JPH0959292A - ４−アミノピリミジンヌクレオシドの製造法 - Google Patents
４−アミノピリミジンヌクレオシドの製造法Info
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- JPH0959292A JPH0959292A JP24092795A JP24092795A JPH0959292A JP H0959292 A JPH0959292 A JP H0959292A JP 24092795 A JP24092795 A JP 24092795A JP 24092795 A JP24092795 A JP 24092795A JP H0959292 A JPH0959292 A JP H0959292A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ４−アミノピリミジンヌクレオシドの簡
便な製造法の提供を目的とする。 【解決手段】 式［Ｉ］で表される４−アミノピリミジ
ンヌクレオシドの製造法であって、式［ＩＩ］で表され
る４−ヒドロキシピリミジンヌクレオシドの糖部水酸基
をトリメチルシリル基で保護した後、オキシ塩化リンま
たは４−クロロフェニルホスホロジクロリデートと反応
させ、得られた中間体を単離することなくアンモニア水
と反応させてトリメチルシリル基の除去と塩基部４位の
アミノ化を行い式［Ｉ］で表される４−アミノピリミジ
ンヌクレオシドを得ることを特徴とする４−アミノピリ
ミジンヌクレオシドの製造法に関する。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、同一であっても
異なっていてもよく、水素原子または水酸基を示す。）
便な製造法の提供を目的とする。 【解決手段】 式［Ｉ］で表される４−アミノピリミジ
ンヌクレオシドの製造法であって、式［ＩＩ］で表され
る４−ヒドロキシピリミジンヌクレオシドの糖部水酸基
をトリメチルシリル基で保護した後、オキシ塩化リンま
たは４−クロロフェニルホスホロジクロリデートと反応
させ、得られた中間体を単離することなくアンモニア水
と反応させてトリメチルシリル基の除去と塩基部４位の
アミノ化を行い式［Ｉ］で表される４−アミノピリミジ
ンヌクレオシドを得ることを特徴とする４−アミノピリ
ミジンヌクレオシドの製造法に関する。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、同一であっても
異なっていてもよく、水素原子または水酸基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４−アミノピリミ
ジンヌクレオシドのワンポットによる簡便な製造法に関
するものである。
ジンヌクレオシドのワンポットによる簡便な製造法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、４−アミノピリミジンヌクレオシ
ドの代表的な製造法としては、４−ヒドロキシピリミジ
ンヌクレオシドの糖部水酸基を適当な保護基で保護した
後、塩基部４位に１，２，４-トリアゾール基または３
−ニトロ−１，２，４-トリアゾール基に導入した後、
アンモニア水で処理する方法（J.Chem.Soc.,PerkinTran
sI,1982,p.1171-1176、J.Org.Chem.,1982,47,p.3623-36
28）、シリル基で水酸基を保護した後、塩基部４位にベ
ンジルアミノ基を導入し、最後にベンジル基を脱離する
方法（日本薬学会第１１３年会講演要旨集、１９９３、
ｐ．１３２）などが報告されている。
ドの代表的な製造法としては、４−ヒドロキシピリミジ
ンヌクレオシドの糖部水酸基を適当な保護基で保護した
後、塩基部４位に１，２，４-トリアゾール基または３
−ニトロ−１，２，４-トリアゾール基に導入した後、
アンモニア水で処理する方法（J.Chem.Soc.,PerkinTran
sI,1982,p.1171-1176、J.Org.Chem.,1982,47,p.3623-36
28）、シリル基で水酸基を保護した後、塩基部４位にベ
ンジルアミノ基を導入し、最後にベンジル基を脱離する
方法（日本薬学会第１１３年会講演要旨集、１９９３、
ｐ．１３２）などが報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来法はいずれも多くの工程を経て初めて目的とする４−
アミノピリミジンヌクレオシドを取得するという方法で
あり、必ずしも簡便な方法とは言えなかった。したがっ
て、本発明は、４−アミノピリミジンヌクレオシドの簡
便な製造法の提供を目的とするものである。
来法はいずれも多くの工程を経て初めて目的とする４−
アミノピリミジンヌクレオシドを取得するという方法で
あり、必ずしも簡便な方法とは言えなかった。したがっ
て、本発明は、４−アミノピリミジンヌクレオシドの簡
便な製造法の提供を目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の目
的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、４−ヒドロ
キシピリミジンヌクレオシドから簡便な方法で４−アミ
ノピリミジンヌクレオシドを合成できることを見いだ
し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、式
［Ｉ］
的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、４−ヒドロ
キシピリミジンヌクレオシドから簡便な方法で４−アミ
ノピリミジンヌクレオシドを合成できることを見いだ
し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、式
［Ｉ］
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル
基、ハロゲン原子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、
同一であっても異なっていてもよく、水素原子または水
酸基を示す。）で表される４−アミノピリミジンヌクレ
オシドの製造法であって、式［ＩＩ］
基、ハロゲン原子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、
同一であっても異なっていてもよく、水素原子または水
酸基を示す。）で表される４−アミノピリミジンヌクレ
オシドの製造法であって、式［ＩＩ］
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は
前記と同意義。）で表される４−ヒドロキシピリミジン
ヌクレオシドの糖部水酸基をトリメチルシリル基で保護
した後、オキシ塩化リンまたは４−クロロフェニルホス
ホロジクロリデートと反応させ、得られた中間体を単離
することなくアンモニア水と反応させてトリメチルシリ
ル基の除去と塩基部４位のアミノ化を行い上記式［Ｉ］
で表される４−アミノピリミジンヌクレオシドを得るこ
とを特徴とする４−アミノピリミジンヌクレオシドの製
造法に関するものである。
前記と同意義。）で表される４−ヒドロキシピリミジン
ヌクレオシドの糖部水酸基をトリメチルシリル基で保護
した後、オキシ塩化リンまたは４−クロロフェニルホス
ホロジクロリデートと反応させ、得られた中間体を単離
することなくアンモニア水と反応させてトリメチルシリ
ル基の除去と塩基部４位のアミノ化を行い上記式［Ｉ］
で表される４−アミノピリミジンヌクレオシドを得るこ
とを特徴とする４−アミノピリミジンヌクレオシドの製
造法に関するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明方法における原料化合物は
式［ＩＩ］で表される４−ヒドロキシピリミジンヌクレ
オシドである。式中、Ｒ1で表される低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなど
の炭素数１〜５程度のアルキル基を、ハロゲン原子とし
てはフッ素、ヨウ素、臭素または塩素をそれぞれ例示す
ることができる。このような原料化合物は公知化合物で
あり、市販品か、常法にしたがって調製したものを本発
明方法に使用すればよい。
式［ＩＩ］で表される４−ヒドロキシピリミジンヌクレ
オシドである。式中、Ｒ1で表される低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなど
の炭素数１〜５程度のアルキル基を、ハロゲン原子とし
てはフッ素、ヨウ素、臭素または塩素をそれぞれ例示す
ることができる。このような原料化合物は公知化合物で
あり、市販品か、常法にしたがって調製したものを本発
明方法に使用すればよい。
【００１０】本発明方法は、まず原料化合物の水酸基を
トリメチルシリル基で保護した後、続けてオキシ塩化リ
ンまたは４−クロロフェニルホスホロジクロリデートと
反応させる。トリメチルシリル基の導入は常法に従って
行えばよい。たとえば、ピリジンまたはジメチルアミノ
ピリジンの単独溶媒中、もしくはピリジンまたはジメチ
ルアミノピリジンとジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、塩化メチレンなどとの混合溶媒中、原料化合物１
モルに対してトリメチルシリルクロリドを１〜１０モル
用い、室温で０．５〜２時間程度攪拌反応させることに
より実施できる。
トリメチルシリル基で保護した後、続けてオキシ塩化リ
ンまたは４−クロロフェニルホスホロジクロリデートと
反応させる。トリメチルシリル基の導入は常法に従って
行えばよい。たとえば、ピリジンまたはジメチルアミノ
ピリジンの単独溶媒中、もしくはピリジンまたはジメチ
ルアミノピリジンとジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、塩化メチレンなどとの混合溶媒中、原料化合物１
モルに対してトリメチルシリルクロリドを１〜１０モル
用い、室温で０．５〜２時間程度攪拌反応させることに
より実施できる。
【００１１】トリメチルシリル化した原料化合物とオキ
シ塩化リンまたは４−クロロフェニルホスホロジクロリ
デートとの反応は、原料化合物１モルに対して１〜５モ
ルのオキシ塩化リンまたは４−クロロフェニルホスホロ
ジクロリデートを使用し、０〜５０℃で１〜１０時間程
度攪拌反応させることにより実施することができる。
シ塩化リンまたは４−クロロフェニルホスホロジクロリ
デートとの反応は、原料化合物１モルに対して１〜５モ
ルのオキシ塩化リンまたは４−クロロフェニルホスホロ
ジクロリデートを使用し、０〜５０℃で１〜１０時間程
度攪拌反応させることにより実施することができる。
【００１２】このようにして得られた中間体単離するこ
となく、引き続きアンモニア水と反応させ、トリメチル
シリル基を除去後またはトリメチルシリル基の除去と同
時に塩基部４位をアミノ化する。すなわち、反応液に原
料化合物１モルに対して１０〜１００モル相当のアンモ
ニア水を添加し、０℃〜７０℃で１〜１０時間程度攪拌
することにより実施できる。
となく、引き続きアンモニア水と反応させ、トリメチル
シリル基を除去後またはトリメチルシリル基の除去と同
時に塩基部４位をアミノ化する。すなわち、反応液に原
料化合物１モルに対して１０〜１００モル相当のアンモ
ニア水を添加し、０℃〜７０℃で１〜１０時間程度攪拌
することにより実施できる。
【００１３】このようにして得られた目的化合物［Ｉ］
は、ヌクレオシドの通常の単離精製法（たとえば、イオ
ン交換カラムクロマトグラフィー、吸着カラムクロマト
グラフィーなどの各種クロマトグラフィー法、再結晶法
など）を適宜組み合せて単離精製することができる。
は、ヌクレオシドの通常の単離精製法（たとえば、イオ
ン交換カラムクロマトグラフィー、吸着カラムクロマト
グラフィーなどの各種クロマトグラフィー法、再結晶法
など）を適宜組み合せて単離精製することができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明方法は、従来の方法と比べて操作
が簡便で、反応条件も穏和で、しかもワンポットで目的
とする４−アミノピリミジンヌクレオシドを製造するこ
とができ、４−アミノピリミジンヌクレオシドの製造方
法として極めて実用的な優れた方法である。
が簡便で、反応条件も穏和で、しかもワンポットで目的
とする４−アミノピリミジンヌクレオシドを製造するこ
とができ、４−アミノピリミジンヌクレオシドの製造方
法として極めて実用的な優れた方法である。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例をあげて具体的に説明
するが、本発明はこれらによって何等限定されるもので
はない。 実施例１：シチジン（式［Ｉ］、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ4＝Ｈ、
Ｒ3＝Ｒ5＝ＯＨ）の合成ウリジン２.４４ｇのピリジン
５０ｍｌ溶液にＴＭＳクロリド５.１ｍｌを加え室温で
１時間攪拌した後、オキシ塩化リン２ｍｌを加え、更に
４時間室温で攪拌した。この反応液に冷水５ｍｌを０℃
で加え３０分攪拌した後、２０ｍｌの２５％アンモニア
水を加え、５０℃で２時間攪拌した。この反応液を減圧
濃縮した後、イオン交換樹脂（ＰＫ２１６）で精製し、
水-エタノールから結晶化させて目的化合物２.０４ｇ
（８３.９％）を得た。
するが、本発明はこれらによって何等限定されるもので
はない。 実施例１：シチジン（式［Ｉ］、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ4＝Ｈ、
Ｒ3＝Ｒ5＝ＯＨ）の合成ウリジン２.４４ｇのピリジン
５０ｍｌ溶液にＴＭＳクロリド５.１ｍｌを加え室温で
１時間攪拌した後、オキシ塩化リン２ｍｌを加え、更に
４時間室温で攪拌した。この反応液に冷水５ｍｌを０℃
で加え３０分攪拌した後、２０ｍｌの２５％アンモニア
水を加え、５０℃で２時間攪拌した。この反応液を減圧
濃縮した後、イオン交換樹脂（ＰＫ２１６）で精製し、
水-エタノールから結晶化させて目的化合物２.０４ｇ
（８３.９％）を得た。
【００１６】実施例２：５−メチルシチジン（式
［Ｉ］、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｒ4＝Ｈ、Ｒ3＝Ｒ5＝ＯＨ）
の合成 ５-メチルウリジン２５.８ｇのピリジン５００ｍｌ溶
液、ＴＭＳクロリド５１ｍｌ、オキシ塩化リン２０ｍ
ｌ、冷水５０ｍｌ、２５％アンモニア水２００ｍｌを用
い、実施例１と同様に処理して目的化合物１９.０４ｇ
（７４.０％）を得た。
［Ｉ］、Ｒ1＝ＣＨ3、Ｒ2＝Ｒ4＝Ｈ、Ｒ3＝Ｒ5＝ＯＨ）
の合成 ５-メチルウリジン２５.８ｇのピリジン５００ｍｌ溶
液、ＴＭＳクロリド５１ｍｌ、オキシ塩化リン２０ｍ
ｌ、冷水５０ｍｌ、２５％アンモニア水２００ｍｌを用
い、実施例１と同様に処理して目的化合物１９.０４ｇ
（７４.０％）を得た。
【００１７】実施例３：５−ブロモシチジン（式
［Ｉ］、Ｒ1＝Ｂｒ、Ｒ2＝Ｒ4＝Ｈ、Ｒ3＝Ｒ5＝ＯＨ）
の合成 ５-ブロモウリジン３２．３ｇのピリジン５００ｍｌ溶
液、ＴＭＳクロリド５１ｍｌ、オキシ塩化リン２０ｍ
ｌ、冷水５０ｍｌ、２５％アンモニア水２００ｍｌを用
い、実施例１と同様に処理して目的化合物を合成でき
る。
［Ｉ］、Ｒ1＝Ｂｒ、Ｒ2＝Ｒ4＝Ｈ、Ｒ3＝Ｒ5＝ＯＨ）
の合成 ５-ブロモウリジン３２．３ｇのピリジン５００ｍｌ溶
液、ＴＭＳクロリド５１ｍｌ、オキシ塩化リン２０ｍ
ｌ、冷水５０ｍｌ、２５％アンモニア水２００ｍｌを用
い、実施例１と同様に処理して目的化合物を合成でき
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、同一であっても
異なっていてもよく、水素原子または水酸基を示す。）
で表される４−アミノピリミジンヌクレオシドの製造法
であって、式［ＩＩ］ 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同意
義。）で表される４−ヒドロキシピリミジンヌクレオシ
ドの糖部水酸基をトリメチルシリル基で保護した後、オ
キシ塩化リンまたは４−クロロフェニルホスホロジクロ
リデートと反応させ、得られた中間体を単離することな
くアンモニア水と反応させてトリメチルシリル基の除去
と塩基部４位のアミノ化を行い上記式［Ｉ］で表される
４−アミノピリミジンヌクレオシドを得ることを特徴と
する４−アミノピリミジンヌクレオシドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24092795A JPH0959292A (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | ４−アミノピリミジンヌクレオシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24092795A JPH0959292A (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | ４−アミノピリミジンヌクレオシドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959292A true JPH0959292A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=17066721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24092795A Pending JPH0959292A (ja) | 1995-08-25 | 1995-08-25 | ４−アミノピリミジンヌクレオシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959292A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7456155B2 (en) | 2002-06-28 | 2008-11-25 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | 2′-C-methyl-3′-O-L-valine ester ribofuranosyl cytidine for treatment of flaviviridae infections |
| US7582618B2 (en) | 2002-06-28 | 2009-09-01 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | 2′-C-methyl-3′-O-L-valine ester ribofuranosyl cytidine for treatment of flaviviridae infections |
| US7595390B2 (en) | 2003-04-28 | 2009-09-29 | Novartis Ag | Industrially scalable nucleoside synthesis |
| US7598373B2 (en) | 2002-12-12 | 2009-10-06 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Process for the production of 2-C-methyl-D-ribonolactone |
| US7608597B2 (en) | 2000-05-23 | 2009-10-27 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for treating hepatitis C virus |
| EP2157095A2 (en) | 2003-06-30 | 2010-02-24 | Novartis Ag | Synthesis of beta-L-2-Deoxy nucleosides |
| US9968628B2 (en) | 2000-05-26 | 2018-05-15 | Idenix Pharmaceuticals Llc | Methods and compositions for treating flaviviruses and pestiviruses |
| US10525072B2 (en) | 2002-11-15 | 2020-01-07 | Idenix Pharmaceuticals Llc | 2′-branched nucleosides and flaviviridae mutation |
| CN113735926A (zh) * | 2021-09-14 | 2021-12-03 | 江苏香地化学有限公司 | 一种尿苷的合成工艺 |
-
1995
- 1995-08-25 JP JP24092795A patent/JPH0959292A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7608597B2 (en) | 2000-05-23 | 2009-10-27 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for treating hepatitis C virus |
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| US7582618B2 (en) | 2002-06-28 | 2009-09-01 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | 2′-C-methyl-3′-O-L-valine ester ribofuranosyl cytidine for treatment of flaviviridae infections |
| US10525072B2 (en) | 2002-11-15 | 2020-01-07 | Idenix Pharmaceuticals Llc | 2′-branched nucleosides and flaviviridae mutation |
| US7598373B2 (en) | 2002-12-12 | 2009-10-06 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Process for the production of 2-C-methyl-D-ribonolactone |
| US7595390B2 (en) | 2003-04-28 | 2009-09-29 | Novartis Ag | Industrially scalable nucleoside synthesis |
| EP2157095A2 (en) | 2003-06-30 | 2010-02-24 | Novartis Ag | Synthesis of beta-L-2-Deoxy nucleosides |
| CN113735926A (zh) * | 2021-09-14 | 2021-12-03 | 江苏香地化学有限公司 | 一种尿苷的合成工艺 |
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