JPH0352924A - 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 - Google Patents
芳香族ポリエーテル重合体の製造方法Info
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- JPH0352924A JPH0352924A JP19006489A JP19006489A JPH0352924A JP H0352924 A JPH0352924 A JP H0352924A JP 19006489 A JP19006489 A JP 19006489A JP 19006489 A JP19006489 A JP 19006489A JP H0352924 A JPH0352924 A JP H0352924A
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- Japan
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- polyether polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
）
本発明は芳香族ポリエーテル重合体の製造法に関し、更
に詳し《は、ジハロゲノベンゼノイド化合物と２価フェ
ノール類とから品質の優れた芳香族ポリエーテル重合体
を製造する方法に関する。
に詳し《は、ジハロゲノベンゼノイド化合物と２価フェ
ノール類とから品質の優れた芳香族ポリエーテル重合体
を製造する方法に関する。
芳香族ポリエーテル重合体、特に主鎖にケトン基を持つ
芳香族ポリエーテル重合体は優れた機械的、熱的あるい
は電気的性質を持つ樹脂であることが知られており、近
年戒形材料として多方面に応用が広がっている。
芳香族ポリエーテル重合体は優れた機械的、熱的あるい
は電気的性質を持つ樹脂であることが知られており、近
年戒形材料として多方面に応用が広がっている。
従来、このような芳香族ポリエーテル重合体の製造法と
しては種々知られているが、中でも有機溶媒中でアルカ
リの存在下にジハロゲノベンゼノイド化合物と２価フェ
ノール類とを加熱反応させる方法（特開昭５９−９３７
２４号公報）は、経済性に優れた良い方法である。しか
し、従来提案されているこれらの方法には、高品質な芳
香族ポリエーテル重合体を得るために最適な反応条件の
範囲が狭く、スケールアップ等に伴うわずかな条件変動
に対しても最適条件からのズレが生じ、生成重合体のゲ
ル化等の好ましくない副反応が起るというような問題が
ある。また、これらの方法においては、ジハロゲノベン
ゼノイド化合物としてジフルオロベンゼノイド化合物を
用いることが一般的であるが、経済的に有利なジクロロ
ペンゼノイド化合物を使用した場合、上述の問題が更に
深刻になり、実質的に線状で高分子量の芳香族ポリエー
テル重合体は得られないというのが実体である。
しては種々知られているが、中でも有機溶媒中でアルカ
リの存在下にジハロゲノベンゼノイド化合物と２価フェ
ノール類とを加熱反応させる方法（特開昭５９−９３７
２４号公報）は、経済性に優れた良い方法である。しか
し、従来提案されているこれらの方法には、高品質な芳
香族ポリエーテル重合体を得るために最適な反応条件の
範囲が狭く、スケールアップ等に伴うわずかな条件変動
に対しても最適条件からのズレが生じ、生成重合体のゲ
ル化等の好ましくない副反応が起るというような問題が
ある。また、これらの方法においては、ジハロゲノベン
ゼノイド化合物としてジフルオロベンゼノイド化合物を
用いることが一般的であるが、経済的に有利なジクロロ
ペンゼノイド化合物を使用した場合、上述の問題が更に
深刻になり、実質的に線状で高分子量の芳香族ポリエー
テル重合体は得られないというのが実体である。
本発明の目的はジハロゲノベンゼノイド化合物、特にジ
クロロベンゼノイド化合物とハイドロキノンとの反応に
おけるゲル化等の好ましくない副反応を抑制し、品質の
優れた芳香族ポリエーテル重合体を製造する方法を提供
するにある。
クロロベンゼノイド化合物とハイドロキノンとの反応に
おけるゲル化等の好ましくない副反応を抑制し、品質の
優れた芳香族ポリエーテル重合体を製造する方法を提供
するにある。
本発明者らは、経済的に優れた方法である有機溶媒中で
、アルカリの存在下にジハロゲノベンゼノイド化合物と
２価フェノール類とを反応させる方法に基礎を置く芳香
族ポリエーテル重合体の製造法において、上記の目的を
果すべく鋭意研究を行った結果、該反応を有機リン化合
物の存在下に実施した場合に反応途中のゲル化が劇的に
抑制されるということを見出し本発明を完成するに至っ
た。
、アルカリの存在下にジハロゲノベンゼノイド化合物と
２価フェノール類とを反応させる方法に基礎を置く芳香
族ポリエーテル重合体の製造法において、上記の目的を
果すべく鋭意研究を行った結果、該反応を有機リン化合
物の存在下に実施した場合に反応途中のゲル化が劇的に
抑制されるということを見出し本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は有機溶媒中においてアルカリの存在
下にジハロゲノベンゼノイド化合物とハイドロキノンと
を加熱反応させて芳香族ポリエーテル重合体を製造する
方法において、該反応を有機リン化合物の存在下に実施
することを特徴とする芳香族ポリエーテル重合体の製造
方法である。
下にジハロゲノベンゼノイド化合物とハイドロキノンと
を加熱反応させて芳香族ポリエーテル重合体を製造する
方法において、該反応を有機リン化合物の存在下に実施
することを特徴とする芳香族ポリエーテル重合体の製造
方法である。
本発明におけるジハロゲノベンゼノイド化合物とは下記
一般式ＣＩ）で表される化合物のことである。
一般式ＣＩ）で表される化合物のことである。
Ｘ−Ａｒ−Ｘ ・・・・・一 （
Ｉ）なる群から選ばれる２価の芳香族残基、Ｘはハロゲ
ン原子またはニトロ基を表わす。好ましい２価の芳香族
残基は、 Ｘは塩素原子である。
Ｉ）なる群から選ばれる２価の芳香族残基、Ｘはハロゲ
ン原子またはニトロ基を表わす。好ましい２価の芳香族
残基は、 Ｘは塩素原子である。
上記一般式ＣＩ）で表されるジハロゲノベンゼノイド化
合物の具体例としては、４，４”−ジクロロペンゾフェ
ノン、４．４’ −ジフルオ口ペンゾフェノン、４，４
゛ −ジブロモベンゾフェノン、４．４゛−ジニトロベ
ンゾフエノン、２，６−ジクロロアントラキノン、２，
６−ジフルオロアントラキノン、２，６−ジニトロアン
トラキノン、４，４゛−ジクロロビベンゾイル、４，４
′−ジフルオロビベンゾイル、ビス−１．４−（４−ク
ロロベンゾイル）ベンゼン、ビス−１．４−（４ークロ
ロベンゾイル）ビフエニル等が挙げられる。
合物の具体例としては、４，４”−ジクロロペンゾフェ
ノン、４．４’ −ジフルオ口ペンゾフェノン、４，４
゛ −ジブロモベンゾフェノン、４．４゛−ジニトロベ
ンゾフエノン、２，６−ジクロロアントラキノン、２，
６−ジフルオロアントラキノン、２，６−ジニトロアン
トラキノン、４，４゛−ジクロロビベンゾイル、４，４
′−ジフルオロビベンゾイル、ビス−１．４−（４−ク
ロロベンゾイル）ベンゼン、ビス−１．４−（４ークロ
ロベンゾイル）ビフエニル等が挙げられる。
これらの中で好ましいジハロゲノベンゼノイド化合物は
、４．４’ −ジクロロベンゾフエノン、２，６−ジ
クロロアントラキノンおよびビス−１，４−（４−クロ
ロベンゾイル）ベンゼンであり、更に好ましくは４，４
゜−ジクロロペンゾフエノンである。
、４．４’ −ジクロロベンゾフエノン、２，６−ジ
クロロアントラキノンおよびビス−１，４−（４−クロ
ロベンゾイル）ベンゼンであり、更に好ましくは４，４
゜−ジクロロペンゾフエノンである。
本発明における有機溶媒としては反応条件下で安定な各
種の有機溶媒が使用可能であるが、好ましい有機溶媒と
しては下記の一般式〔■〕で表される芳香族スルホンを
挙げることができる。
種の有機溶媒が使用可能であるが、好ましい有機溶媒と
しては下記の一般式〔■〕で表される芳香族スルホンを
挙げることができる。
ここに、Ｑは直接結合、酸素原子または１個づつ各ベン
ゼン環に結合した２個の水素原子であり、ＲおよびＲ゜
は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはフェニ
ル基である。
ゼン環に結合した２個の水素原子であり、ＲおよびＲ゜
は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、またはフェニ
ル基である。
一般式〔ＩＩＩ〕で表わされる芳香族スルホンの具体例
としては、ジフェニルスルホン、ジベンゾチオフェンジ
オキシド、フエノキサチインジオキシド、４−フエニル
スルホニルビフェニル等を挙げることができる。好まし
い芳香族スルホンはジフエニルスルホンである。
としては、ジフェニルスルホン、ジベンゾチオフェンジ
オキシド、フエノキサチインジオキシド、４−フエニル
スルホニルビフェニル等を挙げることができる。好まし
い芳香族スルホンはジフエニルスルホンである。
本発明におけるアルカリとは上記２価フェノール類と塩
を形成することができるアルカリのことであり、このよ
うなアルカリの具体例としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩
等を挙げることができる。これらのうちで好ましいアル
カリはアルカリ金属炭酸塩であり、更に好ましくは炭酸
カリウムである。
を形成することができるアルカリのことであり、このよ
うなアルカリの具体例としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩
等を挙げることができる。これらのうちで好ましいアル
カリはアルカリ金属炭酸塩であり、更に好ましくは炭酸
カリウムである。
反応時のゲル化を抑制して高品質の芳香族ポリエーテル
重合体を得るという本発明の目的は反応に際して有機リ
ン化合物を反応系に存在させることによってはじめて達
成されるのであるが、このような有機リン化合物の例と
しては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィ
ン等のホスフィン類、トリフェニルホスファイト、トリ
ブチルホスファイト等の亜リン酸エステル類、トリフェ
ニルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸
エステル類、テトラキス（２，４−ジーｔ−プチルフェ
ニル）４．４’ −ビフェニレンジホスフォナイト、９
．１０−ジヒドロー９−オキサ−１０−ホスファフェナ
ンスレン−１０−オキシド等の有機リン化合物等を挙げ
ることができる。
重合体を得るという本発明の目的は反応に際して有機リ
ン化合物を反応系に存在させることによってはじめて達
成されるのであるが、このような有機リン化合物の例と
しては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィ
ン等のホスフィン類、トリフェニルホスファイト、トリ
ブチルホスファイト等の亜リン酸エステル類、トリフェ
ニルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸
エステル類、テトラキス（２，４−ジーｔ−プチルフェ
ニル）４．４’ −ビフェニレンジホスフォナイト、９
．１０−ジヒドロー９−オキサ−１０−ホスファフェナ
ンスレン−１０−オキシド等の有機リン化合物等を挙げ
ることができる。
この中で好ましいのは有機リン化合物が下記一般式［Ｉ
Ｖ］、［Ｖ］または［ＶＩ］で表される化合物である。
Ｖ］、［Ｖ］または［ＶＩ］で表される化合物である。
Ｐ （Ａ ｒ ）ｓ
Ｐ （Ｏ Ａ ｒ ）ｓ
［ＩＶ］
［Ｖ１
０＝ Ｐ （ＯＡ ｒ ）ｓ
［ＶＩ］（式中、Ａｒはｌ価の芳香族残基を表す。）
この中でもＰ（Ａｒ）ｓを用いると、反応途中のゲル化
が特に抑制され、また得られた重合体の成形品の機械的
強度も特に優れており、さらに好ましい。
［ＶＩ］（式中、Ａｒはｌ価の芳香族残基を表す。）
この中でもＰ（Ａｒ）ｓを用いると、反応途中のゲル化
が特に抑制され、また得られた重合体の成形品の機械的
強度も特に優れており、さらに好ましい。
本発明方法の実施に当り前記ジハロゲノベンゼノイド化
合物と前記ハイドロキノンは当モル付近の割合で使用さ
れるが、生成重合体の品質面あるいは分子量制御の面か
ら、ジハロゲノベンゼノイド化合物を約１〜５モル％過
剰に用いる方が好ましい場合がある。
合物と前記ハイドロキノンは当モル付近の割合で使用さ
れるが、生成重合体の品質面あるいは分子量制御の面か
ら、ジハロゲノベンゼノイド化合物を約１〜５モル％過
剰に用いる方が好ましい場合がある。
前記アルカリは使用されるハイドロキノンに対して当量
もしくは当量より２０当量％までの過剰な割合で使用さ
れる。
もしくは当量より２０当量％までの過剰な割合で使用さ
れる。
前記有機リン化合物の使用量については特に制限はない
が、通常使用されるジハロゲノベンゼノイド化合物ｌモ
ル当り０．００１〜０．１モル、好ましくくは０． ０
０２〜０．０２モルの割合で使用される。
が、通常使用されるジハロゲノベンゼノイド化合物ｌモ
ル当り０．００１〜０．１モル、好ましくくは０． ０
０２〜０．０２モルの割合で使用される。
前記有機溶媒は生成すべき重合体の濃度が１０〜４０重
量％、好ましくは２０〜３５重量％になるような割合で
使用される。
量％、好ましくは２０〜３５重量％になるような割合で
使用される。
反応は２５０〜３５０℃の温度で実施される。
通常、好ましくない副反応等を避ける目的で、低い温度
から始めて段階的もしくは連続的に温度を高めながら反
応を行うことが好ましい。
から始めて段階的もしくは連続的に温度を高めながら反
応を行うことが好ましい。
反応時間は使用する原料の種類や選択した温度条件等に
よりその好適な範囲が異なるので一概に定められないが
、一般にｌ〜２４時間の範囲の時間が選ばれる。
よりその好適な範囲が異なるので一概に定められないが
、一般にｌ〜２４時間の範囲の時間が選ばれる。
該反応によって生成重合体が有機溶媒に溶解した溶液状
もしくは生成重合体が芳香族スルホンに分散したスラリ
ー状の流動性を持つ反応混合物が得られる。
もしくは生成重合体が芳香族スルホンに分散したスラリ
ー状の流動性を持つ反応混合物が得られる。
この反応混合物はそのまま撹拌条件下にある水中に投じ
てスラリー化させるか、もしくは冷却後粉砕される。ス
ラリー化の場合は引き続いての固液分離によって、また
粉砕の場合は直接に、生成重合体および有機溶媒を含む
固体が得られる。次いで、この固体は、有機溶媒は溶か
すが生成重合体は溶かさない有機非溶剤によって洗浄さ
れ、有機溶媒が除かれる。．このような有機非溶剤の例
としては、メチルエチルケトン、アセトン等のケトン類
、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコー
ル類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類等を挙げることができる。これらのう
ちで好ましい有機非溶剤はアセトン及びメタノールであ
る。洗浄は加熱条件下、通゛常還流条件下に行うことが
好ましい。
てスラリー化させるか、もしくは冷却後粉砕される。ス
ラリー化の場合は引き続いての固液分離によって、また
粉砕の場合は直接に、生成重合体および有機溶媒を含む
固体が得られる。次いで、この固体は、有機溶媒は溶か
すが生成重合体は溶かさない有機非溶剤によって洗浄さ
れ、有機溶媒が除かれる。．このような有機非溶剤の例
としては、メチルエチルケトン、アセトン等のケトン類
、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコー
ル類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類等を挙げることができる。これらのう
ちで好ましい有機非溶剤はアセトン及びメタノールであ
る。洗浄は加熱条件下、通゛常還流条件下に行うことが
好ましい。
これら有機非溶剤による洗浄に加えて、アルカリ塩等の
無機分を除く目的で水による洗浄も行われる。
無機分を除く目的で水による洗浄も行われる。
洗浄を経た湿潤な重合体は真空乾燥、流動乾燥等の通常
の乾燥処理に供され、最終的に粉末状芳香族ポリエーテ
ル重合体となる。
の乾燥処理に供され、最終的に粉末状芳香族ポリエーテ
ル重合体となる。
以上詳述した本発明の方法によれば、極めて経済的に高
品質の芳香族ポリエーテル重合体を得ることができ、ま
た得られた芳香族ポリエーテル重合体はその高い品質が
生かされて高性能のフィルム、繊維、各種樹脂成形品等
に加工され、諸分野で実用されることができるのである
。従って、本発明の工業的価値はすこぶる大である。
品質の芳香族ポリエーテル重合体を得ることができ、ま
た得られた芳香族ポリエーテル重合体はその高い品質が
生かされて高性能のフィルム、繊維、各種樹脂成形品等
に加工され、諸分野で実用されることができるのである
。従って、本発明の工業的価値はすこぶる大である。
以下に実施例を挙げて本発明の方法を更に詳細に説明す
るが、本発明はこのような実施例によりその範囲を限定
されるものではない。
るが、本発明はこのような実施例によりその範囲を限定
されるものではない。
なお、実施例中における還元粘度（η．，／Ｃ）は濃度
０．５ｇ／ｄｌの硫酸溶液について２５℃で測定した値
である。また、引張特性およびノッチ付きアイゾット衝
撃強度（Ｎ１）の測定は、それぞれＡＳＴＭ Ｄ６３
８およびＡＳＴＭ Ｄ２５６に定められた方法に準じ
て行った。
０．５ｇ／ｄｌの硫酸溶液について２５℃で測定した値
である。また、引張特性およびノッチ付きアイゾット衝
撃強度（Ｎ１）の測定は、それぞれＡＳＴＭ Ｄ６３
８およびＡＳＴＭ Ｄ２５６に定められた方法に準じ
て行った。
実施例１
撹拌機、窒素導入管、温度計およびエアコンデンサーを
備えた内容積２ｌの四つ口セバラブルフラスコに４，４
゜ −ジクロロベンゾフエノン２５６ｏＯｇ（１．０２
モル）、ハイドロキノン１１０． １ ｇ （１． ０
０モル）、トリフエニルホスフィン２． ６２ ｇ （
０． ０１モル）およびジフェニルスルホン６８０ｇを
装入した。
備えた内容積２ｌの四つ口セバラブルフラスコに４，４
゜ −ジクロロベンゾフエノン２５６ｏＯｇ（１．０２
モル）、ハイドロキノン１１０． １ ｇ （１． ０
０モル）、トリフエニルホスフィン２． ６２ ｇ （
０． ０１モル）およびジフェニルスルホン６８０ｇを
装入した。
窒素気流下にこれらの原料をかきまぜながら１８０℃に
加熱して溶液となし、ここへ無水の炭酸カリウム１４５
． ５ ｇ （ １． ０５モル）を加えた。温度を２
００℃に上げ、その温度に１時間、次いで温度を２５０
℃に上げ、その温度で４．５時間、最後に温度を２９０
℃に上げ、フラスコ上部に付着した昇華物をスパチェラ
ーで適宜かき落として、その温度で１．２時間保ち、溶
液状態の反応混合物を得た。
加熱して溶液となし、ここへ無水の炭酸カリウム１４５
． ５ ｇ （ １． ０５モル）を加えた。温度を２
００℃に上げ、その温度に１時間、次いで温度を２５０
℃に上げ、その温度で４．５時間、最後に温度を２９０
℃に上げ、フラスコ上部に付着した昇華物をスパチェラ
ーで適宜かき落として、その温度で１．２時間保ち、溶
液状態の反応混合物を得た。
該反応混合物を流動性が失われないうちに、大型ミキサ
ー中で激しく撹拌された水１０ｌの中に投じた。得られ
たスラリーを遠心分離に供し、湿潤固体を単離した。該
湿潤固体を煮沸アセトンで２回、水で３回、そしてアセ
トン／メタノールで２回次々に洗浄した後、得られた固
体を１４０℃で一昼夜真空乾燥し、還元粘度がｘ．４３
ｄｌ／ｇである粉末状芳香族ポリエーテル重合体２７９
ｇを得た。 得られた芳香族ポリエーテル重合体を３６
０℃で押出し成形し、ペレット化した。該ベレットを３
９０℃で射出成形し、各種の物理測定用試験片を作成し
た。
ー中で激しく撹拌された水１０ｌの中に投じた。得られ
たスラリーを遠心分離に供し、湿潤固体を単離した。該
湿潤固体を煮沸アセトンで２回、水で３回、そしてアセ
トン／メタノールで２回次々に洗浄した後、得られた固
体を１４０℃で一昼夜真空乾燥し、還元粘度がｘ．４３
ｄｌ／ｇである粉末状芳香族ポリエーテル重合体２７９
ｇを得た。 得られた芳香族ポリエーテル重合体を３６
０℃で押出し成形し、ペレット化した。該ベレットを３
９０℃で射出成形し、各種の物理測定用試験片を作成し
た。
該試験片について得られた物性値を第１表に示す。
実施例２〜５
実施例ｌにおけるトリフェニルホスフィン０．０１モル
を第１表に示す有機リン化合物の種類と量に変えた以外
は実施例１と同様に反応、後処理、ぺレフト化および射
出成形を行い試験片を作成した。
を第１表に示す有機リン化合物の種類と量に変えた以外
は実施例１と同様に反応、後処理、ぺレフト化および射
出成形を行い試験片を作成した。
これらの試験片について得られた物性値を第１表に示す
。
。
比較例ｌ
トリフエニルホスフィンを用いない以外は実施例ｌと同
様に反応を実施したところ、２９０℃での反応時に反応
系の粘性が急激に増し、この温度に達してから１０分で
所定の粘度に達してしまった。そこで反応をやめ、実施
例ｌと同様に後処理、ペレット化および射出成形を行い
、試験片を作成した。ベレット化および射出成形を行い
、試験片を作成した。
様に反応を実施したところ、２９０℃での反応時に反応
系の粘性が急激に増し、この温度に達してから１０分で
所定の粘度に達してしまった。そこで反応をやめ、実施
例ｌと同様に後処理、ペレット化および射出成形を行い
、試験片を作成した。ベレット化および射出成形を行い
、試験片を作成した。
これらの試験片について得られた物性値を第１表に示す
。
。
比較例２
所定の粘度に達しても反応を続ける以外は、比較例１と
同様に反応を実施したところ、２９０℃に達してから４
０分で、ゲル化のために、反応混合物がかたまり、攪拌
ができなくなった。
同様に反応を実施したところ、２９０℃に達してから４
０分で、ゲル化のために、反応混合物がかたまり、攪拌
ができなくなった。
Claims (2)
- （１）有機溶媒中においてアルカリの存在下にジハロゲ
ノベンゼノイド化合物とハイドロキノンとを加熱反応さ
せて芳香族ポリエーテル重合体を製造する方法において
、該反応を有機リン化合物の存在下に実施することを特
徴とする芳香族ポリエーテル重合体の製造方法。 - （２）有機リン化合物が下記一般式〔 I 〕、〔II〕ま
たは〔III〕で表される化合物である特許請求の範囲第
１項記載の芳香族ポリエーテル重合体の製造方法。 Ｐ（Ａｒ）＿３…………〔 I 〕 Ｐ（ＯＡｒ）＿３…………〔II〕 Ｏ＝Ｐ（ＯＡｒ）＿３…………〔III〕 （式中、Ａｒは１価の芳香族残基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19006489A JPH0352924A (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19006489A JPH0352924A (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352924A true JPH0352924A (ja) | 1991-03-07 |
Family
ID=16251746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19006489A Pending JPH0352924A (ja) | 1989-07-20 | 1989-07-20 | 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0352924A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025084415A1 (ja) * | 2023-10-20 | 2025-04-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族ポリエーテル及びその製造方法 |
| WO2025084412A1 (ja) * | 2023-10-20 | 2025-04-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族ポリエーテル、芳香族ポリエーテルの製造方法、複合材料及び複合材料の製造方法 |
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| JPS6470530A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Daicel Chem | Production of aromatic polyether having excellent thermal stability |
| JPH01178520A (ja) * | 1988-01-08 | 1989-07-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族ポリエーテルケトンの製造方法 |
| JPH0326723A (ja) * | 1989-06-26 | 1991-02-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族ポリエーテル重合体の製造方法 |
-
1989
- 1989-07-20 JP JP19006489A patent/JPH0352924A/ja active Pending
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