JPH034055B2 - - Google Patents
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- JPH034055B2 JPH034055B2 JP58013759A JP1375983A JPH034055B2 JP H034055 B2 JPH034055 B2 JP H034055B2 JP 58013759 A JP58013759 A JP 58013759A JP 1375983 A JP1375983 A JP 1375983A JP H034055 B2 JPH034055 B2 JP H034055B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dnb
- pda
- reaction
- dinitrobenzene
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｍ−フエニレンジアミン（以下ｍ−
PDAと略記する。）の製造方法に関する。さらに
詳しくは、粗ｍ−ジニトロベンゼン（以下ｍ−
DNBと略記する。）を用いて、これより高純度の
ｍ−PDAを製造する方法に関する。
PDAと略記する。）の製造方法に関する。さらに
詳しくは、粗ｍ−ジニトロベンゼン（以下ｍ−
DNBと略記する。）を用いて、これより高純度の
ｍ−PDAを製造する方法に関する。
ｍ−PDAは工薬中間体として、また近年は耐
熱樹脂原料として重要な化合物であり、通常、ｍ
−DNBを触媒の存在下接触水素化反応により得
られている。またｍ−DNBは、ベンゼン又はニ
トロベンゼンを強度の混酸でニトロ化することに
より得られるが、その際異性体であるｏ−ジニト
ロベンゼン（以下ｏ−DNBと略記する。）及びｐ
−ジニトロベンゼン（以下ｐ−DNBと略記す
る。）が副生し、通常ｍ−DNBとしては約90％程
度の純度である。これら異性体の分離方法として
は、アルコール又はベンゼンに対する溶解度差を
利用する方法、亜硫酸ナトリウム及び亜硫酸水素
ナトリウムと加熱処理する方法、苛性アルカリ水
溶液で加熱処理する方法等が知られているが、何
れも得られるｍ−DNBの製品純度は最高99％程
度にとどまり、ｏ−DNB及びｐ−DNBの完全な
分離は不可能であつた。
熱樹脂原料として重要な化合物であり、通常、ｍ
−DNBを触媒の存在下接触水素化反応により得
られている。またｍ−DNBは、ベンゼン又はニ
トロベンゼンを強度の混酸でニトロ化することに
より得られるが、その際異性体であるｏ−ジニト
ロベンゼン（以下ｏ−DNBと略記する。）及びｐ
−ジニトロベンゼン（以下ｐ−DNBと略記す
る。）が副生し、通常ｍ−DNBとしては約90％程
度の純度である。これら異性体の分離方法として
は、アルコール又はベンゼンに対する溶解度差を
利用する方法、亜硫酸ナトリウム及び亜硫酸水素
ナトリウムと加熱処理する方法、苛性アルカリ水
溶液で加熱処理する方法等が知られているが、何
れも得られるｍ−DNBの製品純度は最高99％程
度にとどまり、ｏ−DNB及びｐ−DNBの完全な
分離は不可能であつた。
従つて、ｍ−DNBを水素化反応して得られる
ｍ−PDAには、ｏ−、及びｐ−異性体等の不純
物が含有されているので、精留などにより精製の
必要があるが、異性体の沸点差が小さいため、数
十段の精留塔を用いた苛酷な精留や、さらにはこ
れを再結晶する等の後処理精製工程が必要であつ
た。
ｍ−PDAには、ｏ−、及びｐ−異性体等の不純
物が含有されているので、精留などにより精製の
必要があるが、異性体の沸点差が小さいため、数
十段の精留塔を用いた苛酷な精留や、さらにはこ
れを再結晶する等の後処理精製工程が必要であつ
た。
微量でもｏ−、及びｐ−異性体等の不純物がｍ
−PDAに含有されていればｍ−PDAの経時着色
の原因となるだけでなく、特に耐熱性樹脂原料に
ｍ−PDAを用いる場合は品質の悪い樹脂しか得
ることができなかつた。
−PDAに含有されていればｍ−PDAの経時着色
の原因となるだけでなく、特に耐熱性樹脂原料に
ｍ−PDAを用いる場合は品質の悪い樹脂しか得
ることができなかつた。
本発明者等は上記問題点を解決すべく鋭意検討
の結果、粗ｍ−DNBを塩基の存在下低級アルコ
ールと反応させた場合、実質的にｍ−DNBの損
失がなく、ｏ−、及びｍ−DNBのみを選択的に
ほぼ完全に低級アルコキシニトロベンゼンに変換
することができることを見出した。さらに、これ
らの反応混合物からｍ−DNBを分離することな
く常法によりこの反応混合物を水素化して、得ら
れた水添反応物から常法の蒸留による分離操作を
行えば、通常実施されているｍ−PDAとｏ−及
びｐ−異性体を分離するのに比較して、はるかに
容易にしかも高純度の精ｍ−PDAを得ることが
できることを見出し本発明を完成するに到つた。
の結果、粗ｍ−DNBを塩基の存在下低級アルコ
ールと反応させた場合、実質的にｍ−DNBの損
失がなく、ｏ−、及びｍ−DNBのみを選択的に
ほぼ完全に低級アルコキシニトロベンゼンに変換
することができることを見出した。さらに、これ
らの反応混合物からｍ−DNBを分離することな
く常法によりこの反応混合物を水素化して、得ら
れた水添反応物から常法の蒸留による分離操作を
行えば、通常実施されているｍ−PDAとｏ−及
びｐ−異性体を分離するのに比較して、はるかに
容易にしかも高純度の精ｍ−PDAを得ることが
できることを見出し本発明を完成するに到つた。
即ち、本発明方法は粗ｍ−DNBを用いて、こ
れの水素化反応により高純度の精ｍ−PDAを得
ることができる、工業的に経済性の高い高純度ｍ
−PDAの製造方法を提供するものである。
れの水素化反応により高純度の精ｍ−PDAを得
ることができる、工業的に経済性の高い高純度ｍ
−PDAの製造方法を提供するものである。
本発明方法において粗ｍ−DNBのアルコキシ
化反応は以下のようにして行う。
化反応は以下のようにして行う。
使用されるアルコールの種類としてはメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等の低級脂肪
族一価アルコールや、シクロヘキサノール等の脂
環状アルコール、ベンジルアルコール等の芳香族
アルコール及びエチレンアルコール等の低級多価
アルコール等も使用できるが、アルコキシ反応速
度や、得られたｏ−、及びｐ−アルコキシニトロ
ベンゼンとｍ−DNBまたは、それらをそのまま
水素化した後のｏ−、及びｐ−アルコキシアニリ
ンとｍ−PDAとの分離効率を考慮した場合、低
級脂肪族一価アルコールが好ましく、さらに好ま
しくは炭素数３以下の脂肪族一価アルコールがよ
い。
ル、エタノール、イソプロパノール等の低級脂肪
族一価アルコールや、シクロヘキサノール等の脂
環状アルコール、ベンジルアルコール等の芳香族
アルコール及びエチレンアルコール等の低級多価
アルコール等も使用できるが、アルコキシ反応速
度や、得られたｏ−、及びｐ−アルコキシニトロ
ベンゼンとｍ−DNBまたは、それらをそのまま
水素化した後のｏ−、及びｐ−アルコキシアニリ
ンとｍ−PDAとの分離効率を考慮した場合、低
級脂肪族一価アルコールが好ましく、さらに好ま
しくは炭素数３以下の脂肪族一価アルコールがよ
い。
使用されるアルコールの量は粗ｍ−DNB中に
含まれるｏ−DNB及びｐ−DNBの合計量と等モ
ル以上なら特に限定はされない。少ない場合はｏ
−、及びＰ−DNBが残存する可能性があり、大
過剰に多い場合は反応器の容積効率が悪化し、ア
ルコールの回収に手間取り得策ではない。ｏ−、
及びｐ−DNBの合計量に対し10〜90モル倍過剰
に用いて、使用するアルコールの自溶媒中で反応
を実施するのが好ましい。
含まれるｏ−DNB及びｐ−DNBの合計量と等モ
ル以上なら特に限定はされない。少ない場合はｏ
−、及びＰ−DNBが残存する可能性があり、大
過剰に多い場合は反応器の容積効率が悪化し、ア
ルコールの回収に手間取り得策ではない。ｏ−、
及びｐ−DNBの合計量に対し10〜90モル倍過剰
に用いて、使用するアルコールの自溶媒中で反応
を実施するのが好ましい。
反応温度はその反応系での沸点以下で適当な反
応速度を与える様に選ばれる。好適には室温付近
から使用されるアルコールの沸点の範囲である。
加圧下にこれより高い温度で実施する事もできる
が経済的では無く、またｍ−DNBのタール化や
アルコキシ化等により精ｍ−DNBの収率及び品
質の低下をきたす。
応速度を与える様に選ばれる。好適には室温付近
から使用されるアルコールの沸点の範囲である。
加圧下にこれより高い温度で実施する事もできる
が経済的では無く、またｍ−DNBのタール化や
アルコキシ化等により精ｍ−DNBの収率及び品
質の低下をきたす。
使用される塩基性化合物としては苛性ソーダ、
苛性カリ及び水酸化カルシウム等のアルカリ金属
及びアルカリ土類金属の水酸化物もしくはそれら
の炭酸塩、重炭酸塩、亜硫酸塩及び重亜硫酸塩等
があげられる。特に好適には安価で塩基度の強い
苛性ソーダが良い。使用されるこれら塩基性化合
物の使用量は粗ｍ−DNB中にｏ−、及びｐ−
DNBの合計量と化学量論的に当量以上あれば良
い。使用量が多いとｍ−DNBのタール化等を招
き収率及び品質の低下をきたす結果となり、好ま
しくは1.0〜2.0当量で十分である。尚これらを添
加する場合、固体のままでも水溶液で使用しても
問題はないが、分離精製法によつては残存塩基化
合物等の除去などを考慮すれば水溶液で使用する
のが有利である。
苛性カリ及び水酸化カルシウム等のアルカリ金属
及びアルカリ土類金属の水酸化物もしくはそれら
の炭酸塩、重炭酸塩、亜硫酸塩及び重亜硫酸塩等
があげられる。特に好適には安価で塩基度の強い
苛性ソーダが良い。使用されるこれら塩基性化合
物の使用量は粗ｍ−DNB中にｏ−、及びｐ−
DNBの合計量と化学量論的に当量以上あれば良
い。使用量が多いとｍ−DNBのタール化等を招
き収率及び品質の低下をきたす結果となり、好ま
しくは1.0〜2.0当量で十分である。尚これらを添
加する場合、固体のままでも水溶液で使用しても
問題はないが、分離精製法によつては残存塩基化
合物等の除去などを考慮すれば水溶液で使用する
のが有利である。
この様にして得られたｏ−、及びｐ−アルコキ
シニトロベンゼンを含む粗ｍ−DNBはそのまま
公知の方法、例えば貴金属触媒の存在下、常圧ま
たは加圧下にアルコール、トルエンなどの有機溶
媒を用い水素添加され、対応するアミン化合物が
混合した反応物に変換後、引き続き蒸留により分
離精製される。その際、本発明のようにｏ−、及
びｐ−DNBをｏ−、及びｐ−アルコキシニトロ
ベンゼンに変換しておく事により、水素化反応物
の分離はｍ−PDAとｏ−及びｐ−アルコキシア
ニリンとの間で容易に行うことができる。例えば
ｏ−、及びｐ−メトキシアニリンとｍ−PDAの
分離の場合従来のｍ−PDAとｏ−、及びｐ−
PDA異性体との分離法に比較して、ｍ−PDAと
ｏ−、及びｐ−メトキシアニリンとの沸点には、
はるかに大きな差があり、従来にくらべ極めて経
済的に分離精製が可能となる。
シニトロベンゼンを含む粗ｍ−DNBはそのまま
公知の方法、例えば貴金属触媒の存在下、常圧ま
たは加圧下にアルコール、トルエンなどの有機溶
媒を用い水素添加され、対応するアミン化合物が
混合した反応物に変換後、引き続き蒸留により分
離精製される。その際、本発明のようにｏ−、及
びｐ−DNBをｏ−、及びｐ−アルコキシニトロ
ベンゼンに変換しておく事により、水素化反応物
の分離はｍ−PDAとｏ−及びｐ−アルコキシア
ニリンとの間で容易に行うことができる。例えば
ｏ−、及びｐ−メトキシアニリンとｍ−PDAの
分離の場合従来のｍ−PDAとｏ−、及びｐ−
PDA異性体との分離法に比較して、ｍ−PDAと
ｏ−、及びｐ−メトキシアニリンとの沸点には、
はるかに大きな差があり、従来にくらべ極めて経
済的に分離精製が可能となる。
また、アルコールにエタノールやプロパノール
などを使用してエトキシアニリン、プロポキシア
ニリンなどにして分離する場合は、水素添加時、
もしくは終了後非水系溶媒でこれらのアルコキシ
アニリン類を抽出して、次いでこれを蒸留すれば
分離効率を高めることができる。
などを使用してエトキシアニリン、プロポキシア
ニリンなどにして分離する場合は、水素添加時、
もしくは終了後非水系溶媒でこれらのアルコキシ
アニリン類を抽出して、次いでこれを蒸留すれば
分離効率を高めることができる。
以下本発明の具体的方法を実施例をもつて説明
する。
する。
実施例 １
粗ｍ−DNB（ｏ−DNB9.0％、ｍ−DNB88.6
％、ｐ−DNB2.4％）200.0ｇ、メタノール146.0
ｇ、（ｏ−DNB及びｐ−DNBに対して33.5モル
倍）及び20％苛性ソーダ水32.0ｇを撹拌機付反応
槽に仕込み、溶媒の沸点（約70℃）で３時間反応
させた。この反応マスを随時分析し、ｏ−、及び
ｐ−DNBが不検出となつた時点を反応終了点と
した。反応マスを分析したところｍ−DNB±
176.6ｇ（回収率99.7％）、ｏ−ニトロアニソール
16.0ｇ（収率97.7％）、ｐ−ニトロアニソール4.1
ｇ（収率94.6％）であり、ｏ−、及びｐ−DNB
とメタノールとの反応が完結しており、またｍ−
DNBは損失なくほぼ定量的に回収できる事を確
認した。
％、ｐ−DNB2.4％）200.0ｇ、メタノール146.0
ｇ、（ｏ−DNB及びｐ−DNBに対して33.5モル
倍）及び20％苛性ソーダ水32.0ｇを撹拌機付反応
槽に仕込み、溶媒の沸点（約70℃）で３時間反応
させた。この反応マスを随時分析し、ｏ−、及び
ｐ−DNBが不検出となつた時点を反応終了点と
した。反応マスを分析したところｍ−DNB±
176.6ｇ（回収率99.7％）、ｏ−ニトロアニソール
16.0ｇ（収率97.7％）、ｐ−ニトロアニソール4.1
ｇ（収率94.6％）であり、ｏ−、及びｐ−DNB
とメタノールとの反応が完結しており、またｍ−
DNBは損失なくほぼ定量的に回収できる事を確
認した。
引き続き脱溶媒後、残存する塩基性化合物等を
除去するため、熱水約100ｇで溶融湯洗後油水分
離して、油層をそのまま以下の水素添加工程の原
料として使用した。
除去するため、熱水約100ｇで溶融湯洗後油水分
離して、油層をそのまま以下の水素添加工程の原
料として使用した。
上記油層195.1ｇ（この中のｍ−DNBは173.2ｇ
であつた）、メタノール97.5ｇ及び５％Pd−炭素
0.25ｇをステンレス製オートクレーブに仕込み、
反応温度±100℃、水素圧40Kg／cm2Ｇで水素添加
した。反応は55分で終了した。放冷後残存水素を
放出し反応液を過して触媒を分離した。
であつた）、メタノール97.5ｇ及び５％Pd−炭素
0.25ｇをステンレス製オートクレーブに仕込み、
反応温度±100℃、水素圧40Kg／cm2Ｇで水素添加
した。反応は55分で終了した。放冷後残存水素を
放出し反応液を過して触媒を分離した。
上記液（この中にｍ−PDA102.0ｇを含んで
いた）を脱溶媒後減圧度15mmHg、理論段数10段
の精留塔で還流比10〜20で回分蒸留し、沸点121
℃迄のｏ−及びｐ−メトキシアニリン（文献値の
常圧での沸点は、ｏ−メトキシアニリン225℃、
ｐ−メトキシアニリン240〜242℃）留分15.2ｇ
と、沸点162゜のｍ−PDA（文献値の常圧での沸点
282〜284℃）留分88.1ｇ（蒸留工程での取出し収
率86.4％）を得た。このｍ−PDA留分はメタノ
ールを対照とした450ｍμに於ける光透過率で98
％を示し、ガスクロマトグラフイーによる純度は
99.99％であつた。
いた）を脱溶媒後減圧度15mmHg、理論段数10段
の精留塔で還流比10〜20で回分蒸留し、沸点121
℃迄のｏ−及びｐ−メトキシアニリン（文献値の
常圧での沸点は、ｏ−メトキシアニリン225℃、
ｐ−メトキシアニリン240〜242℃）留分15.2ｇ
と、沸点162゜のｍ−PDA（文献値の常圧での沸点
282〜284℃）留分88.1ｇ（蒸留工程での取出し収
率86.4％）を得た。このｍ−PDA留分はメタノ
ールを対照とした450ｍμに於ける光透過率で98
％を示し、ガスクロマトグラフイーによる純度は
99.99％であつた。
比較例 １
実施例１に記載の粗ｍ−DNBを、メタノール
と反応させる工程なしに、そのまま実施例１と同
一条件で水素添加した。反応は60分で終了した。
放冷後残存水素を放出し反応液を過して触媒を
分離した。
と反応させる工程なしに、そのまま実施例１と同
一条件で水素添加した。反応は60分で終了した。
放冷後残存水素を放出し反応液を過して触媒を
分離した。
上記液を実施例１と同一精留塔、同一蒸留条
件でｍ−PDAとｏ−及ｐ−異性体（これらの文
献値の常圧での沸点は、ｏ−異性体256〜258℃、
ｐ−異性体267℃）とを回分蒸留しガスクロマト
グラフイーでの純度99.99％のｍ−PDAを得た
が、蒸留時の取出し収率は41.5％に過ぎなかつ
た。またこのｍ−PDAのメタノールを対照とし
た450ｍμに於ける光透過率は86.0％を示したに
とどまつた。
件でｍ−PDAとｏ−及ｐ−異性体（これらの文
献値の常圧での沸点は、ｏ−異性体256〜258℃、
ｐ−異性体267℃）とを回分蒸留しガスクロマト
グラフイーでの純度99.99％のｍ−PDAを得た
が、蒸留時の取出し収率は41.5％に過ぎなかつ
た。またこのｍ−PDAのメタノールを対照とし
た450ｍμに於ける光透過率は86.0％を示したに
とどまつた。
また、蒸留時の取出し収率を約85％とするため
には理論段数50段の精留塔を使用して還流比20〜
30が必要であつた。
には理論段数50段の精留塔を使用して還流比20〜
30が必要であつた。
実施例 ２
メタノールの替りにエタノール200.0ｇを使用
する以外実施例１と同様に、溶媒の沸点（約80
℃）で６時間、エトキシ化を行つた。この反応マ
スを分析した所、ｏ−、及びｐ−DNBは不検出
で、ｍ−DNB176.9ｇ（回収率99.8％）、ｏ−ニト
ロフエネトール17.4ｇ（収率97.0％）、ｐ−ニト
ロフエネトール4.4ｇ（収率93.2％）が存在して
いた。
する以外実施例１と同様に、溶媒の沸点（約80
℃）で６時間、エトキシ化を行つた。この反応マ
スを分析した所、ｏ−、及びｐ−DNBは不検出
で、ｍ−DNB176.9ｇ（回収率99.8％）、ｏ−ニト
ロフエネトール17.4ｇ（収率97.0％）、ｐ−ニト
ロフエネトール4.4ｇ（収率93.2％）が存在して
いた。
引き続き脱溶媒後、残存する塩基性化合物等の
除去の為熱水約100ｇで溶融湯洗後油水分離して
油層をそのまま以下の水素添加工程の原料として
使用した。
除去の為熱水約100ｇで溶融湯洗後油水分離して
油層をそのまま以下の水素添加工程の原料として
使用した。
上記油層194.7ｇ（この中のｍ−DNBは172.7ｇ
であつた）、トルエン170ｇ及び５％Pd−炭素0.25
ｇをステンレス製オートクレーブに仕込み、反応
温度100゜、水素圧40Kg／cm2Ｇで水素添加した。反
応は60分で終了した。放冷後残存水素を放出し反
応液を過して触媒を分離した。
であつた）、トルエン170ｇ及び５％Pd−炭素0.25
ｇをステンレス製オートクレーブに仕込み、反応
温度100゜、水素圧40Kg／cm2Ｇで水素添加した。反
応は60分で終了した。放冷後残存水素を放出し反
応液を過して触媒を分離した。
上記液（この中にｍ−PDA103.2ｇを含んで
いた）を分液し、新たに170ｇのトルエンを加え
てｏ−、及びｐ−エトキシアニリンを抽出した。
水層を濃縮後減圧度15mmHg理論段数10段の精留
塔使用下還流比５〜10で回分蒸留し、精ｍ−
PDA留分93.9ｇ（蒸留工程での取出し収率91.0
％）を得た。このｍ−PDA留分はメタノールを
対照とした450ｍμに於ける光透過率で96％を示
し、ガスクロマトグラフイーによる純度は99.98
％であつた。
いた）を分液し、新たに170ｇのトルエンを加え
てｏ−、及びｐ−エトキシアニリンを抽出した。
水層を濃縮後減圧度15mmHg理論段数10段の精留
塔使用下還流比５〜10で回分蒸留し、精ｍ−
PDA留分93.9ｇ（蒸留工程での取出し収率91.0
％）を得た。このｍ−PDA留分はメタノールを
対照とした450ｍμに於ける光透過率で96％を示
し、ガスクロマトグラフイーによる純度は99.98
％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｏ−、及びｐ−ジニトロベンゼンを含有する
粗ｍ−ジニトロベンゼンを塩基性化合物の存在
下、低級アルコールと反応させて実質的にｏ−、
及びｐ−ジニトロベンゼンのみを、選択的に対応
するアルコキシニトロベンゼンとし、得られた反
応混合物からｍ−ジニトロベンゼンを分離するこ
となく、そのまま水素化反応を行い、ついで得ら
れたｍ−フエニレンジアミンを蒸留により分離す
ることを特徴とする高純度ｍ−フエニレンジアミ
ンの製造方法。 ２ 低級アルコールが、炭素数３以下の脂肪族一
価アルコールである特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013759A JPS59141542A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 高純度ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013759A JPS59141542A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 高純度ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141542A JPS59141542A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH034055B2 true JPH034055B2 (ja) | 1991-01-22 |
Family
ID=11842174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58013759A Granted JPS59141542A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 高純度ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141542A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100384810C (zh) * | 2006-07-24 | 2008-04-30 | 南京大学 | 4,5-二碘邻烷氧基硝基苯系列化合物的制备方法 |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP58013759A patent/JPS59141542A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59141542A (ja) | 1984-08-14 |
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