JPH0364060B2 - - Google Patents
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- JPH0364060B2 JPH0364060B2 JP58236206A JP23620683A JPH0364060B2 JP H0364060 B2 JPH0364060 B2 JP H0364060B2 JP 58236206 A JP58236206 A JP 58236206A JP 23620683 A JP23620683 A JP 23620683A JP H0364060 B2 JPH0364060 B2 JP H0364060B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- layer
- pigment
- squarium
- electrophotographic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
- G03G5/0611—Squaric acid
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/062—Acyclic or carbocyclic compounds containing non-metal elements other than hydrogen, halogen, oxygen or nitrogen
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
本発明は電子写真プロセスにおいて使用される
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は光導電層中にスクエアリウム顔料を含有
する電子写真用感光体に関するものである。 従来、電子写真用感光体として、無定形セレ
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。 無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかし、その
製造においては蒸着という煩雑な工程を経ねばな
らず、又製造された蒸着膜は可撓性がないという
欠点がある。酸化亜鉛を用いる場合には、酸化亜
鉛を樹脂中に分散させた分散系感光材料として用
いるが、このような感光材料は機械的強度に難点
があり、そのままでは反復使用に耐え得ない。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるものの、ポリビ
ニルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たな
いためにそのままでは実用に供することができ
ず、従つて種々の増感方法が考案されてはいる。
ところが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾ
ールを分光増感した場合には、分光感度域は可視
光域にまで拡張されるものの、なお電子写真用感
光体として十分な感度は得られず光疲労が甚しい
という欠点を持つ。又、電子受容性化合物を用い
て化学増感した場合には電子写真用感光体として
感度的には十分な感光体が得られ、一部のものは
実用化されているがなお、機械的強度、寿命等に
問題点を残している。 有機分散系感光材料に関しても積極的に研究が
なされ数多くの報告があるにも拘らず、電子写真
用感光体としての優れた電気特性と充分な感度を
有する感光体は未だ得られてはいない。現在、分
散系感光材料としてフタロシアニンが優れた電子
写真特性を示すという報告もあるが、その分光感
度は長波長域に片寄り、従つて赤色再現性に劣る
という欠点を有している。 本発明の目的は、現存するいずれの電子写真プ
ロセスにおいても使用可能であり、かつ可視領域
から近赤外領域に亘つて分光感度を有する極めて
高感度な光導電材料を提供することにある。 本発明の他の目的は無機系感光材料にない可撓
性を有し、ポリビニルカルバゾール−トリニトロ
フルオレノン系有機感光材料の欠陥である低耐摩
耗性、機械的強度不足を改良し、更には可視領域
から近赤外領域の広い範囲においてほぼ平坦な分
光感度を有する高感度でかつ耐摩耗性等の機械的
強度に優れた電子写真用感光体を提供することに
ある。 本発明者等は従来の無機系感光材料、有機系感
光材料、有機分散系感光材料の諸欠点を改良し、
優れた電子写真特性と可撓性とを兼備し、更に可
視領域から近赤外領域の広い範囲にわたり高い感
度を有する光導電材料を得べく鋭意研究の結果、
特定のスクエアリウム顔料が極めてすぐれた特性
を有することを見い出し、本発明を完成した。 本発明に用いられるスクエアリウム顔料は、下
記一般式（）で示される。 （式中、Ｘは水素又は炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、Ｙは水素、炭素数１〜４のアルキル
基、水酸基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表
わす。） このスクエアリウム顔料は、式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオンと一般式（） （式中、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることに
よつて得られる。 一般式（）で示されるスクエアリウム顔料は
多層構造を有する電子写真用感光体に使用するこ
とができる。すなわち電荷発生層及び電荷輸送層
から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感光
体において、スクエアリウム顔料を含有した電荷
発生層ならびに公知の電荷輸送層、例えばポリビ
ニルジベンゾチオフエン、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルカルバゾール
のような光導電性ポリマー、又はトリアリルピラ
ゾリン、トリフエニルメタン、オキサジアゾー
ル、テトラフエニルベンジジン、トリニトロフル
オレノン等をバインダー樹脂中に含有したものか
らなる層をもうけることにより感光体の帯電性の
改善、残留電位の低減、更に機械的強度の改良な
どを達成することができる。 本発明の二層構造の電子写真用感光体の構成に
ついて説明すると、第１図及び第２図に示すよう
に導電性支持体１上にスクエアリウム顔料を含有
した電荷発生層２と電荷輸送物質を含有した電荷
輸送層３との積層体より成る感光層４を設ける。 電荷発生層はスクエアリウム顔料単独で用いて
も良いが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
ともできる。顔料のバインダー樹脂に対する比率
は10重量％〜90重量％、好ましくは10重量％〜50
重量％である。 バインダー樹脂を併用せずにスクエアリウム顔
料単独で電荷発生層を形成する方法としては溶剤
塗布及び真空蒸着法がある。 電荷発生層の膜厚は0.1〜3μ好ましくは0.2〜1μ
である。 バインダー中に分散させる際には顔料を粉砕し
て用いるが、粉砕方法はAPEX MILL（商品名、
市販元；コトブキ・マター株式会社）、ボールミ
ル、RED DEVIL（商品名、市販元；東京光電株
式会社）などにより公知方法を用いることができ
る。 電荷発生層のバインダーとしては、それ自身が
光導電性を有していても光導電性を有していなく
ても良い。光導電性を有するバインダーとして
は、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバ
ゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性
ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有する有機
マトリツクス材料などがある。 又、バインダーとして、光導電性を有さない公
知の絶縁性樹脂をも使用することができる。公知
絶縁性樹脂としては、ポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリビニルアニソー
ル、ポリクロロスチレン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチルメ
タクリレート、コポリスチレン−ブタジエン、ポ
リサルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートなどが使用できる。 この際、得られる感光体の機械的強度を更に改
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を
用いることができる。可塑剤としては例えば塩素
化パラフイン、塩素化ビフエニル、ホスフエート
系可塑剤、フタレート系可塑剤などを用いること
ができ、バインダーに対して０〜10重量％添加さ
れ、感光体の感度や電気特性の低下を伴うことな
くその機械的強度を更に改善することが可能であ
る。 スクエアリウム顔料を分散させたバインダーは
導電性支持体上に塗布される。塗布方法としては
浸漬法、スプレー法、バーコーター法、アプリケ
ータ法等の方法があるが、いずれの方法によつて
も良好な感光層を形成させることができる。 又導電性支持体としては、金属や導電処理を施
した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラス
などが使用できる。 本発明の電子写真用感光体は、通常の複写機の
みならず、半導体レーザープリンター、インテリ
ジエントコピアなどに広く用いることができる。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例 １ （）式でＸがＨで、ＹがＨを表わすスクエア
リウム顔料(1)を塩化メチレン、鋼球と共に12時間
粉砕する。粉砕後ポリエステル樹脂（商品名、バ
イロン200、市販元；東洋紡績株式会社）に30重
量％添加混合した。混合物をアルミニウムプレー
ト上に乾燥の膜厚が約0.5μとなる様、アプリケー
タによつて塗布して電荷発生層を形成した。この
上に、１−フエニル−３−〔Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル〕−５−〔Ｐ−ジエチルアミノフエニル〕
−ピラゾリンをポリカーボネート樹脂（商品名、
パンライト、市販元；帝人化成株式会社）中に50
重量％添加混合した電荷輸送層を膜厚約15μとな
る様アプリケータによつて塗布した。 次にこの感光体の感光層面に川口電気製静電複
写紙試験装置により−6KVのコロナ放電を２秒
間行なつて負帯電させた後、２秒間暗所に放置
し、その時の表面電位V0を測定し、ついで照度
10ルツクスのタングステン・ハロゲンランプを感
光層に照射し、その表面電位がV0の1/2になるま
での時間（秒）を求めて半減露光量E1/2を求め
た。その結果、V0＝750V、E1/2＝2.2ルツクス・
秒であつた。 実施例２及び３ （）でＸがＨで、ＹがCH3を表わすスクエア
リウム顔料(2)及びＹがOHを表わすスクエアリウ
ム顔料(3)を用いた以外は実施例１と同様の方法で
感光体を作成し、電気特性を測定した。結果は表
１に示す。
電子写真用感光体に関する。更に詳しく言えば、
本発明は光導電層中にスクエアリウム顔料を含有
する電子写真用感光体に関するものである。 従来、電子写真用感光体として、無定形セレ
ン、セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の
無機系感光材料やポリビニルカルバゾール及びポ
リビニルカルバゾール誘導体に代表される有機系
感光材料が広く知られている。 無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感
光体として極めて優れた特性を有し、実用に供さ
れていることは周知の通りである。しかし、その
製造においては蒸着という煩雑な工程を経ねばな
らず、又製造された蒸着膜は可撓性がないという
欠点がある。酸化亜鉛を用いる場合には、酸化亜
鉛を樹脂中に分散させた分散系感光材料として用
いるが、このような感光材料は機械的強度に難点
があり、そのままでは反復使用に耐え得ない。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性
などの点で優れている利点があるものの、ポリビ
ニルカルバゾール自身は可視光域に感度を持たな
いためにそのままでは実用に供することができ
ず、従つて種々の増感方法が考案されてはいる。
ところが色素増感剤を用いてポリビニルカルバゾ
ールを分光増感した場合には、分光感度域は可視
光域にまで拡張されるものの、なお電子写真用感
光体として十分な感度は得られず光疲労が甚しい
という欠点を持つ。又、電子受容性化合物を用い
て化学増感した場合には電子写真用感光体として
感度的には十分な感光体が得られ、一部のものは
実用化されているがなお、機械的強度、寿命等に
問題点を残している。 有機分散系感光材料に関しても積極的に研究が
なされ数多くの報告があるにも拘らず、電子写真
用感光体としての優れた電気特性と充分な感度を
有する感光体は未だ得られてはいない。現在、分
散系感光材料としてフタロシアニンが優れた電子
写真特性を示すという報告もあるが、その分光感
度は長波長域に片寄り、従つて赤色再現性に劣る
という欠点を有している。 本発明の目的は、現存するいずれの電子写真プ
ロセスにおいても使用可能であり、かつ可視領域
から近赤外領域に亘つて分光感度を有する極めて
高感度な光導電材料を提供することにある。 本発明の他の目的は無機系感光材料にない可撓
性を有し、ポリビニルカルバゾール−トリニトロ
フルオレノン系有機感光材料の欠陥である低耐摩
耗性、機械的強度不足を改良し、更には可視領域
から近赤外領域の広い範囲においてほぼ平坦な分
光感度を有する高感度でかつ耐摩耗性等の機械的
強度に優れた電子写真用感光体を提供することに
ある。 本発明者等は従来の無機系感光材料、有機系感
光材料、有機分散系感光材料の諸欠点を改良し、
優れた電子写真特性と可撓性とを兼備し、更に可
視領域から近赤外領域の広い範囲にわたり高い感
度を有する光導電材料を得べく鋭意研究の結果、
特定のスクエアリウム顔料が極めてすぐれた特性
を有することを見い出し、本発明を完成した。 本発明に用いられるスクエアリウム顔料は、下
記一般式（）で示される。 （式中、Ｘは水素又は炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、Ｙは水素、炭素数１〜４のアルキル
基、水酸基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表
わす。） このスクエアリウム顔料は、式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオンと一般式（） （式中、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることに
よつて得られる。 一般式（）で示されるスクエアリウム顔料は
多層構造を有する電子写真用感光体に使用するこ
とができる。すなわち電荷発生層及び電荷輸送層
から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感光
体において、スクエアリウム顔料を含有した電荷
発生層ならびに公知の電荷輸送層、例えばポリビ
ニルジベンゾチオフエン、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルカルバゾール
のような光導電性ポリマー、又はトリアリルピラ
ゾリン、トリフエニルメタン、オキサジアゾー
ル、テトラフエニルベンジジン、トリニトロフル
オレノン等をバインダー樹脂中に含有したものか
らなる層をもうけることにより感光体の帯電性の
改善、残留電位の低減、更に機械的強度の改良な
どを達成することができる。 本発明の二層構造の電子写真用感光体の構成に
ついて説明すると、第１図及び第２図に示すよう
に導電性支持体１上にスクエアリウム顔料を含有
した電荷発生層２と電荷輸送物質を含有した電荷
輸送層３との積層体より成る感光層４を設ける。 電荷発生層はスクエアリウム顔料単独で用いて
も良いが、バインダー樹脂と併用して形成するこ
ともできる。顔料のバインダー樹脂に対する比率
は10重量％〜90重量％、好ましくは10重量％〜50
重量％である。 バインダー樹脂を併用せずにスクエアリウム顔
料単独で電荷発生層を形成する方法としては溶剤
塗布及び真空蒸着法がある。 電荷発生層の膜厚は0.1〜3μ好ましくは0.2〜1μ
である。 バインダー中に分散させる際には顔料を粉砕し
て用いるが、粉砕方法はAPEX MILL（商品名、
市販元；コトブキ・マター株式会社）、ボールミ
ル、RED DEVIL（商品名、市販元；東京光電株
式会社）などにより公知方法を用いることができ
る。 電荷発生層のバインダーとしては、それ自身が
光導電性を有していても光導電性を有していなく
ても良い。光導電性を有するバインダーとして
は、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバ
ゾール誘導体、ポリビニルナフタレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルピレン等の光導電性
ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有する有機
マトリツクス材料などがある。 又、バインダーとして、光導電性を有さない公
知の絶縁性樹脂をも使用することができる。公知
絶縁性樹脂としては、ポリスチレン、ポリエステ
ル、ポリビニルトルエン、ポリビニルアニソー
ル、ポリクロロスチレン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチルメ
タクリレート、コポリスチレン−ブタジエン、ポ
リサルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレ
ート、ポリカーボネートなどが使用できる。 この際、得られる感光体の機械的強度を更に改
善する目的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を
用いることができる。可塑剤としては例えば塩素
化パラフイン、塩素化ビフエニル、ホスフエート
系可塑剤、フタレート系可塑剤などを用いること
ができ、バインダーに対して０〜10重量％添加さ
れ、感光体の感度や電気特性の低下を伴うことな
くその機械的強度を更に改善することが可能であ
る。 スクエアリウム顔料を分散させたバインダーは
導電性支持体上に塗布される。塗布方法としては
浸漬法、スプレー法、バーコーター法、アプリケ
ータ法等の方法があるが、いずれの方法によつて
も良好な感光層を形成させることができる。 又導電性支持体としては、金属や導電処理を施
した紙、導電層を有する高分子フイルムやガラス
などが使用できる。 本発明の電子写真用感光体は、通常の複写機の
みならず、半導体レーザープリンター、インテリ
ジエントコピアなどに広く用いることができる。 次に本発明を実施例により説明する。 実施例 １ （）式でＸがＨで、ＹがＨを表わすスクエア
リウム顔料(1)を塩化メチレン、鋼球と共に12時間
粉砕する。粉砕後ポリエステル樹脂（商品名、バ
イロン200、市販元；東洋紡績株式会社）に30重
量％添加混合した。混合物をアルミニウムプレー
ト上に乾燥の膜厚が約0.5μとなる様、アプリケー
タによつて塗布して電荷発生層を形成した。この
上に、１−フエニル−３−〔Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル〕−５−〔Ｐ−ジエチルアミノフエニル〕
−ピラゾリンをポリカーボネート樹脂（商品名、
パンライト、市販元；帝人化成株式会社）中に50
重量％添加混合した電荷輸送層を膜厚約15μとな
る様アプリケータによつて塗布した。 次にこの感光体の感光層面に川口電気製静電複
写紙試験装置により−6KVのコロナ放電を２秒
間行なつて負帯電させた後、２秒間暗所に放置
し、その時の表面電位V0を測定し、ついで照度
10ルツクスのタングステン・ハロゲンランプを感
光層に照射し、その表面電位がV0の1/2になるま
での時間（秒）を求めて半減露光量E1/2を求め
た。その結果、V0＝750V、E1/2＝2.2ルツクス・
秒であつた。 実施例２及び３ （）でＸがＨで、ＹがCH3を表わすスクエア
リウム顔料(2)及びＹがOHを表わすスクエアリウ
ム顔料(3)を用いた以外は実施例１と同様の方法で
感光体を作成し、電気特性を測定した。結果は表
１に示す。
【表】
実施例 ４〜６
（）式でＸがCH3で、ＹがそれぞれＨ、
CH3、OHのスクエアリウム顔料（各々(4)、(5)、
(6)）を用いた以外は実施例１と同様の方法で感光
体を作成し、電気特性を測定した結果を表２に示
す。
CH3、OHのスクエアリウム顔料（各々(4)、(5)、
(6)）を用いた以外は実施例１と同様の方法で感光
体を作成し、電気特性を測定した結果を表２に示
す。
【表】
実施例 ７〜12
本実施例の感光体は電荷発生層と電荷輸送層の
順序を逆にしたものである。すなわち実施例１〜
６で用いたスクエアリウム顔料(1)〜(6)で、電荷発
生層と電荷輸送層の順序を逆にした以外は同じ条
件で感光体を作成し、電気特性を測定した。結果
を表３に示す。
順序を逆にしたものである。すなわち実施例１〜
６で用いたスクエアリウム顔料(1)〜(6)で、電荷発
生層と電荷輸送層の順序を逆にした以外は同じ条
件で感光体を作成し、電気特性を測定した。結果
を表３に示す。
第１図及び第２図は本発明電子写真用感光体の
構成例の断面図である。 図中符号、１……導電性支持体、２……電荷発
生層、３……電荷輸送層、４……感光層。
構成例の断面図である。 図中符号、１……導電性支持体、２……電荷発
生層、３……電荷輸送層、４……感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素又は炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、Ｙは水素、炭素数１〜４のアルキル
基、水酸基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表
わす。） で示されるスクエアリウム顔料を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236206A JPS60128454A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236206A JPS60128454A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60128454A JPS60128454A (ja) | 1985-07-09 |
| JPH0364060B2 true JPH0364060B2 (ja) | 1991-10-03 |
Family
ID=16997350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58236206A Granted JPS60128454A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60128454A (ja) |
-
1983
- 1983-12-16 JP JP58236206A patent/JPS60128454A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60128454A (ja) | 1985-07-09 |
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