JPH0339076B2 - - Google Patents
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- JPH0339076B2 JPH0339076B2 JP57025159A JP2515982A JPH0339076B2 JP H0339076 B2 JPH0339076 B2 JP H0339076B2 JP 57025159 A JP57025159 A JP 57025159A JP 2515982 A JP2515982 A JP 2515982A JP H0339076 B2 JPH0339076 B2 JP H0339076B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- uridine
- mmol
- tetraisopropyl
- disiloxanylene
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
本発明は2′−Ｏ−メチルウリジン誘導体の新規
な製造法に関するものであり、更に詳しくはウリ
ジン類のメチル化により2′−Ｏ−メチルウリジン
類を製造するさい、N3−位がメチル化されたウ
リジン類を副生することなく2′−Ｏ−メチルウリ
ジンを収率よく得る製造法に関するものである。 最近の遺伝子工学の進展に伴い、その中間体で
ある各種ヌクレオシド誘導体が要求されている。 従来2′−Ｏ−メチルウリジンの製造法として
は、3′−水酸基と5′−水酸基を保護したウリジン
とメチル化試剤を反応する方法が用いられてい
た。この方法ではケミカル アンド フアーマシ
ユーチカル ブチレン（Chemical＆
Pharmaceutical Bulletin）13(11) 1273〜1278
（1965）に、3′，5′−ジ−Ｏ−トリチルウリジン
をメチル化すると２種類の化合物が生成し、これ
を脱トリチル後分離することでN3，2′−Ｏ−ジ
メチルウリジンと2′−Ｏ−メチルウリジンが得ら
れることが開示されているように、ウリジン塩基
部のイミド基のＮ−メチル化と糖部の2′−水酸基
のＯ−メチル化が同時に進行し、N3−位がメチ
ル化されたウリジンが多い量に副生する欠点を有
している。本発明者はN3−位がメチル化された
ウリジンの副生を阻止する方法について検討を重
ねた結果、アルコキシカルボニル基またはフエノ
キシカルボニル基が塩基部イミド基の優れた保護
基であることに着目し、アルコキシカルボニル基
またはフエノキシカルボニル基で塩基部イミド基
を保護したのちメチル化反応を行うという本発明
を完成したものである。 本発明の製造法は、ウリジンの2′−、3′−お
よび5′−水酸基を保護基により保護する。このさ
い保護基としてはジメトキシトリチル基、テトラ
ヒドロピラニル基、ベンゾイル基、トリメチルシ
リル基、テトライソプロピルジシロキニレン基、
アセチル基、フエノキシアセチル基などが通常用
いられるが、これらに限定されるものではない。
次に、塩基部イミド基を保護するため、エトキ
シカルボニル＝クロリド、イソブトキシカルボニ
ル＝クロリド、２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニル＝クロリド、１，１−ジメチル−２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル＝クロリ
ド、フエノキシカルボニル＝クロリドなどのハロ
ゲン原子、ニトロ基等の置換基を有してもよいク
ロル炭酸アルキルまたはクロル炭酸フエニルを反
応する。次いで、2′−水酸基の保護基を脱離さ
せたのち、メチル化試剤を作用させて2′−Ｏ−
メチル化物とする。メチル化試剤としては通常の
有機合成反応で用いられるヨウ化メチル、臭化メ
チル、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メ
チル、リン酸メチルなどが用いられるが、ヨウ化
メチルが最適である。反応温度は０〜70℃が好適
であり、２〜24時間で反応は完結する。さらに、
必要に応じて3′−，5′−水酸基および塩基部イ
ミド基の保護基を脱離させて2′−Ｏ−メチルウリ
ジンとする。塩基部イミド基の保護基であるアル
コキシカルボニル基またはフエノキシカルボニル
基は、ピリジン中で亜鉛−アセチルアセトン処理
することにより容易に脱離する。 以下、実施例により説明する。 実施例 ウリジン0.63ｇ（2.57ミリモル）と１，３−
ジクロロ−１，１，３，３−テトライソプロピ
ルジシロキサン0.85ｇ（2.70ミリモル）を20ml
のピリジン中で、室温、一夜反応を行い、3′，
5′−（テトライソプロピル）ジシロキサニレン
−ウリジン1.19ｇを得た（収率95％）。 更にこの3′，5′−（テトライソプロピル）ジ
シロキサニレン−ウリジン0.88ｇ（1.81ミリモ
ル）を乾燥ピリジン10ml中で、フエノキシ酢酸
無水物1.55ｇ（5.42ミリモル）と反応温度０℃
で反応させ、2′−Ｏ−フエノキシ酢酸−3′，
5′−（テトライソプロピル）ジンロキサニレン
−ウリジン0.98ｇを得た（収率87％）。
な製造法に関するものであり、更に詳しくはウリ
ジン類のメチル化により2′−Ｏ−メチルウリジン
類を製造するさい、N3−位がメチル化されたウ
リジン類を副生することなく2′−Ｏ−メチルウリ
ジンを収率よく得る製造法に関するものである。 最近の遺伝子工学の進展に伴い、その中間体で
ある各種ヌクレオシド誘導体が要求されている。 従来2′−Ｏ−メチルウリジンの製造法として
は、3′−水酸基と5′−水酸基を保護したウリジン
とメチル化試剤を反応する方法が用いられてい
た。この方法ではケミカル アンド フアーマシ
ユーチカル ブチレン（Chemical＆
Pharmaceutical Bulletin）13(11) 1273〜1278
（1965）に、3′，5′−ジ−Ｏ−トリチルウリジン
をメチル化すると２種類の化合物が生成し、これ
を脱トリチル後分離することでN3，2′−Ｏ−ジ
メチルウリジンと2′−Ｏ−メチルウリジンが得ら
れることが開示されているように、ウリジン塩基
部のイミド基のＮ−メチル化と糖部の2′−水酸基
のＯ−メチル化が同時に進行し、N3−位がメチ
ル化されたウリジンが多い量に副生する欠点を有
している。本発明者はN3−位がメチル化された
ウリジンの副生を阻止する方法について検討を重
ねた結果、アルコキシカルボニル基またはフエノ
キシカルボニル基が塩基部イミド基の優れた保護
基であることに着目し、アルコキシカルボニル基
またはフエノキシカルボニル基で塩基部イミド基
を保護したのちメチル化反応を行うという本発明
を完成したものである。 本発明の製造法は、ウリジンの2′−、3′−お
よび5′−水酸基を保護基により保護する。このさ
い保護基としてはジメトキシトリチル基、テトラ
ヒドロピラニル基、ベンゾイル基、トリメチルシ
リル基、テトライソプロピルジシロキニレン基、
アセチル基、フエノキシアセチル基などが通常用
いられるが、これらに限定されるものではない。
次に、塩基部イミド基を保護するため、エトキ
シカルボニル＝クロリド、イソブトキシカルボニ
ル＝クロリド、２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニル＝クロリド、１，１−ジメチル−２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニル＝クロリ
ド、フエノキシカルボニル＝クロリドなどのハロ
ゲン原子、ニトロ基等の置換基を有してもよいク
ロル炭酸アルキルまたはクロル炭酸フエニルを反
応する。次いで、2′−水酸基の保護基を脱離さ
せたのち、メチル化試剤を作用させて2′−Ｏ−
メチル化物とする。メチル化試剤としては通常の
有機合成反応で用いられるヨウ化メチル、臭化メ
チル、硫酸ジメチル、ｐ−トルエンスルホン酸メ
チル、リン酸メチルなどが用いられるが、ヨウ化
メチルが最適である。反応温度は０〜70℃が好適
であり、２〜24時間で反応は完結する。さらに、
必要に応じて3′−，5′−水酸基および塩基部イ
ミド基の保護基を脱離させて2′−Ｏ−メチルウリ
ジンとする。塩基部イミド基の保護基であるアル
コキシカルボニル基またはフエノキシカルボニル
基は、ピリジン中で亜鉛−アセチルアセトン処理
することにより容易に脱離する。 以下、実施例により説明する。 実施例 ウリジン0.63ｇ（2.57ミリモル）と１，３−
ジクロロ−１，１，３，３−テトライソプロピ
ルジシロキサン0.85ｇ（2.70ミリモル）を20ml
のピリジン中で、室温、一夜反応を行い、3′，
5′−（テトライソプロピル）ジシロキサニレン
−ウリジン1.19ｇを得た（収率95％）。 更にこの3′，5′−（テトライソプロピル）ジ
シロキサニレン−ウリジン0.88ｇ（1.81ミリモ
ル）を乾燥ピリジン10ml中で、フエノキシ酢酸
無水物1.55ｇ（5.42ミリモル）と反応温度０℃
で反応させ、2′−Ｏ−フエノキシ酢酸−3′，
5′−（テトライソプロピル）ジンロキサニレン
−ウリジン0.98ｇを得た（収率87％）。
【表】
1H核磁気共鳴吸収（CDCl3／TMS
internal） δ＝1.04，1.08，1.10（28H，Si−CH（CH3）2） 3.86−4.42（4H，Ｈ−3′，4′，5′） 4.72（ｓ，2H，Ｃ（Ｏ）−CH2−OPh） 5.48（ｄ，1H，J2′-3′＝４Hz，Ｈ−2′） 5.66（ｄ，1H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 5.76（ｓ，1H，Ｈ−1′） 6.82−7.30（ｍ，5H，Ｏ−Ph） 7.68（ｄ，1H，Ｈ−６） 10.10（br.s，1H，Ｈ−３） 次に、2′−Ｏ−フエノキシ酢酸−3′，5′−（テ
トライソプロピル）ジシロキサニレン−ウリジ
ン0.98ｇ（1.58ミリモル）と１，１−ジメチル
−２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル
＝クロリド0.95ｇ（3.94ミリモル）を乾燥ピリ
ジン中、室温で一夜反応して、N3−（１，１−
ジメチル−２，２，２−トリクロロ）エトキシ
カルボニルル−2′−Ｏ−フエノキシ酢酸−3′，
5′−（テトライソプロピル）ジシロキサニレン
−ウリジン1.07ｇを得た（収率83％）。
internal） δ＝1.04，1.08，1.10（28H，Si−CH（CH3）2） 3.86−4.42（4H，Ｈ−3′，4′，5′） 4.72（ｓ，2H，Ｃ（Ｏ）−CH2−OPh） 5.48（ｄ，1H，J2′-3′＝４Hz，Ｈ−2′） 5.66（ｄ，1H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 5.76（ｓ，1H，Ｈ−1′） 6.82−7.30（ｍ，5H，Ｏ−Ph） 7.68（ｄ，1H，Ｈ−６） 10.10（br.s，1H，Ｈ−３） 次に、2′−Ｏ−フエノキシ酢酸−3′，5′−（テ
トライソプロピル）ジシロキサニレン−ウリジ
ン0.98ｇ（1.58ミリモル）と１，１−ジメチル
−２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル
＝クロリド0.95ｇ（3.94ミリモル）を乾燥ピリ
ジン中、室温で一夜反応して、N3−（１，１−
ジメチル−２，２，２−トリクロロ）エトキシ
カルボニルル−2′−Ｏ−フエノキシ酢酸−3′，
5′−（テトライソプロピル）ジシロキサニレン
−ウリジン1.07ｇを得た（収率83％）。
【表】
1H核磁気共鳴吸収（CDCl3／TMS
internal） δ＝1.06，1.10，1.12（28H，Si−CH（CH3）2） 2.10（ｓ，6H，Ｃ（CH3）2CCl3） 3.88−4.44（1H，Ｈ−3′，4′，5′） 4.70（ｓ，2H，Ｃ（Ｏ）−CH2−OPh） 5.50（ｄ，1H，J2′-3′＝４Hz，Ｈ−2′） 5.68（ｄ，2H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 5.72（ｓ，1H，Ｈ−1′） 6.82−7.30（ｍ，5H，Ｏ−Ph） 7.66（ｄ，1H，Ｈ−６） 次に、N3（１，１−ジメチル−２，２，２−
トリクロロ）エトキシカルボニル−2′−Ｏ−フ
エノキシ酢酸−3′，5′−（テトライソプロピル）
ジシロキサニレン−ウリジン0.96ｇ（1.16ミリ
モル）をメタノール25ml中でｔ−ブチルアミン
0.255ｇ（3.49ミリモル）と室温で20分反応し
て、N3−（１，１−ジメチル−２，２，２−ト
リクロロ）エトキシカルボニル−3′，5′−（テ
トライソプロピル）ジシロキサニレン−ウリジ
ン0.614ｇを得た（収率77％）。
internal） δ＝1.06，1.10，1.12（28H，Si−CH（CH3）2） 2.10（ｓ，6H，Ｃ（CH3）2CCl3） 3.88−4.44（1H，Ｈ−3′，4′，5′） 4.70（ｓ，2H，Ｃ（Ｏ）−CH2−OPh） 5.50（ｄ，1H，J2′-3′＝４Hz，Ｈ−2′） 5.68（ｄ，2H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 5.72（ｓ，1H，Ｈ−1′） 6.82−7.30（ｍ，5H，Ｏ−Ph） 7.66（ｄ，1H，Ｈ−６） 次に、N3（１，１−ジメチル−２，２，２−
トリクロロ）エトキシカルボニル−2′−Ｏ−フ
エノキシ酢酸−3′，5′−（テトライソプロピル）
ジシロキサニレン−ウリジン0.96ｇ（1.16ミリ
モル）をメタノール25ml中でｔ−ブチルアミン
0.255ｇ（3.49ミリモル）と室温で20分反応し
て、N3−（１，１−ジメチル−２，２，２−ト
リクロロ）エトキシカルボニル−3′，5′−（テ
トライソプロピル）ジシロキサニレン−ウリジ
ン0.614ｇを得た（収率77％）。
【表】
1H核磁気共鳴吸収（CDCl3／TMS
internal） δ＝1.04，1.08，1.10（28H，Si−CH（CH3）2） 2.08（ｓ，6H，Ｃ（CH3）2CCl3） ３，12（ｓ，1H，OH−2′） 4.04−4.40（5H，Ｈ−2′，3′，4′，5′） 5.70（ｓ，1H，Ｈ−1′） 5.72（ｄ，1H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 7.68（ｄ，1H，Ｈ−６） 次に、N3−（１，１−ジメチル−２，２，２
−トリクロロ）エトキシカルボニル−3′，5′−
（テトライソプロピル）ジシロキサニレン−ウ
リジン0.5ｇ（0.724ミリモル）にヨウ化メチル
15.06ｇ（0.106モル）を加え、酸化銀（）
0.912ｇ（3.93ミリモル）の存在下で７時間還
流下にメチル化反応を行い、N3−（１，１−ジ
メチル−２，２，２−トリクロロ）エトキシカ
ルボニル−2′−Ｏ−メチル−3′，5′−（テトライ
ソプロピル）ジシロキサニレン−ウリジン
0.472ｇを得た（収率93％）。
internal） δ＝1.04，1.08，1.10（28H，Si−CH（CH3）2） 2.08（ｓ，6H，Ｃ（CH3）2CCl3） ３，12（ｓ，1H，OH−2′） 4.04−4.40（5H，Ｈ−2′，3′，4′，5′） 5.70（ｓ，1H，Ｈ−1′） 5.72（ｄ，1H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 7.68（ｄ，1H，Ｈ−６） 次に、N3−（１，１−ジメチル−２，２，２
−トリクロロ）エトキシカルボニル−3′，5′−
（テトライソプロピル）ジシロキサニレン−ウ
リジン0.5ｇ（0.724ミリモル）にヨウ化メチル
15.06ｇ（0.106モル）を加え、酸化銀（）
0.912ｇ（3.93ミリモル）の存在下で７時間還
流下にメチル化反応を行い、N3−（１，１−ジ
メチル−２，２，２−トリクロロ）エトキシカ
ルボニル−2′−Ｏ−メチル−3′，5′−（テトライ
ソプロピル）ジシロキサニレン−ウリジン
0.472ｇを得た（収率93％）。
【表】
1H核磁気共鳴吸収（CDCl3／TMS interal）
δ＝1.08，1.12（28H，Si−CH（CH3）2）
2.10（ｓ，6H，Ｃ（CH3）2CCl3）
3.64（ｓ，3H，2′−OCH3）
3.74（ｄ，1H，J2′-3′＝４Hz，Ｈ−2′）
4.04−4.32（4H，Ｈ−3′，4′，5′）
5.68（ｄ，1H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５）
5.72（ｓ，1H，Ｈ−1′）
7.90（ｄ，1H，Ｈ−６）
次に、N3−（１，１−ジメチル−２，２，２
−トリクロロ）エトキシカルボニル−2′−Ｏ−
メチル−3′，5′−（テトライソプロピル）ジシ
ロキサニレン−ウリジン0.408ｇ（0.579ミリモ
ル）に亜鉛末0.568ｇ（8.69ミリモル）とアセ
チルアセトン0.87ｇ（8.69ミリモル）を乾燥ピ
リジン15ml中で、室温、15分反応させることに
より2′−Ｏ−メチル−3′，5′−（テトライソプロ
ピル）ジシロキサニレン−ウリジン0.25ｇを得
た（収率86％）。
−トリクロロ）エトキシカルボニル−2′−Ｏ−
メチル−3′，5′−（テトライソプロピル）ジシ
ロキサニレン−ウリジン0.408ｇ（0.579ミリモ
ル）に亜鉛末0.568ｇ（8.69ミリモル）とアセ
チルアセトン0.87ｇ（8.69ミリモル）を乾燥ピ
リジン15ml中で、室温、15分反応させることに
より2′−Ｏ−メチル−3′，5′−（テトライソプロ
ピル）ジシロキサニレン−ウリジン0.25ｇを得
た（収率86％）。
【表】
1H核磁気共鳴吸収（CDCl3／TMS
internal） δ＝1.08，1.12（28H，Si−CH（CH3）2） 3.66（ｓ，3H，2′−OCH3） 3.72（ｄ，1H，J2′-3′＝４Hz，Ｈ−2′） 4.02−4.30（4H，Ｈ−3′，4′，5′） 5.64（ｄ，1H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 5.72（ｓ，1H，Ｈ−1′） 7.88（ｄ，1H，Ｈ−６） 10.10（br.s，1H，Ｈ−３） 更に、2′−Ｏ−メチル−3′，5′（テトライソプ
ロピル）ジシロキサニレン−ウリジン93mg
（0.186ミリモル）をアセトニトリル−水（67：
1V／Ｖ）4.06ml中で、臭化カリウム62.5mg
（1.12ミリモル）およびテトラエチルアンモニ
ウム＝クロリド234mg（1.12ミリモル）を53℃
で30分反応させることにより2′−Ｏ−メチルウ
リジンを収率69％で得た。 1H核磁気共鳴吸収（D2O／ｔ−BuOH
internal） δ＝3.60（ｓ，3H，2′−OCH3） 3.72−4.44（5H，Ｈ−2′，3′，4′，5′） 5.94（ｄ，1H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 6.00（ｄ，1H，J1′-2′＝４Hz，Ｈ−1′） 7.96（ｄ，1H，Ｈ−６） なお、各工程毎の反応液からの反応生成物の分
難は、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーにより塩化メチレンとヘキサンの混合溶媒を
用いて展開し、溶出液を濃縮することにより行つ
た。
internal） δ＝1.08，1.12（28H，Si−CH（CH3）2） 3.66（ｓ，3H，2′−OCH3） 3.72（ｄ，1H，J2′-3′＝４Hz，Ｈ−2′） 4.02−4.30（4H，Ｈ−3′，4′，5′） 5.64（ｄ，1H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 5.72（ｓ，1H，Ｈ−1′） 7.88（ｄ，1H，Ｈ−６） 10.10（br.s，1H，Ｈ−３） 更に、2′−Ｏ−メチル−3′，5′（テトライソプ
ロピル）ジシロキサニレン−ウリジン93mg
（0.186ミリモル）をアセトニトリル−水（67：
1V／Ｖ）4.06ml中で、臭化カリウム62.5mg
（1.12ミリモル）およびテトラエチルアンモニ
ウム＝クロリド234mg（1.12ミリモル）を53℃
で30分反応させることにより2′−Ｏ−メチルウ
リジンを収率69％で得た。 1H核磁気共鳴吸収（D2O／ｔ−BuOH
internal） δ＝3.60（ｓ，3H，2′−OCH3） 3.72−4.44（5H，Ｈ−2′，3′，4′，5′） 5.94（ｄ，1H，J5-6＝８Hz，Ｈ−５） 6.00（ｄ，1H，J1′-2′＝４Hz，Ｈ−1′） 7.96（ｄ，1H，Ｈ−６） なお、各工程毎の反応液からの反応生成物の分
難は、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーにより塩化メチレンとヘキサンの混合溶媒を
用いて展開し、溶出液を濃縮することにより行つ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、R1は置換基を有するか有しないアル
キル基またはフエニル基を示し、R2およびR3は
水素原子または保護基を示し、R2とR3が共に保
護基である場合は両者が単一の保護基を共有する
場合もある。） で表わされるウリジン類をメチル化反応に付すこ
とを特徴とする一般式〔〕 （式中、R1，R2およびR3は前記と同一の意味
を示す。） で表わされる2′−Ｏ−メチルウリジン誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57025159A JPS58144400A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ２′−ｏ−メチルウリジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57025159A JPS58144400A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ２′−ｏ−メチルウリジン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144400A JPS58144400A (ja) | 1983-08-27 |
| JPH0339076B2 true JPH0339076B2 (ja) | 1991-06-12 |
Family
ID=12158239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57025159A Granted JPS58144400A (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ２′−ｏ−メチルウリジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58144400A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6067492A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-17 | Agency Of Ind Science & Technol | ヌクレオシド環状ケイ素誘導体及びその製造法 |
-
1982
- 1982-02-18 JP JP57025159A patent/JPS58144400A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58144400A (ja) | 1983-08-27 |
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