JPH0330585B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0330585B2
JPH0330585B2 JP57208678A JP20867882A JPH0330585B2 JP H0330585 B2 JPH0330585 B2 JP H0330585B2 JP 57208678 A JP57208678 A JP 57208678A JP 20867882 A JP20867882 A JP 20867882A JP H0330585 B2 JPH0330585 B2 JP H0330585B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
integer
lower alkyl
alkyl group
group represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57208678A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS59101448A (ja
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP57208678A priority Critical patent/JPS59101448A/ja
Application filed filed Critical
Priority to ES527634A priority patent/ES8600212A1/es
Priority to CA000442180A priority patent/CA1204750A/en
Priority to EP83112017A priority patent/EP0110397B1/en
Priority to KR1019830005659A priority patent/KR860001879B1/ko
Priority to DE8383112017T priority patent/DE3380062D1/de
Priority to PH29912A priority patent/PH20921A/en
Publication of JPS59101448A publication Critical patent/JPS59101448A/ja
Priority to ES534571A priority patent/ES8506262A1/es
Priority to ES534568A priority patent/ES8601104A1/es
Priority to ES534567A priority patent/ES534567A0/es
Priority to ES534570A priority patent/ES8505936A1/es
Priority to ES534566A priority patent/ES534566A0/es
Priority to ES534569A priority patent/ES534569A0/es
Priority to US06/885,321 priority patent/US4742058A/en
Priority to US06/922,224 priority patent/US4762829A/en
Publication of JPH0330585B2 publication Critical patent/JPH0330585B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/42—Oxygen atoms attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/08—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬として優れた作用を有する新規
なポリプレニルカルボン酸アミドに関する。更に
詳しく述べれば、一般式 ｛式中Ａ，Ｂ，Ｙ，Ｚは、ともに水素原子であ
るか、若しくはＡとＢ、ＹとＺが一緒になつて単
結合を表わす。ｎは０〜４の整数を示す。Ｒは式
【式】 （式中R1は水素原子または低級アルキル基を
意味し、ｍは１〜５の整数を示す）で示される
基、式
【式】 （式中ｋおよびｌは１〜５の整数を示す）で示
される基、式−NHCH2COOR2（式中R2は低級ア
ルキル基またはアリール基を示す）で示される
基、式
【式】 （式中ｐは０〜５の整数を意味し、R3および
R4は低級アルキル基を意味する）で示される基、
式
【式】 （式中ｑは１〜５の整数を意味し、R5，R6お
よびR7は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
ン原子を意味する）で示される基、式
【式】 （式中ｒは２または３の整数を意味し、R6は
低級アルキル基を示す）で示される基、式
【式】 （式中ｓは２または３の整数を意味し、R9お
よびR10は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
ン原子を意味する）で示される基、式
【式】 〔式中Ｄは式−（CH2）tOH（式中ｔは０〜５の
整数を意味する）で示される基、式
【式】 （式中ｕは０〜５の整数を意味し、R11および
R12は水素原子または低級アルキル基を意味す
る〕で示される基、または式
【式】 （式中ｖは０〜５の整数を意味し、R13，R14
およびR15は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロ
ゲン原子を意味する）で示される基を意味する〕
で示される基、式
【式】 （式中R16は水素原子または低級アルキル基を
意味し、ｗは１〜５の整数を示す）で示される
基、式
【式】 （式中R17は水素原子または低級アルキル基を
意味し、ｘは０〜５の整数を示す）で示される
基、または式
【式】 （式中R18は水素原子または低級アルキル基を
意味し、ｙは１〜５の整数を示す）で示される基
を意味する。｝で表わされるポリプレニルカルボ
ン酸アミドおよびその薬理的に許容できる塩；お
よびその製造方法；ならびにそれを含有する医薬
に関する。 上記の一般式〔〕において、R1，R2，R3，
R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，
R13，R14，R15，R16，R17およびR18の定義中に
みられる低級アルキル基とは、炭素数１〜６の直
鎖若しくは分枝状のアルキル基、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、１−メチルプロピル、tert−ブ
チル、ｎ−ペンチル、１−エチルプロピル、イソ
アミル、ｎ−ヘキシル基などを意味する。またハ
ロゲン原子とは具体的には、塩素、臭素、ヨウ
素、フツ素を意味する。 また、本発明化合物は、Ａ，ＢまたはＹ，Ｚが
一緒になつて単結合を示す場合は、種々の立体異
性体が存在しうるが、本発明においては、それら
の異性体のいずれをも含むものである。 Ｒの置換基の種類により本発明化合物は塩を形
成する場合があるが、その場合、薬理的に許容さ
れる無機酸または有機酸と反応させて容易に酸付
加塩とすることができる。かかる無機酸としては
例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸な
どを、また有機酸としては例えばマレイン酸、フ
マール酸、コハク酸、酢酸、マロン酸、クエン
酸、安息香酸などをあげることができる。 次に本発明の代表的化合物の一例を列記する
が、本発明がこれらの化合物に限定されることが
ないことはいうまでもない。 ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−エタノ
ールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−プロパ
ノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−ブチル
アルコールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−アミル
アルコールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−ヘキシ
ルアルコールアミン ΓＮ−メチル−Ｎ−（３，７，11，15−テトラメ
チル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラエノ
イル）−エタノールアミン ΓＮ−メチル−Ｎ−（３，７，11，15−テトラメ
チル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラエノ
イル）−プロパノールアミン ΓＮ−エチル−Ｎ−（３，７，11，15−テトラメ
チル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラエノ
イル）−エタノールアミン ΓＮ−エチル−Ｎ−（３，７，11，15−テトラメ
チル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラエノ
イル）−プロパノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−ジエタ
ノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−ジプロ
パノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−Ｎ−β
−ヒドロキシエチル−プロパノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−グリシ
ン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−グリシ
ンエチルエステル ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−グリシ
ンプロピルエステル ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−グリシ
ンアリルエステル Γ３−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイルアミノ）−
１−エチルピペリジン Γ２−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイルアミノメチ
ル−１−エチルピロリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−エチレ
ンジアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−エチレ
ンジアミン塩酸塩 ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′−ジメチルエチレンジアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′−ジエチルエチレンジアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′−メ
チル−N′−エチルエチレンジアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′−メ
チル−N′−エチル−１，３−ジアミノプロパ
ン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′，N′−トリメチルエチレンジアミンクロラ
イド ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′，N′−トリメチルエチレンジアミンヨーダ
イド ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′，N′−トリエチルエチレンジアミンクロラ
イド ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′，N′−トリエチルエチレンジアミンヨーダ
イド Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４−メ
チルピペラジン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４−エ
チルピペラジン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４−プ
ロピルピペラジン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４−メ
チル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４−エ
チル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４−プ
ロピル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４，４
−ジメチルピペラジンクロライド Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４，４
−ジエチルピペラジンクロライド ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−３−ヒ
ドロキシピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−２−ヒ
ドロキシメチルピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−３−（ジ
メチルアミノ）−ピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−３−（ジ
エチルアミノ）−ピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−２−（ジ
メチルアミノメチル）−ピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−２−（ジ
エチルアミノメチル）−ピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−エタノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−プロパノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−ジエタノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−グリシン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−エチレンジアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−エチレンジアミン塩酸塩 ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−N′，N′−ジメチルエチレンジア
ミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−N′，N′，N′−トリメチルエチレ
ンジアミンクロライド ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−３−ヒドロキシピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−２−ヒドロキシメチルピペリジ
ン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−３−（ジメチルアミノ）−ピペリ
ジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−２−（ジメチルアミノメチル）−
ピペリジン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−４−メチルピペラジン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−４−メチル−ヘキサヒドロ−１，
４−ジアゼピン ΓＮ−メチルＮ−（３，７，11，15−テトラメチ
ル−ヘキサデカノイル）−エタノールアミン Γ３−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイルアミノ）−１−エチルピペリジン Γ２−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デカノイルアミノメチル）−１−エチルピロリ
ジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−エタノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−プロパノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−ジエタノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−グリシン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−エチレンジアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−エチレンジアミン塩酸塩 ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−N′，N′−ジメチルエチレン
ジアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−N′，N′，N′−トリメチルエ
チレンジアミンクロライド ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−３−ヒドロキシピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−２−ヒドロキシメチルピペ
リジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−３−（ジメチルアミノ）−ピ
ペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−２−（ジメチルアミノメチ
ル）−ピペリジン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−４−メチルピペリジン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）−４−メチル−ヘキサヒドロ
−１，４−ジアゼピン ΓＮ−メチル−Ｎ−（３，７，11，15−テトラメ
チル−２−ヘキサデセノイル）−エタノールア
ミン Γ３−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイルアミノ）−１−エチルピペリジ
ン Γ２−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイルアミノメチル）−１−エチルピ
ロリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−エタノールア
ミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−プロパノール
アミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−ジエタノール
アミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−グリシン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−エチレンジア
ミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−エチレンジア
ミン塩酸塩 ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−N′，N′−ジメ
チルエチレンジアミン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−N′，N′，N′−
トリメチルエチレンジアミンクロライド ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−３−ヒドロキ
シピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）２−ヒドロキシ
メチルピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−３−（ジメチル
アミノ）−ピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−２−（ジメチル
アミノメチル）−ピペリジン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−４−メチルピ
ペラジン Γ１−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−４−ヘキサヒ
ドロ−１，４−ジアゼピン ΓＮ−メチル−Ｎ−（３，７，11，15−テトラメ
チル−６，10，14−ヘキサデカトリエノイル）
−エタノールアミン Γ３−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイルアミノ）−１−エ
チルピペリジン Γ２−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイルアミノメチル）−
１−エチルピロリジン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−エタノールアミン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−プロパノールアミン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−ジエタノールアミン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−グリシン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−エチレンジアミン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−エチレンジアミン塩酸
塩 ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−N′，N′−ジメチルエチ
レンジアミン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−N′，N′，N′−トリメチ
ルエチレンジアミンクロライド ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−３−ヒドロキシピペリ
ジン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−２−ヒドロキシピペリ
ジン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−３−ジメチルアミノ−
ピペリジン ΓＮ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−２−ジメチルアミノメ
チル−ピペリジン Γ１−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−４−メチルピペラジン Γ１−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−４−メチル−ヘキサヒ
ドロ−１，４−ジアゼピン ΓＮ−メチル−Ｎ−（３，７，11−トリメチル−
２，６，10−ドデカトリエノイル）−エタノー
ルアミン Γ３−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイルアミノ）−１−エチルピペ
リジン Γ２−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイルアミノメチル）−１−エチ
ルピロリジン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
エタノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
プロパノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
ジエタノールアミン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
グリシン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
エチレンジアミン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
エチレンジアミン塩酸塩 ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
N′，N′−ジメチルエチレンジアミン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
N′，N′，N′−トリメチルエチレンジアミンク
ロライド ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
３−ヒドロキシピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
２−ヒドロキシメチルピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
３−ジメチルアミノピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
２−ジメチルアミノメチルピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
３−ジエチルアミノピペリジン ΓＮ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
２−ジエチルアミノメチルピペリジン Γ１−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
４−メチルピペラジン Γ１−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
４−メチル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピ
ン ΓＮ−メチル−Ｎ−（３，７，11，15，19−ペン
タメチル−２，６，10，14，18−エイコサペン
タエノイル）−エタノールアミン Γ３−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイルアミ
ノ）−１−エチルピペリジン Γ２−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイルアミ
ノメチル）−１エチルピロリジン 本発明によつて提供されるポリカルボン酸アミ
ドはいずれも文献未収載の新規化合物であり、優
れた抗PAF作用および抗トロンビン作用を有し、
抗PAF作用，抗トロンビン作用に基づく種々の
医薬として有用である。PAFとは、血小板活性
化因子（plateletactivating factor）であり、
1966年Barbaroらによつて免疫グロブリンＥ
（IgE）で感作されたウサギ好塩基球が、血小板
を脱顆粒し凝集させる因子を放出することが見い
出され、1972年Benvenisteらによつて、PAFと
命名され、1979年Demopoulosらによりその構造
は１−アルキル−２−アセチル−sn−グリセロ−
３−ホスホコリンであることが明らかにされたも
ので、血小板凝集の新しいメデイエーターである
アセチル基をもつアルキルエーテルリン脂質であ
る。ヒトの血管内凝固症候群（DIC）は、血液の
凝固性が異常に亢進し、微小循環系で広範囲に血
液が凝固し、多数の血栓が形成される状態であ
り、このような状態をひきおこす因子の一つがト
ロンビンであるが、本発明化合物は、抗トロンビ
ン作用を有する。更に本発明化合物は、抗PAF
作用をも有する注目すべき化合物であり、結局抗
トロンビン作用，抗PAF作用の両者を有するの
で優れた抗血栓剤として有用である。血栓の形成
は、血管腔狭窄，閉塞を生じ、心臓，脳，肺など
の主要臓器に虚血性病変や梗塞を生じる。したが
つて本発明化合物は心筋梗塞，狭心症，脳血栓，
DIC，慢性動脈閉塞などの治療・予防に有用であ
る。上記の血栓症の予防・治療剤のほかに抗
PAF作用に基づく医薬としては、例えば抗炎症
剤，抗喘息剤，抗動脈硬化剤，抗シヨツク剤，血
圧調節剤，免疫機能調節剤，抗アレルギー剤など
をあげることができる。 本発明は、本発明化合物が意外にもこの抗
PAF作用，抗トロンビン作用を有していること
を見い出しこれに基づいて完成したものである。
この種の構造式のもので抗PAF作用を有するも
のは知られていない。 本発明化合物〔〕は、種々の方法によつて製
造することができるが、その中で通常用いられる
方法の一例を示せば次の如くである。 すなわち、一般式 （式中、Ａ，Ｂ，Ｙ，Ｚおよびｎは前記の意味
を有する。）で表わされるポリプレニルカルボン
酸またはその反応性誘導体を、次の一般式RH
〔〕（式中Ｒは前記の意味を有する）で表わされ
るアミンと反応せしめてアミド化し目的物質ポリ
プレニルカルボン酸アミド〔〕を製造する。
〔〕の反応性誘導体とは、例えば〔〕のハロ
ゲン化物、無水物、混合酸無水物などをあげるこ
とができる。この際、必要によりＮ，N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，N′−ジエチ
ルカルボジイミド、リン酸トリアルキルエステ
ル、ポリリン酸エチルエステル、トシルクロライ
ドなどの脱水剤の存在下で反応をおこなうことに
より反応を円滑におこなうことが可能である。ま
た反応により生ずるハロゲン化水素を補集して反
応を促進させるために塩基類を添加してもよい。
塩基類としては、例えば水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の
無機塩基類、ピリジン、トリエチルアミン等の第
三級アミン類が使用される。 反応は、通常例えばジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ジメチルスルホキシド、低級アルコール
またはこれら２種以上の溶媒の混合物が用いられ
る。 次に本発明化合物の効果を詳細に説明するため
実験例を掲げる。 実験例 (1) 抗PAF作用 実験方法 (イ) 洗浄血小板浮遊液（以下単にＷ，P.と略す）
の調製 体重2.5Kgの雄性ウサギを用い、頚動脈より血
液を採血した。その際、抗凝固剤として3.13％ク
エン酸ソーダ溶液を、血液９容に対し、１容にな
るように添加した。得られた血液は、200×ｇ20
分間遠心分離することにより、血小板浮遊血漿
（以下PRPと略する）を分離した。このPRPを
1000×ｇ15分間、更に遠心分離し、血小板を血漿
から分離した。沈渣の血小板は、Ca を除き、
１％牛血清アルブミン（BSA）を添加した
Tyrode溶液（Tyrode−Ca ）で２回洗浄し、
最終的に９×105個／μの血小板が含まれるよ
うにTyrode−Ca に浮遊させた。 (ロ) 検体およびPAFの調整 検体は生理的食塩水に溶解あるいは懸濁し
た。PAFは、１％BSAを含有するTyrode液に
溶解した。なおPAFは、J.J.Godfroidらの方法
によりＤ−マンニトールより合成したものを用
いた〔FEBS Letters 116，161−164（1980）〕 (ハ) 血小板凝集の測定 シエンコ社製の血小板凝集計を用い、Born
らの比濁法にしたがつて測定した。各種濃度の
検体溶液を0.25mlのW.P.とあらかじめ４分間37
℃でpreincubationし、最終濃度が30ng／mlと
なるようにPAFを添加し、血小板凝集を惹起
した。 凝集前すなわち凝集惹起剤添加前のW.P.の
透過率を０とし、Tyrode溶液の透過率を100と
した。W.P.に、PAF溶液添加後、凝集が進行
するにつれ、光透過率が増加する。凝集が最大
になつたときの光透過率の値を最大凝集
（Maximum Aggregation以下単にM.Aと称す
る）とし、凝集の度合の指標とした。 血小板凝集の抑制率は対照として生理食塩水
を添加したW.P.での凝集を０％抑制として次
式により算出した。 凝集抑制率（％）＝M.A.Control
−M.A.Sample／M.A.Contro×100 M.A.Control：生理食塩水添加後PAFで血小
板凝集惹起時の最大凝集 M.A.Sample：検体添加後PAFで血小板凝集惹
起時の最大凝集 (2) 抗トロンビン作用 血小板凝集惹起剤として、PAFのかわりに最
終濃度0.2単位／mlの牛トロンビンを用い、全く
同様の操作をおこない抗トロンビン作用を測定し
た。 上記の測定結果を表１に示す。
【表】
【表】
【表】 上記の実験例により本発明化合物は、優れた抗
PAF作用を有し、したがつて、抗PAF作用に基
づく医薬として有用である。実際の例としては、
血栓症の予防・治療剤のほか、例えば抗炎症剤、
抗喘息剤、抗動脈硬化剤、抗シヨツク剤、血圧調
節剤、免疫機能調節剤、抗アレルギー剤などをあ
げることができる。 本発明化合物は、極めて毒性の低く、安全性が
非常に高いものであり、したがつて長期連用投与
が可能であり、この意味でも本発明の価値は高
い。 すなわち、SD系ラツト（体重約200ｇ）に本発
明の代表的化合物である前記の実験例記載の化合
物を500mg／Kgを経口投与したが、死亡例、副作
用は何ら観察されなかつた。 本発明化合物を、抗PAF作用に基づく医薬と
して患者に投与する際の投与量は、疾患の種類、
症状の程度、化合物の種類、患者の年令などによ
り大きく異なり特に限定されないが、成人１日あ
たり約10mg〜1000mg、好ましくは約50mg〜300mg
を経口若しくは非経口的に投与する。投与剤型と
しては、例えば散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、カ
プセル剤、注射剤などがあげられる。製剤化の際
は、通常の製剤担体を用い、常法により製造す
る。 すなわち、経口用固形製剤を調製する場合は主
薬に賦形剤、更に必要に応じて結合剤、崩壊剤、
滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常
法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセ
ル剤などとする。 賦形薬としては、例えば乳糖、コーンスターチ
白糖、ブドウ糖、ソルビツト、結晶セルロース、
二酸化ケイ素などが、結合剤としては例えば、ポ
リビニルアルコール、ポリビニールエーテル、エ
チルセルロース、メチルセルロース、アラビアゴ
ム、トラガント、ゼラチン、シエラツク、ヒドロ
キチプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルス
ターチ、ポリビニルピロリドンなどが、崩壊剤と
しては例えば、デンプン、寒天、ゼラチン末、結
晶セルロース、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリ
ウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペク
チン等が、滑沢剤としては例えば、ステアリン酸
マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコー
ル、シリカ、硬化植物油等が、着色剤としては医
薬品に添加することが許可されているものが、矯
味矯臭剤としては、ココア末、ハツカ脳、芳香
酸、ハツカ油、竜脳、桂皮末等が用いられる。こ
れらの錠剤、顆粒剤には糖衣、ゼラチン衣、その
他必要により適宜コーテイングすることはもちろ
んさしつかえない。 注射剤を調製する場合には、主薬に必要により
PH調整剤、緩衝剤、安定化剤、可溶化剤などを添
加し、常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤
とする。 家畜、家禽などの動物に投与する際も、経口投
与若しくは非経口投与により投与する。経口投与
は通常飼料に添加しておこなう。また非経口投与
の例をあげれば、常法により注射剤を調製し、皮
下、筋肉内、静脈内などに投与する。 次に本発明化合物の代表的化合物であるＮ−
（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエノイル）エタノールアミ
ン（以下主薬と称する）を有効成分とした製剤例
を示す。 製剤例 （錠剤） 主薬 10ｇ 無水ケイ酸 50ｇ 結晶セルロース 70ｇ コーンスターチ 36ｇ ヒドロキシプロピルセルロース 10ｇ ステアリン酸マグネシウム ４ｇ 上記の処方で常法により錠剤（１錠180mg）と
した。 次に、本発明の実施例を具体的に掲げるが、本
発明がそれに限定されることがないことはいうま
でもない。 実施例 １ Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−エタノ
ールアミン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇをテトラヒド
ロフラン50mlに溶解し、これにトリエチルアミン
3.1mlを加え、撹拌氷冷下クロル炭酸エチル2.1ml
を滴下し、その後15分撹拌した。これにエタノー
ルアミン1.8mlを加えて、室温で30分撹拌したの
ち、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル
層を水層と分離後、５％塩酸水、次いで水で洗
浄、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒留去して得た
反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーで分離精製して、無色油状の標題化合物6.5ｇ
（収率94％）を得た。 Γ 元素分析値：C22H37NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 76.03 10.73 4.03 実測値(%) 76.00 10.31 3.94 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：347（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.59（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ）1.9〜2.2（12H），2.12（3H，ｄ，
Ｊ＝１），2.90（1H，br），3.3〜3.5（2H），
3.35〜3.7（2H），5.06（3H，ｍ），5.52（1H，
ｓ），5.94（1H，br，ｓ）， 実施例 ２ Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘ
キサデセノイル）エタノールアミン ３，７，11，15−テトラメチル−２−ヘキサデ
カエン酸6.2ｇとエタノールアミン1.8mlを出発物
質とし、実施例１の方法と同様の反応処理をおこ
ない無色油状の標題化合物6.7ｇ（収率95％）を
得た。 Γ 元素分析値：C22H43NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 74.73 12.26 3.96 実測値(%) 74.54 12.33 3.88 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：353（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：0.84（12H，ｄ，Ｊ＝
７），1.0〜1.5（20H，ｍ），1.81（3H，ｄ，
Ｊ＝１），2.4〜2.7（2H，ｍ），3.3〜3.5
（2H，ｍ），3.6〜3.8（2H，ｍ），5.52（1H，
ｓ），5.70（1H，br） 実施例 ３ Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−ヘキサ
デセノイル）−エタノールアミン 実施例１で得られたＮ−（３，７，11，15−テ
トラメチル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラ
エノイル）−エタノールアミン6.5ｇをパラジウム
−炭素触媒下、エタノール40ml中で水素添加後、
エタノール層と触媒を分離し溶媒を留去して、無
色油状の標題化合物6.7ｇ（収率94％）を得た。 Γ 元素分析値：C22H45NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 74.30 12.76 3.94 実測値(%) 74.20 12.84 3.91 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：355（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：0.86（15H，ｄ，Ｊ＝
６），1.0〜1.5（23H），1.96（2H，ｍ），3.3
〜3.8（4H），6.05（1H，br） 実施例 ４ Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−６，10，
14−ヘキサデカトリエノイル）−エタノールア
ミン ３，７，11，15−テトラメチル−６，10，14−
ヘキサデカトリエン酸6.1ｇとエタノールアミン
1.8mlを出発物質として、実施例１と同様の処理
をおこない無色油状の標題化合物6.4ｇ（収率92
％）を得た。 Γ 元素分析値：C22H39NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 75.59 11.25 4.01 実測値(%) 75.47 11.39 4.08 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：349（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：0.94（3H，ｄ，Ｊ＝
５），1.1〜1.5（3H，ｍ），1.60（9H，ｓ），
1.68（3H，ｓ），1.8〜2.2（12H），3.3〜3.8
（4H，ｍ），4.16（1H，br），5.09（3H，
ｍ），6.72（1H，br） 実施例 ５ Ｎ−（３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，
６，10，14，18−エイコサペンタエノイル）−
エタノールアミン ３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，６，
10，14，18−エイコサペンタエン酸7.4ｇとエタ
ノールアミン1.8mlを出発物質として実施例１と
同様の処理をして無色油状の標題化合物7.7ｇ
（収率93％）を得た。 Γ 元素分析値：C27H45NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 78.02 10.91 3.37 実測値(%) 77.93 10.99 3.30 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：415（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（12H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.8〜2.2（17H），2.14（3H，ｄ，
Ｊ＝１），3.2〜3.8（4H），5.08（4H，ｍ），
5.59（1H，br，ｓ），6.26（1H，br，ｔ） 実施例 ６ Ｎ−（３，７，11−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエノイル）−エタノールアミン ３，７，11−トリメチル−２，６，10−ドデカ
トリエン酸4.7ｇとエタノールアミン1.8mlを出発
物質として実施例１と同様の処理をして無色油状
の標題化合物5.2ｇ（収率94％）を得た。 Γ 元素分析値：C17H29NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 73.07 10.46 5.01 実測値(%) 73.00 10.53 5.06 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：279（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（6H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.8〜2.3（8H），2.12（3H，ｓ），
3.2〜3.8（4H），4.20（1H，br），5.08（2H，
ｍ），5.60（1H，br，ｓ），6.76（1H，br） 実施例 ７ Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−ジエタ
ノールアミン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇとジエタノー
ルアミン2.9mlを出発物質として実施例１の方法
に従い反応処理して、無色油状の標題化合物質
7.0ｇ（収率90％）を得た。 Γ 元素分析値：C24H41NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 73.61 10.55 3.58 実測値(%) 73.52 10.66 3.51 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：391（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.61（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.8〜2.2（12H），2.12（3H，ｄ，
Ｊ＝２），3.4〜3.9（8H），4.56（2H，br），
5.08（3H，ｍ），5.88（1H，br，ｓ） 実施例 ８ Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−グリシ
ン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇとグリシンエ
チルエステル塩酸塩を実施例１に従い（ただし、
トリエチルアミンは6.5ml用いた）反応処理した
後、エタノール中カ性カリ2.7ｇ、加熱還流30分
行つた。反応終了後水を加え、酢酸エチルで抽出
し水洗後硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去し
て淡褐色油状の標題化合物6.1ｇ（収率85％）を
得た。 Γ 元素分析値：C22H35NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 73.09 9.76 3.87 実測値(%) 72.97 9.80 3.79 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：361（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.59（9H，ｓ），1.66
（3H，ｓ），1.7〜2.2（12H），2.10（3H，
ｓ），4.02（2H，br，ｄ，Ｊ＝５），5.04
（3H，ｍ），5.60（1H，br，ｓ），6.08（1H，
br），6.37（1H，br） 実施例 ９ Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−エチレ
ンジアミン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇのテトラヒド
ロフラン50ml溶液にトリエチルアミン3.1mlを加
えておき撹拌氷冷下クロル炭酸エチル2.1mlを滴
下し15分撹拌した。 これにエチレンジアミン2.0mlを加え室温で30
分撹拌したのち水を加えクロルホルムにより抽出
した。 クロロホルム層を水洗後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒留去して得られる反応混合物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーで分離精製して
淡褐色油状の標題化合物5.5ｇ（収率80％）を得
た。 Γ 元素分析値：C22H38N2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 76.25 11.05 8.08 実測値(%) 76.22 11.10 8.10 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：346（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.56（9H，ｓ），5.05
（3H，ｍ），1.64（3H，ｓ），5.56（1H，br，
ｓ），1.75〜2.2（14H），6.48（1H，br），
2.16（3H，ｄ，Ｊ＝１），2.7〜2.95（2H），
3.1〜3.4（2H） 実施例 10 Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）エチレン
ジアミン・塩酸塩 実施例９で得たＮ−（３，７，11，15−テトラ
メチル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラエノ
イル）−エチレンジアミンのエタノール溶液に塩
酸ガスを通じ、溶媒を留去して褐色油状の標題化
合物6.1ｇを得た。 Γ 元素分析値：C22H39N2OClとして Ｃ Ｈ Ｎ Cl 理論値(%) 68.99 10.26 7.32 9.26 実測値(%) 68.79 10.50 7.15 9.20 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：384（M+，Cl37）382（M+，
Cl35） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.7〜2.3（15H），2.18（3H，ｄ，
Ｊ＝１），3.0〜4.0（4H），5.08（3H，ｍ），
5.74（1H，br），7.80（1H，br） 実施例 11 Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′−ジメチルエチレンジアミン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇとＮ，Ｎ−ジ
メチルエチレンジアミン3.3mlを出発物質として
実施例９と同様な処理をおこない淡黄色油状の標
題化合物6.5ｇ（収率88％）を得た。 Γ 元素分析値：C24H42N2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) ７6.95 11.30 7.48 実測値(%) 76.85 11.31 7.43 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：374（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.8〜2.2（12H），2.24（6H，
ｓ），2.26（3H，ｓ），2.3〜2.5（2H），2.8〜
3.0（2H），5.0（3H，ｍ），5.56（1H，br，
ｓ），6.14（1H，br） 実施例 12 Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′，N′−トリメチルエチレンジアミンクロラ
イド 実施例11で得たＮ−（３，７，11，15−テトラ
メチル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラエノ
イル）−N′，N′−ジメチルエチレンジアミン6.5
ｇのベンゼン50ml溶液に室温でクロルメタンガス
を通じ溶媒を留去して白色ロウ状の標題化合物
7.4ｇを得た。 Γ 元素分析値：C25H45N2OClとして Ｃ Ｈ Ｎ Cl 理論値(%) 70.63 10.67 6.57 8.34 実測値(%) 70.69 10.51 6.58 8.19 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：426（M+，Cl37）424（M+，
Cl35） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.8〜2.2（12H），2.14（3H，ｄ，
Ｊ＝２），2.24（9H，ｓ），2.3〜2.5（2H），
3.2〜3.5（2H），5.08（3H，ｍ），5.56（1H，
br，ｓ），6.04（1H，br） 実施例 13 Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−N′，
N′，N′−トリメチルエチレンジアミンヨーダ
イド 実施例11で得たＮ−（３，７，11，15−テトラ
メチル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラエノ
イル）−N′，N′−ジエチルエチレンジアミン6.5
ｇに、ヨウ化メチル3.4ｇを加え、室温で15分放
置後、余剰のヨウ化メチルを留去して、褐色の標
題化合物9.0ｇを得た。 Γ 融点 （℃）：53〜55 Γ 元素分析値：C25H45N2OIとして Ｃ Ｈ Ｎ Ｉ 理論値(%) 58.17 8.78 5.42 24.57 実測値(%) 57.98 8.80 5.41 24.66 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：516（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.8〜2.2（12H），2.16（3H，ｄ，
Ｊ＝２），3.46（9H，ｓ），3.84（4H，br，
ｓ），5.08（3H，ｍ），5.72（1H，br，ｓ），
7.40（1H，br） 実施例 14 Ｎ−メチル−Ｎ−（３，７，11，15−テトラメ
チル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラエノ
イル）−エタノールアミン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇとＮ−メチル
エタノールアミン2.4mlを実施例１に従い反応処
理して無色油状の標題化合物6.6ｇ（収率92％）
を得た。 Γ 元素分析値：C23H39NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 76.40 10.87 3.87 実測値(%) 76.38 10.90 3.90 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：361（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.58（9H，ｓ），1.64
（3H，ｓ），1.8〜2.2（12H），2.12（3H，
ｓ），2.95（3H，ｄ，Ｊ＝１），3.2〜3.8
（4H），4.30（1H，br），5.06（3H，ｍ），
5.76（1H，br，ｓ） 実施例 15 Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−３−ヒ
ドロキシピペリジン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇと３−ヒドロ
キシピペリジン3.0ｇを実施例１に従い反応処理
して無色油状の標題化合物7.4ｇ（収率96％）を
得た。 Γ 元素分析値：C25H41NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 77.47 10.67 3.61 実測値(%) 77.41 10.71 3.59 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：387（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.6〜2.2（16H），2.12（3H，br，
ｓ），2.7〜3.9（6H），5.08（3H，ｍ），5.82
（1H，br，ｓ） 実施例 16 Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−２−ヒ
ドロキシメチルピペリジン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇと２−ヒドロ
キシメチルピペリジン3.5ｇを実施例１に従つて
反応処理し無色油状の標題化合物7.5ｇ（収率94
％）を得た。 Γ 元素分析値：C26H43NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 77.75 10.79 3.49 実測値(%) 77.73 10.83 3.30 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：401（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.7〜2.2（18H），2.12（3H，br，
ｓ），3.2〜4.0（6H），5.08（3H，ｍ），5.74
（1H，br）， 実施例 17 Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−プロパ
ノールアミン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇとプロパノー
ルアミン2.3mlを出発物質として実施例１と同様
の方法により無色油状の標題化合物6.6ｇ（収率
92％）を得た。 Γ 元素分析値：C23H39NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 76.40 10.87 3.87 実測値(%) 76.23 10.95 3.77 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：361（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.59（9H，ｓ），1.67
（3H，ｓ），1.5〜1.8（2H），2.13（3H，ｄ，
Ｊ＝１），1.9〜2.2（13H），3.3〜3.7（4H），
5.09（3H，ｍ），5.56（1H，br，ｓ），6.03
（1H，ｔ，Ｊ＝６）， 実施例 18 Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−アミル
アルコールアミン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇとアミルアル
コールアミン3.1ｇを実施例１と同様な処理をお
こない無色油状標題化合物7.4ｇ（収率95％）を
得た。 Γ 元素分析値：C25H43NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 77.07 11.13 3.60 実測値(%) 77.01 11.20 3.53 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：389（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.4〜1.8（6H，ｍ），
1.60（9H，ｓ），1.68（3H，ｓ），1.9〜2.2
（12H），2.13（3H，ｄ，Ｊ＝１），2.44
（1H，ｓ），3.1〜3.7（4H），5.10（3H，ｍ），
5.54（1H，br，ｓ），5.71（1H，ｔ，Ｊ＝
５） 実施例 19 １−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４−メ
チルピペラジン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇと１−メチル
ピペラジン3.3mlを実施例９と同様な処理をし無
色油状の標題化合物6.9（収率90％）を得た。 Γ 元素分析値：C25H42N2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 77.66 10.95 7.25 実測値(%) 77.45 11.10 7.30 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：386（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.86（3H，ｄ，Ｊ＝１），1.9〜
2.2（12H），2.29（3H，ｓ），2.2〜2.45
（4H），3.4〜3.7（4H），5.10（3H，ｍ），
5.74（1H，br，ｓ） 実施例 20 １−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−４−メ
チル−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇと４−メチル
−1H−ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン3.4ｇ
を実施例９の方法と同様に処理して、無色油状の
標題化合物7.5ｇ（収率94％）を得た。 Γ 元素分析値：C26H44N2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 77.94 11.07 6.99 実測値(%) 77.85 11.10 7.03 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：400（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（9H，ｓ），1.68
（3H，ｓ），1.91（3H，ｄ，Ｊ＝１），1.7〜
2.3（14H），2.35（3H，ｓ），2.45〜2.7
（4H），3.4〜3.75（4H），5.08（3H，ｍ），
5.78（1H，br，ｓ） 実施例 21 Ｎ−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−エタン
チオールアミン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇとエタンチオ
ールアミン2.3ｇを実施例１の方法と同様な処理
をおこない、無色油状の標題化合物6.0ｇ（収率
83％）を得た。 Γ 元素分析値：C22H37NOSとして Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 理論値(%) 72.67 10.26 3.85 8.82 実測値(%) 72.55 10.31 3.80 8.61 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：363（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.60（9H，ｓ），1.69
（3H，ｓ），1.9〜2.3（13H），2.15（3H，
ｓ），2.5〜2.8（2H），3.3〜3.6（2H），5.11
（3H，ｍ），5.57（1H，br，ｓ），5.85（1H，
br） 実施例 22 ３−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイルアミノ）−
１−エチルピペリジン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇと３−アミノ
−１−エチルピペリジン3.8ｇを実施例９と同様
に処理して淡黄色油状の標題化合物7.4ｇ（収率
90％）を得た。 Γ 元素分析値：C27H46N2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 78.20 11.18 6.76 実測値(%) 78.41 11.21 6.70 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：414（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.04（3H，ｔ），1.58
（12H，ｓ），1.66（3H，ｓ），1.7〜2.5
（22′H，ｍ），4.08（1H，ｍ），5.08（3H，
ｍ），5.56（1H，ｓ），6.04（1H，br） 実施例 23 ２−（３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエノイルアミノメチ
ル）−１−エチルピロリジン ３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエン酸6.1ｇと２−アミノ
メチル−１−エチルピロリジン3.8ｇを実施例９
と同様に処理してかつ色油状の標題化合物7.8ｇ
（収率94％）を得た。 Γ 元素分析値：C27H46N2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 78.20 11.18 6.76 実測値(%) 78.39 11.20 6.74 Γ Mass（ｍ／Ｚ）：414（M+） Γ NMR（δ，CDCl3）：1.40（3H，ｔ），1.58
（9H，ｓ），1.64（3′H，ｓ），1.8〜2.2
（20H，ｍ），2.6〜3.4（3H，ｍ），3.60（3H，
ｍ），5.08（3H，ｍ），5.70（1H，ｓ），7.76
（1H，br）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ｛式中Ａ，Ｂ，Ｙ，Ｚは、ともに水素原子であ
    るか、若しくはＡとＢ，ＹとＺが一緒になつて単
    結合を表わす。ｎは０〜４の整数を示す。Ｒは式
    【式】 （式中R1は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｍは１〜５の整数を示す）で示される
    基、式【式】 （式中ｋおよびｌは１〜５の整数を示す）で示
    される基、式−NHCH2COOR2（式中R2は水素、
    低級アルキル基またはアリール基を示す）で示さ
    れる基、式【式】 （式中ｐは０〜５の整数を意味し、R3および
    R4は低級アルキル基を意味する）で示される基、
    式【式】 （式中ｑは１〜５の整数を意味し、R5，R6お
    よびR7は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
    ン原子を意味する）で示される基、式
    【式】 （式中ｒは２または３の整数を意味し、R8は
    低級アルキル基を示す）で示される基、式
    【式】 （式中ｓは２または３の整数を意味し、R9お
    よびR10は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
    ン原子を意味する）で示される基、式
    【式】 〔式中Ｄは式−（CH2）tOH（式中ｔは０〜５の
    整数を意味する）で示される基、式
    【式】 （式中ｕは０〜５の整数を意味し、R11および
    R12は水素原子または低級アルキル基を意味す
    る）で示される基、または式
    【式】 （式中ｖは０〜５の整数を意味し、R13，R14
    およびR15は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロ
    ゲン原子を意味する）で示される基を意味する〕
    で示される基、式【式】 （式中R16は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｗは１〜５の整数を示す）で示される
    基、式【式】 （式中R17は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｘは０〜５の整数を示す）で示される
    基、または式【式】 （式中R18は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｙは１〜５の整数を示す）で示される基
    を意味する。｝で表わされるポリプレニルカルボ
    ン酸アミドおよびその薬理的に許容できる塩。 ２ 一般式 （式中Ａ，Ｂ，Ｙ，Ｚは、ともに水素原子であ
    るか、若しくはＡとＢ、ＹとＺが一緒になつて単
    結合を表わす。ｎは０〜４の整数を示す。）で表
    わされるポリプレニルカルボン酸またはその反応
    性誘導体を、一般式RH ｛式中Ｒは式【式】 （式中R1は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｍは１〜５の整数を示す）で示される
    基、式【式】 （式中ｋおよびｌは１〜５の整数を示す）で示
    される基、式−NHCH2COOR2（式中R2は低級ア
    ルキル基またはアリール基を示す）で示される
    基、式【式】 （式中ｐは０〜５の整数を意味し、R3および
    R4は低級アルキル基を意味する）で示される基、
    式【式】 （式中ｑは１〜５の整数を意味し、R5，R6お
    よびR7は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
    ン原子を意味する）で示される基、式
    【式】 （式中ｒは２または３の整数を意味し、R8は
    低級アルキルを示す）で示される基、式
    【式】 （式中ｓは２または３の整数を意味し、R9お
    よびR10は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
    ン原子を意味する）で示される基、式
    【式】 〔式中Ｄは式−（CH2）tOH（式中ｔは０〜５の
    整数を意味する）で示される基、式
    【式】 （式中ｕは０〜５の整数を意味し、R11および
    R12は水素原子または低級アルキル基を意味す
    る）で示される基、または式
    【式】 （式中ｖは０〜５の整数を意味し、R13，R14
    およびR15は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロ
    ゲン原子を意味する）で示される基を意味する〕
    で示される基、式【式】 （式中R16は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｗは１〜５の整数を示す）で示される
    基、式【式】 （式中R17は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｘは０〜５の整数を示す）で示される
    基、または式【式】 （式中R18は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｙは１〜５の整数を示す）で示される基
    を意味する。｝で表わされるアミンと反応せしめ
    ることを特徴とする一般式 で表わされるポリプレニルカルボン酸アミドの製
    造方法。 ３ 一般式 ｛式中Ａ，Ｂ，Ｙ，Ｚは、ともに水素原子であ
    るか、若しくはＡとＢ、ＹとＺが一緒になつて単
    結合を表わす。ｎは０〜４の整数を示す。Ｒは式
    【式】 （式中R1は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｍは１〜５の整数を示す）で示される
    基、式【式】 （式中ｋおよびｌは１〜５の整数を示す）で示
    される基、式−NHCH2COOR2（式中R2は低級ア
    ルキル基またはアリール基を示す）で示される
    基、式【式】 （式中ｐは０〜５の整数を意味し、R3および
    R4は低級アルキル基を意味する）で示される基、
    式【式】 （式中ｑは１〜５の整数を意味し、R5，R6お
    よびR7は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
    ン原子を意味する）で示される基、式
    【式】 （式中ｒは２または３の整数を意味し、R8は
    低級アルキル基を示す）で示される基、式
    【式】 （式中ｓは２または３の整数を意味し、R9お
    よびR10は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
    ン原子を意味する）で示される基、式
    【式】 〔式中Ｄは式−（CH2）tOH（式中ｔは０〜５の
    整数を意味する）で示される基、式
    【式】 （式中ｕは０〜５の整数を意味し、R11および
    R12は水素原子または低級アルキル基を意味す
    る）で示される基、または式
    【式】 （式中ｖは０〜５の整数を意味し、R13，R14
    およびR15は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロ
    ゲン原子を意味する）で示される基を意味する〕
    で示される基、式【式】 （式中R16は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｗは１〜５の整数を示す）で示される
    基、式【式】 （式中R17は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｘは０〜５の整数を示す）で示される
    基、または式【式】 （式中R18は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｙは１〜５の整数を示す）で示される基
    を意味する。｝で表わされるポリプレニルカルボ
    ン酸アミドおよびその薬理的に許容できる塩を有
    効成分とする抗PAF作用に基づく医薬。 ４ 一般式 ｛式中Ａ，Ｂ，Ｙ，Ｚは、ともに水素原子であ
    るか、若しくはＡとＢ、ＹとＺが一緒になつて単
    結合を表わす。ｎは０〜４の整数を示す。Ｒは、
    式【式】 （式中R1は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｍは１〜５の整数を示す）で示される
    基、式【式】 （式中ｋおよびｌは１〜５の整数を示す）で示
    される基、式−NHCH2COOR2（式中R2は低級ア
    ルキル基またはアリール基を示す）で示される
    基、式【式】 （式中ｐは０〜５の整数を意味し、R3および
    R4は低級アルキル基を意味する）で示される基、
    式【式】 （式中ｑは１〜５の整数を意味し、R5，R6お
    よびR7は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
    ン原子を意味する）で示される基、式
    【式】 （式中ｒは２または３の整数を意味し、R8は
    低級アルキル基を示す）で示される基、式
    【式】 （式中ｓは２または３の整数を意味し、R9お
    よびR10は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロゲ
    ン原子を意味する）で示される基、式
    【式】 〔式中Ｄは式−（CH2）tOH（式中ｔは０〜５の
    整数を意味する）で示される基、式
    【式】 （式中ｕは０〜５の整数を意味し、R11および
    R12は水素原子または低級アルキル基を意味す
    る）で示される基、または式
    【式】 （式中ｖは０〜５の整数を意味し、R13，R14
    およびR15は低級アルキル基を意味し、Ｘはハロ
    ゲン原子を意味する）で示される基を意味する〕
    で示される基、式【式】 （式中R16は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｗは１〜５の整数を示す）で示される
    基、式【式】 （式中R17は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｘは０〜５の整数を示す）で示される
    基、または式【式】 （式中R18は水素原子または低級アルキル基を
    意味し、ｙは１〜５の整数を示す）で示される基
    を意味する。｝で表わされるポリプレニルカルボ
    ン酸アミドおよびその薬理的に許容できる塩を有
    効成分とする抗トロンビン作用に基づく医薬。
JP57208678A 1982-11-30 1982-11-30 ポリプレニルカルボン酸アミドおよびその製造方法ならびにそれを含有する医薬 Granted JPS59101448A (ja)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57208678A JPS59101448A (ja) 1982-11-30 1982-11-30 ポリプレニルカルボン酸アミドおよびその製造方法ならびにそれを含有する医薬
ES527634A ES8600212A1 (es) 1982-11-30 1983-11-29 Un procedimiento para la preparacion de nuevas amidas de un acido poliprenilcarboxilico.
CA000442180A CA1204750A (en) 1982-11-30 1983-11-29 Polyprenyl compound, process for the production thereof and drug containing the same
EP83112017A EP0110397B1 (en) 1982-11-30 1983-11-30 Polyprenyl compound and drug containing the same
KR1019830005659A KR860001879B1 (ko) 1982-11-30 1983-11-30 폴리프레닐 화합물의 제조방법
DE8383112017T DE3380062D1 (en) 1982-11-30 1983-11-30 Polyprenyl compound and drug containing the same
PH29912A PH20921A (en) 1982-11-30 1983-12-01 Polyprenyl compound drugs containing the same and method of use
ES534571A ES8506262A1 (es) 1982-11-30 1984-07-23 Un procedimiento para la preparacion de nuevas amidas de un acido poliprenilcarboxilico
ES534569A ES534569A0 (es) 1982-11-30 1984-07-23 Un procedimiento para la preparacion de nuevas amidas de un acido poliprenilcarboxilico
ES534568A ES8601104A1 (es) 1982-11-30 1984-07-23 Un procedimiento para la preparacion de nuevas amidas de un acido poliprenilcarboxilico
ES534567A ES534567A0 (es) 1982-11-30 1984-07-23 Un procedimiento para la preparacion de nuevas amidas de un acido poliprenilcarboxilico
ES534570A ES8505936A1 (es) 1982-11-30 1984-07-23 Un procedimiento para la preparacion de nuevas amidas de un acido poliprenilcarboxilico
ES534566A ES534566A0 (es) 1982-11-30 1984-07-23 Un procedimiento para la preparacion de nuevas amidas de un acido poliprenilcarboxilico
US06/885,321 US4742058A (en) 1982-11-30 1986-07-14 Polyprenyl compound, process for the production thereof and drug containing the same
US06/922,224 US4762829A (en) 1982-11-30 1986-10-23 Polyprenyl compound, process for the production thereof and drug containing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57208678A JPS59101448A (ja) 1982-11-30 1982-11-30 ポリプレニルカルボン酸アミドおよびその製造方法ならびにそれを含有する医薬

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59101448A JPS59101448A (ja) 1984-06-12
JPH0330585B2 true JPH0330585B2 (ja) 1991-04-30

Family

ID=16560245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57208678A Granted JPS59101448A (ja) 1982-11-30 1982-11-30 ポリプレニルカルボン酸アミドおよびその製造方法ならびにそれを含有する医薬

Country Status (8)

Country Link
US (2) US4742058A (ja)
EP (1) EP0110397B1 (ja)
JP (1) JPS59101448A (ja)
KR (1) KR860001879B1 (ja)
CA (1) CA1204750A (ja)
DE (1) DE3380062D1 (ja)
ES (7) ES8600212A1 (ja)
PH (1) PH20921A (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5791932A (en) * 1980-11-28 1982-06-08 Kuraray Co Ltd Polyprenyl compound
JPS60123451A (ja) * 1983-12-07 1985-07-02 Eisai Co Ltd ポリプレニル系化合物およびその製造方法ならびにそれを含有する医薬
CA1280414C (en) * 1985-03-15 1991-02-19 Saichi Matsumoto Isoprenoidamine derivatives and antiulcer agents
JPH0629218B2 (ja) * 1985-03-15 1994-04-20 エーザイ株式会社 ポリプレニル系化合物
US4917045A (en) * 1988-07-22 1990-04-17 Ethyl Corporation Silicon compounds in poultry hatching
JPH0418056A (ja) * 1990-05-09 1992-01-22 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd ポリイソプレン化合物及びその塩、これ等の製法並びにこれ等を有効成分とする消化性潰瘍治療剤
WO1992003415A1 (en) * 1990-08-14 1992-03-05 Nova Pharmaceutical Corporation Protein kinase c modulators
US5189046A (en) * 1990-08-14 1993-02-23 Nova Pharmaceutical Corporation Protein kinase C modulators
US5574025A (en) * 1994-10-26 1996-11-12 Merck & Co., Inc. Inhibitors of prenyl-protein transferases
WO2005021046A1 (en) * 2003-09-01 2005-03-10 Fh Faulding & Co Ltd Compositions and methods for delivery of biologically active agents
JP4886506B2 (ja) * 2004-02-25 2012-02-29 国立大学法人 東京大学 転写因子ｋｌｆ５の活性化抑制作用を有する医薬
IL187247A0 (en) * 2007-11-08 2008-12-29 Hadasit Med Res Service Novel synthetic analogs of sphingolipids
WO2012113891A1 (en) 2011-02-23 2012-08-30 Universite D'aix-Marseille Use of polyaminoisoprenyl derivatives in antibiotic or antiseptic treatment
JP6553923B2 (ja) * 2015-04-08 2019-07-31 川研ファインケミカル株式会社 脂肪酸アルカノールアミド誘導体及びそれを含有する化粧料

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH122286A (de) * 1925-09-02 1927-09-01 Chem Ind Basel Verfahren zur Darstellung einer neuen Gallensäureverbindung.
US2649438A (en) * 1950-10-28 1953-08-18 Ind Rayon Corp Copolymers of acrylonitrile and basic acrylamides
US2595907A (en) * 1950-12-30 1952-05-06 American Cyanamid Co Polymerizable and polymerized acrylonitrile-dialkylaminopropylacrylamide compositions
US2760977A (en) * 1953-06-03 1956-08-28 Research Corp N-alkylol unsaturated amides
US3528987A (en) * 1964-07-31 1970-09-15 Geigy Chem Corp N-(substituted pyridyl)rinolamides and -linolenamides
CH514550A (de) * 1966-09-15 1971-10-31 Zoecon Corp Verfahren zur Herstellung neuer ungesättigter Carbonsäureamide
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4148926A (en) * 1977-10-04 1979-04-10 Stauffer Chemical Company Dialkyl amino ethyl amides as anti-ripening agents
US4456603A (en) * 1979-08-14 1984-06-26 Eisai Co., Ltd. Polyprenylcarboxylic acid amides useful for treating liver dysfunction
JPS56113718A (en) * 1980-01-12 1981-09-07 Agency Of Ind Science & Technol Bifunctional terpenoid, its preparation, and ulcer preventive agent comprising it
JPS5731615A (en) * 1980-07-31 1982-02-20 Eisai Co Ltd Remedy for skin disease with keratinization
JPS57192340A (en) * 1981-05-18 1982-11-26 Nisshin Flour Milling Co Ltd Isoprenylamine derivative

Also Published As

Publication number Publication date
ES8507470A1 (es) 1985-09-01
ES8506261A1 (es) 1985-07-01
EP0110397A3 (en) 1985-01-23
ES534570A0 (es) 1985-06-16
CA1204750A (en) 1986-05-20
ES527634A0 (es) 1985-10-01
ES534571A0 (es) 1985-07-01
ES8506593A1 (es) 1985-08-01
KR860001879B1 (ko) 1986-10-24
EP0110397A2 (en) 1984-06-13
ES534568A0 (es) 1985-10-16
KR840006803A (ko) 1984-12-03
PH20921A (en) 1987-06-05
ES534566A0 (es) 1985-08-01
US4762829A (en) 1988-08-09
ES534567A0 (es) 1985-09-01
DE3380062D1 (en) 1989-07-20
US4742058A (en) 1988-05-03
ES8505936A1 (es) 1985-06-16
JPS59101448A (ja) 1984-06-12
ES534569A0 (es) 1985-07-01
ES8506262A1 (es) 1985-07-01
ES8601104A1 (es) 1985-10-16
ES8600212A1 (es) 1985-10-01
EP0110397B1 (en) 1989-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR860001879B1 (ko) 폴리프레닐 화합물의 제조방법
JPS63500453A (ja) 双性イオン性二環式化合物およびその塩、溶媒和物、水和物ならびにエステル
JPH0745454B2 (ja) 脂質誘導体
JPWO1993015057A1 (ja) ピリジンカルボキシイミダミド化合物およびその使用
JP2691679B2 (ja) オキシム誘導体およびそれを含有する医薬品
JPH05221980A (ja) アセチレン化合物
JPH0641465B2 (ja) ベンゾチアジンジオキシド誘導体
JPH05194524A (ja) 血栓症および血管痙攣症の治療に有用な７−オキサビシクロヘプチル置換複素環式アミドプロスタグランジン類縁体
CA1189855A (en) Polyprenyl compounds, process for the production thereof and medicines containing same
JP2001502690A (ja) ピペリジン化合物
JPH08239380A (ja) １−オキソ−２−（フェニルスルホニルアミノ）ペンチルピペリジン誘導体、その製造及びその治療上の応用
CA1164862A (en) Indol acetic derivates, process for producing the same and pharmaceutical compositions comprising the same
JPS60123451A (ja) ポリプレニル系化合物およびその製造方法ならびにそれを含有する医薬
US4464379A (en) Indol acetic acid derivatives and anti-inflamatory and related uses thereof
JP3759767B2 (ja) ピペリジン誘導体およびそれを含有する医薬製剤
JPH045664B2 (ja)
JP3049284B2 (ja) ヒダントイン誘導体並びにそれを有効成分とする糖尿病合併症及び循環器系疾患の予防及び治療剤
JP2512304B2 (ja) 新規なグリセリン誘導体及び血圧降下剤
CN106946891B (zh) 一种用于治疗类风湿性关节炎的药物
JP4011780B2 (ja) ジヒドロキノリン誘導体
JPH02275854A (ja) 光学活性ジヒドロピリジン誘導体，その製造法および用途
KR900008115B1 (ko) 4-아미노부티르산 유도체의 제조방법
JPS61277650A (ja) ７−オキソ−ｐｇｉ２エフエドリン塩類似体，その製造方法および医薬組成物
JP3092827B2 (ja) アルケンアミド誘導体及びそのアルケンアミド誘導体を用いた抗アレルギー剤、アルケン酸、そのアルケン酸の製造方法
JPH06279389A (ja) アミジノフェニルエーテル誘導体