JPH086090B2 - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH086090B2 JPH086090B2 JP61104210A JP10421086A JPH086090B2 JP H086090 B2 JPH086090 B2 JP H086090B2 JP 61104210 A JP61104210 A JP 61104210A JP 10421086 A JP10421086 A JP 10421086A JP H086090 B2 JPH086090 B2 JP H086090B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- crystal composition
- general formula
- group
- ferroelectric
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Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、強誘電性液晶組成物に関するものである。
更に詳しくは、室温付近で熱力学的に安定した強誘電相
を形成しうる、混合液晶組成物に関するものである。
更に詳しくは、室温付近で熱力学的に安定した強誘電相
を形成しうる、混合液晶組成物に関するものである。
[従来の技術] カイラル分子から構成されるスメクチックC液晶は、
強誘電性を示す液晶として知られている。カイラルスメ
クチックC液晶であって代表的な強誘電性液晶として
は、p−デシルオキシベンジリデン−p′−アミノ−2
−メチルブチルシンナメート(p−decyloxybenzyliden
e−p′−amino−2−methylbutylcinnamate)(以下こ
れを「DOBAMBC]という。)がある。
強誘電性を示す液晶として知られている。カイラルスメ
クチックC液晶であって代表的な強誘電性液晶として
は、p−デシルオキシベンジリデン−p′−アミノ−2
−メチルブチルシンナメート(p−decyloxybenzyliden
e−p′−amino−2−methylbutylcinnamate)(以下こ
れを「DOBAMBC]という。)がある。
強誘電性液晶の螺旋ピッチは、通常数ミクロン程度で
あるが、液晶層の厚さがこの螺旋ピッチよりも薄くなる
と、螺旋構造が解消されて液晶分子が一方向に揃うよう
になる。このような状態の液晶に直流電流を印加するこ
とにより、電圧の正または負の極性により双極子の方
向、すなわち液晶分子の向きを切り替えることができ
る。この切り替えに必要な時間は、液晶ディスプレイと
して最も広く使用されているネマティック液晶素子など
におけるそれに較べて、極めて短く、100万分に1秒よ
りも短い応答時間が得られる。電圧の印加をオフにして
も、液晶分子の向きはそのまま保持されるので、双安定
効果やメモリー特性を実現することができる。
あるが、液晶層の厚さがこの螺旋ピッチよりも薄くなる
と、螺旋構造が解消されて液晶分子が一方向に揃うよう
になる。このような状態の液晶に直流電流を印加するこ
とにより、電圧の正または負の極性により双極子の方
向、すなわち液晶分子の向きを切り替えることができ
る。この切り替えに必要な時間は、液晶ディスプレイと
して最も広く使用されているネマティック液晶素子など
におけるそれに較べて、極めて短く、100万分に1秒よ
りも短い応答時間が得られる。電圧の印加をオフにして
も、液晶分子の向きはそのまま保持されるので、双安定
効果やメモリー特性を実現することができる。
このようなカイラルスメクチックC液晶は、ネマティ
ック液晶やコレステリック液晶には見られない優れた利
点を持つものの、現在までのところ、ほとんど実用化さ
れていない。それは、ネマティック液晶のように、室温
付近で熱力学的に安定した強誘電性を有するカイラルス
メクチック液晶が、見つかっていないからである。たと
えば、前述のDOBAMBCは、その強誘電相領域が64〜92℃
であり、室温よりかなり高温側にある。
ック液晶やコレステリック液晶には見られない優れた利
点を持つものの、現在までのところ、ほとんど実用化さ
れていない。それは、ネマティック液晶のように、室温
付近で熱力学的に安定した強誘電性を有するカイラルス
メクチック液晶が、見つかっていないからである。たと
えば、前述のDOBAMBCは、その強誘電相領域が64〜92℃
であり、室温よりかなり高温側にある。
一方、強誘電性液晶の一種として知られているエステ
ル系液晶は、上のDOBAMBCとは異なり、室温付近で強誘
電性を示すが、熱力学的に不安定であるという欠点があ
る。
ル系液晶は、上のDOBAMBCとは異なり、室温付近で強誘
電性を示すが、熱力学的に不安定であるという欠点があ
る。
[発明が解決しようとした課題] 本発明者らは、かかる状況にあって、室温付近で熱力
学的に安定した強誘電相を形成しうるカイラルスメクチ
ックC液晶を提供することを目的として鋭意検討した結
果、DOBAMBCに代表されるカイラルスメクチックC液晶
に特定のエステル系液晶を混合すると、この目的が達成
できることを見出し、本発明を完成するに至ったもので
ある。
学的に安定した強誘電相を形成しうるカイラルスメクチ
ックC液晶を提供することを目的として鋭意検討した結
果、DOBAMBCに代表されるカイラルスメクチックC液晶
に特定のエステル系液晶を混合すると、この目的が達成
できることを見出し、本発明を完成するに至ったもので
ある。
[課題を解決するための手段] しかして本発明の要旨とするところは、一般式Iで表
されるアゾメチン系液晶群、および一般式IIIで表され
るエステル系液晶群の2つの群より選ばれた液晶の混合
物よりなることを特徴とする強誘電性液晶組成物に存す
る。
されるアゾメチン系液晶群、および一般式IIIで表され
るエステル系液晶群の2つの群より選ばれた液晶の混合
物よりなることを特徴とする強誘電性液晶組成物に存す
る。
一般式I: [一般式Iにおいて、Aは水素、ハロゲン原子、C N
−、炭素数1〜5の炭化水素基から選ばれた原子または
基を表し、Bはハロゲン原子、炭素数1〜5の炭化水素
基から選ばれた原子または基を表し、nは1〜20の整数
を表す。] 一般式III: [一般式IIIにおいて、nは1〜20の整数を表す。] 以下、本発明を詳細に説明する。
−、炭素数1〜5の炭化水素基から選ばれた原子または
基を表し、Bはハロゲン原子、炭素数1〜5の炭化水素
基から選ばれた原子または基を表し、nは1〜20の整数
を表す。] 一般式III: [一般式IIIにおいて、nは1〜20の整数を表す。] 以下、本発明を詳細に説明する。
本発明においてアゾメチン系液晶群とは、上記一般式
Iで表される液晶をいう。その具体例としては、次のよ
うな化合物が挙げられる。
Iで表される液晶をいう。その具体例としては、次のよ
うな化合物が挙げられる。
p−デシルオキシベンジリデン−p′−アミノ−2−メ
チルブチルシンナメート(DOBAMBC)、p−ヘキシルオ
キシベンジリデン−p′−アミノ−2−クロロ−α−プ
ロピルシンナメート(HOBACPC)、p−オクチルオキシ
ベンジリデン−p′−アミノ−2−メチルブチル−α−
クロロシンナメート 本発明においてエステル系液晶群とは、上記一般式II
Iで表される液晶をいう。その具体例としては、次のよ
うな化合物が挙げられる。
チルブチルシンナメート(DOBAMBC)、p−ヘキシルオ
キシベンジリデン−p′−アミノ−2−クロロ−α−プ
ロピルシンナメート(HOBACPC)、p−オクチルオキシ
ベンジリデン−p′−アミノ−2−メチルブチル−α−
クロロシンナメート 本発明においてエステル系液晶群とは、上記一般式II
Iで表される液晶をいう。その具体例としては、次のよ
うな化合物が挙げられる。
p−n−ヘキシルオキシベンゾイックアシド−p′−
(2−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、
p−n−オクチルオキシベンゾイックアシド−p′−
(2−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、 p−n−ノナノオキシベンゾイックアシド−p′−(2
−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、p−
n−オクチルオキシベンゾイックアシド−p′−(2−
メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、p−n
−デカオキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチル
ブトキシカルボニル)フェニルエステル、p−n−ドデ
カオキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチルブト
キシカルボニル)フェニルエステル、p−n−テトラデ
カオキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチルブト
キシカルボニル)フェニルエステル、p−n−ヘキサデ
カオキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチルブト
キシカルボニル)フェニルエステル 本発明の各液晶群に含まれる化合物は、上に例示した
化合物に限定されるものではない。
(2−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、
p−n−オクチルオキシベンゾイックアシド−p′−
(2−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、 p−n−ノナノオキシベンゾイックアシド−p′−(2
−メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、p−
n−オクチルオキシベンゾイックアシド−p′−(2−
メチルブトキシカルボニル)フェニルエステル、p−n
−デカオキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチル
ブトキシカルボニル)フェニルエステル、p−n−ドデ
カオキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチルブト
キシカルボニル)フェニルエステル、p−n−テトラデ
カオキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチルブト
キシカルボニル)フェニルエステル、p−n−ヘキサデ
カオキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチルブト
キシカルボニル)フェニルエステル 本発明の各液晶群に含まれる化合物は、上に例示した
化合物に限定されるものではない。
本発明に係る強誘電性液晶組成物は、上記一般式Iで
表されるアゾメチン系液晶群(以下第I群という。)、
一般式IIIで表されるエステル系液晶群(以下第III群と
いう。)の各液晶群より選ばれた液晶を組合せ、混合し
たものである。
表されるアゾメチン系液晶群(以下第I群という。)、
一般式IIIで表されるエステル系液晶群(以下第III群と
いう。)の各液晶群より選ばれた液晶を組合せ、混合し
たものである。
これら両液晶群の中から1種を選び、単独で使用した
場合には、前記のような欠点が発現され、本発明の目的
は達成されない。両液晶群の中から1種を選び、混合し
て使用した場合には、本発明の目的が達成される。
場合には、前記のような欠点が発現され、本発明の目的
は達成されない。両液晶群の中から1種を選び、混合し
て使用した場合には、本発明の目的が達成される。
本発明者らの実験によれば、両液晶群の中から1種を
選び混合する場合には、混合する液晶を、分子の長軸方
向の分子鎖長が相互に近似したもの同士で組合せると、
本発明の目的が効果的に達成されることが分かった。特
に、分子鎖長が、10nmの範囲内であるもの同士を選択組
合せたものが、好適であることが分かった。本発明者ら
の実験によれば、更に、混合する液晶の割合は、少ない
群の液晶が占める割合を20モル%以上とすると、本発明
の目的が効果的に達成されることが分かった。
選び混合する場合には、混合する液晶を、分子の長軸方
向の分子鎖長が相互に近似したもの同士で組合せると、
本発明の目的が効果的に達成されることが分かった。特
に、分子鎖長が、10nmの範囲内であるもの同士を選択組
合せたものが、好適であることが分かった。本発明者ら
の実験によれば、更に、混合する液晶の割合は、少ない
群の液晶が占める割合を20モル%以上とすると、本発明
の目的が効果的に達成されることが分かった。
本発明に係る強誘電性液晶組成物は、液晶分子の配向
を助けるために、極性界面活性剤を添加することができ
るし、カラー表示するために、2色性色素を添加するこ
ともできる。
を助けるために、極性界面活性剤を添加することができ
るし、カラー表示するために、2色性色素を添加するこ
ともできる。
本発明に係る強誘電性液晶組成物は、そのまま液晶セ
ルに注入して、または有機高分子と混合して製膜して、
電気光学素子、大型液晶ディスプレイ、温度センサー、
液晶光シャッター、光変調器等に応用することができ
る。
ルに注入して、または有機高分子と混合して製膜して、
電気光学素子、大型液晶ディスプレイ、温度センサー、
液晶光シャッター、光変調器等に応用することができ
る。
[発明の奏する効果] 本発明は次のような特別に顕著な効果を奏し、その産
業上の利用価値は極めて大である。
業上の利用価値は極めて大である。
1.本発明に係る強誘電性液晶組成物は、常温付近で強誘
電相を形成し、ディスプレイの用途に使用した場合、優
れた輝度が達成される。これは、第I群の液晶単独使用
の場合には達成できなかった顕著な効果である。
電相を形成し、ディスプレイの用途に使用した場合、優
れた輝度が達成される。これは、第I群の液晶単独使用
の場合には達成できなかった顕著な効果である。
2.第III群の液晶単独の使用では、わずかの温度変化に
よって結晶構造が変化する傾向が強かったが、本発明に
係る強誘電性液晶組成物は、常温付近で熱力学的に安定
であり、わずかの温度変化によっては結晶構造が変化す
ることがない。
よって結晶構造が変化する傾向が強かったが、本発明に
係る強誘電性液晶組成物は、常温付近で熱力学的に安定
であり、わずかの温度変化によっては結晶構造が変化す
ることがない。
[実施例] 以下、本発明を実施例および比較例に基いて詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の記
載例に限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の記
載例に限定されるものではない。
実施例、比較例 (1)強誘電性液晶組成物の調製 液晶として、第I群に属するp−デシルオキシベンジ
リデン−p′−アミノ−2−メチルブチルシンナメート
(DOBAMBC)と、第III群に属するp−n−アルコキシベ
ンゾイックアシド−p′−(2−メチルブトキシカルボ
ニル)フェニルエステルであって、アルコキシ基の炭素
数の異なるもの6個(炭素数が6、8、10、12、14、16
のもの。以下これを「C−n」と総称する。nはアルコ
キシ基の炭素数を意味する)とを、DOBAMBCとC−nと
を、モル比で、50対50として混合し、強誘電性液晶組成
物を得た。
リデン−p′−アミノ−2−メチルブチルシンナメート
(DOBAMBC)と、第III群に属するp−n−アルコキシベ
ンゾイックアシド−p′−(2−メチルブトキシカルボ
ニル)フェニルエステルであって、アルコキシ基の炭素
数の異なるもの6個(炭素数が6、8、10、12、14、16
のもの。以下これを「C−n」と総称する。nはアルコ
キシ基の炭素数を意味する)とを、DOBAMBCとC−nと
を、モル比で、50対50として混合し、強誘電性液晶組成
物を得た。
(2)誘電率の温度依存性 2枚のスライドグラスのそれぞれの片面上に、幅約5m
mで帯状にアルミニウムを真空蒸着し、これを電極とし
た。電極面を対向させた間に、スペーサーとして厚さ約
25〜30μmのポリエステルフィルムを挟み、その中央部
を5mm×5mmの大きさで切り抜き、セルとした。このセル
に液晶を等方性液体の状態で、セルに気泡が入らないよ
うに注意しながら充填した。電極面は、相互に直角にな
るように組合せ、スライドグラス端部は、エポキシ系接
着剤で固着し、液晶と外気との接触を防いだ。
mで帯状にアルミニウムを真空蒸着し、これを電極とし
た。電極面を対向させた間に、スペーサーとして厚さ約
25〜30μmのポリエステルフィルムを挟み、その中央部
を5mm×5mmの大きさで切り抜き、セルとした。このセル
に液晶を等方性液体の状態で、セルに気泡が入らないよ
うに注意しながら充填した。電極面は、相互に直角にな
るように組合せ、スライドグラス端部は、エポキシ系接
着剤で固着し、液晶と外気との接触を防いだ。
誘電率の温度依存性は、上にセルを用いて、周波数10
0Hz、印加電圧10Vで、ブリッジ法によって測定した。測
定した結果は、第1図〜第6図に示す。これらの図にお
いて、縦軸は誘電率ε′、ε″であり、横軸は温度
(T)であり、単位は絶対温度(K)で表示している。
また、図中央矢印は、昇温、降温の過程を示す。
0Hz、印加電圧10Vで、ブリッジ法によって測定した。測
定した結果は、第1図〜第6図に示す。これらの図にお
いて、縦軸は誘電率ε′、ε″であり、横軸は温度
(T)であり、単位は絶対温度(K)で表示している。
また、図中央矢印は、昇温、降温の過程を示す。
測定した資料(液晶の組合せ、セルの厚さ)と温度依
存性の測定結果の図の番号を、次の第1表に示す。
存性の測定結果の図の番号を、次の第1表に示す。
第5図は、昇温過程では、349K〜367Kの範囲で、降温
過程では337K〜365Kの範囲で、それぞれスメクチックC
液晶(S* C)相が出現することを示している。実際に
電気光学素子等に応用できるのは、降温過程のS* C相
であり、中でも、第5図で昇温過程と降温過程で重なり
あう349K〜369Kの範囲が、熱力学的に安定な領域であ
る。しかし、この熱力学的に安定なS* C相は、室温よ
りかなり高い温度領域であり、実用的ではない。
過程では337K〜365Kの範囲で、それぞれスメクチックC
液晶(S* C)相が出現することを示している。実際に
電気光学素子等に応用できるのは、降温過程のS* C相
であり、中でも、第5図で昇温過程と降温過程で重なり
あう349K〜369Kの範囲が、熱力学的に安定な領域であ
る。しかし、この熱力学的に安定なS* C相は、室温よ
りかなり高い温度領域であり、実用的ではない。
第6図は、S* C相は降温過程でのみしか表れない
が、第5図に示したDOBAMBCのみの例に較べて、低温領
域である室温付近であることを示している。しかし、こ
の温度領域は、結晶スメクチィックA液晶の相移転以下
の領域である。したがって、この温度領域で長時間保存
しておくと、結晶化してしまう恐れがある。
が、第5図に示したDOBAMBCのみの例に較べて、低温領
域である室温付近であることを示している。しかし、こ
の温度領域は、結晶スメクチィックA液晶の相移転以下
の領域である。したがって、この温度領域で長時間保存
しておくと、結晶化してしまう恐れがある。
これに対して、第1図ないし第4図に示した例では、
S* C相が出現する温度は低温領域である室温付近であ
り、熱力学的に安定な領域にあることが分かる。
S* C相が出現する温度は低温領域である室温付近であ
り、熱力学的に安定な領域にあることが分かる。
(3)誘電率の測定 上記(1)で調製したDOBAMBCと6種のp−n−アル
コキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチルブトキ
シカルボニル)フェニルエステルとの混合物を、上記
(2)の「誘電率の温度依存性」において使用したのと
同種の構造のセルに充填した。この、混合物を充填した
セルを用いて、常誘電相から強誘電相に移転するときの
自発分極の発生に起因する誘電率の増加分Δεを測定し
た。その結果を、第7図に示す。
コキシベンゾイックアシド−p′−(2−メチルブトキ
シカルボニル)フェニルエステルとの混合物を、上記
(2)の「誘電率の温度依存性」において使用したのと
同種の構造のセルに充填した。この、混合物を充填した
セルを用いて、常誘電相から強誘電相に移転するときの
自発分極の発生に起因する誘電率の増加分Δεを測定し
た。その結果を、第7図に示す。
第7図において、縦軸はΔεであり、横軸はC−nの
分子鎖長とDOBAMBCの分子鎖長との差{(LC−n)−(L
DOBAMBC)}を意味し、単位はnmで表示してある。
分子鎖長とDOBAMBCの分子鎖長との差{(LC−n)−(L
DOBAMBC)}を意味し、単位はnmで表示してある。
第7図は、DOBAMBCとC−nとの混合液晶組成物にお
いて、両者の分子鎖長の差が10nmの範囲内にあるように
組合せると、この範囲でΔεは極大値を持つことを示し
ている。
いて、両者の分子鎖長の差が10nmの範囲内にあるように
組合せると、この範囲でΔεは極大値を持つことを示し
ている。
第1図ないし第4図は、本発明に係る強誘電性液晶組成
物についての誘電率の温度依存性を示しており、第5図
および第6図は、比較例についての誘電率の温度依存性
を示している。これらの図において、縦軸は誘電率
ε′、ε″であり、横軸は温度(T)であり、単位は絶
対温度(K)で表示している。 7図は、本発明に係る強誘電性液晶組成物を充填した
セルについて、常誘電相から強誘電相に移転するとき
の、自発分極の発生に起因する誘電率の増加分Δε(縦
軸)とC−nの分子鎖長とDOBAMBCの分子鎖長との差
(横軸)との関係を示す。
物についての誘電率の温度依存性を示しており、第5図
および第6図は、比較例についての誘電率の温度依存性
を示している。これらの図において、縦軸は誘電率
ε′、ε″であり、横軸は温度(T)であり、単位は絶
対温度(K)で表示している。 7図は、本発明に係る強誘電性液晶組成物を充填した
セルについて、常誘電相から強誘電相に移転するとき
の、自発分極の発生に起因する誘電率の増加分Δε(縦
軸)とC−nの分子鎖長とDOBAMBCの分子鎖長との差
(横軸)との関係を示す。
Claims (3)
- 【請求項1】一般式Iで表されるアゾメチン系液晶群、
および一般式IIIで表されるエステル系液晶群の2つの
群より選ばれた液晶の混合物よりなることを特徴とする
強誘電性液晶組成物。 一般式I: [一般式Iにおいては、Aは水素、ハロゲン原子、C≡
N−、炭素数1〜5の炭化水素基から選ばれた原子また
は基を表し、Bはハロゲン原子、炭素数1〜5の炭化水
素基から選ばれた原子または基を表し、nは1〜20の整
数を表す。] 一般式III: [一般式IIIにおいて、nは1〜20の整数を表す。] - 【請求項2】液晶組成物に含まれる複数群の液晶におい
て、一の液晶の分子鎖長と他の液晶の分子鎖長との差
が、10nmの範囲内であることを特徴とする、特許請求の
範囲第(1)項記載の強誘電性液晶組成物。 - 【請求項3】液晶組成物において、少ない群の液晶が占
める割合が20モル%以上であることを特徴とする、特許
請求の範囲第(1)項記載の強誘電性液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61104210A JPH086090B2 (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61104210A JPH086090B2 (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62260887A JPS62260887A (ja) | 1987-11-13 |
| JPH086090B2 true JPH086090B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=14374601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61104210A Expired - Lifetime JPH086090B2 (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH086090B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60149547A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-08-07 | Chisso Corp | 液晶性物質及び液晶組成物 |
| JPS60203692A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-15 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 液晶組成物 |
-
1986
- 1986-05-07 JP JP61104210A patent/JPH086090B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62260887A (ja) | 1987-11-13 |
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