JPH03268902A - 木材の改質方法 - Google Patents
木材の改質方法Info
- Publication number
- JPH03268902A JPH03268902A JP6680890A JP6680890A JPH03268902A JP H03268902 A JPH03268902 A JP H03268902A JP 6680890 A JP6680890 A JP 6680890A JP 6680890 A JP6680890 A JP 6680890A JP H03268902 A JPH03268902 A JP H03268902A
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- Japan
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- wood
- etherification
- esterification
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- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は木材の改質方法に関し、特に木材の寸法安定性
を改善するための改質方法に関する。
を改善するための改質方法に関する。
（従来の技術）
従来、木材中の水酸基をエーテル化又はエステル化する
ことにより木材を改質する方法は古くから知られており
、特にエステル化する方法は木材の寸法安定性を高める
方法として一般的である。
ことにより木材を改質する方法は古くから知られており
、特にエステル化する方法は木材の寸法安定性を高める
方法として一般的である。
しかしながら、この方法によって改質に十分なエステル
化反応を行うためには、極めて長時間を要するという欠
点があった。
化反応を行うためには、極めて長時間を要するという欠
点があった。
一方、エーテル化反応とエステル化反応を交互に行い木
材を可塑化する方法も知られているが、。
材を可塑化する方法も知られているが、。
このように、エーテル化反応は一般に木材の寸法安定性
の改善には不向きである。
の改善には不向きである。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者等は、簡易でかつ高い寸法安定性を有する改質
木材の製造方法について種々検討した結果、あらかじめ
木材中の水酸基をエーテル化剤でエーテル化せしめるこ
とにより活性度の高い水酸基を新たに生成させ次いで該
水酸基をエステル化させることにより木材のエステル化
を短時間に達成することができるとともに、エーテル化
したにもかかわらず水に対する木材細胞の膨潤度を大き
く低下させることができ、これによって木材の寸法安定
性を改善することができることを見出し本発明に到達し
た。。
木材の製造方法について種々検討した結果、あらかじめ
木材中の水酸基をエーテル化剤でエーテル化せしめるこ
とにより活性度の高い水酸基を新たに生成させ次いで該
水酸基をエステル化させることにより木材のエステル化
を短時間に達成することができるとともに、エーテル化
したにもかかわらず水に対する木材細胞の膨潤度を大き
く低下させることができ、これによって木材の寸法安定
性を改善することができることを見出し本発明に到達し
た。。
従って、本発明の第１の目的は、材質劣化を伴うことの
ない木材の改質方法を提供することにある。
ない木材の改質方法を提供することにある。
本発明の第２の目的は、木材細胞の膨潤度を大きく低下
させることのできる木材の改質方法を提供することにあ
る。
させることのできる木材の改質方法を提供することにあ
る。
本発明の第３の目的は、エステル化による木材の改質を
短時間で行うための方法を提供することにある。
短時間で行うための方法を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明の上記の諸口的は、木材の水酸基をエーテル化剤
でエーテル化した後、エーテル化反応によって生成した
水酸基をエステル化剤でエステル化することを特徴とす
る木材の改質方法によって達成された。
でエーテル化した後、エーテル化反応によって生成した
水酸基をエステル化剤でエステル化することを特徴とす
る木材の改質方法によって達成された。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明で使用する木材には特に制限はなく、本発明の改
質方法は全ての木材に対して通用可能である。
質方法は全ての木材に対して通用可能である。
本発明において使用するエーテル化剤としては、゛反応
後の材質の点からエポキシ系化合物を使用することが好
ましい。
後の材質の点からエポキシ系化合物を使用することが好
ましい。
このようなエポキシ化合物としては、例えばエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド
、エピクロルヒドリン及びスチレンオキサイド等を挙げ
ることができる。
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド
、エピクロルヒドリン及びスチレンオキサイド等を挙げ
ることができる。
上記のエーテル化剤を使用して木材をエーテル化するに
際しては、通常塩基性物質が触媒として使用されるが、
本発明においては木材に対する膨潤係数が水よりも大き
いアミン系又はアミド系化合物の中から選択された少な
くとも１種以上の化合物を使用することが好ましい、こ
れらの塩基性化合物は木材中の水酸基とエポキシ化合物
によるエーテル化の反応触媒として機能するのみならず
木材の膨潤剤としても機能するので、速やかにエーテル
化を行う上で好都合である。
際しては、通常塩基性物質が触媒として使用されるが、
本発明においては木材に対する膨潤係数が水よりも大き
いアミン系又はアミド系化合物の中から選択された少な
くとも１種以上の化合物を使用することが好ましい、こ
れらの塩基性化合物は木材中の水酸基とエポキシ化合物
によるエーテル化の反応触媒として機能するのみならず
木材の膨潤剤としても機能するので、速やかにエーテル
化を行う上で好都合である。
本発明で使用することのできるアミン又はアミド系化合
物としては、例えば、ｎ−ブチルアミン、ピペリジン、
ピリジン、ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン等
を挙げることができる。エポキシ化合物に対するアミン
又はアミド系化合物の混合比率は容量比で７０／３０〜
９５１５の範囲で使用する。エポキシ化合物とアミン又
はアミド系化合物とからなるエーテル化反応溶液による
木材の処理に際しては、木材を反応溶液中に浸漬する等
の方法で行う。上記処理は、エーテル化反応を促進する
ために、通常１００°Ｃ以上に加温して行う。
物としては、例えば、ｎ−ブチルアミン、ピペリジン、
ピリジン、ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン等
を挙げることができる。エポキシ化合物に対するアミン
又はアミド系化合物の混合比率は容量比で７０／３０〜
９５１５の範囲で使用する。エポキシ化合物とアミン又
はアミド系化合物とからなるエーテル化反応溶液による
木材の処理に際しては、木材を反応溶液中に浸漬する等
の方法で行う。上記処理は、エーテル化反応を促進する
ために、通常１００°Ｃ以上に加温して行う。
木材のエーテル化度は、反応時間の長短によってコント
ロールすることが可能であり、特にエーテル化度を木材
の重量増加で１０〜１５％とすることがその後のエステ
ル化処理、更には改質木材の寸法安定性の向上の観点か
ら好ましい。エーテル化度が１０％より低いと、木材中
の水酸基のエポキシ基置換度が低いためにその後のエス
テル化が短時間には進行せず木材の改質度合いを高くす
ることが困難である。
ロールすることが可能であり、特にエーテル化度を木材
の重量増加で１０〜１５％とすることがその後のエステ
ル化処理、更には改質木材の寸法安定性の向上の観点か
ら好ましい。エーテル化度が１０％より低いと、木材中
の水酸基のエポキシ基置換度が低いためにその後のエス
テル化が短時間には進行せず木材の改質度合いを高くす
ることが困難である。
逆に、エーテル化度が１５％より高いと、その後のエス
テル化が短時間で過度に進行し、木材に対する（エーテ
ル化＋エステル化）による重量増加率が極端に高くなっ
て膨潤度が非常に大きくなる結果、木材の劣化が引き起
こされるので、強度物性の低下を来す。
テル化が短時間で過度に進行し、木材に対する（エーテ
ル化＋エステル化）による重量増加率が極端に高くなっ
て膨潤度が非常に大きくなる結果、木材の劣化が引き起
こされるので、強度物性の低下を来す。
反応終了後、木材抽出成分及び未反応エーテル化剤の除
去を兼ねて熱水及びアセトンにより夫々８０℃、８時間
の条件で１回ずつ抽出処理を行った後、加熱乾燥処理を
行う。
去を兼ねて熱水及びアセトンにより夫々８０℃、８時間
の条件で１回ずつ抽出処理を行った後、加熱乾燥処理を
行う。
次いで上記エーテル化反応の際のエポキシ環の開環によ
って生じた水酸基をエステル化剤を用いてエステル化す
る。
って生じた水酸基をエステル化剤を用いてエステル化す
る。
反応に使用するエステル化剤としては、通常水酸基と反
応するものとして知られている公知の化合物の中から適
宜選択して使用することができる。
応するものとして知られている公知の化合物の中から適
宜選択して使用することができる。
改質後の材質劣化の観点から、特に無水酢酸を使用する
ことが好ましいが、例えば、ケテン、酸塩化物等のその
他のエステル化剤を使用しても良い。
ことが好ましいが、例えば、ケテン、酸塩化物等のその
他のエステル化剤を使用しても良い。
上記のようなエステル化剤を使用したエステル化反応に
際しては、エーテル化反応に際して使用したものと同様
の塩基性物質を触媒として使用することができる。エス
テル化剤と塩基性物質の混合札率はエステル化剤６０な
いし９０重量％に対して塩基性物質４０ないし１０重量
％の範囲内で使用する。
際しては、エーテル化反応に際して使用したものと同様
の塩基性物質を触媒として使用することができる。エス
テル化剤と塩基性物質の混合札率はエステル化剤６０な
いし９０重量％に対して塩基性物質４０ないし１０重量
％の範囲内で使用する。
エステル化剤とアミン又はアミド系化合物等の触媒とか
らなるエステル化反応溶液による木材の処理に際しては
、木材を反応溶液中に浸漬する等の方法で行うことがで
きる。この場合、エステル化反応を促進するために、通
常１００°Ｃ以上に加温する。
らなるエステル化反応溶液による木材の処理に際しては
、木材を反応溶液中に浸漬する等の方法で行うことがで
きる。この場合、エステル化反応を促進するために、通
常１００°Ｃ以上に加温する。
反応終了後、木材抽出成分、未反応エステル化剤及び生
成した酢酸等の除去を兼ねて熱水及びアセトンにより夫
々８０℃、８時間の条件で１回ずつ抽出処理を行った後
、加熱乾燥処理を行い目的とする改質木材を得る事がで
きる。
成した酢酸等の除去を兼ねて熱水及びアセトンにより夫
々８０℃、８時間の条件で１回ずつ抽出処理を行った後
、加熱乾燥処理を行い目的とする改質木材を得る事がで
きる。
以上のエステル化処理により木材中の水酸基をエステル
化することができる。
化することができる。
（発明の効果）
以上、詳述した如く、本発明の木材の改質方法によれば
、予め木材中の水酸基をエーテル化剤で置換することに
より新たに活性の高い水酸基を生成させ、この活性の高
い水酸基をエステル化するので従来のエステル化の場合
に比し、エステル化反応の処理時間を著しく短縮化する
ことができる。
、予め木材中の水酸基をエーテル化剤で置換することに
より新たに活性の高い水酸基を生成させ、この活性の高
い水酸基をエステル化するので従来のエステル化の場合
に比し、エステル化反応の処理時間を著しく短縮化する
ことができる。
又、エーテル化反応とエステル化反応を併用したことに
よりバルキング効果も増大するので、水に対する木材細
胞の膨潤度が従来より大きく低下し、高い寸法安定性を
得ることができる。
よりバルキング効果も増大するので、水に対する木材細
胞の膨潤度が従来より大きく低下し、高い寸法安定性を
得ることができる。
（実施例）
以下、本発明を実施例により更に詳述するが、本発明は
これによって限定されるものではない。
これによって限定されるものではない。
実施例１゜
アセトン抽出（８０″Ｃ１８時間×１回）及び熱水抽出
（８０°Ｃ１８時間×１回）処理を行ったアガチス四方
柾ブロック材及び米松四方柾ブロック材（夫々５Ｘ３５
ｘ３５ｍ＋）をエビクロロヒドリン９５重量部及びトリ
エチルアミン５重量部からなるエーテル化反応溶液中に
浸漬し、１２０°Ｃ１８，５ｋｇ／ｃｒＡの条件で０．
５時間エーテル化した後、無水酢酸７０重量部及びピリ
ジン３０重量部からなるエステル化反応溶液中で１２０
°Ｃ１０゜５時間エステル化を行った。次いで反応溶液
を回収した後、試験片を送風乾燥機により絶乾状態まで
乾燥し、下記の如くして、改質後の重量増加率（ＷＰ
Ｇ＝Ｗｅｉｇｈｔ Ｐｅｒｃｅｎｔ Ｇａ１ｎ ） 、
バルキング率及び抗膨潤能（Ａ Ｓ Ｅ ＝Ａｎｔｉ−
Ｓｗｅｌｌｉｎｇ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ）を測定し
た。
（８０°Ｃ１８時間×１回）処理を行ったアガチス四方
柾ブロック材及び米松四方柾ブロック材（夫々５Ｘ３５
ｘ３５ｍ＋）をエビクロロヒドリン９５重量部及びトリ
エチルアミン５重量部からなるエーテル化反応溶液中に
浸漬し、１２０°Ｃ１８，５ｋｇ／ｃｒＡの条件で０．
５時間エーテル化した後、無水酢酸７０重量部及びピリ
ジン３０重量部からなるエステル化反応溶液中で１２０
°Ｃ１０゜５時間エステル化を行った。次いで反応溶液
を回収した後、試験片を送風乾燥機により絶乾状態まで
乾燥し、下記の如くして、改質後の重量増加率（ＷＰ
Ｇ＝Ｗｅｉｇｈｔ Ｐｅｒｃｅｎｔ Ｇａ１ｎ ） 、
バルキング率及び抗膨潤能（Ａ Ｓ Ｅ ＝Ａｎｔｉ−
Ｓｗｅｌｌｉｎｇ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ）を測定し
た。
第１表
ここで、Ｗａは処理木材の絶乾重量、Ｗｂは処理面木材
の絶乾重量である。
の絶乾重量である。
ここで、ＲＴ、は処理木材の絶乾寸法、ＲＴ。
は処理面木材の絶乾寸法である。
ここで、ＶＲＴ、は未反応木材の寸法変化率、ＶＲＴ、
は反応木材の寸法変化率である。
は反応木材の寸法変化率である。
測定結果は第１表に示した通りである。
Ｔ：接線方向、Ｒ：半径方向（以下、第２表及び第３表
も同じ）。
も同じ）。
実施例２゜
実施例１で使用したエピクロロヒドリンの代わりにスチ
レンオキサイドを使用し、エーテル化時間を０．２５時
間から２．０時間の範囲で変化させ、エステル化時間を
０．５時間とした他は全〈実施例工と同様にして試験片
を作製した。
レンオキサイドを使用し、エーテル化時間を０．２５時
間から２．０時間の範囲で変化させ、エステル化時間を
０．５時間とした他は全〈実施例工と同様にして試験片
を作製した。
得られた試験片について、エーテル化度に対するＡＳＥ
を測定した結果は第１図及び第２図に示した通りである
。
を測定した結果は第１図及び第２図に示した通りである
。
この結果から、エーテル化度が１０〜１５％であるとき
に、特に良好な結果が得られることが実証された。
に、特に良好な結果が得られることが実証された。
比較例１゜
実施例１と同様の条件でエーテル化反応のみを行った。
結果は第２表に示した通りである。
第２表
比較例２゜
実施例１と同様の条件でエステル化反応のみを行った。
結果は第３表に示した通りである。
第３表
以上の実施例及び比較例の結果は、本発明の方法によっ
て得られた改質木材の寸法安定性が極めて良好であるこ
とを実証するものである。
て得られた改質木材の寸法安定性が極めて良好であるこ
とを実証するものである。
第１図は、本発明の改質方法で処理したアガチスのエー
テル化度に対するＡＳＥを測定した結果を示したもので
ある。 第２図は、本発明の改質方法で処理した米松のエーテル
化度に対するＡＳＥを測定した結果を示したものである
。 図中、Ｏは接線方向、・は半径方向を示す。
テル化度に対するＡＳＥを測定した結果を示したもので
ある。 第２図は、本発明の改質方法で処理した米松のエーテル
化度に対するＡＳＥを測定した結果を示したものである
。 図中、Ｏは接線方向、・は半径方向を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）木材中の水酸基をエーテル化剤でエーテル化した後
、エーテル化反応によって生成した水酸基をエステル化
剤でエステル化することを特徴とする木材の改質方法。 ２）エーテル化剤によるエーテル化度が、木材の重量増
加率で１０〜１５％であることを特徴とする請求項１に
記載の木材の改質方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2066808A JPH07118971B2 (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | 木材の改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2066808A JPH07118971B2 (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | 木材の改質方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03268902A true JPH03268902A (ja) | 1991-11-29 |
| JPH07118971B2 JPH07118971B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=13326533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2066808A Expired - Lifetime JPH07118971B2 (ja) | 1990-03-19 | 1990-03-19 | 木材の改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118971B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023163184A1 (ja) * | 2022-02-28 | 2023-08-31 | 国立大学法人京都大学 | 熱成形用組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01306202A (ja) * | 1988-06-04 | 1989-12-11 | Okura Ind Co Ltd | 改質木材の製法 |
-
1990
- 1990-03-19 JP JP2066808A patent/JPH07118971B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01306202A (ja) * | 1988-06-04 | 1989-12-11 | Okura Ind Co Ltd | 改質木材の製法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023163184A1 (ja) * | 2022-02-28 | 2023-08-31 | 国立大学法人京都大学 | 熱成形用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07118971B2 (ja) | 1995-12-20 |
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