JPH0345075B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0345075B2 JPH0345075B2 JP57026512A JP2651282A JPH0345075B2 JP H0345075 B2 JPH0345075 B2 JP H0345075B2 JP 57026512 A JP57026512 A JP 57026512A JP 2651282 A JP2651282 A JP 2651282A JP H0345075 B2 JPH0345075 B2 JP H0345075B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- compound
- methyl
- parts
- acid
- Prior art date
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｙは
酸素原子または硫黄原子を、Ｒは炭素数１〜３の
低級アルキル基を表わす。） で示される1H，5H―（１，２，４）トリアゾロ
〔１，2a〕〔1.2〕―ジアゼピン誘導体（以下、本
発明化合物を記す）、その製造法およびそれを有
効成分として含有する除草剤に関するものであ
る。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネ等の重要作物を雑草害から守り、多
くの収穫を維持するため選択性にすぐれ、高活性
な除草剤の開発をめざして研究を続けてきたとこ
ろ、一般式（）で示される本発明化合物が優れ
た除草効力を有し、かつダイス、ワタ等の重要作
物にはほとんど害をあたえないという優れた性質
を見出すに至り、本発明を完成した。 ある種の２―フエニル―（１，２，４）トリア
ゾロ〔１，2a〕〔１，２〕ジアゼピン誘導体が除
草活性を有することは、特開昭50−160429号公報
に示されている。しかし、本発明化合物は、該公
報記載の類似化合物に比べて、後記実施例からも
明らかなように、格段に優れた除草作用を有して
おり、畑地や水田の一年生および多年生雑草に発
芽前あるいは発芽後処理において、低薬量できわ
めて高い除草効果を示すことができる。 次に本発明化合物の合成法について述べる。 １，２，４―トリアゾール誘導体の合成法につ
いては、ヘテロサイクリツク コンパウンド
vol37（ジヨンウイーリー アンド サン）に詳し
く記載されている。本発明化合物は次式に従つて
合成することができる。 （式中、ＸおよびＲは前述のとおりである。） 一般式（）のジチオウラゾール誘導体は、一
般式（）のウラゾール誘導体をトルエン、キシ
レン、ジメチルセルソルブ等の溶媒を用いて、五
硫化リンと還流等の温度で５〜10時間処理するこ
とにより得られる。 一般式（）のウラゾール誘導体は、一般式
（）のウラゾール誘導体をナトリウムメトキシ
ド、水素化ナトリウム、ブチルリチウム等の金属
化剤によりアルカリ金属化した後、１，５―ジブ
ロモペンタン等のジハロペンタンとジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキサイド等の極性非プ
ロトン溶媒の存在下、必要な場合は加熱すること
により合成される。 ウラゾール誘導体（）は、オルガニツクシン
セシス 51 121 （1971）に記載されている方
法でフエニルイソシアネート（）より合成され
る。このイソシアネート（）はジヤーナル オ
ブ、アメリカン ケミカルソサイアテイー（J.
Am.Chem.Soc.）81 94 （1959）に記載の２―
クロル―４―フルオロフエノールあるいは２―ブ
ロモ―４―フルオロフエノールをアルキルエーテ
ル化した後、硝酸―硫酸でニトロ化し、水素で還
元して得たアニリンをホスゲンと反応させること
により得ることができる。あるいはフエノールを
炭酸エステルとした後、ニトロ化、炭酸エステル
を加水分解、エーテル化さらに還元し得たアニリ
ンをホスゲンと反応させることでも得られる。 次に実施例を示し、本発明化合物をさらに詳し
く説明する。 実施例 １ (1)（化合物番号１の製造） 金属ナトリウム0.46ｇをメタノール20mlに溶か
し、これに４―（４―クロロ―２―フルオロ―５
―メトキシフエニル）―ウラゾール2.6ｇを溶か
し、メタノールを減圧濃縮した。残渣をジメチル
ホルムアミド20mlに溶かし、１，５―ジブロモペ
ンタン2.3ｇを加え、110〜120℃で４時間撹拌し
た。放冷後水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出
液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後減圧濃縮した。残渣はシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにより精製し、されにメタ
ノールより再結晶して0.42ｇの無色結晶を得た。
mp 121.5〜123℃ IR νmax cm−１ 1750，1680 実施例 ２ （化合物番号(5)の製造） ２―（４―ブロモ―５―エトキシ―２―フルオ
ロフエニル）―1H，5H―（１，２，４）トリア
ゾロ〔１，2a〕〔１，２〕―ジアゼピン―１，３
（2H）―ジオン0.63ｇをキシレン10mlに溶かし、
0.46ｇの五硫化リンを加え８時間還流した。下溶
物を別し、キシレンを減圧下留去した。残渣は
結晶化し、メタノールで洗浄し0.65ｇの無色の結
晶を得た。mp 173.5〜174.5℃ IR νmax cm−１ 1290 実施例１に従つて表―１の(1)，(2)，(3)の化合物
を、実施例２に従つて表―１の(4)，(5)の化合物を
合成した。
酸素原子または硫黄原子を、Ｒは炭素数１〜３の
低級アルキル基を表わす。） で示される1H，5H―（１，２，４）トリアゾロ
〔１，2a〕〔1.2〕―ジアゼピン誘導体（以下、本
発明化合物を記す）、その製造法およびそれを有
効成分として含有する除草剤に関するものであ
る。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネ等の重要作物を雑草害から守り、多
くの収穫を維持するため選択性にすぐれ、高活性
な除草剤の開発をめざして研究を続けてきたとこ
ろ、一般式（）で示される本発明化合物が優れ
た除草効力を有し、かつダイス、ワタ等の重要作
物にはほとんど害をあたえないという優れた性質
を見出すに至り、本発明を完成した。 ある種の２―フエニル―（１，２，４）トリア
ゾロ〔１，2a〕〔１，２〕ジアゼピン誘導体が除
草活性を有することは、特開昭50−160429号公報
に示されている。しかし、本発明化合物は、該公
報記載の類似化合物に比べて、後記実施例からも
明らかなように、格段に優れた除草作用を有して
おり、畑地や水田の一年生および多年生雑草に発
芽前あるいは発芽後処理において、低薬量できわ
めて高い除草効果を示すことができる。 次に本発明化合物の合成法について述べる。 １，２，４―トリアゾール誘導体の合成法につ
いては、ヘテロサイクリツク コンパウンド
vol37（ジヨンウイーリー アンド サン）に詳し
く記載されている。本発明化合物は次式に従つて
合成することができる。 （式中、ＸおよびＲは前述のとおりである。） 一般式（）のジチオウラゾール誘導体は、一
般式（）のウラゾール誘導体をトルエン、キシ
レン、ジメチルセルソルブ等の溶媒を用いて、五
硫化リンと還流等の温度で５〜10時間処理するこ
とにより得られる。 一般式（）のウラゾール誘導体は、一般式
（）のウラゾール誘導体をナトリウムメトキシ
ド、水素化ナトリウム、ブチルリチウム等の金属
化剤によりアルカリ金属化した後、１，５―ジブ
ロモペンタン等のジハロペンタンとジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキサイド等の極性非プ
ロトン溶媒の存在下、必要な場合は加熱すること
により合成される。 ウラゾール誘導体（）は、オルガニツクシン
セシス 51 121 （1971）に記載されている方
法でフエニルイソシアネート（）より合成され
る。このイソシアネート（）はジヤーナル オ
ブ、アメリカン ケミカルソサイアテイー（J.
Am.Chem.Soc.）81 94 （1959）に記載の２―
クロル―４―フルオロフエノールあるいは２―ブ
ロモ―４―フルオロフエノールをアルキルエーテ
ル化した後、硝酸―硫酸でニトロ化し、水素で還
元して得たアニリンをホスゲンと反応させること
により得ることができる。あるいはフエノールを
炭酸エステルとした後、ニトロ化、炭酸エステル
を加水分解、エーテル化さらに還元し得たアニリ
ンをホスゲンと反応させることでも得られる。 次に実施例を示し、本発明化合物をさらに詳し
く説明する。 実施例 １ (1)（化合物番号１の製造） 金属ナトリウム0.46ｇをメタノール20mlに溶か
し、これに４―（４―クロロ―２―フルオロ―５
―メトキシフエニル）―ウラゾール2.6ｇを溶か
し、メタノールを減圧濃縮した。残渣をジメチル
ホルムアミド20mlに溶かし、１，５―ジブロモペ
ンタン2.3ｇを加え、110〜120℃で４時間撹拌し
た。放冷後水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出
液を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後減圧濃縮した。残渣はシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにより精製し、されにメタ
ノールより再結晶して0.42ｇの無色結晶を得た。
mp 121.5〜123℃ IR νmax cm−１ 1750，1680 実施例 ２ （化合物番号(5)の製造） ２―（４―ブロモ―５―エトキシ―２―フルオ
ロフエニル）―1H，5H―（１，２，４）トリア
ゾロ〔１，2a〕〔１，２〕―ジアゼピン―１，３
（2H）―ジオン0.63ｇをキシレン10mlに溶かし、
0.46ｇの五硫化リンを加え８時間還流した。下溶
物を別し、キシレンを減圧下留去した。残渣は
結晶化し、メタノールで洗浄し0.65ｇの無色の結
晶を得た。mp 173.5〜174.5℃ IR νmax cm−１ 1290 実施例１に従つて表―１の(1)，(2)，(3)の化合物
を、実施例２に従つて表―１の(4)，(5)の化合物を
合成した。
【表】
表―１の化合物のスペクトルデータを表―２に
記す。化合物番号は表―１の記載と同じである。
記す。化合物番号は表―１の記載と同じである。
【表】
【表】
本発明化合物を実際に使用する際には、農薬製
剤分野での常法に従い、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製剤して用いる
のが一般的である。この場合、それぞれの製剤中
の本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ましく
は１〜80％である。これらの製剤品を調製するに
あたつて固体担体としては、たとえば、カオリ
ン、ベントナイト、タルク、けいそう土、ジーク
ライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。ま
た液体担体としては、キシレン、メチルナフタレ
ンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン、
インホロンなどのケトン類、クロルベンゼン、ジ
メチルホルムアミド、セロソルブ、エチレングリ
コールおよび水などがあげられる。乳化、分散、
拡展などの目的に使用される界面活性剤として
は、たとえばポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンスチルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシ
エチレンオキシプロピレンポリマーなどの非イオ
ン界面活性剤およびアルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩などの陰イオ
ン界面活性剤があげられ、これらを単独あるいは
混合して用いればよい。また必要に応じて、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるい
はメチルセルロースなどのセルロース誘導体を補
助剤として用いることができる。もちろん使用で
きる担体、界面活性剤などは、ここに示したもの
に限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合および担体を変更することができるのは言うま
でもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 １ 化合物(1)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル５部および合成含水酸化ケイ素
（ハイドレーテツドシンセテイツクシリコーンダ
イオキサイド）15部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 ２ 化合物(2)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル７部、アルキルアリールスルホン
酸塩３部およびシクロヘキサノン80部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 ３ 化合物(5)１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(1)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。 配合例 ５ 化合物(5)20部をポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエートを３重量％を含む水溶液60部と混
合し、有効成分の粒度が3μ以下になるまで湿式
粉砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリ
ウムを３重量％含む大溶液20部を混合することに
より、懸濁製剤を得る。 本発明化合物は発芽前または発芽後のいずれか
で用いる場合には、施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は１アール当り0.1〜50ｇ、好
ましくは0.2〜30ｇである。 また本発明化合物は、除草剤としての効力向上
を目指し他の除草剤との混用も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
の例としては、たとえば２，４―ジクロルフエノ
キシ酢酸（２，４―Ｄ）；２―メチル―４―クロ
ルフエノキシ酢酸（MCPA）；２―メチル―４―
クロルフエノキシ酪酸（MCPB）；２，４―ジク
ロルフエノキシ酪酸（２，４―DB）；２―（２
―メチル―４―クロロフエノキシ）プロピオン酸
（メコプロツプ）；メチル２―〔４―（２，４―ジ
クロルフエノキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（ジクロホツプメチル）；ブチル―２―〔４―（５
―トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エノキシ〕プロピオネート（フルアジホツプブチ
ル）；２―〔４―（３，５―ジクロル―２―ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕プロピオン酸などのフ
エノキシ系（エステル、塩類を含む）、２，４―
ジクロルフエニル―4′―ニトロフエニルエーテル
（ニトロフエン）；２，４，６―トリクロルフエニ
ル―4′―ニトロフエニルエーテル（クロルニトロ
フエン）；２―クロロ―４―トリフルオロメチル
フエニル―3′―エトキシ―4′―ニトロフエニルエ
ーテル（オキシフルオロフエン）；２，４―ジク
ロルフエニル―4′―ニトロ―3′―メトキシフエニ
ルエーテル（クロロメトキシニル）；２，４―ジ
クロルフエニル―3′―メトキシカルボニル―4′―
ニトロフエニルエーテル（ビフエノツクス）；５
―〔２―クロロ―４―（トリフルオロメチル）フ
エノキシ〕―２―ニトロベンゾイツクアシツド
（アシフルオロフエン）などのジフエニルエーテ
ル系、２―クロル―４，６―ビスエチルアミノ―
１，３，５―トリアジン（シマジン）；２―クロ
ル―４―エチルアミノ―６―イソプロピルアミノ
―１，３，５―トリアジン（アトラジン）；２―
メチルチオ―４，６―ビスエチルアミノ―１，
３，５―トリアジン（シメトリン）；２―メチル
チオ―４，６―ビスイソプロピルアミノ―１，
３，５―トリアジン（プロメトリン）；２―クロ
ル―４，６―ビスイソプロピルアミノ―１，３，
５―トリアジン（プロパジン）；２―（２―クロ
ル―４―エチルアミノ―Ｓ―トリアジン―６―イ
ルアミノ）２―メチルプロピオニトリル（シアナ
ジン）；４―アミノ―６―ターシヤリ―ブチル―
３―メチルチオ―１，２，４―トリアジン―５
（4H）―オン（メトリブジン）；３―シクロヘキ
シル―６―ジメチルアミノ―１―メチル―Ｓ―ト
リアジン―２，４―ジオン（ヘキサジノン）；２
―メチルチオ―４―エチルアミノ―６―イソプロ
ピルアミノ―１，３，５―トリアジン（アメトリ
ン）；２―メチルチオ―４―（１，２―ジメチル
プロピルアミノ）―６―エチルアミノ―１，３，
５―トリアジン（ジメタメトリン）；４―アミノ
―３―メチル―６―フエニル―１，２，４―トリ
アジン―５（4H）―オン（メタミトロン）などの
トリアジン系、３―（３，４―ジクロルフエニ
ル）―１，１―ジメチルウレア（ジウロン）；３
―（３，４―ジクロルフエニル）―１―メトキシ
―１―メチルウレア（リニユロン）；１―（２，
２―ジメチルベンジル）―３―ｐ―トリルウレア
（ダイムロン）；１，１―ジメチル―３―（３―ト
リフルオロメチルフエニル）ウレア（フルオメチ
ユロン）；３―（４―ブロモ―３―クロロフエニ
ル）―１―メトキシ―１―メチルウレア（クロロ
ブロムロン）；３―〔４―（４―クロロフエノキ
シ）フエニル〕―１，１―ジメチルウレア（クロ
ロクスロン）；３―（４―イソプロピルフエニル）
―１，１―ジメチルウレア（イソプロチユロ
ン）；３―（２―ベンゾチアゾリル）―１，３―
ジメチルウレア（メタベンズチアズロン）；３―
（５―ターシヤリ―ブチル―３，４―チアジアゾ
ル―２―イル）―４―ヒドロキシ―１―メチル―
２―イミダゾリドン（ブチダゾール）；３―（３
―クロロ―４―メトキシフエエニル）―１，１―
ジメチルウレア（メトクスロン）などの尿素系、
イソプロピル―Ｎ―（３―クロルフエニル）カー
バメイト（クロロプロフアム）；メチル―Ｎ―
（３，４―ジクロルフエニル）カーバメイト（ス
ウエツプ）；４―クロロ―２―ブチニル―Ｎ―
（３―クロロフエニル）カーバメイト（バーバ
ン）；３―（メトキシカルボニルアミノ）―フエ
ニル―Ｎ―（３―メチルフエニル）カーバメイト
（フエンメデイフアム）；メチル―Ｎ―（４―アミ
ノベンゼンスルホニル）カーバメイト（アシユラ
ム）；３―イソプロポキシカルボニル―アミノフ
エニル―Ｎ―エチルカルバニレイト（フエニソフ
アム）などのカーバメイト系、Ｓ―（４―クロル
ベンジル）―Ｎ，Ｎ―ジエチルチオールカーバメ
イト（ベンチオカブ）；Ｓ―エチル―Ｎ，Ｎ―ヘ
キサメチレンチオールカーバメイト（モリネー
ト）；Ｓ―エチル―Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―プロピルチ
オールカーバメイト（EPTC）；Ｓ―エチル―Ｎ，
Ｎ―ジイソブチルチオールカーバメイト（ブチレ
ート）；Ｓ―ｎ―プロピル―Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―プ
ロピルチオールカーバメイト（バーナレート）；
Ｓ―２，３，３―トリクロロアリル―Ｎ，Ｎ―ジ
イソプロピルチオールカーバメイト（トリアレー
ト）；Ｓ―エチル―Ｎ―エチル―Ｎ―シクロヘキ
シルチオールカーバメイト（シクロエート）；Ｓ
―（３―クロロベンジル）―Ｎ，Ｎ―ジセカンダ
リーブチルチオールカーバメイト（チオカルバジ
ル）などのチオールカーバメイト系、３，４―ジ
クロルプロピオンアニリド（プロパニル）；Ｎ―
メトキシメチル―２，６―ジエチル―α―クロル
アセトアニリド（アラクロール）；２―クロル―
2′，6′―ジエチル―Ｎ―（ブトキシメチル）―ア
セトアニリド（ブタクロール）；２―クロロ―Ｎ
―（２―エチル―６―メチル―フエニル）―Ｎ―
（２―メトキシ―１―メチルエチル）アセトアミ
ド（メトラクロール）；Ｎ―クロルアセチル―Ｎ
―（２，６―ジエチルフエニル）―グリシンエチ
ルエステル（ジエタチル）；２―クロロ―Ｎ―イ
ソプロピルアセトアニリド（プロパクロール）；
Ｎ，Ｎ―ジメチル―２，２―ジフエニールアセト
アミド（ジフエナミド）；Ｎ―ナフチルフタラミ
ツクアシツド（ナプタラム）；Ｎ―（１，１―ジ
メチルプロピニル）―３，５―ジクロロベンズア
ミド（プロナミド）；エチル―Ｎ―ベンゾイル―
Ｎ―（３，４―ジクロロフエニル）―２―アミノ
プロピオネート（ベンゾイルプロツプ）；メチル
―Ｎ―ベンゾイル―Ｎ―（３―クロロ―４―フル
オロフエニル）―２―アミノプロピオネート（フ
ラムプロツプ）；5′―（トリフルオロメタンスル
フオンアミド）アセト―2′，4′―キシリジド（メ
フルイダイド）などのアミド系、５―ブロム―３
―セカンダリ―ブチル―６―メチルウラシル（ブ
ロマシル）；３―シクロヘキシル―５，６―トリ
メチレンウラシル（レナシル）；３―ターシヤリ
―ブチル―５―クロロ―６―メチルウラシル（タ
ーバシル）などのウラシル系、２，５―ジクロロ
―３―アミノ安息香酸（クロラムベン）；３，６
―ジクロロ―２―メトキシ安息香酸（ダイカム
バ）；ジメチルテトラクロロテレフタレート
（DCPA）などの安息香酸系、Ｎ，Ｎ―ビス（ホ
スホノメチル）グリシン（グリフオセート）；Ｏ
―エチル―Ｏ―（２―ニトロ―５―メチルフエニ
ル）―Ｎ―セカンダリーブチルホスホロアミドチ
オエート（ブタミホス）；Ｓ―（２―メチル―１
―ピペリジルカルボニルメチル）Ｏ，Ｏ―ジ―ｎ
―プロピルジチオホスフエート（ピペロホス）；
Ｏ，Ｏ―ジイソプロピル―Ｓ―（２―ベンゼン―
スルフオニルアミノエチル）フオスフオロージチ
オエート（ベンスライド）などのリン系、α，
α，α―トリフルオロ―２，６―ジニトロ―Ｎ，
Ｎ―ジプロピル―ｐ―トルイジン（トリフルラリ
ン）；３，４―ジメチル―２，６―ジニトロ―Ｎ
―１―エチルプロピルアニリド（ペンジメタリ
ン）；α，α，α―トリフルオロ―２，６―ジニ
トロ―Ｎ―プロピル―Ｎ―シクロプロピル―ｐ―
トルイジン（プロフルラリン）；４―（メチルス
ルフオニル）―２，６―ジニトロ―Ｎ，Ｎ―ジプ
ロピルアニリン（ニトラリン）などのトルイジン
系、ジソジウムメタンアルソネート（DSMA）；
モノソジウムメタンアルソネート（MSMA）な
どの砒素系、マレイツクヒドラジド（MH）；３
―（２，４―ジクロロ―５―イソプロポキシフエ
ニル）―５―ターシヤリ―ブチル―３，４―オキ
サジアゾール―２（3H）―オン（オキサジアゾ
ン）；２―（３，４―ジクロロフエニル）―４―
メチルテトラヒドロ―１，２，４―オキサジアゾ
ール―３，５―ジオン（メタゾール）；３―イソ
プロピル―1H―２，１，３―ベンゾチアジアジ
ン―(4)―3H―オン―２，２―ジオキシド（ベン
タゾン）；４―（２，４―ジクロロベンゾイル）
―１，３―ジメチルピラゾール―５―イル―ｐ―
トルエン―スルフオネート（ピラゾレート）など
のダイアジン系、４―アミノ―３，５，６―トリ
クロロ―ピコリニツクアシツド（ピクロラム）；
１―メチル―３―フエニル―５―（３―トリフル
オロメチルフエニル）―ピリジン―４（1H）―オ
ン（フルリドン）などのピリジン系、２，６―ジ
クロロベンゾニトリル（ジクロベニル）；３，５
―ジイオド―４―ヒドロキシベンゾニトリル（ア
イオキシニル）；３，５―ジブロモ―４―ヒドロ
キシベンドニトリル（ブロモキシニル）などのニ
トリル系、２，２―ジクロロプロピオン酸（ダラ
ポン）；２，２，３，３―テトラフルオロプロピ
オン酸（テトラピオン）などの脂肪酸系（塩を含
む）、α―（β―ナフトキシ）プロピオンアニリ
ド（ナプロアニリド）；１，２―ジメチル―３，
５―ジフエニル―1H―ピラゾリウムメチルスル
フエート（ジフエンゾクオツト）；２―メチル―
４―フエニルスルフオニルトリフルオロメチル―
スルフオアニリド（パーフルイドン）；３―アミ
ノ―１，２，４―トリアゾール（アミトロー
ル）；４―クロロ―５―メチルアミノ―２―（３
―トリフルオロメチルフエニル）ピリダジン―３
（2H）―オン（ノルフルラゾン）；２―セカンダ
リ―ブチル―４，６―ジニトロフエノール（ジノ
セブ）；２―エトキシ―２，３―ジシドロ―３，
３―ジメチル―５―ベンゾフラニルメタンスルフ
オネート（エトフメセート）；５―アミノ―４―
クロロ―２―フエニル―ピリダジン―３（2H）―
オン（ピラゾン）；１，1′―ジメチル―４，4′―
ビピリジリウムジクロライド（バラコート）；１，
1′―エチレン―２，2′―ビピリジリウムジプロマ
イド（ダイコート）；２〔１―（Ｎ―アリルオキシ
アミノ）―ブチリデン〕―５，５―ジメチル―４
―メトキシ―カルボニル―シクロヘキサン―１，
３―ジオンNa塩（アロキシジム―ソジウム）；２
―（Ｎ―エトキシブチリジル）―５―（２―エチ
ルプロピル）―３―ヒドロキシ―２―シクロヘキ
セン―１―オン：２―クロロ―Ｎ〔（４―メトキシ
―６―メチル―１，３，５―トリアジン―２―イ
ル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド
（クロロスルフロン）などがあげられるが、これ
らに限られるものではない。 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等と
の混用も可能である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明化合
物をさらに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表―３に記す。
剤分野での常法に従い、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製剤して用いる
のが一般的である。この場合、それぞれの製剤中
の本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ましく
は１〜80％である。これらの製剤品を調製するに
あたつて固体担体としては、たとえば、カオリ
ン、ベントナイト、タルク、けいそう土、ジーク
ライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。ま
た液体担体としては、キシレン、メチルナフタレ
ンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン、
インホロンなどのケトン類、クロルベンゼン、ジ
メチルホルムアミド、セロソルブ、エチレングリ
コールおよび水などがあげられる。乳化、分散、
拡展などの目的に使用される界面活性剤として
は、たとえばポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンスチルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシ
エチレンオキシプロピレンポリマーなどの非イオ
ン界面活性剤およびアルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩などの陰イオ
ン界面活性剤があげられ、これらを単独あるいは
混合して用いればよい。また必要に応じて、リグ
ニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるい
はメチルセルロースなどのセルロース誘導体を補
助剤として用いることができる。もちろん使用で
きる担体、界面活性剤などは、ここに示したもの
に限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合および担体を変更することができるのは言うま
でもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 １ 化合物(1)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル５部および合成含水酸化ケイ素
（ハイドレーテツドシンセテイツクシリコーンダ
イオキサイド）15部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 ２ 化合物(2)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル７部、アルキルアリールスルホン
酸塩３部およびシクロヘキサノン80部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 ３ 化合物(5)１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグ
ニンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(1)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。 配合例 ５ 化合物(5)20部をポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエートを３重量％を含む水溶液60部と混
合し、有効成分の粒度が3μ以下になるまで湿式
粉砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリ
ウムを３重量％含む大溶液20部を混合することに
より、懸濁製剤を得る。 本発明化合物は発芽前または発芽後のいずれか
で用いる場合には、施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は１アール当り0.1〜50ｇ、好
ましくは0.2〜30ｇである。 また本発明化合物は、除草剤としての効力向上
を目指し他の除草剤との混用も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
の例としては、たとえば２，４―ジクロルフエノ
キシ酢酸（２，４―Ｄ）；２―メチル―４―クロ
ルフエノキシ酢酸（MCPA）；２―メチル―４―
クロルフエノキシ酪酸（MCPB）；２，４―ジク
ロルフエノキシ酪酸（２，４―DB）；２―（２
―メチル―４―クロロフエノキシ）プロピオン酸
（メコプロツプ）；メチル２―〔４―（２，４―ジ
クロルフエノキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（ジクロホツプメチル）；ブチル―２―〔４―（５
―トリフルオロメチル―２―ピリジルオキシ）フ
エノキシ〕プロピオネート（フルアジホツプブチ
ル）；２―〔４―（３，５―ジクロル―２―ピリ
ジルオキシ）フエノキシ〕プロピオン酸などのフ
エノキシ系（エステル、塩類を含む）、２，４―
ジクロルフエニル―4′―ニトロフエニルエーテル
（ニトロフエン）；２，４，６―トリクロルフエニ
ル―4′―ニトロフエニルエーテル（クロルニトロ
フエン）；２―クロロ―４―トリフルオロメチル
フエニル―3′―エトキシ―4′―ニトロフエニルエ
ーテル（オキシフルオロフエン）；２，４―ジク
ロルフエニル―4′―ニトロ―3′―メトキシフエニ
ルエーテル（クロロメトキシニル）；２，４―ジ
クロルフエニル―3′―メトキシカルボニル―4′―
ニトロフエニルエーテル（ビフエノツクス）；５
―〔２―クロロ―４―（トリフルオロメチル）フ
エノキシ〕―２―ニトロベンゾイツクアシツド
（アシフルオロフエン）などのジフエニルエーテ
ル系、２―クロル―４，６―ビスエチルアミノ―
１，３，５―トリアジン（シマジン）；２―クロ
ル―４―エチルアミノ―６―イソプロピルアミノ
―１，３，５―トリアジン（アトラジン）；２―
メチルチオ―４，６―ビスエチルアミノ―１，
３，５―トリアジン（シメトリン）；２―メチル
チオ―４，６―ビスイソプロピルアミノ―１，
３，５―トリアジン（プロメトリン）；２―クロ
ル―４，６―ビスイソプロピルアミノ―１，３，
５―トリアジン（プロパジン）；２―（２―クロ
ル―４―エチルアミノ―Ｓ―トリアジン―６―イ
ルアミノ）２―メチルプロピオニトリル（シアナ
ジン）；４―アミノ―６―ターシヤリ―ブチル―
３―メチルチオ―１，２，４―トリアジン―５
（4H）―オン（メトリブジン）；３―シクロヘキ
シル―６―ジメチルアミノ―１―メチル―Ｓ―ト
リアジン―２，４―ジオン（ヘキサジノン）；２
―メチルチオ―４―エチルアミノ―６―イソプロ
ピルアミノ―１，３，５―トリアジン（アメトリ
ン）；２―メチルチオ―４―（１，２―ジメチル
プロピルアミノ）―６―エチルアミノ―１，３，
５―トリアジン（ジメタメトリン）；４―アミノ
―３―メチル―６―フエニル―１，２，４―トリ
アジン―５（4H）―オン（メタミトロン）などの
トリアジン系、３―（３，４―ジクロルフエニ
ル）―１，１―ジメチルウレア（ジウロン）；３
―（３，４―ジクロルフエニル）―１―メトキシ
―１―メチルウレア（リニユロン）；１―（２，
２―ジメチルベンジル）―３―ｐ―トリルウレア
（ダイムロン）；１，１―ジメチル―３―（３―ト
リフルオロメチルフエニル）ウレア（フルオメチ
ユロン）；３―（４―ブロモ―３―クロロフエニ
ル）―１―メトキシ―１―メチルウレア（クロロ
ブロムロン）；３―〔４―（４―クロロフエノキ
シ）フエニル〕―１，１―ジメチルウレア（クロ
ロクスロン）；３―（４―イソプロピルフエニル）
―１，１―ジメチルウレア（イソプロチユロ
ン）；３―（２―ベンゾチアゾリル）―１，３―
ジメチルウレア（メタベンズチアズロン）；３―
（５―ターシヤリ―ブチル―３，４―チアジアゾ
ル―２―イル）―４―ヒドロキシ―１―メチル―
２―イミダゾリドン（ブチダゾール）；３―（３
―クロロ―４―メトキシフエエニル）―１，１―
ジメチルウレア（メトクスロン）などの尿素系、
イソプロピル―Ｎ―（３―クロルフエニル）カー
バメイト（クロロプロフアム）；メチル―Ｎ―
（３，４―ジクロルフエニル）カーバメイト（ス
ウエツプ）；４―クロロ―２―ブチニル―Ｎ―
（３―クロロフエニル）カーバメイト（バーバ
ン）；３―（メトキシカルボニルアミノ）―フエ
ニル―Ｎ―（３―メチルフエニル）カーバメイト
（フエンメデイフアム）；メチル―Ｎ―（４―アミ
ノベンゼンスルホニル）カーバメイト（アシユラ
ム）；３―イソプロポキシカルボニル―アミノフ
エニル―Ｎ―エチルカルバニレイト（フエニソフ
アム）などのカーバメイト系、Ｓ―（４―クロル
ベンジル）―Ｎ，Ｎ―ジエチルチオールカーバメ
イト（ベンチオカブ）；Ｓ―エチル―Ｎ，Ｎ―ヘ
キサメチレンチオールカーバメイト（モリネー
ト）；Ｓ―エチル―Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―プロピルチ
オールカーバメイト（EPTC）；Ｓ―エチル―Ｎ，
Ｎ―ジイソブチルチオールカーバメイト（ブチレ
ート）；Ｓ―ｎ―プロピル―Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―プ
ロピルチオールカーバメイト（バーナレート）；
Ｓ―２，３，３―トリクロロアリル―Ｎ，Ｎ―ジ
イソプロピルチオールカーバメイト（トリアレー
ト）；Ｓ―エチル―Ｎ―エチル―Ｎ―シクロヘキ
シルチオールカーバメイト（シクロエート）；Ｓ
―（３―クロロベンジル）―Ｎ，Ｎ―ジセカンダ
リーブチルチオールカーバメイト（チオカルバジ
ル）などのチオールカーバメイト系、３，４―ジ
クロルプロピオンアニリド（プロパニル）；Ｎ―
メトキシメチル―２，６―ジエチル―α―クロル
アセトアニリド（アラクロール）；２―クロル―
2′，6′―ジエチル―Ｎ―（ブトキシメチル）―ア
セトアニリド（ブタクロール）；２―クロロ―Ｎ
―（２―エチル―６―メチル―フエニル）―Ｎ―
（２―メトキシ―１―メチルエチル）アセトアミ
ド（メトラクロール）；Ｎ―クロルアセチル―Ｎ
―（２，６―ジエチルフエニル）―グリシンエチ
ルエステル（ジエタチル）；２―クロロ―Ｎ―イ
ソプロピルアセトアニリド（プロパクロール）；
Ｎ，Ｎ―ジメチル―２，２―ジフエニールアセト
アミド（ジフエナミド）；Ｎ―ナフチルフタラミ
ツクアシツド（ナプタラム）；Ｎ―（１，１―ジ
メチルプロピニル）―３，５―ジクロロベンズア
ミド（プロナミド）；エチル―Ｎ―ベンゾイル―
Ｎ―（３，４―ジクロロフエニル）―２―アミノ
プロピオネート（ベンゾイルプロツプ）；メチル
―Ｎ―ベンゾイル―Ｎ―（３―クロロ―４―フル
オロフエニル）―２―アミノプロピオネート（フ
ラムプロツプ）；5′―（トリフルオロメタンスル
フオンアミド）アセト―2′，4′―キシリジド（メ
フルイダイド）などのアミド系、５―ブロム―３
―セカンダリ―ブチル―６―メチルウラシル（ブ
ロマシル）；３―シクロヘキシル―５，６―トリ
メチレンウラシル（レナシル）；３―ターシヤリ
―ブチル―５―クロロ―６―メチルウラシル（タ
ーバシル）などのウラシル系、２，５―ジクロロ
―３―アミノ安息香酸（クロラムベン）；３，６
―ジクロロ―２―メトキシ安息香酸（ダイカム
バ）；ジメチルテトラクロロテレフタレート
（DCPA）などの安息香酸系、Ｎ，Ｎ―ビス（ホ
スホノメチル）グリシン（グリフオセート）；Ｏ
―エチル―Ｏ―（２―ニトロ―５―メチルフエニ
ル）―Ｎ―セカンダリーブチルホスホロアミドチ
オエート（ブタミホス）；Ｓ―（２―メチル―１
―ピペリジルカルボニルメチル）Ｏ，Ｏ―ジ―ｎ
―プロピルジチオホスフエート（ピペロホス）；
Ｏ，Ｏ―ジイソプロピル―Ｓ―（２―ベンゼン―
スルフオニルアミノエチル）フオスフオロージチ
オエート（ベンスライド）などのリン系、α，
α，α―トリフルオロ―２，６―ジニトロ―Ｎ，
Ｎ―ジプロピル―ｐ―トルイジン（トリフルラリ
ン）；３，４―ジメチル―２，６―ジニトロ―Ｎ
―１―エチルプロピルアニリド（ペンジメタリ
ン）；α，α，α―トリフルオロ―２，６―ジニ
トロ―Ｎ―プロピル―Ｎ―シクロプロピル―ｐ―
トルイジン（プロフルラリン）；４―（メチルス
ルフオニル）―２，６―ジニトロ―Ｎ，Ｎ―ジプ
ロピルアニリン（ニトラリン）などのトルイジン
系、ジソジウムメタンアルソネート（DSMA）；
モノソジウムメタンアルソネート（MSMA）な
どの砒素系、マレイツクヒドラジド（MH）；３
―（２，４―ジクロロ―５―イソプロポキシフエ
ニル）―５―ターシヤリ―ブチル―３，４―オキ
サジアゾール―２（3H）―オン（オキサジアゾ
ン）；２―（３，４―ジクロロフエニル）―４―
メチルテトラヒドロ―１，２，４―オキサジアゾ
ール―３，５―ジオン（メタゾール）；３―イソ
プロピル―1H―２，１，３―ベンゾチアジアジ
ン―(4)―3H―オン―２，２―ジオキシド（ベン
タゾン）；４―（２，４―ジクロロベンゾイル）
―１，３―ジメチルピラゾール―５―イル―ｐ―
トルエン―スルフオネート（ピラゾレート）など
のダイアジン系、４―アミノ―３，５，６―トリ
クロロ―ピコリニツクアシツド（ピクロラム）；
１―メチル―３―フエニル―５―（３―トリフル
オロメチルフエニル）―ピリジン―４（1H）―オ
ン（フルリドン）などのピリジン系、２，６―ジ
クロロベンゾニトリル（ジクロベニル）；３，５
―ジイオド―４―ヒドロキシベンゾニトリル（ア
イオキシニル）；３，５―ジブロモ―４―ヒドロ
キシベンドニトリル（ブロモキシニル）などのニ
トリル系、２，２―ジクロロプロピオン酸（ダラ
ポン）；２，２，３，３―テトラフルオロプロピ
オン酸（テトラピオン）などの脂肪酸系（塩を含
む）、α―（β―ナフトキシ）プロピオンアニリ
ド（ナプロアニリド）；１，２―ジメチル―３，
５―ジフエニル―1H―ピラゾリウムメチルスル
フエート（ジフエンゾクオツト）；２―メチル―
４―フエニルスルフオニルトリフルオロメチル―
スルフオアニリド（パーフルイドン）；３―アミ
ノ―１，２，４―トリアゾール（アミトロー
ル）；４―クロロ―５―メチルアミノ―２―（３
―トリフルオロメチルフエニル）ピリダジン―３
（2H）―オン（ノルフルラゾン）；２―セカンダ
リ―ブチル―４，６―ジニトロフエノール（ジノ
セブ）；２―エトキシ―２，３―ジシドロ―３，
３―ジメチル―５―ベンゾフラニルメタンスルフ
オネート（エトフメセート）；５―アミノ―４―
クロロ―２―フエニル―ピリダジン―３（2H）―
オン（ピラゾン）；１，1′―ジメチル―４，4′―
ビピリジリウムジクロライド（バラコート）；１，
1′―エチレン―２，2′―ビピリジリウムジプロマ
イド（ダイコート）；２〔１―（Ｎ―アリルオキシ
アミノ）―ブチリデン〕―５，５―ジメチル―４
―メトキシ―カルボニル―シクロヘキサン―１，
３―ジオンNa塩（アロキシジム―ソジウム）；２
―（Ｎ―エトキシブチリジル）―５―（２―エチ
ルプロピル）―３―ヒドロキシ―２―シクロヘキ
セン―１―オン：２―クロロ―Ｎ〔（４―メトキシ
―６―メチル―１，３，５―トリアジン―２―イ
ル）アミノカルボニル〕ベンゼンスルホンアミド
（クロロスルフロン）などがあげられるが、これ
らに限られるものではない。 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等と
の混用も可能である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明化合
物をさらに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表―３に記す。
【表】
以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価はすべて以下に述べる基
準にしたがい、０から５までの整数による評価値
で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区と比較したときの比率（％）
を計算する。作物と雑草とについて下表のような
基準にもとづき薬害と除草効力を０から５までの
数字で評価した。
草に対する効力との評価はすべて以下に述べる基
準にしたがい、０から５までの整数による評価値
で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区と比較したときの比率（％）
を計算する。作物と雑草とについて下表のような
基準にもとづき薬害と除草効力を０から５までの
数字で評価した。
【表】
実施例 ３
畑地発芽前土壌処理効力比較試験
直径10cm、高さ10cmの円筒プラスチツクビーカ
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、マルバ
アサガオ、イチビの雑草種子およびダイズ、ワタ
の作物種子を播種した。覆土後、所定量の原体を
乳剤にし、水で希釈し、ハンドスプレヤーにて土
壌処理した。その後、温室内にて育成し、処理後
20日目に除草効力を観察し、その結果を表―４に
示す。
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、マルバ
アサガオ、イチビの雑草種子およびダイズ、ワタ
の作物種子を播種した。覆土後、所定量の原体を
乳剤にし、水で希釈し、ハンドスプレヤーにて土
壌処理した。その後、温室内にて育成し、処理後
20日目に除草効力を観察し、その結果を表―４に
示す。
【表】
実施例 ４
発芽後処理試験
内径10cm 高さ10cmのプラスチツクポツトにハ
マスゲの塊茎を植えつけ温室内で４週間育成し
た。別に同型のポツトにヒエ、カラスムギ、ノハ
ラガラシ、イチビの種子をまき、温室内で２週間
育成した。なお、処理薬剤は乳剤に製剤し、所定
量を水（展着剤を含む）に分散させ、１アール当
り５リツトル散布の割合で、上記２種類のポツト
の上からハンドスプレヤーで茎葉処理した。薬剤
処理後３週間温室内で育成したあと各植物につい
て除草効力を調査した。ハマスゲについてはさら
に２週間温室に置き、再生した新芽の数を調べ、
無処理区と比較した。再生の全くないものをＡ、
再生が無処理区の１―10％であるものをＢ、11―
50％であるものをＣ、51％以上であるものをＤと
して効力評価を行なつた。 これらの結果を表―５に示す。
マスゲの塊茎を植えつけ温室内で４週間育成し
た。別に同型のポツトにヒエ、カラスムギ、ノハ
ラガラシ、イチビの種子をまき、温室内で２週間
育成した。なお、処理薬剤は乳剤に製剤し、所定
量を水（展着剤を含む）に分散させ、１アール当
り５リツトル散布の割合で、上記２種類のポツト
の上からハンドスプレヤーで茎葉処理した。薬剤
処理後３週間温室内で育成したあと各植物につい
て除草効力を調査した。ハマスゲについてはさら
に２週間温室に置き、再生した新芽の数を調べ、
無処理区と比較した。再生の全くないものをＡ、
再生が無処理区の１―10％であるものをＢ、11―
50％であるものをＣ、51％以上であるものをＤと
して効力評価を行なつた。 これらの結果を表―５に示す。
【表】
実施例 ５
発芽前処理試験
たて35cm、よこ25cm、たかさ15cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、チヨウセンアサガ
オ、イヌホウズキ、アオビユ、セイバンモロコシ
およびエノコログサの雑草およびダイズを播種し
た。所定量の水和剤を水に分散させ、１アール当
り５リツトル散布の割合でトレーの上方から小型
噴霧器で土壌全面にスプレー処理した。処理後、
20間温室に置き、薬害および除草効力を調査し
た。その結果を表―６に示す。
クトレーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、チヨウセンアサガ
オ、イヌホウズキ、アオビユ、セイバンモロコシ
およびエノコログサの雑草およびダイズを播種し
た。所定量の水和剤を水に分散させ、１アール当
り５リツトル散布の割合でトレーの上方から小型
噴霧器で土壌全面にスプレー処理した。処理後、
20間温室に置き、薬害および除草効力を調査し
た。その結果を表―６に示す。
【表】
【表】
実施例 ６
水田状土壌処理試験
１／5000aワグネルポツトに宝塚水田土壌を詰
め、一年生雑草の種子を土壌表層から２〜３cmの
深さに混和し、湛水した。湛水後多年生雑草の塊
茎および越冬芽を植え付けた。５日後、各雑草が
発芽を開始した時期に所定量薬剤を乳剤で水面に
滴下処理した。処理４週間後に除草効力を調査
し、表―７にその結果を示した。
め、一年生雑草の種子を土壌表層から２〜３cmの
深さに混和し、湛水した。湛水後多年生雑草の塊
茎および越冬芽を植え付けた。５日後、各雑草が
発芽を開始した時期に所定量薬剤を乳剤で水面に
滴下処理した。処理４週間後に除草効力を調査
し、表―７にその結果を示した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒは
炭素数１〜３の低級アルキル基を、Ｙは酸素原子
または硫黄原子を表わす。） で示される1H，5H―（１，２，４）トリアゾロ
〔１，2a〕〔１，２〕―ジアゼピン誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｙは
酸素原子または硫黄原子を、Ｒは炭素数１〜３の
低級アルキル基を表わす。） で示される1H，5H―（１，２，４）トリアゾロ
〔１，2a〕（１，２〕―ジアゼピン誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2651282A JPS58144389A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | １Ｈ，５Ｈ―（１，２，４）トリアゾロ〔１，２ａ〕〔１，２〕―ジアゼピン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US06/418,426 US4452981A (en) | 1981-09-19 | 1982-09-15 | 4-(2-Fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use |
| DE8282108507T DE3268566D1 (en) | 1981-09-19 | 1982-09-15 | 4-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use |
| EP82108507A EP0075267B1 (en) | 1981-09-19 | 1982-09-15 | 4-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use |
| BR8205475A BR8205475A (pt) | 1981-09-19 | 1982-09-17 | Fenilurazol condensado processo para sua producao composicao herbicida processo para controlar ou exterminar ervas daninhas aplicacao do dito fenilurazol condensado e ureia intermidiaria para o mesmo |
| CA000411694A CA1219259A (en) | 1981-09-19 | 1982-09-17 | 4-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use |
| ES515806A ES8400439A1 (es) | 1981-09-19 | 1982-09-17 | Un procedimiento para la produccion de un fenilurazol condensado. |
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| JP2651282A JPS58144389A (ja) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | １Ｈ，５Ｈ―（１，２，４）トリアゾロ〔１，２ａ〕〔１，２〕―ジアゼピン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144389A JPS58144389A (ja) | 1983-08-27 |
| JPH0345075B2 true JPH0345075B2 (ja) | 1991-07-09 |
Family
ID=12195525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2651282A Granted JPS58144389A (ja) | 1981-09-19 | 1982-02-19 | １Ｈ，５Ｈ―（１，２，４）トリアゾロ〔１，２ａ〕〔１，２〕―ジアゼピン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58144389A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1982
- 1982-02-19 JP JP2651282A patent/JPS58144389A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58144389A (ja) | 1983-08-27 |
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