JPH03287573A - 共役二重結合を有する不飽和チオエーテルの製造法 - Google Patents
共役二重結合を有する不飽和チオエーテルの製造法Info
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は不飽和チオエーテルの製造法に関する。
さらに詳しくは、共役二重結合を有する不飽和チオエー
テルの製造法に関する。
テルの製造法に関する。
共役二重結合を有する不飽和エーテルの製造法としては
、たとえばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ
Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ ５ｏｃｉｅｔｙ （Ｒｅｃｌ
、 Ｔｒａｖ、 Ｃｂｉｍ。
、たとえばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ
Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ ５ｏｃｉｅｔｙ （Ｒｅｃｌ
、 Ｔｒａｖ、 Ｃｂｉｍ。
Ｐａｙｓ−Ｂａｓ ９８５０１−５２２ （１９７９）
）につぎのような合成法が記載されている。
）につぎのような合成法が記載されている。
ｅＳ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＩ ＋ＣＨ，−
５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ。
５−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ。
すなわち、２Ｈ−チオピランの還元的分解反応によって
、ハロゲン化アルキルと反応し、共役系のチオアルケニ
ルエーテルが合成される。
、ハロゲン化アルキルと反応し、共役系のチオアルケニ
ルエーテルが合成される。
筐た、スルフオキシドとトリメチルシリルイオダイドと
の反応（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 、 Ｖ
ｏｌ、 ２４゜Ｎｏ、 ２６２６１９〜２２ （１９８
３） ）、アリルフェニルフォスフインとジスルフィド
との反応、α−ヒドロキシ−ビス（フェニルチオ）アセ
タールの酸化および転位反応（Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｃｈｅ
ｍ、 Ｃｏｍｍ、、 ｐｐ。
の反応（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 、 Ｖ
ｏｌ、 ２４゜Ｎｏ、 ２６２６１９〜２２ （１９８
３） ）、アリルフェニルフォスフインとジスルフィド
との反応、α−ヒドロキシ−ビス（フェニルチオ）アセ
タールの酸化および転位反応（Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｃｈｅ
ｍ、 Ｃｏｍｍ、、 ｐｐ。
６５７ （１９７８））、β−アセトキシチオアセター
ルのジアルキル鋼リチウムによる分解反応（Ｃｈｅｍ。
ルのジアルキル鋼リチウムによる分解反応（Ｃｈｅｍ。
Ｌｅｔ ｔ、 ｐｐ−６２５〜６２６ （１９７４）
） ’１１とがあげられるが、目的物の選択性が乏しか
ったシ、原料が入手困難女高価ものであったすして、工
業的手段としては不適当である。それ故、入手容易な出
発物質による工業的欧不飽和チオエーテルの製造法が望
１れる。
） ’１１とがあげられるが、目的物の選択性が乏しか
ったシ、原料が入手困難女高価ものであったすして、工
業的手段としては不適当である。それ故、入手容易な出
発物質による工業的欧不飽和チオエーテルの製造法が望
１れる。
本発明の目的は、上記の問題点を解決するため入手容易
な出発物質から高選択的に共役二重結合を有する不飽和
チオエーテルを生成する工業的な製造法を提供すること
である。
な出発物質から高選択的に共役二重結合を有する不飽和
チオエーテルを生成する工業的な製造法を提供すること
である。
本発明者は、上記問題点の認識のもとに鋭意研究を重ね
た結果、アルデヒドから１工程で、液相反応により１共
役二重結合を有する不飽和チオエーテルを得ることに成
功し本発明を完成するに至った。
た結果、アルデヒドから１工程で、液相反応により１共
役二重結合を有する不飽和チオエーテルを得ることに成
功し本発明を完成するに至った。
本発明の製造法は、−紋穴
％式％（１）
で表わされるアルデヒドと、−紋穴
％式％
（２）
で表わされるメルカプタン類を酸性触媒下、液相で反応
させ、−紋穴 ％式％（３） で表わされる共役二重結合を有する不飽和チオエーテル
を生成することを特徴とする。（ここでＲ１は水ｘｉ子
または炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ８ルキル基筐たは
フェニル基を示す。） 本発明の製造法の反応は、アルデヒドにかけるカルボニ
ル基のα位のアルキル置換基のため２゜３位の二重結合
が３．４位に転位するものである。
させ、−紋穴 ％式％（３） で表わされる共役二重結合を有する不飽和チオエーテル
を生成することを特徴とする。（ここでＲ１は水ｘｉ子
または炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ８ルキル基筐たは
フェニル基を示す。） 本発明の製造法の反応は、アルデヒドにかけるカルボニ
ル基のα位のアルキル置換基のため２゜３位の二重結合
が３．４位に転位するものである。
本発明の製造法に使用されるアルデヒドは２−エチルヘ
キセナール、２−メチルペンテナール、２″−エチルク
ロトンアルデヒド等、α位にアルキル基をもつ高級アル
デヒドをあげることができる。
キセナール、２−メチルペンテナール、２″−エチルク
ロトンアルデヒド等、α位にアルキル基をもつ高級アル
デヒドをあげることができる。
本発明の製造法に使用されるメルカプタン類は、プロピ
ルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、５ｅｅ−ブ
チルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、オク
タデシルメルカプタン、チオフェノールなどをあげるこ
とができる。炭素数２以下のメルカプタン類ではチオア
セタールが主成分として生成する。
ルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、５ｅｅ−ブ
チルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、オク
タデシルメルカプタン、チオフェノールなどをあげるこ
とができる。炭素数２以下のメルカプタン類ではチオア
セタールが主成分として生成する。
本発明の製造法に使用する触媒は酸性触媒であシ、たと
えば塩化第二鉄、塩化第一錫、塩化第二・錫、塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛、塩化ニッケル、塩化コバルト、塩
化第二銅、塩化カルシウム、陽イオン交換樹脂、活性白
土、モレキュラーシーブス、パラトルエンスルフォン酸
、硫酸、 塩酸、 硝酸、Ｎヒドロキシベンゼンスルフ
ォンアミド等ヲあげることができる。
えば塩化第二鉄、塩化第一錫、塩化第二・錫、塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛、塩化ニッケル、塩化コバルト、塩
化第二銅、塩化カルシウム、陽イオン交換樹脂、活性白
土、モレキュラーシーブス、パラトルエンスルフォン酸
、硫酸、 塩酸、 硝酸、Ｎヒドロキシベンゼンスルフ
ォンアミド等ヲあげることができる。
本発明の製造法におけるアルデヒドとメルカプタン類の
モル比は、０．０５：１〜１０：１、好１しくは０．１
：１〜２：１である。触媒の使用量はアルデヒドに対し
て、０．０１〜１０重量係、好筐しくは０．０５〜２重
量係である。この添加量よシ少いと触媒活性がなく、多
すぎるとアルデヒドの縮合がかこシ、アルデヒドのロス
に々ってし１う。
モル比は、０．０５：１〜１０：１、好１しくは０．１
：１〜２：１である。触媒の使用量はアルデヒドに対し
て、０．０１〜１０重量係、好筐しくは０．０５〜２重
量係である。この添加量よシ少いと触媒活性がなく、多
すぎるとアルデヒドの縮合がかこシ、アルデヒドのロス
に々ってし１う。
本発明の製造法の反応温度は原料によう異なるが、いず
れも原料の環流状態で連続的に生成水を抜き出すことに
よう反応は進行する。特定の共沸溶媒などを特に使用す
る必要はないが、その使用を妨げるものではない。また
反応系が液相であれば常圧下、減圧下または加圧下のい
ずれでもよいが通常、操作の容易な減圧反応で充分であ
る。
れも原料の環流状態で連続的に生成水を抜き出すことに
よう反応は進行する。特定の共沸溶媒などを特に使用す
る必要はないが、その使用を妨げるものではない。また
反応系が液相であれば常圧下、減圧下または加圧下のい
ずれでもよいが通常、操作の容易な減圧反応で充分であ
る。
本発明の効果は工業的に入手の容易ｉアルデヒドとメル
カプタン類を原料として、アルデヒドの環流温度という
温和な条件下、−工程の反応で共役二重結合を有する不
飽和チオエーテルの生成を可能にしたことである。筐た
、本発明の製造法は高選択的に共役二重結合を有する不
飽和チオエーテルを生成するので、工業的に優れた方法
である。
カプタン類を原料として、アルデヒドの環流温度という
温和な条件下、−工程の反応で共役二重結合を有する不
飽和チオエーテルの生成を可能にしたことである。筐た
、本発明の製造法は高選択的に共役二重結合を有する不
飽和チオエーテルを生成するので、工業的に優れた方法
である。
以下に実施例にて本発明を説明する。
実施例１
２−エチルヘキセナール７０．６重量部、ｎ−ブチルメ
ルカプタン４２重量部、パラトルエンスルフォン酸０．
１重量部を４つロフラスコに仕込み、撹拌しながらリフ
ラックス状態で加熱を行い、連続的に生成水を抜き出し
ながら１時間保持して反応を行わしめたところ、ｎ−ブ
チルメルカプタンの反応率９７．５％、２−エチルへキ
サジェニルｎ−ブチルチオエーテルの生成の選択率は８
５．５％であった。
ルカプタン４２重量部、パラトルエンスルフォン酸０．
１重量部を４つロフラスコに仕込み、撹拌しながらリフ
ラックス状態で加熱を行い、連続的に生成水を抜き出し
ながら１時間保持して反応を行わしめたところ、ｎ−ブ
チルメルカプタンの反応率９７．５％、２−エチルへキ
サジェニルｎ−ブチルチオエーテルの生成の選択率は８
５．５％であった。
実施例２
２−メチルペンテナール５８．８１量部、ｎ−へキシル
メルカプタン５９．１１．塩化第二銅０．３重量部を実
施例１と同様の操作を行ったところ、ｎ−へキシルメル
カプタンの反応率９６．８％、２−メチルペンタジェニ
ルｎ−へキシルチオエーテルの生成の選択率は８８．７
％であった。
メルカプタン５９．１１．塩化第二銅０．３重量部を実
施例１と同様の操作を行ったところ、ｎ−へキシルメル
カプタンの反応率９６．８％、２−メチルペンタジェニ
ルｎ−へキシルチオエーテルの生成の選択率は８８．７
％であった。
実施例３
２−エチルヘキセナール７５，６重量部、チオフェノー
ル５５重量部、塩化第二銅０．２重量部を実施例１と同
様の操作を行ったところ、チオフェノールの反応率９４
．８％、２−エチルヘキサジェニルフェニルチオエーテ
ルの生成の選択率は８７．６俤であった。
ル５５重量部、塩化第二銅０．２重量部を実施例１と同
様の操作を行ったところ、チオフェノールの反応率９４
．８％、２−エチルヘキサジェニルフェニルチオエーテ
ルの生成の選択率は８７．６俤であった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（１） で表わされるアルデヒドと、一般式 Ｒ＾３−ＳＨ・・・・・・（２） で表わされるメルカプタン類とを酸性触媒下で液相で反
応させることを特徴とする一般式 Ｒ＾１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＝ＣＨ−ＳＲ＾３・・・・・・
（３） で表わされる共役二重結合を有する不飽和チオエーテル
の製造法。 （ここで、Ｒ＾１は水素原子または炭素数１〜６のアル
キル基、Ｒ＾２は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ＾３は
炭素数３〜２４の鎖状もしくは分岐状アルキル基または
シクロアルキル基またはフェニル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2087752A JPH03287573A (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | 共役二重結合を有する不飽和チオエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2087752A JPH03287573A (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | 共役二重結合を有する不飽和チオエーテルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03287573A true JPH03287573A (ja) | 1991-12-18 |
Family
ID=13923673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2087752A Pending JPH03287573A (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | 共役二重結合を有する不飽和チオエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03287573A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110197424A1 (en) * | 2005-08-11 | 2011-08-18 | Mitsubishi Electric Corporation | Method and system for component positioning during assembly of scroll-type fluid machine |
-
1990
- 1990-04-02 JP JP2087752A patent/JPH03287573A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110197424A1 (en) * | 2005-08-11 | 2011-08-18 | Mitsubishi Electric Corporation | Method and system for component positioning during assembly of scroll-type fluid machine |
| US20110197442A1 (en) * | 2005-08-11 | 2011-08-18 | Mitsubishi Electric Corporation | Method and system for component positioning during assembly of scroll-type fluid machine |
| US20110197425A1 (en) * | 2005-08-11 | 2011-08-18 | Mitsubishi Electric Corporation | Method and system for component positioning during assembly of scroll-type fluid machine |
| US8006378B2 (en) * | 2005-08-11 | 2011-08-30 | Mitsubishi Electric Corporation | Method and system for component positioning during assembly of scroll-type fluid machine |
| US8171631B2 (en) * | 2005-08-11 | 2012-05-08 | Mitsubishi Electric Corporation | Method for component positioning during assembly of scroll-type fluid machine |
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