JPH0342256B2 - - Google Patents
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- JPH0342256B2 JPH0342256B2 JP60121950A JP12195085A JPH0342256B2 JP H0342256 B2 JPH0342256 B2 JP H0342256B2 JP 60121950 A JP60121950 A JP 60121950A JP 12195085 A JP12195085 A JP 12195085A JP H0342256 B2 JPH0342256 B2 JP H0342256B2
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- JP
- Japan
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- polyhydroxybenzophenone
- phosgene
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- tetrahydroxybenzophenone
- hydroxybenzene
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリヒドロキシベンゾフエノンの製造
法に関する。さらに詳しくは、ヒドロキシベンゼ
ンとホスゲンとをハロゲン化ジルコニウム触媒の
存在下に反応せしめて、高収率で着色の少ないポ
リヒドロキシベンゾフエノンの製造法に関する。
２，2′，４，4′−テトラヒドロキシベンゾフエノ
ン、２，2′−ジヒドロキシ−４，4′−ジメトキシ
ベンゾフエノンなどのポリヒドロキシベンゾフエ
ノンは紫外線吸収剤としての利用等有用なもので
ある。 〔従来技術〕 従来、ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法
としては、例えば、米国特許第2854485号明細書、
同第2921962号明細書に示されるごとく、芳香族
カルボン酸とフエノールとを塩化亜鉛及び燐酸及
びオキシ塩化燐又は三塩化燐の存在下に反応させ
る方法が知られている。この米国特許の明細書に
は良好な収率でポリヒドロキシベンゾフエノンを
製造することができると記載されているけれども
本発明者らの経験によれば、この方法では高収率
でかつ着色の少ないポリヒドロキシベンゾフエノ
ンを得ることが難かしく、加えて、燐を含む排水
の処理に難点があり、ポリヒドロキシベンゾフエ
ノンの工業的製造法として満足できるものではな
かつた。 又、特開昭57−154140号公報には、芳香族カル
ボン酸とフエノールとをアルカンスルホン酸の存
在下に反応させる方法が開示されているが、使用
するアルカンスルホン酸が高価であるのに加え、
比較的高収率でポリヒドロキシベンゾフエノンを
得ようとすれば、芳香族カルボン酸１モルに対し
５モル以上のアルカンスルホン酸を使用しなけれ
ばならない。芳香族カルボン酸に対し、等モル程
度のアルカンスルホン酸の使用ではポリヒドロキ
シベンゾフエノンは、20％程度の収率でしか得ら
れないという欠点を有している。 又、ポリヒドロキシベンゾフエノンを得る他の
方法として、米国特許第2694729号明細書には、
レゾルシノールジメチルエーテルとホスゲンとを
塩化アルミニウムの存在下で、塩素化炭化水素を
溶媒にして反応させたのち、脱メチル化を行な
い、２，2′，４，4′−テトラヒドロキシベンゾフ
エノンを得る方法が開示されている。しかし該方
法では、収率が約35〜40％と低く、工業的に実施
するには、不適当である。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らはこのような状況に鑑み、ポリヒド
ロキシベンゾフエノンの工業的製造法につき鋭意
検討を重ねた結果、ヒドロキシベンゼンとホスゲ
ンをハロゲン化ジルコニウム触媒の存在下に反応
せしめて高収率でかつ着色の少ないポリヒドロキ
シベンゾフエノンを得ることをみいだし、本発明
を完成させるにいたつた。すなわち本発明は一般
式 〔Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子を表わし、Ｒが２以上（ｊ≧２）の場合は同じ
置換基でも異なる置換基であつても良い。 ｉは１〜５の整数、ｊは０又は１〜４の整数で
ありｉ＋ｊ≦５である。〕 で表わされるヒドロキシベンゼンの１種又は２種
以上とホスゲンとをハロゲン化ジルコニウム触媒
の存在下に反応せしめて 〔Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子を表わしＲが２以上（ｎ≧２及び又はｑ≧２）
の場合は同じ置換基でも異なる置換基であつても
良い。 ｍ及びｐは１〜５の整数、ｎ及びｑは０又は１
〜４の整数であり、ｍ＋ｎ≦５及びｐ＋ｑ≦５で
ある。〕 で表わされるポリヒドロキシベンゾフエノンの製
造法である。 以下に本発明を詳述する。 本発明に用いられるヒドロキシベンゼンは、一
般式 〔式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子を表わし、Ｒが２以上（ｊ≧２）の場合は
同じ置換基でも異なる置換基であつても良い。ｉ
は１〜５の整数、ｊは０又は１〜４の整数、ｉ＋
ｊ≦５である〕 で示される化合物である。 Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基等の炭素数１〜12のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、オクトキシ基等の炭素数１〜12のアルコキ
シ基、弗素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子
が挙げられる。又ｊが２以上の整数を示す場合に
おいては、Ｒはそれぞれ同一種類の置換基であつ
ても異なる種類の置換基であつても良い。前記一
般式で表わされる化合物としては、例えばカテコ
ール、レゾルシン、ヒドロキノン、１，２，３−
トリヒドロキシベンゼン、レゾルシン−モノメチ
ルエーテル、レゾルシンモノオクテルエーテル、
３，５−ジヒドロキシトルエン等が挙げられる。 本発明の反応生成物は一般式 （Ｒ，ｍ，ｐ，ｑ及びｍ＋ｎ，ｐ＋ｑは上記定
業と同じである。） で示されるポリヒドロキシベンゾフエノンであ
り、原料として用いる前記ヒドロキシベンゼンに
対応した化合物である。 このようなポリヒドロキシベンゾフエノンとし
ては、３，3′，４，4′−テトラヒドロキシベンゾ
フエノン、２，2′，４，4′−テトラヒドロキシベ
ンゾフエノン、２，2′，５，5′−テトラヒドロキ
シベンゾフエノン、２，2′，３，3′，４，4′−ヘ
キサヒドロキシベンゾフエノン、２，2′−ジヒド
ロキシ−４，4′−ジメトキシベンゾフエノン、
２，2′−ジヒドロキシ−４，4′−ジオクトキシベ
ンゾフエノン、２，3′，４，4′−テトラヒドロキ
シベンゾフエノン、２，2′，４，4′−テトラヒド
ロキシベンゾフエノン、２，3′，４，5′−テトラ
ヒドロキシベンゾフエノン等が挙げられる。 ヒドロキシベンゼンとホスゲンは一般には溶媒
の存在下に反応せしめる。 ヒドロキシベンゼンとハロゲン化ジルコニウム
を溶媒に溶解又は懸濁させた状態下、ホスゲンを
吹き込んで反応させる方法が採用される。又、溶
媒にヒドロキシベンゼンとハロゲン化ジルコニウ
ム、ホスゲンをあらかじめ、約０〜10℃といつた
低温で溶解又は懸濁させておき、昇温させながら
反応させることもできる。 溶媒としては、二硫化炭素、ニトロベンゼン、
１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロ
モベンゼン、Ｏ−ジクロベンゼン、ｍ−ジクロル
ベンゼンなどを用いることができる。なかでも、
ニトロベンゼンは、極性大であり、ヒドロキシベ
ンゼン、ハロゲン化ジルコニウムを容易に溶解せ
しめる為溶媒として、好ましい。 ヒドロキシベンゼン、溶媒、ハロゲン化ジルコ
ニウム、ホスゲンの使用量については、目的物の
種類、反応方法などの違いにより異なり一概に規
定できないが、一般にヒドロキシベンゼンは溶媒
に約３〜40重量％の割合に仕込み、ホスゲンの使
用量は、ヒドロキシベンゼンに対し、理論量の約
0.5〜８倍モル、好ましくは、約１〜４倍モル、
ハロゲン化ジルコニウムをヒドロキシベンゼン１
モルに対し、約0.1〜４倍モル好ましくは、約0.2
〜２倍モル添加される。溶媒中のヒドロキシベン
ゼンの濃度が約40重量％をこえると、副生成物の
生成割合が増加するし、一方濃度が低くなると、
生産性が悪くなる為一般に約３〜40重量％好まし
くは約７〜20重量％で反応させる。又、ホスゲン
は多く使用してもそれに見合つた効果が得られな
いので、一般には、約0.5〜８倍モル、好ましく
は約１〜４倍モル用いられる。ハロゲン化ジルコ
ニウムの使用量が約４倍モルをこえると、副生成
物の増加が著しくなるし、一方約0.1倍モルより
少ない場合には、反応が充分進行しない為好まし
くない。 反応温度は、約０〜120℃好ましくは約30〜90
℃で実施される。好適な温度範囲以上になれば、
副生成物の増加が著しくなり、一方好適な温度範
囲以下では、反応の完結に長時間を要する様にな
る。 ホスゲンの吹き込み時間あるいは滴下時間につ
いては、吹き込みあるいは滴下によつて、異常に
発熱しない範囲であれば良い。 ホスゲンの導入後、反応完結の為に約１〜20時
間の熟成時間を設けることは効果的である。 反応温度、反応時間又は触媒量など反応条件に
よつては中間体と思われるヒドロキシベンゾエー
トも得られる。 反応によつて生成したポリヒドロキシベンゾフ
エノンは、反応生成物中に冷水を滴下するか、生
成物を、冷水中に投入し、析出したポリヒドロキ
シベンゾフエノンを過、水洗、再結晶等の通常
の分離精製法により分離製して、目的の着色の少
ないポリヒドロキシベンゾフエノンを得ることが
できる。 〔発明の効果〕 以上詳述した本発明方法によれば２，2′，４，
4′−テトラヒドロキシベンゾフエノンの場合、従
来公知の方法の35−40％という収率に比して約60
〜80％という著しく高収率で着色の少ないポリヒ
ドロキシベンゾフエノンを製造することができ、
その工業的価値は極めて大きい。 〔実施例〕 以下に本発明方法を実施例により説明するが、
本発明方法はこれらの実施例によつて制限される
ものではない。 実施例 １ ニトロベンゼン１Kg、レゾルシン110ｇ、塩化
ジルコニウム58ｇを２４つ口フラスコに仕込み
フラスコ内をN2ガスで置換後70℃まで昇温した。
次いでホスゲンを99ｇ、５時間かけて温度を70℃
に維持しながら、撹拌下に吹き込んだ後４時間熟
成した。熟成終了後反応生成物を水冷し、水500
ｇ滴下し、撹拌下、１時間放置後生成物を過、
水洗し、152ｇの黄かつ色のウエツトケーキを得
た。ウエツトケーキを熱水に溶解、冷却再結晶し
て乾燥したところ、着色の少い２，2′，４，4′−
テトラヒドロキシベンゾフエノン91ｇが得られ
た。レゾルシンの転化率は85％であり、２，2′，
４，4′−テトラヒドロキシベンゾフエノンの収率
は74％であつた。 塩化ジルコニウムにかえ、臭化ジルコニウム
100ｇを用いた以外は上記と同様に反応させた。
その結果、着色の少ない２，2′，４，4′−テトラ
ヒドロキシベンゾフエノンの収率は71％であつ
た。 比較例 １〜８ ハロゲン化ジルコニウムを、表１に示す金属塩
化物にかえた以外は実施例１と同様に反応を行な
つた。金属塩化物の量はレゾルシン１モルに対し
0.5モルの割合で仕込んだ。結果を表１に示す。
法に関する。さらに詳しくは、ヒドロキシベンゼ
ンとホスゲンとをハロゲン化ジルコニウム触媒の
存在下に反応せしめて、高収率で着色の少ないポ
リヒドロキシベンゾフエノンの製造法に関する。
２，2′，４，4′−テトラヒドロキシベンゾフエノ
ン、２，2′−ジヒドロキシ−４，4′−ジメトキシ
ベンゾフエノンなどのポリヒドロキシベンゾフエ
ノンは紫外線吸収剤としての利用等有用なもので
ある。 〔従来技術〕 従来、ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法
としては、例えば、米国特許第2854485号明細書、
同第2921962号明細書に示されるごとく、芳香族
カルボン酸とフエノールとを塩化亜鉛及び燐酸及
びオキシ塩化燐又は三塩化燐の存在下に反応させ
る方法が知られている。この米国特許の明細書に
は良好な収率でポリヒドロキシベンゾフエノンを
製造することができると記載されているけれども
本発明者らの経験によれば、この方法では高収率
でかつ着色の少ないポリヒドロキシベンゾフエノ
ンを得ることが難かしく、加えて、燐を含む排水
の処理に難点があり、ポリヒドロキシベンゾフエ
ノンの工業的製造法として満足できるものではな
かつた。 又、特開昭57−154140号公報には、芳香族カル
ボン酸とフエノールとをアルカンスルホン酸の存
在下に反応させる方法が開示されているが、使用
するアルカンスルホン酸が高価であるのに加え、
比較的高収率でポリヒドロキシベンゾフエノンを
得ようとすれば、芳香族カルボン酸１モルに対し
５モル以上のアルカンスルホン酸を使用しなけれ
ばならない。芳香族カルボン酸に対し、等モル程
度のアルカンスルホン酸の使用ではポリヒドロキ
シベンゾフエノンは、20％程度の収率でしか得ら
れないという欠点を有している。 又、ポリヒドロキシベンゾフエノンを得る他の
方法として、米国特許第2694729号明細書には、
レゾルシノールジメチルエーテルとホスゲンとを
塩化アルミニウムの存在下で、塩素化炭化水素を
溶媒にして反応させたのち、脱メチル化を行な
い、２，2′，４，4′−テトラヒドロキシベンゾフ
エノンを得る方法が開示されている。しかし該方
法では、収率が約35〜40％と低く、工業的に実施
するには、不適当である。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らはこのような状況に鑑み、ポリヒド
ロキシベンゾフエノンの工業的製造法につき鋭意
検討を重ねた結果、ヒドロキシベンゼンとホスゲ
ンをハロゲン化ジルコニウム触媒の存在下に反応
せしめて高収率でかつ着色の少ないポリヒドロキ
シベンゾフエノンを得ることをみいだし、本発明
を完成させるにいたつた。すなわち本発明は一般
式 〔Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子を表わし、Ｒが２以上（ｊ≧２）の場合は同じ
置換基でも異なる置換基であつても良い。 ｉは１〜５の整数、ｊは０又は１〜４の整数で
ありｉ＋ｊ≦５である。〕 で表わされるヒドロキシベンゼンの１種又は２種
以上とホスゲンとをハロゲン化ジルコニウム触媒
の存在下に反応せしめて 〔Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子を表わしＲが２以上（ｎ≧２及び又はｑ≧２）
の場合は同じ置換基でも異なる置換基であつても
良い。 ｍ及びｐは１〜５の整数、ｎ及びｑは０又は１
〜４の整数であり、ｍ＋ｎ≦５及びｐ＋ｑ≦５で
ある。〕 で表わされるポリヒドロキシベンゾフエノンの製
造法である。 以下に本発明を詳述する。 本発明に用いられるヒドロキシベンゼンは、一
般式 〔式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子を表わし、Ｒが２以上（ｊ≧２）の場合は
同じ置換基でも異なる置換基であつても良い。ｉ
は１〜５の整数、ｊは０又は１〜４の整数、ｉ＋
ｊ≦５である〕 で示される化合物である。 Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、オクチル基等の炭素数１〜12のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、オクトキシ基等の炭素数１〜12のアルコキ
シ基、弗素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子
が挙げられる。又ｊが２以上の整数を示す場合に
おいては、Ｒはそれぞれ同一種類の置換基であつ
ても異なる種類の置換基であつても良い。前記一
般式で表わされる化合物としては、例えばカテコ
ール、レゾルシン、ヒドロキノン、１，２，３−
トリヒドロキシベンゼン、レゾルシン−モノメチ
ルエーテル、レゾルシンモノオクテルエーテル、
３，５−ジヒドロキシトルエン等が挙げられる。 本発明の反応生成物は一般式 （Ｒ，ｍ，ｐ，ｑ及びｍ＋ｎ，ｐ＋ｑは上記定
業と同じである。） で示されるポリヒドロキシベンゾフエノンであ
り、原料として用いる前記ヒドロキシベンゼンに
対応した化合物である。 このようなポリヒドロキシベンゾフエノンとし
ては、３，3′，４，4′−テトラヒドロキシベンゾ
フエノン、２，2′，４，4′−テトラヒドロキシベ
ンゾフエノン、２，2′，５，5′−テトラヒドロキ
シベンゾフエノン、２，2′，３，3′，４，4′−ヘ
キサヒドロキシベンゾフエノン、２，2′−ジヒド
ロキシ−４，4′−ジメトキシベンゾフエノン、
２，2′−ジヒドロキシ−４，4′−ジオクトキシベ
ンゾフエノン、２，3′，４，4′−テトラヒドロキ
シベンゾフエノン、２，2′，４，4′−テトラヒド
ロキシベンゾフエノン、２，3′，４，5′−テトラ
ヒドロキシベンゾフエノン等が挙げられる。 ヒドロキシベンゼンとホスゲンは一般には溶媒
の存在下に反応せしめる。 ヒドロキシベンゼンとハロゲン化ジルコニウム
を溶媒に溶解又は懸濁させた状態下、ホスゲンを
吹き込んで反応させる方法が採用される。又、溶
媒にヒドロキシベンゼンとハロゲン化ジルコニウ
ム、ホスゲンをあらかじめ、約０〜10℃といつた
低温で溶解又は懸濁させておき、昇温させながら
反応させることもできる。 溶媒としては、二硫化炭素、ニトロベンゼン、
１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロ
モベンゼン、Ｏ−ジクロベンゼン、ｍ−ジクロル
ベンゼンなどを用いることができる。なかでも、
ニトロベンゼンは、極性大であり、ヒドロキシベ
ンゼン、ハロゲン化ジルコニウムを容易に溶解せ
しめる為溶媒として、好ましい。 ヒドロキシベンゼン、溶媒、ハロゲン化ジルコ
ニウム、ホスゲンの使用量については、目的物の
種類、反応方法などの違いにより異なり一概に規
定できないが、一般にヒドロキシベンゼンは溶媒
に約３〜40重量％の割合に仕込み、ホスゲンの使
用量は、ヒドロキシベンゼンに対し、理論量の約
0.5〜８倍モル、好ましくは、約１〜４倍モル、
ハロゲン化ジルコニウムをヒドロキシベンゼン１
モルに対し、約0.1〜４倍モル好ましくは、約0.2
〜２倍モル添加される。溶媒中のヒドロキシベン
ゼンの濃度が約40重量％をこえると、副生成物の
生成割合が増加するし、一方濃度が低くなると、
生産性が悪くなる為一般に約３〜40重量％好まし
くは約７〜20重量％で反応させる。又、ホスゲン
は多く使用してもそれに見合つた効果が得られな
いので、一般には、約0.5〜８倍モル、好ましく
は約１〜４倍モル用いられる。ハロゲン化ジルコ
ニウムの使用量が約４倍モルをこえると、副生成
物の増加が著しくなるし、一方約0.1倍モルより
少ない場合には、反応が充分進行しない為好まし
くない。 反応温度は、約０〜120℃好ましくは約30〜90
℃で実施される。好適な温度範囲以上になれば、
副生成物の増加が著しくなり、一方好適な温度範
囲以下では、反応の完結に長時間を要する様にな
る。 ホスゲンの吹き込み時間あるいは滴下時間につ
いては、吹き込みあるいは滴下によつて、異常に
発熱しない範囲であれば良い。 ホスゲンの導入後、反応完結の為に約１〜20時
間の熟成時間を設けることは効果的である。 反応温度、反応時間又は触媒量など反応条件に
よつては中間体と思われるヒドロキシベンゾエー
トも得られる。 反応によつて生成したポリヒドロキシベンゾフ
エノンは、反応生成物中に冷水を滴下するか、生
成物を、冷水中に投入し、析出したポリヒドロキ
シベンゾフエノンを過、水洗、再結晶等の通常
の分離精製法により分離製して、目的の着色の少
ないポリヒドロキシベンゾフエノンを得ることが
できる。 〔発明の効果〕 以上詳述した本発明方法によれば２，2′，４，
4′−テトラヒドロキシベンゾフエノンの場合、従
来公知の方法の35−40％という収率に比して約60
〜80％という著しく高収率で着色の少ないポリヒ
ドロキシベンゾフエノンを製造することができ、
その工業的価値は極めて大きい。 〔実施例〕 以下に本発明方法を実施例により説明するが、
本発明方法はこれらの実施例によつて制限される
ものではない。 実施例 １ ニトロベンゼン１Kg、レゾルシン110ｇ、塩化
ジルコニウム58ｇを２４つ口フラスコに仕込み
フラスコ内をN2ガスで置換後70℃まで昇温した。
次いでホスゲンを99ｇ、５時間かけて温度を70℃
に維持しながら、撹拌下に吹き込んだ後４時間熟
成した。熟成終了後反応生成物を水冷し、水500
ｇ滴下し、撹拌下、１時間放置後生成物を過、
水洗し、152ｇの黄かつ色のウエツトケーキを得
た。ウエツトケーキを熱水に溶解、冷却再結晶し
て乾燥したところ、着色の少い２，2′，４，4′−
テトラヒドロキシベンゾフエノン91ｇが得られ
た。レゾルシンの転化率は85％であり、２，2′，
４，4′−テトラヒドロキシベンゾフエノンの収率
は74％であつた。 塩化ジルコニウムにかえ、臭化ジルコニウム
100ｇを用いた以外は上記と同様に反応させた。
その結果、着色の少ない２，2′，４，4′−テトラ
ヒドロキシベンゾフエノンの収率は71％であつ
た。 比較例 １〜８ ハロゲン化ジルコニウムを、表１に示す金属塩
化物にかえた以外は実施例１と同様に反応を行な
つた。金属塩化物の量はレゾルシン１モルに対し
0.5モルの割合で仕込んだ。結果を表１に示す。
【表】
ゾフエノン
実施例 ２ ニトロベンゼン600ｇ、レゾルシンモノメチル
エーテル45ｇ、塩化ジルコニウム42ｇを１の四
つ口フラスコに仕込み、フラスコ内をN2ガスで
置換した後70℃まで昇温した。次いでホスゲンを
36ｇ、２時間かけて温度を70℃に維持しながら撹
拌して吹き込んだ後４時間熟成した。水冷の後約
200ｇの水を滴下し、撹拌下１時間放置した。分
離したニトロベンゼン層に15％NaOH水溶液を
200ｇ加え、反応生成物を抽出し15％HClで中和
して、生成物を析出させた。析出物を過水洗
し、乾燥したところ、着色の少い２，2′−ジヒド
ロキシ−４，4′−ジメトキシベンゾフエノン（m.
p.137〜138゜）を28ｇ得た。収率は56％であつた。
実施例 ２ ニトロベンゼン600ｇ、レゾルシンモノメチル
エーテル45ｇ、塩化ジルコニウム42ｇを１の四
つ口フラスコに仕込み、フラスコ内をN2ガスで
置換した後70℃まで昇温した。次いでホスゲンを
36ｇ、２時間かけて温度を70℃に維持しながら撹
拌して吹き込んだ後４時間熟成した。水冷の後約
200ｇの水を滴下し、撹拌下１時間放置した。分
離したニトロベンゼン層に15％NaOH水溶液を
200ｇ加え、反応生成物を抽出し15％HClで中和
して、生成物を析出させた。析出物を過水洗
し、乾燥したところ、着色の少い２，2′−ジヒド
ロキシ−４，4′−ジメトキシベンゾフエノン（m.
p.137〜138゜）を28ｇ得た。収率は56％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔Ｒはアルコキシ基を表わし、ｉは１〜２の整
数、ｊは０または１の整数である。〕 で表されるヒドロキシベンゼンの１種又は２種以
上とホスゲンとをハロゲン化ジルコニウム触媒の
存在下に反応せしめて 一般式 〔Ｒはアルコキシ基を表し、ｍ及びｐは１〜２
の整数、ｎ及びｑは０又は１の整数である。〕 で表されるポリヒドロキシベンゾフエノンの製造
法。 ２ ポリヒドロキシベンゾフエノンが で表される２，2′，４，4′−テトラヒドロキシベ
ンゾフエノンであることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載のポリヒドロキシベンゾフエノン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121950A JPS61293946A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60121950A JPS61293946A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293946A JPS61293946A (ja) | 1986-12-24 |
| JPH0342256B2 true JPH0342256B2 (ja) | 1991-06-26 |
Family
ID=14823928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60121950A Granted JPS61293946A (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ポリヒドロキシベンゾフエノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61293946A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2557099B3 (fr) * | 1983-12-22 | 1986-03-28 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de benzophenones |
-
1985
- 1985-06-05 JP JP60121950A patent/JPS61293946A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61293946A (ja) | 1986-12-24 |
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