JPH0339499B2 - - Google Patents
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- JPH0339499B2 JPH0339499B2 JP24647184A JP24647184A JPH0339499B2 JP H0339499 B2 JPH0339499 B2 JP H0339499B2 JP 24647184 A JP24647184 A JP 24647184A JP 24647184 A JP24647184 A JP 24647184A JP H0339499 B2 JPH0339499 B2 JP H0339499B2
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- liquid crystal
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Description
〔発明の利用分野〕
本発明は、液晶性化合物およびこの液晶性化合
物を含む液晶組成物に係り、特に画像表示の応答
に優れた強誘電性の液晶性化合物およびこの液晶
性化合物を含む液晶組成物に関するものである。 尚、本明細書において液晶性化合物とは、それ
自体では液晶相が観察されなくても液晶の配合成
分とし有用な物質をも含むものとする。 〔発明の背景〕 現在、液晶による画像表示装置は、広く実用に
供され、主にTN〔ツイステツト・ネマチツク
（Twisted Nematic）〕型表示方式が採用されて
いる。このTN型表示方式は、消費電力が少ない
こと、や、それ自体発光しない受光性であるため
に目の疲労が少ないことなどの長所を有している
反面、画像表示の応答速度が遅いという欠点を有
している。 最近の画像表示装置としては、特に高速応答が
要求される傾向にある。これに対処すべく、液晶
性化合物の応答特性の改良が盛んに行なわれてい
る。 しかしながら、現状における受光型の表示方式
では、発光型の表示方式たとえば発光ダイオー
ド、エレクトロルミネツセンス（EL）あるいは
プラズマデイスプレイ等と比較して、応答時間に
はいまだ大きい差がある。このように受光型で低
消費電力である液晶表示の長所を生かし、しかも
高速応答のできる新しい表示方式を見出す努力が
続けられている。 その試みの一つとしては、例えば、N.A.クラ
ーク（N.A.Clark）、S.T.ラガーヴアール（S.T.
Lagarwall）、アプライド フイジツクス レタ
ース（Appl.Phys.Lett.）、36899（1980）に示すよ
うに、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用
した表示デバイスが提案されている。この強誘電
性液晶はR.B.メイヤー（R.B.Meyer）らにより
見出されたもので、〔R.B.メイヤーら、ズルナル
ド フイジツク（J.de Physique、36、Ｌ−69
（1975）〕、分子配列上からカイラルスメクチツク
Ｃ（以下、Sc*と略記する。）相もしくはカイラル
スメクチツクＨ（以下、SH＊と略記する。）相に属
するとされている。このような強誘電性液晶化合
物としては、現在までのところ第１表に示すもの
が知られている（Ph.マルチノラガ（Ph.Martino
Laguard）、ズルナルド フイジク（J.Physique、
37、C3−129（1976）〕。
物を含む液晶組成物に係り、特に画像表示の応答
に優れた強誘電性の液晶性化合物およびこの液晶
性化合物を含む液晶組成物に関するものである。 尚、本明細書において液晶性化合物とは、それ
自体では液晶相が観察されなくても液晶の配合成
分とし有用な物質をも含むものとする。 〔発明の背景〕 現在、液晶による画像表示装置は、広く実用に
供され、主にTN〔ツイステツト・ネマチツク
（Twisted Nematic）〕型表示方式が採用されて
いる。このTN型表示方式は、消費電力が少ない
こと、や、それ自体発光しない受光性であるため
に目の疲労が少ないことなどの長所を有している
反面、画像表示の応答速度が遅いという欠点を有
している。 最近の画像表示装置としては、特に高速応答が
要求される傾向にある。これに対処すべく、液晶
性化合物の応答特性の改良が盛んに行なわれてい
る。 しかしながら、現状における受光型の表示方式
では、発光型の表示方式たとえば発光ダイオー
ド、エレクトロルミネツセンス（EL）あるいは
プラズマデイスプレイ等と比較して、応答時間に
はいまだ大きい差がある。このように受光型で低
消費電力である液晶表示の長所を生かし、しかも
高速応答のできる新しい表示方式を見出す努力が
続けられている。 その試みの一つとしては、例えば、N.A.クラ
ーク（N.A.Clark）、S.T.ラガーヴアール（S.T.
Lagarwall）、アプライド フイジツクス レタ
ース（Appl.Phys.Lett.）、36899（1980）に示すよ
うに、強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用
した表示デバイスが提案されている。この強誘電
性液晶はR.B.メイヤー（R.B.Meyer）らにより
見出されたもので、〔R.B.メイヤーら、ズルナル
ド フイジツク（J.de Physique、36、Ｌ−69
（1975）〕、分子配列上からカイラルスメクチツク
Ｃ（以下、Sc*と略記する。）相もしくはカイラル
スメクチツクＨ（以下、SH＊と略記する。）相に属
するとされている。このような強誘電性液晶化合
物としては、現在までのところ第１表に示すもの
が知られている（Ph.マルチノラガ（Ph.Martino
Laguard）、ズルナルド フイジク（J.Physique、
37、C3−129（1976）〕。
本発明の目的は、耐光性に優れかつMRが室温
付近となるような分子構造を有する強誘電性の液
晶化合物およびこの液晶化合物を含む液晶組成物
を提供するにある。 〔発明の構成〕 すなわち、本発明の第１の発明は液晶性化合物
の発明であつて、一般式（） （式中、Ｒは炭素数１〜20のアルキル基又はアル
コキシ基であり、R*は不斉炭素原子を含むアル
キル基である。又、ｍは１又は２、ｎは１であ
る） で示される化学構造を有することを特徴とする液
晶性化合物である。 そして第２の発明は液晶組成物の発明であつて
少なくとも１種は上記一般式（）で示される液
晶性化合物を含むことを特徴としている。 〔発明の作用、効果〕 このような一般式（）で示される液晶性化合
物の多くのものは以下に示すように強誘電性液晶
相を呈し、この強誘電性液晶相はSc*相若しくは
SH *相に属する。この両液晶相の特色とするとこ
ろは、分子が特定の方向に傾斜して並び、かつ傾
斜方向が層と層との間で少しずつずれ、全体とし
てら旋構造を保つていることにある〔R.B.メイ
ヤー（R.B.Meyer）、モレキユラークリスタルズ
アンドリキツドクリスタルズ（Mol.Cryst.Liq.
Cryst）、40、30（1977）〕。そして、自発分極は、
このら旋軸（層面に対して垂直）に垂直な方向を
向いている。 ところで、本発明者らは、液晶性化合物の分子
構造と強誘電性の発現の関係について詳細に検討
した結果、このような液晶の分子配列と自発分極
を誘起させるための分子構造として次の点が必要
であることを見出した。すなわち、ら旋構造を誘
起するための光学活性基を分子末端に有すること
と、自発分極を誘起させるために液晶分子長軸に
対してほぼ垂直方向に永久双極子を持つ置換基を
分子末端部分に有することである。したがつて、
既存強誘電性液晶化合物でみられるベンゼン環に
ついている炭素間二重結合部分は強誘電性液晶相
発現に不可欠な分子構造ではないことが判つた。
さて本発明の式（）の化合物は上記の２つの条
件を満たし、しかもベンゼン環に結合した炭素間
二重結合を分子構造として含まないために既存の
強誘電性液晶化合物にみられない耐光性を持つ。
更に後述する実施例で示すように、本発明の式
（）の化合物は単独でも強誘電性を示す温度範
囲（MR）が広いが、他の強誘電性液晶性化合物
と混合して室温付近で広いMRを示すことが可能
である。混合する相手の強誘電性液晶性化合物に
は既存強誘電性液晶性化合物や本発明の式（）
の化合物等がある。これらの強誘電性液晶組成物
は先に述べた強誘電性液晶の光スイツチング現象
を利用した表示デバイスに利用でき高速応答光ス
イツチングを行なうことができる。 〔化学物の製法〕 一般式（）の物質の製造法は下記に詳述する
が製造原料の一つとして光学活性アルコール類が
使用される。一般式（）においてはR*は光学
活性基であればよいが、（）式の物質の産業上
の利用の観点からすれば安価で入手し易い光学活
性アルコールという制限が加わる。現在産業上入
手し易い光学活性アルコールとして一級アルコー
ルではＳ（−）−２−メチル−ブチルアルコールが
あり、二級アルコールとしてはＳ（＋）−２−オク
タノール、Ｒ（−）−２−オクタノールがあり、他
の二級アルコール例えば光学活性２−ペンタノー
ル、２−ヘキサノール、２−ヘプタノール等は入
手可能であるから極めて高価である。この理由か
ら一般式（）においてR*としては２−メチル
−ブチル基、２−オクチル基が現状では最も好適
であることは明らかであるが他の光学活性基も原
理的には使用可能である。これらの他の光学活性
アルコール類は、例えば文献（R.H.Pickardら、
J.Chem.Sec.、99、45（1911））記載の方法に従つ
てラセミ体の２−アルカノール類を光学分割する
ことによつてえられる。 一般式（）の物質は次の反応経路に従つて好
適に製造される。 （）式に於てｍ＝１、ｎ＝１のものとして
は、具体的には Ｐ−アルキルフエニル P′−（２−メチルブト
キシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（２−メチ
ルブトキシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−プロポキシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−ブトキシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−ヘキシルオキシカルボニル）安息香酸エステ
ル、 Ｐ−アルキルフエニル P′−（１−メチル−ヘ
プチルオキシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシカルボニル）安息香酸エステ
ル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−ノニルオキシカルボニル）安息香酸エステ
ル、 等をあげることができる。 又、（）式に於てｍ＝２、ｎ＝１のものとし
ては、 4′−ｎ−アルキル−４−ビフエニリル Ｐ−
（２−メチルブトキシカルボニル）安息香酸エス
テル、 4′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフエニリル
Ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）安息香酸
エステル 4′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフエニリル
Ｐ−（２−メチルペントキシカルボニル）安息香
酸エステル、 4′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフエニリル
Ｐ−（２−メチルヘキソキシカルボニル）安息香
酸エステル、 4′−ｎ−アルキル−４−ビフエニル Ｐ−（１
−メチル−ペントキシカルボニル）安息香酸エス
テル、 4′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフエニリル
Ｐ−（１−メチル−ヘキソキシカルボニル）安息
香酸エステル、 4′−ｎ−アルキル−４−ビフエニル Ｐ−（１
−メチル−ヘプトキシカルボニル）安息香酸エス
テル、 4′−ｎ−アルキル−４−ビフエニル Ｐ−（１
−メチル−ウンデシルオキシカルボニル）安息香
酸エステル、 等をあげることができる。 本発明の一般式（）に於いてR*が２−メチ
ル−ブチル基 で代表される様な光学活性中心（＊）が−COO
−基から２番目の炭素にあるものは一般に数
nC／cm2の自発分極を示す。一方Ｒ＊が１−メチ
ルヘプチル基
付近となるような分子構造を有する強誘電性の液
晶化合物およびこの液晶化合物を含む液晶組成物
を提供するにある。 〔発明の構成〕 すなわち、本発明の第１の発明は液晶性化合物
の発明であつて、一般式（） （式中、Ｒは炭素数１〜20のアルキル基又はアル
コキシ基であり、R*は不斉炭素原子を含むアル
キル基である。又、ｍは１又は２、ｎは１であ
る） で示される化学構造を有することを特徴とする液
晶性化合物である。 そして第２の発明は液晶組成物の発明であつて
少なくとも１種は上記一般式（）で示される液
晶性化合物を含むことを特徴としている。 〔発明の作用、効果〕 このような一般式（）で示される液晶性化合
物の多くのものは以下に示すように強誘電性液晶
相を呈し、この強誘電性液晶相はSc*相若しくは
SH *相に属する。この両液晶相の特色とするとこ
ろは、分子が特定の方向に傾斜して並び、かつ傾
斜方向が層と層との間で少しずつずれ、全体とし
てら旋構造を保つていることにある〔R.B.メイ
ヤー（R.B.Meyer）、モレキユラークリスタルズ
アンドリキツドクリスタルズ（Mol.Cryst.Liq.
Cryst）、40、30（1977）〕。そして、自発分極は、
このら旋軸（層面に対して垂直）に垂直な方向を
向いている。 ところで、本発明者らは、液晶性化合物の分子
構造と強誘電性の発現の関係について詳細に検討
した結果、このような液晶の分子配列と自発分極
を誘起させるための分子構造として次の点が必要
であることを見出した。すなわち、ら旋構造を誘
起するための光学活性基を分子末端に有すること
と、自発分極を誘起させるために液晶分子長軸に
対してほぼ垂直方向に永久双極子を持つ置換基を
分子末端部分に有することである。したがつて、
既存強誘電性液晶化合物でみられるベンゼン環に
ついている炭素間二重結合部分は強誘電性液晶相
発現に不可欠な分子構造ではないことが判つた。
さて本発明の式（）の化合物は上記の２つの条
件を満たし、しかもベンゼン環に結合した炭素間
二重結合を分子構造として含まないために既存の
強誘電性液晶化合物にみられない耐光性を持つ。
更に後述する実施例で示すように、本発明の式
（）の化合物は単独でも強誘電性を示す温度範
囲（MR）が広いが、他の強誘電性液晶性化合物
と混合して室温付近で広いMRを示すことが可能
である。混合する相手の強誘電性液晶性化合物に
は既存強誘電性液晶性化合物や本発明の式（）
の化合物等がある。これらの強誘電性液晶組成物
は先に述べた強誘電性液晶の光スイツチング現象
を利用した表示デバイスに利用でき高速応答光ス
イツチングを行なうことができる。 〔化学物の製法〕 一般式（）の物質の製造法は下記に詳述する
が製造原料の一つとして光学活性アルコール類が
使用される。一般式（）においてはR*は光学
活性基であればよいが、（）式の物質の産業上
の利用の観点からすれば安価で入手し易い光学活
性アルコールという制限が加わる。現在産業上入
手し易い光学活性アルコールとして一級アルコー
ルではＳ（−）−２−メチル−ブチルアルコールが
あり、二級アルコールとしてはＳ（＋）−２−オク
タノール、Ｒ（−）−２−オクタノールがあり、他
の二級アルコール例えば光学活性２−ペンタノー
ル、２−ヘキサノール、２−ヘプタノール等は入
手可能であるから極めて高価である。この理由か
ら一般式（）においてR*としては２−メチル
−ブチル基、２−オクチル基が現状では最も好適
であることは明らかであるが他の光学活性基も原
理的には使用可能である。これらの他の光学活性
アルコール類は、例えば文献（R.H.Pickardら、
J.Chem.Sec.、99、45（1911））記載の方法に従つ
てラセミ体の２−アルカノール類を光学分割する
ことによつてえられる。 一般式（）の物質は次の反応経路に従つて好
適に製造される。 （）式に於てｍ＝１、ｎ＝１のものとして
は、具体的には Ｐ−アルキルフエニル P′−（２−メチルブト
キシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（２−メチ
ルブトキシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−プロポキシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−ブトキシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−ヘキシルオキシカルボニル）安息香酸エステ
ル、 Ｐ−アルキルフエニル P′−（１−メチル−ヘ
プチルオキシカルボニル）安息香酸エステル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシカルボニル）安息香酸エステ
ル、 Ｐ−アルキルオキシフエニル P′−（１−メチ
ル−ノニルオキシカルボニル）安息香酸エステ
ル、 等をあげることができる。 又、（）式に於てｍ＝２、ｎ＝１のものとし
ては、 4′−ｎ−アルキル−４−ビフエニリル Ｐ−
（２−メチルブトキシカルボニル）安息香酸エス
テル、 4′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフエニリル
Ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）安息香酸
エステル 4′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフエニリル
Ｐ−（２−メチルペントキシカルボニル）安息香
酸エステル、 4′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフエニリル
Ｐ−（２−メチルヘキソキシカルボニル）安息香
酸エステル、 4′−ｎ−アルキル−４−ビフエニル Ｐ−（１
−メチル−ペントキシカルボニル）安息香酸エス
テル、 4′−ｎ−アルキルオキシ−４−ビフエニリル
Ｐ−（１−メチル−ヘキソキシカルボニル）安息
香酸エステル、 4′−ｎ−アルキル−４−ビフエニル Ｐ−（１
−メチル−ヘプトキシカルボニル）安息香酸エス
テル、 4′−ｎ−アルキル−４−ビフエニル Ｐ−（１
−メチル−ウンデシルオキシカルボニル）安息香
酸エステル、 等をあげることができる。 本発明の一般式（）に於いてR*が２−メチ
ル−ブチル基 で代表される様な光学活性中心（＊）が−COO
−基から２番目の炭素にあるものは一般に数
nC／cm2の自発分極を示す。一方Ｒ＊が１−メチ
ルヘプチル基
以下に実施例に基いて、更に詳細に説明する
が、本発明は記載された実施例のみに限定されな
い。 実施例 １ 〔4′−ｎ−デシルオキシ−４−ビフエニリルＳ−
ｐ−（２−メチル−ブトキシカルボニル）−安息香
酸エステル（（）式に於てＲ＝ｎ−C10H21O−，
R*＝−CH2−C*Ｈ（CH3）−C2H5，ｍ＝２、ｎ＝
１のもの）の製造〕 4′−ｎ−デシルオキシ−４−ヒドロキシビフエ
ニルは市販の４，4′−ジヒドロキシビフエニルを
当量のｐ−トルエンスルホン酸 ｎ−デシルエス
テル及びアルカリの存在でモノアルキル化するこ
とによつて製造された。融点149℃の結晶である。 テレフタルアルデヒド酸塩化物（沸点133−135
℃／15mmHg）315ｇを400mlのトルエンに溶解し、
Ｓ（−）−２−メチルブタノール200ｇ、ピリジン
230ｇの氷冷溶液へ撹拌滴加し、２時間還流加熱
したのち、氷冷し、6N塩酸を加えて酸性とし有
機層を分離し、これを水、2N NaOH、次で水で
洗浄した。トルエンを留去してのち、反応生成物
を減圧蒸留し、Ｓ−ｐ−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）ベンズアルデヒド（沸点118−124℃／
3.5mmHg）297ｇを取得した。 このベンズアルデヒド113ｇを250mlの酢酸に溶
解し、20℃とし、こゝへ70ｇの無水クロム酸、
150mlの酢酸、20mlの水よりなる溶液を３時間で
撹拌滴加し、のち30℃で１時間撹拌した。250ml
の水を加えて析出する結晶を集め、これをエタノ
ールから２回再結晶して、78ｇのＳ−ｐ−（２−
メチルブトキシカルボニル）安息香酸（mp.158
−160℃）をえた。 この安息香酸12ｇを15mlのシユウ酸塩化物、
（COCl）2と25mlのトルエンとともに３時間還流加
熱し、のち過剰のシユウ酸塩化物とトルエンを減
圧留去してＳ−ｐ−（２−メチルブトキシカルボ
ニル）安息香酸塩加物をえた。これは精製するこ
となく次の工程に使用された。 先の15ｇの4′−ｎ−デシルオキシ−４−ヒドロ
キシビフエニリルを80mlの無水ピリジンに溶解し
て氷冷し、ここへ上記の安息香酸塩化物の全体を
50mlのトルエンに溶解したものを撹拌滴加し、80
℃で２時間反応させた。反応液を常法で処理して
生成物を集め、これを酢酸エチルから２回再結晶
して無色の結晶として、標題化合物4′−ｎ−デシ
ルオキシ−４−ビフエニリルＳ−ｐ−（２−メチ
ルブトキシカルボニル）−安息香酸エステルをえ
た。（第２表の試料No.９）。 又、元素分析値は次の如く理論値とよく一致し
ている。 理論値（C35H44O5として） 分析値 Ｃ 77.17％ 77.4％ Ｈ 8.14％ 8.0％ Ｏ 14.69％ − 上記の方法に準じて製造される他の（）式の
化合物の物性値を実施例１のそれと共に第２表に
示す。
が、本発明は記載された実施例のみに限定されな
い。 実施例 １ 〔4′−ｎ−デシルオキシ−４−ビフエニリルＳ−
ｐ−（２−メチル−ブトキシカルボニル）−安息香
酸エステル（（）式に於てＲ＝ｎ−C10H21O−，
R*＝−CH2−C*Ｈ（CH3）−C2H5，ｍ＝２、ｎ＝
１のもの）の製造〕 4′−ｎ−デシルオキシ−４−ヒドロキシビフエ
ニルは市販の４，4′−ジヒドロキシビフエニルを
当量のｐ−トルエンスルホン酸 ｎ−デシルエス
テル及びアルカリの存在でモノアルキル化するこ
とによつて製造された。融点149℃の結晶である。 テレフタルアルデヒド酸塩化物（沸点133−135
℃／15mmHg）315ｇを400mlのトルエンに溶解し、
Ｓ（−）−２−メチルブタノール200ｇ、ピリジン
230ｇの氷冷溶液へ撹拌滴加し、２時間還流加熱
したのち、氷冷し、6N塩酸を加えて酸性とし有
機層を分離し、これを水、2N NaOH、次で水で
洗浄した。トルエンを留去してのち、反応生成物
を減圧蒸留し、Ｓ−ｐ−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）ベンズアルデヒド（沸点118−124℃／
3.5mmHg）297ｇを取得した。 このベンズアルデヒド113ｇを250mlの酢酸に溶
解し、20℃とし、こゝへ70ｇの無水クロム酸、
150mlの酢酸、20mlの水よりなる溶液を３時間で
撹拌滴加し、のち30℃で１時間撹拌した。250ml
の水を加えて析出する結晶を集め、これをエタノ
ールから２回再結晶して、78ｇのＳ−ｐ−（２−
メチルブトキシカルボニル）安息香酸（mp.158
−160℃）をえた。 この安息香酸12ｇを15mlのシユウ酸塩化物、
（COCl）2と25mlのトルエンとともに３時間還流加
熱し、のち過剰のシユウ酸塩化物とトルエンを減
圧留去してＳ−ｐ−（２−メチルブトキシカルボ
ニル）安息香酸塩加物をえた。これは精製するこ
となく次の工程に使用された。 先の15ｇの4′−ｎ−デシルオキシ−４−ヒドロ
キシビフエニリルを80mlの無水ピリジンに溶解し
て氷冷し、ここへ上記の安息香酸塩化物の全体を
50mlのトルエンに溶解したものを撹拌滴加し、80
℃で２時間反応させた。反応液を常法で処理して
生成物を集め、これを酢酸エチルから２回再結晶
して無色の結晶として、標題化合物4′−ｎ−デシ
ルオキシ−４−ビフエニリルＳ−ｐ−（２−メチ
ルブトキシカルボニル）−安息香酸エステルをえ
た。（第２表の試料No.９）。 又、元素分析値は次の如く理論値とよく一致し
ている。 理論値（C35H44O5として） 分析値 Ｃ 77.17％ 77.4％ Ｈ 8.14％ 8.0％ Ｏ 14.69％ − 上記の方法に準じて製造される他の（）式の
化合物の物性値を実施例１のそれと共に第２表に
示す。
【表】
【表】
実施例 ２（使用例１）
前記第２表中のNo.10の４−（１−メチル−ヘプ
チルオキシカルボニル）安息香酸4′−ドデシルオ
キシ−４−ビフエニリルエステルを用いて、下記
の組成の液晶組成物を調製した。 組成物の調製法は、上記５種の液晶化合物を所
定の重量秤量し、５種の化合物を試料ビン中で加
熱溶融しながら混合するものである。 得られた組成物を用いて実験用液晶素子を作製
した。既ち、酸化インジウム透明電極が設けられ
ているガラス基板上にポリイミド系高分子膜を設
け、一定方向にガーゼを用いてラビングし、２板
の基板のラビング方向が平行になるようにガラス
フアイバー（径6μｍ）をスペーサーとして液晶
セルを組み立て、これに上記液晶組成物を真空封
入したものである。この液晶素子を２枚の直交す
る偏光子の間に設置し、電界を印加した所、20V
の印加によつて透過光強度の変化が観測された。 この時の透過光強度の変化から応答時間を求め
ると、25℃で約0.7ｍsecの値を示し、コントラス
トも１：20の値であつた。 尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡によ
りテクスチユアの温度変化を調べた所、０℃から
50℃の温度範囲で強誘電性液晶となることが判明
し、その自発分極の大きさは、25℃で21nC／cm2
と先に述べた第１表のNo.１の化合物などの自発分
極（４〜6nC／cm2）に比べて大巾に大きくなるこ
とが確かめられた。 実施例３（使用例２）及び比較例 実施例２の組成物に於ける試料No.10の化合物の
代りに第２表の試料No.３の化合物を使用した液晶
組成物を調製し、実施例２と同様にしてその特性
を測定した結果、応答時間は0.55msec、25℃に
於ける自発分極値は17nC／cm2であつた。 尚比較のため、実施例２の組成物から試料No.10
の化合物を除いた液晶組成物についても同様の測
定をした結果は、応答時間は1.8msec、自発分極
値は4nC／cm2であつた。 以上の結果から、本発明の化合物が強誘電液晶
組成物の成分としてすぐれた特性を有しているこ
とがわかる。
チルオキシカルボニル）安息香酸4′−ドデシルオ
キシ−４−ビフエニリルエステルを用いて、下記
の組成の液晶組成物を調製した。 組成物の調製法は、上記５種の液晶化合物を所
定の重量秤量し、５種の化合物を試料ビン中で加
熱溶融しながら混合するものである。 得られた組成物を用いて実験用液晶素子を作製
した。既ち、酸化インジウム透明電極が設けられ
ているガラス基板上にポリイミド系高分子膜を設
け、一定方向にガーゼを用いてラビングし、２板
の基板のラビング方向が平行になるようにガラス
フアイバー（径6μｍ）をスペーサーとして液晶
セルを組み立て、これに上記液晶組成物を真空封
入したものである。この液晶素子を２枚の直交す
る偏光子の間に設置し、電界を印加した所、20V
の印加によつて透過光強度の変化が観測された。 この時の透過光強度の変化から応答時間を求め
ると、25℃で約0.7ｍsecの値を示し、コントラス
トも１：20の値であつた。 尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡によ
りテクスチユアの温度変化を調べた所、０℃から
50℃の温度範囲で強誘電性液晶となることが判明
し、その自発分極の大きさは、25℃で21nC／cm2
と先に述べた第１表のNo.１の化合物などの自発分
極（４〜6nC／cm2）に比べて大巾に大きくなるこ
とが確かめられた。 実施例３（使用例２）及び比較例 実施例２の組成物に於ける試料No.10の化合物の
代りに第２表の試料No.３の化合物を使用した液晶
組成物を調製し、実施例２と同様にしてその特性
を測定した結果、応答時間は0.55msec、25℃に
於ける自発分極値は17nC／cm2であつた。 尚比較のため、実施例２の組成物から試料No.10
の化合物を除いた液晶組成物についても同様の測
定をした結果は、応答時間は1.8msec、自発分極
値は4nC／cm2であつた。 以上の結果から、本発明の化合物が強誘電液晶
組成物の成分としてすぐれた特性を有しているこ
とがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜20のアルキル基又はアル
コキシ基であり、R*は不斉炭素原子を含むアル
キル基である。又、ｍは１又は２、ｎは１であ
る）で表わされる化学構造を有することを特徴と
する液晶性化合物。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の（）式に於け
るR*が光学活性な２−メチルブチル基
【式】であるところの液晶性化合 物。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の（）式に於け
るR*が光学活性な２−オクチル基
【式】であるところの液晶性化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP83111666A EP0110299B2 (en) | 1982-11-26 | 1983-11-22 | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| EP83111666.0 | 1983-11-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149548A JPS60149548A (ja) | 1985-08-07 |
| JPH0339499B2 true JPH0339499B2 (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=8190821
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24647084A Granted JPS60149547A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
| JP24647184A Granted JPS60149548A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24647084A Granted JPS60149547A (ja) | 1983-11-22 | 1984-11-21 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS60149547A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60248789A (ja) * | 1984-05-23 | 1985-12-09 | Hitachi Ltd | 強誘電性液晶組成物 |
| US4780240A (en) | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| GB8520715D0 (en) * | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Secondary alcohol derivatives |
| JPH086090B2 (ja) * | 1986-05-07 | 1996-01-24 | 千里 梶山 | 強誘電性液晶組成物 |
| JPS63218648A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 液晶中間体の製法 |
| US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| US5274168A (en) * | 1987-03-23 | 1993-12-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
| JPH0832659B2 (ja) * | 1987-06-10 | 1996-03-29 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なエーテル誘導体、その製造法、これを有効成分とする液晶材料およびこれを用いてなる光スイッチング素子 |
-
1984
- 1984-11-21 JP JP24647084A patent/JPS60149547A/ja active Granted
- 1984-11-21 JP JP24647184A patent/JPS60149548A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH056535B2 (ja) | 1993-01-26 |
| JPS60149547A (ja) | 1985-08-07 |
| JPS60149548A (ja) | 1985-08-07 |
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