JPH03294275A - エーテル結合を有するシアノフェニルシクロヘキシルジオキサン - Google Patents
エーテル結合を有するシアノフェニルシクロヘキシルジオキサンInfo
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- JPH03294275A JPH03294275A JP2097059A JP9705990A JPH03294275A JP H03294275 A JPH03294275 A JP H03294275A JP 2097059 A JP2097059 A JP 2097059A JP 9705990 A JP9705990 A JP 9705990A JP H03294275 A JPH03294275 A JP H03294275A
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なエーテル結合
を有するシアノフェニルシクロへキシルジオキサンに関
するものである。
を有するシアノフェニルシクロへキシルジオキサンに関
するものである。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（１１，
５ｃｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＦＩＹＳＩＣ５
ＬＥＴＴＥＲ５１８１２７〜１２ｇ（１９７１））によ
って提案された電界効果型セル（フィールド・エフェク
ト・モード・セル）またはジー・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６．１１６
２〜１１７１（１９６ｇ））によって提案された動的光
散型セル（ダイミック・スキャッタリング・モード・セ
ル）またはノー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、ＨＨｅ
ｉ １ｍｅｉｅｒ）等１’ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
ＣＳ ＬＥＴＴＥ）ｉｓ １３．９１（１９６８） ）
あるいはデイ−・エル・ホワイト（Ｄ、ＬＷｈｉｔｅ）
等（ＪＯＩＪＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣＳ ４５４７１１１！（１９７４））によって提
案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
５ｃｈａｄｔ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＦＩＹＳＩＣ５
ＬＥＴＴＥＲ５１８１２７〜１２ｇ（１９７１））によ
って提案された電界効果型セル（フィールド・エフェク
ト・モード・セル）またはジー・エイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６．１１６
２〜１１７１（１９６ｇ））によって提案された動的光
散型セル（ダイミック・スキャッタリング・モード・セ
ル）またはノー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ、ＨＨｅ
ｉ １ｍｅｉｅｒ）等１’ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩ
ＣＳ ＬＥＴＴＥ）ｉｓ １３．９１（１９６８） ）
あるいはデイ−・エル・ホワイト（Ｄ、ＬＷｈｉｔｅ）
等（ＪＯＩＪＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ
ＳＩＣＳ ４５４７１１１！（１９７４））によって提
案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には、種々
の特性が要求されるか、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。
の特性が要求されるか、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、温室付近にネマチック相を有する化合物と、室温より
高い温度領域にネマチック相を有する数種の化合物とが
混合されてなるものである現在実用的に使用されている
上記の如き液晶組成物の多くは、少なくとも一３０℃〜
＋６５℃の全温度範囲にわたってネマチック相を有する
ことが要求されている。
、温室付近にネマチック相を有する化合物と、室温より
高い温度領域にネマチック相を有する数種の化合物とが
混合されてなるものである現在実用的に使用されている
上記の如き液晶組成物の多くは、少なくとも一３０℃〜
＋６５℃の全温度範囲にわたってネマチック相を有する
ことが要求されている。
室温より高い温度領域にネマチック相を有する液晶化合
物としては、例えば、下記式（ａ）で示される化合物の
ように、 ｎ−Ｃ５Ｈｉ １（ＶＣＫ防ｃＮ−・−（Ｏ）１００℃
の結品相−ネマチック相転移温度（ＣＮ点）を有すると
共に、約２００℃のネマチック相−等方性液体相転移温
度（Ｎ−１点）を有するしのが多い。
物としては、例えば、下記式（ａ）で示される化合物の
ように、 ｎ−Ｃ５Ｈｉ １（ＶＣＫ防ｃＮ−・−（Ｏ）１００℃
の結品相−ネマチック相転移温度（ＣＮ点）を有すると
共に、約２００℃のネマチック相−等方性液体相転移温
度（Ｎ−１点）を有するしのが多い。
しかしながら、液晶組成物のＮ−１点を６５℃またはそ
れ以上の温度とする目的で上記式（ａ）で示される液晶
化合物を添加すると、液晶組成物の粘度が上昇し、この
ことによって液晶表示素子の応答速度が低下するという
問題がある。
れ以上の温度とする目的で上記式（ａ）で示される液晶
化合物を添加すると、液晶組成物の粘度が上昇し、この
ことによって液晶表示素子の応答速度が低下するという
問題がある。
さらに電界効果型セル、特にＴＮ型セルに用いられる液
晶材料に要求される特性の一つに低電圧動作性がある。
晶材料に要求される特性の一つに低電圧動作性がある。
一般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは液晶のし
きい値電圧ｖｔｈを下げることに対応する。液晶組成物
のＮ−１点を６５℃またはそれ以上の温度とする目的で
上記式（ａ）で示されるような液晶化合物を添加すると
、液晶組成物のしきい値ｉｉ圧が上昇し、このことによ
って動作電圧が高くなるという不都合もあった。
きい値電圧ｖｔｈを下げることに対応する。液晶組成物
のＮ−１点を６５℃またはそれ以上の温度とする目的で
上記式（ａ）で示されるような液晶化合物を添加すると
、液晶組成物のしきい値ｉｉ圧が上昇し、このことによ
って動作電圧が高くなるという不都合もあった。
本発明が解決しようとする課題は、現在汎用されている
液晶組成物に添加した際に、しきい値電圧を上昇さける
ことなくＮ−１点を十分上昇させ得る新規なネマチック
液晶化合物を提供することにある。
液晶組成物に添加した際に、しきい値電圧を上昇さける
ことなくＮ−１点を十分上昇させ得る新規なネマチック
液晶化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、下記−数式（Ｎ
で表される化合物を提供する。
で表される化合物を提供する。
（式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
し、ｎは１〜５の整数を表し、Ｘはフッ素原子または塩
素原子を表し、ジオキサン環およびシクロヘキサン環は
トランス配置である。）一般式（Ｉ）で表される化合物
は、下記に示すスキームに従って製造することができる
。
し、ｎは１〜５の整数を表し、Ｘはフッ素原子または塩
素原子を表し、ジオキサン環およびシクロヘキサン環は
トランス配置である。）一般式（Ｉ）で表される化合物
は、下記に示すスキームに従って製造することができる
。
このスキームは、式（■）と式（ＩＩＩ）の化合物をト
ルエン中でｌ）−トルエンスルホン酸の如き酸性触媒の
存在下に、還流温度て反応さＵて晩水するらのである。
ルエン中でｌ）−トルエンスルホン酸の如き酸性触媒の
存在下に、還流温度て反応さＵて晩水するらのである。
一般式（ｉで表される化合物は、正の誘電率異方性を有
するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用す
ることができ、また正または負の誘電率異方性を有する
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果
型表示セルの材料として使用することかできる。
するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、負の
誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混
合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使用す
ることができ、また正または負の誘電率異方性を有する
他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効果
型表示セルの材料として使用することかできる。
−数式（＋）で表される本発明の液晶化合物と混合して
使用することのできる他の液晶化合物の好ましい例とし
ては、例えば４−置換安り４香酸４−置換フェニルエス
テル、４〜置換ンクロヘキサンカルボン酸４°−置換フ
ェニルエステル、４置換ンクＯヘキサノカルボン酸４°
−置換ヒフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキ
サン力ルポニルオキン）安息香酸４゛−置換フＪニルエ
ステル、４−（４−１２換ンクロヘキシル）安息り酸４
−置換フェニルエステル、４−（４−置換ノクロヘキン
ル）安ｔ！、ｆ［４°−置換ンク【７ヘキンルエステル
、４−置換４°−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４“−置換シクロヘキサン、４−置換４°−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４°−置換シクロヘキサン
、２−（４−１換フエニル）−５−ＷＬ換ピリミジンな
どを挙げろことができる。
使用することのできる他の液晶化合物の好ましい例とし
ては、例えば４−置換安り４香酸４−置換フェニルエス
テル、４〜置換ンクロヘキサンカルボン酸４°−置換フ
ェニルエステル、４置換ンクＯヘキサノカルボン酸４°
−置換ヒフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキ
サン力ルポニルオキン）安息香酸４゛−置換フＪニルエ
ステル、４−（４−１２換ンクロヘキシル）安息り酸４
−置換フェニルエステル、４−（４−置換ノクロヘキン
ル）安ｔ！、ｆ［４°−置換ンク【７ヘキンルエステル
、４−置換４°−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４“−置換シクロヘキサン、４−置換４°−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４°−置換シクロヘキサン
、２−（４−１換フエニル）−５−ＷＬ換ピリミジンな
どを挙げろことができる。
〔実施例〕
（実施例１）
弐 ＣＨｓ ＯＣＨｓ ＣＨ（ＣＨｔ ＯＨ） ｔで表
されるの化合物２．８ｇ（０，０２３ｍｏｌ）と、式で
表される化合物５．０ｇ（０，０２３ｍｏｌ）とに、ト
ルエン５０−Ｑおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和
物０．０４４ｇ（０，０００２３ｍｏｌ）を加えた後、
これらを撹拌しながら還流温度で２時間脱水反応を行っ
た。室温まで冷却後、トルエン層を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、ついで乾燥した
後、トルエンを留去して粗生成物を得た。
されるの化合物２．８ｇ（０，０２３ｍｏｌ）と、式で
表される化合物５．０ｇ（０，０２３ｍｏｌ）とに、ト
ルエン５０−Ｑおよびｐ−トルエンスルホン酸・１水和
物０．０４４ｇ（０，０００２３ｍｏｌ）を加えた後、
これらを撹拌しながら還流温度で２時間脱水反応を行っ
た。室温まで冷却後、トルエン層を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、ついで乾燥した
後、トルエンを留去して粗生成物を得た。
これをンリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製した後、エタノールから再結晶させて精製し、下記化
合物２．６ｇ（０，００８３＠０１）を得た。収率は３
６％であった。
製した後、エタノールから再結晶させて精製し、下記化
合物２．６ｇ（０，００８３＠０１）を得た。収率は３
６％であった。
この液晶化合物の転移温度は、１１５℃（Ｃ→Ｎ）、２
０９℃（Ｎ：Ｉ）であった。
０９℃（Ｎ：Ｉ）であった。
（実施例２）
上記実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率は５３％であった。
この液晶化合物の転移温度は、１１７℃（Ｃ−Ｎ）、２
００℃（Ｎ：１）であった。
００℃（Ｎ：１）であった。
上記実施例１および実施例２の各液晶化合物の相転移温
度を第１表に示した。
度を第１表に示した。
ただし、第１表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、口
よ等方性液体相をそれぞれ表すものとする。
よ等方性液体相をそれぞれ表すものとする。
（以下、余白）
第１表
（応用例）
ネマチック混合液晶組成物の母体液晶として汎用されて
いる下記混合液晶（Ａ）８０重量％と、上記実施例１と
実施例２で得た各化合物２０重量％とを混合して液晶組
成物とした。また比較例として、ネマチック混合液晶（
Ａ）８０重量％と下記式（ａ）で示される化合物２０重
量％とからなる液晶組成物を調整した。
いる下記混合液晶（Ａ）８０重量％と、上記実施例１と
実施例２で得た各化合物２０重量％とを混合して液晶組
成物とした。また比較例として、ネマチック混合液晶（
Ａ）８０重量％と下記式（ａ）で示される化合物２０重
量％とからなる液晶組成物を調整した。
これら各液晶組成物のＮ−１点と、しきい値電圧を測定
し、この結果を第２表に示した。
し、この結果を第２表に示した。
第２表
なお、混合液晶（Ａ）は、
以下のような組成から
なるものである。
２０を量％のｎ−Ｃ３ＨｙｌＣＮ
１６重量％のｎ−Ｃ３Ｈ＋ ｅＣＮ
１６を量％のｎ−ＣｙＨ＋ｓべＥｌｉ）＠−ＣＮ８重量
％のｎ−Ｃ３Ｈｙ −＠−Ｃｏｏ−＠−０Ｃ２）−１５
８！！量％のｎ−Ｃ３Ｈｙ−ｏ−ｃｏｏ−＠Σ０−ｎ−
ＣＪＩｓ８重量％ｔｎ ｎ−Ｃ４Ｈｓ −＠−Ｃｏｏ−
＠−０ＣＨ３８１量％ｔｎ ｎ−Ｃ４Ｈｓ吾Ｃｏｏ−＠
−０Ｃ２）−１５８重量％ｆ＞ ｎ−ＣｓＨＩｌ÷ｃｏ
ω（シｏｃｔ−＋３８１ ｔ ’／ａ ）ｎ−Ｃ５Ｈ１
ｇ −＠−Ｃｏｏ−＠−０Ｃ２Ｈ５また式（ａ）で表さ
れる化合物は、下記式で表される公知化合物（特公昭５
Ｂ−３３２２４号に記載）である。
％のｎ−Ｃ３Ｈｙ −＠−Ｃｏｏ−＠−０Ｃ２）−１５
８！！量％のｎ−Ｃ３Ｈｙ−ｏ−ｃｏｏ−＠Σ０−ｎ−
ＣＪＩｓ８重量％ｔｎ ｎ−Ｃ４Ｈｓ −＠−Ｃｏｏ−
＠−０ＣＨ３８１量％ｔｎ ｎ−Ｃ４Ｈｓ吾Ｃｏｏ−＠
−０Ｃ２）−１５８重量％ｆ＞ ｎ−ＣｓＨＩｌ÷ｃｏ
ω（シｏｃｔ−＋３８１ ｔ ’／ａ ）ｎ−Ｃ５Ｈ１
ｇ −＠−Ｃｏｏ−＠−０Ｃ２Ｈ５また式（ａ）で表さ
れる化合物は、下記式で表される公知化合物（特公昭５
Ｂ−３３２２４号に記載）である。
ｎ−ｃｓ＋％ｃＮ
第２表に示した結果から、一般式（Ｉ）で表される本発
明の液晶化合物は液晶組成物のＮ−１点を十分上昇さけ
、しきい値電圧を顕著に低下せしめることがｌ［認でき
た。
明の液晶化合物は液晶組成物のＮ−１点を十分上昇さけ
、しきい値電圧を顕著に低下せしめることがｌ［認でき
た。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、現在汎用さ
れている液晶組成物に混合することによって、液晶組成
物のＮ−１点を十分上昇し、なおかつ、しきい値電圧を
顕著に減少させることができる。
れている液晶組成物に混合することによって、液晶組成
物のＮ−１点を十分上昇し、なおかつ、しきい値電圧を
顕著に減少させることができる。
また、本発明の一般式（１）で表される化合物は類似構
造の他の液晶化合物と比べ、その効果が顕著であり、高
温、低電圧駆動可能な液晶表示デバイスを作製するため
の液晶材料として極めて有用である。
造の他の液晶化合物と比べ、その効果が顕著であり、高
温、低電圧駆動可能な液晶表示デバイスを作製するため
の液晶材料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で表される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
し、ｎは１〜５の整数を表し、Ｘはフッ素原子または塩
素原子を表し、ジオキサン環およびシクロヘキサン環は
トランス配置である。）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2097059A JP2991454B2 (ja) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | エーテル結合を有するシアノフェニルシクロヘキシルジオキサン |
| EP91810258A EP0452274B1 (en) | 1990-04-12 | 1991-04-09 | Phenylcyclohexyldioxane derivatives having an ether bond for electro-optical displays |
| DE69110733T DE69110733T2 (de) | 1990-04-12 | 1991-04-09 | Phenylcyclohexyldioxanderivate mit einer Ätherbindung für elektrooptische Stoffe. |
| US07/683,009 US5171472A (en) | 1990-04-12 | 1991-04-10 | Phenylcyclohexyldioxane derivatives having an ether bond for electro-optical displays |
| KR1019910005782A KR0166379B1 (ko) | 1990-04-12 | 1991-04-11 | 에테르 결합을 갖는 페닐시클로헥실디옥산 유도체 |
| HK98105005.5A HK1005873B (en) | 1990-04-12 | 1998-06-05 | Phenylcyclohexyldioxane derivatives having an ether bond for electro-optical displays |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2097059A JP2991454B2 (ja) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | エーテル結合を有するシアノフェニルシクロヘキシルジオキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03294275A true JPH03294275A (ja) | 1991-12-25 |
| JP2991454B2 JP2991454B2 (ja) | 1999-12-20 |
Family
ID=14182083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2097059A Expired - Fee Related JP2991454B2 (ja) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | エーテル結合を有するシアノフェニルシクロヘキシルジオキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2991454B2 (ja) |
-
1990
- 1990-04-12 JP JP2097059A patent/JP2991454B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2991454B2 (ja) | 1999-12-20 |
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