JPH0342663B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0342663B2 JPH0342663B2 JP59092771A JP9277184A JPH0342663B2 JP H0342663 B2 JPH0342663 B2 JP H0342663B2 JP 59092771 A JP59092771 A JP 59092771A JP 9277184 A JP9277184 A JP 9277184A JP H0342663 B2 JPH0342663 B2 JP H0342663B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- layer
- pigment
- electrophotographic
- charge generation
- Prior art date
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子写真プロセスにおいて使用される
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は光導電層中にスクエアリウム顔料を含有
する電子写真用感光体に関するものである。
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は光導電層中にスクエアリウム顔料を含有
する電子写真用感光体に関するものである。
従来技術
従来、電子写真用感光体として、無定形セレ
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾーール誘導体に代表される有機
系感光材料が広く知られている。
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾーール誘導体に代表される有機
系感光材料が広く知られている。
無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかし、その
製造には蒸着という煩雑な工程を経ねばならず、
又製造された蒸着膜は可撓性がないという欠点が
ある。酸化亜鉛を用いる場合には、酸化亜鉛を樹
脂中に分散させた分散系感光材料として用いる
が、このような感光材料は機械的強度に難点があ
り、そのままでは反復使用に耐え得ない。
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかし、その
製造には蒸着という煩雑な工程を経ねばならず、
又製造された蒸着膜は可撓性がないという欠点が
ある。酸化亜鉛を用いる場合には、酸化亜鉛を樹
脂中に分散させた分散系感光材料として用いる
が、このような感光材料は機械的強度に難点があ
り、そのままでは反復使用に耐え得ない。
有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるもの、ポリビニ
ルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たない
ためにそのままでは実用に供することができず、
従つて種々の増感方法が考案されてはいる。とこ
ろが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾール
を分光増感した場合には分光感度或いは可視光域
にまで拡張されるものの、なお電子写真用感光体
として十分な感度は得られず、光疲労が甚しいと
いう欠点を持つ。又、電子受容性化合物を用いて
化学増感した場合には電子写真用感光体として感
度的には十分な感光体が得られ、一部のものは実
用化されているが、なお機械的強度、寿命等に問
題点を残している。
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるもの、ポリビニ
ルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たない
ためにそのままでは実用に供することができず、
従つて種々の増感方法が考案されてはいる。とこ
ろが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾール
を分光増感した場合には分光感度或いは可視光域
にまで拡張されるものの、なお電子写真用感光体
として十分な感度は得られず、光疲労が甚しいと
いう欠点を持つ。又、電子受容性化合物を用いて
化学増感した場合には電子写真用感光体として感
度的には十分な感光体が得られ、一部のものは実
用化されているが、なお機械的強度、寿命等に問
題点を残している。
有機分散系感光材料に関しても積極的に研究が
なされ数多くの報告があるにもかかわらず、電子
写真用感光体としての優れた電気特性と充分な感
度を有する感光体は未だ得られてはいない。現
在、分散系感光材料としてフタロシアニンが優れ
た電子写真特性を示すという報告もあるが、その
分光感度は長波長域に片寄り、従つて赤色再現性
に劣るという欠点を有している。
なされ数多くの報告があるにもかかわらず、電子
写真用感光体としての優れた電気特性と充分な感
度を有する感光体は未だ得られてはいない。現
在、分散系感光材料としてフタロシアニンが優れ
た電子写真特性を示すという報告もあるが、その
分光感度は長波長域に片寄り、従つて赤色再現性
に劣るという欠点を有している。
発明の目的
本発明の目的は、現存するいずれの電子写真プ
ロセスにおいても使用可能であり、かつ可視領域
から近赤外領域に亘つて分光感度を有する極めて
高感度な光導電材料を提供することにある。
ロセスにおいても使用可能であり、かつ可視領域
から近赤外領域に亘つて分光感度を有する極めて
高感度な光導電材料を提供することにある。
本発明の他の目的は、無機系感光材料にない可
撓性を有し、ポリビニルカルバゾール−トリニト
ロフルオレノン系有機感光材料の欠陥である低耐
摩耗性、機械的強度不足を改良し、更には可視領
域から近赤外領域の広い範囲においてほぼ平坦な
分光感度を有する高感度でかつ耐摩耗性等の機械
的強度に優れた電子写真用感光体を提供すること
にある。
撓性を有し、ポリビニルカルバゾール−トリニト
ロフルオレノン系有機感光材料の欠陥である低耐
摩耗性、機械的強度不足を改良し、更には可視領
域から近赤外領域の広い範囲においてほぼ平坦な
分光感度を有する高感度でかつ耐摩耗性等の機械
的強度に優れた電子写真用感光体を提供すること
にある。
発明の構成
本発明者等は従来の無機系感光材料、有機系感
光材料、有機分散系感光材料の諸欠点を改良し、
優れた電子写真特性と可撓性とを兼備し、更に可
視領域から近赤外領域の広い範囲にわたり高い感
度を有する光導電材料を得べく鋭意研究の結果、
特定のスクエアリウム顔料が極めてすぐれた特性
を有することを見い出し、本発明を完成した。
光材料、有機分散系感光材料の諸欠点を改良し、
優れた電子写真特性と可撓性とを兼備し、更に可
視領域から近赤外領域の広い範囲にわたり高い感
度を有する光導電材料を得べく鋭意研究の結果、
特定のスクエアリウム顔料が極めてすぐれた特性
を有することを見い出し、本発明を完成した。
本発明に用いられるスクエアリウム顔料は下記
一般式（）で示される。
一般式（）で示される。
■■■ 亀の甲 ［0056］ ■■■
［式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、
Ｘは電子吸引性基であり、ｎは１〜５の整数であ
る。但し、Ｘがハロゲンでかつｎが１のときのパ
ラ位置換を除く。
Ｘは電子吸引性基であり、ｎは１〜５の整数であ
る。但し、Ｘがハロゲンでかつｎが１のときのパ
ラ位置換を除く。
このスクエアリウム顔料は、式（）
■■■ 亀の甲 ［0057］ ■■■
で示される３，４ジヒドロキシ−３−シクロブテ
ン−１，２−ジオンと式（） ■■■ 亀の甲 ［0058］ ■■■ 〔式中、Ｒ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示されるアニリン誘導体とを反応させることに
よつて得られる。
ン−１，２−ジオンと式（） ■■■ 亀の甲 ［0058］ ■■■ 〔式中、Ｒ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示されるアニリン誘導体とを反応させることに
よつて得られる。
Ｘで表される電子吸引性基としては、ハロゲ
ン、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、アシル
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基な
どがある。
ン、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、アシル
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基な
どがある。
一般式（）で示されるスクエアリウム顔料は
多層構造を有する電子写真用感光体に使用するこ
とができる。すなわち電荷発生層及び電荷輸送層
から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感光
体において、スクエアリウム顔料を含有した電荷
発生層ならびに公知の電荷輸送層、例えばポリビ
ニルジベンゾチオフエン、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルカルバゾール
のような光導電性ポリマー、又はトリアリルピラ
ゾリン、トリフエニルメタン、オキサジアゾー
ル、テトラフエニルベンジジン、トリニトロフル
オレノン等をバインダー樹脂中に含有したものか
らなる層をもうけることにより感光体の帯電性の
改善、残留電位の低減、更に機械的強度の改良な
どを達成することができる。
多層構造を有する電子写真用感光体に使用するこ
とができる。すなわち電荷発生層及び電荷輸送層
から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感光
体において、スクエアリウム顔料を含有した電荷
発生層ならびに公知の電荷輸送層、例えばポリビ
ニルジベンゾチオフエン、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルカルバゾール
のような光導電性ポリマー、又はトリアリルピラ
ゾリン、トリフエニルメタン、オキサジアゾー
ル、テトラフエニルベンジジン、トリニトロフル
オレノン等をバインダー樹脂中に含有したものか
らなる層をもうけることにより感光体の帯電性の
改善、残留電位の低減、更に機械的強度の改良な
どを達成することができる。
本発明の二層構造の電子写真用感光体の構成に
ついて説明すると、第１図及び第２図に示すよう
に、導電性支持体１上にスクエアリウム顔料を含
有した電荷発生層２と電荷輸送物質を含有した電
荷輸送層３との積層体より成る感光層４を設け
る。
ついて説明すると、第１図及び第２図に示すよう
に、導電性支持体１上にスクエアリウム顔料を含
有した電荷発生層２と電荷輸送物質を含有した電
荷輸送層３との積層体より成る感光層４を設け
る。
電荷発生層はスクエアリウム顔料単独で用いて
も良いが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
ともできる。顔料のバインダー樹脂に対する比率
は10重量％〜90重量％、好ましくは10重量％〜50
重量％である。
も良いが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
ともできる。顔料のバインダー樹脂に対する比率
は10重量％〜90重量％、好ましくは10重量％〜50
重量％である。
バインダー樹脂を併用せずにスクエアリウム顔
料単独で電荷発生層を形成する方法としては溶剤
塗布及び真空蒸着法がある。
料単独で電荷発生層を形成する方法としては溶剤
塗布及び真空蒸着法がある。
電荷発生層の膜厚は0.1〜3μ好ましくは0.2〜1μ
である。
である。
バインダー中に分散させる際には顔料を粉砕し
て用いるが、粉砕方法はAPEX MILL（商品名、
市販元：コトブキ・マター株式会社）、ボールミ
ル、RED DEVIL（商品名、市販元：東京光電株
式会社）などにより公知方法を用いることがき
る。
て用いるが、粉砕方法はAPEX MILL（商品名、
市販元：コトブキ・マター株式会社）、ボールミ
ル、RED DEVIL（商品名、市販元：東京光電株
式会社）などにより公知方法を用いることがき
る。
電荷発生層のバインダーとしては、それ自身が
光導電性を有していても光導電性を有していなく
ても良い。光導電性を有するバインダーとして
は、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバ
ゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性
ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有する有機
マトリツクス材料などがある。
光導電性を有していても光導電性を有していなく
ても良い。光導電性を有するバインダーとして
は、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバ
ゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性
ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有する有機
マトリツクス材料などがある。
又、バインダーとして光導電性を有さない公知
の絶縁性樹脂をも使用することができる。公知絶
縁性樹脂としては、ポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリビニルアニソー
ル、ポリクロロスチレン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチルメ
タクリレート、コポリスチレン−ブタジエン、ポ
リサルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートなどが使用できる。
の絶縁性樹脂をも使用することができる。公知絶
縁性樹脂としては、ポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリビニルアニソー
ル、ポリクロロスチレン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチルメ
タクリレート、コポリスチレン−ブタジエン、ポ
リサルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートなどが使用できる。
この際、得られる感光体の機械的強度を更に改
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を
用いることができる。可塑剤としては、例えば塩
素化パラフイン、塩素化ビフエニル、ホスフエー
ト系可塑剤、フタレート系可塑剤などを用いるこ
とができ、バインダーに対して０〜10重量％添加
され、感光体の感度や電気特性の低下を伴うなく
その機械的強度を更に改善することが可能であ
る。
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を
用いることができる。可塑剤としては、例えば塩
素化パラフイン、塩素化ビフエニル、ホスフエー
ト系可塑剤、フタレート系可塑剤などを用いるこ
とができ、バインダーに対して０〜10重量％添加
され、感光体の感度や電気特性の低下を伴うなく
その機械的強度を更に改善することが可能であ
る。
スクエアリウム顔料を分散させたバインダーは
導電性支持体上に塗布される。塗布方法としては
浸漬法、スプレー法、バーコーター法、アプリケ
ータ法等の方法あるが、いずれの方法によつても
良好な感光層を形成させることができる。
導電性支持体上に塗布される。塗布方法としては
浸漬法、スプレー法、バーコーター法、アプリケ
ータ法等の方法あるが、いずれの方法によつても
良好な感光層を形成させることができる。
又、導電性支持体としては、金属や導電処理を
施した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラ
ス等が使用できる。
施した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラ
ス等が使用できる。
本発明の電子写真用感光体は、通常の複写機の
みならず半導体レーザープリンター、インテリジ
エント複写機などに広く用いることができる。
みならず半導体レーザープリンター、インテリジ
エント複写機などに広く用いることができる。
次に本発明を実施例により説明する。
実施例 １
（）式でＸが４−カルボキシル基、ｎ＝１、Ｒ
が水素を表わすスクエアリウム顔料(1)を、ジクロ
ロメタン、鋼球とともに12時間粉砕する。粉砕後
ポリエステル樹脂（商品名、バイロン200、市販
元：東洋紡績株式会社）に30重量％添加混合す
る。混合物はアルミニウムプレート上に乾燥後の
膜厚が約0.5μとなる様、アプリケータによつて塗
布して電荷発生層を形成した。この上に、１−フ
エニル−３−〔ｐ−ジエチルアミノスチリル〕−５
−〔ｐ−ジエチルアミノフエニル〕−ピラゾリンを
ポリカーボネート樹脂（商品名、パンライト、市
販元：帝人化成株式会社）中に50重量％添加混合
した電荷輸送層を膜厚約15μとなる様アプリケー
タによつて塗布した。
が水素を表わすスクエアリウム顔料(1)を、ジクロ
ロメタン、鋼球とともに12時間粉砕する。粉砕後
ポリエステル樹脂（商品名、バイロン200、市販
元：東洋紡績株式会社）に30重量％添加混合す
る。混合物はアルミニウムプレート上に乾燥後の
膜厚が約0.5μとなる様、アプリケータによつて塗
布して電荷発生層を形成した。この上に、１−フ
エニル−３−〔ｐ−ジエチルアミノスチリル〕−５
−〔ｐ−ジエチルアミノフエニル〕−ピラゾリンを
ポリカーボネート樹脂（商品名、パンライト、市
販元：帝人化成株式会社）中に50重量％添加混合
した電荷輸送層を膜厚約15μとなる様アプリケー
タによつて塗布した。
次にこの感光体の感光層面に川口電気製静電複
写紙試験装置により−6KVのコロナ放電を２秒
間行なつて負帯電させた後、２秒間暗所に放置
し、その時の表面電位V0を測定し、ついで照度
10ルツクスのタングステン・ハロゲンランプを感
光層に照射し、その表面電位がV0の1/2になるま
での時間（秒）を求めて半減露光量E1/2を求め
た。その結果、V0＝655V、E1/2＝6.5ルツクス・
秒であつた。
写紙試験装置により−6KVのコロナ放電を２秒
間行なつて負帯電させた後、２秒間暗所に放置
し、その時の表面電位V0を測定し、ついで照度
10ルツクスのタングステン・ハロゲンランプを感
光層に照射し、その表面電位がV0の1/2になるま
での時間（秒）を求めて半減露光量E1/2を求め
た。その結果、V0＝655V、E1/2＝6.5ルツクス・
秒であつた。
実施例 ２〜４
（）式で、Ｘ、ｎ、Ｒがそれぞれ表１に示し
たようなスクエアリウム顔料(2)〜(4)を用いた以外
は実施例１と同様の方法で感光体を作成し電気特
性を測定した。その結果を表１に示す。
たようなスクエアリウム顔料(2)〜(4)を用いた以外
は実施例１と同様の方法で感光体を作成し電気特
性を測定した。その結果を表１に示す。
■■■ 亀の甲 ［0016］ ■■■
実施例 ５〜８
本実施例の感光体は電荷発生層と電荷輸送層の
順序を逆にしたものである。すなわち実施例１〜
４で用いたスクエアリウム顔料(1)、(2)、(3)および
(4)について、電荷発生層と電荷輸送層の順序を逆
にした以外は同じ条件で感光体を作成し電気特性
を測定した結果を表２に示す。
順序を逆にしたものである。すなわち実施例１〜
４で用いたスクエアリウム顔料(1)、(2)、(3)および
(4)について、電荷発生層と電荷輸送層の順序を逆
にした以外は同じ条件で感光体を作成し電気特性
を測定した結果を表２に示す。
■■■ 亀の甲 ［0017］ ■■■
発明の効果
本発明は一般式（）
■■■ 亀の甲 ［0059］ ■■■
［式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、
Ｘは電子吸引性基であり、ｎは１〜５の整数であ
る。但し、Ｘがハロゲンでかつｎが１のときのパ
ラ位置換を除く。］ で示されるスクエアリウム顔料を含有する感光層
を有する電子写真感光体を提供したものであり、
従来の無機系感光材料、有機系感光材料、有機分
散系感光材の欠点である低耐摩耗性、機械的強度
不足が改良され、優れた電子写真特性と可撓性と
を兼備し、更に可視領域から近赤外領域の広い範
囲にわたり高い感度を有する。
Ｘは電子吸引性基であり、ｎは１〜５の整数であ
る。但し、Ｘがハロゲンでかつｎが１のときのパ
ラ位置換を除く。］ で示されるスクエアリウム顔料を含有する感光層
を有する電子写真感光体を提供したものであり、
従来の無機系感光材料、有機系感光材料、有機分
散系感光材の欠点である低耐摩耗性、機械的強度
不足が改良され、優れた電子写真特性と可撓性と
を兼備し、更に可視領域から近赤外領域の広い範
囲にわたり高い感度を有する。
第１図及び第２図は本発明電子写真用感光体の
構成例の断面図である。 図中符号：１…導電性支持体、２…電荷発生
層、３…電荷輸送層、４…感光層。
構成例の断面図である。 図中符号：１…導電性支持体、２…電荷発生
層、３…電荷輸送層、４…感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ■■■ 亀の甲 ［0055］ ■■■ ［式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、
Ｘは電子吸引性基であり、ｎは１〜５の整数であ
る。但し、Ｘがハロゲンでかつｎが１のときのパ
ラ位置換を除く。］ で示されるスクエアリウム顔料を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092771A JPS60258556A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 電子写真用感光体 |
| DE8585105887T DE3574866D1 (de) | 1984-05-11 | 1985-05-13 | "squarium"-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und elekatrophotographische photorezeptoren, die jene enthalten. |
| EP19850105887 EP0161005B1 (en) | 1984-05-11 | 1985-05-13 | Novel squarium compounds, process for preparing the same and electrophotographic photoreceptors containing the same |
| US07/232,990 US5210301A (en) | 1984-05-11 | 1988-08-17 | Squarium compounds, process for preparing the same and electrophotographic photoreceptors containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092771A JPS60258556A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258556A JPS60258556A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH0342663B2 true JPH0342663B2 (ja) | 1991-06-27 |
Family
ID=14063680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59092771A Granted JPS60258556A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258556A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267752A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS62267750A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1984
- 1984-05-11 JP JP59092771A patent/JPS60258556A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60258556A (ja) | 1985-12-20 |
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