同じ意味を示す。） ｅ） −Ｏ（ＣＨ＿２ＣＯＯ）＿ｋＨ で表されるポリグリコールエステル。 （式中、ｋは１〜１０の数を表す。） ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される酸無水物。 （式中、Ｒ＾４は炭素数１〜２２のアルキル基、アルケ
    ニル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。） ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ で表されるイミド。 （式中、Ｒ＾１、Ｙは前記と同じ意味を示す。） ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ で表されるピロリドンカルボン酸誘導体。 （式中、Ｒ＾５はＲ＾１又はＭを表す。） ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるケトン誘導体。 （式中、Ｒ＾１は前記と同じ意味で、Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＮＯ＿２、−ＳＯ＿２Ｒ＾１であり、共に同一でも異
    なっていてもよい。） ｊ） ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ で表されるエノール誘導体。 （式中、Ｒ＾６はＲ＾１のうちＨを除いたものを表す。 ）〕 ２　過酸化物及び有機過酸前駆体としての請求項１記載
    のポリカチオン化合物を含有する漂白剤組成物。 ３　過酸化物が過酸化水素又は水溶液中で過酸化水素を
    発生する過酸化物である請求項２記載の漂白剤組成物。
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DK90121290.2T DK0427224T3 (da) 1989-11-08 1990-11-07 Polykationisk forbindelse og blegemiddel indeholdende en sådan
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ES90121290T ES2067628T3 (es) 1989-11-08 1990-11-07 Nuevo compuesto policationico y composicion blanqueante que lo contiene.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190104588A (ko) * 2017-01-10 2019-09-10 알렉트로나 피티이. 리미티드 화합물 및 조성물
US12577196B2 (en) 2019-04-16 2026-03-17 Rhea Genetics Pte. Ltd. Quaternary amine compounds with isopropylmethylphenol ester moieties as antivirals, antibacterials and antimycotics

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4338922A1 (de) * 1993-11-15 1995-05-18 Degussa Aktivatoren für anorganische Persauerstoffverbindungen
US5399746A (en) * 1994-02-07 1995-03-21 Witco Corporation Diquaternary bleach activators and compositions containing them
US5520835A (en) * 1994-08-31 1996-05-28 The Procter & Gamble Company Automatic dishwashing compositions comprising multiquaternary bleach activators
US5460747A (en) * 1994-08-31 1995-10-24 The Procter & Gamble Co. Multiple-substituted bleach activators
US5584888A (en) * 1994-08-31 1996-12-17 Miracle; Gregory S. Perhydrolysis-selective bleach activators
US5686015A (en) * 1994-08-31 1997-11-11 The Procter & Gamble Company Quaternary substituted bleach activators
US5599781A (en) * 1995-07-27 1997-02-04 Haeggberg; Donna J. Automatic dishwashing detergent having bleach system comprising monopersulfate, cationic bleach activator and perborate or percarbonate
US5534180A (en) * 1995-02-03 1996-07-09 Miracle; Gregory S. Automatic dishwashing compositions comprising multiperacid-forming bleach activators
US5534179A (en) * 1995-02-03 1996-07-09 Procter & Gamble Detergent compositions comprising multiperacid-forming bleach activators
DE19625495A1 (de) * 1996-06-26 1998-01-02 Hoechst Ag Quartäre Ammoniumverbindungen als Bleichaktivatoren und deren Herstellung
JP2001522866A (ja) 1997-11-10 2001-11-20 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー Ｏ‐置換ｎ，ｎ‐ジアシルヒドロキシルアミンブリーチアクチベーターおよびそれを用いた組成物
US20030175947A1 (en) * 2001-11-05 2003-09-18 Liu Robin Hui Enhanced mixing in microfluidic devices
WO2008034019A2 (en) 2006-09-13 2008-03-20 Polymerix Corporation Active agents and their oligomers and polymers
CN106565512B (zh) * 2016-11-09 2018-07-20 烟台史密得机电设备制造有限公司 一种用于三元复合驱采出水处理的除油剂及其制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL292430A (ja) * 1962-05-07
US3256198A (en) * 1963-04-22 1966-06-14 Monsanto Co Compositions containing an oxygen releasing compound and an organic carbonate
GB1258924A (ja) * 1968-06-10 1971-12-30
GB1491878A (en) * 1974-02-28 1977-11-16 Agfa Gevaert Direct positive silver halide emulsions having incorporated developers
US4279769A (en) * 1978-03-20 1981-07-21 Kao Soap Co., Ltd. Bleaching composition
GR79230B (ja) * 1982-06-30 1984-10-22 Procter & Gamble
GB8304990D0 (en) * 1983-02-23 1983-03-30 Procter & Gamble Detergent ingredients
CS239430B1 (sk) * 1984-05-14 1986-01-16 Ferdinand Devinsky N,N'-bis/{alkoxykarbonylmetyl)dimetyl/-1,2-etandiamóniumdibromidy a spósob ich prfpravy
US4933103A (en) * 1987-03-23 1990-06-12 Kao Corporation Bleaching composition
FR2619385B1 (fr) * 1987-08-11 1992-01-17 Atochem Poudre de polyamide constituee de particules a structure " rose des sables ". procede d'obtention de la poudre de polyamide
EP0331229B1 (en) * 1988-03-01 1993-08-18 Unilever N.V. Quaternary ammonium compounds for use in bleaching systems
JPH0696719B2 (ja) * 1988-11-30 1994-11-30 花王株式会社 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190104588A (ko) * 2017-01-10 2019-09-10 알렉트로나 피티이. 리미티드 화합물 및 조성물
JP2020505443A (ja) * 2017-01-10 2020-02-20 アレクトローナ ピーティーイー リミテッドＡｌｅｃｔｒｏｎａ Ｐｔｅ． Ｌｔｄ． 化合物および組成物
US12577196B2 (en) 2019-04-16 2026-03-17 Rhea Genetics Pte. Ltd. Quaternary amine compounds with isopropylmethylphenol ester moieties as antivirals, antibacterials and antimycotics

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