JPH0699392B2 - 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 - Google Patents
強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物Info
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- JPH0699392B2 JPH0699392B2 JP60293934A JP29393485A JPH0699392B2 JP H0699392 B2 JPH0699392 B2 JP H0699392B2 JP 60293934 A JP60293934 A JP 60293934A JP 29393485 A JP29393485 A JP 29393485A JP H0699392 B2 JPH0699392 B2 JP H0699392B2
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic）型
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於いて発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プ
ラズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点
に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な
改善の可能性はあまり残つていないようである。そのた
めTN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が
種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用
する表示方法がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.let
t.,36,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）あるい
はカイラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）
を利用するもので、それらの相を呈する温度範囲が室温
付近にあるのが望ましい。
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於いて発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プ
ラズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点
に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な
改善の可能性はあまり残つていないようである。そのた
めTN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が
種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用
する表示方法がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.let
t.,36,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）あるい
はカイラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）
を利用するもので、それらの相を呈する温度範囲が室温
付近にあるのが望ましい。
本発明者らはこの表示方法に利用されるに適した液晶物
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
物質を種々探索して本発明に到達した。
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
物質を種々探索して本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於いて、ｎは０〜８の整数であり、R1は
炭素数２〜18のアルキル基を、R2は炭素数１〜18のアル
キル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子であるこ
とを示す） で表わされる強誘電性ピリジン化合物及び少くともその
１種を１成分として含有する液晶組成物である。
炭素数２〜18のアルキル基を、R2は炭素数１〜18のアル
キル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子であるこ
とを示す） で表わされる強誘電性ピリジン化合物及び少くともその
１種を１成分として含有する液晶組成物である。
第１表に本発明の（Ｉ）式の化合物の代表的なものの相
転移点を示す。
転移点を示す。
第１表の相転移点の欄に於いて、Ｃは結晶相を、SH*は
カイラルスメクチツクＨ相を、SG*はカイラルスメクチ
ツクＧ相を、SF*はカイラルスメクチツクＦ相を、SAは
スメクチツクＡ相を、Chはコレステリツク相は、Ｉは透
明相を表わし、その相の欄の・はその相をが現われるこ
とを示し、−はその相が現われないことを示す。又、・
の右側の数字はその相からその数字の一番近い・の相へ
の相転移温度を示す。
カイラルスメクチツクＨ相を、SG*はカイラルスメクチ
ツクＧ相を、SF*はカイラルスメクチツクＦ相を、SAは
スメクチツクＡ相を、Chはコレステリツク相は、Ｉは透
明相を表わし、その相の欄の・はその相をが現われるこ
とを示し、−はその相が現われないことを示す。又、・
の右側の数字はその相からその数字の一番近い・の相へ
の相転移温度を示す。
（Ｉ）式の化合物の大部分のものは強誘電性を利用する
表示方式に適したSC*相を室温より少し高い温度で示
し、特に試料NO.4の化合物などのSC*相の範囲は20℃以
上ある上に融点は12.5℃と低く、その融点からSC*相に
至るまでの液晶相に於いても強誘電性を示す。又、自発
分極の値も大きく、前記試料NO.4の化合物は不斉炭素原
子が分子の中心部より離れているにもかかわらず38℃
（SC*相）で約4nC/cm2である。尚、本発明の（Ｉ）式の
左側の光学活性基が直鎖アルキル基である化合物即ち、 （ｎ＝１〜７の整数、ｍ＝４又は６） は公知であるが（A.I.Pavulchenkoら;Advances in Liqu
id orystal Research and Applications;Pergamon Pres
s,1980,p1007）、大部分のものはSA相のみ示し、ｎ＝
５、ｍ＝６ものだけがSA相とSC相を示すと推定されてい
るが、いずれにしても強誘電性を示すSC*相は示してい
ない。
表示方式に適したSC*相を室温より少し高い温度で示
し、特に試料NO.4の化合物などのSC*相の範囲は20℃以
上ある上に融点は12.5℃と低く、その融点からSC*相に
至るまでの液晶相に於いても強誘電性を示す。又、自発
分極の値も大きく、前記試料NO.4の化合物は不斉炭素原
子が分子の中心部より離れているにもかかわらず38℃
（SC*相）で約4nC/cm2である。尚、本発明の（Ｉ）式の
左側の光学活性基が直鎖アルキル基である化合物即ち、 （ｎ＝１〜７の整数、ｍ＝４又は６） は公知であるが（A.I.Pavulchenkoら;Advances in Liqu
id orystal Research and Applications;Pergamon Pres
s,1980,p1007）、大部分のものはSA相のみ示し、ｎ＝
５、ｍ＝６ものだけがSA相とSC相を示すと推定されてい
るが、いずれにしても強誘電性を示すSC*相は示してい
ない。
本発明の（Ｉ）式の化合物は他の化合物（SC*相、SH*相
を程する化合物及びコレステリツク相を呈する化合物
等）との相溶性にすぐれているので混合して、そのSC*
相の温度範囲を拡大するために使用できる。
を程する化合物及びコレステリツク相を呈する化合物
等）との相溶性にすぐれているので混合して、そのSC*
相の温度範囲を拡大するために使用できる。
カイラルスメクチツク液晶組成物を構成する場合、
（Ｉ）式の複数の化合物のみより構成することも可能で
あり、又（Ｉ）式の化合物と他のカイラルスメクチツク
液晶又は非カイラルなスメクチツク液晶と混合してSC*
相を呈する液晶組成物を製造することも可能である。
（Ｉ）式の複数の化合物のみより構成することも可能で
あり、又（Ｉ）式の化合物と他のカイラルスメクチツク
液晶又は非カイラルなスメクチツク液晶と混合してSC*
相を呈する液晶組成物を製造することも可能である。
SC*相の光スイツチング効果を表示素子として応用する
場合TN表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のTN表示方式の素子と比較すると、応答時間は1/100以
下である。第２の特徴はメモリー効果があることであ
り、上記の高速応答性とあいまつて、時分割駆動が容易
である。第３の特徴はTN表示方式で濃淡の階調をとるに
は、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度
依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
し、SC*相の光スイツチング効果を応用する場合には極
性の反転時間を調節することにより、容易に階調を得る
ことができ、グラフイツク表示に非常に適している。
場合TN表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のTN表示方式の素子と比較すると、応答時間は1/100以
下である。第２の特徴はメモリー効果があることであ
り、上記の高速応答性とあいまつて、時分割駆動が容易
である。第３の特徴はTN表示方式で濃淡の階調をとるに
は、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度
依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
し、SC*相の光スイツチング効果を応用する場合には極
性の反転時間を調節することにより、容易に階調を得る
ことができ、グラフイツク表示に非常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一
方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の
配置により決まる）を得ることができる。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一
方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の
配置により決まる）を得ることができる。
一般にスメクチツク状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆつくりと冷却する（１℃
〜２℃/hr）ことにより、液晶分子を配向させている
が、スメクチツク相を呈する温度より高温域でコレステ
リツク相を有する液晶物質では、磁場の代わりに50V〜1
00Vの直流電圧を印加しながらコレステリツク相を呈す
る温度から１℃/minの冷却速度でスメクチツク相を呈す
る温度へ冷却することにより、容易に均一に配向したモ
ノドメイン状態を得ることができる。
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆつくりと冷却する（１℃
〜２℃/hr）ことにより、液晶分子を配向させている
が、スメクチツク相を呈する温度より高温域でコレステ
リツク相を有する液晶物質では、磁場の代わりに50V〜1
00Vの直流電圧を印加しながらコレステリツク相を呈す
る温度から１℃/minの冷却速度でスメクチツク相を呈す
る温度へ冷却することにより、容易に均一に配向したモ
ノドメイン状態を得ることができる。
尚、（Ｉ）式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示
す光学活性体（Ｉ）の製法に於いて原料として光学活性
アルコールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用
することによつて、同様に製造されるものであるが、
（Ｉ）とほぼ同じ相転移点を示す。
す光学活性体（Ｉ）の製法に於いて原料として光学活性
アルコールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用
することによつて、同様に製造されるものであるが、
（Ｉ）とほぼ同じ相転移点を示す。
（Ｉ）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩れ
た構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネ
マチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はTN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domain、
しま模様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物
はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
め、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩れ
た構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネ
マチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はTN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domain、
しま模様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物
はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
次に一般式（Ｉ）の化合物の製造法について述べる。
（Ｉ）式の化合物は次のような経路により製造すること
ができる。
（Ｉ）式の化合物は次のような経路により製造すること
ができる。
即ち、既知物質であるＰ−メトキシフエニルβ−クロル
ビニルケトン（II）を溶媒中でトリエチルアミンの存在
下、エナミン類と反応し、更に過塩素酸と作用させてピ
リリウム塩（III）を得る。化合物（III）を溶媒中（酢
酸が好ましい）酢酸アンモニウムと反応して化合物（I
V）を得る。次いで化合物（IV）を溶媒中（酢酸が好ま
しい）臭化水素酸と反応して化合物（Ｖ）を得る。化合
物（Ｖ）を溶媒中（エタノールが好ましい）光学活性−
アルキルブロミド（又は光学活性アルキルトシレート）
水酸化カリウムと共に加熱して目的の（Ｉ）式の化合物
を得る。
ビニルケトン（II）を溶媒中でトリエチルアミンの存在
下、エナミン類と反応し、更に過塩素酸と作用させてピ
リリウム塩（III）を得る。化合物（III）を溶媒中（酢
酸が好ましい）酢酸アンモニウムと反応して化合物（I
V）を得る。次いで化合物（IV）を溶媒中（酢酸が好ま
しい）臭化水素酸と反応して化合物（Ｖ）を得る。化合
物（Ｖ）を溶媒中（エタノールが好ましい）光学活性−
アルキルブロミド（又は光学活性アルキルトシレート）
水酸化カリウムと共に加熱して目的の（Ｉ）式の化合物
を得る。
以下実施例により本発明の強誘電性ピリジン化合物につ
いて更に詳細に説明する。
いて更に詳細に説明する。
実施例１ 〔光学活性２−〔Ｐ−（５−メチルヘプチルオキシ）フ
エニル〕−５−ヘプチルピリジン（（Ｉ）式に於いてR1
＝C2H5、R2＝C7H15、ｎ＝４のもの（試料NO.4））の製
造〕 （第１段階） Ｎ−ヘプテニルピペリジン41.8g（0.20モル）、トリエ
チルアミン20g（0.20モル）をエチルエーテル100ml撹拌
溶解した。ここへ系の温度を35℃以下に保つようにしな
がら、公知の方法で合成しておいた化合物（II）39g
（0.20モル）、エチルエーテル200mlの溶液を滴下し、
室温で８時間撹拌した。水100mlとトルエン50mlを加
え、分液斗に移し有機層を２回水洗した。溶媒を減圧
下で留去した残留物に70％過塩素酸100mlを加えたのち
水100mlを加え加熱し還流を10分間保つた。冷却し結晶
をエチルエーテルで洗浄して結晶を乾燥すると５−ヘプ
チル−２−（Ｐ−メトキシフエニルピリリウム）パーク
ロレート（化合物（III）、Ｒ＝C7H15）48.0gを得た。
エニル〕−５−ヘプチルピリジン（（Ｉ）式に於いてR1
＝C2H5、R2＝C7H15、ｎ＝４のもの（試料NO.4））の製
造〕 （第１段階） Ｎ−ヘプテニルピペリジン41.8g（0.20モル）、トリエ
チルアミン20g（0.20モル）をエチルエーテル100ml撹拌
溶解した。ここへ系の温度を35℃以下に保つようにしな
がら、公知の方法で合成しておいた化合物（II）39g
（0.20モル）、エチルエーテル200mlの溶液を滴下し、
室温で８時間撹拌した。水100mlとトルエン50mlを加
え、分液斗に移し有機層を２回水洗した。溶媒を減圧
下で留去した残留物に70％過塩素酸100mlを加えたのち
水100mlを加え加熱し還流を10分間保つた。冷却し結晶
をエチルエーテルで洗浄して結晶を乾燥すると５−ヘプ
チル−２−（Ｐ−メトキシフエニルピリリウム）パーク
ロレート（化合物（III）、Ｒ＝C7H15）48.0gを得た。
（第２段階） 第１段階で得られた５−ヘプチル−２−（Ｐ−メトキシ
フエニルピリリウム）パークロレート48.0g（0.125モ
ル）を酢酸アンモニウム96g（1.25モル）、酢酸500mlと
共に加熱撹拌し還流を４時間を保つた。反応液を水に開
け結晶をトルエンに溶解し分液斗に移し水洗を３回し
た。溶媒を減圧下で留去し残留物を再結晶して５−ヘプ
チル−２−（Ｐ−メトキシフエニル）ピリジン（化合物
（IV）、Ｒ＝C7H15）20gを得た。このものの融点は54.4
〜56.5℃であつた。
フエニルピリリウム）パークロレート48.0g（0.125モ
ル）を酢酸アンモニウム96g（1.25モル）、酢酸500mlと
共に加熱撹拌し還流を４時間を保つた。反応液を水に開
け結晶をトルエンに溶解し分液斗に移し水洗を３回し
た。溶媒を減圧下で留去し残留物を再結晶して５−ヘプ
チル−２−（Ｐ−メトキシフエニル）ピリジン（化合物
（IV）、Ｒ＝C7H15）20gを得た。このものの融点は54.4
〜56.5℃であつた。
尚付記するとR2がC8H17、C9H19、C10H21の（IV）式の化
合物の融点は夫々60.7〜62.2℃、55.0〜57.4℃、61.1〜
62.9℃であつた。
合物の融点は夫々60.7〜62.2℃、55.0〜57.4℃、61.1〜
62.9℃であつた。
（第３段階） 第２段階で得られた５−ヘプチル−２−（Ｐ−メトキシ
フエニル）ピリジン20g（0.071モル）、臭化水素酸（47
％）130ml、酢酸300mlを加熱して還流30時間を保つた。
冷却後水に注ぎ結晶を別した。結晶を2N−苛性ソーダ
水溶液に溶解し更に酢酸を加えて酸性溶液とした。結晶
を別し再結晶して５−ヘプチル−２−（Ｐ−ヒドロキ
シフエニル）ピリジン（化合物（Ｖ）、Ｒ＝C7H15）13g
を得た。
フエニル）ピリジン20g（0.071モル）、臭化水素酸（47
％）130ml、酢酸300mlを加熱して還流30時間を保つた。
冷却後水に注ぎ結晶を別した。結晶を2N−苛性ソーダ
水溶液に溶解し更に酢酸を加えて酸性溶液とした。結晶
を別し再結晶して５−ヘプチル−２−（Ｐ−ヒドロキ
シフエニル）ピリジン（化合物（Ｖ）、Ｒ＝C7H15）13g
を得た。
このものの融点は105.2〜105.9℃であつた。
尚付記するとＲがC6H13、C8H17、C9H19、C10H21の
（Ｖ）式の化合物の融点は夫々117.6〜118.0℃、93.2〜
95.0℃、85.0〜87.5℃、90.4〜91.8℃であつた。
（Ｖ）式の化合物の融点は夫々117.6〜118.0℃、93.2〜
95.0℃、85.0〜87.5℃、90.4〜91.8℃であつた。
（第４段階） 第３段階で得られた５−ヘプチル−２−（４−ヒドロキ
シフエニル）ピリジン10g（0.037モル）、エタノール10
0ml、水酸化カリウム3.0（0.045モル）、光学活性５−
メチルヘプチルブロミド9g（0.045モル）を加熱撹拌し
還流４時間を保つた。冷却し水とトルエンを加え分液
斗に移し有機層を2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、次い
で水洗し溶媒を減圧下で留去した。残留物を冷凍庫内で
再結晶して、目的物である光学活性２−（５−メチルヘ
プチルオキシフエニル）−５−ヘプチルピリジン（Ｉ）
6.5gを得た。
シフエニル）ピリジン10g（0.037モル）、エタノール10
0ml、水酸化カリウム3.0（0.045モル）、光学活性５−
メチルヘプチルブロミド9g（0.045モル）を加熱撹拌し
還流４時間を保つた。冷却し水とトルエンを加え分液
斗に移し有機層を2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、次い
で水洗し溶媒を減圧下で留去した。残留物を冷凍庫内で
再結晶して、目的物である光学活性２−（５−メチルヘ
プチルオキシフエニル）−５−ヘプチルピリジン（Ｉ）
6.5gを得た。
このものの相転移点は、Ｃ−SG*点12.5℃、SG*-SF*点2
3.2℃、SF*-SC*点37.5℃、SC*−Ｉ点58.4℃であつた。
又、元素分析値は下記の通り計算値とよく一致した。
3.2℃、SF*-SC*点37.5℃、SC*−Ｉ点58.4℃であつた。
又、元素分析値は下記の通り計算値とよく一致した。
実測値（％） 計算値（％）（C26H39NOとして） Ｃ 81.21 81.84 Ｈ 10.1 10.30 Ｎ 3.40 3.67 第１段階で使用したＮ−ヘプテニルピペリジンの代りに
他のＮ−アルケニルピペリジンを用い、第４段階の光学
活性５−メチルヘプチルブロミドの代りに各種光学活性
アルキルブロミド又は光学活性アルキルトシレートを用
いることにより、上記と同様にして、他の（Ｉ）式の化
合物を得た。それらの相転移点は実施例１の結果と共に
第１表に示す。
他のＮ−アルケニルピペリジンを用い、第４段階の光学
活性５−メチルヘプチルブロミドの代りに各種光学活性
アルキルブロミド又は光学活性アルキルトシレートを用
いることにより、上記と同様にして、他の（Ｉ）式の化
合物を得た。それらの相転移点は実施例１の結果と共に
第１表に示す。
尚、試料NO.6のものに対応するラセミ体のものも合成
し、その相転移点を測定したところ、 で非カイラル相を示す以外は相転移点は試料NO.6のもの
と殆んど一致している。
し、その相転移点を測定したところ、 で非カイラル相を示す以外は相転移点は試料NO.6のもの
と殆んど一致している。
実施例２（組成物１） からなるネマチツク液晶組成物を配向処理剤として、ポ
リビニルアルコール（PVA）を塗布しその表面をラビン
グして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間隔
10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光
顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメイ
ンを生じているのが観察された。
リビニルアルコール（PVA）を塗布しその表面をラビン
グして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間隔
10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光
顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメイ
ンを生じているのが観察された。
この上記のネマチツク液晶組成物に本願の（Ｉ）式で、
R1＝C8H17、ｎ＝１、R2＝C7H15なる化合物、すなわち、 を１重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
R1＝C8H17、ｎ＝１、R2＝C7H15なる化合物、すなわち、 を１重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
実施例３（組成物２） 本発明の試料NO.3の液晶化合物及び他のSC*化合物を用
いて、下記の等量組成物を調製した。
いて、下記の等量組成物を調製した。
得られた組成物を配向処理剤として、PVAを塗布し、表
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の
直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、
20Vの印加によつて透過光強度の変化が観察された。こ
の時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25℃
で約70μsecであつた。
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の
直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、
20Vの印加によつて透過光強度の変化が観察された。こ
の時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25℃
で約70μsecであつた。
尚、上記組成物について、偏光顕微鏡によりテクスチユ
アの温度変化を調べたところ、10℃から40℃の温度範囲
で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極の大
きさは、25℃で20nC/cm2であつた。
アの温度変化を調べたところ、10℃から40℃の温度範囲
で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極の大
きさは、25℃で20nC/cm2であつた。
実施例４（組成物３） 本発明の試料NO.3、４及び８の液晶化合物及び他のSC*
化合物及びネマチツク液晶化合物を用いて、下記の組成
の液晶組成物を調製した。
化合物及びネマチツク液晶化合物を用いて、下記の組成
の液晶組成物を調製した。
得られた組成物を実施例３と同様なセル厚２μｍのセル
に注入し、この液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に
設置し、電界を印加したところ20Vの印加によつて透過
光強度が観察された。この時の透過光強度の変化から応
答時間を求めると、25℃で約300μsecの値であつた。
に注入し、この液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に
設置し、電界を印加したところ20Vの印加によつて透過
光強度が観察された。この時の透過光強度の変化から応
答時間を求めると、25℃で約300μsecの値であつた。
尚、上記液晶組成物について偏光顕微鏡により、テクス
チユアの温度変化を調べたところ、５℃から50℃の温度
範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極
の大きさは、25℃で13nC/cm2であり、チルト角は26°で
あつた。
チユアの温度変化を調べたところ、５℃から50℃の温度
範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極
の大きさは、25℃で13nC/cm2であり、チルト角は26°で
あつた。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （但し、上式に於いて、ｎは０〜８の整数であり、R1は
炭素数２〜18のアルキル基を、R2は炭素数１〜18のアル
キル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子であるこ
とを示す） で表わされる強誘電性ピリジン化合物。 - 【請求項２】一般式 （但し、上式に於いて、ｎは０〜８の整数であり、R1は
炭素数２〜18のアルキル基を、R2は炭素数１〜18のアル
キル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子であるこ
とを示す） で表わされる強誘電性化合物を少くとも１成分含有する
カイラルスメクチツク液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 （但し、上式に於いて、ｎは０〜８の整数であり、R1は
炭素数２〜18のアルキル基を、R2は炭素数１〜18のアル
キル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子であるこ
とを示す） で表わされる強誘電性ピリジン化合物を少くとも１成分
含有するカイラルスメクチツクＣ相（SC*相）を呈する
液晶組成物を使用して構成された光スイツチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60293934A JPH0699392B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 |
| US06/942,626 US4784792A (en) | 1985-12-27 | 1986-12-16 | Ferroelectric pyridine compound and liquid crystal composition |
| EP86310190A EP0228303B1 (en) | 1985-12-27 | 1986-12-29 | Ferroelectric pyridine compounds and liquid crystal compositions containing them |
| DE8686310190T DE3685569T2 (de) | 1985-12-27 | 1986-12-29 | Ferroelektrische pyridinverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60293934A JPH0699392B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155257A JPS62155257A (ja) | 1987-07-10 |
| JPH0699392B2 true JPH0699392B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=17801056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60293934A Expired - Lifetime JPH0699392B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4784792A (ja) |
| EP (1) | EP0228303B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0699392B2 (ja) |
| DE (1) | DE3685569T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5301049A (en) * | 1984-07-13 | 1994-04-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device with at least two liquid crystal compounds, one having one not having a cholesteric phase |
| US5311343A (en) * | 1984-07-13 | 1994-05-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device with at least two liquid crystal compounds, one having and one not having a chiral smectic phase |
| US5120466A (en) * | 1984-07-13 | 1992-06-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluid crystal device |
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| JPH07113112B2 (ja) * | 1985-06-18 | 1995-12-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| JPH0780850B2 (ja) * | 1986-01-21 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物 |
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| JPH0739393B2 (ja) * | 1986-03-26 | 1995-05-01 | チッソ株式会社 | ２−（４′−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリジン |
| EP0242716B1 (de) * | 1986-04-22 | 1991-03-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Pyridinderivate |
| JP2516014B2 (ja) * | 1986-05-24 | 1996-07-10 | チッソ株式会社 | ２−（アルキルオキシカルボニルオキシフエニル）−５−アルキルピリジン及び組成物 |
| JPS63165344A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Chisso Corp | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
| JP2538578B2 (ja) * | 1987-02-02 | 1996-09-25 | チッソ株式会社 | ２−置換アルキルエ−テル類および液晶組成物 |
| US6146547A (en) * | 1987-02-02 | 2000-11-14 | Chisso Corporation | 2-substituted-alkyl ether and liquid crystal composition |
| JP2594266B2 (ja) * | 1987-02-05 | 1997-03-26 | チッソ株式会社 | 光学活性−２−アルコキシ−プロピルエーテル類および液晶組成物 |
| DE3881733T2 (de) * | 1987-03-26 | 1993-11-25 | Dainippon Ink & Chemicals | Optisch aktive Pyridine. |
| JPS6463571A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Chisso Corp | Optically active-2,5-diphenylpyridines |
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| JPH01168792A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-04 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4740630A (en) | 1985-12-19 | 1988-04-26 | Seiko Epson Corporation | Chiral phenylether compound |
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|---|---|---|---|---|
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| DE3401321A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH0670020B2 (ja) * | 1984-04-03 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 置換ピリダジン類 |
| WO1986000087A1 (fr) * | 1984-06-07 | 1986-01-03 | Seiko Instruments & Electronics Ltd. | Compose de cristaux liquides |
| DE3524489A1 (de) * | 1984-07-12 | 1986-01-23 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo | 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS6124571A (ja) * | 1984-07-12 | 1986-02-03 | Seiko Epson Corp | ３−フエニルピリジン誘導体 |
| JPS6191284A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-09 | Seiko Epson Corp | ネマチツク液晶組成物 |
| US4684477A (en) * | 1985-03-06 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP60293934A patent/JPH0699392B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-12-16 US US06/942,626 patent/US4784792A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-29 DE DE8686310190T patent/DE3685569T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-29 EP EP86310190A patent/EP0228303B1/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4784792A (en) | 1988-11-15 |
| EP0228303A1 (en) | 1987-07-08 |
| DE3685569D1 (de) | 1992-07-09 |
| DE3685569T2 (de) | 1993-01-21 |
| EP0228303B1 (en) | 1992-06-03 |
| JPS62155257A (ja) | 1987-07-10 |
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