JPH0327575B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0327575B2
JPH0327575B2 JP55179103A JP17910380A JPH0327575B2 JP H0327575 B2 JPH0327575 B2 JP H0327575B2 JP 55179103 A JP55179103 A JP 55179103A JP 17910380 A JP17910380 A JP 17910380A JP H0327575 B2 JPH0327575 B2 JP H0327575B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkylene
group
formula
polymer
nhconh
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP55179103A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5693734A (en
Inventor
Jatsuku Berunaaru
Ran Jeraru
Marabaru Aran
Fuorusuche Seruju
Ru Torangu Doo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPS5693734A publication Critical patent/JPS5693734A/ja
Publication of JPH0327575B2 publication Critical patent/JPH0327575B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213—Preparatory process
    • C08G73/0226—Quaternisation of polyalkylene(poly)amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0246—Polyamines containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C08G73/0253—Polyamines containing sulfur in the main chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なカチオン系ポリマー、及びその
製造方法に関する。 本発明によれば式： ｛式中、R1、R2、R3及びR4は同一であるか又
は異なるものであり、各々炭素原子数１乃至８個
のアルキル基を表わし；A1，A2，A3及びA4は同
一であるか又は異なるものであり、各々炭素原子
数１乃至12個のアルキレン基を表わし；X1及び
X2は−NHCONH−、−NHCOCONH−、−NH
−CO−アルキレン−CO−NH−、−NH−CO−
C6H4−CO−NH−、−NH−CO−C6H4−C6H4−
CO−NH−、−Ｏ−CO−アルキレン−CO−Ｏ
−、−Ｏ−CO−C6H4−CO−Ｏ−、−CO−NH−
アルキレン−NH−CO−、−CO−Ｏ−アルキレ
ン−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−又は−CO−NH−の
基を表わすか、あるいはX1は−Ｏ−、−Ｓ−Ｓ−
又は−Ｏ−CO−NH−アルキレン−NH−CO−
Ｏ−の基を表わし［但し、ａ）X1及びX2のうち
の一方が−CO−NH−アルキレン−NH−CO−
又は−CO−Ｏ−アルキレン−Ｏ−CO−の基を表
わす場合には、他方は上記２つの基とは異なる基
を表わすものとし、ｂ）X1が−Ｏ−の基を表わ
す場合には、X2は−NHCONH−、−
NHCOCONH−又は−NH−CO−アルキレン−
CO−NH−の基を表わさないものとし、またｃ）
X1が−NHCONH−の基を表わす場合には、X2
はX1とは異なる基を表わすものとする］、上記の
基中のアルキレン基は炭素原子数１乃至12個のア
ルキレン基を表わし；Ｘ はハロゲン基、硫酸
根、酢酸根又はパラトルエンスルホン酸根を表わ
す｝で表わされる反復単位を含有し且つ1000乃至
50000の平均分子量を有することを特徴とする新
規なポリカチオン系ポリマーが提供される。 以下においては式（）の反復単位を基体とす
るポリマーを式（）のポリマーと表現する。 式（）の末端の基はとくにそれらの調製の際
に用いた反応剤の比率によつて変化する。たとえ
ば場合によつて
【式】又は
【式】の型、或いは：XA1 −、XA2−、XA3−又はXA4−の型となること
がある。 式（）において置換基R1、R2、R3及びR4は
炭素原子数１乃至８個のアルキル基を表わし、
A1、A2、A3及びA4はとくに鎖中の炭素原子数が
１乃至12個の直鎖の又は側鎖を有するアルキレン
基であつてかつ場合によつては側鎖に炭素原子数
１乃至10個とくに１乃至４個のアルキル置換基を
１個またはそれ以上（とくに１乃至４）を有する
ものを表わし、X1及びX2は−NHCONH−、−
NHCOCONH−、−NH−CO−アルキレン−CO
−NH−、−NH−CO−C6H4−CO−NH−、−
NH−CO−C6H4−C6H4−CO−NH−、−Ｏ−CO
−アルキレン−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−C6H4−
CO−Ｏ−、−CO−NH−アルキレン−NH−CO
−、−CO−Ｏ−アルキレン−Ｏ−CO−、−CO−
Ｏ−又は−CO−NH−の基を表わすか、あるい
はX1は−Ｏ−、−Ｓ−Ｓ−又は−Ｏ−CO−NH−
アルキレン−NH−CO−Ｏ−の基を表わし［但
し、ａ）X1及びX2のうちの一方が−CO−NH−
アルキレン−NH−CO−又は−CO−Ｏ−アルキ
レン−Ｏ−CO−の基を表わす場合には、他方は
上記２つの基とは異なる基を表わすものとし、
ｂ）X1が−Ｏ−の基を表わす場合には、X2は−
NHCONH−、−NHCOCONH−又は−NH−
CO−アルキレン−CO−NH−の基を表わさない
ものとし、またｃ）X1が−NHCONH−の基を
表わす場合には、X2はX1とは異なる基を表わす
ものとする］X1はとくに−NHCONH−、−Ｏ−
−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−CO−NH−アルキレン−NH
−CO−Ｏ−、−CO−NH−アルキレン−NH−
CO−、−NHCOCONH−、−NH−CO−C6H4−
CO−NH−、−Ｏ−CO−アルキレン−CO−Ｏ
−、−CO−NH−、−CO−Ｏ−、又は−CO−Ｏ
−アルキレン−Ｏ−CO−の基を表わし、X2はと
くに−CO−NH−アルキレン−NH−CO−、−
NH−CO−アルキレン−CO−NH−、−NH−
CO−C6H4−C6H4−CO−NH−、−NH−CO−
NH−、−Ｏ−CO−C6H4−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO
−アルキレン−CO−Ｏ−、−CO−Ｏ−、−CO−
NH−又は−CO−Ｏ−アルキレン−Ｏ−CO−の
基（但し、上記の基中のアルキレン基は前記A1、
A2、A3及びA4について規定してあるものと同一
である）を表わし、Ｘ は無機酸又は低分子量の
有機酸から誘導されたアニオンとくにハロゲン
基、硫酸根、酢酸根又はパラトルエン・スルホン
酸根を表わす。 本発明は−A1−Ｘ−A2−及び／又は−A3−X3
−A4−の基が、同一のポリマー鎖中において相
異なる複数の値を有する式（）のポリマーも含
有することに留意すべきである。 本発明は特定の分子量範囲の式（）のポリマ
ーに限定されるものではない。 一般にこれらのポリマーは平均分子量が1000乃
至50000である。 本発明はまた式（）のポリマーの製法にも関
する。 本発明によれば溶媒中、10乃至150℃の反応温
度で、 ａ） 次式： （式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2及びX1は
前記の意義を有する）のアミンと次式： Ｘ−A3−X2−A4−Ｘ （式中、Ｘ、X2、A3及びA4は後記の意義を
有する）のジハロゲン化物とを縮重合反応させ
るか、あるいは ｂ） 次式： （式中、R1、R2、R3、R4、A3、A4及びX2は
前記の意義を有する）のアミンと次式： Ｘ−A1−X1−A2−Ｘ （式中、Ｘ、X1、A1及びA2は前記の意義を
有する）のジハロゲン化物とを縮重合反応させ
ることを特徴とする前記式（）のポリマーの
製造方法が提供される。 たとえばこの縮重合反応は水、ジメチルホルム
アミド、アセトニトリル、低級アルコールとくに
メタノールなどの低級アルカノールなど、第四化
合物化反応に有利に作用する溶媒又は溶媒混合物
中において行なわせる。 反応温度は10乃至150℃好ましくは20乃至100℃
とすることができる。 反応時間は溶媒の性質、原料反応剤及び所望の
重合度によつて変動する。 一般には原料反応剤をモル当量で反応させる
が、ジアミンあるいはジハロゲン化物を僅か過剰
に使用することができる。この過剰量は20モル％
未満である。 生成した縮重合物は、場合によつては反応の終
りに過あるいは反応混合物の濃縮によつて分離
する。 反応の始め又は途中に少量（一方の反応剤に対
して１乃至15モル％）の単官能反応剤、第三アミ
ン又はモノハロゲン化物などを加えて鎖の平均の
長さを調節することができる。この場合得られた
ポリマー（）の末端基の少なくとも一部は用い
られた第三アミン基またはモノハロゲン化物の炭
化水素基によつて構成される。 本発明のポリマーは一段に、水、エタノール又
は水とエタノールとの混合物からなる三つの溶媒
のうちの少なくとも一つに可溶である。 それらの溶液の蒸発によつてとくに毛髪との親
和性のよいフイルムを得ることができる。 本発明のカチオン系ポリマーは毛髪及び皮膚処
理用の化粧料組成物に使用できる。とくに毛髪の
質を改良し、梳髪を容易にし、毛髪を環境による
変質又は変質作用のある化粧処理による変質から
保護する。 また天然又は合成の繊維質繊維用処理助剤、抗
菌剤、分散剤、乳化剤又は凝集剤としても使用で
きる。たとえば糊料防腐剤として、又は、皮処理
生成物又はセルロース誘導体とくに紙の添加剤と
して使用できる。 下記の例は本発明を説明するものであつて決し
てこれを限定するものではない： 実施例 １ R1＝R2＝R3＝R4＝CH3、Ｘ ＝Cl 、A1＝A2
＝−（CH2）3−、A3＝A4＝（CH2）2、X1＝−
NHCONH−でありX2が−CO−NH−Ｃ（CH3）2
−（CH2）5−Ｃ（CH3）2−NH−CO−を表わす式
（）のポリマー。 還流冷却を行ないながらメタノール50cm3中で下
記のジアミン： 0.1モルと下記のジクロライド： 0.1モルとを加熱する。溶媒を蒸発させたのち
に、残渣をエチルエーテルで洗浄し乾燥させる。
得られたポリマーはCl-の含有量が理論値の94％
に等しい。 同様にして下記の諸実施例のポリマーを調製し
た。 実施例 ２ R1、R2、R3、R4、A1、X1、A2及びＸは実施
例１と同一であり、A3＝A4＝CH2でありX2は−
CO−NH−Ｃ（C4H9）2−（CH2）10−Ｃ（C4H9）2−
NH−CO−を表わす式（）のポリマー： イオン性ハロゲンの含有量：理論値の94.5％ 実施例 ３ R1、R2、R3、R4、X1及びＸは実施例１と同で
ありA1＝A2＝（CH2）2、A3＝A4＝CH2でありX2
は−CO−NH−Ｃ（CH3）2−（CH2）6−Ｃ（CH3）2
−NH−CO−を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の93％。 実施例 ４ R1、R2、R3、R4、A1、A2、X1及びＸは実施
例１と同一であり、A3＝A4＝CH2でありX2は−
CO−NH−Ｃ（CH3）2−（CH2）10−Ｃ（CH3）2−
NH−CO−を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の96.5％。 ウベローデ型の毛細管を用いて30℃で測定した
上記ポリマーの５％水溶液の粘度は1.23cpであ
り、また、分子量既知のポリエチレングリコール
と比較し、TSK G3000PWカラムを用いてゲル
透過クロマトグラフイーで測定した上記ポリマー
の分子量は8000であつた。溶出液は0.2MNaCl水
溶液とアセトニトリルの50：50の混合物を用い
た。 実施例 ５ R1、R2、R3、R4及びX1は実施例１と同様であ
り、A1＝A2＝（CH2）2、A3＝A4＝CH2でありＸ
はCl を、X2は −CO−NH−Ｃ（C2H5）2−（CH2）5−Ｃ（C2H5）2−
NH−CO−を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の92.1％。 実施例４と同様にして測定した上記ポリマーの
５％水溶液の粘度は2.22cpであり、上記ポリマー
の分子量は18600であつた。 実施例 ６ R1、R2、R3、R4、A1、A2、A3及びA4は実施
例５と同一であり、X1は−Ｏ−CO−NH−
（CH2）6−NH−CO−Ｏ−を表わしＸ ＝Cl で
ありX2は −CO−NH−Ｃ（C4H9）2−（CH2）4−Ｃ（C4H9）2−
NH−CO−を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の94％。 実施例４と同様にして測定した、上記ポリマー
の５％DMF溶液の粘度は1.84cpであり、上記ポ
リマーの分子量は22000であつた。 実施例 ７ R1、R2、R3、R4、A1、A2、X1、A3、A4及び
Ｘは実施例１と同一でありX2は−NH−CO−
（CH2）4−CO−NH−を表わす式（）のポリマ
ー。 Cl の含有量：理論値の94.3％。 実施例４と同様にして測定した上記ポリマーの
５％水溶液の粘度は0.99cpであつた。 実施例 ８ R1、R2、R3、R4、A1、X1、A2及びＸは実施
例６と同一でありA3＝A4＝（CH2）2でありX2は −NH−CO−C6H4−C6H4−CO−NH−（オル
ト）を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の94.2％。 実施例４と同様にして測定した上記ポリマーの
５％水溶液の粘度は1.35cpであり、上記ポリマー
の分子量は1700であつた。 実施例 ９ R1、R2、R3、R4及びＸは実施例７と同一であ
り、X1＝−NH−CO−（CH2）4−CO−NH、X2
＝−NH−CO−NH−、A3＝A4＝（CH2）2及びA1
＝A2＝−CH2−Ｃ（CH3）2−CH2−である式（）
のポリマー。 Cl の含有量：理論値の99％。 実施例 10 R1＝R2＝R3＝R4＝C8H17、A1＝A2＝CH2、A3
＝A4＝（CH2）2、Ｘ ＝Cl でありX1は−CO−
NH−Ｃ（CH3）2−（CH2）6−Ｃ（CH3）2−NH−CO
−を表わしX2は−NH−CO−C6H4−C6H4−CO
−NH（オルト）を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の90％。 実施例４と同様にして測定した上記ポリマーの
５％DMF溶液の粘度は0.94cpであり、上記ポリ
マーの分子量は3000であつた。 実施例 11 R1＝R2＝R3＝R4＝CH3、A1＝A2＝（CH2）2、
X1＝−Ｓ−Ｓ−、A3＝A4＝（CH2）4、Ｘ ＝Cl
であり、X2は−Ｏ−CO−C6H4−CO−Ｏ−（パ
ラ）を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の99％。 実施例 12 R1＝R2＝R3＝R4＝C2H5、Ｘ ＝Cl 、A1＝
A2＝A3＝A4＝（CH2）3でありX1は−NH−CO−
CO−NH−、X2は−Ｏ−CO−（CH2）6−CO−Ｏ
−を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の84％。 実施例４と同様にして測定した上記ポリマーの
５％DMF溶液の粘度は0.96cpであつた。 実施例 13 R1＝R2＝R3＝R4＝CH3、A1＝A2＝−（CH2）2
−Ｃ（CH3）2−、A3＝CH2、A4＝（CH2）3、Ｘ ＝
Cl でありX1は−NH−CO−C6H4−CO−NH−
（パラ）を表わし、X2は−CO−Ｏ−を表わす式
（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の80％。 実施例４と同様にして測定した上記ポリマーの
５％水溶液の粘度は1.06cpであつた。 実施例 14 R1＝R2＝R3＝R4＝CH3、Ｘ ＝Cl 、A1＝A2
＝−CH2−Ｃ（CH3）2−CH2−、A3＝CH2、A4＝
（CH2）2でありX1は−Ｏ−CO−（CH2）4−CO−Ｏ
−を表わし、X2は−CO−NH−を表わす式（）
のポリマー。 Cl の含有量：理論値の82％。 実施例 15 R1＝R2＝C2H5、R3＝R4＝CH3、A1＝A3＝A4
＝CH2、A2＝（CH2）3、Ｘ ＝Cl でありX1は−
CO−NH−を表わし、X2は−CO−Ｏ−（CH2）4
−Ｏ−CO−を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の84％。 実施例 16 R1＝R2＝C2H5、R3＝R4＝CH3、A1＝A3＝A4
＝CH2、A2＝（CH2）3、Ｘ ＝Cl 、X1＝−CO
−Ｏ−であり、X2は−CO−Ｏ−（CH2）4−Ｏ−
CO−を表わす式（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の81％。 実施例 17 R1＝R2＝R3＝R4＝C4H9、A1＝A2＝CH2、A3
＝A4＝（CH2）2、Ｘ ＝Cl でありX1は−CO−
Ｏ−（CH2）4−Ｏ−COを表わし、X2は−NH−
CO−（CH2）4−CO−NH−を表わす式（）のポ
リマー。 Cl の含有量：理論値の86％。 実施例 18 R1＝R2＝C2H5、R3＝R4＝CH3、A1＝A2＝A4
＝（CH2）2、A3＝CH2、Ｘ ＝Cl であり、X1は
−Ｏ−を表わし、X2＝−NH−CO（CH2）4−CO
−NH−を表わす式（）のポリマー。 実施例 19 実施例１と同様にして、下記のジアミン： （C4H9）2N−CH2−COO−（CH2）4−OCO−
CH2−Ｎ（C4H9）20.05モルと下記のジクロライ
ド： Cl（CH2）2−Ｏ−（CH2）2Cl 0.05モルとをジメチルホルムアミド105ｇ中で
120℃で106時間反応させて、以下のポリマーを得
た。 R1＝R2＝R3＝R4＝C4H9、A1＝A2＝CH2、A3
＝A4＝（CH2）2、Ｘ ＝Cl であり、X1は−Ｏ−
を表わし、X2は−COD（CH2）4DCO−を表わす式
（）のポリマー。 Cl の含有量：理論値の85％。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： ｛式中、R1、R2、R3及びR4は同一であるか又
    は異なるものであり、各々炭素原子数１乃至８個
    のアルキル基を表わし；A1，A2，A3及びA4は同
    一であるか又は異なるものであり、各々炭素原子
    数１乃至12個のアルキレン基を表わし；X1及び
    X2は−NHCONH−、−NHCOCONH−、−NH
    −CO−アルキレン−CO−NH−、−NH−CO−
    C6H4−CO−NH−、−NH−CO−C6H4−C6H4−
    CO−NH−、−Ｏ−CO−アルキレン−CO−Ｏ
    −、−Ｏ−CO−C6H4−CO−Ｏ−、−CO−NH−
    アルキレン−NH−CO−、−CO−Ｏ−アルキレ
    ン−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−又は−CO−NH−の
    基を表わすか、あるいはX1は−Ｏ−、−Ｓ−Ｓ−
    又は−Ｏ−CO−NH−アルキレン−NH−CO−
    Ｏ−の基を表わし［但し、ａ）X1及びX2のうち
    の一方が−CO−NH−アルキレン−NH−CO−
    又は−CO−Ｏ−アルキレン−Ｏ−CO−の基を表
    わす場合には、他方は上記２つの基とは異なる基
    を表わすものとし、ｂ）X1が−Ｏ−の基を表わ
    す場合には、X2は−NHCONH−、−
    NHCOCONH−又は−NH−CO−アルキレン−
    CO−NH−の基を表わさないものとし、またｃ）
    X1が−NHCONH−の基を表わす場合には、X2
    はX1とは異なる基を表わすものとする］、上記の
    基中のアルキレン基は炭素原子数１乃至12個のア
    ルキレン基を表わし；Ｘ はハロゲン基、硫酸
    根、酢酸根又はパラトルエンスルホン酸根を表わ
    す｝で表わされる反復単位を含有し且つ1000乃至
    50000の平均分子量を有することを特徴とするポ
    リカチオン系ポリマー。 ２ X1が−NHCONH−、−Ｏ−、−Ｓ−Ｓ−、−
    Ｏ−CO−NH−アルキレン−NH−CO−Ｏ−、−
    CO−NH−アルキレン−NH−CO−、−
    NHCOCONH−、−NH−CO−C6H4−CO−NH
    −、−Ｏ−CO−アルキレン−CO−Ｏ−、−CO−
    NH−、−CO−Ｏ−又は−CO−Ｏ−アルキレン
    −Ｏ−CO−の基（基中、アルキレン基は炭素原
    子数１乃至12個のアルキレン基を表わす）を表わ
    す特許請求の範囲第１項記載のポリマー。 ３ X2が−CO−NH−アルキレン−NH−CO
    −、−NH−CO−アルキレン−CO−NH−、−
    NH−CO−C6H4−C6H4−CO−NH−、−NH−
    CO−NH−、−Ｏ−CO−C6H4−CO−Ｏ−、−Ｏ
    −CO−アルキレン−CO−Ｏ−、−CO−Ｏ−、−
    CO−NH−又は−CO−Ｏ−アルキレン−Ｏ−
    CO−の基（基中、アルキレン基は炭素原子数１
    乃至12個のアルキレン基を表わす）を表わす特許
    請求の範囲第１項記載のポリマー。 ４ 溶媒中、10乃至150℃の反応温度で、 ａ） 次式： （式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2及びX1は
    後記の意義を有する）のアミンと次式： Ｘ−A3−X2−A4−Ｘ （式中、Ｘ、X2、A3及びA4は後記の意義を
    有する）のジハロゲン化物とを縮重合反応させ
    るか、あるいは ｂ） 次式： （式中、R1、R2、R3、R4、A3、A4及びX2は
    後記の意義を有する）のアミンと次式： Ｘ−A1−X1−A2−Ｘ （式中、Ｘ、X1、A1及びA2は後記の意義を
    有する）のジハロゲン化物とを縮重合反応させ
    ることを特徴とする、式： ｛式中、R1、R2、R3及びR4は同一であるか又
    は異なるものであり、各々炭素原子数１乃至８個
    のアルキル基を表わし；A1，A2，A3及びA4は同
    一であるか又は異なるものであり、各々炭素原子
    数１乃至12個のアルキレン基を表わし；X1及び
    X2は−NHCONH−、−NHCOCONH−、−NH
    −CO−アルキレン−CO−NH−、−NH−CO−
    C6H4−CO−NH−、−NH−CO−C6H4−C6H4−
    CO−NH−、−Ｏ−CO−アルキレン−CO−Ｏ
    −、−Ｏ−CO−C6H4−CO−Ｏ−、−CO−NH−
    アルキレン−NH−CO−、−CO−Ｏ−アルキレ
    ン−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ−又は−CO−NH−の
    基を表わすか、あるいはX1は−Ｏ−、−Ｓ−Ｓ−
    又は−Ｏ−CO−NH−アルキレン−NH−CO−
    Ｏ−の基を表わし［但し、ａ）X1及びX2のうち
    の一方が−CO−NH−アルキレン−NH−CO−
    又は−CO−Ｏ−アルキレン−Ｏ−CO−の基を表
    わす場合には、他方は上記２つの基とは異なる基
    を表わすものとし、ｂ）X1が−Ｏ−の基を表わ
    す場合には、X2は−NHCONH−、−
    NHCOCONH−又は−NH−CO−アルキレン−
    CO−NH−の基を表わさないものとし、またｃ）
    X1が−NHCONH−の基を表わす場合には、X2
    はX1とは異なる基を表わすものとする］、上記の
    基中のアルキレン基は炭素原子数１乃至12個のア
    ルキレン基を表わし；Ｘ はハロゲン基、硫酸
    根、酢酸根又はパラトルエンスルホン酸根を表わ
    す｝で表わされる反復単位を含有し且つ1000乃至
    50000の平均分子量を有することを特徴とするポ
    リカチオン系ポリマーの製造方法。
JP17910380A 1979-12-21 1980-12-19 Novel polycationic polymer and its manufacture Granted JPS5693734A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7931432A FR2471997B1 (fr) 1979-12-21 1979-12-21 Nouveaux polymeres polycationiques, leur preparation et leur utilisation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5693734A JPS5693734A (en) 1981-07-29
JPH0327575B2 true JPH0327575B2 (ja) 1991-04-16

Family

ID=9233072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP17910380A Granted JPS5693734A (en) 1979-12-21 1980-12-19 Novel polycationic polymer and its manufacture

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4390689A (ja)
JP (1) JPS5693734A (ja)
AT (1) AT382880B (ja)
BE (1) BE886782A (ja)
BR (1) BR8008455A (ja)
CA (1) CA1164594A (ja)
CH (1) CH648571A5 (ja)
DE (1) DE3048122C3 (ja)
DK (1) DK542180A (ja)
FR (1) FR2471997B1 (ja)
GB (1) GB2066276B (ja)
IT (1) IT1141645B (ja)
NL (1) NL189359C (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101317699B1 (ko) * 2013-05-28 2013-10-15 한민우 폐양액 재처리장치

Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4970066A (en) * 1978-06-15 1990-11-13 L'oreal Hair dye or bleach supports of quaternized polymers
US4581058A (en) * 1982-09-02 1986-04-08 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
US4506081A (en) * 1982-09-02 1985-03-19 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
US5283316A (en) * 1989-04-13 1994-02-01 Max-Planck-Gesellschaft Zur Fordrung Der Wissenchaften Polymers with high refractive index and low optical dispersion
FR2647012B1 (fr) * 1989-05-18 1991-07-26 Oreal Nouvelles compositions dentifrices a action anti-caries, contenant un fluorure de polymere polycationique
FR2717380B1 (fr) * 1994-03-15 1996-04-26 Oreal Compositions cosmétiques contenant un mélange synergétique de polymères conditionneurs.
FR2769218B1 (fr) 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769221B1 (fr) * 1997-10-03 2000-01-14 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
US20020170123A9 (en) * 1997-10-03 2002-11-21 L'oreal S.A. Oxidizing composition and uses for dyeing, for permanently reshaping or for bleaching keratin fibres
FR2769217B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-17 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769216B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769219B1 (fr) 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2773477B1 (fr) 1998-01-13 2001-02-23 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2776923B1 (fr) * 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2788974B1 (fr) 1999-01-29 2001-03-30 Oreal Composition anhydre de decoloration des fibres keratiniques comprenant l'association de polymeres amphiphiles anioniques et/ou non ioniques comportant au moins une chaine grasse et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres
FR2788976B1 (fr) 1999-01-29 2003-05-30 Oreal Composition anhydre de decoloration de fibres keratiniques comprenant l'association d'un polymere epaississant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique comportant au moins une chaine grasse
FR2788975B1 (fr) 1999-01-29 2002-08-09 Oreal Composition aqueuse de decoloration de fibres keratiniques prete a l'emploi comprenant l'association d'un solvant hydrosoluble et d'un polymere amphiphile non ionique ou anionique comportant au moins une chaine grasse
FR2802093B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition pour la decoloration ou la deformation permanente des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802092B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802090B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802089B1 (fr) 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keranitiques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2802094B1 (fr) 1999-12-13 2002-01-18 Oreal Composition de decoloration pour fibres keratiniques comprenant une association de deux polyethers polyurethanes
FR2803195B1 (fr) * 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole
FR2803198B1 (fr) 1999-12-30 2003-09-26 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant deux polyammonium quaternaires particuliers
FR2806299B1 (fr) 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle
FR2807654B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3, 5-diamino- pyridine et un polymere cationique ou amphotere
FR2807648B1 (fr) 2000-04-12 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2807649B1 (fr) * 2000-04-12 2005-05-06 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de la 3,5-diamino- pyridine et un polymere epaississant particulier
FR2817471B1 (fr) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817472B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817470B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817474B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2822697B1 (fr) * 2001-04-02 2003-07-25 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
US20020163109A1 (en) * 2001-04-03 2002-11-07 Raytheon Company Conformal firing of ceramic radomes
US6727343B2 (en) * 2001-04-17 2004-04-27 Phoenix Innovation, Inc. Heteroatomic polymer for more efficient solid polymer electrolytes for lithium batteries
FR2825624B1 (fr) * 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques
US6946005B2 (en) 2002-03-27 2005-09-20 L'oreal S.A. Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers
US7132534B2 (en) * 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
US6923835B2 (en) * 2002-09-09 2005-08-02 L'oreal S.A. Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres
US7326256B2 (en) * 2002-12-06 2008-02-05 L'ORéAL S.A. Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least one non-oxyalkenylated fatty alcohol, at least one oxidation dye, at least one associative polymer, and at least one amide of an alkanolamine and a C14-C30 fatty acid
FR2848102B1 (fr) 2002-12-06 2007-08-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique
US7329287B2 (en) * 2002-12-06 2008-02-12 L'oreal S.A. Oxidation dye composition for keratin fibers, comprising at least one oxidation dye, at least one associative polymer, at least one nonionic cellulose-based compound not comprising a C8-C30 fatty chain, and at least one cationic polymer with a charge density of greater than 1 meq/g and not comprising a C8-C30 fatty chain
FR2848105B1 (fr) 2002-12-06 2006-11-17 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un alcool gras, un colorant d'oxydation, un polymere associatif et un alkyl sulfate en c14-c30.
JP4836144B2 (ja) * 2007-03-06 2011-12-14 独立行政法人産業技術総合研究所 イオン性有機化合物及びその製法、並びに該イオン性有機化合物からなるハイドロゲル化剤及びハイドロゲル
EP2011474A1 (fr) 2007-06-29 2009-01-07 L'Oréal Composition anhydre comprenant au moins un colorant d'oxydation, au moins un complexe de peroxyde d'hydrogene et d'un polymere particulier et procédé de coloration la mettant en oeuvre
FR2930436B1 (fr) 2008-04-28 2010-06-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par un procede pit
FR2930442B1 (fr) 2008-04-28 2010-06-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une emulsion obtenue par procede pit
EP2198850A1 (fr) 2008-12-22 2010-06-23 L'oreal Composition cosmétique détergente comprenant quatre tensioactifs et un corps gras non siliconé
FR2940094B1 (fr) 2008-12-22 2011-02-25 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc
FR2944438B1 (fr) 2009-04-15 2011-06-17 Oreal Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage.
JP2011246415A (ja) * 2010-05-28 2011-12-08 Nicca Chemical Co Ltd 抗菌抗かび剤及び抗菌抗かび性製品
WO2012069639A2 (en) 2010-11-25 2012-05-31 L'oreal Composition for treating keratin fibres comprising a cationic surfactant comprising a hydroxylated chain
FR2968940B1 (fr) 2010-12-21 2013-04-19 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et une silicone aminee
FR2968941B1 (fr) 2010-12-21 2014-06-06 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un amidon
FR2968943B1 (fr) 2010-12-21 2013-07-05 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc, un polymere cationique et un agent propulseur
FR2968944B1 (fr) 2010-12-21 2013-07-12 Oreal Composition comprenant un sel de zinc non azote et un agent tensioactif cationique particulier
FR2968939B1 (fr) 2010-12-21 2014-03-14 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc particulier et un ester gras
FR2968942B1 (fr) 2010-12-21 2016-02-12 Oreal Composition cosmetique comprenant un sel de zinc et du 1,2-octanediol
WO2012110608A2 (fr) 2011-02-17 2012-08-23 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en oeuvre une silicone élastomère en association avec de la chaleur
US9180086B2 (en) 2011-06-01 2015-11-10 L'oreal Process for treating straightened keratin fibres
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
ES2619404T3 (es) 2011-07-05 2017-06-26 L'oreal Composición de tinte que comprende un éter de alcohol graso alcoxilado y un alcohol graso o un éster de ácido graso
JP6208123B2 (ja) 2011-07-05 2017-10-04 ロレアル ポリオキシアルキレン化脂肪アルコールエーテルおよび直接染料および／または酸化染料を含む、脂肪物質に富んだ化粧用組成物、染色方法、ならびにデバイス
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
JP6758330B2 (ja) * 2015-06-25 2020-09-23 エコラブ ユーエスエイ インク 官能性架橋樹脂を含有するクレープ加工用接着剤
FR3037795B1 (fr) 2015-06-25 2018-08-17 L'oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition colorante, decolorante ou oxydante anhydre comprenant une argile fibreuse, et un compose choisi parmi un agent colorant et/ou un agent oxydant ; utilisation et procede pour colorer et/ou decolorer les fibres keratiniques
FR3052970B1 (fr) 2016-06-23 2018-06-29 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse
US10563042B2 (en) 2016-12-14 2020-02-18 Ecolab Usa Inc. Quaternary cationic polymers
WO2019241056A1 (en) 2018-06-12 2019-12-19 Ecolab Usa Inc. Quaternary cationic surfactants and polymers for use as release and coating modifying agents in creping and tissue papers
CN112645858A (zh) * 2020-12-22 2021-04-13 江南大学 含二硫键的抑菌剂的制备方法与应用
CN115584254B (zh) * 2021-06-23 2023-11-07 中国石油化工股份有限公司 具有缓蚀功能的化合物及其在溶硫中的应用
CN114230605B (zh) * 2021-12-21 2023-07-14 中科润美（青岛）材料科技有限公司 一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体及其制备方法和应用、基础油组合物

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE691359A (ja) * 1965-12-17 1967-05-29
JPS4930520B1 (ja) * 1969-09-04 1974-08-13
AU461954B2 (en) * 1970-11-16 1975-06-12 Colgate-Palmolive Company Cosmetic compositions
US3856714A (en) * 1973-09-07 1974-12-24 Polaroid Corp Polyviologens
US4166894A (en) * 1974-01-25 1979-09-04 Calgon Corporation Functional ionene compositions and their use
DK659674A (ja) * 1974-01-25 1975-09-29 Calgon Corp
CH611635A5 (en) * 1974-05-16 1979-06-15 Oreal Process for the preparation of new quaternised polymers
CH611156A5 (ja) * 1974-05-16 1979-05-31 Oreal
AT365448B (de) * 1975-07-04 1982-01-11 Oreal Kosmetische zubereitung
JPS599898B2 (ja) * 1975-09-23 1984-03-06 富士写真フイルム株式会社 シヤシンカンコウザイリヨウ
CH606191A5 (en) * 1975-12-23 1978-10-31 Ciba Geigy Ag Polymeric quat. ammonium salts derived from bis-halomethyl diphenyl
US4180084A (en) * 1977-05-02 1979-12-25 Ciba-Geigy Corporation Cosmetic compositions containing polymeric quaternary ammonium salts
CH638362GA3 (ja) * 1977-06-10 1983-09-30
US4157388A (en) * 1977-06-23 1979-06-05 The Miranol Chemical Company, Inc. Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes
NL182198C (nl) * 1977-09-07 1988-02-01 Oreal Haarverfpreparaat alsmede werkwijze voor het verven van haar.
DE2853652A1 (de) * 1977-12-16 1979-06-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zum faerben von textilmaterialien in gegenwart von polymeren quaternaeren ammoniumsalzen als reservierungsmitteln unter erzeugung von ton in ton- oder mehrton-effekten
DE2854724A1 (de) * 1977-12-23 1979-06-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zum faerben von textilmaterialien in gegenwart von polymeren quaternaeren ammoniumsalzen als reservierungsmittel unter erzeugung von mehrton-effekten
DE2802487A1 (de) * 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag Polyamine
JPS55135138A (en) * 1979-04-09 1980-10-21 Nippon Paint Co Ltd Ionic high-molecular compound

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101317699B1 (ko) * 2013-05-28 2013-10-15 한민우 폐양액 재처리장치

Also Published As

Publication number Publication date
GB2066276B (en) 1983-09-21
BR8008455A (pt) 1981-07-14
FR2471997B1 (fr) 1987-08-28
DE3048122C3 (de) 1997-09-18
DK542180A (da) 1981-06-22
FR2471997A1 (fr) 1981-06-26
ATA620580A (de) 1986-09-15
DE3048122C2 (de) 1994-05-11
DE3048122A1 (de) 1981-09-17
JPS5693734A (en) 1981-07-29
IT8068956A0 (it) 1980-12-19
NL189359C (nl) 1993-03-16
AT382880B (de) 1987-04-27
NL189359B (nl) 1992-10-16
CA1164594A (fr) 1984-03-27
IT1141645B (it) 1986-10-01
GB2066276A (en) 1981-07-08
US4390689A (en) 1983-06-28
NL8006919A (nl) 1981-07-16
BE886782A (fr) 1981-06-19
CH648571A5 (fr) 1985-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0327575B2 (ja)
JPH03414B2 (ja)
KR100926894B1 (ko) 규소계 4급 암모늄 관능성 조성물 및 이의 제조방법
US3442754A (en) Composition of amine-halohydrin resin and curing agent and method of preparing wet-strength paper therewith
CA1109196A (en) Resinous reaction products
EP0558556B1 (en) Hyperbranched polyesters
US3227671A (en) Aqueous solution of formaldehyde and cationic thermosetting polyamide-epichlorohydrin resin and process of making same
AU2010320276B2 (en) Organopolysiloxane
JPH082960B2 (ja) 棒状デンドリマ−
JP5443668B2 (ja) 塗料のための着色剤相溶性合成増粘剤
US2849411A (en) Stabilization of basic condensation products of epichlorohydrin
US3715335A (en) Linear polyester backbone quaternary ammonium polyelectrolytes
US4304910A (en) Quarnary ammonium polymeric anti-microbial agent
US4325940A (en) Anti-microbial, cosmetic and water-treating ionene polymeric compounds
KR100227046B1 (ko) 비가교결합된 다분지 중합체
JPS5923321B2 (ja) 製紙用陽イオンサイズ剤の製法
JPH09302026A (ja) ポリアリルアミン系誘導体及びその製造方法
US3776890A (en) Polyamides from 2-(4-aminocyclohexyl)-1,1-dimethylethylamine or 2-(4-amino-phenyl)-1,1-dimethylethylamine
SU680655A3 (ru) Способ получени полимерного электролита
Wang et al. Synthesis of polyesters having quaternary ammonium groups in the side chains and preparation of their blends with poly (vinyl alcohol)
RU1816769C (ru) Привитые сополимеры полиоксиалкилена на полиалкиленгуанидине в качестве поверхностно-активных веществ и катионного полиэлектролита
US2729617A (en) Production of thermosetting synthetic resins capable of imparting improved wet strength to paper
US10899998B1 (en) Mixed polyglyceryl polyester quats
Yen et al. The polymerization of 3-dimethylamino-n-propyl chloride and the formation of star-shaped and branched polyelectrolytes
JPS6323212B2 (ja)