JPH03265675A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPH03265675A JPH03265675A JP6409390A JP6409390A JPH03265675A JP H03265675 A JPH03265675 A JP H03265675A JP 6409390 A JP6409390 A JP 6409390A JP 6409390 A JP6409390 A JP 6409390A JP H03265675 A JPH03265675 A JP H03265675A
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は瞬間接着剤として知られるａ−シアノアクリレ
ート系接着剤の改質に関するものである。
ート系接着剤の改質に関するものである。
（従来の技術とその課Ｉ［）
α−シアノアクリレート系接着剤は、被着体表面に付着
するわずかの水分と重合反応し、急速に硬化し、金属、
ゴム、プラスチック、ガラス等、数多くの被着体材質に
対して優れた接着力を有するため、あらゆる産業分野で
接着、固定、充填等の用途に広く使用されている。
するわずかの水分と重合反応し、急速に硬化し、金属、
ゴム、プラスチック、ガラス等、数多くの被着体材質に
対して優れた接着力を有するため、あらゆる産業分野で
接着、固定、充填等の用途に広く使用されている。
しかしながら従来知られたａ−シアノアクリレート系接
着剤は、剪断方向の荷重に対して、高い接着力を有する
反面、耐衝撃性、耐剥離性、耐熱性は必ずしも満足でき
る性能を有していない。種々の添加剤による改良が試み
られているが未だ十分な結果が得られているとはいえな
い。添加剤の一種としてリン系添加剤も検討されている
（特開昭６１−３１４８０、同５５−１４２０６８．特
公昭４６−３７２７６）が、それらも耐衝撃性、耐剥離
性は不十分である。そのため従来知られたα−シアノア
クリレート系接着剤は高い信頼性を要求されろ用途には
使用できないのが実情である。
着剤は、剪断方向の荷重に対して、高い接着力を有する
反面、耐衝撃性、耐剥離性、耐熱性は必ずしも満足でき
る性能を有していない。種々の添加剤による改良が試み
られているが未だ十分な結果が得られているとはいえな
い。添加剤の一種としてリン系添加剤も検討されている
（特開昭６１−３１４８０、同５５−１４２０６８．特
公昭４６−３７２７６）が、それらも耐衝撃性、耐剥離
性は不十分である。そのため従来知られたα−シアノア
クリレート系接着剤は高い信頼性を要求されろ用途には
使用できないのが実情である。
かかる実情に鑑み、本発明の目的はＱ−シアノアクリレ
ート系接着剤のもつ特性を損なうことなく、ｌｌ１１１
ｔｉ撃性、耐剥離性に優れると共に耐熱性にも優れ、高
い信頼性を要求される用途にも使用できる効果の顕著な
α−シアノアクリレート系接着剤組成物を提供すること
にある。
ート系接着剤のもつ特性を損なうことなく、ｌｌ１１１
ｔｉ撃性、耐剥離性に優れると共に耐熱性にも優れ、高
い信頼性を要求される用途にも使用できる効果の顕著な
α−シアノアクリレート系接着剤組成物を提供すること
にある。
（ｆｆ題を解決するための手段）
本発明はα−シアノアクリレートに式
但しＲはＨ又はＣＨ３、ｘ、Ｙは置換基を有していても
よい炭素数１〜６のアルキレン基、ｐは１〜１０、ｑは
０〜１０、ｎは１〜２を示す、 で示される少なくとも１種のリン酸化合物を添加してな
る接着剤組成物である。
よい炭素数１〜６のアルキレン基、ｐは１〜１０、ｑは
０〜１０、ｎは１〜２を示す、 で示される少なくとも１種のリン酸化合物を添加してな
る接着剤組成物である。
本発明の添加成分であるリン化合物は上記一般式で示さ
れる化合物であれば本質的にはいずれでも用いうる。一
般式中Ｘ、Ｙとしてはエチレン、プロピレン、ブチレン
、ペンチトン等が例示され、これらは適宜不活性置換基
を有しうる。Ｘ。
れる化合物であれば本質的にはいずれでも用いうる。一
般式中Ｘ、Ｙとしてはエチレン、プロピレン、ブチレン
、ペンチトン等が例示され、これらは適宜不活性置換基
を有しうる。Ｘ。
Ｙはそれぞれ同一分子中に異なる種類のＸ及び又はＹを
有しうる。ｐは通常１〜６が好ましく、ｑは通常Ｏ〜６
が好ましい。
有しうる。ｐは通常１〜６が好ましく、ｑは通常Ｏ〜６
が好ましい。
ｎは１〜２であるが、ｎが１の１又は２以上の化合物と
ｎが２の１又は２以上の化合物の混合物の形で用いるこ
とも好ましい。
ｎが２の１又は２以上の化合物の混合物の形で用いるこ
とも好ましい。
これらリン化合物の添加量はその作用効果を示しうる範
囲であれば特に制限はないが、通常ａ−シアノアクリレ
ートモノマーに対し０．００１〜５重量％、特に００１
〜１重量％が好ましい。これらリン化合物製造時の未反
応物や過反応物等の共存は作用効果に悪影響を及ぼさな
い範囲で許容される。
囲であれば特に制限はないが、通常ａ−シアノアクリレ
ートモノマーに対し０．００１〜５重量％、特に００１
〜１重量％が好ましい。これらリン化合物製造時の未反
応物や過反応物等の共存は作用効果に悪影響を及ぼさな
い範囲で許容される。
本発明の接着剤組成物の主成分であるａ−シアノアクリ
レートすなわちａ−シアノアクリル酸エステルとしては
従来知られた適宜の化合物を用いることができる。その
具体例としては、メチル、エチル、ブチル、プロピル、
グリル、シクロヘキシル、フェニル、メトキシエチル、
エトキシエチル等のエステルがあげられる。これらは単
独でも２Ｎ以上を混合して用いてもよい。
レートすなわちａ−シアノアクリル酸エステルとしては
従来知られた適宜の化合物を用いることができる。その
具体例としては、メチル、エチル、ブチル、プロピル、
グリル、シクロヘキシル、フェニル、メトキシエチル、
エトキシエチル等のエステルがあげられる。これらは単
独でも２Ｎ以上を混合して用いてもよい。
本発明の接着剤組成物には適宜他の添加剤を添加しうる
。
。
その具体例としては、ＳＯ２，ＢＦ、、スルホン酸類、
サルトン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル、カテコール、ピロガロール等の安定剤や着色
剤、さらにはポリメチルメタクリレート、２−シアノア
クリレート重合体、アクリルゴム等のポリマーからなる
増粘剤等がある。また柔軟性を向上させるためにジオク
チルフタレート、セバシン酸エステル、リン酸トリクレ
ジルフォスフェート等の可塑剤を加えることも好ましい
。
サルトン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル、カテコール、ピロガロール等の安定剤や着色
剤、さらにはポリメチルメタクリレート、２−シアノア
クリレート重合体、アクリルゴム等のポリマーからなる
増粘剤等がある。また柔軟性を向上させるためにジオク
チルフタレート、セバシン酸エステル、リン酸トリクレ
ジルフォスフェート等の可塑剤を加えることも好ましい
。
本発明は必須添加成分として前記一般式で示されるアク
リルもしくはメタクリル基を有するアシッドタイプのリ
ン酸エステル化合物を用いることを本質としており、リ
ン化合物であってもかかる構造特性をもたないものは本
発明の目的を達し得ない。
リルもしくはメタクリル基を有するアシッドタイプのリ
ン酸エステル化合物を用いることを本質としており、リ
ン化合物であってもかかる構造特性をもたないものは本
発明の目的を達し得ない。
たとえばポリリン酸のような無機リン酸を添加した場合
（特開昭６ｌ−３１４８０）には、耐衝撃強度は幾分向
上するが、その効果は十分でなくまた添加量が多くなる
と硬化速度が極端に遅くなるという欠点がある。またア
クリルもしくはメタクリル基を有するリン酸エステルで
も非アシッドタイプ即ち完全エステルタイプのもの（特
公昭４６−３７２７６）は耐熱性向上効果はあるが、剥
離強度や衝ｌ！強度の向上効果は認められない。また非
重合性リン酸エステルを添加した場合（特開昭５５−１
４２０６８）には保存性改良効果はあるが、剥ｌＩＩ強
度や衝撃強度の向上効果は認められない。
（特開昭６ｌ−３１４８０）には、耐衝撃強度は幾分向
上するが、その効果は十分でなくまた添加量が多くなる
と硬化速度が極端に遅くなるという欠点がある。またア
クリルもしくはメタクリル基を有するリン酸エステルで
も非アシッドタイプ即ち完全エステルタイプのもの（特
公昭４６−３７２７６）は耐熱性向上効果はあるが、剥
離強度や衝ｌ！強度の向上効果は認められない。また非
重合性リン酸エステルを添加した場合（特開昭５５−１
４２０６８）には保存性改良効果はあるが、剥ｌＩＩ強
度や衝撃強度の向上効果は認められない。
次に実施例及び比較例により本発明を説明する。
大量！
市販のａ−エチルシアノアクリレート“スリーボンド１
７４１”（ＩＩＩスリーボンド社商社名品名各種のリン
酸化合物０１重量％添加した試料を作り、耐衝撃強度を
測定した。結果を表１に示す。
７４１”（ＩＩＩスリーボンド社商社名品名各種のリン
酸化合物０１重量％添加した試料を作り、耐衝撃強度を
測定した。結果を表１に示す。
塩奴廼
実施例と同様に、市販のａ−エチルシアノアクリレート
“スリーボンド１７４１”に本発明外のリン化合物を０
１重量％添加した試料を作り、耐衝撃強度を測定した。
“スリーボンド１７４１”に本発明外のリン化合物を０
１重量％添加した試料を作り、耐衝撃強度を測定した。
結果を表２に示す。
耐衝撃強度の測定は、ＡＳＴＭ−Ｄ９５０−５４の規格
に準じて行った。試験機は東洋精機製作新製を使用した
。衝撃強度の最大値は１５０ ｋｇ ｆ −ｅｍ／ １
ｎｃｈ”。
に準じて行った。試験機は東洋精機製作新製を使用した
。衝撃強度の最大値は１５０ ｋｇ ｆ −ｅｍ／ １
ｎｃｈ”。
尚試験片の硬化条件は２５℃、湿度５５％中で２４時間
である。
である。
本は化合物添加後直ちにゲル４８できず。
ン化合物は次の市販品である。
メーカー名
■大へ化学工業所
■大へ化学工業所
■大へ化学工業所
一大へ化学工業所
日本化薬■
味大へ化学工業所
■大へ化学工業所
ユニケミカル一
ユニケミカル■
商品名
Ｒ−２００
Ｒ−１００
Ｒ−２００
Ｒ−１００
ＫＡＹＡＭＥＲ
Ｍ−２１
ＭＲＬ−２００
ＡＲＬ−２００
ホスマーＰＰ
ホスマーＰＭ
上記のリン化合物中 Ｎｏ４は 城北化学工業−のＪＰ
５０ＢＮｏ、９は 米社濱請じ０鞄働の試薬である。
５０ＢＮｏ、９は 米社濱請じ０鞄働の試薬である。
（発明の効果）
本発明の接着剤組成物は剥離接着力、衝撃接着力に顕著
に優れており、鉄、ステンレス、銅、黄銅、アルミニウ
ムなどの金属の接着において耐衝撃強度が著しく向上し
、また他の被着材料、たとえばプラスチック、ゴム、ガ
ラス、陶器、皮革などの接着にも有効に使用される。ま
た本発明の接着剤組成物は、従来のものと比較して、耐
水性、耐熱性、耐振動性、耐候性、耐薬品性も同時に改
良されている。
に優れており、鉄、ステンレス、銅、黄銅、アルミニウ
ムなどの金属の接着において耐衝撃強度が著しく向上し
、また他の被着材料、たとえばプラスチック、ゴム、ガ
ラス、陶器、皮革などの接着にも有効に使用される。ま
た本発明の接着剤組成物は、従来のものと比較して、耐
水性、耐熱性、耐振動性、耐候性、耐薬品性も同時に改
良されている。
本発明の接着剤組成物の具体的な用途としては、従来の
ものに加えて、電気電子部品、たとえば、ベヤリング、
モータ、シャフトの固定、自ｒｒｈ＊部品のブルトのゆ
るみ止め、さらにはパイプのジヨイント固定やフランジ
面液体シールなどがあげられる。
ものに加えて、電気電子部品、たとえば、ベヤリング、
モータ、シャフトの固定、自ｒｒｈ＊部品のブルトのゆ
るみ止め、さらにはパイプのジヨイント固定やフランジ
面液体シールなどがあげられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ａ−シアノアクリレートに式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しＲはＨ又はＣＨ＿３、Ｘ，Ｙは置換基を有していて
もよい炭素数１〜６のアルキレン基、ｐは１〜１０、ｑ
は０〜１０、ｎは１〜２を示す、 で示される少なくとも１種のリン酸化合物を添加してな
る接着剤組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6409390A JP2900051B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | 接着剤組成物 |
| EP91302167A EP0449456A1 (en) | 1990-03-16 | 1991-03-14 | Adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6409390A JP2900051B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03265675A true JPH03265675A (ja) | 1991-11-26 |
| JP2900051B2 JP2900051B2 (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=13248117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6409390A Expired - Lifetime JP2900051B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2900051B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001120978A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-05-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 界面活性剤 |
-
1990
- 1990-03-16 JP JP6409390A patent/JP2900051B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001120978A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-05-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 界面活性剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2900051B2 (ja) | 1999-06-02 |
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