JPH0347891A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
- Publication number
- JPH0347891A JPH0347891A JP1200047A JP20004789A JPH0347891A JP H0347891 A JPH0347891 A JP H0347891A JP 1200047 A JP1200047 A JP 1200047A JP 20004789 A JP20004789 A JP 20004789A JP H0347891 A JPH0347891 A JP H0347891A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- smectic
- ferroelectric liquid
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0225—Ferroelectric
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/36—Steroidal liquid crystal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0425—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect
- C09K2019/044—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect the specific unit being a perfluoro chain used as an end group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
(イ)産業上の利用分野
本発明は、強誘電性液晶組成物に関するものであり、こ
とに大容量表示に適した高速応答性やメモリ特性を有す
る強誘電性液晶組成物に関する。 (ロ)従来の技術 従来の液晶表示素子としては、′I″N(ツィステッド
ネマチック)型、5TN(スーパーツィステッドネマ
チック)型、DS’l”(ダブルレイヤースーパーツィ
ステッドネマチック)型、アクティブマトリックス型等
のネマチック液晶を利用したものが主流であるが、TN
型、STN型、I)ST型は、何れム、その閾値マージ
ンの制限のために1000ライン以上の大表示容量化す
ることは困難である。 また、アクティブマトリックス型は、パネルの構造の複
雑さ故にコストが高くまた、生産」二の歩留まり等に問
題がある。加え−ir、’l’ N、S T N、I)
S Tアクティブマトリックスのいずれの方式に於い
ても液晶の表示原理として゛rNモードを使用する限り
“視fIJが狭い”という欠点が存在する。 これに対して、カイラルスメクチックC相の強誘電性液
晶を使用する5SF(ザーフェイス スタビライズド
フェロエレクトリック)型強誘電性液晶表示(N、A、
C1ark et al、、Appl、r’bys、L
cLt、。 36.899(1980))の場合、電界に対する液晶
分子の応答のモードが従来のネマチック相を利用した液
晶表示素子とは、まったく異なっている。そのため、従
来のネマチック液晶で得られなかった高速応答性とメモ
リ性が得られ、これを利用することにより大容量の表示
が可能となり、また、従来のネマチック型液晶に比べて
視角が広いという利点も存在する。 (ハ)発明が解決し、にうとする課題 強誘電性液晶素子に用いられる液晶+A3!E+に要求
される物性及び特性は、非常に多く、 ■従来のネマヂック液晶表示素子と同様の室温付近の広
い温度範囲内での動作及び保存ができること、 ■化学的に安定であること、 ■低い電圧で駆動できること、 ■1000ライン以上の走査線数を持つ表示素子として
フリッカのない表示品位を得るχ冒こ必要な高速のメモ
リ特性を持つこと、 ■配向性の良いこと、 ■適切なチルト角を有すること、 等の条件を満たずことが望まれる。 しかしながら、現状では、単一化合物で全ての望まれる
条件を満たずことはきわめて困難であり、通常複数の化
合物を混合し、液晶組成物として素子に適用している。 現在、この要求を満たずような液晶を作製するために、 ■自発分極の大きな化合物をスメクチックC相を呈する
液晶組成物に添加するあるいは、■極めて高速な応答及
びメモリ特性を持つ化合物に粘度を下げる化合物や転移
温度を調整する化合物を添加する、 といった手法がしばしば用いられている。 しかしながら現段階では、大容量表示に必要な高速応答
性が得られているとは言えず、また、メモリ角も小さい
値しか得られていない場合が非常に多い。 また、強誘電性液晶のメモリ性に関し一ζは、1987
41;第13回液晶3;]論会に於:Jろ吉[11らに
、1;ろ発表(シ114演番号2ZI5講演予稿集14
2−目3頁)に示されろ、にうに高速応答性の発現に必
要と考えられる自発分極Psの大きな飼料は、双安定な
メモリ状態を得るごとが困難といっノこ問題点も存在し
ている。 本発明は、この様な状況下に於いてなされたものであり
、従来の方法で改善できなかった応答特性、メモリ特性
といった特性を従来の方法とはまったく異なった視点に
括づいて改善d′るごとをQ図したらのである。 (ニ)課題を解決するための手段 本発明者らは、強誘電性液晶素子に於ける応答特性、メ
モリ特性といった特性が単に、液晶材14のバルク的性
質や配向技術、セルの構成のみに、にっで支配されてい
るのではなく、液晶と基板との界面での相互作用に強く
支配されているはずであると考え、この液晶と基板間の
相互作用部分を改良する事により、素子特性を向上さl
ることを意図して鋭意研究を行った。 その結果、ベースとなる強誘電性液晶組成物(以下、こ
の組成物をベース液晶と呼ぶ)中に、フルオロアルギル
基含有液晶性化合物又は、液晶相溶性化合物を特定の微
量添加することにより、応答特性及びメモリ特性が著し
く改善されノコ強誘電性液晶組成物が得られる事実を見
出し本発明に到達した。 なお、本発明で用いるフルオロアルキル基含有の液晶性
化合物又は液晶相溶性化合物の−・部は、それ自体カイ
ラルスメクチック液晶として知られており(特開昭63
−27451号公報)、また他の液晶組成物中に2〜9
重徂%程度迄含有さ什ることム知られている(1988
年第14回液晶洞論会向殿、講演番号IBI 14予稿
集、第42−43頁)。しかし、1重バ1%以ドという
微Inの添加(」全く行われておら°4゛、またそれに
よる効果し知られ一〇いない。 かくして本発明に、にれば、スメクチックC相を呈4”
るベース液晶に末端にフルオロアルキル基含有の液晶性
化合物又は液晶相溶性化合物を0.01〜1重量%含有
してなる強誘電性液晶組成物が提IJ(される。 本発明で、フルオロアルキル括含有液晶性化合物やその
類似化合物はその化合物自体の液晶V1やカイラル性を
利用するらのではなく、011記化合物の末端フルオ[
7アルギルJルによる液晶+At1とJ、(板界面間の
相!j0作用の改19を意図し〕こムのである、。 従って、フルオロアルギル乱を提供でき、かつ、ベース
液晶の相転移tllA度や相系列の物性等に悪影響を及
ぼさずかつ、その中に分離することなく相溶し、かつベ
ース液晶と反応しない乙のであればよく、液晶性やカイ
ラル性を有さない液晶性化合物ら1去く使用4°ろこと
が−ζきろ、。 かかるフルオ[lアルキル基含有液晶性化合物又は、液
晶相溶性化合物の具体例としては、21i11iの含六
員環基を2以」−含何しかつ末端にCnF2n。 (nは1〜10)で示されるフル第11アルギルJ、I
;を少なくと乙−つ含f丁する化合物(グループΔ)や
、ステロイド骨格を一つ以」二含Yjシ、かつC1、P
21、。 基を少なくと乙−フ含有する化合物(クループ13)が
ントげられる。 」6記グループΔの化合物の例としては、上式(1): %式% (1) ビリダノン、ピラジノ又は[2,2,2]−ピンク〔2
オクタン環(ただし、これら水素1jif子の−・っ以
j。 がF、 C1,Dr、 CN、 C113,CII=0
. NOx等で置換されていてらよい): 1目よ、炭素数1〜12の直鎖らしくは分岐のアルギル
又はパーフルオ[lアルキル基:Δは、一つの結合手ら
しくは、基−〇 COOOCOCI−1t 0 、 OCH2C−C−
又は、−CIL−CI−1,−:
とに大容量表示に適した高速応答性やメモリ特性を有す
る強誘電性液晶組成物に関する。 (ロ)従来の技術 従来の液晶表示素子としては、′I″N(ツィステッド
ネマチック)型、5TN(スーパーツィステッドネマ
チック)型、DS’l”(ダブルレイヤースーパーツィ
ステッドネマチック)型、アクティブマトリックス型等
のネマチック液晶を利用したものが主流であるが、TN
型、STN型、I)ST型は、何れム、その閾値マージ
ンの制限のために1000ライン以上の大表示容量化す
ることは困難である。 また、アクティブマトリックス型は、パネルの構造の複
雑さ故にコストが高くまた、生産」二の歩留まり等に問
題がある。加え−ir、’l’ N、S T N、I)
S Tアクティブマトリックスのいずれの方式に於い
ても液晶の表示原理として゛rNモードを使用する限り
“視fIJが狭い”という欠点が存在する。 これに対して、カイラルスメクチックC相の強誘電性液
晶を使用する5SF(ザーフェイス スタビライズド
フェロエレクトリック)型強誘電性液晶表示(N、A、
C1ark et al、、Appl、r’bys、L
cLt、。 36.899(1980))の場合、電界に対する液晶
分子の応答のモードが従来のネマチック相を利用した液
晶表示素子とは、まったく異なっている。そのため、従
来のネマチック液晶で得られなかった高速応答性とメモ
リ性が得られ、これを利用することにより大容量の表示
が可能となり、また、従来のネマチック型液晶に比べて
視角が広いという利点も存在する。 (ハ)発明が解決し、にうとする課題 強誘電性液晶素子に用いられる液晶+A3!E+に要求
される物性及び特性は、非常に多く、 ■従来のネマヂック液晶表示素子と同様の室温付近の広
い温度範囲内での動作及び保存ができること、 ■化学的に安定であること、 ■低い電圧で駆動できること、 ■1000ライン以上の走査線数を持つ表示素子として
フリッカのない表示品位を得るχ冒こ必要な高速のメモ
リ特性を持つこと、 ■配向性の良いこと、 ■適切なチルト角を有すること、 等の条件を満たずことが望まれる。 しかしながら、現状では、単一化合物で全ての望まれる
条件を満たずことはきわめて困難であり、通常複数の化
合物を混合し、液晶組成物として素子に適用している。 現在、この要求を満たずような液晶を作製するために、 ■自発分極の大きな化合物をスメクチックC相を呈する
液晶組成物に添加するあるいは、■極めて高速な応答及
びメモリ特性を持つ化合物に粘度を下げる化合物や転移
温度を調整する化合物を添加する、 といった手法がしばしば用いられている。 しかしながら現段階では、大容量表示に必要な高速応答
性が得られているとは言えず、また、メモリ角も小さい
値しか得られていない場合が非常に多い。 また、強誘電性液晶のメモリ性に関し一ζは、1987
41;第13回液晶3;]論会に於:Jろ吉[11らに
、1;ろ発表(シ114演番号2ZI5講演予稿集14
2−目3頁)に示されろ、にうに高速応答性の発現に必
要と考えられる自発分極Psの大きな飼料は、双安定な
メモリ状態を得るごとが困難といっノこ問題点も存在し
ている。 本発明は、この様な状況下に於いてなされたものであり
、従来の方法で改善できなかった応答特性、メモリ特性
といった特性を従来の方法とはまったく異なった視点に
括づいて改善d′るごとをQ図したらのである。 (ニ)課題を解決するための手段 本発明者らは、強誘電性液晶素子に於ける応答特性、メ
モリ特性といった特性が単に、液晶材14のバルク的性
質や配向技術、セルの構成のみに、にっで支配されてい
るのではなく、液晶と基板との界面での相互作用に強く
支配されているはずであると考え、この液晶と基板間の
相互作用部分を改良する事により、素子特性を向上さl
ることを意図して鋭意研究を行った。 その結果、ベースとなる強誘電性液晶組成物(以下、こ
の組成物をベース液晶と呼ぶ)中に、フルオロアルギル
基含有液晶性化合物又は、液晶相溶性化合物を特定の微
量添加することにより、応答特性及びメモリ特性が著し
く改善されノコ強誘電性液晶組成物が得られる事実を見
出し本発明に到達した。 なお、本発明で用いるフルオロアルキル基含有の液晶性
化合物又は液晶相溶性化合物の−・部は、それ自体カイ
ラルスメクチック液晶として知られており(特開昭63
−27451号公報)、また他の液晶組成物中に2〜9
重徂%程度迄含有さ什ることム知られている(1988
年第14回液晶洞論会向殿、講演番号IBI 14予稿
集、第42−43頁)。しかし、1重バ1%以ドという
微Inの添加(」全く行われておら°4゛、またそれに
よる効果し知られ一〇いない。 かくして本発明に、にれば、スメクチックC相を呈4”
るベース液晶に末端にフルオロアルキル基含有の液晶性
化合物又は液晶相溶性化合物を0.01〜1重量%含有
してなる強誘電性液晶組成物が提IJ(される。 本発明で、フルオロアルキル括含有液晶性化合物やその
類似化合物はその化合物自体の液晶V1やカイラル性を
利用するらのではなく、011記化合物の末端フルオ[
7アルギルJルによる液晶+At1とJ、(板界面間の
相!j0作用の改19を意図し〕こムのである、。 従って、フルオロアルギル乱を提供でき、かつ、ベース
液晶の相転移tllA度や相系列の物性等に悪影響を及
ぼさずかつ、その中に分離することなく相溶し、かつベ
ース液晶と反応しない乙のであればよく、液晶性やカイ
ラル性を有さない液晶性化合物ら1去く使用4°ろこと
が−ζきろ、。 かかるフルオ[lアルキル基含有液晶性化合物又は、液
晶相溶性化合物の具体例としては、21i11iの含六
員環基を2以」−含何しかつ末端にCnF2n。 (nは1〜10)で示されるフル第11アルギルJ、I
;を少なくと乙−つ含f丁する化合物(グループΔ)や
、ステロイド骨格を一つ以」二含Yjシ、かつC1、P
21、。 基を少なくと乙−フ含有する化合物(クループ13)が
ントげられる。 」6記グループΔの化合物の例としては、上式(1): %式% (1) ビリダノン、ピラジノ又は[2,2,2]−ピンク〔2
オクタン環(ただし、これら水素1jif子の−・っ以
j。 がF、 C1,Dr、 CN、 C113,CII=0
. NOx等で置換されていてらよい): 1目よ、炭素数1〜12の直鎖らしくは分岐のアルギル
又はパーフルオ[lアルキル基:Δは、一つの結合手ら
しくは、基−〇 COOOCOCI−1t 0 、 OCH2C−C−
又は、−CIL−CI−1,−:
【3及びB′は、各々
一つの結合手もしくは、基COO−−OCO−−Cit
20 =OC1lt−−cヨC−又は、 CILCI
12 :0は、一つの結合手もしくは、Jil’ −O
COO−−OCO−−Ill 、 OItcoon
、−又は OC01え、−(式中、R1は炭素数l〜8の直鎖もし
くは分岐のアルキレン基) mは0又はlの整数] で表わされる液晶性化合物又は液晶相溶性化合物が挙げ
られる。これらのう”>kTましいものとしては、下記
に例示される化合物が挙げられる。 C4tlaO+ C00+ COOCttl a Ca
F。 c、IIGo−(列coo舎CooCflee。1?1
1に、+190舎coo舎C00CtIIaCIIF1
aC、l−I D Oe COO金COOC、ll 、
Cl 01)?Ce11.70舎coo(防cooct
o、c、F。 C5tl 170+c 00 + COOCII tc
oF 、1C,11,70−分COO<濾C00C,I
1.C11?1□C♂l+、70 舎coo 舎C00
C,I+4(ン、、F。 CILO%ooc ☆ coocン1+14(ンaFn
C茜0(防ooc舎C00Ctll−C+F。 c、o、o(防oocg C00C,Il、C,Ffl
Cn 11 +70 + OOC+ COOCt II
4C、F 。 Cal−IlyO悠)−00C−條0000.I1.C
7Fll+Cdl+70舎00 C+ C00C! I
I a G +、+ F tCsll+tO舎00 C
0CHt Ct F sC,11,70−べ+巨?C0
0C1LCP+aC+ o lI t + O+ に
II t O+CXCOO(:ll t Ce F +
sC,H1tO介OCO% COOC1,lIC,F
、3C6H1*0g0CO(I)−COOCI−1,C
1,1,C,F。 cnp+ac++toや刈5J−OCL1m舎C00C
,I+、7C++l++、0<C00C,11,c+a
F+CB+’ll?O舎【刈C00CH,Cat2.3
Ce ll + 70 u COOC* Il4 Co
F + sCs II l ? O+ COOCt
II a G 4 F aCe Il +t O+ C
00Ct Il a Ce P 1q05出、o−/、
二二+シ〉←COOCy I + 4 (ン111’1
41C,,F 、++C,11,0d COOCa1l
+7NCCN CuF 11にIItO(ンO−◎−CモF(ニー◎
@)−に 、、、1lFc+o+−+t++o ct−
+vc、F*CF、 <防coo舎C3I−111 CF剖T7 c o o <阪C,l+、1cp3o−
@防COO+ Ca H CFnO今coo合Cs t(、コ CI F 50 + COO+C! 1−1c 、p
D O−(g列C00−◎−CJI+1cp3((防c
o o +o c O+ Cp。 CF、O介c o O+ OCO−@沢0CFsCd?
50−4程C00(防oco舎OCt F s・方、グ
ループ13の化合物としては、例えば1・。 式のらのが挙げられる。 1 本発明においては、上記末端フルオロアルキル基含宵化
合物は、スメクチックC相を呈するベース液晶中に添加
される。ここで添加mは0.01〜1重量%とされる。 フルオロアルキル基含有化合物の添加量は、添加の対象
となる強誘電性液晶化合物あるいは、フルオロアルキル
含有化合物がそれぞれにより特性改善をする上で有効な
範囲が存在するが、概して0.01重量%未満ては、応
答性やメモリ特性の改善効果が不充分で適さず、まノご
1重量%超で(Jベース液晶の相系列や配向性等への悪
影響が生じることがあるため適さない。それ故に、高速
応答性や優れたメモリ特性を得るためには、0.01〜
1重量%とするのが好ましい。 ここで添加の対象となるスメクチックC相を呈する強誘
電性液晶としては、当該分野で知られた種々のスメクチ
ック液晶やその混合物を用いることができ、その成分中
には少なくとも一種以」二の光学活性化合物が含まれる
ごとが必要である。その具体例としては、下式(1)、
(11)及び(IV )2 て示される化合物が挙げられる。 ・・・ (11) ・・・(II+ ) (式中、■)及びFは、それぞれ、単結合またはC0O
−−−OCO−−CIl=CII−COO−−0CO−
CIICll−−0−−−3−−0COO−らしくは−
CO−の基を示4”。E及びGは、それぞれ、単結合又
はC00−−OCO−−CII=ll−−N=C11−
−−CIl=C1l −C=C−−CII=CII−
COO−−0CO−CIICll−−C11,CI+2
−−OCll、−−C11,0−−−CO3もしくは一
5OC−の基を示す。) 01■および6)は、それぞれ独立して、ベンゼン環、
ピリジン環、ピリミジン環、ビラジン環、ピリダジン環
、ピペラジン環、シフ[lヘキサン環、ピラン環、ジオ
ギザシクロヘキザン環、デアピラン環、ジヂアン環、デ
アジアジン環、ビンクロ[2,2,2]オクタン環、テ
トラジン環等の六員環を示し、これらの六員環中の水素
原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノノル
、ニトロ拮、低級アルキル基、低級アルコキシJI(又
は重水素で置換されていてもよい。R7及びIt、はそ
れぞれ独立して、直航状又は分枝状で炭素数I〜12の
アルキルもしくは、アルコキシ爪を示し、そのアルギル
部分に不斉炭素を含んでいてもよい。 pは1又は2の整数を示す。) もちろん、これらは2種以上混合して用いることができ
る。 実ff1−1=、これらのベース液晶は、室温附近でス
メクチックC相を呈し、かつIACやINAC等の相系
列を有するように適宜混合して用いるのが適している。 (ホ)作用 スメクチックC相を呈するベース液晶中に添加された特
定mの末端フルオロアルキル基含有液晶性化合物又は液
晶相溶性化合物は、その有する末端フルオロアルキルh
(に基づいて、ベース液晶の応答性及びメモリ特性を向
上すべく作用する。 (へ)実施例 実施例1 スメクチックC相を呈する市販の強誘電性液晶組成物(
C6−1020、チッソ(株)製)に下式で示される末
端フルオロアルキル基含有の液晶相溶性化合物(フルオ
ロアルギル化合物)を01。 0.2.0.4.0.6及び1重量%添加し、−旦、等
方性液体状態まで加熱して全ての組成化合物を完全に溶
解させて5種類の本発明の強誘電性液晶組成物を調製し
た。 この液晶組成物を用いて性能評価用の液晶セルを構1戊
した。 ・液晶セルの作成 5 第1図に示すように電極としてパターン化されたTTO
(酸化インジウム)膜が形成されたガラス基板上に保護
膜として Sin、膜を形成した。5iOz膜は、0CI)(東京
応化製)をスピナーにて膜厚l000人に成るようコー
トし、350℃にて焼成する事により形成した。 さらにその膜の上に配向膜として膜厚約300人のPV
AIIAをスピナーに、1;り形成した。以上のように
保護膜、配向膜を形成しノこTTOイ・1きガラス爪板
を上下の甚板として使用した。 この基板の配向膜に対しては、ラビング処理を施し、2
μmのSin、ビーズを基板上に散布した後、ラビング
方向がパラレルになり、かつ上下のITOパターン同士
が重なり合う、】;う張り合イっせ、液晶セルとして使
用した。 ついで、液晶を等方性液体状態にしてセル内に注入し、
封閉した。 得られた液晶セルの構成を第1図に示した。 図中、lはガラス基板、2はビl”0電極、3は6 保護膜、4は配向膜、5は液晶組成物、6はシール材を
各々示すもので、今回の特性測定用液晶セルでは、2に
110M13にS i Ov膜、4にI)VΔ膜を使用
した。 ・作製した強誘電性液晶セルの特性として応答速度、P
s、ヂルト角、メモリfQを測定した。以下にその測定
法と定義を示す。 ◇セルのセット 液晶の入ったセルは、クロスニコル状態にある2枚の偏
光板の間に置かれる。セルは、セルの層法線の向きが、
偏光板の何れか一方の飼光軸に対して22.5°の角度
を成すように固定され、セルに対して印加される電界に
対する液晶の応答を光学的な透過光強度の変化として偏
光顕微鏡にてフォトマルヂゾライヤーにて検出し、透過
光量の変化を電気的な信号にして読み取る。 ◇応答特性 25℃におイテ、セル(7)l’ro電極に25011
2 オフセット電圧OV、振幅±IOVの矩形波を印加
し、それに対する液晶の応答を光学的に、透過光強度の
変化と1.て捉え、印加パルスの立し上がり、立ち下が
りに対4゛る透過光強度の50%変化するまでのそれぞ
れの時間の平均値を使うものとずろ。 ◇自発分極 25℃において、セルに対し80HZ 、オフセット電
圧OV、振幅±IOVの三角波を印加しそれに対する分
極反転電流を測定し、分極反転ピークの面積から自発分
極Pqを求めろ。 ◇チルト角 25℃において、セルに対し250Hz 、オフセット
電圧O■、振幅±tOVの矩形波を印加し、これに対す
る消光位を求めそのfl+度の部分の−をチルト角と定
義する。 ◇メモリ角 25℃において、セルに対し電界を印加した後、電極を
グランドレベルに落し、セルをメモリ状態にしてセル内
の明状態でメモリさせた部分の消光位と暗状態でメモリ
さ什た部分のそれぞれの消光位を求めその角度の差をメ
モリ角とする。 特性測定結果を表1.並びに第2図〜第5図に示す。 応答速度においては、第2図に示すように明確にフルオ
ロアルキル化合物の添加効果が現れている。即し、フル
オロアルキル化合物を1重量%以下添加したものは、い
ずれも、添加しないものに比べ速い値を示しており、0
.4重量%の添加により最も速い応答速度が得られてい
る。また第3図に示すようにメモリl’fiJに対して
らフルオロアルキル化合物の添加量の多い乙の程メモリ
(「1度が大きくなる傾向が現れている。 一方転移温度に対しては、第4図に示ずにうに(以−ト
余白) 9 0 できる。 実施例2 表2に例示する様な他のカイラルスメチックC相を呈す
る市販の強誘電性組成物(ベース液晶)に対して、実施
例Iと同様に 下式 フルオロアルキル化合物の添加により若干変化している
が、添加量との相関は、全く認められない。 また、自発分極に対しては、第5図に示す、1;うにフ
ルオ〔Jアルキル化合物の添加に、lこり低下が認めら
れるが、添加量との相関は、認められない。 同様に、第3図に示すように液晶のデルl−frJの値
に関してもフルオロアルキル化合物の添加による影響は
認められない。 以上のように本発明においてはフルオロアルギル化合物
の001重量%〜1重量%添加が転移温度、自発分極、
ヂルト角に対して何ら悪影ヤツを1)、えることなく、
応答速度、メモリ角を改善することがて示される末端フ
ルオロアルキルシ;(を有す液晶相溶性の化合物を表2
に示す様な割合で添加し、旦、等方性液体状態まで加熱
して全ての組成化合物を十分に溶解して本発明の強誘電
性液晶組成物を調整した。 これらの液晶組成物の特性を、実施例1と同様に性能評
価用の液晶セルを構成して評価し)ご。その結果は、表
2に併記した。 (以下余白) この結果から分かるようにベースとなる強誘電性液晶物
質(ベース液晶)が全く異なる場合に於いてら、フルオ
ロアルキル括を持つ化合物の添加効果が現れている。 即ち、非添加の場合のに比べて応答速度がほぼ等しいも
しくは速くなっていることが解る。又、転移温度に関し
てム添加による著しい変化は見られない。 又、自発分極の大きな強誘電性液晶組成物(ベース液晶
)に対するフルオロアルギル化合物の添加は、自発分極
の小さなものへのフルオロアルキル化合物の添加に比べ
添加による特性の改善が現れにくいことも分かる。 実施例3 表3の2〜7に承り“光学不活性な化合物とからなる液
晶組成物に表3のIに示す光学活性な化合物を1重量%
添加しカイラルスメクチックC相にした強誘電性液晶組
成物に対し実施例1て用いたフルオロアルキル化合物と
同様のフルオ【Jアルキル化合物を表4に示す様な割合
で添加し、等方性23− 液体状態まで加熱し、全ての組成化合物を十分に融解し
、混合して本発明の強誘電性液晶組成物を、ν1す整
し ノこ。 4 (以下余白) この液晶組成物を、実施例1と同様に性能評価用の液晶
セルを構成し、特性を評価した。 その結果は、表4に示す。 この結果から分かるにうに、フルオロアルキル化合物の
添加量は、或特定の範囲内に基づいて、特性の改善に効
果があり、過剰の添加は、各特性を悪化させることにな
るごとが分かる。又、添加の対象となる強誘電性液晶に
よっては1重量%であっても過剰である場合もあること
が分かる。 実施例4 他のスメクチックC相を呈ツ°る市販の強誘電性組成物
(C8−1020,チッソ(株)製)に対して、表5に
示す末端フルオロアルキル基を有す液晶相溶性の化合物
をそれぞれ添加し、−旦、等方性液体状態まで加熱して
全ての組成化合物を十分に溶解して本発明の強誘電性液
晶組成物を調整した。この液晶組成物の特性を、実施例
Iと同様に性能評価用のセルを構成し評価した。 その結果を、表6に示す。この結果から分かるように特
性面での顕著な添加効果は現れていないが、フルオロア
ルキル基含有化合物自体の構造により添加効果に差が現
れていることが分かる。。 表5 表6 (ト)発明の効果 本発明の強誘電性液晶組成は、末端フルオロアルキル括
を有する特定の化合物を特定量含有したものである為、
従来の類似の強誘電性液晶組成物に比して、その応答速
度及びメモリ特性が、著しく改善されたものであり、こ
とに大容量表示を実現する高速応答性の液晶表示素子を
簡便に提供できるものである。 従ってその有用性は、当該分野に於いて極めて大きなも
のである。
一つの結合手もしくは、基COO−−OCO−−Cit
20 =OC1lt−−cヨC−又は、 CILCI
12 :0は、一つの結合手もしくは、Jil’ −O
COO−−OCO−−Ill 、 OItcoon
、−又は OC01え、−(式中、R1は炭素数l〜8の直鎖もし
くは分岐のアルキレン基) mは0又はlの整数] で表わされる液晶性化合物又は液晶相溶性化合物が挙げ
られる。これらのう”>kTましいものとしては、下記
に例示される化合物が挙げられる。 C4tlaO+ C00+ COOCttl a Ca
F。 c、IIGo−(列coo舎CooCflee。1?1
1に、+190舎coo舎C00CtIIaCIIF1
aC、l−I D Oe COO金COOC、ll 、
Cl 01)?Ce11.70舎coo(防cooct
o、c、F。 C5tl 170+c 00 + COOCII tc
oF 、1C,11,70−分COO<濾C00C,I
1.C11?1□C♂l+、70 舎coo 舎C00
C,I+4(ン、、F。 CILO%ooc ☆ coocン1+14(ンaFn
C茜0(防ooc舎C00Ctll−C+F。 c、o、o(防oocg C00C,Il、C,Ffl
Cn 11 +70 + OOC+ COOCt II
4C、F 。 Cal−IlyO悠)−00C−條0000.I1.C
7Fll+Cdl+70舎00 C+ C00C! I
I a G +、+ F tCsll+tO舎00 C
0CHt Ct F sC,11,70−べ+巨?C0
0C1LCP+aC+ o lI t + O+ に
II t O+CXCOO(:ll t Ce F +
sC,H1tO介OCO% COOC1,lIC,F
、3C6H1*0g0CO(I)−COOCI−1,C
1,1,C,F。 cnp+ac++toや刈5J−OCL1m舎C00C
,I+、7C++l++、0<C00C,11,c+a
F+CB+’ll?O舎【刈C00CH,Cat2.3
Ce ll + 70 u COOC* Il4 Co
F + sCs II l ? O+ COOCt
II a G 4 F aCe Il +t O+ C
00Ct Il a Ce P 1q05出、o−/、
二二+シ〉←COOCy I + 4 (ン111’1
41C,,F 、++C,11,0d COOCa1l
+7NCCN CuF 11にIItO(ンO−◎−CモF(ニー◎
@)−に 、、、1lFc+o+−+t++o ct−
+vc、F*CF、 <防coo舎C3I−111 CF剖T7 c o o <阪C,l+、1cp3o−
@防COO+ Ca H CFnO今coo合Cs t(、コ CI F 50 + COO+C! 1−1c 、p
D O−(g列C00−◎−CJI+1cp3((防c
o o +o c O+ Cp。 CF、O介c o O+ OCO−@沢0CFsCd?
50−4程C00(防oco舎OCt F s・方、グ
ループ13の化合物としては、例えば1・。 式のらのが挙げられる。 1 本発明においては、上記末端フルオロアルキル基含宵化
合物は、スメクチックC相を呈するベース液晶中に添加
される。ここで添加mは0.01〜1重量%とされる。 フルオロアルキル基含有化合物の添加量は、添加の対象
となる強誘電性液晶化合物あるいは、フルオロアルキル
含有化合物がそれぞれにより特性改善をする上で有効な
範囲が存在するが、概して0.01重量%未満ては、応
答性やメモリ特性の改善効果が不充分で適さず、まノご
1重量%超で(Jベース液晶の相系列や配向性等への悪
影響が生じることがあるため適さない。それ故に、高速
応答性や優れたメモリ特性を得るためには、0.01〜
1重量%とするのが好ましい。 ここで添加の対象となるスメクチックC相を呈する強誘
電性液晶としては、当該分野で知られた種々のスメクチ
ック液晶やその混合物を用いることができ、その成分中
には少なくとも一種以」二の光学活性化合物が含まれる
ごとが必要である。その具体例としては、下式(1)、
(11)及び(IV )2 て示される化合物が挙げられる。 ・・・ (11) ・・・(II+ ) (式中、■)及びFは、それぞれ、単結合またはC0O
−−−OCO−−CIl=CII−COO−−0CO−
CIICll−−0−−−3−−0COO−らしくは−
CO−の基を示4”。E及びGは、それぞれ、単結合又
はC00−−OCO−−CII=ll−−N=C11−
−−CIl=C1l −C=C−−CII=CII−
COO−−0CO−CIICll−−C11,CI+2
−−OCll、−−C11,0−−−CO3もしくは一
5OC−の基を示す。) 01■および6)は、それぞれ独立して、ベンゼン環、
ピリジン環、ピリミジン環、ビラジン環、ピリダジン環
、ピペラジン環、シフ[lヘキサン環、ピラン環、ジオ
ギザシクロヘキザン環、デアピラン環、ジヂアン環、デ
アジアジン環、ビンクロ[2,2,2]オクタン環、テ
トラジン環等の六員環を示し、これらの六員環中の水素
原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノノル
、ニトロ拮、低級アルキル基、低級アルコキシJI(又
は重水素で置換されていてもよい。R7及びIt、はそ
れぞれ独立して、直航状又は分枝状で炭素数I〜12の
アルキルもしくは、アルコキシ爪を示し、そのアルギル
部分に不斉炭素を含んでいてもよい。 pは1又は2の整数を示す。) もちろん、これらは2種以上混合して用いることができ
る。 実ff1−1=、これらのベース液晶は、室温附近でス
メクチックC相を呈し、かつIACやINAC等の相系
列を有するように適宜混合して用いるのが適している。 (ホ)作用 スメクチックC相を呈するベース液晶中に添加された特
定mの末端フルオロアルキル基含有液晶性化合物又は液
晶相溶性化合物は、その有する末端フルオロアルキルh
(に基づいて、ベース液晶の応答性及びメモリ特性を向
上すべく作用する。 (へ)実施例 実施例1 スメクチックC相を呈する市販の強誘電性液晶組成物(
C6−1020、チッソ(株)製)に下式で示される末
端フルオロアルキル基含有の液晶相溶性化合物(フルオ
ロアルギル化合物)を01。 0.2.0.4.0.6及び1重量%添加し、−旦、等
方性液体状態まで加熱して全ての組成化合物を完全に溶
解させて5種類の本発明の強誘電性液晶組成物を調製し
た。 この液晶組成物を用いて性能評価用の液晶セルを構1戊
した。 ・液晶セルの作成 5 第1図に示すように電極としてパターン化されたTTO
(酸化インジウム)膜が形成されたガラス基板上に保護
膜として Sin、膜を形成した。5iOz膜は、0CI)(東京
応化製)をスピナーにて膜厚l000人に成るようコー
トし、350℃にて焼成する事により形成した。 さらにその膜の上に配向膜として膜厚約300人のPV
AIIAをスピナーに、1;り形成した。以上のように
保護膜、配向膜を形成しノこTTOイ・1きガラス爪板
を上下の甚板として使用した。 この基板の配向膜に対しては、ラビング処理を施し、2
μmのSin、ビーズを基板上に散布した後、ラビング
方向がパラレルになり、かつ上下のITOパターン同士
が重なり合う、】;う張り合イっせ、液晶セルとして使
用した。 ついで、液晶を等方性液体状態にしてセル内に注入し、
封閉した。 得られた液晶セルの構成を第1図に示した。 図中、lはガラス基板、2はビl”0電極、3は6 保護膜、4は配向膜、5は液晶組成物、6はシール材を
各々示すもので、今回の特性測定用液晶セルでは、2に
110M13にS i Ov膜、4にI)VΔ膜を使用
した。 ・作製した強誘電性液晶セルの特性として応答速度、P
s、ヂルト角、メモリfQを測定した。以下にその測定
法と定義を示す。 ◇セルのセット 液晶の入ったセルは、クロスニコル状態にある2枚の偏
光板の間に置かれる。セルは、セルの層法線の向きが、
偏光板の何れか一方の飼光軸に対して22.5°の角度
を成すように固定され、セルに対して印加される電界に
対する液晶の応答を光学的な透過光強度の変化として偏
光顕微鏡にてフォトマルヂゾライヤーにて検出し、透過
光量の変化を電気的な信号にして読み取る。 ◇応答特性 25℃におイテ、セル(7)l’ro電極に25011
2 オフセット電圧OV、振幅±IOVの矩形波を印加
し、それに対する液晶の応答を光学的に、透過光強度の
変化と1.て捉え、印加パルスの立し上がり、立ち下が
りに対4゛る透過光強度の50%変化するまでのそれぞ
れの時間の平均値を使うものとずろ。 ◇自発分極 25℃において、セルに対し80HZ 、オフセット電
圧OV、振幅±IOVの三角波を印加しそれに対する分
極反転電流を測定し、分極反転ピークの面積から自発分
極Pqを求めろ。 ◇チルト角 25℃において、セルに対し250Hz 、オフセット
電圧O■、振幅±tOVの矩形波を印加し、これに対す
る消光位を求めそのfl+度の部分の−をチルト角と定
義する。 ◇メモリ角 25℃において、セルに対し電界を印加した後、電極を
グランドレベルに落し、セルをメモリ状態にしてセル内
の明状態でメモリさせた部分の消光位と暗状態でメモリ
さ什た部分のそれぞれの消光位を求めその角度の差をメ
モリ角とする。 特性測定結果を表1.並びに第2図〜第5図に示す。 応答速度においては、第2図に示すように明確にフルオ
ロアルキル化合物の添加効果が現れている。即し、フル
オロアルキル化合物を1重量%以下添加したものは、い
ずれも、添加しないものに比べ速い値を示しており、0
.4重量%の添加により最も速い応答速度が得られてい
る。また第3図に示すようにメモリl’fiJに対して
らフルオロアルキル化合物の添加量の多い乙の程メモリ
(「1度が大きくなる傾向が現れている。 一方転移温度に対しては、第4図に示ずにうに(以−ト
余白) 9 0 できる。 実施例2 表2に例示する様な他のカイラルスメチックC相を呈す
る市販の強誘電性組成物(ベース液晶)に対して、実施
例Iと同様に 下式 フルオロアルキル化合物の添加により若干変化している
が、添加量との相関は、全く認められない。 また、自発分極に対しては、第5図に示す、1;うにフ
ルオ〔Jアルキル化合物の添加に、lこり低下が認めら
れるが、添加量との相関は、認められない。 同様に、第3図に示すように液晶のデルl−frJの値
に関してもフルオロアルキル化合物の添加による影響は
認められない。 以上のように本発明においてはフルオロアルギル化合物
の001重量%〜1重量%添加が転移温度、自発分極、
ヂルト角に対して何ら悪影ヤツを1)、えることなく、
応答速度、メモリ角を改善することがて示される末端フ
ルオロアルキルシ;(を有す液晶相溶性の化合物を表2
に示す様な割合で添加し、旦、等方性液体状態まで加熱
して全ての組成化合物を十分に溶解して本発明の強誘電
性液晶組成物を調整した。 これらの液晶組成物の特性を、実施例1と同様に性能評
価用の液晶セルを構成して評価し)ご。その結果は、表
2に併記した。 (以下余白) この結果から分かるようにベースとなる強誘電性液晶物
質(ベース液晶)が全く異なる場合に於いてら、フルオ
ロアルキル括を持つ化合物の添加効果が現れている。 即ち、非添加の場合のに比べて応答速度がほぼ等しいも
しくは速くなっていることが解る。又、転移温度に関し
てム添加による著しい変化は見られない。 又、自発分極の大きな強誘電性液晶組成物(ベース液晶
)に対するフルオロアルギル化合物の添加は、自発分極
の小さなものへのフルオロアルキル化合物の添加に比べ
添加による特性の改善が現れにくいことも分かる。 実施例3 表3の2〜7に承り“光学不活性な化合物とからなる液
晶組成物に表3のIに示す光学活性な化合物を1重量%
添加しカイラルスメクチックC相にした強誘電性液晶組
成物に対し実施例1て用いたフルオロアルキル化合物と
同様のフルオ【Jアルキル化合物を表4に示す様な割合
で添加し、等方性23− 液体状態まで加熱し、全ての組成化合物を十分に融解し
、混合して本発明の強誘電性液晶組成物を、ν1す整
し ノこ。 4 (以下余白) この液晶組成物を、実施例1と同様に性能評価用の液晶
セルを構成し、特性を評価した。 その結果は、表4に示す。 この結果から分かるにうに、フルオロアルキル化合物の
添加量は、或特定の範囲内に基づいて、特性の改善に効
果があり、過剰の添加は、各特性を悪化させることにな
るごとが分かる。又、添加の対象となる強誘電性液晶に
よっては1重量%であっても過剰である場合もあること
が分かる。 実施例4 他のスメクチックC相を呈ツ°る市販の強誘電性組成物
(C8−1020,チッソ(株)製)に対して、表5に
示す末端フルオロアルキル基を有す液晶相溶性の化合物
をそれぞれ添加し、−旦、等方性液体状態まで加熱して
全ての組成化合物を十分に溶解して本発明の強誘電性液
晶組成物を調整した。この液晶組成物の特性を、実施例
Iと同様に性能評価用のセルを構成し評価した。 その結果を、表6に示す。この結果から分かるように特
性面での顕著な添加効果は現れていないが、フルオロア
ルキル基含有化合物自体の構造により添加効果に差が現
れていることが分かる。。 表5 表6 (ト)発明の効果 本発明の強誘電性液晶組成は、末端フルオロアルキル括
を有する特定の化合物を特定量含有したものである為、
従来の類似の強誘電性液晶組成物に比して、その応答速
度及びメモリ特性が、著しく改善されたものであり、こ
とに大容量表示を実現する高速応答性の液晶表示素子を
簡便に提供できるものである。 従ってその有用性は、当該分野に於いて極めて大きなも
のである。
第1図は、本発明の実施例について用いた液晶7
セルを示す措成図、第2図〜第5図は、各々本発明の強
誘電性液晶組成物使用時における液晶表示についての各
種特性を例示するグラフ図である。 8
誘電性液晶組成物使用時における液晶表示についての各
種特性を例示するグラフ図である。 8
Claims (1)
- 1、スメクチックC相を呈する強誘電性液晶中に、末端
にフルオロアルキル基を有する液晶性化合物又は液晶相
溶性化合物を0.01から1重量%含有してなる強誘電
性液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1200047A JP2547857B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-07-31 | 強誘電性液晶組成物 |
| US07/505,697 US5198151A (en) | 1989-04-10 | 1990-04-06 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| DE69010731T DE69010731T2 (de) | 1989-04-10 | 1990-04-09 | Ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung. |
| EP90106793A EP0392432B1 (en) | 1989-04-10 | 1990-04-09 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| KR1019900004911A KR940000666B1 (ko) | 1989-04-10 | 1990-04-10 | 강유전성 액정 조성물 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9093589 | 1989-04-10 | ||
| JP1-90935 | 1989-04-10 | ||
| JP1200047A JP2547857B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-07-31 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347891A true JPH0347891A (ja) | 1991-02-28 |
| JP2547857B2 JP2547857B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=26432342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1200047A Expired - Lifetime JP2547857B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-07-31 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5198151A (ja) |
| EP (1) | EP0392432B1 (ja) |
| JP (1) | JP2547857B2 (ja) |
| KR (1) | KR940000666B1 (ja) |
| DE (1) | DE69010731T2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4006743A1 (de) * | 1989-07-11 | 1991-01-24 | Merck Patent Gmbh | Chirale oder achirale ringverbindungen |
| DE59209827D1 (de) * | 1991-02-12 | 2000-05-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline verbindungen |
| US5276132A (en) * | 1991-03-11 | 1994-01-04 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Liquid crystal aligning agent and aligning agent-applied liquid crystal display device |
| DE4108091A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches system |
| EP0603786A3 (en) * | 1992-12-23 | 1994-08-17 | Hoechst Ag | Alkyl-substituted hydroquinone derivatives for use in ferro-electric liquid crystal mixtures. |
| JP2965229B2 (ja) * | 1992-12-28 | 1999-10-18 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| US5458806A (en) * | 1993-01-22 | 1995-10-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluoromethyl ketones and liquid-crystalline media |
| DE4416272C2 (de) * | 1993-05-19 | 2003-09-11 | Merck Patent Gmbh | Partiell fluorierte Benzolderivate |
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| JPH1135500A (ja) * | 1994-01-25 | 1999-02-09 | Chisso Corp | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
| EP0682098B1 (en) * | 1994-04-14 | 2001-09-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device and display method using the composition |
| EP0694599B1 (en) * | 1994-07-26 | 2001-06-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| EP0916715A1 (en) * | 1997-11-11 | 1999-05-19 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | Chiral smectic liquid crystal mixture containing compounds with fluorinated sidechains |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6210184A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-19 | Canon Inc | 液晶混合物および液晶素子 |
| JPS6322042A (ja) * | 1986-03-10 | 1988-01-29 | Canon Inc | フルオロアルカン誘導体 |
| JPS63122651A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-05-26 | Canon Inc | フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4162988A (en) * | 1976-07-21 | 1979-07-31 | Motorola, Inc. | Biphenyl ester liquid crystal compounds |
| DE2937911A1 (de) * | 1978-09-19 | 1980-03-27 | Daikin Ind Ltd | Fluor enthaltende phenylbenzoatverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3333677A1 (de) * | 1983-09-17 | 1985-04-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristall-phase |
| CA1341038C (en) * | 1986-03-10 | 2000-06-27 | Masanao Kamei | Fluoroalkaned derivative |
| DE3614778A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| US4886619A (en) * | 1986-06-30 | 1989-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
| CA1341010C (en) * | 1986-06-30 | 2000-05-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compounds useful in preparing fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
| DE3787438T2 (de) * | 1986-11-10 | 1994-02-10 | Canon Kk | Fluoralkanderivat, Zusammensetzung und dasselbe anwendende Flüssigkristallvorrichtung. |
| JP2660551B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1997-10-08 | キヤノン株式会社 | 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 |
| DE3867949D1 (de) * | 1987-07-28 | 1992-03-05 | Canon Kk | Optisch aktive verbindung und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. |
| US4921632A (en) * | 1987-08-26 | 1990-05-01 | Nec Corporation | Liquid crystal compounds and compositions |
| US5082587A (en) * | 1988-09-23 | 1992-01-21 | Janulis Eugene P | Achiral fluorine-containing liquid crystals |
-
1989
- 1989-07-31 JP JP1200047A patent/JP2547857B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-04-06 US US07/505,697 patent/US5198151A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-09 EP EP90106793A patent/EP0392432B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-09 DE DE69010731T patent/DE69010731T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-10 KR KR1019900004911A patent/KR940000666B1/ko not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6210184A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-19 | Canon Inc | 液晶混合物および液晶素子 |
| JPS6322042A (ja) * | 1986-03-10 | 1988-01-29 | Canon Inc | フルオロアルカン誘導体 |
| JPS63122651A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-05-26 | Canon Inc | フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2547857B2 (ja) | 1996-10-23 |
| KR900016424A (ko) | 1990-11-13 |
| DE69010731T2 (de) | 1995-03-16 |
| EP0392432B1 (en) | 1994-07-20 |
| KR940000666B1 (ko) | 1994-01-26 |
| EP0392432A2 (en) | 1990-10-17 |
| DE69010731D1 (de) | 1994-08-25 |
| EP0392432A3 (en) | 1991-10-23 |
| US5198151A (en) | 1993-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0347891A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| CN103146392A (zh) | 一种用于液晶显示器的液晶组合物 | |
| JP2768365B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS6055078A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH01221488A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPH01157935A (ja) | 光学活性4−(1−ヒドロキシエチル)ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 | |
| JPH01306493A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPS62205189A (ja) | 液晶表示装置 | |
| JPS6337186A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS62205190A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS6337187A (ja) | 液晶表示装置 | |
| JPH0931460A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2775495B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JP2752111B2 (ja) | スメクチック液晶組成物 | |
| JP2885862B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPS63256688A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS6197382A (ja) | カイラルスメクチツク液晶組成物 | |
| JP2763220B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
| JPS59221377A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH0781143B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2910791B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH044290A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JP3079762B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH08113784A (ja) | 液晶特性改善剤 | |
| JP2563553B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物及び液晶表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070808 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080808 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080808 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090808 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |