JPH03220170A - 新規アミドスルホン酸又はその塩、その製造方法及びこれを含有する界面活性剤 - Google Patents
新規アミドスルホン酸又はその塩、その製造方法及びこれを含有する界面活性剤Info
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- JPH03220170A JPH03220170A JP2015558A JP1555890A JPH03220170A JP H03220170 A JPH03220170 A JP H03220170A JP 2015558 A JP2015558 A JP 2015558A JP 1555890 A JP1555890 A JP 1555890A JP H03220170 A JPH03220170 A JP H03220170A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な“アミドスルホン酸又はその塩に関し、
更に詳しくは低刺激性の界面活性剤として有用な３−〔
Ｎ−アシル−Ｎ−（置換）アミノ〕２−ヒドロキシー１
−プロパンスルポン酸又はその塩、その製造方法並びに
これを含有する界面活性剤に関する。
更に詳しくは低刺激性の界面活性剤として有用な３−〔
Ｎ−アシル−Ｎ−（置換）アミノ〕２−ヒドロキシー１
−プロパンスルポン酸又はその塩、その製造方法並びに
これを含有する界面活性剤に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕界面活
性剤は分子内に疎水性基及び親水性基を有する化合物で
あり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本性能を
生かして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊維処理
剤、乳化剤等に広く使用されている。
性剤は分子内に疎水性基及び親水性基を有する化合物で
あり、湿潤、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本性能を
生かして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊維処理
剤、乳化剤等に広く使用されている。
しかし、界面活性剤はその使用用途によってさまざまな
性質が要求され、特にシャンプー、身体洗浄剤等に使用
する場合には起泡性、耐硬水性に優れ皮膚に対してマイ
ルド且つ生分解性が良く、無公害であることが要求され
、この目的で千ノアルキルホスフェー） （ＭＡＰ）
、７シルクルタミン酸ナトリウム（ΔＧＳ）、イミダ
シリン系活性剤等の低刺激性基剤が使用され、又、ブー
スター（増泡剤）としてアシル化アミノ酸等が使用され
ているが上記要求を満足するには必ずしも充分でない。
性質が要求され、特にシャンプー、身体洗浄剤等に使用
する場合には起泡性、耐硬水性に優れ皮膚に対してマイ
ルド且つ生分解性が良く、無公害であることが要求され
、この目的で千ノアルキルホスフェー） （ＭＡＰ）
、７シルクルタミン酸ナトリウム（ΔＧＳ）、イミダ
シリン系活性剤等の低刺激性基剤が使用され、又、ブー
スター（増泡剤）としてアシル化アミノ酸等が使用され
ているが上記要求を満足するには必ずしも充分でない。
〔課題を解決するための手段〕
斯かる実情において本発明者らは鋭意研究を行なった結
果、下記−船蔵（１）で表わされる化合物が特にＭＡＰ
系界面活性剤に対１−で優れたブースター効果を発揮す
ると共に皮膚に対しマイルドで、耐硬水性に優れ生分解
性が良く、また容易に人手可能な原料から簡単な操作で
高純度且つ高収率で製造出来ることを見出し本発明を完
成した。
果、下記−船蔵（１）で表わされる化合物が特にＭＡＰ
系界面活性剤に対１−で優れたブースター効果を発揮す
ると共に皮膚に対しマイルドで、耐硬水性に優れ生分解
性が良く、また容易に人手可能な原料から簡単な操作で
高純度且つ高収率で製造出来ることを見出し本発明を完
成した。
すなわち本発明は一般式（Ｉ）
Ｒ′
Ｒ−Ｃ−Ｎ−ＣＨ，ＣＨＣＩＩ、ＳＯ３Ｍ
（１）１ ０叶 （式中、Ｒは炭素数１〜２１の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル又はアルケニル基を、Ｒ′は炭素数３〜２２の分
岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２２の直鎖、分岐
又は環状のアルケニル又はヒドロキシアルキル基又は炭
素数２〜２５の直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルキ
ル基を、Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属又
はアンモニウム化合物を示す） で表わされるアミドスルホン酸又はその塩、その製造方
法及びこれを含有する界面活性剤を提供するものである
。
（１）１ ０叶 （式中、Ｒは炭素数１〜２１の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル又はアルケニル基を、Ｒ′は炭素数３〜２２の分
岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２２の直鎖、分岐
又は環状のアルケニル又はヒドロキシアルキル基又は炭
素数２〜２５の直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルキ
ル基を、Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属又
はアンモニウム化合物を示す） で表わされるアミドスルホン酸又はその塩、その製造方
法及びこれを含有する界面活性剤を提供するものである
。
一般式（１）で表わされる本発明化合物においで、Ｒの
アルキル基又はアルケニル基は直鎖でも分岐でも環状で
もよく、これらの具体例としては、例えばＲ［−基がア
セチル、プロピオニル、ブチリ１ ル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノ
イル、オクタノイル、テ゛カッイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、バルミトイル、ステアロイル、アラキジノイ
ル、ベヘノイル、オレオイノベリルオイル、イソステア
ロイル、２−ヘキシルーテ゛カッイル、ネオデカノイル
、シクロへ牛サンカルボニル、シクロへキシルアセチル
基などが挙げられる。
アルキル基又はアルケニル基は直鎖でも分岐でも環状で
もよく、これらの具体例としては、例えばＲ［−基がア
セチル、プロピオニル、ブチリ１ ル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノ
イル、オクタノイル、テ゛カッイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、バルミトイル、ステアロイル、アラキジノイ
ル、ベヘノイル、オレオイノベリルオイル、イソステア
ロイル、２−ヘキシルーテ゛カッイル、ネオデカノイル
、シクロへ牛サンカルボニル、シクロへキシルアセチル
基などが挙げられる。
また、Ｒ′の分岐又は環状のアルキル基としては、例え
ばイソプロピル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、シクロ
ヘキシル、２−エチルヘキシル、２−オクチルデシル、
イソオクタデシル、イソトコシル基などが挙げられ；直
鎖、分岐又は環状のアルケニル基としては、例えばアリ
ル、メタリル、４−ペンテニル、２−シクロへキセニル
、３−シクロヘキシルメチル、エライジル、オレイル基
などが挙げられ；直鎖、分岐又は環状のヒドロキシアル
キル基としては、例えばヒドロキシエチル、２−ヒドロ
キシプロピル、■−メチルー２−ヒドロキシエチル、３
−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシシクロヘキシル
基などが挙げられ；直鎖、分岐又は環状のアルコキシア
ルキル基としては、例えば３−メトキシプロピル、３−
オクタデシロキシプロビル、３−イソブトキシプロビル
、３（２−エチルへキシロキシ）プロピル、３−シク口
へキシロキシプロピル基などが挙げられる。
ばイソプロピル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、シクロ
ヘキシル、２−エチルヘキシル、２−オクチルデシル、
イソオクタデシル、イソトコシル基などが挙げられ；直
鎖、分岐又は環状のアルケニル基としては、例えばアリ
ル、メタリル、４−ペンテニル、２−シクロへキセニル
、３−シクロヘキシルメチル、エライジル、オレイル基
などが挙げられ；直鎖、分岐又は環状のヒドロキシアル
キル基としては、例えばヒドロキシエチル、２−ヒドロ
キシプロピル、■−メチルー２−ヒドロキシエチル、３
−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシシクロヘキシル
基などが挙げられ；直鎖、分岐又は環状のアルコキシア
ルキル基としては、例えば３−メトキシプロピル、３−
オクタデシロキシプロビル、３−イソブトキシプロビル
、３（２−エチルへキシロキシ）プロピル、３−シク口
へキシロキシプロピル基などが挙げられる。
またＭとしては例えば水素；ナトリウム、カリウム等の
アルカリ金属；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ
土類金属；アンモニウム、アルカノールアンモニウム、
アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アリー
ルアルキルアンモニウム、ピリジニウム、リジン、アル
ギニン等のアンモニウム化合物が挙げられる。
アルカリ金属；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ
土類金属；アンモニウム、アルカノールアンモニウム、
アルキルアンモニウム、アリールアンモニウム、アリー
ルアルキルアンモニウム、ピリジニウム、リジン、アル
ギニン等のアンモニウム化合物が挙げられる。
本発明のアミドスルホン酸及びその塩（Ｉ）は、例えば
次の反応式に従って、重亜硫酸アルカリ金属塩にエピハ
ロヒドリンを反応させて３−ハロ−２−ヒドロキシ−１
−プロパンスルホン酸アルカリ金属塩（ＩＩ）となし、
これに１級アミンを反応させて３−（Ｎ−置換アミノ）
−２−ヒドロキシ１−プロパンスルホン酸アルカリ金Ｉ
Ｆｓ塩（ＩＩＩ）となし、次いでこれをアシル化し、更
に必要により塩交換することにより製造される。
次の反応式に従って、重亜硫酸アルカリ金属塩にエピハ
ロヒドリンを反応させて３−ハロ−２−ヒドロキシ−１
−プロパンスルホン酸アルカリ金属塩（ＩＩ）となし、
これに１級アミンを反応させて３−（Ｎ−置換アミノ）
−２−ヒドロキシ１−プロパンスルホン酸アルカリ金Ｉ
Ｆｓ塩（ＩＩＩ）となし、次いでこれをアシル化し、更
に必要により塩交換することにより製造される。
以下余白
（ＩＩ）
Ｒ′
叶（ＩＩＩ）
（式中、Ｒ及びＲ′は前記と同じ。Ｍ′はアルカリ金属
を、Ｘはハロゲン原子を示す） 本方法において重亜硫酸アルカリ金属塩としては重亜硫
酸ナトリウム等が挙げられ、エピハロヒドリンとしては
エピクロルヒドリン等が挙げられる。斯かる重亜硫酸ア
ルカリ金属塩とエピハロヒドリンとの反応は、２０〜１
００℃、好ましくは４０〜９０℃、更に好ましくは６０
〜８０℃の温度で行われる。
を、Ｘはハロゲン原子を示す） 本方法において重亜硫酸アルカリ金属塩としては重亜硫
酸ナトリウム等が挙げられ、エピハロヒドリンとしては
エピクロルヒドリン等が挙げられる。斯かる重亜硫酸ア
ルカリ金属塩とエピハロヒドリンとの反応は、２０〜１
００℃、好ましくは４０〜９０℃、更に好ましくは６０
〜８０℃の温度で行われる。
化合物（ｎ）と１級アミンとの反応は、化合物（Ｉｔ）
の水溶液を１級アミン中に滴下することにより行われる
。化合物（ｎ）に対する１級アミンの比率は１〜２０倍
、好ましくは２〜１０倍、更に好ましくは５〜１０倍で
ある。反応は２０〜９０℃の温度で行われるが、用いる
１級アミンの物性により適宜最適温度を決定するのが好
ましい。例えば、イソプロピルアミン等の低沸点のアミ
ンを用いる場合には室温付近での反応が、また、３−オ
クタデシロキシプロピルアミン等の常温で固体の高級ア
ミンを用いる場合にはその融点以上の温度での反応が好
ましい。本反応はＮａＯＨ，ＫＯＨ等のアルカリの存在
下において行うこともできる。
の水溶液を１級アミン中に滴下することにより行われる
。化合物（ｎ）に対する１級アミンの比率は１〜２０倍
、好ましくは２〜１０倍、更に好ましくは５〜１０倍で
ある。反応は２０〜９０℃の温度で行われるが、用いる
１級アミンの物性により適宜最適温度を決定するのが好
ましい。例えば、イソプロピルアミン等の低沸点のアミ
ンを用いる場合には室温付近での反応が、また、３−オ
クタデシロキシプロピルアミン等の常温で固体の高級ア
ミンを用いる場合にはその融点以上の温度での反応が好
ましい。本反応はＮａＯＨ，ＫＯＨ等のアルカリの存在
下において行うこともできる。
化合物（Ｉ［Ｉ）のアシル化は、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｎ
ａＨＣＯ３等のアルカリの存在下、０〜６０℃好ましく
は２０〜５０℃の温度にて、アシルクロライドと反応さ
せることにより行われる。反応終了後、各目的物の中和
点にｐＨを調整し、電気透析法等により脱塩し、脱水し
て目的物（Ｉ）を得るか、場合に応じて再結晶法により
目的物（Ｉ）を得る。また、必要により塩交換を行なう
。
ａＨＣＯ３等のアルカリの存在下、０〜６０℃好ましく
は２０〜５０℃の温度にて、アシルクロライドと反応さ
せることにより行われる。反応終了後、各目的物の中和
点にｐＨを調整し、電気透析法等により脱塩し、脱水し
て目的物（Ｉ）を得るか、場合に応じて再結晶法により
目的物（Ｉ）を得る。また、必要により塩交換を行なう
。
斯くして得られた本発明のアミドスルホン酸又はその塩
（Ｉ）は、それ自身優れた界面活性作用を有するので単
独でも界面活性剤として用いることができるが、優れた
ブースター効果を有するため、通常使用されている他の
界面活性剤と併用することによりその起泡力を増強する
ことができる。
（Ｉ）は、それ自身優れた界面活性作用を有するので単
独でも界面活性剤として用いることができるが、優れた
ブースター効果を有するため、通常使用されている他の
界面活性剤と併用することによりその起泡力を増強する
ことができる。
ここで用いられる他の界面活性剤としては、セッケン、
硫酸エステル塩系界面活性剤、スルホン酸塩系界面活性
剤、ＭＡＰ系界面活性剤等のアニオン性界面活性剤；ア
ミノ酸型界面活性剤、ベタイン型界面活性剤等の両性界
面活性剤ニステアリン酸グリセリンエステル系界面活性
剤、５ｐａｎ系界面活性剤、Ｔｗｅｅｎ系界面活性剤等
の非イオン性界面活性剤などが挙げられるが、特にＭＡ
Ｐ系界面活性剤に対して優れた効果を有する。
硫酸エステル塩系界面活性剤、スルホン酸塩系界面活性
剤、ＭＡＰ系界面活性剤等のアニオン性界面活性剤；ア
ミノ酸型界面活性剤、ベタイン型界面活性剤等の両性界
面活性剤ニステアリン酸グリセリンエステル系界面活性
剤、５ｐａｎ系界面活性剤、Ｔｗｅｅｎ系界面活性剤等
の非イオン性界面活性剤などが挙げられるが、特にＭＡ
Ｐ系界面活性剤に対して優れた効果を有する。
本発明において、アミドスルホン酸又はその塩（Ｉ）は
合計で界面活性剤中に０．１〜１００重量％配合される
ことが好ましい。
合計で界面活性剤中に０．１〜１００重量％配合される
ことが好ましい。
本発明の新規アミドスルホン酸およびその塩（Ｉ）は、
スルホン酸のβ−位にヒドロキシル基を持った新規な界
面活性剤であり、皮膚に対してマイルドで生分解性が良
く、また起泡力、耐硬水性に優れ、水への溶解性も極め
て良好であるという優れた特徴を有するとともに、他の
界面活性剤と併用することにより更に優れた起泡力を示
し、各分野に幅広く使用することができる。
スルホン酸のβ−位にヒドロキシル基を持った新規な界
面活性剤であり、皮膚に対してマイルドで生分解性が良
く、また起泡力、耐硬水性に優れ、水への溶解性も極め
て良好であるという優れた特徴を有するとともに、他の
界面活性剤と併用することにより更に優れた起泡力を示
し、各分野に幅広く使用することができる。
次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例１
３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２’ −ヒドロキシプロ
ピル）アミノコ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホ
ン酸ナトリウム（Ｉ ａ）の合成：（１）３−４０ル〜
２−ヒドロ手シー１〜プロパンスルホン酸ナトリウム（
］Ｉａ）の合成：２Ｉ！３つロフラスコに重亜硫酸ナト
リウム２７３．９ｇ （２，６３ｍｏ７）及び水１００
０ｇを仕込み、エピクロルヒドリン２３１．９ ｇ （
２，５１ｍｏｆ）を６０〜８０℃、１時間で滴下し、８
０℃で１時間熟成した。
ピル）アミノコ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホ
ン酸ナトリウム（Ｉ ａ）の合成：（１）３−４０ル〜
２−ヒドロ手シー１〜プロパンスルホン酸ナトリウム（
］Ｉａ）の合成：２Ｉ！３つロフラスコに重亜硫酸ナト
リウム２７３．９ｇ （２，６３ｍｏ７）及び水１００
０ｇを仕込み、エピクロルヒドリン２３１．９ ｇ （
２，５１ｍｏｆ）を６０〜８０℃、１時間で滴下し、８
０℃で１時間熟成した。
４０℃まで冷却したのち、メタノール４００ｇを加え、
更に３℃まで冷却し、析出した結晶を濾過し、乾煙して
３−クロル−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸
ナトリウム（ＩＩ ａ） ３２６．１ ｇを得た（収率
６６．２％）。ｍ、２．２５８〜２５９℃（分解） 濾液をさらに濃縮して、メタノールを加え第２晶１０４
．０ｇ及び第３晶３６．３ ｇを得た（第３晶まで含め
た収率９４．６％）。
更に３℃まで冷却し、析出した結晶を濾過し、乾煙して
３−クロル−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸
ナトリウム（ＩＩ ａ） ３２６．１ ｇを得た（収率
６６．２％）。ｍ、２．２５８〜２５９℃（分解） 濾液をさらに濃縮して、メタノールを加え第２晶１０４
．０ｇ及び第３晶３６．３ ｇを得た（第３晶まで含め
た収率９４．６％）。
（２） ３−［Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２’ −ヒド
ロキシプロピル）アミノ〕−２−ヒドロキシー１プロパ
ンスルホン酸ナトリウム（Ｉ ａ）の合成：２１４つロ
フラスコにモノイソプロパツールアミ：／２６３Ｊ７ｇ
（３，５０７ｍｏｆ）及び水２４５ｇを入れ、化合物
（ＩＩ ａ） １３７．８２ｇ （０，７０１ｍｏｆ）
を水３５０ｇに溶解したものと、３０％ＮａＯＨ９４，
０ｇ（０，７０５ｍｏｌ！ ）をそれぞれ同時に２５〜
３０℃で３０分間で滴下した。３０℃で４時間熟成後、
減圧下においてモノイソプロパツールアミン及び水を除
き４４０ｇまで濃縮した。アセトンで洗浄して固型部分
から乾燥後１６２．０３ ｇの粉末として（ｌａ）を得
た（純度２６．４％）。
ロキシプロピル）アミノ〕−２−ヒドロキシー１プロパ
ンスルホン酸ナトリウム（Ｉ ａ）の合成：２１４つロ
フラスコにモノイソプロパツールアミ：／２６３Ｊ７ｇ
（３，５０７ｍｏｆ）及び水２４５ｇを入れ、化合物
（ＩＩ ａ） １３７．８２ｇ （０，７０１ｍｏｆ）
を水３５０ｇに溶解したものと、３０％ＮａＯＨ９４，
０ｇ（０，７０５ｍｏｌ！ ）をそれぞれ同時に２５〜
３０℃で３０分間で滴下した。３０℃で４時間熟成後、
減圧下においてモノイソプロパツールアミン及び水を除
き４４０ｇまで濃縮した。アセトンで洗浄して固型部分
から乾燥後１６２．０３ ｇの粉末として（ｌａ）を得
た（純度２６．４％）。
続いて、１１の４つロフラスコに化合物（］ＩＩａ）１
３５．０ ｇ （０，１５２ｍｏｉ’）水２２６ｇを入
れ、２０℃でｐＨ１０，５〜１１に保ちながらラウリン
酸クロライド３３．３１ｇ （０，１５２ｍｏｌ） 、
３０％Ｎａ０８２０．４ｇ （０，１５３ｍｏｌ）をそ
れぞれ１時間で滴下した。
３５．０ ｇ （０，１５２ｍｏｉ’）水２２６ｇを入
れ、２０℃でｐＨ１０，５〜１１に保ちながらラウリン
酸クロライド３３．３１ｇ （０，１５２ｍｏｌ） 、
３０％Ｎａ０８２０．４ｇ （０，１５３ｍｏｌ）をそ
れぞれ１時間で滴下した。
３時間熟成したのち３Ｇ％塩酸でｐ）１７に中和した（
反応率９９％）。共沸脱水により水を除去し、メタノー
ルに溶解して、不溶物を除去したのち、エバボレートし
て１１６．２１ｇの粘稠液体を得た。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：エタノール
＝８：２）により精製して、５８．６３ ｇの３−〔Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−（２’ヒドロキシプロピル）アミノ
クー２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウ
ム（Ｉ ａ）を得た。収率９２．４％。ｍ、ｐ、２００
〜２０７℃ＨＰＬＣ：純度８５．１％ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ−’） ： ３４３２．２９３２
．２８６０，１６２６．１４７０゜１４２５、１３８０
． Ｈ９８，１１００，１０４６゜ＮＭＲ”（ＣＤ［’
Ｊ ３゜ ９３８、８４０．７８８．７２０．６２２．５３２δｐ
ｐｍ） ： ０．７４〜１．９２ （２４）ｌ、 ｍ）
。
反応率９９％）。共沸脱水により水を除去し、メタノー
ルに溶解して、不溶物を除去したのち、エバボレートし
て１１６．２１ｇの粘稠液体を得た。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：エタノール
＝８：２）により精製して、５８．６３ ｇの３−〔Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−（２’ヒドロキシプロピル）アミノ
クー２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウ
ム（Ｉ ａ）を得た。収率９２．４％。ｍ、ｐ、２００
〜２０７℃ＨＰＬＣ：純度８５．１％ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ−’） ： ３４３２．２９３２
．２８６０，１６２６．１４７０゜１４２５、１３８０
． Ｈ９８，１１００，１０４６゜ＮＭＲ”（ＣＤ［’
Ｊ ３゜ ９３８、８４０．７８８．７２０．６２２．５３２δｐ
ｐｍ） ： ０．７４〜１．９２ （２４）ｌ、 ｍ）
。
１、９２〜２．９２ （４Ｈ，ｍ）。
２．９２〜４．０２ （６Ｈ，ｍ）。
４．２４〜４．９２ （２ｔｌ、 ｍ）実施例２
３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３’−メトキシプロピル
）アミノクー２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸
ナトリウム（Ｉ ｂ）の合成＝２１４つロフラスコに３
−メトキシプロピルアミン３１２．３０ｇ （３，５０
５ｍｏｊｌり 、水２６０．６７ ｇを入れ、実施例１
（１）で合成した化合物（ＩＩ ａ） １３７．８２ｇ
（０，７０１ｍｏｆ ）を水３５０ｇに溶解したものと
、３０％ＮａＤＨ９３，４７ｇ （０，７０１ｍｏｊ’
）をそれぞれ同時に２５〜３０℃で３０分間で滴下した
。２５〜３０℃で３時間熟成後、減圧下において３−メ
トキシプロピルアミン及び水を除き３４４．２３ｇまで
濃縮した。ｎ−へ牛サン５００ｇで洗浄して、固型部分
から乾燥後２１４．ＯＯｇの粉末として（ＩＩＩｂ）を
得た（純度６９．７％）。収率８５．４％０続いて、１
βの４つロフラスコに化合物（Ｉｂ）８５．０ ｇ （
０，２３８ｍｏｌ）水３３３ｇを入れ、２０℃でｐＨ１
０，５〜１１に保ちながらラウリン酸クロライド５２．
２５ｇ （０，２３８ｍｏｂ）、３０％ＮａＯＨ３３
，９７ｇ （０，２５５ｍｏｌりをそれぞれ１時間で滴
下した。
）アミノクー２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸
ナトリウム（Ｉ ｂ）の合成＝２１４つロフラスコに３
−メトキシプロピルアミン３１２．３０ｇ （３，５０
５ｍｏｊｌり 、水２６０．６７ ｇを入れ、実施例１
（１）で合成した化合物（ＩＩ ａ） １３７．８２ｇ
（０，７０１ｍｏｆ ）を水３５０ｇに溶解したものと
、３０％ＮａＤＨ９３，４７ｇ （０，７０１ｍｏｊ’
）をそれぞれ同時に２５〜３０℃で３０分間で滴下した
。２５〜３０℃で３時間熟成後、減圧下において３−メ
トキシプロピルアミン及び水を除き３４４．２３ｇまで
濃縮した。ｎ−へ牛サン５００ｇで洗浄して、固型部分
から乾燥後２１４．ＯＯｇの粉末として（ＩＩＩｂ）を
得た（純度６９．７％）。収率８５．４％０続いて、１
βの４つロフラスコに化合物（Ｉｂ）８５．０ ｇ （
０，２３８ｍｏｌ）水３３３ｇを入れ、２０℃でｐＨ１
０，５〜１１に保ちながらラウリン酸クロライド５２．
２５ｇ （０，２３８ｍｏｂ）、３０％ＮａＯＨ３３
，９７ｇ （０，２５５ｍｏｌりをそれぞれ１時間で滴
下した。
３時間熟成したのち３６％塩酸でｐ）１７に中和した（
反応率９５％）。共沸脱水により水を除去し、アセトン
に溶解して不溶物を除去したのち、エバポレートして１
００．９６ ｇの３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３’−
メトキシプロピル）アミノコ−２ヒドロキシー１−プロ
パンスルホン酸ナトリウム（Ｉ ｂ）を得た（収率９８
．３％）。ｍ、ｐ、２１６〜２１９℃ ＨＰＬＣ：純度８２．４％ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−’） ： ３４７２．２９２８
．２Ｂ６０，１６２８．１４６８゜１４３５、１３８２
．１２００．１１２０．１０５０゜９１５、８８８．８
６０．７９２．７２２．６２２゜５３２、４８２ ＮＭＲ（ＣＤｔｌ！ ３＋δｐｐｍ） ： ０．６３〜
２．７８ （２７）１． ｍ）。
反応率９５％）。共沸脱水により水を除去し、アセトン
に溶解して不溶物を除去したのち、エバポレートして１
００．９６ ｇの３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３’−
メトキシプロピル）アミノコ−２ヒドロキシー１−プロ
パンスルホン酸ナトリウム（Ｉ ｂ）を得た（収率９８
．３％）。ｍ、ｐ、２１６〜２１９℃ ＨＰＬＣ：純度８２．４％ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−’） ： ３４７２．２９２８
．２Ｂ６０，１６２８．１４６８゜１４３５、１３８２
．１２００．１１２０．１０５０゜９１５、８８８．８
６０．７９２．７２２．６２２゜５３２、４８２ ＮＭＲ（ＣＤｔｌ！ ３＋δｐｐｍ） ： ０．６３〜
２．７８ （２７）１． ｍ）。
２、７８〜３．９５ （７Ｈ，ｍ）。
３、３０ （３Ｈ，ｓ）。
４、１８〜４．６３ （Ｌ Ｈ，ｍ）
実施例３
３−［Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（シクロヘキシル）アミノ
クー２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウ
ム（Ｉ ｃ）の合成： ２１４つロフラスコにシクロヘキシルアミン３４７．７
ｇ （３，５０５ｍｏｊり水２７３ｇを入れ、実施例
１（１）で合成した化合物（ＩＩ ａ ） １３７．８
２ｇ （０，７０１ｍｏｉ）を水３５０ｇに溶解したも
のと、３０％ＮａＯＨ９３，４７ｇ （０，７０１ｍｏ
ｌ）をそれぞれ同時に２５〜３０℃で３０分間で滴下し
た。２５〜３０℃で３時間熟成後減圧下においてシクロ
ヘキシルアミン及び水を除き４１３．４２ ｇまで濃縮
した。ｎ−ヘキサン５００ｇで洗浄して固型部分から乾
燥後２２９．１９ｇの（ＩＩＩｃ）を得た（純度６０．
３％）。収率７６．１％。
クー２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウ
ム（Ｉ ｃ）の合成： ２１４つロフラスコにシクロヘキシルアミン３４７．７
ｇ （３，５０５ｍｏｊり水２７３ｇを入れ、実施例
１（１）で合成した化合物（ＩＩ ａ ） １３７．８
２ｇ （０，７０１ｍｏｉ）を水３５０ｇに溶解したも
のと、３０％ＮａＯＨ９３，４７ｇ （０，７０１ｍｏ
ｌ）をそれぞれ同時に２５〜３０℃で３０分間で滴下し
た。２５〜３０℃で３時間熟成後減圧下においてシクロ
ヘキシルアミン及び水を除き４１３．４２ ｇまで濃縮
した。ｎ−ヘキサン５００ｇで洗浄して固型部分から乾
燥後２２９．１９ｇの（ＩＩＩｃ）を得た（純度６０．
３％）。収率７６．１％。
続いて、１１０４つロフラスコに化合物（ＩＩ［ｃ）９
７、３ ｇ （０，２２６ｍｏｆ）水３１２ｇを入れ、
２０℃でｐＨ１０，５〜１１．５に保ちながらラウリン
酸クロライド４９．７５ｇ （０，２２７ｍｏｊｉり
、３０％ＮａＯＨ３３、８７ｇ （０，２５４ｍｏｌり
をそれぞれ１時間で滴下した。３時間熟成したのち、３
６％塩酸でｐ）１７に中和した（反応率８４％）。共沸
脱水により水を除去し、アセトンに溶解して不溶物を除
去したのちエバポレートして６０．５７ ｇの白色固体
を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘキサン：エタノール＝８ ： ２）により精製し
て、５１．６８ ｇの３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（シ
クロヘキシル）アミノクー２−ヒドロキシ−１−プロパ
ンスルホン酸ナトリウム（Ｉ ｃ）を得た。収率５１．
８％。
７、３ ｇ （０，２２６ｍｏｆ）水３１２ｇを入れ、
２０℃でｐＨ１０，５〜１１．５に保ちながらラウリン
酸クロライド４９．７５ｇ （０，２２７ｍｏｊｉり
、３０％ＮａＯＨ３３、８７ｇ （０，２５４ｍｏｌり
をそれぞれ１時間で滴下した。３時間熟成したのち、３
６％塩酸でｐ）１７に中和した（反応率８４％）。共沸
脱水により水を除去し、アセトンに溶解して不溶物を除
去したのちエバポレートして６０．５７ ｇの白色固体
を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘキサン：エタノール＝８ ： ２）により精製し
て、５１．６８ ｇの３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（シ
クロヘキシル）アミノクー２−ヒドロキシ−１−プロパ
ンスルホン酸ナトリウム（Ｉ ｃ）を得た。収率５１．
８％。
ＨＰＬＣ：純度８３．０％
ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ−’） ：３４２８．２９３２
．２８６０，１６２４．１４６４゜１４２０、１３８０
．１３１８．１１９４．１０９６゜１０４８、８９６．
８５２．８０２．７８０．７２２゜６２０、５３６ ＮＭＲ（ＣＤＣβ２．δｐｐｍ） ： ０．７４〜２．
６１ （３４Ｈ，ｍ）。
．２８６０，１６２４．１４６４゜１４２０、１３８０
．１３１８．１１９４．１０９６゜１０４８、８９６．
８５２．８０２．７８０．７２２゜６２０、５３６ ＮＭＲ（ＣＤＣβ２．δｐｐｍ） ： ０．７４〜２．
６１ （３４Ｈ，ｍ）。
２．６１〜３，９４ （５Ｈ，ｍ）。
３、９４〜４．７０ （Ｉ Ｈ，ｍ）
試験例１
本発明化合物及び比較化合物について起泡力を反転攪拌
法０により、モノラウリルホスフェートトリエタノール
アミン塩０．１５％、試験化合物０．０５％、ラノリン
０．５％、ｐＨ７，４°ＤＨ，４０℃の条件で測定した
。起泡力はモノラウリルホスフェート トリエタノール
アミン塩を試験化合物として用いた場合の泡量を１．０
０としたときの相対値で表した。この結果を表１に示す
。
法０により、モノラウリルホスフェートトリエタノール
アミン塩０．１５％、試験化合物０．０５％、ラノリン
０．５％、ｐＨ７，４°ＤＨ，４０℃の条件で測定した
。起泡力はモノラウリルホスフェート トリエタノール
アミン塩を試験化合物として用いた場合の泡量を１．０
０としたときの相対値で表した。この結果を表１に示す
。
本反転攪拌法：平型プロペラを回転数１１００Ｏｒｐで
６秒毎反転して５分間シリンダー 内で試料溶液を攪拌し、攪拌終了 後、３０秒後の泡量を測定する。
６秒毎反転して５分間シリンダー 内で試料溶液を攪拌し、攪拌終了 後、３０秒後の泡量を測定する。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜２１の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル又はアルケニル基を、Ｒ′は炭素数３〜２２の分
岐又は環状のアルキル基、炭素数１〜２２の直鎖、分岐
又は環状のアルケニル又はヒドロキシアルキル基又は炭
素数２〜２５の直鎖、分岐又は環状のアルコキシアルキ
ル基を、Ｍは水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属又
はアンモニウム化合物を示す） で表わされるアミドスルホン酸又はその塩。 ２、重亜硫酸アルカリ金属塩にエピハロヒドリンを反応
させて３−ハロ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホ
ン酸アルカリ金属塩となし、これに一般式 Ｒ′−ＮＨ＿２ （式中、Ｒ′は炭素数３〜２２の分岐又は環状のアルキ
ル基、炭素数１〜２２の直鎖、分岐又は環状のアルケニ
ル又はヒドロキシアルキル基又は炭素数２〜２５の直鎖
、分岐又は環状のアルコキシアルキル基を示す） で表わされる１級アミンを反応させて一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′は前記と同じ。Ｍ′はアルカリ金属を示す
） で表わされるスルホン酸アルカリ金属塩となし、次いで
これをアシル化し、更に必要により塩交換することを特
徴とする請求項１記載のアミドスルホン酸又はその塩の
製造方法。３、請求項１記載のアミドスルホン酸又はそ
の塩を含有する界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015558A JPH03220170A (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | 新規アミドスルホン酸又はその塩、その製造方法及びこれを含有する界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015558A JPH03220170A (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | 新規アミドスルホン酸又はその塩、その製造方法及びこれを含有する界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220170A true JPH03220170A (ja) | 1991-09-27 |
Family
ID=11892094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015558A Pending JPH03220170A (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | 新規アミドスルホン酸又はその塩、その製造方法及びこれを含有する界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03220170A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112225679A (zh) * | 2020-10-13 | 2021-01-15 | 苏州亚科科技股份有限公司 | 一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法 |
-
1990
- 1990-01-25 JP JP2015558A patent/JPH03220170A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112225679A (zh) * | 2020-10-13 | 2021-01-15 | 苏州亚科科技股份有限公司 | 一种3-(环己胺)-2-羟基-1-丙磺酸的制备方法 |
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