JPH0342661B2 - - Google Patents
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- JPH0342661B2 JPH0342661B2 JP59092763A JP9276384A JPH0342661B2 JP H0342661 B2 JPH0342661 B2 JP H0342661B2 JP 59092763 A JP59092763 A JP 59092763A JP 9276384 A JP9276384 A JP 9276384A JP H0342661 B2 JPH0342661 B2 JP H0342661B2
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- Japan
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- photoreceptor
- layer
- electrophotographic
- pigment
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/071—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0605—Carbocyclic compounds
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- G03G5/071—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/072—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending monoamine groups
- G03G5/073—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending monoamine groups comprising pending carbazole groups
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子写真プロセスにおいて使用される
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は光導電層中にスクエアリウム顔料を含有
する電子写真用感光体に関するものである。
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は光導電層中にスクエアリウム顔料を含有
する電子写真用感光体に関するものである。
従来技術
従来、電子写真用感光体として、無定形セレ
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。
無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかし、その
製造には蒸着という煩雑な工程を経ねばならず、
又製造された蒸着膜は可撓性がないという欠点が
ある。酸化亜鉛を用いる場合には、酸化亜鉛を樹
脂中に分散させた分散系感光材料として用いる
が、このような感光材料は機械的強度に難点があ
り、そのままでは反復使用に耐え得ない。
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかし、その
製造には蒸着という煩雑な工程を経ねばならず、
又製造された蒸着膜は可撓性がないという欠点が
ある。酸化亜鉛を用いる場合には、酸化亜鉛を樹
脂中に分散させた分散系感光材料として用いる
が、このような感光材料は機械的強度に難点があ
り、そのままでは反復使用に耐え得ない。
有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるものの、ポリビ
ニルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たな
いためにそのままでは実用に供することができ
ず、従つて種々の増感方法が考案されてはいる。
ところが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾ
ールを分光増感した場合には分光感度或いは可視
光域にまで拡張されるものの、なお電子写真用感
光体として十分な感度は得られず、光疲労が甚し
いという欠点を持つ。又、電子受容性化合物を用
いて化学増感した場合には電子写真用感光体とし
て感度的には十分な感光体が得られ、一部のもの
は実用化されているが、なお機械的強度、寿命等
に問題点を残している。
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるものの、ポリビ
ニルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たな
いためにそのままでは実用に供することができ
ず、従つて種々の増感方法が考案されてはいる。
ところが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾ
ールを分光増感した場合には分光感度或いは可視
光域にまで拡張されるものの、なお電子写真用感
光体として十分な感度は得られず、光疲労が甚し
いという欠点を持つ。又、電子受容性化合物を用
いて化学増感した場合には電子写真用感光体とし
て感度的には十分な感光体が得られ、一部のもの
は実用化されているが、なお機械的強度、寿命等
に問題点を残している。
有機分散系感光材料に関しても積極的に研究が
なされ数多くの報告があるにもかかわらず、電子
写真用感光体としての優れた電気特性と充分な感
度を有する感光体は未だ得られてはいない。現
在、分散系感光材料としてフタロシアニンが優れ
た電子写真特性を示すという報告もあるが、その
分光感度は長波長域に片寄り、従つて赤色再現性
に劣るという欠点を有している。
なされ数多くの報告があるにもかかわらず、電子
写真用感光体としての優れた電気特性と充分な感
度を有する感光体は未だ得られてはいない。現
在、分散系感光材料としてフタロシアニンが優れ
た電子写真特性を示すという報告もあるが、その
分光感度は長波長域に片寄り、従つて赤色再現性
に劣るという欠点を有している。
発明の目的
本発明の目的は、現存するいずれの電子写真プ
ロセスにおいても使用可能であり、かつ可視領域
から近赤外領域に亘つて分光感度を有する極めて
高感度が光導電材料を提供することにある。
ロセスにおいても使用可能であり、かつ可視領域
から近赤外領域に亘つて分光感度を有する極めて
高感度が光導電材料を提供することにある。
本発明の他の目的は無機系感光材料にない可撓
性を有し、ポリビニルカルバゾール−トリニトロ
フルオレノン系有機感光材料の欠陥である低耐摩
耗性、機械的強度不足を改良し、更には可視領域
から近赤外領域の広い範囲においてほぼ平坦な分
光感度を有する高感度でかつ耐摩耗性等の機械的
強度に優れた電子写真用感光体を提供することに
ある。
性を有し、ポリビニルカルバゾール−トリニトロ
フルオレノン系有機感光材料の欠陥である低耐摩
耗性、機械的強度不足を改良し、更には可視領域
から近赤外領域の広い範囲においてほぼ平坦な分
光感度を有する高感度でかつ耐摩耗性等の機械的
強度に優れた電子写真用感光体を提供することに
ある。
発明の構成
本発明者等は従来の無機系感光材料、有機系感
光材料、有機分散系感光材料の諸欠点を改良し、
優れた電子写真特性と可撓性とを兼備し、更に可
視領域から近赤外領域の広い範囲にわたり高い感
度を有する光導電材料を得べく鋭意研究の結果、
特定のスクエアリウム顔料が極めてすぐれた特性
を有することを見い出し、本発明を完成した。
光材料、有機分散系感光材料の諸欠点を改良し、
優れた電子写真特性と可撓性とを兼備し、更に可
視領域から近赤外領域の広い範囲にわたり高い感
度を有する光導電材料を得べく鋭意研究の結果、
特定のスクエアリウム顔料が極めてすぐれた特性
を有することを見い出し、本発明を完成した。
本発明に用いられるスクエアリウム顔料は、下
記一般式（）で示される。
記一般式（）で示される。
■■■ 亀の甲 ［0046］ ■■■
〔式中、Ｒは炭素数２〜６の鎖状アルキル基を
表わす。〕 このスクエアリウム顔料は、式（） ■■■ 亀の甲 ［0047］ ■■■ で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオンと式（） ■■■ 亀の甲 ［0048］ ■■■ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体とを反応させることに
よつて得られる。
表わす。〕 このスクエアリウム顔料は、式（） ■■■ 亀の甲 ［0047］ ■■■ で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオンと式（） ■■■ 亀の甲 ［0048］ ■■■ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン誘導体とを反応させることに
よつて得られる。
一般式（）で示されるスクエアリウム顔料は
多層構造を有する電子写真用感光体に使用するこ
とができる。すなわち電荷発生層及び電荷輸送層
から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感光
体において、スクエアリウム顔料を含有した電荷
発生層ならびに公知の電荷輸送層、例えばポリビ
ニルジベンゾチオフエン、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルカルバゾール
のような光導電性ポリマー、又はトリアリルピラ
ゾリン、トリフエニルメタン、オキサジアゾー
ル、テトラフエニルベンジジン、トリニトロフル
オレノン等をバインダー樹脂中に含有したものか
らなる層をもうけることにより感光体の帯電性の
改善、残留電位の低減、更に機械的強度の改良な
どを達成することができる。
多層構造を有する電子写真用感光体に使用するこ
とができる。すなわち電荷発生層及び電荷輸送層
から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感光
体において、スクエアリウム顔料を含有した電荷
発生層ならびに公知の電荷輸送層、例えばポリビ
ニルジベンゾチオフエン、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルカルバゾール
のような光導電性ポリマー、又はトリアリルピラ
ゾリン、トリフエニルメタン、オキサジアゾー
ル、テトラフエニルベンジジン、トリニトロフル
オレノン等をバインダー樹脂中に含有したものか
らなる層をもうけることにより感光体の帯電性の
改善、残留電位の低減、更に機械的強度の改良な
どを達成することができる。
本発明の二層構造の電子写真用感光体の構成に
ついて説明すると、第１図及び第２図に示すよう
に、導電性支持体１上にスクエアリウム顔料を含
有した電荷発生層２と電荷輸送物質を含有した電
荷輸送層３との積層体より成る感光層４を設け
る。
ついて説明すると、第１図及び第２図に示すよう
に、導電性支持体１上にスクエアリウム顔料を含
有した電荷発生層２と電荷輸送物質を含有した電
荷輸送層３との積層体より成る感光層４を設け
る。
電荷発生層はスクエアリウム顔料単独で用いて
も良いが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
ともできる。顔料のバインダー樹脂に対する比率
は10重量％〜90重量％、好ましくは10重量％〜50
重量％である。
も良いが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
ともできる。顔料のバインダー樹脂に対する比率
は10重量％〜90重量％、好ましくは10重量％〜50
重量％である。
バインダー樹脂を併用せずにスクエアリウム顔
料単独で電荷発生層を形成する方法としては溶剤
塗布及び真空蒸着法がある。
料単独で電荷発生層を形成する方法としては溶剤
塗布及び真空蒸着法がある。
電荷発生層の膜厚は0.1〜3μ好ましくは0.2〜1μ
である。
である。
バインダー中に分散させる際には顔料を粉砕し
て用いるが、粉砕方法はAPEX MILL（商品名、
市販元：コトブキ・マター株式会社）、ボールミ
ル、RED DEVIL（商品名、市販元：東京光電株
式会社）などにより公知方法を用いることができ
る。
て用いるが、粉砕方法はAPEX MILL（商品名、
市販元：コトブキ・マター株式会社）、ボールミ
ル、RED DEVIL（商品名、市販元：東京光電株
式会社）などにより公知方法を用いることができ
る。
電荷発生層のバインダーとしては、それ自身が
光導電性を有していても光導電性を有していなく
ても良い。光導電性を有するバインダーとして
は、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバ
ゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性
ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有する有機
マトリツクス材料などがある。
光導電性を有していても光導電性を有していなく
ても良い。光導電性を有するバインダーとして
は、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバ
ゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性
ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有する有機
マトリツクス材料などがある。
又、バインダーとして光導電性を有さない公知
の絶縁性樹脂をも使用することができる。公知絶
縁性樹脂としては、ポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリビニルアニソー
ル、ポリクロロスチレン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチルメ
タクリレート、コポリスチレン−ブタジエン、ポ
リサルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートなどが使用できる。
の絶縁性樹脂をも使用することができる。公知絶
縁性樹脂としては、ポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリビニルアニソー
ル、ポリクロロスチレン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチルメ
タクリレート、コポリスチレン−ブタジエン、ポ
リサルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートなどが使用できる。
この際、得られる感光体の機械的強度を更に改
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を
用いることができる。可塑剤としては、例えば塩
素化パラフイン、塩素化ビフエニル、ホスフエー
ト系可塑剤、フタレート系可塑剤などを用いるこ
とができ、バインダーに対して０〜10重量％添加
され、感光体の感度や電気特性の低下を伴うこと
なくその機械的強度を更に改善することが可能で
ある。
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を
用いることができる。可塑剤としては、例えば塩
素化パラフイン、塩素化ビフエニル、ホスフエー
ト系可塑剤、フタレート系可塑剤などを用いるこ
とができ、バインダーに対して０〜10重量％添加
され、感光体の感度や電気特性の低下を伴うこと
なくその機械的強度を更に改善することが可能で
ある。
スクエアリウム顔料を分散させたバインダーは
導電性支持体上に塗布される。塗布方法としては
浸漬法、スプレー法、バーコーター法、アプリケ
ータ法等の方法があるが、いずれの方法によつて
も良好な感光層を形成させることができる。
導電性支持体上に塗布される。塗布方法としては
浸漬法、スプレー法、バーコーター法、アプリケ
ータ法等の方法があるが、いずれの方法によつて
も良好な感光層を形成させることができる。
又、導電性支持体としては、金属や導電処理を
施した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラ
スなどが使用できる。
施した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラ
スなどが使用できる。
本発明の電子写真用感光体は、通常の複写機の
みならず半導体レーザープリンター、インテリジ
エント複写機などに広く用いることができる。
みならず半導体レーザープリンター、インテリジ
エント複写機などに広く用いることができる。
次に本発明を実施例により説明する。
実施例 １
（）式でＲがC2H5を表わすスクエアリウム
顔料１を塩化メチレン、鋼球と共に12時間粉砕す
る。粉砕後ポリエステル樹脂（商品名、バイロン
200、市販元：東洋紡績株式会社）に30重量％添
加混合する。混合物はアルミニウムプレート上に
乾燥後の膜厚が約0.5μとなる様、アプリケータに
よつて塗布して電荷発生層を形成した。この上
に、１−フエニル−３−〔ｐ−ジエチルアミノス
チリル〕−５−〔ｐ−ジエチルアミノフエニル〕−
ピラゾリンをポリカーボネート樹脂（商品名、パ
ンライト、市販元：帝人化成株式会社）中に50重
量％添加混合した電荷輸送層を膜厚約15μとなる
様アプリケータによつて塗布した。
顔料１を塩化メチレン、鋼球と共に12時間粉砕す
る。粉砕後ポリエステル樹脂（商品名、バイロン
200、市販元：東洋紡績株式会社）に30重量％添
加混合する。混合物はアルミニウムプレート上に
乾燥後の膜厚が約0.5μとなる様、アプリケータに
よつて塗布して電荷発生層を形成した。この上
に、１−フエニル−３−〔ｐ−ジエチルアミノス
チリル〕−５−〔ｐ−ジエチルアミノフエニル〕−
ピラゾリンをポリカーボネート樹脂（商品名、パ
ンライト、市販元：帝人化成株式会社）中に50重
量％添加混合した電荷輸送層を膜厚約15μとなる
様アプリケータによつて塗布した。
次にこの感光体の感光層面に川口電気製静電複
写紙試験装置により−6KVのコロナ放電を２秒
間行なつて負帯電させた後、２秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Vpを測定し、ついで照度
10ルツクスのタングステン・ハロゲンランプを感
光層に照射し、その表面電位がVpの1/2になるま
での時間（秒）を求めて半減露光量Ｅ1/2を求め
た。その結果、Vp＝820V、Ｆ1/2＝3.2ルツク
ス・秒であつた。
写紙試験装置により−6KVのコロナ放電を２秒
間行なつて負帯電させた後、２秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Vpを測定し、ついで照度
10ルツクスのタングステン・ハロゲンランプを感
光層に照射し、その表面電位がVpの1/2になるま
での時間（秒）を求めて半減露光量Ｅ1/2を求め
た。その結果、Vp＝820V、Ｆ1/2＝3.2ルツク
ス・秒であつた。
実施例 ２〜４
（）式で、Ｒ＝ｎ−C3H7(2)、Ｒ＝ｎ−C4H9
(3)、Ｒ＝ｉ−C4H9(4)のスクエアリウム顔料を用
いた以外は実施例１と同様の方法で感光体を作成
し電気特性を測定した。その結果を表１に示す。
(3)、Ｒ＝ｉ−C4H9(4)のスクエアリウム顔料を用
いた以外は実施例１と同様の方法で感光体を作成
し電気特性を測定した。その結果を表１に示す。
■■■ 亀の甲 ［0013］ ■■■
実施例 ５〜８
本実施例の感光体は電荷発生層と電荷輸送層の
順序を逆にしたものである。すなわち実施例１〜
４で用いたスクエアリウム顔料１〜４で電荷発生
層と電荷輸送層の順序を逆にした以外は同じ条件
で感光体を作成し、電気特性を測定した結果を表
２に示す。
順序を逆にしたものである。すなわち実施例１〜
４で用いたスクエアリウム顔料１〜４で電荷発生
層と電荷輸送層の順序を逆にした以外は同じ条件
で感光体を作成し、電気特性を測定した結果を表
２に示す。
■■■ 亀の甲 ［0014］ ■■■
発明の効果
本発明は一般式（）
■■■ 亀の甲 ［0049］ ■■■
（式中、Ｒは炭素数２〜６の鎖状アルキル基を
表わす。） で示されるスクエアリウム顔料を含有する感光層
を有する電子写真用感光体を提供したものであ
り、従来の無機系感光材料、有機系感光材料、有
機分散系感光材の諸欠点である低耐摩耗性、機械
的強度不足が改良され、優れた電子写真特性と可
撓性とを兼備し、更に可視領域から近赤外領域の
広い範囲にわたり高い感度を有する。
表わす。） で示されるスクエアリウム顔料を含有する感光層
を有する電子写真用感光体を提供したものであ
り、従来の無機系感光材料、有機系感光材料、有
機分散系感光材の諸欠点である低耐摩耗性、機械
的強度不足が改良され、優れた電子写真特性と可
撓性とを兼備し、更に可視領域から近赤外領域の
広い範囲にわたり高い感度を有する。
第１図及び第２図は本発明電子写真用感光体の
構成例の断面図である。 図中符号、１…導電性支持体、２…電荷発生
層、３…電荷輸送層、４…感光層。
構成例の断面図である。 図中符号、１…導電性支持体、２…電荷発生
層、３…電荷輸送層、４…感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ■■■ 亀の甲 ［0045］ ■■■ （式中、Ｒは炭素数２〜６の鎖状アルキル基を
表わす。） で示されるスクエアリウム顔料を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092763A JPS60258551A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092763A JPS60258551A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258551A JPS60258551A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH0342661B2 true JPH0342661B2 (ja) | 1991-06-27 |
Family
ID=14063463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59092763A Granted JPS60258551A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258551A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63113465A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63113468A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2884277B2 (ja) * | 1992-05-11 | 1999-04-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
-
1984
- 1984-05-11 JP JP59092763A patent/JPS60258551A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60258551A (ja) | 1985-12-20 |
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