JPH03163052A - 新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法 - Google Patents
新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH03163052A JPH03163052A JP1302214A JP30221489A JPH03163052A JP H03163052 A JPH03163052 A JP H03163052A JP 1302214 A JP1302214 A JP 1302214A JP 30221489 A JP30221489 A JP 30221489A JP H03163052 A JPH03163052 A JP H03163052A
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- JP
- Japan
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- alkyl group
- carbon atoms
- carboxylic acid
- quaternary ammonium
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- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩
、更に詳細には低刺激性で、起泡力及び耐硬水性に優れ
、かつ良好な生分解性を有する界面活性剤として有用な
第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方
法に関する。
、更に詳細には低刺激性で、起泡力及び耐硬水性に優れ
、かつ良好な生分解性を有する界面活性剤として有用な
第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方
法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕界面活
性剤は分子内に疎水性基及び親水性基を有する化合物で
あり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本性能を
生かして化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊維処理剤
及び乳化剤等に広く使用されている。
性剤は分子内に疎水性基及び親水性基を有する化合物で
あり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本性能を
生かして化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊維処理剤
及び乳化剤等に広く使用されている。
また、近年界面活性剤はその用途によって更にさまざま
な性質が要求されてきており、特にシャンプー、身体洗
浄剤に使用する場合には起泡性及び耐硬水性に優れ、皮
膚に対してマイルドで且つ生分解性が良く無公害である
ことが要求されている。
な性質が要求されてきており、特にシャンプー、身体洗
浄剤に使用する場合には起泡性及び耐硬水性に優れ、皮
膚に対してマイルドで且つ生分解性が良く無公害である
ことが要求されている。
そこで最近では斯かる界面活性剤として、モノアルキル
ホスフェー｝ （ＭＡＰ）、アシルグルタミン酸ナトリ
ウム（ＡＧＳ）、イミダゾリン系活性剤等の低刺激性の
ものが用いられており、またブースター（増泡剤）とし
てアシル化アミノ酸等も使用されているが、未だ上記要
求のすべてを充分に満足し得るものは存在しなかった。
ホスフェー｝ （ＭＡＰ）、アシルグルタミン酸ナトリ
ウム（ＡＧＳ）、イミダゾリン系活性剤等の低刺激性の
ものが用いられており、またブースター（増泡剤）とし
てアシル化アミノ酸等も使用されているが、未だ上記要
求のすべてを充分に満足し得るものは存在しなかった。
斯かる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った結
果、後記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が特に関＾Ｐ
系界面活性剤に対して優れたブースター効果を発揮する
と共に、皮膚に対してもマイルドで耐硬水性に優れ、生
分解性も良く、また容易に人手可能な原料から簡単な摸
作で高純度且つ高収率で製造することが出来ることを見
出し、本発明を完威した。
果、後記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が特に関＾Ｐ
系界面活性剤に対して優れたブースター効果を発揮する
と共に、皮膚に対してもマイルドで耐硬水性に優れ、生
分解性も良く、また容易に人手可能な原料から簡単な摸
作で高純度且つ高収率で製造することが出来ることを見
出し、本発明を完威した。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ’は炭素数１〜２１のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し １＜２及びＲ３は同一又は異なって炭素
数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ４は炭素数１〜２２の
アルキル基、アルヶニル基又はアリールアルキル基を示
し、ｎは１〜６の数を示す〕で表わされる第４級アンモ
ニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法を提供する
ものである。
ニル基を示し １＜２及びＲ３は同一又は異なって炭素
数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ４は炭素数１〜２２の
アルキル基、アルヶニル基又はアリールアルキル基を示
し、ｎは１〜６の数を示す〕で表わされる第４級アンモ
ニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法を提供する
ものである。
本発明化合物（Ｉ）において、Ｒ１は炭素数１〜２ｌの
アルキル基又はアルケニル基であるが、０ １１ Ｒ１Ｃ一としてその具体例を示すと、例えばアセチル基
、プロピ才二ル基、ブチリル基、インブチリル基、バレ
リル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、才クタノイ
ル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、
パルミトイル基、ステアロイル基、アラキジノイル基、
ベヘノイル基、オレオイル基、リノレ才イル基、インス
テアロイル基、２−エチルーヘキサノイル基、２−オク
チルーデカノイル基、ネオデカノイル基などが挙げられ
る。
アルキル基又はアルケニル基であるが、０ １１ Ｒ１Ｃ一としてその具体例を示すと、例えばアセチル基
、プロピ才二ル基、ブチリル基、インブチリル基、バレ
リル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、才クタノイ
ル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、
パルミトイル基、ステアロイル基、アラキジノイル基、
ベヘノイル基、オレオイル基、リノレ才イル基、インス
テアロイル基、２−エチルーヘキサノイル基、２−オク
チルーデカノイル基、ネオデカノイル基などが挙げられ
る。
また、Ｒ２及びＲ３としては、メチル基、エチル基、プ
ロビル基、イソプロビル基、ブチル基、イソブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。更に、Ｒ４
としてはメチル基、エチル基、プロビル基、イソプロビ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペン
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコ
シル基などが挙げられる。
ロビル基、イソプロビル基、ブチル基、イソブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。更に、Ｒ４
としてはメチル基、エチル基、プロビル基、イソプロビ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペン
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコ
シル基などが挙げられる。
斯かる本発明の第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩
は、例えば下記反応式に従って製造される。
は、例えば下記反応式に従って製造される。
（■）
（ＩＶ）
（Ｉ）
ｃ式中、ＲＩ％Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び０は前記と同じ意
味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す〕 すなわち、３−（Ｎ−アシルーＮ一（ジアルキルアミノ
アルキル）アミノ〕プロビオニトリル（ＩＩ）を原料と
し、これにハロゲン化合物（ｌＩ［）を反応させ、次い
で得られた第４級塩型二トリル体（ＩＶ）を加水分解す
ることにより、第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩
（Ｉ）が魁造される。
味を示し、Ｘはハロゲン原子を示す〕 すなわち、３−（Ｎ−アシルーＮ一（ジアルキルアミノ
アルキル）アミノ〕プロビオニトリル（ＩＩ）を原料と
し、これにハロゲン化合物（ｌＩ［）を反応させ、次い
で得られた第４級塩型二トリル体（ＩＶ）を加水分解す
ることにより、第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩
（Ｉ）が魁造される。
原料化合物（Ｉｆ）とハロゲン化合物（ＩＩＩ）の反応
は、水及びメタノール、エタノール、イソプロパノール
などの溶媒中で脱酸剤の存在下、ハロゲン化合物（ＩＩ
Ｉ）と共に加熱することによって行われる。この４級化
反応は２０〜１５０℃、更には４０〜１３０℃、特に６
０〜１１０℃の反応温度で行うことが好ましい。また、
反応時間は原料化合物（ｎ）の反応性によっても異なる
が、通常２〜４８時間である。反応に使用するハロゲン
化合物（Ｒ’Ｘ）の対イオン（Ｘ）としては、フッ素、
塩素、シュウ素、ヨウ素などが挙げられ、原料化合物（
ｎ）に対する該ハロゲン化合物のモル比は、０．８〜５
モル、更には０．９〜２モル、特にｌ〜１．１モルであ
ることが好ましい。また、脱酸剤としては炭酸ナトリウ
ムなどが挙げられ、その使用量は原料化合物（ｎ）の１
〜５モル％、特に２〜４モル％であることが好ましい。
は、水及びメタノール、エタノール、イソプロパノール
などの溶媒中で脱酸剤の存在下、ハロゲン化合物（ＩＩ
Ｉ）と共に加熱することによって行われる。この４級化
反応は２０〜１５０℃、更には４０〜１３０℃、特に６
０〜１１０℃の反応温度で行うことが好ましい。また、
反応時間は原料化合物（ｎ）の反応性によっても異なる
が、通常２〜４８時間である。反応に使用するハロゲン
化合物（Ｒ’Ｘ）の対イオン（Ｘ）としては、フッ素、
塩素、シュウ素、ヨウ素などが挙げられ、原料化合物（
ｎ）に対する該ハロゲン化合物のモル比は、０．８〜５
モル、更には０．９〜２モル、特にｌ〜１．１モルであ
ることが好ましい。また、脱酸剤としては炭酸ナトリウ
ムなどが挙げられ、その使用量は原料化合物（ｎ）の１
〜５モル％、特に２〜４モル％であることが好ましい。
反応終了後、冷却してから不溶物を濾別し、次いで溶媒
を除いた後、必要であれば再結晶やカラムクロマトグラ
フイーなどの方法により精製することができる。
を除いた後、必要であれば再結晶やカラムクロマトグラ
フイーなどの方法により精製することができる。
次いで、得られた第４級塩型二トリル体（ＩＶ）を加水
分解する。ここで加水分解反応はアルカリ条件下、６０
〜１０５℃、特に８０〜９５℃の反応温度にて行われる
ことが好ましい。本発明！ＩＩｌＩ造方法においては、
加水分解反応をスムーズに進行させる目的で、最終生戊
物たる第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩（Ｉ）を
反応系中に添加することができる。この配合量は、第４
級塩型二トリル体（ＩＶ）の０．０５〜１０重量％、特
に０．５〜５重量％であることが好ましい。また、反応
をスムーズに進行させる目的でエタノールなどのアルコ
ール系溶媒を添加してもよい。アルカリとしては水酸化
ナ｝ ＩＪウム等が挙げられ、その使用量は第４級塩型
二｝ ＩＪル体（ＴＶ）に対して当量以上、特に１．２
〜２倍当量であることが好ましい。
分解する。ここで加水分解反応はアルカリ条件下、６０
〜１０５℃、特に８０〜９５℃の反応温度にて行われる
ことが好ましい。本発明！ＩＩｌＩ造方法においては、
加水分解反応をスムーズに進行させる目的で、最終生戊
物たる第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩（Ｉ）を
反応系中に添加することができる。この配合量は、第４
級塩型二トリル体（ＩＶ）の０．０５〜１０重量％、特
に０．５〜５重量％であることが好ましい。また、反応
をスムーズに進行させる目的でエタノールなどのアルコ
ール系溶媒を添加してもよい。アルカリとしては水酸化
ナ｝ ＩＪウム等が挙げられ、その使用量は第４級塩型
二｝ ＩＪル体（ＴＶ）に対して当量以上、特に１．２
〜２倍当量であることが好ましい。
反応終了後、塩酸等により各目的物の中和点にρＨを調
整し、次いで電気透析法等で脱塩した後、脱水（脱溶媒
）するか又は脱水（脱溶媒）した後濾過により脱塩し、
更に必要に応じて溶媒より再結晶あるいはカラムクロマ
トグラフィーなどによって精製を行えば、本発明化合物
（Ｉ）が得られる。
整し、次いで電気透析法等で脱塩した後、脱水（脱溶媒
）するか又は脱水（脱溶媒）した後濾過により脱塩し、
更に必要に応じて溶媒より再結晶あるいはカラムクロマ
トグラフィーなどによって精製を行えば、本発明化合物
（Ｉ）が得られる。
斯くして得られる本発明の第４級アンモニウム型カルポ
ン酸内部塩（Ｉ）は、分子内に第４級アルキル置換アミ
ノ基とカルボキシル基を有し、内部塩を形成している新
規な両性型界面活性剤であり、皮膚に対してマイルドで
、起泡力及び耐硬水性に優れ、生分解性及び水への溶解
性も極めて良好であるという優れた特徴を有し、化粧品
、各種洗浄剤、医薬品、塗料、繊維処理剤、乳化剤等の
各分野に幅広く使用することができるものである。
ン酸内部塩（Ｉ）は、分子内に第４級アルキル置換アミ
ノ基とカルボキシル基を有し、内部塩を形成している新
規な両性型界面活性剤であり、皮膚に対してマイルドで
、起泡力及び耐硬水性に優れ、生分解性及び水への溶解
性も極めて良好であるという優れた特徴を有し、化粧品
、各種洗浄剤、医薬品、塗料、繊維処理剤、乳化剤等の
各分野に幅広く使用することができるものである。
次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例１
３− （ （カルボキシエチル）（ラウロイル）アミノ
］−Ｎ，Ｎ．Ｎ−｝リメチル−１−プロパナミニウム内
部塩（Ｉ ａ）の合成： （Ｉ）３−［（シアノエチル）（ラウロイル）アミノ）
−Ｎ，Ｎ，Ｎ−｝リメチルーｌ−プロパナミニウムクロ
ライド（Ｖｌ ａ ）の合戊：５００ｍｊ！のオートク
レープに３−〔Ｎ−ラウロイルーＮ− （３’−ジメチ
ルアミノプロビル）アミノ〕プロピ才二トリル（ＩＩ
ａ） １ ５ ０ ｇ （０．４４４ｍｏｌ＞ 、
イソプロビルアルコール３９．１ｇ，水１８．４ｇ１炭
酸ナトリウム５． ７ｇ （０． ０５３３ｍｏｌ）及
びメチルクロライド２６． ９ｇ （０． ５３３ｍｏ
ｊ！ ）を仕込み、１００℃で７時間反応させた。冷却
後、濾過により副生ずる食塩を除去した（アミンの反応
率９８．４％）。次いで溶媒を減圧下にてエバボレート
し、１３８．６ｇの固型物を得た（粗収率８０．４％）
。更に８倍量のアセトンより再結晶して３−〔（シアノ
エチル）（ラウロイル）アミノ） 一Ｎ，Ｎ．Ｎ−｝リ
メチル−１−プロパナミニウムクロライド（ＶＩ ａ
）１００．５２ｇを得た（収率５８．３％）。
］−Ｎ，Ｎ．Ｎ−｝リメチル−１−プロパナミニウム内
部塩（Ｉ ａ）の合成： （Ｉ）３−［（シアノエチル）（ラウロイル）アミノ）
−Ｎ，Ｎ，Ｎ−｝リメチルーｌ−プロパナミニウムクロ
ライド（Ｖｌ ａ ）の合戊：５００ｍｊ！のオートク
レープに３−〔Ｎ−ラウロイルーＮ− （３’−ジメチ
ルアミノプロビル）アミノ〕プロピ才二トリル（ＩＩ
ａ） １ ５ ０ ｇ （０．４４４ｍｏｌ＞ 、
イソプロビルアルコール３９．１ｇ，水１８．４ｇ１炭
酸ナトリウム５． ７ｇ （０． ０５３３ｍｏｌ）及
びメチルクロライド２６． ９ｇ （０． ５３３ｍｏ
ｊ！ ）を仕込み、１００℃で７時間反応させた。冷却
後、濾過により副生ずる食塩を除去した（アミンの反応
率９８．４％）。次いで溶媒を減圧下にてエバボレート
し、１３８．６ｇの固型物を得た（粗収率８０．４％）
。更に８倍量のアセトンより再結晶して３−〔（シアノ
エチル）（ラウロイル）アミノ） 一Ｎ，Ｎ．Ｎ−｝リ
メチル−１−プロパナミニウムクロライド（ＶＩ ａ
）１００．５２ｇを得た（収率５８．３％）。
ｍ．ｐ．：９ ９〜１ ０ ０℃
ＨＰＬＣ ：純度９９．０％
元素分析（％）：
分析値 計算値
Ｃ ６４．９５ ６５．００Ｈ １０
，９９ １０．９１Ｎ １０．７６ １
０．８３０ ４，２３ ４．１２ Ｃｌ ９Ｊ５ ９．１４ ＩＲ（ＫＢｒ．ｃ＋ａ−’） ： ３４５０．
３０００． ２９２０． ２８４０．２２５０．
１６５０． １４７０． １４２０．１３８５
， １３３０， １２９５． １２７０．１２４
０． １２００， １１８０． １１４０．１０
８０． １０６０，・１０３５．９６５，９１０，８
７０，８２０，７６５．７１５ ＮＭＲ （ＣＤＣ／ ３，δｐｐｍ） ： ０． ６６
〜２． ００ （２３Ｈ， ｍ） ．２． ００〜２
． ６０ （２Ｈ， ｍ） ．２． ９０ （２Ｈ．
ｔ， Ｊ＝６． ０Ｈｚ） ，３． ４３（９Ｈ． ｓ
）． ３．３０〜４． ０５ （６１１． ｍ）（２） ３−
〔（力ルボキシエチル〉 （ラウロイル）アミノ）−Ｎ
．Ｎ．Ｎ−｝リメチル−１−プロパナミニウム内部塩（
Ｉａ）の合成： ３００ｍｊ！の４つロフラスコに（Ｉ）で得た３一〔（
シアノエチル） （ラウロイル）アミノ］ 一Ｎ．Ｎ．
Ｎ一トリメチルーｌ−プロパナミニウムクロライド（Ｖ
ｌ ａ ） ６ ０ ｇ （０． １５５ｍｏｆ）
、１ ０％水酸化ナトリウム９２．７１ｇ（０．２３２
ｍｏｆ） 、水５５． ２７ｇを仕込み、９０〜９５℃
で４時間反応させ、冷却後、３６％塩酸でｐＨ７に調整
した。得られた溶液にエタノールを加え共沸脱水したの
ち、不溶物を濾過により除去した。次いでエタノール溶
液を減圧下にエバボレートして５６．７１ｇの固型物を
得た（粗収率９９．０％）。このもののＩＩ Ｐ Ｌ
Ｃによる純度は９０．１％であった。このうちの５０ｇ
をシリカゲル力ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ク
ロロホルム／メタノール＝２／１）にて精製し、溶媒を
完全に除去して淡黄色の非常に吸湿性の高い結晶として
、３−（（カルボキシエチル）（ラウロイル）アミノ）
−Ｎ．Ｎ．Ｎ一トリメチル−１−プロパナミニウム内部
塩（ Ｉ ａ ） １７．４４ｇを得た。
，９９ １０．９１Ｎ １０．７６ １
０．８３０ ４，２３ ４．１２ Ｃｌ ９Ｊ５ ９．１４ ＩＲ（ＫＢｒ．ｃ＋ａ−’） ： ３４５０．
３０００． ２９２０． ２８４０．２２５０．
１６５０． １４７０． １４２０．１３８５
， １３３０， １２９５． １２７０．１２４
０． １２００， １１８０． １１４０．１０
８０． １０６０，・１０３５．９６５，９１０，８
７０，８２０，７６５．７１５ ＮＭＲ （ＣＤＣ／ ３，δｐｐｍ） ： ０． ６６
〜２． ００ （２３Ｈ， ｍ） ．２． ００〜２
． ６０ （２Ｈ， ｍ） ．２． ９０ （２Ｈ．
ｔ， Ｊ＝６． ０Ｈｚ） ，３． ４３（９Ｈ． ｓ
）． ３．３０〜４． ０５ （６１１． ｍ）（２） ３−
〔（力ルボキシエチル〉 （ラウロイル）アミノ）−Ｎ
．Ｎ．Ｎ−｝リメチル−１−プロパナミニウム内部塩（
Ｉａ）の合成： ３００ｍｊ！の４つロフラスコに（Ｉ）で得た３一〔（
シアノエチル） （ラウロイル）アミノ］ 一Ｎ．Ｎ．
Ｎ一トリメチルーｌ−プロパナミニウムクロライド（Ｖ
ｌ ａ ） ６ ０ ｇ （０． １５５ｍｏｆ）
、１ ０％水酸化ナトリウム９２．７１ｇ（０．２３２
ｍｏｆ） 、水５５． ２７ｇを仕込み、９０〜９５℃
で４時間反応させ、冷却後、３６％塩酸でｐＨ７に調整
した。得られた溶液にエタノールを加え共沸脱水したの
ち、不溶物を濾過により除去した。次いでエタノール溶
液を減圧下にエバボレートして５６．７１ｇの固型物を
得た（粗収率９９．０％）。このもののＩＩ Ｐ Ｌ
Ｃによる純度は９０．１％であった。このうちの５０ｇ
をシリカゲル力ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ク
ロロホルム／メタノール＝２／１）にて精製し、溶媒を
完全に除去して淡黄色の非常に吸湿性の高い結晶として
、３−（（カルボキシエチル）（ラウロイル）アミノ）
−Ｎ．Ｎ．Ｎ一トリメチル−１−プロパナミニウム内部
塩（ Ｉ ａ ） １７．４４ｇを得た。
ｍ．ｐ， ： １ ５ ？〜１ ５ ９℃ＨＰＬＣ ：
純度９８．５％ 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ ６７．７９ ６８．０６＋１
１１． ５６ １１． ４３Ｎ ７．２８
７．５６ロ １３．１７
１２．９５ＩＲ（ＫＢｒ，ｃ
ｏ＋−’） ： ３４５０， ２９１０． ２８５０
． １６３０．１５７５． １４８０． １４００
． １３１０．１２６５． １２４０． １１９
０． １１３０．１０７０． １０４０． ９６
０， ９２０， ８６０，７２０．６２０ ＮＭＲ （ＣＤＣｊ！ ３．δｐｐｍ） ： ０． ６
７〜１． ８７ （２１１１． ｍ） ．１． ８７〜
２． ７３ （６１１， ｍ） ．３． ３０（９ｆｌ
， ｓ）， ３．０３〜３． ９３ （６Ｈ， ｍ）実施例２ 起泡力試験： 実施例１で得られた本発明化合物（Ｉ ａ）及び表１に
示す比較化合物について、起泡力を反転攪拌法中により
、試験化合物０．２％、ラノリン０．５％、ｐＨ７、４
゜Ｄ｝ｌ， ４ ０℃の条件で測定した。尚、起泡力は
モノラウリルホスフエート トリエタノールアミン塩
を試験化合物として用いた場合の泡量を１．００とした
ときの相対値で表した。この結果を表１に示す。
純度９８．５％ 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ ６７．７９ ６８．０６＋１
１１． ５６ １１． ４３Ｎ ７．２８
７．５６ロ １３．１７
１２．９５ＩＲ（ＫＢｒ，ｃ
ｏ＋−’） ： ３４５０， ２９１０． ２８５０
． １６３０．１５７５． １４８０． １４００
． １３１０．１２６５． １２４０． １１９
０． １１３０．１０７０． １０４０． ９６
０， ９２０， ８６０，７２０．６２０ ＮＭＲ （ＣＤＣｊ！ ３．δｐｐｍ） ： ０． ６
７〜１． ８７ （２１１１． ｍ） ．１． ８７〜
２． ７３ （６１１， ｍ） ．３． ３０（９ｆｌ
， ｓ）， ３．０３〜３． ９３ （６Ｈ， ｍ）実施例２ 起泡力試験： 実施例１で得られた本発明化合物（Ｉ ａ）及び表１に
示す比較化合物について、起泡力を反転攪拌法中により
、試験化合物０．２％、ラノリン０．５％、ｐＨ７、４
゜Ｄ｝ｌ， ４ ０℃の条件で測定した。尚、起泡力は
モノラウリルホスフエート トリエタノールアミン塩
を試験化合物として用いた場合の泡量を１．００とした
ときの相対値で表した。この結果を表１に示す。
本反転攪拌法：平型プロペラを回転数１００Ｏｒｐｍで
６秒毎反転して５分間シリン ダー内で試料溶液を攪拌し、搗 拌終了後、３０秒後の泡量を汎・ 定する。
６秒毎反転して５分間シリン ダー内で試料溶液を攪拌し、搗 拌終了後、３０秒後の泡量を汎・ 定する。
表 １
表１からも明らかな如く、本発明化合物は優れた起泡力
を有している。
を有している。
実施例３
起泡力試験：
実施例工で得られた本発明化合物（Ｉ ａ）及び表２に
示す比較化合物について、起泡力を実施例ｌと同様の反
転攪拌法により、モノラウリルホスフエート トリエタ
ノールアミン塩０．１５％、試験化合物０． ０５％、
ラノリン０．５％、ｐＨ７、４゜Ｅｌ｝ｌ１４０℃の条
件で測定した。起泡力はモノラウリルホスフェート ト
リエタノールアミン塩を試験化合物として用いた場合の
泡量を１． ００としたときの相対値で表した。この結
果を表２に示す。
示す比較化合物について、起泡力を実施例ｌと同様の反
転攪拌法により、モノラウリルホスフエート トリエタ
ノールアミン塩０．１５％、試験化合物０． ０５％、
ラノリン０．５％、ｐＨ７、４゜Ｅｌ｝ｌ１４０℃の条
件で測定した。起泡力はモノラウリルホスフェート ト
リエタノールアミン塩を試験化合物として用いた場合の
泡量を１． ００としたときの相対値で表した。この結
果を表２に示す。
表 ２
表２からも明らかな如く、本発明化合物は優れた起泡力
を有している。
を有している。
実施例４
皮膚刺激性試験：
実施例ｌで得られた本発明化合物（Ｉ ａ＞及び表３に
示す比較化合物について、その皮Ｉｌｌ ｍｌ ｆｆｉ
性を調べた。すなわち、モルモッ｝（Ｉ群５匹）を用い
た２４時間閉鎖貼付法において、各被験化合物を蒸留水
で希釈して、５％濃度又は１％濃度としたものを使用し
、貼付除去４８時間後において皮膚刺激無しをＯ点、わ
ずかな紅斑を示すものを１点、紅斑を示すものを２点、
明らかな紅斑を示すものを３点、落せつを伴なう紅斑を
示すものを４点として得点し、その加重平均値を皮膚刺
激性反応強度として求めた。この結果を表３に示す。
示す比較化合物について、その皮Ｉｌｌ ｍｌ ｆｆｉ
性を調べた。すなわち、モルモッ｝（Ｉ群５匹）を用い
た２４時間閉鎖貼付法において、各被験化合物を蒸留水
で希釈して、５％濃度又は１％濃度としたものを使用し
、貼付除去４８時間後において皮膚刺激無しをＯ点、わ
ずかな紅斑を示すものを１点、紅斑を示すものを２点、
明らかな紅斑を示すものを３点、落せつを伴なう紅斑を
示すものを４点として得点し、その加重平均値を皮膚刺
激性反応強度として求めた。この結果を表３に示す。
以下余白
表３から明らかな如く、本発明化合物は、低刺激性の界
面活性剤としてよく知られている比較化合物と同レベル
かそれよりも低刺激性の界面活性剤である。
面活性剤としてよく知られている比較化合物と同レベル
かそれよりも低刺激性の界面活性剤である。
実施例５
耐硬水性試験：
実施例１で得られた本発明化合物（［ａ）及び表４に示
す比較化合物について、その耐硬水性を試験化合物１．
０％を含有するρ１１７の水溶液に徐々にＣａ（ｊ！２
を添加し、溶液が白濁した時のＣａｌＪｉｌ度（ｐｐｍ
）として求めた。この結果を表４に示す。
す比較化合物について、その耐硬水性を試験化合物１．
０％を含有するρ１１７の水溶液に徐々にＣａ（ｊ！２
を添加し、溶液が白濁した時のＣａｌＪｉｌ度（ｐｐｍ
）として求めた。この結果を表４に示す。
以下余白
表４から明らかな如く、
本発明化合物は非常に
優れた耐硬水性を示す。
以
上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜２１のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異なって
炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｒ＾４は炭素数１〜
２２のアルキル基、アルケニル基又はアリールアルキル
基を示し、ｎは１〜６の数を示す〕で表わされる第４級
アンモニウム型カルボン酸内部塩。 ２、次の一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜２１のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異なって
炭素数１〜６のアルキル基を示す〕 で表わされる３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ〕プロピオニトリルに次の一般式（
III） Ｒ＾４Ｘ（III） 〔式中、Ｒ＾４は炭素数１〜２２のアルキル基、アルケ
ニル基又はアリールアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す〕 で表わされるハロゲン化合物を反応させ、次いで得られ
た第４級塩型ニトリル体を加水分解することを特徴とす
る請求項１記載の第４級アンモニウム型カルボン酸内部
塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1302214A JPH0825975B2 (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | 新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1302214A JPH0825975B2 (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | 新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03163052A true JPH03163052A (ja) | 1991-07-15 |
| JPH0825975B2 JPH0825975B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=17906332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1302214A Expired - Fee Related JPH0825975B2 (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | 新規な第４級アンモニウム型カルボン酸内部塩及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0825975B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5336445A (en) * | 1990-03-27 | 1994-08-09 | The Procter & Gamble Company | Liquid hard surface detergent compositions containing beta-aminoalkanols |
-
1989
- 1989-11-22 JP JP1302214A patent/JPH0825975B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5336445A (en) * | 1990-03-27 | 1994-08-09 | The Procter & Gamble Company | Liquid hard surface detergent compositions containing beta-aminoalkanols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0825975B2 (ja) | 1996-03-13 |
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