JPH03271265A - 新規アスパラギン酸誘導体及びその製造方法並びにその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なアシル化アミノ酸に関し、更に詳しくは
低刺激性の界面活性剤として有用な新規アスパラギン酸
誘導体及びその塩並びにその製造方法並びにその製造中
間体に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕界面活
性剤は分子内に疎水性基及び親水性基を有する化合物で
あり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本性能を
生かして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊維処理
剤、乳化剤等に広く使用されている。

しかし、界面活性剤はその用途によってさまざまな性質
が要求され、特にシャンプー、身体洗浄剤等に使用する
場合には、起泡性、耐硬水性に優れ、皮膚に対してマイ
ルド且つ生分解性が良く、無公害であるものが望まれて
いるが、未だ充分に満足し得るものは提供されていない
。

〔課題を解決するための手段〕

かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行なった
結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が優れた界
面活性能を有すると共に、皮膚に対してマイルドで、耐
硬水性に優れ、生分解性が良好であること、しかも安価
且つ容易に入手可能な原料から簡単な操作で、高純度且
つ高収率で合成することができることを見出し、本発明
を完成した。

すなわち本発明は、次の一般式（Ｉ） ＣＨ，Ｃ００）１ （式中、Ｒ′は直鎮又は分岐鎖の炭素数１〜２１のアル
キル基又は炭素数２〜２１のアルケニル基を示し、Ｒ２
及びＲ３は同一でも異なってもよく、炭素数１〜６のア
ルキル基を示し、ｎは１〜６の数を示す。） で表わされるアスパラギン酸誘導体又はその塩及びその
製造方法並びにその製造中間体を提供するものである。

本発明化合物（１）の具体例としては、一般式（Ｉ）中
、Ｒ’Ｃ−基が、Ｔセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、
ヘキサノイル基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウ
ロイル基、ミリストイル基、バルミトイル基、ステアロ
イル基、アラキジノイル基、ベヘノイル基、オレオイル
基、リルオイル基、イソステアロイル基、２−エチルヘ
キサノイル基、２−へブチルウンデカノイル基、ネオデ
カノイル基などであり、Ｒ２及びＲ３がメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基などである化合物が挙
げられる。

また、化合物（１）の塩としては例えばナトリウム塩、
カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネ
シウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩、ア
ルカノールアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、
アリールアンモニウム塩、アリールアル牛ルアンモニウ
ム塩、ピリジニウム塩等；リジン塩、アルギニン塩等の
塩基性アミノ酸塩などが挙げられる。

本発明の化合物（Ｉ）又はその製造中間体（ＶＩ）は、
例えば次の反応式に従って製造される。

Ｃ１（２ＣＯＯＲ’ （ＩＶ） ＣＨ，ＣＤＯＲ’ （ＶＩ） ＣＨ２ＣＯ口Ｈ （１） （式中、Ｒ１，Ｒ３及びｎは前記と同じものを示し、Ｒ
４及びＲ５は同一でも異なってもよく、炭素数１〜６の
アルキル基を示す。） すなわち、ジアミン（ｎ）にマレイン酸ジアルキルエス
テル（ＩＩＩ）を反応せしめて化合物（ＥＶ）となし、
これに脂肪酸（Ｖ）又はその反応性誘導体を反応させる
ことにより化合物（ＶＩ）が得られ、次いでこれを加水
分解することにより本発明化合物（Ｉ）が製造される。

上記製造方法の第１段階であるジアミン（ｎ）とマレイ
ン酸ジアルキルエステル（ＩＩＩ）の反応は、マイケル
型付加反応であり、常法に従って行なうことができるが
、−２０〜７０℃、特に０〜５０℃、更に１０〜３０℃
の温度にて行なうのが好ましい。

第２段階に用いられる脂肪酸（Ｖ）の反応性誘導体とし
ては、脂肪酸の低級アルコールエステル、酸ハライド、
酸無水物、混合酸無水物等が挙げられる。反応は無溶媒
又はトルエン、キシレン等の不活性溶媒中で行なう。反
応温度は上記反応剤によりそれぞれ異なり、脂肪酸の場
合は１００〜２３０℃、好ましくは１２０〜２００℃、
更に好ましくは１４０〜１８０℃であり、脂肪酸の低級
アルコールエステルの場合は５０〜２００℃、好ましく
は７０〜１８０℃、更に好ましくは１００〜１６０℃で
あり、酸ハライドの場合は一２０〜７０℃、好ましくは
０〜４０℃、更に好ましくは５〜２５℃であり、酸無水
物の場合は０〜１７０℃、好ましくは２０〜１５０℃、
更に好ましくは４０〜１３０℃である。

また、本反応にはトリエチルアミン、ピリジン等の三級
アミンや水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素
ナトリウム、アルコラード等の塩基性物質を用いてもよ
い。ここで得られるアシル体（ＶＴ）は新規化合物であ
り、本発明化合物（Ｉ）を有利に製造するために有用な
中間体である。

また、第３段階であるアシル体（ＶＩ）の加水分解は、
０〜１１０℃、特に２０〜１００℃、更に４０〜８０℃
の温度にて塩基の存在下に行なうのが好ましい。ここで
用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等が挙げられる。塩基は、アシル体（ＶＩ
）に対して２倍当量以上、特に２．２〜３倍当量用いる
のが好ましい。

また、反応をスムーズに進行させる目的でエタノール等
のアルコール系溶媒を用いてもよい。反応終了後、塩酸
等の酸により各目的物の中和点に９Ｈを調整し、電気透
析法等で脱塩抜脱水するか、又は脱水（脱溶媒）後ろ過
により脱塩し、必要に応じて溶媒から再結晶することに
より本発明化合物（Ｉ）が得られる。また、更に必要に
より塩交換を行なうことにより本発明化合物（Ｉ）の塩
が得られる。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。

実施例１ の合成： （１）Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アスパラギ
ン酸ジエチルエステル〔化合物（ＩＶａ）：１量 ＣＨ２Ｃ［ｌＯＣＪｓ ５００ｍｊ？４つロフラスコに３−ジメチルアミノプロ
ピルアミン１０２．２　ｇ　（１，ＯＯｍｏｆ）を入れ
、液温を２５〜３０ｔ’に保ちながら攪拌し、マレイン
ｌｌｌ’）ｘチル１７２．２ｇ　（１，００ｍｏｉ）　
ヲＴ　０分かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で３時
間攪拌を続けた。反応後、反応混合液より減圧蒸留によ
り標記化合物（ＩＶａ）　２２１．４　ｇを得た（収率
８０．７％）。

ｂ、ｐ、　１３１〜１３３℃／　０．９　ｍｍＨｇガス
クロマトグラフィー：純度９７．５％（２）Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アスパラギ
ン酸ジエチルエステル〔化合物（ＶＩａ）〕 ＣＨａＣＯＯＣＪｓ ５００ｏ＋ｊ！４つロフラスコに（１）で得た化合物（
ＩＶａ）　５０．０　ｇ　（０，１８２ｍｏｌ）を仕込
み、トルエン１６　Ｌ　３　ｇ及びトリエチルアミン２
７、９　ｇ（０，２７６ｍｏｆ）を加え、液温を１７〜
２０℃に保ちながら攪拌し、ラウリン酸クロライド４０
．０ｇ　（０，１８３ｍｏｊ？）を６０分間で滴下した
。滴下終了後１９℃で３時間攪拌を続けた。反応終了後
、減圧ろ過によりトリエチルアミン塩酸塩を除去し、ろ
液をイオン交換水５００ｍ１で洗浄し、過剰のトリエチ
ルアミンを除去した。残液より、ロータリーエバポレー
ターを用いてトルエンを留去し、粘着状の標記化合物（
ＶＩａ）　８０．５　ｇを得たく収率９６．９％）。

ＨＰＬＣ：純度９７．３％ 元素分析（％）： 計算値 ６５、７５ １０、５９ ６．１３ １７、５２ ２Ｂ２０．２７７６、１７４２゜ 分析値 Ｃ６５，５５ Ｈ１０，４１ Ｎ　　　　６．２０ ０　　１？、３９ ：２９３２．２８６０゜ ＩＲ（ｎｅａｔ、　ｃｒ’） １６５２、１４６６、１３７４．１３５２．１２７２゜
１２１６、１２００．１１６０．１０９８．１０３４゜
９７４、９４０．８６０．８２０．８０２゜７７２、７
２４．６５４．４８２ ＮＭＲ（［’ＯＣ１！、δｐｐｍ）　：　　０．６７〜
２．０５　（２９Ｈ，ｍ）２．０５〜３．６５　（８Ｎ
、ｍ） ２．２３　　（６）１．ｓ） ４、１０　（４１（、ｑ、　Ｊ＝　７．０Ｈｚ）４、２
０　（ＩＩ（、ｔ、　Ｊ＝　７．０Ｈｚ）（３）　　Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）ア
スパラギン酸〔本発明化合物（Ｉａ）］ Ｃ８２Ｃ８２Ｃ ＯＯＨ３００つロフラスコに（２）で得た化合物（ＶＩ
ａ）８０．０　ｇ　（０，１７５ｍａｉ）を仕込み、水
酸化ナトリウム１５．４　ｇ　（０，３８５ｍｏｉ＞　
、イオン交換水５３．　Ｏｇ及びエタノール２６、６　
ｇを加え、８０℃で６０分間攪拌を行なった。反応終了
後、濃塩酸を用いて反応液をｐ）１３．０に調整した後
、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を留去した。

残留物よりＮａｐ：　１を除去した後、エタノール／ヘ
キサン混合溶媒を用いて再結晶し、標記本発明化合物（
Ｉａ）３６．０ｇを得た（収率５１，４％）。

ｍ、ｐ、１４６〜１４７℃ ＨＰＬＣ：純度９６．７％ 元素分析（％）： 計算値 ６２、９７ １０．０７ ６．９９ １９、９７ ２８５２、２６３６．２５３６゜ １５９８、１４８４．　Ｌ４６８゜ １２７０、１２５０．１１８６゜ １０３４、９９２．９４２゜ ８５４、７８８．７２２゜ ５６２、５４６．４５２゜ 分析値 Ｃ６２，７５ Ｈ９，８６ Ｎ　　　　６．８８ ０　　２０．１３ ：　３４６０．２９２４゜ １６９４、１６４４゜ １４２２、１４００゜ １１３８、１０Ｂ８゜ ９１８、８８０゜ ６７０、６３０゜ ０６ ＩＲ （にＳｒ、ｃｒｎ−’） ＮＭＲ（ＤＭＳＤ−ｄｓ　、δｐｐｍ）　：　　０，５
８〜１．９８　　（２３Ｈ，ｍ）１．９８〜３．５５　
　（８Ｈ，０１＞２．４９　　（６Ｈ，ｓ） ４．１２〜４．５８　　（ＬＨ，＋ｎ）７．４２　　（
２）１．ｓ） ＣＭＣ（ｍｏ１／　１）　　：　　６ＪＸ１０−’　Ｃ
参考値（ＳＤＳ”　’）　　ニア、　ＯＸ　１０−３〕 クラフト点：０℃以下〔参考値（ＳＯ３”　）　　：　
１５．５℃〕＊ニラウリル硫酸ナトリウム（Ｓｏｄｉｃ
ｕｎＤｏｄｅｃｙｌｓｕｌｆａｔｅ） 本発明化合物（Ｉａ）は、参考に挙げたＳＯＳと比較し
、より低いＣＭＣ及びクラフト点を有しており、優れた
界面活性剤であることが分かる。

実施例２ の合ｔＬ： 〔１）Ｎ−バルミトイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）アスパラギン酸ジエチルエステル〔化合物（Ｖ
Ｉｂ）） ＣＨ，ＣＤＤＣ，Ｈ５ 実施例１（１）で得られた化合物（ＩＶａ）　５０．０
　ｇ（０，１８２ｍｏ１）　、）リエチルアミン２８．
３　ｇ（０，２８０１１１ｏ１）、バルミチン酸り０ラ
イ）’４９．５ｇ（０，１８０ｍ０Ｒ）及びトルエン１
６０ｇを用いて、実施例１（２）と同様の操作を行い、
標記化合物（ＶＴｂ）　８９．０　ｇを得た（収率９５
．４％）。

ＨＰＬＣ：純度９７．９％ 元素分析（％〉　： 計算値 ６７、９３ １１．０１ ５．４６ １５、６０ ２８１６、２７６８．１７３８゜ １３７２、１３５０．１２７２゜ １０９６、１０３２．９３６゜ ７６８、７２２．６５４ 分析値 Ｃ６７，７８ Ｈ１０，７５ Ｎ　　　　５．５１ ０　　１５．３５ ：　２９２４．２８５２゜ １６５０、１４６４゜ １２１８、１１６６゜ ８６０、８２２゜ ＩＲ（ｎｅａｔ、　ｃｍ−’） ＮＭＲ（ＣＤｆｊ！　、、δｐｐｍ）　：　　０．６４
〜２．０７　　（３７Ｈ，ｍ）２、０’７〜３．６１　
　（８Ｈ，ｍ）２．２３　　（６）１．ｓ） ４、１３　　（４Ｈ，ｑ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ）４、２３
　　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝＝　７．０Ｈｚ）（２）　Ｎ−
バルミトイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）ア
スパラギン酸〔本発明化合物（Ｉｂ）） ＣＨ２ＣＤＤＨ （１）で得られた化合物（ＶＩｂ）８９．０ｇ　（０，
１７４ｍｏ１）、水酸化ナトリウム１５．３ｇ　（０，
３８３ｍｏ１）　、イオン交換水６３．０　ｇ及びエタ
ノール３１．５　ｇを用いて実施例１（３）と同様の操
作を行ない、標記本発明化合物（Ｉｂ）５８．３ｇを得
た（収率７３．４％）。

ｍ、ｐ、　　１４２〜１４５℃ ＨＰＬＣ：純度９７．４％ 元素分析（％）二　　　分析値　　　　計算値ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ、ｃｏ＋−’）　　：３４３６゜１６９４゜ １４２４゜ １１８４゜ ９４４゜ ７２０゜ ３８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δｐｐｍ）　：実施例３ 〔本発明化合物（Ｉｃ）） ６５．６５ １０、５０ ６．０８ １７、６３ ２９２４、２８５６゜ １６４６、１６００゜ １４０２、１２７２゜ １１４２、１０７０゜ ９２０、８８０゜ ６７４、６３２゜ ６５、７５ １０、５９ ６．１３ １７、５２ ２６６４、２５４０゜ １４８６、１４７２゜ １２５２、１２３６゜ １０３６、９９２゜ ８５８、７９２゜ ５６８、５５０゜ ０、５４〜２．０４　（３１Ｈ，ｍ） ２．０４〜３．７２　（８Ｈ，ｍ） ２．６２　　（６Ｈ，ｓ） ４、１０〜４．６４　（１）ｆ、　ｍ）８．０２　　（
２Ｈ，ｓ） の合成： （１）Ｎ−（２−ヘプチルウンデカノイル）−Ｎ−（３
−ジメチルアミノプロピル）アスパラギン酸ジエチルエ
ステル〔化合物（ＶＩ　ｃ）Ｅ実施例１（１）で得られ
た化合物（ｒＶａ）　９０．６　ｇ（０，３３’Ｏｍｏ
１）　、２−へブチルウンデカン酸クロライド１００．
０　ｇ　（０，３３０ｍｏ１）　、）リエチルアミン５
０．０　ｇ　（０，４９４ｍｏ１）及びトルエン３５５
ｇを用いて実施例１（２）と同様の操作を行ない、標記
化合物（ＶＩｃ）１５７．４ｇを得た（収率８８．２％
）。

）ＩＰＬｃ　：純度９８．８％ 元素分析（％）： 計算値 ６８、８５ １１、１８ ５．１８ １４．７９ 分析値 Ｃ６ｇ、６３ ８　　１１．０２ Ｎ　　　　５．２５ ０　　１４．７０ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ−’）　　：　２９３２．２８６
０．２８２４．２７７６、１７４２゜１６４８、１４６
６、１３７４．１３５０．１２７２゜１２１８、１１６
０．１０９８．１０３４．８６２゜７２４、６５２ ＮＭＲ（ＣＤＩ　３．δｐｐｍ）　：　　０．６１〜２
．０７　（４１Ｈ，ｍ）２．０７〜３．７２　　（８Ｈ
，ｍ） ２．２２　　（６Ｈ，ｓ） ４、０８　　（４Ｈ，ｑ、　Ｊ＝　７．０Ｈｚ）４．１
８　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝　７．０Ｈｚ）（２）Ｎ−（２
−へブチルウンデカノイル）−Ｎ（３−ジメチルアミノ
プロピル）アスパラギン酸〔本発明化合物（Ｉｃ）］ ２００ｍ１４つロフラスコに（１）で得られた化合物（
ＶＩｃ）　２０．０　ｇ　（０，０３７０ｍｏｌを仕込
み、エタノール１００ｍ１、水５０ｍｊ！及び３０％Ｎ
ａＯＨ１０，８５ｇ（０，０８１４ｍｏｊ２）を加え、
５０〜５６℃で２時間攪拌を行なった。反応終了後、３
６％ＨＣＩ　８．２４　ｇ　（０，０８１４ｍｏ１）を
加え中和した。

ロータリーエバポレーターにて、溶媒を留去して得た残
留物をエタノールに溶解し、不溶のＮａＣ１を除去した
後、エバポレートして粗結晶１８．０９ｇを得た。エタ
ノール／ヘキサンより再結晶し、標記本発明化合物（Ｉ
　ｃ）１０．２２ｇを得た（収率５７．０％）。

ｍ、ｐ、　　１５９〜１６２℃ ＨＰＬＣ：純度９８．９％ 元素分析（％）： 計算値 ６６．９０ １０．８１ ５．７８ １６、５０ ２ｇ６４．２６４０．２５３６゜ １６３６、１４６６、１４１６゜ １２＆７．１２３４．１２１２゜ １０８２１００８、９８４゜ ７９０、７２４．６４２゜ 分析値 Ｃ６６，７５ Ｈ１０，７６ Ｎ　　　　５，７０ ロ　　　　　　　　　１６．３８ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ「’）　　：　３４８４．２９３２゜
１？４０．１７１４゜ １３８４、１３２２゜ １１９６、１１６２゜ ９５６、８９０゜ ５６０、４６６、４２６ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、δｐｐｍ）　：　　０．６３〜２
．２９　　（３５Ｈ，ｍ）２、２９〜３．９６　　（８
Ｈ，ｍ） ２．７４　　（６Ｎ、ｓ） ４．５７〜５．０５　　（１１（、ｍ）１１．１５　　
（２Ｈ，ｓ） 実施例４ の台底： 実施例１（２）で得られた化合物（Ｖａ）　２０．　Ｄ
　ｇ（０，０４３８ｍｏｌ　、ｘタノール１００ｍＡ、
水５０ｍ１及び３０％Ｎａ［１）１１２．８５ｇ　（０
，０９６４１１＋０１）を用いて実施例３（２）と同様
の操作を行ない、粗結晶１８．０１ｇを得た。アセトン
より再結晶し、標記本発明化合物（ＩａＨ５，６５ｇを
得た（収率８９．２％）。

ｍ、ｐ、　　　１４６〜１４８℃ ＨＰＬＣ：純度９４．６％ 実施例５ 実施例６ の合成： 実施例２（１）で得られた化合物（ＶＩｂ）　２０．０
　ｇ（０，０３９０ｍｏ１）　、エタノール１００ｍ１
、水５０ｍｊ！及び３０％Ｎａ０８１１．４４　ｇ　（
０，０８５８ｍｏｌ）を用いて実施例３（２）と同様の
操作を行ない、粗結晶１７、７６　ｇを得た。アセトン
より再結晶し、標記本発明化合物（ＩｂＨ５，８３ｇを
得た（収率８８．９％）。

ｍ、ｐ、　　１４２〜１４６℃ １１ＰＬｃ　：純度９７．１％ １００ｍ１４つロフラスコに、実施例５で得られた本発
明化合物（Ｉｂ）１０．０ｇ（０，０２１９ｍｏすを仕
込み、５％ＮａＯＨ水溶液１７°５２ｇ（０，０２１９
ｍｏ１）で中和後、発泡に注意しながら真空中で脱水し
、標記本発明化合物（Ｉｄ）１０．４８ｇを得た（収率
１００％）。

ＣＭＣ（ｍｏｌ／　１　）　　：　４．　ＯＸ　１０−
’　Ｃ参考値（ＳＤＳ）　　ニア、ＯＸ１０−３〕 クラフト点：０℃以下〔参考値（ＳＯ３）　　：１５．
５℃〕本発明化合物（Ｉｄ）は、参考に挙げたＳＯ３と
比較し、より低いＣＭＣ及びクラフト点を有しており、
優れた界面活性剤であることが分かる。

実施例７ 攪拌ピースを備えた５０ｍ１ナスフラスコに、実施例３
（２）で得られた本発明化合物（Ｉｃ）５．０ｇ（０，
０１０３ｍｏｉ）を仕込み、５％ＮａＯＨ水溶液８．２
５ｇ（０，０１０３ｍｏｊすで中和後、凍結ＩＩして、
標記本発明化合物（Ｉ　ｅ）５．２２ｇを得た（収率１
００％）。

ＣＭＣ（ｍｏ７／ｊす　　：　７．ＯＸ１０−’　Ｃ参
考値（ＳＯ５）　　ニア、ＯＸ１０−３］ クラフト点：０℃以下〔参考値（ＳＯＳ）　　：１５．
５℃〕本発明化合物（Ｉｅ）は、参考に挙げたＳＯ８と
比較し、より低いＣＭＣ及びクラフト点を有しており、
優れた界面活性剤であることが分かる。

試験例工 本発明化合物及び比較化合物について、起泡力を反転攪
拌法０によって、試験化合物０．２重量％、ラノリン０
．３重量％、ｐＨ７，４°ＯＨ，４０℃の条件で測定し
た。起泡力は、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラ
ニン・ナトリウム塩を試験化合物として用いた場合の泡
量を１．００としたときの相対値で表わした。なお、比
較化合物として、低皮膚刺激性界面活性剤として従来知
られているＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
・ナトリウム塩及びＮ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリ
ン・ナトリウム塩を、陰イオン界面活性剤の代表例とし
てラウリル硫酸ナトリウムを用いた。

この結果を表１に示す。

＊反転攪拌法：平型プロペラを回転数１００Ｏｒ、　ｐ
、　ｍ。

で６秒毎反転して５分間シリンダ ー内で試料溶液を攪拌し、攪拌終 了３０秒後の泡量を測定する。

表１ 表２ 表１から明らかなように、本発明化合物は、非常に優れ
た起泡力を有している。

試験例２ 本発明化合物及び比較化合物について、その耐硬水性を
試験化合物１．０％を含有するｐＨ７の水溶液に徐々に
ＣａＣ１，を添加し、溶液が白濁した時のＣａＣｌ２濃
度（ｐｐｍ）として求めた。なお、比較化合物として試
験例１と同じものを用いた。

この結果を表２に示す。

表２から明らかなように、本発明化合物は、非常に優れ
た耐硬水性を示す。

〔発明の効果〕

以上のように、本発明化合物（Ｉ）は、分子内にジアル
キルアミノ基と２つのカルボキシル基を持った新規な界
面活性剤であり、皮膚に対してマイルドで耐硬水性及び
起泡力に優れ、生分解性が極めて良好であるという優れ
た特徴を有し、各分野に幅広く使用することができる。

また、本発明の中間体（ＶＩ）を用いることにより、工
業的に有利に化合物（Ｉ）を製造することができる。

以上

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２１のア
   ルキル基又は炭素数２〜２１のアルケニル基を示し、Ｒ
   ＾２及びＲ＾３は同一でも異なってもよく、炭素数１〜
   ６のアルキル基を示し、ｎは１〜６の数を示す。） で表わされるアスパラギン酸誘導体又はその塩。
2. （２）次の一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾２〜Ｒ＾５は同一でも異なってもよく、炭
   素数１〜６のアルキル基を、ｎは１〜６の数をす。） で表わされる化合物に、一般式（Ｖ） Ｒ＾１ＣＯＯＨ（Ｖ） （式中、Ｒ＾１は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２１のア
   ルキル基又は炭素数２〜２１のアルケニル基を示す。） で表わされる脂肪酸又はその反応性誘導体を反応させて
   次の一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾５及びｎは前記と同じものを示す
   。） で表わされる化合物となし、次いでこれを加水分解する
   ことを特徴とする請求項１記載のアスパラギン酸誘導体
   の製造法。
3. （３）次の一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾１は直鎖又は分岐鋼の炭素数１〜２１のア
   ルキル基又は炭素数２〜２１のアルケニル基を、Ｒ＾２
   〜Ｒ＾５は同一でも異なってもよく、炭素数１〜６のア
   ルキル基を、ｎは１〜６の数を示す。） で表わされる化合物。