JPH0341090B2 - - Google Patents
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- JPH0341090B2 JPH0341090B2 JP60179212A JP17921285A JPH0341090B2 JP H0341090 B2 JPH0341090 B2 JP H0341090B2 JP 60179212 A JP60179212 A JP 60179212A JP 17921285 A JP17921285 A JP 17921285A JP H0341090 B2 JPH0341090 B2 JP H0341090B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- terephthalate
- hydroxyalkyl
- bis
- silicone oil
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/068—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
- C08F283/122—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to saturated polysiloxanes containing hydrolysable groups, e.g. alkoxy-, thio-, hydroxy-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
- C08F283/124—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to polysiloxanes having carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02G—HOT GAS OR COMBUSTION-PRODUCT POSITIVE-DISPLACEMENT ENGINE PLANTS; USE OF WASTE HEAT OF COMBUSTION ENGINES; NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- F02G2253/00—Seals
- F02G2253/02—Reciprocating piston seals
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02G—HOT GAS OR COMBUSTION-PRODUCT POSITIVE-DISPLACEMENT ENGINE PLANTS; USE OF WASTE HEAT OF COMBUSTION ENGINES; NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- F02G2253/00—Seals
- F02G2253/04—Displacer seals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明のポリエステルの重合方法に関するもの
であり、特にビス（ω−ヒドロキシアルキル）テ
レフタレートまたはその初期縮合物をシリコンオ
イル中に、特定のグラフトポリマーを分散安定剤
として用い、微粒子状にエマルジヨン状態に分散
せしめ加熱重合するポリエステルの重合方法に関
するものである。 （従来の技術） ポリエチレンテレフタレートに代表されるポリ
エステルの重合方法としては、バルクの溶融重合
法が最も一般的に用いられてきた。しかしこの方
法はポリエステルの分子量の増大と共に溶融粘度
が上がり、大きな撹拌動力が必要になる。さらに
溶融粘度が高くなるために、重合釜の壁からの伝
熱が悪くなり局部的に加熱変質を起こしやすい。
またポリマー取出に時間がかかり、取出初期と後
期で重合度が異なるなどいくつかの欠点をゆうし
ている。 上記欠点を改良する方法としてビス（ω−ヒド
ロキシアルキル）テレフタレートまたはその初期
縮合物をシリコンオイル中に、ポリシロキサンを
幹としてアクリレートまたはメタクリレートポリ
マーを枝とするグラフト化ポリシロキサンを分散
安定剤として、微粒子状に分散せしめ加熱重合す
る方法を特願昭58−248055号として提案した。 （発明が解決しようとする問題点） しかるに上記提案の方法による場合にはビス
（ω−ヒドロキシエチル）テレフタレートまたは
その初期縮合物の微粒子体はシリコンオイル中に
安定に均一に分散しており、ポリエステル化反応
の促進に大きく寄与するが、得られるポリマーの
固有粘度が若干低いという問題点を有している。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らはかかる現状に鑑み、さらに鋭意検
討した結果、ビス（ω−ヒドロキシアルキル）テ
レフタレートあるいはその初期縮合物をシリコン
オイル中に、特定構造のグラフトポリマーを分散
安定剤として、微粒子状に分散せしめて加熱重合
することにより初期の目的が達成せられることを
見出し本発明を完成した。 本発明の要旨とするところは、ビス（ω−ヒド
ロキシアルキル）テレフタレートあるいはその初
期縮合物をシリコンオイル中に、アルキルメタク
リレートとグリシジルメタクリレートを共重合し
てなるポリマーを幹とし、ポリシロキサンを枝と
するグラフトポリマーを分散安定剤として、微粒
子状に分散せしめ加熱重合することを特徴とする
ポリエステルの重合方法にある。 本発明を実施するに際して用いるビス（ω−ヒ
ドロキシアルキル）テレフタレートあるいはその
初期縮合物のアルキル基の炭素数は特に制限され
るものでないが、２〜６のものが好ましい。また
少量の他の成分、例えばイソフタル酸などが共重
合されていてもよい。 また本発明を実施するに際して用いるシリコン
オイルは150℃以上の温度で物理的、化学的に安
定で、かつビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレ
フタレートまたはその初期縮合物と非反応性なも
のならばいかなるシリコンオイルをも使用するこ
とができる。 さらに本発明で用いるグラフトポリマーはビス
（ω−ヒドロキシアルキル）テレフタレートまた
はその初期縮合物を微粒子状態で安定にシリコン
オイル中に分散せしめるのに必要な分散安定剤で
あり、その構造はポリシロキサンを枝とし、アル
キルメタクリレートとグリシジルメタクリレート
を共重合してなるポリマーを幹とするグラフトポ
リマーである。 ポリシロキサンを枝とするグラフトポリマー製
造の具体例としては、片末端メタクリロイルオキ
シ基、ビニル基またはメルカプト基が付加された
ポリシロキサンに、アルキルメタクリレートとグ
リシジルメタクリレートをラジカル重合開始剤存
在下で重合することにより製造することができ
る。 枝となるポリシロキサンの合成に際しては、環
状シラン、特に繰り返し単位が３〜８個の環状ジ
メチルポリシロキサンを主原料とし、分子量調節
剤としてトリメチルメトキシシランまたはトリメ
チルエトキシシランなどの１分子中１個のアルコ
キシ基を有するシラン化合物を用い、また官能基
含有シランとしては、γ−メタクリロイルオキシ
プロピルジメチルエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルジメチルエトキシシランあるいはγ
−メルカプトプロピルジメチルエトキシシランな
どがあるが、最も好ましいのはγ−メタクリロイ
ルオキシプロピルジメチルエトキシシランのよう
な１個のメタクリロイルオキシ基を有し、１個の
アルコキシ基を有するシラン化合物を用いて、強
酸または強塩基を触媒として70〜150℃で上記環
状ジメチルポリシロキサンと共重合するのが好ま
しい。 グラフト重合は種々の方法を採用し得るが通常
のラジカル重合開始剤を用いた溶液重合が簡便で
ある。 本発明で用いるアルキルメタクリレートのアル
キル基の炭素数は特に制限されるものでないが、
６以下のものが好ましい。 本発明を実施するに際しては、上述した如きポ
リシロキサンを構成成分とするグラフトポリマー
を含有するシリコンオイル中にビス（ω−ヒドロ
キシアルキル）テレフタレートまたはその初期縮
合物を加え、剪断により分散せしめる方法、ある
いは溶融状態のビス（ω−ヒドロキシアルキル）
テレフタレートまたはその初期縮合物を含有する
シリコンオイル中に上述した如きポリシロキサン
を構成成分とするグラフトポリマーを加え、剪断
により分散せしめる方法などを適宜もちいること
によりビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレフタ
レートまたはその初期縮合物の微粒子状分散物と
する。 かかる微粒子状分散物の粒径は、微粒子状物よ
りのアルキレングリコール離脱反応性の向上なら
びにビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレフタレ
ートまたはその初期縮合物のシリコンオイル中で
の分散安定化の向上の観点より、約300μm以下、
特に0.005〜150μmの範囲に保つのが好ましい。 本発明の方法によるとビス（ω−ヒドロキシア
ルキル）テレフタレートまたはその初期縮合物の
微粒子体表面にはアクリル系共重合体ポリマーが
親和性よく配列し、シリコンオイル側にはポリシ
ロキサンが配列し、極めて安定なビス（ω−ヒド
ロキシアルキル）テレフタレートまたはその初期
縮合物の有機エマルジヨンが形成される。 それ故、この有機エマルジヨンを150℃以上、
特に180〜300℃に加熱し、重合すると、分子量が
大きくなつても撹拌のトルクは大きくならず、ま
た重合釜壁からの伝熱も変化を受けず、しかも高
固有粘度のポリエステルポリマーが得られる。 ビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレフタレー
トまたはその縮合物のポリエステル化は無触媒
で、または適当な触媒存在下に実施することがで
きる。 得られたポリエステルは反応媒体より分離し有
機溶媒にて十分に洗浄した後、さらに高分子量化
反応に供することもできる。反応系より分離した
シリコンオイルは濾過し、アルキレングリコール
を留去した後再び反応系へリサイクルして使用す
る。 （実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお「部」はすべて重量部を示す。 実施例 (1) グラフトポリマーの製造 片末端メタクリロイルオキシプルピルのポリジ
メチルシロキサン（分子量10000） 100部 メチルメタクリレート 90部 グリシジルメタクリレート 10部 過酸化ベンゾイル ３部 トルエン 500部 上記の組成のものを撹拌機付きの容積３の
フラスコに仕込み、窒素置換後90℃にて８時間
重合した。この重合溶液を大量のメタノール中
に加えポリマーを沈澱回収した。 得られたグラフトポリマーはポリジメチルシ
ロキサンが枝となり、グリシジル基を有するア
クリル系共重合体が幹となるものである。 (2) ポリエステルの製造 ビスヒドロキシエチルテレフタレート 80部 シリコンオイル（ポリジメチルシロキサン）
120部 三酸化アンチモン 0.02部 (1)で得られたグラフトポリマー ２部 上記組成のものを撹拌機付きの容積500c.c.の
フラスコに仕込み、窒素雰囲気化で140℃に昇
温した。ビスヒドロキシエチルテレフタレート
が融解すると直ちに均一な乳化微粒子状態とな
つた。140℃で30分保つた後270℃に昇温し、し
かる後真空下で２時間撹拌しながら重合を行つ
た。重合中および重合後も系は極めて安定で乳
化状態は破壊されなかつた。 反応液を冷却後ヘキサンで洗浄してポリエチ
レンテレフタレートを回収した。ポリマーは約
50μmの真球に近いものであり、またテトラク
ロロエタン／エタン＝50／50（重量比）の混合
液25℃で測定した固有粘度は0.98であつた。 （発明の効果） 本発明はビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレ
フタレートまたはその初期縮合物のシリコンオイ
ルへの分散安定剤として、上述した如きポリシロ
キサンを構成成分とする特定のグラフトポリマー
を用いるためビス（ω−ヒドロキシアルキル）テ
レフタレートまたはその初期縮合物の微粒子体は
シリコンオイル中に安定に均一に分散しており、
ポリエステル化反応の促進に大きく寄与し、高固
有粘度のポリエステルを製造することができると
いう優れた効果を奏する。
であり、特にビス（ω−ヒドロキシアルキル）テ
レフタレートまたはその初期縮合物をシリコンオ
イル中に、特定のグラフトポリマーを分散安定剤
として用い、微粒子状にエマルジヨン状態に分散
せしめ加熱重合するポリエステルの重合方法に関
するものである。 （従来の技術） ポリエチレンテレフタレートに代表されるポリ
エステルの重合方法としては、バルクの溶融重合
法が最も一般的に用いられてきた。しかしこの方
法はポリエステルの分子量の増大と共に溶融粘度
が上がり、大きな撹拌動力が必要になる。さらに
溶融粘度が高くなるために、重合釜の壁からの伝
熱が悪くなり局部的に加熱変質を起こしやすい。
またポリマー取出に時間がかかり、取出初期と後
期で重合度が異なるなどいくつかの欠点をゆうし
ている。 上記欠点を改良する方法としてビス（ω−ヒド
ロキシアルキル）テレフタレートまたはその初期
縮合物をシリコンオイル中に、ポリシロキサンを
幹としてアクリレートまたはメタクリレートポリ
マーを枝とするグラフト化ポリシロキサンを分散
安定剤として、微粒子状に分散せしめ加熱重合す
る方法を特願昭58−248055号として提案した。 （発明が解決しようとする問題点） しかるに上記提案の方法による場合にはビス
（ω−ヒドロキシエチル）テレフタレートまたは
その初期縮合物の微粒子体はシリコンオイル中に
安定に均一に分散しており、ポリエステル化反応
の促進に大きく寄与するが、得られるポリマーの
固有粘度が若干低いという問題点を有している。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らはかかる現状に鑑み、さらに鋭意検
討した結果、ビス（ω−ヒドロキシアルキル）テ
レフタレートあるいはその初期縮合物をシリコン
オイル中に、特定構造のグラフトポリマーを分散
安定剤として、微粒子状に分散せしめて加熱重合
することにより初期の目的が達成せられることを
見出し本発明を完成した。 本発明の要旨とするところは、ビス（ω−ヒド
ロキシアルキル）テレフタレートあるいはその初
期縮合物をシリコンオイル中に、アルキルメタク
リレートとグリシジルメタクリレートを共重合し
てなるポリマーを幹とし、ポリシロキサンを枝と
するグラフトポリマーを分散安定剤として、微粒
子状に分散せしめ加熱重合することを特徴とする
ポリエステルの重合方法にある。 本発明を実施するに際して用いるビス（ω−ヒ
ドロキシアルキル）テレフタレートあるいはその
初期縮合物のアルキル基の炭素数は特に制限され
るものでないが、２〜６のものが好ましい。また
少量の他の成分、例えばイソフタル酸などが共重
合されていてもよい。 また本発明を実施するに際して用いるシリコン
オイルは150℃以上の温度で物理的、化学的に安
定で、かつビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレ
フタレートまたはその初期縮合物と非反応性なも
のならばいかなるシリコンオイルをも使用するこ
とができる。 さらに本発明で用いるグラフトポリマーはビス
（ω−ヒドロキシアルキル）テレフタレートまた
はその初期縮合物を微粒子状態で安定にシリコン
オイル中に分散せしめるのに必要な分散安定剤で
あり、その構造はポリシロキサンを枝とし、アル
キルメタクリレートとグリシジルメタクリレート
を共重合してなるポリマーを幹とするグラフトポ
リマーである。 ポリシロキサンを枝とするグラフトポリマー製
造の具体例としては、片末端メタクリロイルオキ
シ基、ビニル基またはメルカプト基が付加された
ポリシロキサンに、アルキルメタクリレートとグ
リシジルメタクリレートをラジカル重合開始剤存
在下で重合することにより製造することができ
る。 枝となるポリシロキサンの合成に際しては、環
状シラン、特に繰り返し単位が３〜８個の環状ジ
メチルポリシロキサンを主原料とし、分子量調節
剤としてトリメチルメトキシシランまたはトリメ
チルエトキシシランなどの１分子中１個のアルコ
キシ基を有するシラン化合物を用い、また官能基
含有シランとしては、γ−メタクリロイルオキシ
プロピルジメチルエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルジメチルエトキシシランあるいはγ
−メルカプトプロピルジメチルエトキシシランな
どがあるが、最も好ましいのはγ−メタクリロイ
ルオキシプロピルジメチルエトキシシランのよう
な１個のメタクリロイルオキシ基を有し、１個の
アルコキシ基を有するシラン化合物を用いて、強
酸または強塩基を触媒として70〜150℃で上記環
状ジメチルポリシロキサンと共重合するのが好ま
しい。 グラフト重合は種々の方法を採用し得るが通常
のラジカル重合開始剤を用いた溶液重合が簡便で
ある。 本発明で用いるアルキルメタクリレートのアル
キル基の炭素数は特に制限されるものでないが、
６以下のものが好ましい。 本発明を実施するに際しては、上述した如きポ
リシロキサンを構成成分とするグラフトポリマー
を含有するシリコンオイル中にビス（ω−ヒドロ
キシアルキル）テレフタレートまたはその初期縮
合物を加え、剪断により分散せしめる方法、ある
いは溶融状態のビス（ω−ヒドロキシアルキル）
テレフタレートまたはその初期縮合物を含有する
シリコンオイル中に上述した如きポリシロキサン
を構成成分とするグラフトポリマーを加え、剪断
により分散せしめる方法などを適宜もちいること
によりビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレフタ
レートまたはその初期縮合物の微粒子状分散物と
する。 かかる微粒子状分散物の粒径は、微粒子状物よ
りのアルキレングリコール離脱反応性の向上なら
びにビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレフタレ
ートまたはその初期縮合物のシリコンオイル中で
の分散安定化の向上の観点より、約300μm以下、
特に0.005〜150μmの範囲に保つのが好ましい。 本発明の方法によるとビス（ω−ヒドロキシア
ルキル）テレフタレートまたはその初期縮合物の
微粒子体表面にはアクリル系共重合体ポリマーが
親和性よく配列し、シリコンオイル側にはポリシ
ロキサンが配列し、極めて安定なビス（ω−ヒド
ロキシアルキル）テレフタレートまたはその初期
縮合物の有機エマルジヨンが形成される。 それ故、この有機エマルジヨンを150℃以上、
特に180〜300℃に加熱し、重合すると、分子量が
大きくなつても撹拌のトルクは大きくならず、ま
た重合釜壁からの伝熱も変化を受けず、しかも高
固有粘度のポリエステルポリマーが得られる。 ビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレフタレー
トまたはその縮合物のポリエステル化は無触媒
で、または適当な触媒存在下に実施することがで
きる。 得られたポリエステルは反応媒体より分離し有
機溶媒にて十分に洗浄した後、さらに高分子量化
反応に供することもできる。反応系より分離した
シリコンオイルは濾過し、アルキレングリコール
を留去した後再び反応系へリサイクルして使用す
る。 （実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
なお「部」はすべて重量部を示す。 実施例 (1) グラフトポリマーの製造 片末端メタクリロイルオキシプルピルのポリジ
メチルシロキサン（分子量10000） 100部 メチルメタクリレート 90部 グリシジルメタクリレート 10部 過酸化ベンゾイル ３部 トルエン 500部 上記の組成のものを撹拌機付きの容積３の
フラスコに仕込み、窒素置換後90℃にて８時間
重合した。この重合溶液を大量のメタノール中
に加えポリマーを沈澱回収した。 得られたグラフトポリマーはポリジメチルシ
ロキサンが枝となり、グリシジル基を有するア
クリル系共重合体が幹となるものである。 (2) ポリエステルの製造 ビスヒドロキシエチルテレフタレート 80部 シリコンオイル（ポリジメチルシロキサン）
120部 三酸化アンチモン 0.02部 (1)で得られたグラフトポリマー ２部 上記組成のものを撹拌機付きの容積500c.c.の
フラスコに仕込み、窒素雰囲気化で140℃に昇
温した。ビスヒドロキシエチルテレフタレート
が融解すると直ちに均一な乳化微粒子状態とな
つた。140℃で30分保つた後270℃に昇温し、し
かる後真空下で２時間撹拌しながら重合を行つ
た。重合中および重合後も系は極めて安定で乳
化状態は破壊されなかつた。 反応液を冷却後ヘキサンで洗浄してポリエチ
レンテレフタレートを回収した。ポリマーは約
50μmの真球に近いものであり、またテトラク
ロロエタン／エタン＝50／50（重量比）の混合
液25℃で測定した固有粘度は0.98であつた。 （発明の効果） 本発明はビス（ω−ヒドロキシアルキル）テレ
フタレートまたはその初期縮合物のシリコンオイ
ルへの分散安定剤として、上述した如きポリシロ
キサンを構成成分とする特定のグラフトポリマー
を用いるためビス（ω−ヒドロキシアルキル）テ
レフタレートまたはその初期縮合物の微粒子体は
シリコンオイル中に安定に均一に分散しており、
ポリエステル化反応の促進に大きく寄与し、高固
有粘度のポリエステルを製造することができると
いう優れた効果を奏する。
１ 主たる構成単位としてジカルボン酸残基及び
ジヒドロキシ化合物基とを有するポリエステルを
製造するに際し、下記の一般式で示されるホスホ
ナイト化合物を１種又は２種以上、得られるポリ
エステルに0.002〜1.0重量％含有せられるよう
に、原料モノマー添加段階から重合反応完結以後
成形までの任意の時期に添加することを特徴とす
るポリエステルの製造方法。 （但し、R1、R2、R3及びR4の少なくとも１つ
以上が炭素数６〜25のアリール基及び置換アリー
ル基から選ばれたものであり、それ以外は炭素数
１〜25のアルキル基及び置換アルキル基から選ば
れたものである。また、R5は炭素数４〜33のア
ルキレン基、置換アルキレン基、アリーレン基又
は置換アリーレン基を示す。） ２ ポリエステルは、その主たる構成単位ジカル
ボン酸残基がテレフタル酸残基であり、ジヒドロ
キシ化合物残基がブタン−１，４−ジオール残基
からなるポリテトラメチレンテレフタレートであ
る特許請求の範囲第１項記載のポリエステルの製
造方法。 ３ ホスホナイト化合物は、重縮合反応過程の初
ジヒドロキシ化合物基とを有するポリエステルを
製造するに際し、下記の一般式で示されるホスホ
ナイト化合物を１種又は２種以上、得られるポリ
エステルに0.002〜1.0重量％含有せられるよう
に、原料モノマー添加段階から重合反応完結以後
成形までの任意の時期に添加することを特徴とす
るポリエステルの製造方法。 （但し、R1、R2、R3及びR4の少なくとも１つ
以上が炭素数６〜25のアリール基及び置換アリー
ル基から選ばれたものであり、それ以外は炭素数
１〜25のアルキル基及び置換アルキル基から選ば
れたものである。また、R5は炭素数４〜33のア
ルキレン基、置換アルキレン基、アリーレン基又
は置換アリーレン基を示す。） ２ ポリエステルは、その主たる構成単位ジカル
ボン酸残基がテレフタル酸残基であり、ジヒドロ
キシ化合物残基がブタン−１，４−ジオール残基
からなるポリテトラメチレンテレフタレートであ
る特許請求の範囲第１項記載のポリエステルの製
造方法。 ３ ホスホナイト化合物は、重縮合反応過程の初
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179212A JPS6239621A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | ポリエステルの重合方法 |
| CA000513967A CA1264387A (en) | 1985-08-14 | 1986-07-16 | Polymerization process for polyester |
| US06/886,495 US4687811A (en) | 1985-08-14 | 1986-07-17 | Polymerization process for polyester |
| EP86305683A EP0212862B1 (en) | 1985-08-14 | 1986-07-24 | Polymerisation process for polyester |
| DE8686305683T DE3678226D1 (de) | 1985-08-14 | 1986-07-24 | Polymerisationsverfahren fuer polyester. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179212A JPS6239621A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | ポリエステルの重合方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239621A JPS6239621A (ja) | 1987-02-20 |
| JPH0341090B2 true JPH0341090B2 (ja) | 1991-06-21 |
Family
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