JPS63287736A - 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 - Google Patents
新規フッ素系ネマチック液晶化合物Info
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- JPS63287736A JPS63287736A JP62120071A JP12007187A JPS63287736A JP S63287736 A JPS63287736 A JP S63287736A JP 62120071 A JP62120071 A JP 62120071A JP 12007187 A JP12007187 A JP 12007187A JP S63287736 A JPS63287736 A JP S63287736A
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- Japan
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- liquid crystal
- formula
- compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規フッ累系
ネマチック液晶化合物に関する。
ネマチック液晶化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−８
ｅｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＩｆｆＳＩＣ８
ＬＥＴＴＥＲ８１８。
ｅｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＩｆｆＳＩＣ８
ＬＥＴＴＥＲ８１８。
１２７〜１２Ｂ（１９７１）：ｌによって提案された電
界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル
）又ハシ−・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｉ
ｍｅｉｅｒ ）等［ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
Ｅ Ｉ 、Ｅ、Ｅ、Ｅ。
界効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル
）又ハシ−・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｉ
ｍｅｉｅｒ ）等［ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
Ｅ Ｉ 、Ｅ、Ｅ、Ｅ。
５６ １１６２〜１１７１（１９６８）） によって
提案された動的光散型セル（ダイナミック・スキャッタ
リング・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイ
ヤー（ＧＯＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥ
Ｉ） ＰＨＹＳＩＣ８ｔ、ＥＴＴＥｉｔｓ １３．９１
（１９６８））あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ
Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬ
ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５、４７１８（１９７４）
）に１って提案されたダスト・ホスト型セルなどがある
。
提案された動的光散型セル（ダイナミック・スキャッタ
リング・モード・セル）又はノー・エイチ・バイルマイ
ヤー（ＧＯＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥ
Ｉ） ＰＨＹＳＩＣ８ｔ、ＥＴＴＥｉｔｓ １３．９１
（１９６８））あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ
Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬ
ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５、４７１８（１９７４）
）に１って提案されたダスト・ホスト型セルなどがある
。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多くは、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よシ高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温よシ高い温度領域にネマチック相
を有する化合物として、４，４′−置換ターフェニル、
４．４’−［換ピフェニルシクロヘキサン、４．４’−
を換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステルの如き
、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移温度（Ｃ−Ｎ
点）を有すると共に約２００℃のネマチック相−等方性
液体相転移源［（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が使用され
る場合が多い。最近、さらに高い温度領域でネマチック
相を有する液晶材料が要求されている。かかる要求に応
えるために約３００℃という高いＮ−Ｉ点を有する化合
物が使用されている。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よシ高
い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数種
又はそれ以上の成分を混合することによって調製される
。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは
、少なくとも一３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘って
ネマチック相を有することが要求されている。かかる要
求を満すために、室温よシ高い温度領域にネマチック相
を有する化合物として、４，４′−置換ターフェニル、
４．４’−［換ピフェニルシクロヘキサン、４．４’−
を換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステルの如き
、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移温度（Ｃ−Ｎ
点）を有すると共に約２００℃のネマチック相−等方性
液体相転移源［（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が使用され
る場合が多い。最近、さらに高い温度領域でネマチック
相を有する液晶材料が要求されている。かかる要求に応
えるために約３００℃という高いＮ−Ｉ点を有する化合
物が使用されている。
しかしながら、これらの化合物は通常、スメクチック相
を有し、ネマチック相を示す温度範囲の下限であるスメ
クチック相−ネマチック相転移温度（Ｓ−Ｎ点）が高い
という欠点を有している。
を有し、ネマチック相を示す温度範囲の下限であるスメ
クチック相−ネマチック相転移温度（Ｓ−Ｎ点）が高い
という欠点を有している。
混合液晶のＮ−１点を上昇させる目的でこれらのＳ−Ｎ
点が高い化合物を現在母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶に添加すると、低温領域でス
メクチック相が現出するという好ましからざる性質を有
している。
点が高い化合物を現在母体液晶として実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶に添加すると、低温領域でス
メクチック相が現出するという好ましからざる性質を有
している。
本発明が解決しようとする問題点は、高いＮ−１点と低
いＳ−Ｎ点を有する新規々ネマチック液晶化合物を提供
することにある。
いＳ−Ｎ点を有する新規々ネマチック液晶化合物を提供
することにある。
本発明は、上記問題点を解決するために、一般式
カトリアルーエカトリアル）配置である。〕で表わされ
る化合物を提供するものである。
る化合物を提供するものである。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
（上記式０）におけるＲは式（１）におけるＲと同じ意
味をもつ。） １−プロモー３．４−ジフルオロベンゼンに無水エーテ
ルもしくは無水テトラヒドロンランの如き（Ｒ） 有機溶媒中でマグネシウムと反応させてグリニヤール試
薬を製造し、これに塩化ノ４ラジウム（１０等を触媒と
して、式（ＩＩ）の化合物と反応させて本発明に係る式
（１）の化合物を製造する。
味をもつ。） １−プロモー３．４−ジフルオロベンゼンに無水エーテ
ルもしくは無水テトラヒドロンランの如き（Ｒ） 有機溶媒中でマグネシウムと反応させてグリニヤール試
薬を製造し、これに塩化ノ４ラジウム（１０等を触媒と
して、式（ＩＩ）の化合物と反応させて本発明に係る式
（１）の化合物を製造する。
斯くして製造された式（１）の代表的な化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
度を第１表に掲げる。
第１表
ム Ｒ転移温度（Ｕ）
１ ｎ−Ｃ３Ｈ，−９０℃（Ｃ−＋Ｎ）８８℃（Ｎ、
５） ２９１℃（Ｎヰ■） ２ ｎ−Ｃ４Ｈｑ−６５℃（Ｃ−＋５）１０５℃（Ｓ
ヰＮ） ２９１℃（Ｎ； Ｉ ） 本発明に係る式（１）の化合物は弱い正の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えは、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
５） ２９１℃（Ｎヰ■） ２ ｎ−Ｃ４Ｈｑ−６５℃（Ｃ−＋５）１０５℃（Ｓ
ヰＮ） ２９１℃（Ｎ； Ｉ ） 本発明に係る式（１）の化合物は弱い正の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えは、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−ｆｌ
ｔ換シクシクキサンカル？ン酸４′−置換ビフェニルエ
ステル、４−（４−＆換シクロヘキサンカル？ニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−を換４’−［換ビフ
ェニル、４−置換フェニルー４′−置換シクロヘキサン
、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェニ
ル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−ｆ＆換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−ｆｌ
ｔ換シクシクキサンカル？ン酸４′−置換ビフェニルエ
ステル、４−（４−＆換シクロヘキサンカル？ニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−を換４’−［換ビフ
ェニル、４−置換フェニルー４′−置換シクロヘキサン
、４−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェニ
ル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−ｆ＆換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
本発明に係る式（１）の化合物に類似している公知化合
物のＳ−Ｎ点及びＮ−Ｉ点全第２表に示した。
物のＳ−Ｎ点及びＮ−Ｉ点全第２表に示した。
（％開昭６Ｏ−９２２２８）
公知化合物（ａ）及び（ｂ）と本発明に係る扁１の化合
物、及び公知化合物（ｃ）と本発明に係るＡ２の化合物
と比較すると、本発明に係る化合物はＮ−Ｉ点が約３０
０℃でほとんど同じであるが、Ｓ−Ｎ点が顕著に低いこ
とが明確である。
物、及び公知化合物（ｃ）と本発明に係るＡ２の化合物
と比較すると、本発明に係る化合物はＮ−Ｉ点が約３０
０℃でほとんど同じであるが、Ｓ−Ｎ点が顕著に低いこ
とが明確である。
実施例１
１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼン５．０．９（
０，０２６モル）を無水テトラヒドロフラン（以下、Ｔ
ＨＦという。）２０−に溶解させ、これをマグネシウム
末０．６９ｐ （０，０２８グラム原子）Ｋ攪拌しなが
ら２０〜３０℃で滴下した後、さらに室温（２５℃）で
３時間反応させて、グリニヤール試薬を生成させた。
０，０２６モル）を無水テトラヒドロフラン（以下、Ｔ
ＨＦという。）２０−に溶解させ、これをマグネシウム
末０．６９ｐ （０，０２８グラム原子）Ｋ攪拌しなが
ら２０〜３０℃で滴下した後、さらに室温（２５℃）で
３時間反応させて、グリニヤール試薬を生成させた。
金物４．９ｇ（０，０１２モル）を無水ＴＨＦ １０−
に溶解させ、これに上記反応で調製したグリニヤール試
薬を加えた後、ＰｄＣｌ２ノ無水ＴＨＦ飽和溶液５１１
Ｉｊを加えて、攪拌しながら還流温度で５時間反応さく
９） せた。
に溶解させ、これに上記反応で調製したグリニヤール試
薬を加えた後、ＰｄＣｌ２ノ無水ＴＨＦ飽和溶液５１１
Ｉｊを加えて、攪拌しながら還流温度で５時間反応さく
９） せた。
冷却後、反応混合物を冷希塩酸中に加えた後、反応生成
物をトルエンで抽出した。抽出液を酸性亜硫酸ナトリウ
ムで洗浄して遊離したよう素を除去した後、さらに水洗
、乾燥後、この液から溶媒全留去した。得られた粗生成
物をｎ−ヘキサンから再結晶させて精製し、下記化合物
２．８ ｇ （０，００７１モル）を得た。
物をトルエンで抽出した。抽出液を酸性亜硫酸ナトリウ
ムで洗浄して遊離したよう素を除去した後、さらに水洗
、乾燥後、この液から溶媒全留去した。得られた粗生成
物をｎ−ヘキサンから再結晶させて精製し、下記化合物
２．８ ｇ （０，００７１モル）を得た。
収率５９％
転移温度
９０℃ （Ｃ→Ｎ）
８８℃ （Ｎ、！ ｓ ）
２９１℃ （ＮヰＩ）
実施例２
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
Ｆ
収率６１チ
転移温度
６５℃ （Ｃ−＋８）
１０５℃ （ＳヰＮ）
２９１℃ （Ｎ、： Ｉ ）
〔発明の効果〕
本発明の化合物は高いＮ−Ｉ点と低いＳ−Ｎ点を有する
。従って、本発明の化合物を現在母体液晶として実用的
に汎用されているネマチック混合液晶に混合することに
よって、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させることができ、
且つ、低温領域で混合液晶にスメクチック相が現出する
ことを防止できる。
。従って、本発明の化合物を現在母体液晶として実用的
に汎用されているネマチック混合液晶に混合することに
よって、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させることができ、
且つ、低温領域で混合液晶にスメクチック相が現出する
ことを防止できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、▲数式、化学式、表等があります▼はいずれもト
ランス （エカトリアル−エカトリアル）配置である。〕で表わ
される化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62120071A JPH0813764B2 (ja) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 |
| EP88107954A EP0291949B1 (en) | 1987-05-19 | 1988-05-18 | Nematic liquid crystal compound of four ring systems |
| DE8888107954T DE3864311D1 (de) | 1987-05-19 | 1988-05-18 | Nematische vierring-fluessigkristallverbindung. |
| US07/195,326 US4814523A (en) | 1987-05-19 | 1988-05-18 | Nematic liquid crystal compound of four ring systems |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62120071A JPH0813764B2 (ja) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63287736A true JPS63287736A (ja) | 1988-11-24 |
| JPH0813764B2 JPH0813764B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=14777176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62120071A Expired - Lifetime JPH0813764B2 (ja) | 1987-05-19 | 1987-05-19 | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814523A (ja) |
| EP (1) | EP0291949B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0813764B2 (ja) |
| DE (1) | DE3864311D1 (ja) |
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| JPH04186227A (ja) * | 1990-11-20 | 1992-07-03 | Nec Corp | アクティブマトリックス液晶表示素子 |
| JPH05500830A (ja) * | 1990-04-13 | 1993-02-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| JP2001500120A (ja) * | 1996-08-21 | 2001-01-09 | チッソ株式会社 | ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
| JP2008111124A (ja) * | 1995-08-04 | 2008-05-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
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| US4946986A (en) * | 1988-02-29 | 1990-08-07 | Dainippon Ink And Chemicals | Cyclohexene derivatives |
| DE4027315A1 (de) * | 1989-08-30 | 1991-03-07 | Merck Patent Gmbh | Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium |
| US5389289A (en) * | 1990-03-09 | 1995-02-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| JP3043065B2 (ja) * | 1990-03-09 | 2000-05-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
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| EP0477335B1 (de) * | 1990-04-13 | 1995-07-05 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| KR0171590B1 (ko) * | 1990-04-13 | 1999-03-20 | 위르겐 호이만, 라인하르트 슈틀러 | 액정 매질 |
| US5616284A (en) * | 1990-04-13 | 1997-04-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| DE59209825D1 (de) * | 1991-02-01 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Vierringverbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Gemische |
| DE10150198A1 (de) | 2001-10-12 | 2003-04-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| JP5858642B2 (ja) * | 2011-05-16 | 2016-02-10 | ヤマハ発動機株式会社 | 印刷装置 |
| CN103242858B (zh) * | 2013-04-16 | 2014-10-29 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 一种具有低阈值快响应速度的液晶组合物 |
| CN103224798B (zh) * | 2013-04-16 | 2014-09-10 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 一种具有宽向列相低折光的液晶组合物 |
| CN107021883B (zh) * | 2017-05-24 | 2019-12-10 | 河北美星化工有限公司 | 一种多取代基联苯卤代物液晶中间体的合成方法及应用 |
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1987
- 1987-05-19 JP JP62120071A patent/JPH0813764B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-05-18 EP EP88107954A patent/EP0291949B1/en not_active Expired
- 1988-05-18 US US07/195,326 patent/US4814523A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-18 DE DE8888107954T patent/DE3864311D1/de not_active Expired - Lifetime
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