JPH0329840B2 - - Google Patents
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- JPH0329840B2 JPH0329840B2 JP55139682A JP13968280A JPH0329840B2 JP H0329840 B2 JPH0329840 B2 JP H0329840B2 JP 55139682 A JP55139682 A JP 55139682A JP 13968280 A JP13968280 A JP 13968280A JP H0329840 B2 JPH0329840 B2 JP H0329840B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- less
- oil
- diasmine
- fraction
- column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は低接触感作性ジヤスミン油の製造方
法、特にその接触感作性物質の除去方法の改良に
関する。 ［従来の技術］ ジヤスミン油は化粧品、特に香水、オーデコロ
ン類には欠くことのできない極めて重要な花精油
である。 ところが近年、天然ジヤスミン油が化粧品皮膚
炎の原因の一つとなることが報告され、皮膚科学
的にもその接触感作性が問題となり、例えば下記
(1)〜(4)に示すような多くの報告がなされている。 (1) 中山秀夫：香料アレルギーと化粧品皮膚炎、
日本皮膚科学会誌、第84巻、第659〜667頁、
1974年 (2) Nakayama，H.，Hanaoka，H.，Ohsiro，
A.，：アレルゲン コントロールド システム
（Allergen Controlled System：ASC）第19
頁、金原出版、1974年発行 (3) Larsem，Ｗ，G.：香料による皮膚炎
（Dermatitis due to ａ perfume）、コンタク
ト ダーマタイテイス（Contact Dermatitis）
第１巻、第142〜145頁、1975年発行。 (4) 中部パツチテスト研究班（上田宏、早川律
子）香料系パツチテスト、皮膚、第20巻、第
195〜199頁、1978年 感作性を有する香料はジヤスミン油以外にも各
種発見されているが、その感作性物質の探求は一
般に極めて困難である。感作性に関する事例では
ないが、光毒性を引起こす物質を除去する方法と
して、例えば特開昭55−3434号公報記載の技術が
知られている程度である。 すなわち、光毒性を与える原因となるプソラレ
ン類を含有する天然精油を減圧蒸留しプソラレン
類を含有しない留出精油を得る。 一方その蒸留残渣を無極性溶媒で処理し、プソ
ラレン類を晶出、除去する。 次に蒸留残渣から無極性溶媒を除去して得られ
る精油分と、前記留出精油を合わせ、低光毒性精
油を得るものである。 このようにしてプソラレンを除去することによ
り光毒性を低減させることのできる天然精油とし
ては、ベルガモツト油、レモン油、オレンジ油、
グレープフルーツ油、プチグレン油、ライム油、
マンダリン油、ベルベナ油、アンゲリカ油等が挙
げられる。 ［発明が解決しようとする課題］ ジヤスミン油の化学成分分析に関する研究も幾
つか報告されているものの、ジヤスミン油中に含
まれる接触感作性物質が如何なる構造の物質であ
るかについては、明確な報告例は見られない。 無論、天然ジヤスミン油特有の感作性の低減、
原因物質の究明の試みが従来より行なわれている
が、未だ感作性物質が判明されておらず、低感作
性天然ジヤスミン油を得るにも至つていないのが
現状である。 本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたも
のであり、その目的は安全性に優れた天然ジヤス
ミン油の製造法を提供することにある。 ［課題を解決するための手段］ 前記目的を達成するために本発明者らが鋭意検
討した結果、天然ジヤスミン油の感作性物質を発
見し、低感作性天然ジヤスミン油の製造を可能と
したのである。 すなわち、本出願の第一発明は、天然ジヤスミ
ン油を、温度110℃以下、圧力５mmHg以下で減圧
蒸留し、天然ジヤスミン油100重量部に対して37
重量部以下として第一留分を得る第一減圧蒸留工
程と、 前記第一減圧蒸留工程の蒸留残分を、温度110
℃以下、圧力0.1mmHg以下で分子蒸留して留分及
び残分を得る分子蒸留工程と、 前記分子蒸留工程で得られる留分を、温度132
℃以下、圧力１mmHg以下で減圧蒸留して第二留
分を得る第二減圧蒸留工程と、 前記分子蒸留工程の蒸留残分を吸着剤処理して
第一溶出部を得る第一吸着剤処理工程と、 前記第一留分と、第二留分と、第一溶出部を合
せる調合工程と、を含むことを特徴とする。 また、本出願の第二発明は、天然ジヤスミン油
を、温度110℃以下、圧力５mmHg以下で減圧蒸留
し、天然ジヤスミン油100重量部に対して37重量
部以下として第一留分を得る第一減圧蒸留工程
と、 前記第一減圧蒸留工程の蒸留残分を、温度110
℃以下、圧力0.1mmHg以下で分子蒸留して留分及
び残分を得る分子蒸留工程と、 前記分子蒸留工程で得られる留分を、吸着剤処
理して第二溶出部を得る第二吸着剤処理工程と、 前記分子蒸留工程で得られる蒸留残分を吸着剤
処理して第一溶出部を得る第一吸着剤処理工程
と、 前記第一留分と、第二溶出部と、第一溶出部と
を合せる調合工程と、を含むことを特徴とする。 すなわち、本発明者らは、特定条件に設定され
たゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイー（以
下GPCという）によつて測されたゲルパーミエ
ーシヨングラムを確認手段とした時、ドロツプカ
ウンターで特定のカウントに存在するピーク成分
が感作性物質であることを見出し、これを除去す
ることによつて低接触感作性天然ジヤスミン油を
得たものである。 ここで、低接触感作性ジヤスミン油とは、全く
接触感作性のないものはもちろんのこと、充分に
感作性を低下させたものも含む。 ［実施例］ 以下、本発明の好適な実施例を説明する。な
お、本発明は実施例に限定されるものではない。 感作性試験の方法 本発明において接触感作性は、モルモツト接触
感作性試験を用いて評価した。 体重380〜450ｇの健常なハートレイ系アルビノ
モルモツト１群10匹を使用し、Magnusson及び
KligmanのGPMT法（guinea pig
maximization test，1970Allergic contact
dermatitis in the guinea pig，Spring field，
IU.C.C.Thomas）に準じて行なつた。 なお、感作処置は次のようにして行なつた。 0.1mlフロインド完全アジユバンド
（Freund's complete adjuvant，以下FCAと略
す。Difco社製）の水乳化液（FCA：H2O＝
１：1V／Ｖ） 0.1ml被験物質溶液（10W／Ｖ％／FCA） 0.1mlの20W／Ｖ％被験物質 FCA溶液：
H2O＝１：１（Ｖ／Ｖ）乳化液 の各試薬を調整し、〜の順に各々モルモツト
の肩口左右２列、合計６ケ所に皮内注射する。 ７日後、前日剃毛後10W／Ｖ％ラウリル硫酸ソ
ーダ／白色ワセリンを少量塗布しておいた注射部
位に、被験物質溶液（10W／Ｖ％／流動パラフイ
ン）0.2mlを48時間閉塞下に塗布し、感作処置を
終了した。 誘発試験は上記操作終了後２週間目に各濃度の
被験物質アセトン溶液10μを、剃毛した背部及
び腹部皮膚に24時間開放下に塗布して行なつた。 各試験に際しては、対照としてFCAのみを皮
内注射しておいた同数の動物を同時使用し、非特
異的皮膚刺激性反応を区別した。 判定は塗布後24ないし48時間目に表−１の判定
基準に従つて行なつた。
法、特にその接触感作性物質の除去方法の改良に
関する。 ［従来の技術］ ジヤスミン油は化粧品、特に香水、オーデコロ
ン類には欠くことのできない極めて重要な花精油
である。 ところが近年、天然ジヤスミン油が化粧品皮膚
炎の原因の一つとなることが報告され、皮膚科学
的にもその接触感作性が問題となり、例えば下記
(1)〜(4)に示すような多くの報告がなされている。 (1) 中山秀夫：香料アレルギーと化粧品皮膚炎、
日本皮膚科学会誌、第84巻、第659〜667頁、
1974年 (2) Nakayama，H.，Hanaoka，H.，Ohsiro，
A.，：アレルゲン コントロールド システム
（Allergen Controlled System：ASC）第19
頁、金原出版、1974年発行 (3) Larsem，Ｗ，G.：香料による皮膚炎
（Dermatitis due to ａ perfume）、コンタク
ト ダーマタイテイス（Contact Dermatitis）
第１巻、第142〜145頁、1975年発行。 (4) 中部パツチテスト研究班（上田宏、早川律
子）香料系パツチテスト、皮膚、第20巻、第
195〜199頁、1978年 感作性を有する香料はジヤスミン油以外にも各
種発見されているが、その感作性物質の探求は一
般に極めて困難である。感作性に関する事例では
ないが、光毒性を引起こす物質を除去する方法と
して、例えば特開昭55−3434号公報記載の技術が
知られている程度である。 すなわち、光毒性を与える原因となるプソラレ
ン類を含有する天然精油を減圧蒸留しプソラレン
類を含有しない留出精油を得る。 一方その蒸留残渣を無極性溶媒で処理し、プソ
ラレン類を晶出、除去する。 次に蒸留残渣から無極性溶媒を除去して得られ
る精油分と、前記留出精油を合わせ、低光毒性精
油を得るものである。 このようにしてプソラレンを除去することによ
り光毒性を低減させることのできる天然精油とし
ては、ベルガモツト油、レモン油、オレンジ油、
グレープフルーツ油、プチグレン油、ライム油、
マンダリン油、ベルベナ油、アンゲリカ油等が挙
げられる。 ［発明が解決しようとする課題］ ジヤスミン油の化学成分分析に関する研究も幾
つか報告されているものの、ジヤスミン油中に含
まれる接触感作性物質が如何なる構造の物質であ
るかについては、明確な報告例は見られない。 無論、天然ジヤスミン油特有の感作性の低減、
原因物質の究明の試みが従来より行なわれている
が、未だ感作性物質が判明されておらず、低感作
性天然ジヤスミン油を得るにも至つていないのが
現状である。 本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたも
のであり、その目的は安全性に優れた天然ジヤス
ミン油の製造法を提供することにある。 ［課題を解決するための手段］ 前記目的を達成するために本発明者らが鋭意検
討した結果、天然ジヤスミン油の感作性物質を発
見し、低感作性天然ジヤスミン油の製造を可能と
したのである。 すなわち、本出願の第一発明は、天然ジヤスミ
ン油を、温度110℃以下、圧力５mmHg以下で減圧
蒸留し、天然ジヤスミン油100重量部に対して37
重量部以下として第一留分を得る第一減圧蒸留工
程と、 前記第一減圧蒸留工程の蒸留残分を、温度110
℃以下、圧力0.1mmHg以下で分子蒸留して留分及
び残分を得る分子蒸留工程と、 前記分子蒸留工程で得られる留分を、温度132
℃以下、圧力１mmHg以下で減圧蒸留して第二留
分を得る第二減圧蒸留工程と、 前記分子蒸留工程の蒸留残分を吸着剤処理して
第一溶出部を得る第一吸着剤処理工程と、 前記第一留分と、第二留分と、第一溶出部を合
せる調合工程と、を含むことを特徴とする。 また、本出願の第二発明は、天然ジヤスミン油
を、温度110℃以下、圧力５mmHg以下で減圧蒸留
し、天然ジヤスミン油100重量部に対して37重量
部以下として第一留分を得る第一減圧蒸留工程
と、 前記第一減圧蒸留工程の蒸留残分を、温度110
℃以下、圧力0.1mmHg以下で分子蒸留して留分及
び残分を得る分子蒸留工程と、 前記分子蒸留工程で得られる留分を、吸着剤処
理して第二溶出部を得る第二吸着剤処理工程と、 前記分子蒸留工程で得られる蒸留残分を吸着剤
処理して第一溶出部を得る第一吸着剤処理工程
と、 前記第一留分と、第二溶出部と、第一溶出部と
を合せる調合工程と、を含むことを特徴とする。 すなわち、本発明者らは、特定条件に設定され
たゲルパーミエーシヨンクロマトグラフイー（以
下GPCという）によつて測されたゲルパーミエ
ーシヨングラムを確認手段とした時、ドロツプカ
ウンターで特定のカウントに存在するピーク成分
が感作性物質であることを見出し、これを除去す
ることによつて低接触感作性天然ジヤスミン油を
得たものである。 ここで、低接触感作性ジヤスミン油とは、全く
接触感作性のないものはもちろんのこと、充分に
感作性を低下させたものも含む。 ［実施例］ 以下、本発明の好適な実施例を説明する。な
お、本発明は実施例に限定されるものではない。 感作性試験の方法 本発明において接触感作性は、モルモツト接触
感作性試験を用いて評価した。 体重380〜450ｇの健常なハートレイ系アルビノ
モルモツト１群10匹を使用し、Magnusson及び
KligmanのGPMT法（guinea pig
maximization test，1970Allergic contact
dermatitis in the guinea pig，Spring field，
IU.C.C.Thomas）に準じて行なつた。 なお、感作処置は次のようにして行なつた。 0.1mlフロインド完全アジユバンド
（Freund's complete adjuvant，以下FCAと略
す。Difco社製）の水乳化液（FCA：H2O＝
１：1V／Ｖ） 0.1ml被験物質溶液（10W／Ｖ％／FCA） 0.1mlの20W／Ｖ％被験物質 FCA溶液：
H2O＝１：１（Ｖ／Ｖ）乳化液 の各試薬を調整し、〜の順に各々モルモツト
の肩口左右２列、合計６ケ所に皮内注射する。 ７日後、前日剃毛後10W／Ｖ％ラウリル硫酸ソ
ーダ／白色ワセリンを少量塗布しておいた注射部
位に、被験物質溶液（10W／Ｖ％／流動パラフイ
ン）0.2mlを48時間閉塞下に塗布し、感作処置を
終了した。 誘発試験は上記操作終了後２週間目に各濃度の
被験物質アセトン溶液10μを、剃毛した背部及
び腹部皮膚に24時間開放下に塗布して行なつた。 各試験に際しては、対照としてFCAのみを皮
内注射しておいた同数の動物を同時使用し、非特
異的皮膚刺激性反応を区別した。 判定は塗布後24ないし48時間目に表−１の判定
基準に従つて行なつた。
【表】
感作処置した動物数
Σ(紅班の評点＋浮腫
の評点)
評価点＝
Σ(紅班の評点＋浮腫
の評点)
評価点＝
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 天然ジヤスミン油を、温度110℃以下、圧力
５mmHg以下で減圧蒸留し、天然ジヤスミン油100
重量部に対して37重量部以下として第一留分を得
る第一減圧蒸留工程と、 前記第一減圧蒸留工程の蒸留残分を、温度110
℃以下、圧力0.1mmHg以下で分子蒸留して留分及
び残分を得る分子蒸留工程と、 前記分子蒸留工程で得られる留分を、温度132
℃以下、圧力１mmHg以下で減圧蒸留して第二留
分を得る第二減圧蒸留工程と、 前記分子蒸留工程の蒸留残分を吸着剤処理して
第一溶出部を得る第一吸着剤処理工程と、 前記第一留分と、第二留分と、第一溶出部を合
せる調合工程と、を含み、 前記調合工程により得られたジヤスミン油が下
記条件に設定されたゲルパーミエイシヨンクロマ
トグラフイーによつて測定されたゲルパーミエイ
シヨンクロマトグラムのドロツプカウンターで
48.0〜50.0カウント範囲のピーク成分を実質的に
含有していない天然ジヤスミン油を得ることを特
徴とする低接触感作性天然ジヤスミン油の製造方
法。 ［測定条件］ カラム：東洋曹達工業製のG2000H8を４本直列
に接続したもの カラム温度：40℃ 流速：1.0ml／min 溶媒：テトラヒドロフラン 圧力：80Kg／cm2 サンプル量：２重量％テトラヒドロフラン溶液
100μ 検出器：UV（280nm）デイテクター なお、東洋曹達工業製のG2000H8カラムは、
以下のものである。 １本のカラムサイズ：内径7.5mm、長さ600mm 充填剤：スチレン−ジビニルベンゼン共重合体
（平均細孔径200Å、粒径10μｍのポーラスポリ
マー） 充填剤の量：24ml／本 １本当たりの理論段数：16000段 ２ 天然ジヤスミン油を、温度110℃以下、圧力
５mmHg以下で減圧蒸留し、天然ジヤスミン油100
重量部に対して37重量部以下として第一留分を得
る第一減圧蒸留工程と、 前記第一減圧蒸留工程の蒸留残分を、温度110
℃以下、圧力0.1mmHg以下で分子蒸留して留分及
び残分を得る分子蒸留工程と、 前記分子蒸留工程で得られる留分を、吸着剤処
理して第二溶出部を得る第二吸着剤処理工程と、 前記分子蒸留工程で得られる蒸留残分を吸着剤
処理して第一溶出部を得る第一吸着剤処理工程
と、 前記第一留分と、第二溶出部と、第一溶出部と
を合せる調合工程と、を含み、 前記調合工程により得られたジヤスミン油が下
記条件に設定されたゲルパーミエイシヨンクロマ
トグラフイーによつて測定されたゲルパーミエイ
シヨンクロマトグラムのドロツプカウンターで
48.0〜50.0カウント範囲のピーク成分を実質的に
含有していないことを特徴とする低接触感作性天
然ジヤスミン油の製造法。 ［測定条件］ カラム：東洋曹達工業性のG2000H8を４本直列
に接続したもの カラム温度：40℃ 溶媒：テトラヒドロフラン 流速：1.0ml／min 圧力：80Kg／cm2 サンプル量：２重量％テトラヒドロフラン溶液
100μ 検出器：UV（280nm）デイテクター なお、東洋曹達工業製のG2000H8カラムは、
以下のものである。 １本のカラムサイズ：内径7.5mm、長さ600mm 充填剤：スチレン−ジビニルベンゼン共重合体
（平均細孔径200Å、粒径10μｍのポーラスポリ
マー） 充填剤の量：24ml／本 １本当たりの理論段数：16000段
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13968280A JPS5764608A (en) | 1980-10-06 | 1980-10-06 | Preparation of low contact sensitinogenic jasmine oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13968280A JPS5764608A (en) | 1980-10-06 | 1980-10-06 | Preparation of low contact sensitinogenic jasmine oil |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26149889A Division JPH0368699A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 低接触感作原性天然ジャスミン油分画物を含有したジャスミン油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5764608A JPS5764608A (en) | 1982-04-19 |
| JPH0329840B2 true JPH0329840B2 (ja) | 1991-04-25 |
Family
ID=15250967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13968280A Granted JPS5764608A (en) | 1980-10-06 | 1980-10-06 | Preparation of low contact sensitinogenic jasmine oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5764608A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58164699A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | 株式会社コーセー | 感作性フエノ−ル類を除去したジヤスミン油の製法 |
| JPS5968399A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-18 | 株式会社 小林コ−セ− | 低感作性・低刺激性ジヤスミン油の製法 |
| JPS6185493A (ja) * | 1984-10-02 | 1986-05-01 | 高砂香料工業株式会社 | 低感作性イランイラン油の製造法 |
| JPS61266497A (ja) * | 1985-05-21 | 1986-11-26 | 株式会社資生堂 | 低接触感作原性モス油及びその製造法 |
| JPH0665716B2 (ja) * | 1985-05-21 | 1994-08-24 | 株式会社資生堂 | 低接触感作原性モス油の製造法 |
| JPS6213497A (ja) * | 1985-07-12 | 1987-01-22 | 株式会社資生堂 | 低接触感作原性モス油及びその製造法 |
| JPH0368699A (ja) * | 1989-10-06 | 1991-03-25 | Shiseido Co Ltd | 低接触感作原性天然ジャスミン油分画物を含有したジャスミン油組成物 |
| CN1152126C (zh) * | 2002-06-13 | 2004-06-02 | 赵加容 | 植物香精油的提取方法及其应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS598391B2 (ja) * | 1978-06-23 | 1984-02-24 | 長谷川香料株式会社 | 天然精油の製法 |
-
1980
- 1980-10-06 JP JP13968280A patent/JPS5764608A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5764608A (en) | 1982-04-19 |
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