JPH0325221B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0325221B2 JPH0325221B2 JP58169451A JP16945183A JPH0325221B2 JP H0325221 B2 JPH0325221 B2 JP H0325221B2 JP 58169451 A JP58169451 A JP 58169451A JP 16945183 A JP16945183 A JP 16945183A JP H0325221 B2 JPH0325221 B2 JP H0325221B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dhaq
- oxygen
- thaq
- sodium
- examples
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、食品、毛皮類、衣料品等の脱酸素保
存に用いられる脱酸素剤に関する。さらに詳しく
は、１，４，4a，9a−テトラヒドロアントラキ
ノン（以下、THAQと略す）及び／又は１，４
−ジヒドロアントラキノン（以下、DHAQと略
す）を主成分とすることからなる脱酸素剤に関す
るものである。 従来から、食品等の保存期間を延長させるため
に、密閉容器内に食品等を入れ、さらに脱酸素剤
を封入することにより密閉容器内の空気中の酸素
を除去する方法が実施されている。この方法に使
用されている脱酸素剤としては、ハイドロサル
フアイトに水酸化カルシウム、活性炭を加えさら
に水を添加したもの、鉄等の金属粉にハロゲン
化金属、担体及び水分を加えたもの、その他、
ヒドロキノン、没食子酸、カテコール、葡萄糖、
リグニン、エリソルビン酸、BHT、BHA又はア
スコルビン酸等を脱酸素剤の主成分とするものが
提案されている。は悪臭のある亜硫酸ガスが発
生し保存対象物に臭気が残存する等の悪影響があ
り、は水素の生成や発火の恐れがあり、は吸
収力が弱く、又は強アルカリを併用し、又は毒性
の強いものがある等の欠点がある。 本発明者は、かかる欠点のない脱酸素剤の開発
について鋭意研究した結果、THAQ及びDHAQ
が脱酸素剤として極めて有効であることを見出
し、本願発明を完成した。 THAQ又はDHAQは単独でも使用しうるが、
好ましくはTHAQが用いられ、その中にDHAQ
が混合していてもよい。THAQはナフトキノン
とブタジエンとのデイールス・アルダー反応によ
つて得られる。 本発明において、THAQ及び／又はDHAQを
脱酸素剤として使用する場合には、THAQ及
び／又はDHAQを主成分として、それに塩基性
物質及び担体を添加又は混合して使用し、さらに
好ましくはその混合物に水性媒体及び／又は有機
溶媒を添加又は混合して使用することが雰囲気中
の酸素を迅速に吸収するためには極めて有効であ
る。 THAQ及びDHAQが酸素を吸収する反応は、
次の式のとおりと推考される。 THAQ＋１／202＝DHAQ＋H2O (1) DHAQ＋１／202＝AQ＋H2O (2) （但し、THAQ：１，４，4a，9a−THAQ、
DHAQ：１，４−DHAQを示す） (1)式の反応は比較的容易に進行するが、(2)式の
反応は比較的(1)の反応より遅い傾向がみられる。 塩基性物質としては、例えば、アルカリ金属若
しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩、珪酸塩、硼酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸
塩、第三燐酸塩、ポリ燐酸塩、トリポリ燐酸塩等
の無機の弱酸塩、又は有機の弱酸塩があげられる
が、特に好ましくは炭酸塩である。具体的には、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸
カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、硼酸
ナトリウム、硼酸カリウム、亜硫酸ナトリウム、
亜硫酸カリウム、チオ硫酸ナトリウム、第三燐酸
ナトリウム、フタル酸ナトリウム、フタル酸カリ
ウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、コハク酸ナトリ
ウム、コハク酸カリウム、プロピオン酸ナトリウ
ム、プロピオン酸カリウム、フマル酸ナトリウ
ム、フマル酸カリウム、リンゴ酸ナトリウム、リ
ンゴ酸カリウム等があげられる。その他、要すれ
ば、ナトリウムエトキシド等のアルコラート、水
酸化第４級アンモニウム又はその弱酸塩、アミン
等も使用しうる。特に、安価で、取扱が容易な炭
酸ナトリウム又は炭酸カリウムが好ましい。 これらの塩基性物質の使用量は、触媒量以上、
THAQ及び／又はDHAQに対して通常0.0001〜
10重量倍、好ましくは0.001〜5.0重量倍、さらに
好ましくは0.01〜2.0重量倍から選ばれる。 本発明において、担体を使用することにより
THAQ及び／又はDHAQと酸素との接触面積を
増大させ、塩基性物質や媒体の使用量を減少する
上で極めて効果が大きい。担体としては、例えば
活性炭、シリカ、シリカゲル、シリカアルミナ、
ゼオライト、珪藻土等の多孔性担体；その他パル
プ、大豆蛋白、ポツプコーン粉末、ポリウレタ
ン、オガ屑、脱脂糖類等があげられる。特に、多
孔性担体、好ましくは活性炭はTHAQ及び／又
はDHAQの脱酸素能を有効に発揮させる上で効
果的である。 担体の使用量はその種類によつても異なるが、
一般的にTHAQ及び／又はDHAQに対して0.01
重量倍以上、通常0.1重量倍以上10重量倍以下、
好ましくは0.2重量倍以上８重量倍以下、さらに
好ましくは0.3重量倍以上５重量倍以下である。
担体の量が少なくなると水性媒体等媒体の使用量
が比較的少ない場合に脱酸素能が低下する傾向が
ある。担体の使用量があまり多いと脱酸素剤とし
ての単位容積当りの能力が低下する。 本発明において、脱酸素剤の主成分である
THAQ及び／又はDHAQの脱酸素能を効果的に
発揮させるためには、水性媒体及び／又は有機溶
媒等の媒体を同時に含有させることが好ましい。 水性媒体としては、通常水が用いられるが、塩
類や水溶性の有機溶媒が溶解していてもよく、脱
酸素剤中に実質的に水を存在させずに、吸湿性の
化合物を添加し、又は担体や雰囲気中に含まれる
水分及び食品等の対象物から吸収する水分でもよ
く、又上記塩基及びその他の塩類の結晶水の形で
あつてもよい。結晶水を有する化合物の例として
は、例えばNa2CO3・10H2O、Na2SO4・10H2O
等があげられる。水性媒体の使用量は、水として
THAQ及び／又はDHAQに対して通常３重量倍
以下、好ましくは２重量倍以下0.0001重量倍以
上、さらに好ましくは１重量倍以下0.001重量倍
以上である。 有機溶媒としては、できるだけTAHQ及び／
又はDHAQを溶解しうるものが好ましく、エタ
ノール、プロパノール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、ペンタエリス
リトール、トリメチロールプロパン、トリメチロ
ールエタン等の一価または多価のアルコール類、
メチルエチルケトン、メチルブチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素類があげられる
が好ましくは水溶性の溶媒であり、さらに好まし
くはアルコール類である。有機溶媒は、単独で媒
体として使用することもできるが、アルコール類
を水性媒体と共に使用することができる。使用量
は上記水性媒体と同じであるが、水性媒体に添加
して使用する場合は水性媒体に対して0.001重量
倍以上、好ましくは0.05重量倍以上添加すればよ
い。 アルコール類等の有機溶媒の存在は、極く少量
であつてもTHAQ及び／又はDHAQを一部ずつ
順々に溶解し、担体の表面に拡散して空気との接
触をよくすることにより、THAQ及び／又は
DHAQと酸素との反応をより促進するものと推
量される。 その他、THAQ及び／又はDHAQの脱酸素能
を促進するために、１，４−ナフトキノンスルホ
ン酸塩、金属フタロシアニン化合物（コバルトフ
タロシアニンスルホン酸ナトリウム等）、鉄塩
（塩化鉄等）、銅塩（塩化銅等）のレドツクス触媒
を使用することもできる。 本発明の脱酸素剤を製造するには、THAQ及
び／又はDHAQ、塩基性物質、担体を順次に混
合することによつて、又はTHAQ及び／又は
DHAQ、塩基性物質、水性媒体及び／又は有機
溶媒並びに担体を順次に混合することによつて容
易に製造することができるが、THAQ及び／又
はDHAQと媒体、塩基性物質と媒体とを別々に
所定量の担体とそれぞれに混合し、該混合物を、
必要ならば打錠、顆粒化しまたは粉体のままでシ
ートの片面又は両面に粘着若しくは打ち込み等の
公知の固定方法で固定して、酸素透過性の袋、例
えば有孔ポリエチレンフイルムのラミネート紙
袋、ポリプロピレン、ポリブタジエン、ポリエス
テル、ポリ塩化ビニル、セロハン等の有孔プラス
チツクフイルム又はそのラミネートフイルムで被
包し又は有孔の容器に収納し使用することができ
る。これら被包物は長期に保存する場合には空気
を遮断しうるフイルム等で被覆して保存するのが
好ましく、脱酸素剤として使用するときに該保存
フイルムを取り除けば雰囲気の酸素を容易に除去
することができる。 粉体に粘着性をもたせるためには、粘結剤とし
て水溶性の高分子化合物を添加してもよい。該化
合物としては、例えばアルギン酸ナトリウム、
CMC、ヒドロキシメチルセルロース、エチルセ
ルロース、プロピルセルロース、澱粉、ポリビニ
ルアルコール等があげられる。 以下、実施例によつて詳細に説明する。 実施例１乃至３及び比較例 脱酸素剤の主剤としてのTHAQ84％、
DHAQ14.4％を含む主剤−Ａの各10ｇに塩基性化
合物、担体及び水とを第１表の割合で混合し、該
混合物を４リツトルの空気の入つたガラス製容器
に入れ、室温で酸素測定器で酸素の吸収量を測定
した。その結果は第１表に示した。なお、第１表
には主剤1.0ｇ単位に換算して表示した。
存に用いられる脱酸素剤に関する。さらに詳しく
は、１，４，4a，9a−テトラヒドロアントラキ
ノン（以下、THAQと略す）及び／又は１，４
−ジヒドロアントラキノン（以下、DHAQと略
す）を主成分とすることからなる脱酸素剤に関す
るものである。 従来から、食品等の保存期間を延長させるため
に、密閉容器内に食品等を入れ、さらに脱酸素剤
を封入することにより密閉容器内の空気中の酸素
を除去する方法が実施されている。この方法に使
用されている脱酸素剤としては、ハイドロサル
フアイトに水酸化カルシウム、活性炭を加えさら
に水を添加したもの、鉄等の金属粉にハロゲン
化金属、担体及び水分を加えたもの、その他、
ヒドロキノン、没食子酸、カテコール、葡萄糖、
リグニン、エリソルビン酸、BHT、BHA又はア
スコルビン酸等を脱酸素剤の主成分とするものが
提案されている。は悪臭のある亜硫酸ガスが発
生し保存対象物に臭気が残存する等の悪影響があ
り、は水素の生成や発火の恐れがあり、は吸
収力が弱く、又は強アルカリを併用し、又は毒性
の強いものがある等の欠点がある。 本発明者は、かかる欠点のない脱酸素剤の開発
について鋭意研究した結果、THAQ及びDHAQ
が脱酸素剤として極めて有効であることを見出
し、本願発明を完成した。 THAQ又はDHAQは単独でも使用しうるが、
好ましくはTHAQが用いられ、その中にDHAQ
が混合していてもよい。THAQはナフトキノン
とブタジエンとのデイールス・アルダー反応によ
つて得られる。 本発明において、THAQ及び／又はDHAQを
脱酸素剤として使用する場合には、THAQ及
び／又はDHAQを主成分として、それに塩基性
物質及び担体を添加又は混合して使用し、さらに
好ましくはその混合物に水性媒体及び／又は有機
溶媒を添加又は混合して使用することが雰囲気中
の酸素を迅速に吸収するためには極めて有効であ
る。 THAQ及びDHAQが酸素を吸収する反応は、
次の式のとおりと推考される。 THAQ＋１／202＝DHAQ＋H2O (1) DHAQ＋１／202＝AQ＋H2O (2) （但し、THAQ：１，４，4a，9a−THAQ、
DHAQ：１，４−DHAQを示す） (1)式の反応は比較的容易に進行するが、(2)式の
反応は比較的(1)の反応より遅い傾向がみられる。 塩基性物質としては、例えば、アルカリ金属若
しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩、珪酸塩、硼酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸
塩、第三燐酸塩、ポリ燐酸塩、トリポリ燐酸塩等
の無機の弱酸塩、又は有機の弱酸塩があげられる
が、特に好ましくは炭酸塩である。具体的には、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸
カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、硼酸
ナトリウム、硼酸カリウム、亜硫酸ナトリウム、
亜硫酸カリウム、チオ硫酸ナトリウム、第三燐酸
ナトリウム、フタル酸ナトリウム、フタル酸カリ
ウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、コハク酸ナトリ
ウム、コハク酸カリウム、プロピオン酸ナトリウ
ム、プロピオン酸カリウム、フマル酸ナトリウ
ム、フマル酸カリウム、リンゴ酸ナトリウム、リ
ンゴ酸カリウム等があげられる。その他、要すれ
ば、ナトリウムエトキシド等のアルコラート、水
酸化第４級アンモニウム又はその弱酸塩、アミン
等も使用しうる。特に、安価で、取扱が容易な炭
酸ナトリウム又は炭酸カリウムが好ましい。 これらの塩基性物質の使用量は、触媒量以上、
THAQ及び／又はDHAQに対して通常0.0001〜
10重量倍、好ましくは0.001〜5.0重量倍、さらに
好ましくは0.01〜2.0重量倍から選ばれる。 本発明において、担体を使用することにより
THAQ及び／又はDHAQと酸素との接触面積を
増大させ、塩基性物質や媒体の使用量を減少する
上で極めて効果が大きい。担体としては、例えば
活性炭、シリカ、シリカゲル、シリカアルミナ、
ゼオライト、珪藻土等の多孔性担体；その他パル
プ、大豆蛋白、ポツプコーン粉末、ポリウレタ
ン、オガ屑、脱脂糖類等があげられる。特に、多
孔性担体、好ましくは活性炭はTHAQ及び／又
はDHAQの脱酸素能を有効に発揮させる上で効
果的である。 担体の使用量はその種類によつても異なるが、
一般的にTHAQ及び／又はDHAQに対して0.01
重量倍以上、通常0.1重量倍以上10重量倍以下、
好ましくは0.2重量倍以上８重量倍以下、さらに
好ましくは0.3重量倍以上５重量倍以下である。
担体の量が少なくなると水性媒体等媒体の使用量
が比較的少ない場合に脱酸素能が低下する傾向が
ある。担体の使用量があまり多いと脱酸素剤とし
ての単位容積当りの能力が低下する。 本発明において、脱酸素剤の主成分である
THAQ及び／又はDHAQの脱酸素能を効果的に
発揮させるためには、水性媒体及び／又は有機溶
媒等の媒体を同時に含有させることが好ましい。 水性媒体としては、通常水が用いられるが、塩
類や水溶性の有機溶媒が溶解していてもよく、脱
酸素剤中に実質的に水を存在させずに、吸湿性の
化合物を添加し、又は担体や雰囲気中に含まれる
水分及び食品等の対象物から吸収する水分でもよ
く、又上記塩基及びその他の塩類の結晶水の形で
あつてもよい。結晶水を有する化合物の例として
は、例えばNa2CO3・10H2O、Na2SO4・10H2O
等があげられる。水性媒体の使用量は、水として
THAQ及び／又はDHAQに対して通常３重量倍
以下、好ましくは２重量倍以下0.0001重量倍以
上、さらに好ましくは１重量倍以下0.001重量倍
以上である。 有機溶媒としては、できるだけTAHQ及び／
又はDHAQを溶解しうるものが好ましく、エタ
ノール、プロパノール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、ペンタエリス
リトール、トリメチロールプロパン、トリメチロ
ールエタン等の一価または多価のアルコール類、
メチルエチルケトン、メチルブチルケトン等のケ
トン類、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素類があげられる
が好ましくは水溶性の溶媒であり、さらに好まし
くはアルコール類である。有機溶媒は、単独で媒
体として使用することもできるが、アルコール類
を水性媒体と共に使用することができる。使用量
は上記水性媒体と同じであるが、水性媒体に添加
して使用する場合は水性媒体に対して0.001重量
倍以上、好ましくは0.05重量倍以上添加すればよ
い。 アルコール類等の有機溶媒の存在は、極く少量
であつてもTHAQ及び／又はDHAQを一部ずつ
順々に溶解し、担体の表面に拡散して空気との接
触をよくすることにより、THAQ及び／又は
DHAQと酸素との反応をより促進するものと推
量される。 その他、THAQ及び／又はDHAQの脱酸素能
を促進するために、１，４−ナフトキノンスルホ
ン酸塩、金属フタロシアニン化合物（コバルトフ
タロシアニンスルホン酸ナトリウム等）、鉄塩
（塩化鉄等）、銅塩（塩化銅等）のレドツクス触媒
を使用することもできる。 本発明の脱酸素剤を製造するには、THAQ及
び／又はDHAQ、塩基性物質、担体を順次に混
合することによつて、又はTHAQ及び／又は
DHAQ、塩基性物質、水性媒体及び／又は有機
溶媒並びに担体を順次に混合することによつて容
易に製造することができるが、THAQ及び／又
はDHAQと媒体、塩基性物質と媒体とを別々に
所定量の担体とそれぞれに混合し、該混合物を、
必要ならば打錠、顆粒化しまたは粉体のままでシ
ートの片面又は両面に粘着若しくは打ち込み等の
公知の固定方法で固定して、酸素透過性の袋、例
えば有孔ポリエチレンフイルムのラミネート紙
袋、ポリプロピレン、ポリブタジエン、ポリエス
テル、ポリ塩化ビニル、セロハン等の有孔プラス
チツクフイルム又はそのラミネートフイルムで被
包し又は有孔の容器に収納し使用することができ
る。これら被包物は長期に保存する場合には空気
を遮断しうるフイルム等で被覆して保存するのが
好ましく、脱酸素剤として使用するときに該保存
フイルムを取り除けば雰囲気の酸素を容易に除去
することができる。 粉体に粘着性をもたせるためには、粘結剤とし
て水溶性の高分子化合物を添加してもよい。該化
合物としては、例えばアルギン酸ナトリウム、
CMC、ヒドロキシメチルセルロース、エチルセ
ルロース、プロピルセルロース、澱粉、ポリビニ
ルアルコール等があげられる。 以下、実施例によつて詳細に説明する。 実施例１乃至３及び比較例 脱酸素剤の主剤としてのTHAQ84％、
DHAQ14.4％を含む主剤−Ａの各10ｇに塩基性化
合物、担体及び水とを第１表の割合で混合し、該
混合物を４リツトルの空気の入つたガラス製容器
に入れ、室温で酸素測定器で酸素の吸収量を測定
した。その結果は第１表に示した。なお、第１表
には主剤1.0ｇ単位に換算して表示した。
【表】
実施例 ４乃至10
実施例１乃至３において、塩基性物質及び水と
してNa2CO3の10水和物を使用した以外は、実施
例１乃至３と同様に実施した。 その結果は第２表に示す。
してNa2CO3の10水和物を使用した以外は、実施
例１乃至３と同様に実施した。 その結果は第２表に示す。
【表】
【表】
＃：シリカゲル粉末
実施例 11乃至12 実施例４乃至10と同様の方法で、脱酸素時間を
変えた以外は実施例４乃至10と同様に実施して第
３表の結果を得た。
実施例 11乃至12 実施例４乃至10と同様の方法で、脱酸素時間を
変えた以外は実施例４乃至10と同様に実施して第
３表の結果を得た。
【表】
本実施例は、前実施例に比べて若干吸収速度が
大きいが、これは室温等による変化によるものと
考えられる。本実施例に使用した主剤−A1ｇ中
のTHAQは0.84ｇであり、そのDHAQへ酸化さ
れたと仮定した場合の理論酸素消費量は、44.4ml
である。従つて44.4ml以上の酸素吸収量はDHAQ
による酸素吸収と考えられる。 実施例 13乃至19 実施例１乃至３において、塩基性物質として重
炭酸ナトリウムを使用し、又炭酸ナトリウムをも
含めて水を添加しない場合について、実施例１乃
至３と同様に実施した。その結果を第４表に示
す。
大きいが、これは室温等による変化によるものと
考えられる。本実施例に使用した主剤−A1ｇ中
のTHAQは0.84ｇであり、そのDHAQへ酸化さ
れたと仮定した場合の理論酸素消費量は、44.4ml
である。従つて44.4ml以上の酸素吸収量はDHAQ
による酸素吸収と考えられる。 実施例 13乃至19 実施例１乃至３において、塩基性物質として重
炭酸ナトリウムを使用し、又炭酸ナトリウムをも
含めて水を添加しない場合について、実施例１乃
至３と同様に実施した。その結果を第４表に示
す。
【表】
以上の様に、水を添加しない場合でも脱酸素能
がある程度観察され、又重炭酸ナトリウムを用い
た場合には炭酸ガスが発生するという効果が観察
された。
がある程度観察され、又重炭酸ナトリウムを用い
た場合には炭酸ガスが発生するという効果が観察
された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １，４，4a，9a−テトラヒドロアントラキ
ノン及び／又は１，４−ジヒドロアントラキノ
ン、塩基性物質及び担体を含有することを特徴と
する脱酸素剤。 ２ １，４，4a，9a−テトラヒドロアントラキ
ノン及び／又は１，４−ジヒドロアントラキノ
ン、塩基性物質、担体並びに水性媒体及び／又は
有機溶媒を含有することを特徴とする脱酸素剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16945183A JPS6063268A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | 脱酸素剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16945183A JPS6063268A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | 脱酸素剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6063268A JPS6063268A (ja) | 1985-04-11 |
| JPH0325221B2 true JPH0325221B2 (ja) | 1991-04-05 |
Family
ID=15886841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16945183A Granted JPS6063268A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | 脱酸素剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6063268A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2570803C (en) * | 2004-06-28 | 2013-01-15 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Oxygen scavenging composition and method for making same |
| CN105363406A (zh) * | 2014-08-18 | 2016-03-02 | 王雅坤 | 一种多功能脱氧剂及其制备和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51119392A (en) * | 1975-04-14 | 1976-10-19 | Reisuke Saito | A process for producing an oxygen absorbing agent |
| JPS53140292A (en) * | 1977-05-02 | 1978-12-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Oxygen absorbent composition |
| JPS5411268A (en) * | 1978-01-06 | 1979-01-27 | Ichiban Shiyokuhin Kk | Production of dried food of edible mushrooms |
-
1983
- 1983-09-16 JP JP16945183A patent/JPS6063268A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6063268A (ja) | 1985-04-11 |
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