JPH03402B2 - - Google Patents
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- JPH03402B2 JPH03402B2 JP16402384A JP16402384A JPH03402B2 JP H03402 B2 JPH03402 B2 JP H03402B2 JP 16402384 A JP16402384 A JP 16402384A JP 16402384 A JP16402384 A JP 16402384A JP H03402 B2 JPH03402 B2 JP H03402B2
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- alkylated
- polyvinyl alcohol
- polyvinyl acetal
- cyclohexanecarbaldehyde
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な高分子化合物、アルキル化シ
クロヘキサンカルボアルデヒド−アセタール化ポ
リビニルアルコールに関するもので、さらに詳し
く言えば、ポリビニルアルコールをアルキル化シ
クロヘキサンカルボアルデヒドでアセタール化し
て得られる高分子化合物に関するものである。 （従来の技術） 従来、ポリビニルアルコールに、ホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒドをそ
れぞれ反応させて得られた、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラー
ル等の所謂ポリビニルアセタールは、合成繊維又
は合成樹脂の材料として広く使用されている。 しかしながら、ポリビニルアルコールに、アル
キル化シクロヘキサンカルボアルデヒドを反応さ
せてポリビニルアセタールが得られるかどうかは
まだ確認されていない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者は、実際に、ポリビニルアルコール
に、アルキル化シクロヘキサンアルデヒドを反応
させて、得られたものの性質を確認した結果、ア
ルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−アセ
タール化ポリビニルアルコールが得られ、これが
形状安定性が著しく優れた透明合成樹脂であるこ
とを確認した。本発明は、このような確認に基い
てなされたものである。 （発明の構成） 本発明の要旨は、鎖状脂肪族、シクロペンタ
ン、シクロヘキサンまたは芳香族アルデヒドの存
在もしくは不存在下に、アルキル化シクロヘキサ
ンカルボアルデヒドとポリビニルアルコールを縮
合反応して得られた化合物であつて、下記繰り返
し単位(a)、(b)、(c)及び(d)がランダムに配列されて
おり、
クロヘキサンカルボアルデヒド−アセタール化ポ
リビニルアルコールに関するもので、さらに詳し
く言えば、ポリビニルアルコールをアルキル化シ
クロヘキサンカルボアルデヒドでアセタール化し
て得られる高分子化合物に関するものである。 （従来の技術） 従来、ポリビニルアルコールに、ホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒドをそ
れぞれ反応させて得られた、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラー
ル等の所謂ポリビニルアセタールは、合成繊維又
は合成樹脂の材料として広く使用されている。 しかしながら、ポリビニルアルコールに、アル
キル化シクロヘキサンカルボアルデヒドを反応さ
せてポリビニルアセタールが得られるかどうかは
まだ確認されていない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者は、実際に、ポリビニルアルコール
に、アルキル化シクロヘキサンアルデヒドを反応
させて、得られたものの性質を確認した結果、ア
ルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−アセ
タール化ポリビニルアルコールが得られ、これが
形状安定性が著しく優れた透明合成樹脂であるこ
とを確認した。本発明は、このような確認に基い
てなされたものである。 （発明の構成） 本発明の要旨は、鎖状脂肪族、シクロペンタ
ン、シクロヘキサンまたは芳香族アルデヒドの存
在もしくは不存在下に、アルキル化シクロヘキサ
ンカルボアルデヒドとポリビニルアルコールを縮
合反応して得られた化合物であつて、下記繰り返
し単位(a)、(b)、(c)及び(d)がランダムに配列されて
おり、
【式】
【式】
【式】及び
【式】
かつ繰り返し単位の個数を、(a)をｌ、(b)をｍ、
(c)をｎ及び(d)をｐで表わした場合、ｌは１以上の
整数、ｍ，ｎ及びｐは０又は１以上の整数である
アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−ア
セタール化ポリビニルアルコール。但し、Ｒは炭
素数１以上６以下のアルキル基、ｇは３以下の自
然数、R′は水素又は炭素数が１以上10以下の鎖
状脂肪族、シクロペンタン、シクロヘキサンまた
は芳香族の炭化水素基を表わす、に存する。 本発明の化合物は、ポリビニルアルコールに、
アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒドと、
必要に応じて、鎖状脂肪族、シクロペンタン、シ
クロヘキサンまたは芳香族アルデヒドを加えて、
これらの間で縮合反応を行わせることによつて得
られる。 この縮合反応において、アルデヒド類は何れも
理論上必要とされる量の２倍までのやや過剰に加
えるのがよい。 この縮合反応は、沈澱法または溶解法のいずれ
の場合で行つてもよい。沈澱法とは、溶媒として
例えば水を用い、原料のポリビニルアルコールを
水に溶解しておいて、酸などの触媒を加えて縮合
反応を行わせ、本発明の化合物（以下、これをポ
リビニルアセタールという）を沈澱させ、触媒と
して用いた酸を中和し、固体粉末を得る方法であ
る。溶解法とは、溶媒としてイソプロバノール、
ブタノール、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を
用いる点が異なるだけで、そのほかは沈澱法と同
様の縮合反応を行わせ、ポリビニルアセタールを
有機溶媒に溶解した状態で得て、これを不溶解の
液体、例えば水中に入れ、ポリビニルアセタール
を固体の粉末として得る方法である。いずれの方
法においても、得られた粉末中には、未反応のア
ルデヒド及び中和によつて生じた塩等の挾雑物が
含まれているので、これら挾雑物を除くためにエ
チルアルコールのような溶媒で挾雑物を抽出し、
純粋なポリビニルアセタールとする。 上記ポリビニルアセタールは、アルキル化シク
ロヘキサンカルボアルデヒドによつてアセタール
化された部分（以下、アルキル化シクロ部分とい
う）を含むことが特徴である。鎖状脂肪族、シク
ロペンタン、シクロヘキサンまたは芳香族アルデ
ヒドによつてアセタール化された部分（以下、脂
肪族部分という）は含んでもよく含まなくてもよ
い。このポリビニルアセタールは、アルキル化シ
クロ部分を含むために、アルキル化シクロ部分の
含有量が多くなるにつれて、耐熱性が向上すると
ともに耐吸湿性が向上する傾向がある。この傾向
は、ポリビニルブチラールのような従来の脂肪族
部分だけを持つたポリビニルアセタールでは見ら
れなかつた傾向である。即ち、ポリビニルブチラ
ール等では、耐熱性を向上させようとすると、吸
湿性が大きくなる傾向があつた。本発明のポリビ
ニルアセタールはアルキル化シクロ部分を有する
ために、耐吸湿性が向上するとともに耐熱性が向
上する特性を有しており、形状安定性がよい。 特に、上記のポリビニルアセタールのアルキル
化シクロ部分の組成分率が10％以上の場合、即
ち、２（ｌ＋ｍ）＋ｎ＋ｐ＝ｔとしたとき、ｌ≧
１／10×ｔの場合は、ポリビニルアセタールは、耐 吸湿性及び耐熱性が優れ、且つ光弾性係数が小さ
く、好ましく、就中、ｌ≧３／10×ｔの場合が特に 好ましく、又、アルキル化シクロ部分が、Ｒがメ
チル基であり、ｇが１の場合が好ましい。 脂肪族部分中のR′は、水素原子であつてもよ
く、又、炭素数が１以上10以下の鎖状脂肪族、シ
クロペンタン、シクロヘキサンまたは芳香族炭化
水素基であつてもよい。脂肪族部分は必須のもの
ではないが、含まれるとすれば、組成分率として
30％以下、即ち、２（ｌ＋ｍ）＋ｎ＋ｐ＝ｔとした
とき、ｍ≦３／10×ｔである場合が好ましい。 アセタール化度は、上記ポリビニルアセタール
において、２（ｌ＋ｍ）＋ｎ＋ｐ＝ｔとしたとき、
２（ｌ＋ｍ）÷ｔ×100で表わされるが、アルキル
化シクロ部分のアセタール化度は高い方が好まし
い。又、鹸化度は、（100−ｐ）÷ｔ×100で表わさ
れるが、鹸化度が95以上の場合は、ポリビニルア
セタールの透明性が特に良好であり、ｐ≦１／20× ｔの場合が好ましく、就中、ｐ≦１／50×ｔの場合 が特に好ましい。 又、ポリビニルアルコール部分（以下、ポバー
ル部分という）の組成分率は40％以下、即ち、ｎ
≦４／10×ｔの場合が好ましい。 しかして、本発明のポリビニルアセタールとし
ては、アルキル化シクロ部分が10％以上、脂肪族
部分が30％以下、ポバール部分が40％以下、酢酸
ビニル部分が５％以下の場合、即ち、２（ｌ＋ｍ）
＋ｎ＋ｐ＝ｔとしたときｌ≧１／10×ｔ、ｍ≦３／10× ｔ、ｎ≦４／10×ｔ、ｐ≦１／20×ｔの場合が、耐吸湿 性、耐熱性が良くて形状安定性に優れ、且つ光弾
性係数が小さくて透明性に優れており好ましく、
就中、アルキル化シクロ部分が30％以上、脂肪族
部分が０、ポバール部分が40％以下、酢酸ビニル
部分が２％以下の場合、即ち、ｌ≧３／10×ｔ、ｍ ＝０、ｎ≦４／10×ｔ、ｐ≦１／50×ｔの場合が特に好 ましい。 （発明の効果） 本発明アルキル化シクロヘキサンカルボアルデ
ヒド−アセタール化ポリビニルアルコールは、ア
ルキル化シクロ部分を含んでいるので、耐吸湿性
及び耐熱性がともに良好であつて形状安定性が優
れており、且つ光弾性係数が小さくて透明性が優
れ複屈折が小さく、形状安定性及び光学的特性が
要求される。レーザー光線を利用した光学的情報
記録体のデイスク基板やフイルム等の種々の光学
的用途への好適な素材としての使用が期待され、
従来、同種の用途に供給されてきた、ポリメチル
メタクリレートより形状安定性が著しく優れ、ポ
リカーボネートより光学的特性が著しく優れてい
る。 （実施例） 以下、本発明を実施例により説明する。 〈実施例 １〉 (a) ポリビニルアセタールの製造 鹸化度99％、重量平均重合度1700のポリビニル
アルコール100ｇを純水900ｇに溶解した。この水
溶液を13℃まで冷却し、攪拌下に濃塩酸（純分35
重量％）を5.7ｇ加え、さらにこれにメチルシク
ロヘキサンアルデヒド143.1ｇを10分間にわたつ
て滴下した。滴下開始から21分後に沈澱が析出し
た。沈澱析出後10分経過して、濃塩酸（純分35重
量％）を51.3ｇ加え、そのまま放置し、２時間後
に60℃まで昇温し、その温度に５時間保持してポ
リビニルアセタールを得た。 このポリビニルアセタールを純水で２時間洗浄
し、さらに中和のためにポリビニルアセタールを
800ｇの純水に分散し、PHを9.5に保ち、４時間攪
拌を続けた。このようにして得られたポリビニル
アセタールを脱水し、ソツクスし一抽出器により
ｎ−ヘキサンを溶媒として一昼夜抽出を続けて残
存アルデヒドを除き、171ｇのポリビニルアセタ
ールを得た。 (b) ポリビニルアセタールの物性の確認 上記のポリビニルアセタールについてアセター
ル化度、残存水酸基、残存アセチル基を測定し
た。また、得られたポリビニルアセタールについ
てガラス転移点、吸水率、光線透過率及び光弾性
係数を測定した。その結果は第１表に示すとおり
であり、光学的性質に優れ、特にガラス転移点が
高く吸水率が小であつた。 尚、ガラス転移点は、D.S.C（Diffencial
Scanning Calorimeter）により、測定機器
PERKIN−ELMER社製type DSC−1B、測定温
度範囲20〜200℃にて測定した。 吸水率は乾燥資料を20℃の純水中に24時間浸漬
し、前後の重量変化で求めた。 光線透過率はASTMD−1003によつて測定し
た。 光弾性係数は厚さｄが１mm、幅Ｗが４mmの樹脂
板の幅方向に曲率ｂ＝0.01mm-1の曲げを加え、外
周と内周と複曲折（次数△P1及び△P2）をナト
リウムランプ（波長λが5890オングストローム）
を光源とする偏光顕微鏡で求めた。樹脂のポアソ
ン比をσとすると、単位長率差に対する複屈折率
の係数Cstrainは次の式で求められる。 Cstrain（△P1−△P2）λ／（１＋σ）Wbd ≒（△P1−△P2）λ／1.5Wbd 樹脂のヤング率をＥとすると光弾性係数
Cstressは次の式で求められる。 Cstress＝１＋σ／ＥCstrain ＝（△P1−△P2）λ／EWbd 又、上で得たポリビニルアセタールについて赤
外吸収スペクトルを取つたが、その中の特異な吸
収を列記すると、次のとおりである。但し、単位
はcm-1である。 3520、2950、2925、2870、1740、 1455、1435、1420、1380、1350、 1310、1295、1245、1230、1220、 1175、1140、1115、1085、1030、 1000、950、890、830、730、710、 695、620、415。 〈実施例 ２〉 (a) ポリビニルアセタールの製造 鹸化度97％、重量平均分子量800のポリビニル
アルコールをプロバノール900ｇの混合液に分散
し、攪拌しながら55℃に保ち、これに濃塩酸（純
分35重量％）を57.0ｇ加え、さらにメチルシクロ
ヘキサンアルデヒド71.7ｇとブチルアルデヒド
40.9ｇを加えて12時間反応させた。得られた樹脂
を純水10リツトル中に滴下し、白色粉末を得た。
この粉末を実施例１と同様に中和し、精製して
181ｇのポリビニルアセタールを得た。 (b) ポリビニルアセタールの確認 上記のポリビニルアセタールについて、実施例
１と全く同様にしてその物性を測定した。その結
果を第１表に併せて示す。 〈比較例 １〉 メチルシクロヘキサンアルデヒドの代りにブチ
ルアルデヒド81.7ｇを用いることとした以外は、
実施例１と全く同様にしてブチラール化を行な
い、これをさらに中和精製して141ｇのポリビニ
ルブチラールを得た。このポリビニルブチラール
について実施例１と同様にして物性を測定した。
その結果を第１表に併せて示す。 〈比較例 ２〉 重合度2000のポリメチルメタクリレートについ
て、ガラス転移点、吸水率、光線透過率及び光弾
性係数を測定した。その結果を第１表に併せて示
す。 〈比較例 ３〉 市販のポリカーボネート（帝人化成社製商品名
バンライトＬ−1250）について、比較例２と同様
な物性を測定した。その結果を第１表に併せて示
す。
(c)をｎ及び(d)をｐで表わした場合、ｌは１以上の
整数、ｍ，ｎ及びｐは０又は１以上の整数である
アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−ア
セタール化ポリビニルアルコール。但し、Ｒは炭
素数１以上６以下のアルキル基、ｇは３以下の自
然数、R′は水素又は炭素数が１以上10以下の鎖
状脂肪族、シクロペンタン、シクロヘキサンまた
は芳香族の炭化水素基を表わす、に存する。 本発明の化合物は、ポリビニルアルコールに、
アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒドと、
必要に応じて、鎖状脂肪族、シクロペンタン、シ
クロヘキサンまたは芳香族アルデヒドを加えて、
これらの間で縮合反応を行わせることによつて得
られる。 この縮合反応において、アルデヒド類は何れも
理論上必要とされる量の２倍までのやや過剰に加
えるのがよい。 この縮合反応は、沈澱法または溶解法のいずれ
の場合で行つてもよい。沈澱法とは、溶媒として
例えば水を用い、原料のポリビニルアルコールを
水に溶解しておいて、酸などの触媒を加えて縮合
反応を行わせ、本発明の化合物（以下、これをポ
リビニルアセタールという）を沈澱させ、触媒と
して用いた酸を中和し、固体粉末を得る方法であ
る。溶解法とは、溶媒としてイソプロバノール、
ブタノール、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を
用いる点が異なるだけで、そのほかは沈澱法と同
様の縮合反応を行わせ、ポリビニルアセタールを
有機溶媒に溶解した状態で得て、これを不溶解の
液体、例えば水中に入れ、ポリビニルアセタール
を固体の粉末として得る方法である。いずれの方
法においても、得られた粉末中には、未反応のア
ルデヒド及び中和によつて生じた塩等の挾雑物が
含まれているので、これら挾雑物を除くためにエ
チルアルコールのような溶媒で挾雑物を抽出し、
純粋なポリビニルアセタールとする。 上記ポリビニルアセタールは、アルキル化シク
ロヘキサンカルボアルデヒドによつてアセタール
化された部分（以下、アルキル化シクロ部分とい
う）を含むことが特徴である。鎖状脂肪族、シク
ロペンタン、シクロヘキサンまたは芳香族アルデ
ヒドによつてアセタール化された部分（以下、脂
肪族部分という）は含んでもよく含まなくてもよ
い。このポリビニルアセタールは、アルキル化シ
クロ部分を含むために、アルキル化シクロ部分の
含有量が多くなるにつれて、耐熱性が向上すると
ともに耐吸湿性が向上する傾向がある。この傾向
は、ポリビニルブチラールのような従来の脂肪族
部分だけを持つたポリビニルアセタールでは見ら
れなかつた傾向である。即ち、ポリビニルブチラ
ール等では、耐熱性を向上させようとすると、吸
湿性が大きくなる傾向があつた。本発明のポリビ
ニルアセタールはアルキル化シクロ部分を有する
ために、耐吸湿性が向上するとともに耐熱性が向
上する特性を有しており、形状安定性がよい。 特に、上記のポリビニルアセタールのアルキル
化シクロ部分の組成分率が10％以上の場合、即
ち、２（ｌ＋ｍ）＋ｎ＋ｐ＝ｔとしたとき、ｌ≧
１／10×ｔの場合は、ポリビニルアセタールは、耐 吸湿性及び耐熱性が優れ、且つ光弾性係数が小さ
く、好ましく、就中、ｌ≧３／10×ｔの場合が特に 好ましく、又、アルキル化シクロ部分が、Ｒがメ
チル基であり、ｇが１の場合が好ましい。 脂肪族部分中のR′は、水素原子であつてもよ
く、又、炭素数が１以上10以下の鎖状脂肪族、シ
クロペンタン、シクロヘキサンまたは芳香族炭化
水素基であつてもよい。脂肪族部分は必須のもの
ではないが、含まれるとすれば、組成分率として
30％以下、即ち、２（ｌ＋ｍ）＋ｎ＋ｐ＝ｔとした
とき、ｍ≦３／10×ｔである場合が好ましい。 アセタール化度は、上記ポリビニルアセタール
において、２（ｌ＋ｍ）＋ｎ＋ｐ＝ｔとしたとき、
２（ｌ＋ｍ）÷ｔ×100で表わされるが、アルキル
化シクロ部分のアセタール化度は高い方が好まし
い。又、鹸化度は、（100−ｐ）÷ｔ×100で表わさ
れるが、鹸化度が95以上の場合は、ポリビニルア
セタールの透明性が特に良好であり、ｐ≦１／20× ｔの場合が好ましく、就中、ｐ≦１／50×ｔの場合 が特に好ましい。 又、ポリビニルアルコール部分（以下、ポバー
ル部分という）の組成分率は40％以下、即ち、ｎ
≦４／10×ｔの場合が好ましい。 しかして、本発明のポリビニルアセタールとし
ては、アルキル化シクロ部分が10％以上、脂肪族
部分が30％以下、ポバール部分が40％以下、酢酸
ビニル部分が５％以下の場合、即ち、２（ｌ＋ｍ）
＋ｎ＋ｐ＝ｔとしたときｌ≧１／10×ｔ、ｍ≦３／10× ｔ、ｎ≦４／10×ｔ、ｐ≦１／20×ｔの場合が、耐吸湿 性、耐熱性が良くて形状安定性に優れ、且つ光弾
性係数が小さくて透明性に優れており好ましく、
就中、アルキル化シクロ部分が30％以上、脂肪族
部分が０、ポバール部分が40％以下、酢酸ビニル
部分が２％以下の場合、即ち、ｌ≧３／10×ｔ、ｍ ＝０、ｎ≦４／10×ｔ、ｐ≦１／50×ｔの場合が特に好 ましい。 （発明の効果） 本発明アルキル化シクロヘキサンカルボアルデ
ヒド−アセタール化ポリビニルアルコールは、ア
ルキル化シクロ部分を含んでいるので、耐吸湿性
及び耐熱性がともに良好であつて形状安定性が優
れており、且つ光弾性係数が小さくて透明性が優
れ複屈折が小さく、形状安定性及び光学的特性が
要求される。レーザー光線を利用した光学的情報
記録体のデイスク基板やフイルム等の種々の光学
的用途への好適な素材としての使用が期待され、
従来、同種の用途に供給されてきた、ポリメチル
メタクリレートより形状安定性が著しく優れ、ポ
リカーボネートより光学的特性が著しく優れてい
る。 （実施例） 以下、本発明を実施例により説明する。 〈実施例 １〉 (a) ポリビニルアセタールの製造 鹸化度99％、重量平均重合度1700のポリビニル
アルコール100ｇを純水900ｇに溶解した。この水
溶液を13℃まで冷却し、攪拌下に濃塩酸（純分35
重量％）を5.7ｇ加え、さらにこれにメチルシク
ロヘキサンアルデヒド143.1ｇを10分間にわたつ
て滴下した。滴下開始から21分後に沈澱が析出し
た。沈澱析出後10分経過して、濃塩酸（純分35重
量％）を51.3ｇ加え、そのまま放置し、２時間後
に60℃まで昇温し、その温度に５時間保持してポ
リビニルアセタールを得た。 このポリビニルアセタールを純水で２時間洗浄
し、さらに中和のためにポリビニルアセタールを
800ｇの純水に分散し、PHを9.5に保ち、４時間攪
拌を続けた。このようにして得られたポリビニル
アセタールを脱水し、ソツクスし一抽出器により
ｎ−ヘキサンを溶媒として一昼夜抽出を続けて残
存アルデヒドを除き、171ｇのポリビニルアセタ
ールを得た。 (b) ポリビニルアセタールの物性の確認 上記のポリビニルアセタールについてアセター
ル化度、残存水酸基、残存アセチル基を測定し
た。また、得られたポリビニルアセタールについ
てガラス転移点、吸水率、光線透過率及び光弾性
係数を測定した。その結果は第１表に示すとおり
であり、光学的性質に優れ、特にガラス転移点が
高く吸水率が小であつた。 尚、ガラス転移点は、D.S.C（Diffencial
Scanning Calorimeter）により、測定機器
PERKIN−ELMER社製type DSC−1B、測定温
度範囲20〜200℃にて測定した。 吸水率は乾燥資料を20℃の純水中に24時間浸漬
し、前後の重量変化で求めた。 光線透過率はASTMD−1003によつて測定し
た。 光弾性係数は厚さｄが１mm、幅Ｗが４mmの樹脂
板の幅方向に曲率ｂ＝0.01mm-1の曲げを加え、外
周と内周と複曲折（次数△P1及び△P2）をナト
リウムランプ（波長λが5890オングストローム）
を光源とする偏光顕微鏡で求めた。樹脂のポアソ
ン比をσとすると、単位長率差に対する複屈折率
の係数Cstrainは次の式で求められる。 Cstrain（△P1−△P2）λ／（１＋σ）Wbd ≒（△P1−△P2）λ／1.5Wbd 樹脂のヤング率をＥとすると光弾性係数
Cstressは次の式で求められる。 Cstress＝１＋σ／ＥCstrain ＝（△P1−△P2）λ／EWbd 又、上で得たポリビニルアセタールについて赤
外吸収スペクトルを取つたが、その中の特異な吸
収を列記すると、次のとおりである。但し、単位
はcm-1である。 3520、2950、2925、2870、1740、 1455、1435、1420、1380、1350、 1310、1295、1245、1230、1220、 1175、1140、1115、1085、1030、 1000、950、890、830、730、710、 695、620、415。 〈実施例 ２〉 (a) ポリビニルアセタールの製造 鹸化度97％、重量平均分子量800のポリビニル
アルコールをプロバノール900ｇの混合液に分散
し、攪拌しながら55℃に保ち、これに濃塩酸（純
分35重量％）を57.0ｇ加え、さらにメチルシクロ
ヘキサンアルデヒド71.7ｇとブチルアルデヒド
40.9ｇを加えて12時間反応させた。得られた樹脂
を純水10リツトル中に滴下し、白色粉末を得た。
この粉末を実施例１と同様に中和し、精製して
181ｇのポリビニルアセタールを得た。 (b) ポリビニルアセタールの確認 上記のポリビニルアセタールについて、実施例
１と全く同様にしてその物性を測定した。その結
果を第１表に併せて示す。 〈比較例 １〉 メチルシクロヘキサンアルデヒドの代りにブチ
ルアルデヒド81.7ｇを用いることとした以外は、
実施例１と全く同様にしてブチラール化を行な
い、これをさらに中和精製して141ｇのポリビニ
ルブチラールを得た。このポリビニルブチラール
について実施例１と同様にして物性を測定した。
その結果を第１表に併せて示す。 〈比較例 ２〉 重合度2000のポリメチルメタクリレートについ
て、ガラス転移点、吸水率、光線透過率及び光弾
性係数を測定した。その結果を第１表に併せて示
す。 〈比較例 ３〉 市販のポリカーボネート（帝人化成社製商品名
バンライトＬ−1250）について、比較例２と同様
な物性を測定した。その結果を第１表に併せて示
す。
【表】
第１表からも明らかな如く、本発明のポリビニ
ルアセタールはポリビニルブチラールよりもガラ
ス転移点が高く吸水率が少なく、又、ポリメチル
メタクリレートに比べ吸水率が少なく、さらにポ
リカーボネートよりも透明性が優れている。
ルアセタールはポリビニルブチラールよりもガラ
ス転移点が高く吸水率が少なく、又、ポリメチル
メタクリレートに比べ吸水率が少なく、さらにポ
リカーボネートよりも透明性が優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 鎖状脂肪族、シクロペンタン、シクロヘキサ
ンまたは芳香族アルデヒドの存在もしくは不存在
下に、アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒ
ドとポリビニルアルコールを縮合反応して得られ
た化合物であつて、下記繰り返し単位(a)、(b)、(c)
及び(d)がランダムに配列されており、 【式】 【式】 【式】及び【式】 かつ繰り返し単位の個数を、(a)をｌ、(b)をｍ、
(c)をｎ及び(d)をｐで表わした場合、ｌは１以上の
整数、ｍ，ｎ及びｐは０又は１以上の整数である
アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−ア
セタール化ポリビニルアルコール。但し、Ｒは炭
素数１以上６以下のアルキル基、ｇは３以下の自
然数、R′は水素又は炭素数が１以上10以下の鎖
状脂肪族、シクロペンタン、シクロヘキサンまた
は芳香族の炭化水素基を表わす。 ２ ２（ｌ＋ｍ）＋ｎ＋ｐ＝ｔとしたとき、ｌ≧
１／10×ｔ、ｍ≦３／10×ｔ、ｎ≦４／10×ｔ、ｐ≦１
／20× ｔである、特許請求の範囲第１項記載のアルキル
化シクロヘキサンカルボアルデヒド−アセタール
化ポリビニルアルコール。 ３ ２（ｌ＋ｍ）＋ｎ＋ｐ＝ｔとしたとき、ｌ≧
３／10×ｔ、ｍ＝０、ｎ≦４／10×ｔ、ｐ≦１／50×ｔ
で ある、特許請求の範囲第１項記載のアルキル化シ
クロヘキサンカルボアルデヒド−アセタール化ポ
リビニルアルコール。 ４ ｇ＝１、Ｒがメチル基である特許請求の範囲
第１項記載のアルキル化シクロヘキサンカルボア
ルデヒド−アセタール化ポリビニルアルコール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16402384A JPS6142507A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−アセタ−ル化ポリビニルアルコ−ル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16402384A JPS6142507A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−アセタ−ル化ポリビニルアルコ−ル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6142507A JPS6142507A (ja) | 1986-03-01 |
| JPH03402B2 true JPH03402B2 (ja) | 1991-01-08 |
Family
ID=15785321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16402384A Granted JPS6142507A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−アセタ−ル化ポリビニルアルコ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6142507A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210060987A (ko) * | 2019-11-19 | 2021-05-27 | 농업회사법인 (주)생극양조 | 논 수위알림 장치 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62141004A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-24 | Sekisui Chem Co Ltd | シクロヘキサンカルボアルデヒド及びアルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−アセタ−ル化ポリビニルアルコ−ル |
| EP1046958B1 (en) * | 1998-07-10 | 2006-04-12 | AZ Electronic Materials USA Corp. | Use of a composition for bottom reflection preventive film |
| JP2006022160A (ja) * | 2004-07-06 | 2006-01-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 変性ポリビニルアルコール |
| JP3802544B2 (ja) | 2004-07-29 | 2006-07-26 | 日東電工株式会社 | 位相差板、及び新規ポリマー、及び光学フィルム、及び画像表示装置 |
| JP4828347B2 (ja) * | 2006-08-01 | 2011-11-30 | 株式会社クラレ | ポリビニルアセタール樹脂 |
-
1984
- 1984-08-03 JP JP16402384A patent/JPS6142507A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210060987A (ko) * | 2019-11-19 | 2021-05-27 | 농업회사법인 (주)생극양조 | 논 수위알림 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6142507A (ja) | 1986-03-01 |
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