JPH0338312B2 - - Google Patents
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- JPH0338312B2 JPH0338312B2 JP62255003A JP25500387A JPH0338312B2 JP H0338312 B2 JPH0338312 B2 JP H0338312B2 JP 62255003 A JP62255003 A JP 62255003A JP 25500387 A JP25500387 A JP 25500387A JP H0338312 B2 JPH0338312 B2 JP H0338312B2
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- Japan
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- compound
- following general
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
[(技術分野)
この発明はねじれネマチイツクセルタイプの電
気光学マトリクス表示に好適する液晶組成物およ
びこの液晶組成物を用いた電気光学マトリクス表
示装置に関する。 (発明の技術的背景および問題点) 電気光学的特性すなわちコントラスト/電圧曲
線ができるだけ急峻で、かつ、しきい値電圧が小
さいマトリクス表示に適した液晶組成物(以下
LC組成と称呼する)が今日、強く要請されてい
る。 このようなマトリクス表示においては、電極グ
リツドの各表示点は複数列の水平導体からなる第
1の電極層および複数列の垂直導体(マルチプレ
ツクスドライブ)からなる第2の電極層に電圧を
印加することにより選択的にトリガーされる。こ
の場合、マルチプレツクス比が高いほど、又得ら
れるドライバー最大電圧が低いほどLC組成物の
しきい値電圧が小さくなければならない。これら
のマトリクス表示要素の欠点はトリガーされた表
示点の近傍の表示点が部分的に活性化されること
である。この部分的活性は“漏話”と呼ばれ、表
示のコントラストを好ましくない状態に減少させ
る。このネマチツクタイプの表示素子に用いられ
るLC組成物の上記電気光学特性が急峻であれば
あるほど、上記漏話が少なくなる。一般に、LC
組成物の急峻度は最大コントラストの10%
(V10)および最大コントラストの50%(V50)を
得るために所定の表示点に加えられるそれぞれの
制御電圧Vの比(γ)として次式の如く与えられ
る。 γ=V50−V10/V10×100(%) すなわち、電気光学特性がより急峻なほど、こ
の比(γ)は小さくなる。 今日まで、この電気光学的特性の急峻性は理論
上十分に解明されていないため、実験に頼るほか
はなかつた。 マルチプレツクス比の増大にともない、コント
ラストの減少のほかに、コントラストの視角依存
度も大きくなる。この視角依存度(β)は下記の
如く表わされる β=V10,0,25−V10,40,25/1/2(V10.0.25+V10,40,
25)×100(%) ここで、Vx,y,zはコントラストx%、視角yお
よび温度z℃で加えられる制御電圧である。 したがつてβが小さいほどマトリクス表示の光
学的性能が良くなる。 (発明の目的) 本発明は電気光学特性の急峻度が極めて高く、
かつコントラストの視角依存性が極めて小さい電
気光学マトリクス表示に好適な液晶組成物を提供
することを目的とする。 (発明の概要) すなわち、この発明に係わる液晶組成物は下記
成分を具備してなることを特徴とする: 下記一般式(I)の化合物、 (ここで、Rは炭素原子数2〜5のアルキル基で
あり、Phは1,4−フエニレンである。)の少な
くとも2種を合計10〜25重量%; 下記一般式(F)の化合物、 R10−Ph−COO−Ph−R11 (F) (R10およびR11はそれぞれ炭素原子数1〜7の
アルキル基、Phは上記同様である。)の6種を合
計50〜65重量%; 下記一般式(G)の化合物、 R12−Cy−COO−Ph−Ph−CN (G) (R12は炭素原子数1〜3のアルキル基、Cyはト
ランス−1−,4−シクロヘキレン、Phは上記
同様である。)の一種のみを5〜15重量%; 下記一般式(H)の化合物、 R13−Ph−Ph−COO−Ph−Ph−CN (H) (R13は炭素原子数6〜8のアルキル基、Phは上
記同様である。)の一種のみを1〜5重量%; 下記一般式(J)の化合物、 R14−Ph−COO−Ph−COO−Ph−R15 (J) (R14およびR15はそれぞれ炭素原子数1〜5の
アルキル基、Phは上記同様である。)の一種のみ
を3〜7重量%;および 下記一般式(K)の化合物、 R16−Ph−Ph−COO−PhF−R17 (K) (R16およびR17はそれぞれ炭素原子数5〜7の
アルキル基、PhFはフツ素化1,4−フエニレ
ン、Phは上記同様である。)の一種のみを7〜11
重量% 上記R12はエチル基、R13はn−ヘプチル基、
R14、R15はn−プロピル基、R16はn−ヘプチル
基、R17はn−ペンチル基、PhFは2−フルオロ
−1,4−フエニレン基であることが好ましい。 上述の如き組成からなる本発明のLC組成物は
上記電気光学特性の急峻度が極めて高く、かつ、
マトリクス表示として使用した場合、市販のドラ
イバーで使用し得るしきい値電圧およびマルチプ
レツクス比1:100までの範囲内において、コン
トラストの視角依存性が極めて小さくなることが
見出された。 本発明に係わるLC組成物の製造は従来と同様
の方法でおこなうことができる。各成分自体は公
知である。一般に比較的少ない量の成分は主たる
成分中に適当量溶解するようにし、しかも、これ
を加温下でおこなう。もし、その溶解温度が主成
分の透明点より高ければ、その溶解の完了を容易
に観察することができよう。また、各成分を有機
溶媒、たとえばアセトン、クロロホルム、メタノ
ール等を用いて混合させ、完全に混合させたのち
に、減圧下で蒸留するなどしてこれらの溶媒を除
去するようにしてもよい。その場合は当然、これ
ら溶媒によつて不純物又は好ましからざる物質が
混入しないように注意する必要がある。 (発明の実施例) 以下、本発明のLC組成物の具体例について述
べる。ここで、%は重量に基づくものである。 実施例 4−(5−エチル−1,3−ジオキサン−2−
イル)ベンゾニトリル8.2%; 4−(5−ブチル−1,3−ジオキサン−2−
イル)ベンゾニトリル3.3%; 4−ペンチルフエニル4−メチルベンゾエート
13.7%; 4−ペンチルフエニル4−プロピルベンゾエー
ト13.8%; 4−ペンチルフエニル4−ペンチルベンゾエー
ト7.0%; 4−プロピルフエニル4−ヘプチルベンゾエー
ト4.0%; 4−ペンチルフエニル4−ヘプチルベンゾエー
ト10.0%; 4−ペンチルフエニル4−ヘプチルベンゾエー
ト12.5%; 4′−シアノ−4−ビフエニリル4−エチル−1
−シクロヘキシル−カルボキシレート11.0%; 4′−シアノ−4−ビフエニリル4′−ヘプチル−
4−ビフエニル−カルボキシレート2.5%; 4−プピルフエニル4−(4−プロピルベンゾ
イルオキシ)−ベンゾエート5.0%; 2−フロオロ−4−ペンチルフエニル4′−ヘプ
チル−4−ビフエニル−カルボキシレート9.0
%; からなり透明点が62℃、粘度(20℃)が
53mPa.sであるLC組成物。 この実施例のLC組成物のねじれネマチツクセ
ル中での特性を市販のLC組成物ZLI−2448−000
(E.Merck社、西独フエニルシクロヘキサン/ビ
フエニルシクロヘキサン/エステル混合系、S−
N点:<−30℃、特願昭60−227026号参照)と比
較した結果を下記表に示す。
気光学マトリクス表示に好適する液晶組成物およ
びこの液晶組成物を用いた電気光学マトリクス表
示装置に関する。 (発明の技術的背景および問題点) 電気光学的特性すなわちコントラスト/電圧曲
線ができるだけ急峻で、かつ、しきい値電圧が小
さいマトリクス表示に適した液晶組成物(以下
LC組成と称呼する)が今日、強く要請されてい
る。 このようなマトリクス表示においては、電極グ
リツドの各表示点は複数列の水平導体からなる第
1の電極層および複数列の垂直導体(マルチプレ
ツクスドライブ)からなる第2の電極層に電圧を
印加することにより選択的にトリガーされる。こ
の場合、マルチプレツクス比が高いほど、又得ら
れるドライバー最大電圧が低いほどLC組成物の
しきい値電圧が小さくなければならない。これら
のマトリクス表示要素の欠点はトリガーされた表
示点の近傍の表示点が部分的に活性化されること
である。この部分的活性は“漏話”と呼ばれ、表
示のコントラストを好ましくない状態に減少させ
る。このネマチツクタイプの表示素子に用いられ
るLC組成物の上記電気光学特性が急峻であれば
あるほど、上記漏話が少なくなる。一般に、LC
組成物の急峻度は最大コントラストの10%
(V10)および最大コントラストの50%(V50)を
得るために所定の表示点に加えられるそれぞれの
制御電圧Vの比(γ)として次式の如く与えられ
る。 γ=V50−V10/V10×100(%) すなわち、電気光学特性がより急峻なほど、こ
の比(γ)は小さくなる。 今日まで、この電気光学的特性の急峻性は理論
上十分に解明されていないため、実験に頼るほか
はなかつた。 マルチプレツクス比の増大にともない、コント
ラストの減少のほかに、コントラストの視角依存
度も大きくなる。この視角依存度(β)は下記の
如く表わされる β=V10,0,25−V10,40,25/1/2(V10.0.25+V10,40,
25)×100(%) ここで、Vx,y,zはコントラストx%、視角yお
よび温度z℃で加えられる制御電圧である。 したがつてβが小さいほどマトリクス表示の光
学的性能が良くなる。 (発明の目的) 本発明は電気光学特性の急峻度が極めて高く、
かつコントラストの視角依存性が極めて小さい電
気光学マトリクス表示に好適な液晶組成物を提供
することを目的とする。 (発明の概要) すなわち、この発明に係わる液晶組成物は下記
成分を具備してなることを特徴とする: 下記一般式(I)の化合物、 (ここで、Rは炭素原子数2〜5のアルキル基で
あり、Phは1,4−フエニレンである。)の少な
くとも2種を合計10〜25重量%; 下記一般式(F)の化合物、 R10−Ph−COO−Ph−R11 (F) (R10およびR11はそれぞれ炭素原子数1〜7の
アルキル基、Phは上記同様である。)の6種を合
計50〜65重量%; 下記一般式(G)の化合物、 R12−Cy−COO−Ph−Ph−CN (G) (R12は炭素原子数1〜3のアルキル基、Cyはト
ランス−1−,4−シクロヘキレン、Phは上記
同様である。)の一種のみを5〜15重量%; 下記一般式(H)の化合物、 R13−Ph−Ph−COO−Ph−Ph−CN (H) (R13は炭素原子数6〜8のアルキル基、Phは上
記同様である。)の一種のみを1〜5重量%; 下記一般式(J)の化合物、 R14−Ph−COO−Ph−COO−Ph−R15 (J) (R14およびR15はそれぞれ炭素原子数1〜5の
アルキル基、Phは上記同様である。)の一種のみ
を3〜7重量%;および 下記一般式(K)の化合物、 R16−Ph−Ph−COO−PhF−R17 (K) (R16およびR17はそれぞれ炭素原子数5〜7の
アルキル基、PhFはフツ素化1,4−フエニレ
ン、Phは上記同様である。)の一種のみを7〜11
重量% 上記R12はエチル基、R13はn−ヘプチル基、
R14、R15はn−プロピル基、R16はn−ヘプチル
基、R17はn−ペンチル基、PhFは2−フルオロ
−1,4−フエニレン基であることが好ましい。 上述の如き組成からなる本発明のLC組成物は
上記電気光学特性の急峻度が極めて高く、かつ、
マトリクス表示として使用した場合、市販のドラ
イバーで使用し得るしきい値電圧およびマルチプ
レツクス比1:100までの範囲内において、コン
トラストの視角依存性が極めて小さくなることが
見出された。 本発明に係わるLC組成物の製造は従来と同様
の方法でおこなうことができる。各成分自体は公
知である。一般に比較的少ない量の成分は主たる
成分中に適当量溶解するようにし、しかも、これ
を加温下でおこなう。もし、その溶解温度が主成
分の透明点より高ければ、その溶解の完了を容易
に観察することができよう。また、各成分を有機
溶媒、たとえばアセトン、クロロホルム、メタノ
ール等を用いて混合させ、完全に混合させたのち
に、減圧下で蒸留するなどしてこれらの溶媒を除
去するようにしてもよい。その場合は当然、これ
ら溶媒によつて不純物又は好ましからざる物質が
混入しないように注意する必要がある。 (発明の実施例) 以下、本発明のLC組成物の具体例について述
べる。ここで、%は重量に基づくものである。 実施例 4−(5−エチル−1,3−ジオキサン−2−
イル)ベンゾニトリル8.2%; 4−(5−ブチル−1,3−ジオキサン−2−
イル)ベンゾニトリル3.3%; 4−ペンチルフエニル4−メチルベンゾエート
13.7%; 4−ペンチルフエニル4−プロピルベンゾエー
ト13.8%; 4−ペンチルフエニル4−ペンチルベンゾエー
ト7.0%; 4−プロピルフエニル4−ヘプチルベンゾエー
ト4.0%; 4−ペンチルフエニル4−ヘプチルベンゾエー
ト10.0%; 4−ペンチルフエニル4−ヘプチルベンゾエー
ト12.5%; 4′−シアノ−4−ビフエニリル4−エチル−1
−シクロヘキシル−カルボキシレート11.0%; 4′−シアノ−4−ビフエニリル4′−ヘプチル−
4−ビフエニル−カルボキシレート2.5%; 4−プピルフエニル4−(4−プロピルベンゾ
イルオキシ)−ベンゾエート5.0%; 2−フロオロ−4−ペンチルフエニル4′−ヘプ
チル−4−ビフエニル−カルボキシレート9.0
%; からなり透明点が62℃、粘度(20℃)が
53mPa.sであるLC組成物。 この実施例のLC組成物のねじれネマチツクセ
ル中での特性を市販のLC組成物ZLI−2448−000
(E.Merck社、西独フエニルシクロヘキサン/ビ
フエニルシクロヘキサン/エステル混合系、S−
N点:<−30℃、特願昭60−227026号参照)と比
較した結果を下記表に示す。
【表】
【表】
(発明の効果)
この表から本発明に係わるLC組成物は従来
のものと比較して電気光学特性(γ)が著るしく
急峻であることが明らかであろう。さらに、コン
トラスト(β)の視角依存性も改良され、その結
果、このような電気光学特性(γ)および視角依
存性が低いしきい値電圧V90と組合されることに
より、市販の駆動回路を用いマルチプレツクス比
1:100でアドレスされるドツトマトリクスねじ
れネマチツク型液晶表示装置を得ることができ
る。この表示装置は表示特性が良好であり、動作
寿命も実用上許容される程度に十分長いものであ
る。
のものと比較して電気光学特性(γ)が著るしく
急峻であることが明らかであろう。さらに、コン
トラスト(β)の視角依存性も改良され、その結
果、このような電気光学特性(γ)および視角依
存性が低いしきい値電圧V90と組合されることに
より、市販の駆動回路を用いマルチプレツクス比
1:100でアドレスされるドツトマトリクスねじ
れネマチツク型液晶表示装置を得ることができ
る。この表示装置は表示特性が良好であり、動作
寿命も実用上許容される程度に十分長いものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式(I)の化合物、 (ここで、Rは炭素原子数2〜5のアルキン基で
あり、Phは1,4−フエニレンである。)の少な
くとも2種を合計10〜25重量%; 下記一般式(F)の化合物、 R10−Ph−COO−Ph−R11 (F) (R10およびR11はそれぞれ炭素原子数1〜7の
アルキン基、Phは上記同様である。)の6種を合
計50〜65重量%; 下記一般式(G)の化合物、 R12−Cy−COO−Ph−Ph−CN (G) (R12は炭素原子数1〜3のアルキン基、Cyはト
ランス−1−,4シクロヘキシレン、Phは上記
同様である。)の一種のみを5〜15重量%; 下記一般式(H)の化合物、 R13−Ph−Ph−COO−Ph−Ph−CN (H) (R13は炭素原子数6〜8のアルキン基、Phは上
記同様である。)の一種のみを1〜5重量%; 下記一般式(J)の化合物、 R14−Ph−COO−Ph−COO−Ph−R15 (J) (R14およびR15はそれぞれ炭素原子数1〜5の
アルキル基、Phは上記同様である。)の一種のみ
を3〜7重量%; 下記一般式(K)の化合物、 R16−Ph−Ph−COO−PhF−R17 (K) (R16およびR17はそれぞれ炭素原子数5〜7の
アルキル基、PhFはフツ素化1,4−フエニレ
ン、Phは上記同様である。)の一種のみを7〜11
重量%; を具備してなることを特徴とする液晶組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP84112484 | 1984-10-17 | ||
| EP84112484.5 | 1984-10-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63118394A JPS63118394A (ja) | 1988-05-23 |
| JPH0338312B2 true JPH0338312B2 (ja) | 1991-06-10 |
Family
ID=8192221
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60227026A Granted JPS61111392A (ja) | 1984-10-17 | 1985-10-14 | 液晶組成物 |
| JP62255003A Granted JPS63118394A (ja) | 1984-10-17 | 1987-10-09 | 液晶組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60227026A Granted JPS61111392A (ja) | 1984-10-17 | 1985-10-14 | 液晶組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4737312A (ja) |
| JP (2) | JPS61111392A (ja) |
| DE (1) | DE3590506T1 (ja) |
| GB (1) | GB2177106B (ja) |
| WO (1) | WO1986002375A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0629426B2 (ja) * | 1984-07-09 | 1994-04-20 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| US4759870A (en) * | 1984-08-14 | 1988-07-26 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal composition |
| GB8501509D0 (en) * | 1985-01-22 | 1985-02-20 | Secr Defence | Esters |
| JP2623523B2 (ja) * | 1985-10-25 | 1997-06-25 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| US4913532A (en) * | 1987-10-19 | 1990-04-03 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4391730A (en) * | 1979-08-09 | 1983-07-05 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Berlin Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Nematic liquid crystal compounds and use and device for using the same |
| US4364838A (en) * | 1979-11-14 | 1982-12-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal mixtures |
| GB2067586B (en) * | 1979-12-28 | 1984-10-10 | Chisso Corp | Nematic liquid crystal compositions for display apparatus |
| JPS5716087A (en) * | 1980-07-04 | 1982-01-27 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display device |
| CH645102A5 (de) * | 1980-10-14 | 1984-09-14 | Hoffmann La Roche | Disubstituierte pyrimidine. |
| US4313878A (en) * | 1980-12-03 | 1982-02-02 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4'-(5-n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates |
| US4356104A (en) * | 1980-12-03 | 1982-10-26 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4-(5n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| EP0056501B1 (de) * | 1981-01-19 | 1984-05-02 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischung |
| JPS5865781A (ja) * | 1981-09-10 | 1983-04-19 | Nec Corp | 液晶物質および液晶表示素子 |
| JPS591586A (ja) * | 1982-06-25 | 1984-01-06 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶組成物 |
| JPS596274A (ja) * | 1982-07-05 | 1984-01-13 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
| EP0107759B1 (de) * | 1982-08-26 | 1992-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika |
| US4490276A (en) * | 1982-09-20 | 1984-12-25 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal admixtures including chloro-cyanophenyl substituted benzoates |
| DE3315295A1 (de) * | 1983-04-27 | 1984-10-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige pyrimidinderivate |
| JPS6055078A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-29 | シャープ株式会社 | 液晶組成物 |
| JPS6013883A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-24 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物及び液晶表示体 |
| DE3404117A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| DE3404116A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPS6178895A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Casio Comput Co Ltd | 液晶組成物 |
-
1985
- 1985-10-10 GB GB08613804A patent/GB2177106B/en not_active Expired
- 1985-10-10 DE DE19853590506 patent/DE3590506T1/de not_active Withdrawn
- 1985-10-10 WO PCT/EP1985/000529 patent/WO1986002375A1/en not_active Ceased
- 1985-10-10 US US06/890,191 patent/US4737312A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-14 JP JP60227026A patent/JPS61111392A/ja active Granted
-
1987
- 1987-10-09 JP JP62255003A patent/JPS63118394A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2177106A (en) | 1987-01-14 |
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