JPH0326723A - 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 - Google Patents
芳香族ポリエーテル重合体の製造方法Info
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- JPH0326723A JPH0326723A JP16293389A JP16293389A JPH0326723A JP H0326723 A JPH0326723 A JP H0326723A JP 16293389 A JP16293389 A JP 16293389A JP 16293389 A JP16293389 A JP 16293389A JP H0326723 A JPH0326723 A JP H0326723A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は芳香族ポリエーテル重合体の製造ｌ去に関し、
更に詳しくは、ジハロゲノベンゼノイド化合物と２価フ
ェノール類とから品質の優れた芳香族ポリエーテル重合
体を製造する方法に関する。
更に詳しくは、ジハロゲノベンゼノイド化合物と２価フ
ェノール類とから品質の優れた芳香族ポリエーテル重合
体を製造する方法に関する。
芳香族ポリエーテル重合体、特に主鎖にケｌ・ン基を持
つ芳香族ポリエーテル重合体は優れた機械的、熱的ある
いは電気的性質を持つ樹脂であることが知られており、
近年或形材料とし２て多方面に応用が広がっている。
つ芳香族ポリエーテル重合体は優れた機械的、熱的ある
いは電気的性質を持つ樹脂であることが知られており、
近年或形材料とし２て多方面に応用が広がっている。
従来、このような芳香族ポリエーテル重合体の製造法と
｛７ては種々知られているが、中でち有機溶媒中でアル
カリの存在下にジハロゲ７ノペンゼノイド化合物と２価
フェノール類とを加熱反応さ｝±る方法（特開昭５９−
９３７２４号公報）は、経済性に優れた良い方法である
。しかし、従来提案されているこれらの方法には、高品
質な芳香族ポリエーテル重合体を得るために最適な反応
条件の範囲が狭く、スケールアップ等に伴うわずかな条
件変動に対しても最適条件からのズ１ノが生じ、生成重
合体のゲル化等の好ましくない副反応が起るというよう
な問題がある。また、これらの方法においては、ジハロ
ゲノベンゼノイド化合物としてジフルオ口ペンゼノイド
化合物を用いることが一般的であるが、経済的に有利な
ジクロロペンゼノイド化合物を使用した場合、上述の問
題が更に深刻になり、実質的に線状で高分子量の芳香族
ポリエーテル重合体は得られないというのが実体である
。
｛７ては種々知られているが、中でち有機溶媒中でアル
カリの存在下にジハロゲ７ノペンゼノイド化合物と２価
フェノール類とを加熱反応さ｝±る方法（特開昭５９−
９３７２４号公報）は、経済性に優れた良い方法である
。しかし、従来提案されているこれらの方法には、高品
質な芳香族ポリエーテル重合体を得るために最適な反応
条件の範囲が狭く、スケールアップ等に伴うわずかな条
件変動に対しても最適条件からのズ１ノが生じ、生成重
合体のゲル化等の好ましくない副反応が起るというよう
な問題がある。また、これらの方法においては、ジハロ
ゲノベンゼノイド化合物としてジフルオ口ペンゼノイド
化合物を用いることが一般的であるが、経済的に有利な
ジクロロペンゼノイド化合物を使用した場合、上述の問
題が更に深刻になり、実質的に線状で高分子量の芳香族
ポリエーテル重合体は得られないというのが実体である
。
本発明の目的はジハロゲノベンゼノイド化合物、特にジ
クロ口ペンゼノイド化合物と２価フェノール類との反応
におけるゲル化等の好ましくない副反応を抑制し、品質
の優れた芳香族ポリエーテル重合体を製造する方法を提
供するにある。
クロ口ペンゼノイド化合物と２価フェノール類との反応
におけるゲル化等の好ましくない副反応を抑制し、品質
の優れた芳香族ポリエーテル重合体を製造する方法を提
供するにある。
本発明者らは、経済的に優れた方法である有機溶媒中で
、アルカリの存在下にジハロゲノベンゼノイド化合物と
２価フェノール類とを反応させる方法に基礎を置く芳香
族ポリエーテル重合体の製造法において、上記の目的を
果すべく鋭意研究を行った結果、該反応を有機リン化合
物の存在下に実施した場合に反応途中のゲル化が劇的に
抑制されるということを見出し本発明を完成するに至っ
た。
、アルカリの存在下にジハロゲノベンゼノイド化合物と
２価フェノール類とを反応させる方法に基礎を置く芳香
族ポリエーテル重合体の製造法において、上記の目的を
果すべく鋭意研究を行った結果、該反応を有機リン化合
物の存在下に実施した場合に反応途中のゲル化が劇的に
抑制されるということを見出し本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は有機溶媒中においてアルカリの存在
下にジハロゲノベンゼノイド化合物と２価フェノール類
とを加熱反応させて芳香族ポリエーテル重合体を製造す
る方法において、該反応を有機リン化合物の存在下に実
施することを特徴とする芳香族ポリエーテル重合体の製
造方法である。
下にジハロゲノベンゼノイド化合物と２価フェノール類
とを加熱反応させて芳香族ポリエーテル重合体を製造す
る方法において、該反応を有機リン化合物の存在下に実
施することを特徴とする芳香族ポリエーテル重合体の製
造方法である。
本発明におけるジハロゲノベンゼノイド化合物とは下記
一般式ＣＩ）で表される化合物のことである。
一般式ＣＩ）で表される化合物のことである。
Ｘ−Ａｒ−Ｘ ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・−−一−・−・・ ＣＩ〕なる群から選ばれる２価
の芳香族残基、Ｘはハロゲン原子またはニトロ基を表わ
す。好ましい２価の芳香族残基は、 Ｘは塩素原子である。
・−−一−・−・・ ＣＩ〕なる群から選ばれる２価
の芳香族残基、Ｘはハロゲン原子またはニトロ基を表わ
す。好ましい２価の芳香族残基は、 Ｘは塩素原子である。
上記一般式［Ｉ）で表されるジハロケノベンゼノイド化
合物の具体例としては、４，４゜ −ジクロ口ペンゾフ
エノン、４，４゜ −ジフルオロベンゾフェノン、４，
４′ −ジブロモベンゾフェノン、４．４′−ジニトロ
ベンゾフェノン、２，６−ジクロロアントラキノン、２
，６−ジフルオロアントラキノン、２，６−ジニトロア
ントラキノン、４．４−ジクロロビベンゾイル、４．４
゜ −ジフル才口ビベンゾイル、ビス−１．４−（４−
クロロベンゾイル）ベンゼン、ビス−１．４−（４クロ
ロベンゾイル）ビフェニル等が挙げられる。
合物の具体例としては、４，４゜ −ジクロ口ペンゾフ
エノン、４，４゜ −ジフルオロベンゾフェノン、４，
４′ −ジブロモベンゾフェノン、４．４′−ジニトロ
ベンゾフェノン、２，６−ジクロロアントラキノン、２
，６−ジフルオロアントラキノン、２，６−ジニトロア
ントラキノン、４．４−ジクロロビベンゾイル、４．４
゜ −ジフル才口ビベンゾイル、ビス−１．４−（４−
クロロベンゾイル）ベンゼン、ビス−１．４−（４クロ
ロベンゾイル）ビフェニル等が挙げられる。
これらの中で好ましいジハロゲノベンセノイド化合物は
、４，４゜ −ジクロロペンゾフエノン、２，６−ジク
ロロアントラキノンおよびビスーｌ，４−（４−クロロ
ベンゾイル）ベンゼンであり、更に好ましくは４，４−
ジクロ口ペンゾフエノンである。
、４，４゜ −ジクロロペンゾフエノン、２，６−ジク
ロロアントラキノンおよびビスーｌ，４−（４−クロロ
ベンゾイル）ベンゼンであり、更に好ましくは４，４−
ジクロ口ペンゾフエノンである。
本発明における２価フェノール類とは下記一般式［Ｉ１
］で表される化合物のことである。
］で表される化合物のことである。
Ｈ Ｏ − Ａ ｒ ’ − Ｏ Ｈ ・・・・−
・−−−−−−−−− Ｃ ＩＩ ］ここにＡｒ’
は２価の芳香族残基を表わす。
・−−−−−−−−− Ｃ ＩＩ ］ここにＡｒ’
は２価の芳香族残基を表わす。
一般式（ｎ）で表わされる２価フェノール類の具体例と
しては、ハイドロキノン、レゾルシン、１．５−ジヒド
ロキシナフクレン、２．６−ジヒドロキジナフタレン、
４．４’ −ジヒドロキシビフエニル、４，４゜ −
ジヒドロキシジフエニルエーテル、４．４’ −ジヒド
ロキシジフエニルスルフィド、４，４゜ −ジヒドロキ
ジフェニルスルホン、４，４゜−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、１ｌｌ−ビス（４−ヒド口キ〜ンフェニル）ブ
ロバン等を挙げることができる。これらの中で好ま１，
い１！価フェノール類はハイドロキノン、４．４’−：
ｐヒドロキシビフェニル、４，４“ −ジヒドロキシジ
フ、ニルスルホンおよび４．４′ −ジヒド口ｔシベン
ゾフエノンである。
しては、ハイドロキノン、レゾルシン、１．５−ジヒド
ロキシナフクレン、２．６−ジヒドロキジナフタレン、
４．４’ −ジヒドロキシビフエニル、４，４゜ −
ジヒドロキシジフエニルエーテル、４．４’ −ジヒド
ロキシジフエニルスルフィド、４，４゜ −ジヒドロキ
ジフェニルスルホン、４，４゜−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、１ｌｌ−ビス（４−ヒド口キ〜ンフェニル）ブ
ロバン等を挙げることができる。これらの中で好ま１，
い１！価フェノール類はハイドロキノン、４．４’−：
ｐヒドロキシビフェニル、４，４“ −ジヒドロキシジ
フ、ニルスルホンおよび４．４′ −ジヒド口ｔシベン
ゾフエノンである。
本発明におりる有機溶媒と（７ては反応条件下で安定な
各種の有機溶媒が使用可能であるが、好ま｛７い有機溶
媒と１２ではペンゾフェノンおよび下記の一般式〔ｍ〕
で表わされる芳香族スルホンを挙げることができる。
各種の有機溶媒が使用可能であるが、好ま｛７い有機溶
媒と１２ではペンゾフェノンおよび下記の一般式〔ｍ〕
で表わされる芳香族スルホンを挙げることができる。
、：、：に、Ｑは直接結合、酸素原子または１涸一づ一
）名ベンゼン環に結合した２個の水素原子であり、Ｒお
よびＲ゛は水素原子、炭素数１〜４のアルヤル基、また
はフエニル基である，、 一般式〔ＩＩＩ〕で表わさｔ’ｔる芳香族スルホンの貝
体例と｛７ては、ジフエニルスルホン、ジベンゾチ１フ
１ンジオギシド、フェノキ゛り゛チインジオキシド、４
−フェニルスルホ，：−ルビフエニル等を挙げる、゛一
とができる。好ましい芳香族スルホンはジフ．，；ニル
スルホンである。
）名ベンゼン環に結合した２個の水素原子であり、Ｒお
よびＲ゛は水素原子、炭素数１〜４のアルヤル基、また
はフエニル基である，、 一般式〔ＩＩＩ〕で表わさｔ’ｔる芳香族スルホンの貝
体例と｛７ては、ジフエニルスルホン、ジベンゾチ１フ
１ンジオギシド、フェノキ゛り゛チインジオキシド、４
−フェニルスルホ，：−ルビフエニル等を挙げる、゛一
とができる。好ましい芳香族スルホンはジフ．，；ニル
スルホンである。
本発明におりシアルカリとは上記２価フＬノール類と塩
を形成ナることができるアルカリのことであり、このよ
うなアルカリの具体例としでは、水酸化｝ １−リウム
、水酸化カリウ人等のＩルカリ金属水酸化物、炭酸ナｌ
・リウム、炭酸カリウｌ・等のアルカリ金属炭酸塩、炭
酸水素ナ１・リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属重炭酸塩等を挙げることがでぎる。これらのうちで好
ましいアルカリはアルカリ金属炭酸塩であり、更に好ま
し，くは炭酸カリつムである。
を形成ナることができるアルカリのことであり、このよ
うなアルカリの具体例としでは、水酸化｝ １−リウム
、水酸化カリウ人等のＩルカリ金属水酸化物、炭酸ナｌ
・リウム、炭酸カリウｌ・等のアルカリ金属炭酸塩、炭
酸水素ナ１・リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属重炭酸塩等を挙げることがでぎる。これらのうちで好
ましいアルカリはアルカリ金属炭酸塩であり、更に好ま
し，くは炭酸カリつムである。
反応時のゲル化を抑制して高品質の万古族ボリ−几一テ
ル重合体を得るという本発明の口的は反応に際して有機
．リン化合物を反応系に存在さ仕ることによってはじめ
て達成されるのであるが、このような有機リン化合物の
例と（７ては、ｌ・リノＬ−二ルホスフィン、トリブチ
ルホスフィン等のホスフィン類、トリフエニルポスファ
イ１・、ｌ・リブヂルポスファイト等の亜り゛７・酸エ
ステル類、ｌ・リフエニルホスフＬ・一！−、トリブチ
ルホスフー一一１・等モ・ヘ）２１ン酸エステル類、テ
トラキス（２，４−ジー １一”ブヂーノレフ王ニノレ
）４，４゛ −ビフ丁二１ノンシ冫ホスフォナイ！・、
９．１０−ジヒド口−９−オキサｌＯ−ホスファフＩナ
ンス１・・ン− ｌ Ｏ−オト゛／ド等の有機リン化合
物等を２１（げることかｉ′！きる１，この中で好まし
いのは有機リン化合物が下記−般式［Ｎ］、［Ｖ］また
は［ＶＩ］で表さＪ１る化合物である。
ル重合体を得るという本発明の口的は反応に際して有機
．リン化合物を反応系に存在さ仕ることによってはじめ
て達成されるのであるが、このような有機リン化合物の
例と（７ては、ｌ・リノＬ−二ルホスフィン、トリブチ
ルホスフィン等のホスフィン類、トリフエニルポスファ
イ１・、ｌ・リブヂルポスファイト等の亜り゛７・酸エ
ステル類、ｌ・リフエニルホスフＬ・一！−、トリブチ
ルホスフー一一１・等モ・ヘ）２１ン酸エステル類、テ
トラキス（２，４−ジー １一”ブヂーノレフ王ニノレ
）４，４゛ −ビフ丁二１ノンシ冫ホスフォナイ！・、
９．１０−ジヒド口−９−オキサｌＯ−ホスファフＩナ
ンス１・・ン− ｌ Ｏ−オト゛／ド等の有機リン化合
物等を２１（げることかｉ′！きる１，この中で好まし
いのは有機リン化合物が下記−般式［Ｎ］、［Ｖ］また
は［ＶＩ］で表さＪ１る化合物である。
Ｆ’ （Ａｒ ）３ ” ｌｒ
ＶＩＰ （Ｏ Ａ ｒ ） ３−−−−−−−−−−−
−− ［ ｖ１０ ＝ Ｐ （０へｒ ） ｓ −
−−−−−−−−−−−−− ［ Ｖｉ ｉ（戊中、
ＡＩ−け■価の芳香族残梧を浸す，，）本発明力法の実
施に当り前記ジノ＼［】′７″ノベン〔．′ノイド化合
物と前記２価フェノール類は当モル付近の割合ζ使用さ
れるが、生或重合体の品質面あるいは分子量制御の面か
ら、ジハロゲノベンゼノイド化合物を約１〜５モル％過
剰に用いる方が好まし２い場合がある。
ＶＩＰ （Ｏ Ａ ｒ ） ３−−−−−−−−−−−
−− ［ ｖ１０ ＝ Ｐ （０へｒ ） ｓ −
−−−−−−−−−−−−− ［ Ｖｉ ｉ（戊中、
ＡＩ−け■価の芳香族残梧を浸す，，）本発明力法の実
施に当り前記ジノ＼［】′７″ノベン〔．′ノイド化合
物と前記２価フェノール類は当モル付近の割合ζ使用さ
れるが、生或重合体の品質面あるいは分子量制御の面か
ら、ジハロゲノベンゼノイド化合物を約１〜５モル％過
剰に用いる方が好まし２い場合がある。
前記アルカリは使用される２価フＪノール類（ご対して
当量もし２くは当黴より′）．０当盟％まて゛の過剰な
割合で使用される。
当量もし２くは当黴より′）．０当盟％まて゛の過剰な
割合で使用される。
前記有機リン化合物の使用儀についＣは特に制限はない
が、通常使用されるジハ１Ｊゲノベンセノイド化合物１
モル当り０．００１−０．１モル、好ましくくは０．
００２−０． ０２ ｛−ルの割合Ｔ使用さｉる。
が、通常使用されるジハ１Ｊゲノベンセノイド化合物１
モル当り０．００１−０．１モル、好ましくくは０．
００２−０． ０２ ｛−ルの割合Ｔ使用さｉる。
前記有機４溶媒は生成すべき重合体θ）濃度力・ｌＯ〜
４０重量％、好ましくは２０−３５重景％になるような
割合で使用さねろ。
４０重量％、好ましくは２０−３５重景％になるような
割合で使用さねろ。
反応は２ ０ ０ ＝− ４ ０ ０℃の廊度で実施さ
ｈ． ６。
ｈ． ６。
通常、好よし２くない副反応等を避ける目的で、低い温
度から始めて段階的も｛７くは連続的にｔＨ ＦｊＦを
高めなから反応を行う、二とが好ま｛，｛、），、１文
゛応時］｝ｉ；は使用する原料の種類や選択Ｌ ｔ：．
ｉＡＡ ｉグ条件等によりその好適な範聞が顕なるの
でー・概に定められないが、一般に１−２ ４時間の範
囲の時間が選ばれる。
度から始めて段階的も｛７くは連続的にｔＨ ＦｊＦを
高めなから反応を行う、二とが好ま｛，｛、），、１文
゛応時］｝ｉ；は使用する原料の種類や選択Ｌ ｔ：．
ｉＡＡ ｉグ条件等によりその好適な範聞が顕なるの
でー・概に定められないが、一般に１−２ ４時間の範
囲の時間が選ばれる。
該反応によーって生成重合体が有機溶媒に溶解した溶液
状もしくは生成重合体が芳香族スルホンに分散したスラ
リー状の流動性を持つ反応混合物が得られる。
状もしくは生成重合体が芳香族スルホンに分散したスラ
リー状の流動性を持つ反応混合物が得られる。
この反応混合物はそのまま撹拌条件下にある水中に投じ
てスラリー化させるか、もしくは冷却後粉砕される。ス
ラリー化の場合は引き続いての固液分離によって、また
粉砕の場合は直接に、生成重合体および有機溶媒を含む
固体が得られる。次いで、この固体は、有機溶媒は溶か
すが生成重合体は溶かさない有機非溶剤によって洗浄さ
れ、有機溶媒が除かれる。このような有機非溶剤の例と
しては、メチルエチルケトン、アセトン等のケトン類、
メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール
類、エチルエーテル、テトラヒド口フラン、ジオキサン
等のエーテル類等を挙げることができる。これらのうち
で好ましい有機非溶剤はアセトン及びメタノールである
。洗浄は加熱条件下、通常還流条件下に行うことが好ま
しい。
てスラリー化させるか、もしくは冷却後粉砕される。ス
ラリー化の場合は引き続いての固液分離によって、また
粉砕の場合は直接に、生成重合体および有機溶媒を含む
固体が得られる。次いで、この固体は、有機溶媒は溶か
すが生成重合体は溶かさない有機非溶剤によって洗浄さ
れ、有機溶媒が除かれる。このような有機非溶剤の例と
しては、メチルエチルケトン、アセトン等のケトン類、
メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール
類、エチルエーテル、テトラヒド口フラン、ジオキサン
等のエーテル類等を挙げることができる。これらのうち
で好ましい有機非溶剤はアセトン及びメタノールである
。洗浄は加熱条件下、通常還流条件下に行うことが好ま
しい。
これら有機非溶剤による洗浄に加えて、アルカリ塩等の
無機分を除く目的で水による洗浄も行われる。
無機分を除く目的で水による洗浄も行われる。
洗浄を経た湿潤な重合体は真空乾燥、流動乾燥等の通常
の乾燥処理に供され、最終的に粉末状芳香族ポリエーテ
ル重合体となる。
の乾燥処理に供され、最終的に粉末状芳香族ポリエーテ
ル重合体となる。
以上詳述した本発明の方法によれば、極めて経済的に高
品質の芳香族ポリエーテル重合体を得ることができ、ま
た得られた芳香族ポリエーテル重合体はその高い品質が
生かされて高性能のフィルム、繊維、各種樹脂成形品等
に加工され、諸分野で実用されることができるのである
。従って、本発明の工業的価値はすこぶる大である。
品質の芳香族ポリエーテル重合体を得ることができ、ま
た得られた芳香族ポリエーテル重合体はその高い品質が
生かされて高性能のフィルム、繊維、各種樹脂成形品等
に加工され、諸分野で実用されることができるのである
。従って、本発明の工業的価値はすこぶる大である。
〔実施例〕
以下に実施例を挙げて本発明の方法を更に詳細に説明す
るが、本発明はこのような実施例によりその範囲を限定
されるものではない。
るが、本発明はこのような実施例によりその範囲を限定
されるものではない。
なお、実施例中における還元粘度（η．ｐ／Ｃ）は濃度
０．５ｇ／ｄｌの硫酸溶液について２５℃で測定した価
である。また、引張特性およびノッチ付きアイゾット衝
撃強度（Ｎ１）の測定は、それぞれＡＳＴＭ Ｄ６３
８およびＡＳＴＭ Ｄ２５６に定められた方法に準じ
て行った。
０．５ｇ／ｄｌの硫酸溶液について２５℃で測定した価
である。また、引張特性およびノッチ付きアイゾット衝
撃強度（Ｎ１）の測定は、それぞれＡＳＴＭ Ｄ６３
８およびＡＳＴＭ Ｄ２５６に定められた方法に準じ
て行った。
実施例ｌ
撹拌機、窒素導入管、温度計およびエアコンデンサーを
備えた内容積２ｌの四つ口セパラブルフラスコに４，４
′ −ジクロ口ペンゾフェノン２５６．０ｇ（１．０２
モル）、ハイドロキノン１１０． １ｇ （１． ００
モル）、トリフェニルホスフィン２．６２ｇ （０．
０１モル）、ジフェニルスルホン６８０ｇおよびペンゾ
フエノン６０ｇを装入した。窒素気流下にこれらの原料
をかきまぜながら１８０℃に加熱して溶液となし、ここ
へ無水の炭酸カリウム１４５．５ｇ（１。０５モル）を
加えた。温度を２００°Ｃに上げ、その温度に１時間、
次いで温度を２５０゜Ｃに上げ、その温度で４．５時間
、最後にｄ度を２９０℃に上げ、その温度で１．２時間
保ち、溶液状態の反応混合物を得た。
備えた内容積２ｌの四つ口セパラブルフラスコに４，４
′ −ジクロ口ペンゾフェノン２５６．０ｇ（１．０２
モル）、ハイドロキノン１１０． １ｇ （１． ００
モル）、トリフェニルホスフィン２．６２ｇ （０．
０１モル）、ジフェニルスルホン６８０ｇおよびペンゾ
フエノン６０ｇを装入した。窒素気流下にこれらの原料
をかきまぜながら１８０℃に加熱して溶液となし、ここ
へ無水の炭酸カリウム１４５．５ｇ（１。０５モル）を
加えた。温度を２００°Ｃに上げ、その温度に１時間、
次いで温度を２５０゜Ｃに上げ、その温度で４．５時間
、最後にｄ度を２９０℃に上げ、その温度で１．２時間
保ち、溶液状態の反応混合物を得た。
該反応混合物を流動性が失われないうちに、大型ミキサ
ー中で激しく撹拌された水１０Ａの中に投じた。得られ
たスラリーを遠心分離に供し、湿潤固体を単離した。該
湿潤固体を煮沸アセトンで２回、水で３回、そしてアセ
トン／メタノールで２回次々に洗浄した後、得られた固
体を１４０℃で一昼夜真空乾燥し、還元粘度が１．４３
ｄｌ／ｇである粉末状芳香族ポリエーテル重合体２７９
ｇを得た。
ー中で激しく撹拌された水１０Ａの中に投じた。得られ
たスラリーを遠心分離に供し、湿潤固体を単離した。該
湿潤固体を煮沸アセトンで２回、水で３回、そしてアセ
トン／メタノールで２回次々に洗浄した後、得られた固
体を１４０℃で一昼夜真空乾燥し、還元粘度が１．４３
ｄｌ／ｇである粉末状芳香族ポリエーテル重合体２７９
ｇを得た。
得られた芳香族ポリエーテル重合体を３６０°Ｃで押出
し成形し、ペレット化した。該ベレットを３９０℃で射
出或形し、各種の物理測定用試験片を作成した。
し成形し、ペレット化した。該ベレットを３９０℃で射
出或形し、各種の物理測定用試験片を作成した。
該試験片について得られた物性値を第１表に示す。
実施例２〜５
実施例ｌにおけるトリフェニルホスフィン０，Ｏｌモル
を第ｌ表に示す有機リン化合物の種類と量に変えた以外
は実施例ｌと同様に反応、後処理、ペレット化および射
出成形を行い試験片を作成した。
を第ｌ表に示す有機リン化合物の種類と量に変えた以外
は実施例ｌと同様に反応、後処理、ペレット化および射
出成形を行い試験片を作成した。
これらの試験片について得られた物性値を第ｌ表に示す
。
。
比較例ｌ
トリフェニルホスフィンを用いない以外は実施例ｌと同
様に反応を実施したところ、２９０℃での反応時に反応
系の粘性が急激に増し、この温度に達してからｌＯ分で
所定の粘度に達してしまった。そこで反応をやめ、実施
例ｌと同様に後処理、ベレット化および射出成形を行い
、試験片を作威した。ペレット化および射出成形を行い
、試験片を作成した。
様に反応を実施したところ、２９０℃での反応時に反応
系の粘性が急激に増し、この温度に達してからｌＯ分で
所定の粘度に達してしまった。そこで反応をやめ、実施
例ｌと同様に後処理、ベレット化および射出成形を行い
、試験片を作威した。ペレット化および射出成形を行い
、試験片を作成した。
これらの試験片について得られた物性値を第１表に示す
。
。
Claims (2)
- （１）有機溶媒中においてアルカリの存在下にジハロゲ
ノベンゼノイド化合物と２価フェノール類とを加熱反応
させて芳香族ポリエーテル重合体を製造する方法におい
て、該反応を有機リン化合物の存在下に実施することを
特徴とする芳香族ポリエーテル重合体の製造方法。 - （２）有機リン化合物が下記一般式〔 I 〕、〔II〕ま
たは〔III〕で表される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の芳香族ポリエーテル重合体の製造方法。 Ｐ（Ａｒ）＿３・・・・・〔 I 〕 Ｐ（ＯＡｒ）＿３・・・・・〔II〕 Ｏ＝Ｐ（ＯＡｒ）＿３・・・・・〔III〕 （式中、Ａｒは１価の芳香族残基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16293389A JPH0326723A (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16293389A JPH0326723A (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0326723A true JPH0326723A (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=15763999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16293389A Pending JPH0326723A (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0326723A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0352924A (ja) * | 1989-07-20 | 1991-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58127730A (ja) * | 1982-01-26 | 1983-07-29 | Showa Denko Kk | 芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
| JPS6176523A (ja) * | 1984-09-21 | 1986-04-19 | Asahi Glass Co Ltd | ポリアリ−レンポリエ−テル類の製造方法 |
| JPS61287924A (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-18 | レ−ム・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | リン含有ポリアリ−レンエ−テルおよびその製造法 |
| JPS63286427A (ja) * | 1987-05-19 | 1988-11-24 | Daicel Chem Ind Ltd | 熱安定性に優れた芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
| JPS6470530A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Daicel Chem | Production of aromatic polyether having excellent thermal stability |
-
1989
- 1989-06-26 JP JP16293389A patent/JPH0326723A/ja active Pending
Patent Citations (5)
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