JPH0332546B2 - - Google Patents
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- JPH0332546B2 JPH0332546B2 JP57090387A JP9038782A JPH0332546B2 JP H0332546 B2 JPH0332546 B2 JP H0332546B2 JP 57090387 A JP57090387 A JP 57090387A JP 9038782 A JP9038782 A JP 9038782A JP H0332546 B2 JPH0332546 B2 JP H0332546B2
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Description
本発明は、(1)一般式（）
〔式中、R1は水素原子、メチル基またはメトキ
シ基を、R2はシアノ基または一般式 （式中、R3およびR4は同一または相異なり、水
素原子、メチル基またはメトキシ基を表わす。） で示されるアミノカルボニル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド誘導体、 (2) Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミドと一般式（） 〔式中、R1およびR2は前述のとおりであり、Ｘ
は塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるハライドとを塩素の存在下反応させる
ことを特徴とする一般式（）で示されるＮ−フ
エニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミド誘導体の製造法および (3) 一般式（）で示されるＮ−フエニル−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体を
有効成分とする除草剤である。 本発明化合物は新規化合物であり、従来知られ
ているＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘
導体、たとえばＮ−（４−クロロフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（特公昭
48−11940号公報に記載の化合物、以後対照化合
物(a)と呼ぶ）に比べ除草剤の有効成分として優れ
た性質を有している。 本発明化合物は後の実施例から明らかな様に、
畑土壌処理、畑茎葉処理、水田のいずれにおいて
も除草剤の有効成分として優れた性質を有してお
り、対照化合物(a)よりも明らかにすぐれた除草効
力を有している。 すなわち、本発明化合物は、畑地土壌処理にお
いては、ダイズ、ワタ、トウモロコシ畑での強害
草であるアサガオ、イチビ、チヨウセンアサガ
オ、アメリカキンゴジカ、セイバンモロコシ、エ
ノコログサ等に強い除草活性を有しており、しか
もダイズ、ワタ、トウモロコシは薬害が少なく、
すぐれた作物選択性を示している。またコムギ畑
での問題雑草であるシロザ、オオイヌノフグリ、
イヌカミツレ、スズメノカタビラ等にも強い除草
活性を有しており、コムギとの間に良好な選択性
を示している。 畑地茎葉処理においては、トウモロコシ畑中の
問題雑草であるヒマワリ、スベリヒユ、マルバア
サガオ、アメリカツノクサネム、イチビ等の広葉
雑草に対して、強い除草活性を示し、トウモロコ
シとの間に良好な選択性を有している。また、コ
ムギとスミレ、ソバカズラ、イヌホウズキ等の広
葉雑草との間にも良好な選択性を示している。 本発明化合物はまた水田においても強い除草効
力を有しており、タイヌビエ、広葉雑草（アゼ
ナ、キカシグサなど）、ホタルイ、ウリカワに活
性を示し、移植水稲との間に選択性を示してい
る。 次に本発明化合物の製造法について詳細な説明
を行なう。 本発明化合物は以下の反応式に従つて製造され
る。 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドを炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
等の塩基の存在下、ジメチルホルムアミド、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシ
ド等の不活性な溶媒中で一般式（）のハライド
と20〜100℃で反応させることにより製造される。 さらに本発明化合物の一部は以下の反応式で示
す方法によつても製造することが可能である。 (1) 〔式中、R1，R3およびR4は前述のとおりであり、
R5はアルキル基、シクロアルキル基またはハロ
アルキル基を表わす。〕 (2) 〔式中、R1およびR2は前述のとおりである。〕 本発明化合物の重要製造中間体であるＮ−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフエニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ドは以下に示す反応径路で既知化合物である２−
クロロ−４−フルオロフエノールより製造するこ
とができる。 〔式中、R1およびR2は前述のとおりである。〕 次に実施例を示し、より詳細な説明を行なう。 実施例 １ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド5.9gをジメチルホルムアミド20mlに
溶かし、炭酸カリウム1.5gを加えた。これを30〜
40℃に加熱し、α−ブロムＮ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド3.4gを加え60〜70℃で４時間撹拌した。
放冷後トルエンで抽出し、水洗、乾燥、濃縮し
た。残渣は結晶化し、メタノールより再結晶し
て、5.0gのＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ジメチルアミノカルボニルメトキシフエニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドを
得た。 mp160〜161℃ NMRδppm（CDCl3）． 2.95（3H，Ｓ），3.1（3H，
Ｓ）4.7（2H，Ｓ），6.85（1H，ｄ）7.25（1H，
ｄ） 実施例と同様にして第１表の化合物を合成し
た。
シ基を、R2はシアノ基または一般式 （式中、R3およびR4は同一または相異なり、水
素原子、メチル基またはメトキシ基を表わす。） で示されるアミノカルボニル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド誘導体、 (2) Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミドと一般式（） 〔式中、R1およびR2は前述のとおりであり、Ｘ
は塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるハライドとを塩素の存在下反応させる
ことを特徴とする一般式（）で示されるＮ−フ
エニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミド誘導体の製造法および (3) 一般式（）で示されるＮ−フエニル−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体を
有効成分とする除草剤である。 本発明化合物は新規化合物であり、従来知られ
ているＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘
導体、たとえばＮ−（４−クロロフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（特公昭
48−11940号公報に記載の化合物、以後対照化合
物(a)と呼ぶ）に比べ除草剤の有効成分として優れ
た性質を有している。 本発明化合物は後の実施例から明らかな様に、
畑土壌処理、畑茎葉処理、水田のいずれにおいて
も除草剤の有効成分として優れた性質を有してお
り、対照化合物(a)よりも明らかにすぐれた除草効
力を有している。 すなわち、本発明化合物は、畑地土壌処理にお
いては、ダイズ、ワタ、トウモロコシ畑での強害
草であるアサガオ、イチビ、チヨウセンアサガ
オ、アメリカキンゴジカ、セイバンモロコシ、エ
ノコログサ等に強い除草活性を有しており、しか
もダイズ、ワタ、トウモロコシは薬害が少なく、
すぐれた作物選択性を示している。またコムギ畑
での問題雑草であるシロザ、オオイヌノフグリ、
イヌカミツレ、スズメノカタビラ等にも強い除草
活性を有しており、コムギとの間に良好な選択性
を示している。 畑地茎葉処理においては、トウモロコシ畑中の
問題雑草であるヒマワリ、スベリヒユ、マルバア
サガオ、アメリカツノクサネム、イチビ等の広葉
雑草に対して、強い除草活性を示し、トウモロコ
シとの間に良好な選択性を有している。また、コ
ムギとスミレ、ソバカズラ、イヌホウズキ等の広
葉雑草との間にも良好な選択性を示している。 本発明化合物はまた水田においても強い除草効
力を有しており、タイヌビエ、広葉雑草（アゼ
ナ、キカシグサなど）、ホタルイ、ウリカワに活
性を示し、移植水稲との間に選択性を示してい
る。 次に本発明化合物の製造法について詳細な説明
を行なう。 本発明化合物は以下の反応式に従つて製造され
る。 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドを炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
等の塩基の存在下、ジメチルホルムアミド、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシ
ド等の不活性な溶媒中で一般式（）のハライド
と20〜100℃で反応させることにより製造される。 さらに本発明化合物の一部は以下の反応式で示
す方法によつても製造することが可能である。 (1) 〔式中、R1，R3およびR4は前述のとおりであり、
R5はアルキル基、シクロアルキル基またはハロ
アルキル基を表わす。〕 (2) 〔式中、R1およびR2は前述のとおりである。〕 本発明化合物の重要製造中間体であるＮ−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフエニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ドは以下に示す反応径路で既知化合物である２−
クロロ−４−フルオロフエノールより製造するこ
とができる。 〔式中、R1およびR2は前述のとおりである。〕 次に実施例を示し、より詳細な説明を行なう。 実施例 １ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド5.9gをジメチルホルムアミド20mlに
溶かし、炭酸カリウム1.5gを加えた。これを30〜
40℃に加熱し、α−ブロムＮ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド3.4gを加え60〜70℃で４時間撹拌した。
放冷後トルエンで抽出し、水洗、乾燥、濃縮し
た。残渣は結晶化し、メタノールより再結晶し
て、5.0gのＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ジメチルアミノカルボニルメトキシフエニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドを
得た。 mp160〜161℃ NMRδppm（CDCl3）． 2.95（3H，Ｓ），3.1（3H，
Ｓ）4.7（2H，Ｓ），6.85（1H，ｄ）7.25（1H，
ｄ） 実施例と同様にして第１表の化合物を合成し
た。
【表】
【表】
本発明化合物を実際に使用する際には、農薬製
剤分野での常法に従い、乳剤、水和剤、懸濁製
剤、粒剤、粉剤等の使い易い形態に製剤にして用
いるのが一般的である。この場合、それぞれの製
剤中の本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ま
しくは１〜80％が適当である。 これらの製剤品を調製するに当つて固体担体と
しては、たとえばカオリン、ベントナイト、タル
ク、けいそう土、ジークライト、合成含水酸化珪
素などがあげられる。また液体担体としては、キ
シレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素
類、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン
類、クロルベンゼン、ジメチルホルムアミド、セ
ロソルブ、エチレングリコールおよび水などがあ
げられる。 乳化、分散、拡展等の目的に使用される界面活
性剤としては、たとえばポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、オキシエチレンオキシプロピレンポリマーな
どの非イオン界面活性剤およびアルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホこはく酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩な
どの陰イオン界面活性剤があげられ、これらを単
独あるいは混合して用いればよい。また必要に応
じてリグニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコー
ルあるいはメチルセルロース等のセルロース誘導
体を補助剤として用いることができる。もちろん
使用できる担体、界面活性剤等はここに示したも
のに限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが、配合
割合および担体を変更することができるのはいう
までもない。なお、各配合例中の部は重量部を示
す。 配合例 １ 水和剤 化合物(1)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル５部および合成含水酸化珪素15部
をよく粉砕混合して水和剤を得る。 配合例 ２ 乳剤 化合物(2)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル10部、アルキルアリールスルホン
酸塩５部およびシクロヘキサノン75部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 ３ 粒剤 化合物(3)１部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 粉剤 化合物(4)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。 配合例 ５ 懸濁製剤 化合物(5)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエートを３重量パーセント含有する水
溶液60部と混合し、有効成分の粒度が3μ以下に
なるまで湿式粉砕した上に分散安定剤としてアル
ギン酸ナトリウムを３重量パーセント含有する水
溶液を混合することにより懸濁製剤100部を得る。 本発明化合物の施用量は、施用方法、適用作
物、適用雑草、製剤形態あるいは気象条件等によ
つても異なるが、通常は有効成分として１アール
あたり0.2g〜100g、好ましくは0.5〜50gが適当で
ある。 また本発明化合物は、除草剤としての効力向上
を目指し他の除草剤との混用も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
の例としては、たとえば２，４−ジクロルフエノ
キシ酢酸（２，４−Ｄ）；２−メチル−４−クロ
ルフエノキシ酢酸（MCPA）；２−メチル−４−
クロルフエノキシ酪酸（MCPB）；２，４−ジク
ロルフエノキシ酪酸（２，４−DB）；２−（２−
メチル−４−クロロフエノキシ）プロピオン酸
（メコプロツプ）；メチル２−〔４−（２，４−ジク
ロルフエノキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（ジクロホツプメチル）；ブチル−２−〔４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエ
ノキシ〕プロピオネート（フルアジホツプブチ
ル）；２−〔４−（３，５−ジクロル−２−ピリジ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオン酸などのフエ
ノキシ系（エステル、塩類を含む）、２，４−ジ
クロルフエニル−4′−ニトロフエニルエーテル
（ニトロフエン）；２，４，６−トリクロルフエニ
ル−4′−ニトロフエニルエ−テル（クロルニトロ
フエン）；２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエニル−3′−エトキシ−4′−ニトロフエニルエ
ーテル（オキシフルオロフエン）；２，４−ジク
ロルフエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフエニ
ルエーテル（クロロメトキシニル）；２，４−ジ
クロルフエニル−3′−メトキシカルボニル−4′−
ニトロフエニルエーテル（ビフエノツクス）；５
−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フエ
ノキシ〕−２−ニトロベンゾイツクアシツド（ア
シフルオロフエン）などのジフエニルエーテル
系、２−クロル−４，６−ビスエチルアミノ−
１，３，５−トリアジン（シマジン）；２−クロ
ル−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ
−１，３，５−トリアジン（アトラジン）；２−
メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−１，
３，５−トリアジン（シメトリン）；２−メチル
チオ−４，６−ビスイソプロピルアミノ−１，
３，５−トリアジン（プロメトリン）；２−クロ
ル−４，６−ビスイソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン（プロパジン）；２−（２−クロル
−４−エチルアミノ−Ｓ−トリアジン−６−イル
アミノ）２−メチルプロピオニトリル（シアナジ
ン）；４−アミノ−６−タ−シヤリ−ブチル−３
−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（4H）−オン（メトリブジン）；３−シクロヘキシ
ル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−Ｓ−トリ
アジン−２，４−ジオン（ヘキサジノン）；２−
メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン（アメトリ
ン）；２−メチルチオ−４−（１，２−ジメチルプ
ロピルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５
−トリアジン（ジメタメトリン）；４−アミノ−
３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリア
ジン−５（4H）−オン（メタミトロン）などのト
リアジン系、３−（３，４−ジクロルフエニル）−
１，１−ジメチルウレア（ジウロン）３−（３，
４−ジクロルフエニル）−１−メトキシ−１−メ
チルウレア（リニユロン）；１−（２，２−ジメチ
ルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア（ダイムロ
ン）；１，１−ジメチル−３−（３−トリフルオロ
メチルフエニル）ウレア（フルオメチユロン）；
３−（４−ブロモ−３−クロロフエニル）−１−メ
トキシ−１−メチルウレア（クロロブロムロ
ン）；３−〔４−（４−クロロフエノキシ）フエニ
ル〕−１，１−ジメチルウレア（クロロクスロ
ン）；３−（４−イソプロピルフエニル）−１，１
−ジメチルウレア（イソプロチユロン）；３−（２
−ベンゾチアゾリル）−１，３−ジメチルウレア
（メタベンズチアズロン）；３−（５−タ−シヤリ
−ブチル−３，４−チアジアゾル−２−イル）−
４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリド
ン（ブチダゾール）；３−（３−クロロ−４−メト
キシフエニル）−１，１−ジメチルウレア（メト
クスロン）などの尿素系、イソプロピル−Ｎ−
（３−クロルフエニル）カーバメイト（クロロプ
ロフアム）；メチル−Ｎ−（３，４−ジクロルフエ
ニル）カーバメイト（スウエツプ）；４−クロロ
−２−ブチニル−Ｎ−（３−クロロフエニル）カ
ーバメイト（バーバン）；３−（メトキシカルボニ
ルアミノ）−フエニル−Ｎ−（３−メチルフエニ
ル）カーバメイト（フエンメデイフアム）；メチ
ル−Ｎ−（４−アミノベンゼンスルホニル）カー
バメイト（アシユラム）；３−イソプロポキシカ
ルボニル−アミノフエニル−Ｎ−エチルカルバニ
レイト（フエニソフアム）などのカーバメイト
系、Ｓ−（４−クロルベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルチオールカーバメイト（ベンチオカーブ；Ｓ−
エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバ
メイト（モリネート）；Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ
−ｎ−プロピルチオールカーバメイト
（EPTC）；Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルチ
オールカーバメイト（ブチレート）；Ｓ−ｎ−プ
ロピル−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルチオールカー
バメイト（バーナレート）；Ｓ−２，３，３−ト
リクロロアリル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオー
ルカーバメイト（トリアレート）；Ｓ−エチル−
Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルチオールカーバ
メイト（シクロエート）；Ｓ−（３−クロロベンジ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジセカンダリーブチルチオールカ
ーバメイト（チオカルバジル）などのチオールカ
ーバメイト系、３，４−ジクロルプロピオンアニ
リド（プロパニル）；Ｎ−メトキシメチル−２，
６−ジエチル−α−クロルアセトアニリド（アラ
クロ−ル）；２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ
−（ブトキシメチル）−アセトアニリド（ブタクロ
ール）；２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチ
ル−フエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）アセトアミド（メトラクロール）；Ｎ−
クロルアセチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニ
ル）−グリシンエチルエステル（ジエタチル）；Ｎ
−（１−メチル−１−フエニルエチル）−２−ブロ
モー３，３−ジメチルブタンアミド；２−クロロ
−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（プロパクロ
ール）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２−ジフエニル
アセトアミド（ジフエナミド）；Ｎ−ナフチルフ
タラミツクアシツド（ナプタラム）；Ｎ−（１，１
−ジメチルプロピニル）−３，５−ジクロロベン
ズアミド（プロナミド）；エチル−Ｎ−ベンゾイ
ル−Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）−２−アミ
ノプロピオネート（ベンゾイルプロツプ）；メチ
ル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フ
ルオロフエニル）−２−アミノプロピオネート
（フラムプロツプ）；5′−（トリフルオロメタンス
ルフオンアミド）アセトー2′，4′−キシリジド
（メフルイダイド）などのアミド系、５−プロム
−３−セカンダリーブチル−６−メチルウラシル
（ブロマシル）；３−シクロヘキシル−５，６−ト
リメチレンウラシル（レナシル）；３−ターシヤ
リ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウラシル
（ターバシル）などのウラシル系、２，５−ジク
ロロ−３−アミノ安息香酸（クロラムベン）；３，
６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ダイカム
バ）；ジメチルテトラクロロテレフタレート
（DCPA）などの安息香酸系、Ｎ，Ｎ−ビス（ホ
スホノメチル）グリシン（グリフオセート）；Ｏ
−エチル−Ｏ−（２−ニトロ−５−メチルフエニ
ル）−Ｎ−セカンダリーブチルホスホローアミド
チオエート（ブタミホス）；Ｓ−（２−メチル−１
−ピペリジルカルボニルメチル）Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ
−プロピルジチオホスフエート（ピペロホス）；
Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−（２−ベンゼン−
スルフオニルアミノエチル）フオスフオロージチ
オエート（ベンスライド）などのリン系、α，
α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，
Ｎ−ジプロピル−Ｐ−トルイジン（トリフルラリ
ン）；３，４−ジメチル−２，６−ジニトロ−Ｎ
−１−エチルプロピルアニリド（ペンジメタリ
ン）；α，α，α−トリフルオロ−2.6−ジニトロ
−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピル−Ｐ−トル
イジン（プロフルラリン）；４−（メチルスルフオ
ニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アニリン（ニトラリン）などのトルイジン系、ジ
ソジウムメタンアルソネート（DSMA）；モノソ
ジウムメタンアルソネート（MSMA）などの砒
素系、マレイツクヒドラジド（MH）；３−（２，
４−ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）−
５−タ−シヤリーブチル−３，４−オキサジアゾ
ール−２（3H）オン（オキサジアゾン）；２−
（3′，4′−ジクロロフエニル）−４−メチルテトラ
ヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３，５
−ジオン（メタゾール）；３−イソプロピル−1H
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−(4)−3H−
オン−２，２−ジオキシド（ベンタゾン）；４−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−５−イル−ｐ−トルエン−スルフ
オネート（ピラゾレート）などのダイアジン系、
４−アミノ−３，５，６−トリクロロ−ピコリニ
ツクアシツド（ピクロラム）；１−メチル−３−
フエニル−５−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−ピリジン−４（1H）−オン（フルリドン）な
どのピリジン系、２，６−ジクロロベンゾニトリ
ル（ジクロベニル）；３，５−ジイオド−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル（アイオキシニル）；３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル
（ブロヒキシニル）などのニトリル系、２，２−
ジクロロプロピオン酸（ダラポン）；２，２，３，
３−テトラフルオロプロピオン酸（テトラピオ
ン）などの脂肪酸系（塩を含む）、α−（β−ナフ
トキシ）プロピオンアニリド（ナプロアニリ
ド）；１，２−ジメチル−３，５−ジフエニル−
1H−ピラゾリウムメチルスルフエート（ジフエ
ンゾクオツト）；２−メチル−４−フエニルスル
フオニルトリフルオロメチル−スルフオアニリド
（パーフルイドン）；３−アミノ−１，２，４−ト
リアゾール（アミトロール）；４−クロロ−５−
メチルアミノ−２−（３−トリフルオロメチルフ
エニル）ピリダジン−３（2H）−オン（ノルフル
ラゾン）；２−セカンダリーブチル−４，６−ジ
ニトロフエノール（ジノセブ）；２−エトキシ−
２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベン
ゾフラニルメタンスルフオネート（エトフメセー
ト）；５−アミノ−４−クロロ−２−フエニルー
ピリダジン−３（2H）−オン（ピラゾン）；１，
1′−ジメチル−４，4′−ビピリジリウムジクロラ
イド（パラコート）；１，1′−エチレン−２，
2′−ビピリジリウムジブロマイド（ダイコー
ト）；２−〔１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−ブチ
リデン〕−５，５−ジメチル−４−メトキシ−カ
ルボニル−シクロヘキサン−１，３−ジオンNa
塩（アロキシジム−ソジウム）；２−（Ｎ−エトキ
シブチリジル）−５−（２−エチルプロピル）−３
−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン；
２−クロロ−Ｎ〔（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル〕ベンゼンスルホンアミド（クロロスルフ
ロン）などがあげられるが、これらに限られるも
のではない。 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等と
の混用も可能である。次に除草効力に係る実施例
をあげ、本発明をさらに詳細に説明する。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価はすべて以下のようにし
て行なつた。すなわち、調査時点に枯れ残つた植
物体の茎葉部の生重量をはかり、無処理区と比較
したときの比率（％）を計算する。作物と雑草と
について下表のような基準にもとづき薬害と除草
効力を０から５までの数字で評価した。
剤分野での常法に従い、乳剤、水和剤、懸濁製
剤、粒剤、粉剤等の使い易い形態に製剤にして用
いるのが一般的である。この場合、それぞれの製
剤中の本発明化合物の含有量は0.1〜90％、好ま
しくは１〜80％が適当である。 これらの製剤品を調製するに当つて固体担体と
しては、たとえばカオリン、ベントナイト、タル
ク、けいそう土、ジークライト、合成含水酸化珪
素などがあげられる。また液体担体としては、キ
シレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素
類、シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン
類、クロルベンゼン、ジメチルホルムアミド、セ
ロソルブ、エチレングリコールおよび水などがあ
げられる。 乳化、分散、拡展等の目的に使用される界面活
性剤としては、たとえばポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、オキシエチレンオキシプロピレンポリマーな
どの非イオン界面活性剤およびアルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホこはく酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩な
どの陰イオン界面活性剤があげられ、これらを単
独あるいは混合して用いればよい。また必要に応
じてリグニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコー
ルあるいはメチルセルロース等のセルロース誘導
体を補助剤として用いることができる。もちろん
使用できる担体、界面活性剤等はここに示したも
のに限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが、配合
割合および担体を変更することができるのはいう
までもない。なお、各配合例中の部は重量部を示
す。 配合例 １ 水和剤 化合物(1)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル５部および合成含水酸化珪素15部
をよく粉砕混合して水和剤を得る。 配合例 ２ 乳剤 化合物(2)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル10部、アルキルアリールスルホン
酸塩５部およびシクロヘキサノン75部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 ３ 粒剤 化合物(3)１部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸塩５部およびクレー93部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 粉剤 化合物(4)３部、リン酸イソプロピル0.5部、ク
レー66.5部およびタルク30部をよく粉砕混合して
粉剤を得る。 配合例 ５ 懸濁製剤 化合物(5)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエートを３重量パーセント含有する水
溶液60部と混合し、有効成分の粒度が3μ以下に
なるまで湿式粉砕した上に分散安定剤としてアル
ギン酸ナトリウムを３重量パーセント含有する水
溶液を混合することにより懸濁製剤100部を得る。 本発明化合物の施用量は、施用方法、適用作
物、適用雑草、製剤形態あるいは気象条件等によ
つても異なるが、通常は有効成分として１アール
あたり0.2g〜100g、好ましくは0.5〜50gが適当で
ある。 また本発明化合物は、除草剤としての効力向上
を目指し他の除草剤との混用も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
の例としては、たとえば２，４−ジクロルフエノ
キシ酢酸（２，４−Ｄ）；２−メチル−４−クロ
ルフエノキシ酢酸（MCPA）；２−メチル−４−
クロルフエノキシ酪酸（MCPB）；２，４−ジク
ロルフエノキシ酪酸（２，４−DB）；２−（２−
メチル−４−クロロフエノキシ）プロピオン酸
（メコプロツプ）；メチル２−〔４−（２，４−ジク
ロルフエノキシ）フエノキシ〕プロピオネート
（ジクロホツプメチル）；ブチル−２−〔４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエ
ノキシ〕プロピオネート（フルアジホツプブチ
ル）；２−〔４−（３，５−ジクロル−２−ピリジ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオン酸などのフエ
ノキシ系（エステル、塩類を含む）、２，４−ジ
クロルフエニル−4′−ニトロフエニルエーテル
（ニトロフエン）；２，４，６−トリクロルフエニ
ル−4′−ニトロフエニルエ−テル（クロルニトロ
フエン）；２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエニル−3′−エトキシ−4′−ニトロフエニルエ
ーテル（オキシフルオロフエン）；２，４−ジク
ロルフエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフエニ
ルエーテル（クロロメトキシニル）；２，４−ジ
クロルフエニル−3′−メトキシカルボニル−4′−
ニトロフエニルエーテル（ビフエノツクス）；５
−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フエ
ノキシ〕−２−ニトロベンゾイツクアシツド（ア
シフルオロフエン）などのジフエニルエーテル
系、２−クロル−４，６−ビスエチルアミノ−
１，３，５−トリアジン（シマジン）；２−クロ
ル−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ
−１，３，５−トリアジン（アトラジン）；２−
メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−１，
３，５−トリアジン（シメトリン）；２−メチル
チオ−４，６−ビスイソプロピルアミノ−１，
３，５−トリアジン（プロメトリン）；２−クロ
ル−４，６−ビスイソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン（プロパジン）；２−（２−クロル
−４−エチルアミノ−Ｓ−トリアジン−６−イル
アミノ）２−メチルプロピオニトリル（シアナジ
ン）；４−アミノ−６−タ−シヤリ−ブチル−３
−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（4H）−オン（メトリブジン）；３−シクロヘキシ
ル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−Ｓ−トリ
アジン−２，４−ジオン（ヘキサジノン）；２−
メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン（アメトリ
ン）；２−メチルチオ−４−（１，２−ジメチルプ
ロピルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５
−トリアジン（ジメタメトリン）；４−アミノ−
３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリア
ジン−５（4H）−オン（メタミトロン）などのト
リアジン系、３−（３，４−ジクロルフエニル）−
１，１−ジメチルウレア（ジウロン）３−（３，
４−ジクロルフエニル）−１−メトキシ−１−メ
チルウレア（リニユロン）；１−（２，２−ジメチ
ルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア（ダイムロ
ン）；１，１−ジメチル−３−（３−トリフルオロ
メチルフエニル）ウレア（フルオメチユロン）；
３−（４−ブロモ−３−クロロフエニル）−１−メ
トキシ−１−メチルウレア（クロロブロムロ
ン）；３−〔４−（４−クロロフエノキシ）フエニ
ル〕−１，１−ジメチルウレア（クロロクスロ
ン）；３−（４−イソプロピルフエニル）−１，１
−ジメチルウレア（イソプロチユロン）；３−（２
−ベンゾチアゾリル）−１，３−ジメチルウレア
（メタベンズチアズロン）；３−（５−タ−シヤリ
−ブチル−３，４−チアジアゾル−２−イル）−
４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリド
ン（ブチダゾール）；３−（３−クロロ−４−メト
キシフエニル）−１，１−ジメチルウレア（メト
クスロン）などの尿素系、イソプロピル−Ｎ−
（３−クロルフエニル）カーバメイト（クロロプ
ロフアム）；メチル−Ｎ−（３，４−ジクロルフエ
ニル）カーバメイト（スウエツプ）；４−クロロ
−２−ブチニル−Ｎ−（３−クロロフエニル）カ
ーバメイト（バーバン）；３−（メトキシカルボニ
ルアミノ）−フエニル−Ｎ−（３−メチルフエニ
ル）カーバメイト（フエンメデイフアム）；メチ
ル−Ｎ−（４−アミノベンゼンスルホニル）カー
バメイト（アシユラム）；３−イソプロポキシカ
ルボニル−アミノフエニル−Ｎ−エチルカルバニ
レイト（フエニソフアム）などのカーバメイト
系、Ｓ−（４−クロルベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルチオールカーバメイト（ベンチオカーブ；Ｓ−
エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバ
メイト（モリネート）；Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ
−ｎ−プロピルチオールカーバメイト
（EPTC）；Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルチ
オールカーバメイト（ブチレート）；Ｓ−ｎ−プ
ロピル−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルチオールカー
バメイト（バーナレート）；Ｓ−２，３，３−ト
リクロロアリル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチオー
ルカーバメイト（トリアレート）；Ｓ−エチル−
Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルチオールカーバ
メイト（シクロエート）；Ｓ−（３−クロロベンジ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジセカンダリーブチルチオールカ
ーバメイト（チオカルバジル）などのチオールカ
ーバメイト系、３，４−ジクロルプロピオンアニ
リド（プロパニル）；Ｎ−メトキシメチル−２，
６−ジエチル−α−クロルアセトアニリド（アラ
クロ−ル）；２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ
−（ブトキシメチル）−アセトアニリド（ブタクロ
ール）；２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチ
ル−フエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）アセトアミド（メトラクロール）；Ｎ−
クロルアセチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフエニ
ル）−グリシンエチルエステル（ジエタチル）；Ｎ
−（１−メチル−１−フエニルエチル）−２−ブロ
モー３，３−ジメチルブタンアミド；２−クロロ
−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド（プロパクロ
ール）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２−ジフエニル
アセトアミド（ジフエナミド）；Ｎ−ナフチルフ
タラミツクアシツド（ナプタラム）；Ｎ−（１，１
−ジメチルプロピニル）−３，５−ジクロロベン
ズアミド（プロナミド）；エチル−Ｎ−ベンゾイ
ル−Ｎ−（３，４−ジクロロフエニル）−２−アミ
ノプロピオネート（ベンゾイルプロツプ）；メチ
ル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フ
ルオロフエニル）−２−アミノプロピオネート
（フラムプロツプ）；5′−（トリフルオロメタンス
ルフオンアミド）アセトー2′，4′−キシリジド
（メフルイダイド）などのアミド系、５−プロム
−３−セカンダリーブチル−６−メチルウラシル
（ブロマシル）；３−シクロヘキシル−５，６−ト
リメチレンウラシル（レナシル）；３−ターシヤ
リ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウラシル
（ターバシル）などのウラシル系、２，５−ジク
ロロ−３−アミノ安息香酸（クロラムベン）；３，
６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ダイカム
バ）；ジメチルテトラクロロテレフタレート
（DCPA）などの安息香酸系、Ｎ，Ｎ−ビス（ホ
スホノメチル）グリシン（グリフオセート）；Ｏ
−エチル−Ｏ−（２−ニトロ−５−メチルフエニ
ル）−Ｎ−セカンダリーブチルホスホローアミド
チオエート（ブタミホス）；Ｓ−（２−メチル−１
−ピペリジルカルボニルメチル）Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ
−プロピルジチオホスフエート（ピペロホス）；
Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−（２−ベンゼン−
スルフオニルアミノエチル）フオスフオロージチ
オエート（ベンスライド）などのリン系、α，
α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，
Ｎ−ジプロピル−Ｐ−トルイジン（トリフルラリ
ン）；３，４−ジメチル−２，６−ジニトロ−Ｎ
−１−エチルプロピルアニリド（ペンジメタリ
ン）；α，α，α−トリフルオロ−2.6−ジニトロ
−Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピル−Ｐ−トル
イジン（プロフルラリン）；４−（メチルスルフオ
ニル）−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アニリン（ニトラリン）などのトルイジン系、ジ
ソジウムメタンアルソネート（DSMA）；モノソ
ジウムメタンアルソネート（MSMA）などの砒
素系、マレイツクヒドラジド（MH）；３−（２，
４−ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）−
５−タ−シヤリーブチル−３，４−オキサジアゾ
ール−２（3H）オン（オキサジアゾン）；２−
（3′，4′−ジクロロフエニル）−４−メチルテトラ
ヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３，５
−ジオン（メタゾール）；３−イソプロピル−1H
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−(4)−3H−
オン−２，２−ジオキシド（ベンタゾン）；４−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−５−イル−ｐ−トルエン−スルフ
オネート（ピラゾレート）などのダイアジン系、
４−アミノ−３，５，６−トリクロロ−ピコリニ
ツクアシツド（ピクロラム）；１−メチル−３−
フエニル−５−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−ピリジン−４（1H）−オン（フルリドン）な
どのピリジン系、２，６−ジクロロベンゾニトリ
ル（ジクロベニル）；３，５−ジイオド−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル（アイオキシニル）；３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル
（ブロヒキシニル）などのニトリル系、２，２−
ジクロロプロピオン酸（ダラポン）；２，２，３，
３−テトラフルオロプロピオン酸（テトラピオ
ン）などの脂肪酸系（塩を含む）、α−（β−ナフ
トキシ）プロピオンアニリド（ナプロアニリ
ド）；１，２−ジメチル−３，５−ジフエニル−
1H−ピラゾリウムメチルスルフエート（ジフエ
ンゾクオツト）；２−メチル−４−フエニルスル
フオニルトリフルオロメチル−スルフオアニリド
（パーフルイドン）；３−アミノ−１，２，４−ト
リアゾール（アミトロール）；４−クロロ−５−
メチルアミノ−２−（３−トリフルオロメチルフ
エニル）ピリダジン−３（2H）−オン（ノルフル
ラゾン）；２−セカンダリーブチル−４，６−ジ
ニトロフエノール（ジノセブ）；２−エトキシ−
２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベン
ゾフラニルメタンスルフオネート（エトフメセー
ト）；５−アミノ−４−クロロ−２−フエニルー
ピリダジン−３（2H）−オン（ピラゾン）；１，
1′−ジメチル−４，4′−ビピリジリウムジクロラ
イド（パラコート）；１，1′−エチレン−２，
2′−ビピリジリウムジブロマイド（ダイコー
ト）；２−〔１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−ブチ
リデン〕−５，５−ジメチル−４−メトキシ−カ
ルボニル−シクロヘキサン−１，３−ジオンNa
塩（アロキシジム−ソジウム）；２−（Ｎ−エトキ
シブチリジル）−５−（２−エチルプロピル）−３
−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン；
２−クロロ−Ｎ〔（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル〕ベンゼンスルホンアミド（クロロスルフ
ロン）などがあげられるが、これらに限られるも
のではない。 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等と
の混用も可能である。次に除草効力に係る実施例
をあげ、本発明をさらに詳細に説明する。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価はすべて以下のようにし
て行なつた。すなわち、調査時点に枯れ残つた植
物体の茎葉部の生重量をはかり、無処理区と比較
したときの比率（％）を計算する。作物と雑草と
について下表のような基準にもとづき薬害と除草
効力を０から５までの数字で評価した。
【表】
実施例 ２
畑地発芽前土壌混和処理
たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
ク製トレーに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、ト
ウモロコシ、コムギ、アサガオ、イチビ、チヨウ
センアサガオ、アメリカキンゴジカ、シロザ、オ
オイヌノフグリ、イヌカミツレ、セイバンモロコ
シ、エノコログサ、スズメノカタビラの種子を播
き、覆土後、前記配合例の処方に準じて乳剤に製
剤した薬剤の所定量を水で希釈し、１アールあた
り10リツトル散布の割合で小型噴霧器で土壌表面
に散布したあと深さ４cmまでの土壌表層部分をよ
く混和した。薬剤処理後20日間温室内で育成した
あと、各植物について除草効力を調査した。その
結果を第２表に示す。
ク製トレーに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、ト
ウモロコシ、コムギ、アサガオ、イチビ、チヨウ
センアサガオ、アメリカキンゴジカ、シロザ、オ
オイヌノフグリ、イヌカミツレ、セイバンモロコ
シ、エノコログサ、スズメノカタビラの種子を播
き、覆土後、前記配合例の処方に準じて乳剤に製
剤した薬剤の所定量を水で希釈し、１アールあた
り10リツトル散布の割合で小型噴霧器で土壌表面
に散布したあと深さ４cmまでの土壌表層部分をよ
く混和した。薬剤処理後20日間温室内で育成した
あと、各植物について除草効力を調査した。その
結果を第２表に示す。
【表】
【表】
実施例 ３
畑地茎葉処理試験
たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
ク製トレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コ
ムギ、テンサイ、ヒマワリ、スベリヒユ、マルバ
アサガオ、アメリカツノクサネム、イチビ、スミ
レ、ソバカズラ、イヌホウズキおよびエノコログ
サを播種し、温室内で３週間育成したあと、たて
50cm、よこ100cm、たかさ40cmの枠内にこのトレ
ーを２個並べ植物体の上方から小型噴霧器で各薬
剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布
後さらに３週間温室内で育成したあと、各植物ご
とに薬害あるいは除草効力を調査した。その結果
を第３表に示す。なお、処理薬剤は配合例２の処
方に準じて作つた乳剤を、展着剤を含む水25mlに
乳化させたものを供試した。薬剤処理時の植物の
大きさは種類によつて異なるが、ほぼ本葉１〜４
葉期で草丈1.5〜15cmであつた。
ク製トレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コ
ムギ、テンサイ、ヒマワリ、スベリヒユ、マルバ
アサガオ、アメリカツノクサネム、イチビ、スミ
レ、ソバカズラ、イヌホウズキおよびエノコログ
サを播種し、温室内で３週間育成したあと、たて
50cm、よこ100cm、たかさ40cmの枠内にこのトレ
ーを２個並べ植物体の上方から小型噴霧器で各薬
剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布
後さらに３週間温室内で育成したあと、各植物ご
とに薬害あるいは除草効力を調査した。その結果
を第３表に示す。なお、処理薬剤は配合例２の処
方に準じて作つた乳剤を、展着剤を含む水25mlに
乳化させたものを供試した。薬剤処理時の植物の
大きさは種類によつて異なるが、ほぼ本葉１〜４
葉期で草丈1.5〜15cmであつた。
【表】
実施例 ４
水田状土壌処理試験
１／5000アールのワグネルポツトに水田土壌を
詰め、土壌表層３cmの部分にタイヌエビ、ホタル
イ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ）の種子を混
入した。さらに、湛水深が４cmになるまで水を加
えたあと、３葉期のイネとウリカワの塊茎を移植
した。温室内に５日間置き、各雑草が発芽を開始
した時に、前記配合例の処方に準じて作製した乳
剤の所定量を10ミリリツトルの水に希釈し水面に
滴下処理した。薬剤処理の20日後に除草効力とイ
ネ薬害を調査したが、その結果を第４表に示す。
詰め、土壌表層３cmの部分にタイヌエビ、ホタル
イ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ）の種子を混
入した。さらに、湛水深が４cmになるまで水を加
えたあと、３葉期のイネとウリカワの塊茎を移植
した。温室内に５日間置き、各雑草が発芽を開始
した時に、前記配合例の処方に準じて作製した乳
剤の所定量を10ミリリツトルの水に希釈し水面に
滴下処理した。薬剤処理の20日後に除草効力とイ
ネ薬害を調査したが、その結果を第４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は水素原子、メチル基またはメトキ
シ基を、R2はシアノ基または一般式 （式中、R3およびR4は同一または相異なり、水
素原子、メチル基またはメトキシ基を表わす。） で示されるアミノカルボニル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド誘導体。 ２ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミドと一般式 〔式中、R1は水素原子、メチル基またはメトキ
シ基を、R2はシアノ基または一般式 （式中、R3およびR4は同一または相異なり、水
素原子、メチル基またはメトキシ基を表わす。） で示されるアミノカルボニル基を表わす。 Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるハライドとを塩基の存在下反応させる
ことを特徴とする一般式 〔式中、R1およびR2は前述のとおりである。〕 で示されるＮ−フエニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、R1は水素原子、メチル基またはメトキ
シ基を、R2はシアノ基または一般式 （式中、R3およびR4は同一または相異なり、水
素原子、メチル基またはメトキシ基を表わす。） で示されるアミノカルボニル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57090387A JPS58206559A (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | Ｎ−フエニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| DE8383105183T DE3377646D1 (en) | 1982-05-26 | 1983-05-25 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| EP83105183A EP0095192B1 (en) | 1982-05-26 | 1983-05-25 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57090387A JPS58206559A (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | Ｎ−フエニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206559A JPS58206559A (ja) | 1983-12-01 |
| JPH0332546B2 true JPH0332546B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=13997160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57090387A Granted JPS58206559A (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | Ｎ−フエニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58206559A (ja) |
-
1982
- 1982-05-26 JP JP57090387A patent/JPS58206559A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58206559A (ja) | 1983-12-01 |
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