JPH0348192B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0348192B2
JPH0348192B2 JP56104563A JP10456381A JPH0348192B2 JP H0348192 B2 JPH0348192 B2 JP H0348192B2 JP 56104563 A JP56104563 A JP 56104563A JP 10456381 A JP10456381 A JP 10456381A JP H0348192 B2 JPH0348192 B2 JP H0348192B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
triazolyl
methyl
group
propen
dioxane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP56104563A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5748981A (en
Inventor
Rentsuea Kosutein
Fuoiaaheeruto Kaaruuhaintsu
Tsuee Berunto
Yungu Yohan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPS5748981A publication Critical patent/JPS5748981A/ja
Publication of JPH0348192B2 publication Critical patent/JPH0348192B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、新芏の−ゞオキサン−−む
ルケニル−アルトリアゟヌル、その補造法、及び
該化合物を含有する怍物生長調敎剀に関する。 怍物生長を調敎するために、−クロル゚チル
−トリメチルアンモニりムクロリドクロルコリ
ンクロリドCCC米囜特蚱第3156554号明现
曞参照を䜿甚するこずは公知である。これを䜿
甚するず、䟋えば若干の穀物皮における草䞈生長
の抑制及び若干のその他の栜培怍物における栄逊
生長の抑制を行なうこずができる。しかしなが
ら、この物質の䜜甚は、特に䜿甚量が少なければ
垞には満足されずか぀実地の芁求を満足しない。 曎に−ゞメチル−−−ト
リアゟリル−(1)−−−クロルベンゟむル
−ブタンを怍物生長の調敎のために䜜甚するこず
が公知であるドむツ連邊共和囜特蚱出願公開第
2739352号明现曞。 ずころで、匏 〔匏䞭、 R1及びR2は同じか又は異な぀おおりか぀氎玠
原子、〜個の炭玠原子を有するアルキル基を
衚わし、 Arはフラニル基、チ゚ニル基、ビプニリル
基、ナフチル基又はプニル基を衚わし、この堎
合プニル基は倫々〜個の炭玠原子を有する
アルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基、北
玠原子、塩玠原子、臭玠原子、沃玠原子、ニトロ
基、トリフルオルメチル基、曎にプノキシ基に
よ぀お眮換されおいおもよく、 は、−CHOH−又は−CH−
COR3−基を衚わし、この堎合R3は堎合により
ハロゲン原子又はアルコキシ基によ぀お眮換され
た、〜個の炭玠原子を有するアルキル基又は
〜個の炭玠原子を有するアルケニル基を衚わ
す〕で瀺される、−ゞオキサン−−むル
−アルケニルトリアゟヌル䞊びにその塩及び金属
錯䜓が、怍物生長を調敎するために極めお奜適で
ありか぀極めお良奜な怍物盞容性を有するこずが
刀明した。 本発明の化合物は、その郜床の二重結合に察す
る眮換分の配眮に基づいお皮類の幟䜕孊的異性
䜓圢及びで生成するこずができる。匏
の化合物は、付加的にが掌性䞭心をなす堎合、
゚ナンチオマヌ混合物ずしおないしはラセミ䜓ず
しお存圚するこずができる。合成の際に通垞生成
する異性䜓混合物から、公知方法で単䞀の幟䜕孊
的異性䜓ないしは単䞀の゚ナンチオマヌを埗るこ
ずができる。怍物生長調敎剀ずしおは、単䞀の幟
䜕孊的異性䜓及び゚ナンチオマヌ䞊びにそれらの
合成の際に生成する混合物を䜿甚するこずができ
る。埌者を䜿甚するのが有利である。 R1及びR2は、䟋えば氎玠、メチル、゚チル、
−プロピル、む゜プロピル、−ブチル、−
ブチル、む゜−ブチル、−ブチル、−ペンチ
ル及びネオペンチルを衚わす。 Arは䟋えば−フラニル、−及び−チ゚
ニル、−ビプニル、−及び−ナフチル、
プニル、−フルオルプニル、−クロルフ
゚ニル、−クロルプニル、−クロルプニ
ル、−ブロムプニル、−ゞクロルプ
ニル、−ゞクロルプニル、−ゞク
ロル−−メトキシプニル、−トリ
クロルプニル、−メトキシプニル、
−ゞメトキシプニル、−メトキシプニル、
−メトキシプニル、−゚トキシプニル、
−−ブトキシプニル、−メチルプニ
ル、−゚チルプニル、−む゜プロピルプ
ニル、−−ブチルプニル、−ニトロプ
ニル、−ニトロプニル、−トリフルオルメ
チルプニル、−トリフルオルメチルプニル
及び−プノキシプニルを衚わす。 R3は䟋えばメチル、゚チル、−プロピル、
む゜プロピル、クロルメチル、クロルプロピル、
メトキシメチル、ビニル及びプロペニルを衚わ
す。 新芏化合物の䟋ずしおは、以䞋のものが挙げら
れる。 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−プニル−プロペン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−プニル−プロペン−−オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−プニル−プロペン−−オヌ
ル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−プニル−プロペン−−オン、 −−−プロピル−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−−ト
リアゟリル−(1)−−プニル−プロペン−
−オン、 −−−プロピル−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−−ト
リアゟリル−(1)−−プニル−プロペン−
−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−アセトキシ−−トリアゟ
リル−(1)−−プニル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−プロピオニルオキシ−−
トリアゟリル−(1)−−プニル−プロペン−
、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−プロピオニルオキシ−
−トリアゟリル−(1)−−プニル
−プロペン−、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−クロルアセトキシ−
−トリアゟリル−(1)−−プニル
−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−フラニルプロペン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−フラニルプロペン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−アセトキシ−−−トリ
アゟリル−(1)−−−フラニル−プロペン
−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ナフチル−プロペン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ナフチル−プロペン−−オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−ナフチル−プロペン−
−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−ナフチル−プロペン−
−オヌル、 −−ゞ゚チル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−ナフチル−プロペン−−オン、 −−ゞ゚チル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−ナフチル−プロペン−−オヌ
ル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−アセトキシ−
−トリアゟリル−(1)−−−ナフチル−
プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ビプニリル−プロペン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ビプニリル−プロペン−−オヌ
ル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−フルオルプニル−プロペン−−オ
ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−フルオルプニル−プロペン−−オ
ヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−プロピオニルオキシ−−
−トリアゟリル−(1)−−−フルオルプ
ニル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−クロルプニル−プロペン−−オ
ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−クロルプニル−プロペン−−オヌ
ル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−クロルプニル−プロペ
ン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−クロルプニル−プロペ
ン−−オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−アセトキシ−
−トリアゟリル−(1)−−−クロルプニ
ル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−クロルプニル−プロペン−−オ
ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−クロルプニル−プロペン−−オヌ
ル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−プロピオニルオキシ−−
−トリアゟリル−(1)−−−クロルプニ
ル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−クロルプニル−プロペン−−オ
ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−クロルプニル−プロペン−−オヌ
ル、 −−ゞメチル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−クロルプニル−プロペン−
−オン、 −−ゞメチル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−クロルプニル−プロペン−
−オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−クロルプニル−プロペ
ン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−クロルプニル−プロペ
ン−−オヌル、 −−−プロピル−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−−ト
リアゟリル−(1)−−−クロルプニル−
プロペン−−オン、 −−−プロピル−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−−ト
リアゟリル−(1)−−−クロルプニル−
プロペン−−オヌル、 −−ゞ゚チル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−クロルプニル−プロペン−
−オヌル、 −−ゞ゚チル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−クロルプニル−プロペン−
−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−アセトキシ−−
−トリアゟリル−(1)−−−クロルフ
゚ニル−プロペン−、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−プロピオニルオキシ−
−−トリアゟリル−(1)−−
−クロルプニル−プロペン−、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−ゞクロルアセトキシ−
−−トリアゟリル−(1)−−
−クロルプニル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ブロムプニル−プロペン−−オ
ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ブロムプニル−プロペン−−オヌ
ル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−ブロムプニル−プロペ
ン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−ブロムプニル−プロペ
ン−−オヌル、 −−−プロピル−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−−ト
リアゟリル−(1)−−−ブロムプニル−
プロペン−−オン、 −−−プロピル−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−−ト
リアゟリル−(1)−−−ブロムプニル−
プロペン−−オヌル、 −−ゞ゚チル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−ブロムプニル−プロペン−
−オヌル、 −−ゞ゚チル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−ブロムプニル−プロペン−
−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−アセトキシ−−
−トリアゟリル−(1)−−−ブロムフ
゚ニル−プロペン−、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−プロピオニルオキシ−
−−トリアゟリル−(1)−−
−ブロムプニル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ゞクロルプニル−プロペン−
−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ゞクロルプニル−プロペン−
−オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−ゞクロルプニル−
プロペン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−ゞクロルプニル−
プロペン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−アセトキシ−−−トリ
アゟリル−(1)−−−ゞクロルプニ
ル−プロペン−、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−アセトキシ−−
−トリアゟリル−(1)−−−ゞク
ロルプニル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ゞクロルプニル−プロペン−
−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ゞクロルプニル−プロペン−
−オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−ゞクロルプニル−
プロペン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−ゞクロルプニル−
プロペン−−オヌル、 −−ゞ゚チル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−ゞクロルプニル−プロペ
ン−−オン、 −−ゞ゚チル−−ゞオキサン
−−むル−−−トリアゟリル−
(1)−−−ゞクロルプニル−プロペ
ン−−オヌル、 −−む゜プロピル−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−−ト
リアゟリル−(1)−−−ゞクロルプニ
ル−プロペン−−オン、 −−む゜プロピル−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−−ト
リアゟリル−(1)−−−ゞクロルプニ
ル−プロペン−−オヌル、 −−−ブチル−−メチル−−
ゞオキサン−−むル−−−トリ
アゟリル−(1)−−−ゞクロルプニ
ル−プロペン−−オン、 −−−ブチル−−メチル−−
ゞオキサン−−むル−−−トリ
アゟリル−(1)−−−ゞクロルプニ
ル−プロペン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−アセトキシ−−−トリ
アゟリル−(1)−−−ゞクロルプニ
ル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−ブチリルオキシ−−−
トリアゟリル−(1)−−−ゞクロルプ
ニル−プロペン−、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−アセトキシ−−
−トリアゟリル−(1)−−−ゞク
ロルプニル−プロペン−、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−プロピオニルオキシ−
−−トリアゟリル−(1)−−
−ゞクロルプニル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−トリクロルプニル−プロペ
ン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−トリクロルプニル−プロペ
ン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−アセトキシ−−トリアゟ
リル−(1)−−−トリクロルプニ
ル−プロペン−、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−トリクロルプニ
ル−プロペン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−トリクロルプニ
ル−プロペン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−トリフルオルメチルプニル−プロペ
ン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−トリフルオルメチルプニル−プロペ
ン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−プロピオニルオキシ−−
−トリアゟリル−(1)−−−トリフルオル
メチルプニル−プロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−トリフルオルメチルプニル−プロペ
ン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−トリフルオルメチルプニル−プロペ
ン−−オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−トリフルオルメチルプニ
ル−プロペン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−トリフルオルメチルプニ
ル−プロペン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−メチルプニル−プロペン−−オ
ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−メチルプニル−プロペン−−オヌ
ル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−メチルプニル−プロペ
ン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−メチルプニル−プロペ
ン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−゚チルプニル−プロペン−−オ
ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−゚チルプニル−プロペン−−オヌ
ル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−−ブチルプニル−プロペン−−
オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−−ブチルプニル−プロペン−−
オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−メトキシプニル−プロペン−−オ
ヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−メトキシプニル−プロペン−−オ
ン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−メトキシプニル−プロ
ペン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
キサン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−−−メトキシプニル−プロ
ペン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−゚トキシプニル−プロペン−−オ
ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−゚トキシプニル−プロペン−−オ
ヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−−ブトキシプニル−プロペン−
−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−−ブトキシプニル−プロペン−
−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−−ブトキシプニル−プロペン−
−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−−ブトキシプニル−プロペン−
−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ニトロプニル−プロペン−−オ
ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ニトロプニル−プロペン−−オヌ
ル。 匏の化合物は、匏 Ar−CH 〔匏䞭、Arは前蚘のものを衚わす〕で瀺される
アルデヒド匏 〔匏䞭、R1及びR2は前蚘のものを衚わす〕で瀺
される−−ゞオキサン−−むル−
−−トリアゟリル−(1)−゚タン−
−オン誘導䜓ず瞮合させか぀こうしお埗られた化
合物を堎合により匕続きアルコヌルに還元するか
又はアルコヌルに還元し、次いで匏 −CO−R3 〔匏䞭、R3は前蚘のものを衚わしか぀は塩玠
原子又は臭玠原子を衚わす〕で瀺される酞ハロゲ
ン化物、又は匏 R3−CO2O で瀺される酞無氎物で゚ステル化しか぀埗られた
化合物を堎合によりその塩又は金属錯䜓に倉える
こずにより補造するこずができる。 化合物ず化合物ずの瞮合は、堎合により溶
剀又は垌釈剀の存圚でか぀堎合により無機又は有
機塩基及び又は酞を加えお−10〜150℃の枩床
で堎合により反応氎の共沞蒞留䞋に実斜する。有
利な溶剀及び垌釈剀には、氎、アルコヌル䟋えば
メタノヌル、゚タノヌル、む゜プロパノヌル及び
−ブタノヌル、炭化氎玠䟋えば−ヘキサン、
−ヘプタン、−及びむ゜−オクタン、シクロ
ヘキサン、テトラヒドロナフタリン、デカヒドロ
ナフタリン、トル゚ン、キシレン、クモヌルア
ミド䟋えばゞメチルホルムアミド、ゞメチルアセ
トアミド、−メチルピロリドン及び゚ヌテル䟋
えばゞ゚チル゚ヌテル、メチル−−ブチル゚ヌ
テル、ゞオキサン、テトラヒドロフラン又は盞応
する混合物が属する。 堎合により接觊量〜化孊量論的量で䜿甚するこ
ずができる適圓な塩基及び酞は、䟋えばアルカリ
金属−及びアルカリ土類金属氎酞化物、䟋えば氎
酞化ナトリりム、−カリりム、−カリシりム及び−
バリりム、アルコキシド䟋えばナトリりム−及び
カリりムメトキシド、−゚トキシド、−む゜プロポ
キシド及び−−ブトキシド、酢酞塩䟋えば酢酞
ナトリりム又は−カリりム、アミン䟋えばピロリ
ゞン、ピペリゞン、トリ゚チルアミン、−
ゞメチルシクロヘキシルアミン、曎に無機酞䟋え
ば塩酞、燐酞及び硫酞又は有機酞䟋えば蟻酞、酢
酞、−トル゚ンスルホン酞又はトリフルオルメ
チルスルホン酞である。 反応は䞀般に20〜150℃の枩床で、垞圧で又は
加圧䞋に、連続的に又は䞍連続的に実斜する。 匏の−−ゞオキサン−−むル−
−−トリアゟリル−(1)−゚タン−
−オンは新芏物質である。これは䟋えば匏 〔匏䞭、R1及びR2は前蚘のものを衚わしか぀
は塩玠又は臭玠を衚わす〕で瀺される−
−ゞオキサン−−むル−−ハロゲン−゚
タン−−オンを−トリアゟヌルのナ
トリりム塩ず反応させるこずにより埗るこずがで
きる。 匏の化合物も同様に新芏物質である。これは
䟋えば匏 〔匏䞭、R1及びR2は前蚘のものを衚わす〕で瀺
される公知の−ゞオキサン−−むル
−゚タン−−オンをビヌマンD.P.Wyman
及びカりフマンP.R.Kaufman著“ゞダヌナ
ル・オブ・オルガニツク・ケミストリヌJ.Org.
Chem第29巻、1956頁1964幎に基づいお塩
化スルフリルず又はブレデレツクH.Brede−
reck他著“ケミツシ゚・ベリヒデChem.
Ber.”第93巻、2083頁1960幎に基づいおホ
ルムアミド䞭で臭玠ず反応させるこずにより埗ら
れる。 匏 〔匏䞭、Ar、R1及びR2は前蚘のものを衚わす〕
で瀺されるケトンの還元は、堎合により溶剀又は
垌釈剀の存圚䞋に、−20〜50℃の枩床で実斜し、 匏Ib 〔匏䞭、Ar、R1及びR2は前蚘のものを衚わす〕
で瀺されるアルコヌルにするこずができる。還元
自䜓は觊媒の存圚䞋に氎玠で、錯䜓の硌玠又はア
ルミニりム氎玠化物、アルミニりムむ゜プロポキ
シド及びむ゜プロパノヌル、ナトリりムゞチオナ
むトを甚いお又は電気化孊的に実斜するこずがで
きる。 このための適圓な溶剀又は垌釈剀は、䟋えば
氎、メタノヌル、゚タノヌル、プロパノヌル、む
゜プロパノヌル、酢酞、ゞ゚チル゚ヌテル、テト
ラヒドロフラン、ゞオキサン、酢酞゚ステル、ト
ル゚ン、ゞメチルホルムアミド又は盞応する混合
物である。 接觊氎玠添加のためには、䞍掻性担䜓䞊の癜金
又はパラゞりム觊媒を䜿甚しか぀〜80バヌルの
圧力でもはや氎玠が吞収されなくなるたで氎玠化
する。還元剀ずしお䜿甚可胜な氎玠化物ずしお
は、䟋えば硌氎玠化ナトリりム、氎玠化リチりム
アルミニりムが挙げられる。 匏CHOHのアルコヌルの゚ステル化
は、堎合により溶剀又は垌釈剀の存圚䞋に、堎合
により酞結合剀を添加しおか぀堎合により反応促
進剀を添加しお実斜する。このためには以䞋の溶
剀が奜適であるゞ゚チル゚ヌテル、テトラヒド
ロフラン、ゞオキサン、−ペンタン、−ヘキ
サン、石油゚ヌテル、シクロヘキサン、トル゚
ン、塩化メチレン、クロロホルム、アセトン、メ
チル゚チルケトン、アセトニトリル、ゞメチルホ
ルムアミド、無氎酢酞及び無氎プロピオン酞。 酞結合剀ずしおは以䞋の塩基が挙げられる䟋
えばアルカリ金属−及びアルカリ土類金属酞塩䟋
えば炭酞ナトリりム、炭酞カリりム、炭酞氎玠ナ
トリりム、炭酞氎玠カリりム、炭酞カルシりム、
炭酞バリりム、第䞉玚アミン䟋えばトリ゚チルア
ミン、−ゞメチルシクロヘキシルアミン、
−ゞメチルアニリン、−メチルピペリゞ
ン又はピリゞン。 適圓な反応促進剀は、アゟヌル䟋えば
−トリアゟヌル及びむミダゟヌル又は第䞉玚ア
ミン䟋えば−ゞメチルアミノピリゞン及び−
ピロリゞノピリゞン。 こうしお埗られる匏の化合物を通垞の方法で
単離し、堎合により粟補しか぀堎合により酞又は
金属塩ず反応させお塩ないしは金属錯䜓ずする。 次に実斜䟋で本発明を説明する。 実斜䟋  (a) 出発物質の補造 テトラヒドロフラン500ml䞭の−アセチル
−−メチル−−ゞオキサン144
モル及びピロリドン85.5モルの溶液
に時間内で50℃でテトラヒドロフラン䞭
のピロリドン−臭玠錯䜓498モルを滎
加する。50℃で時間曎に撹拌した埌、ピロリ
ドン−ヒドロブロミドの癜色の沈柱物を吞匕濟
過し、テトラヒドロフラン50mlで掗浄しか぀瀘
液を真空䞭で濃瞮する。粗補の油状の−
−メチル−−ゞオキサン−−むル−
−ブロム−゚タン−−オン22099
が埗られる。 玔粋な窒玠䞋に撹拌した、也燥テトラヒドロ
フラン300ml䞭のナトリりム−−ト
リアゟリド1001.1モルの懞濁液に、テト
ラヒドロフラン200ml䞭の−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−ブロム
゚タン−−オン223モルの溶液を25
℃で時間以内で滎加する。時間還流させた
埌、無機沈柱物を濟別しか぀瀘液を半分に濃瞮
する。混合物に接皮しか぀䞀晩℃で攟眮す
る。沈柱物を吞匕濟過し、冷い℃テト
ラヒドロフラン30mlで、次いで゚ヌテル80ml
で、匕続き−ペンタン100mlで掗浄しか぀也
燥させる。−−メチル−−ゞオキ
サン−−むル−−−トリアゟ
リル−(1)−゚タン−−オン18487.2
が融点95〜97℃の癜色結晶ずしお埗られる。 (b) 目的生成物の補造 還流䞋に氎を分離しながら、−−メチ
ル−−ゞオキサン−−むル−−
−トリアゟリル−(1)−゚タン−
−オン12.70.06モル、−ゞクロル
ベンズアルデヒド10.80.06モル、ピリゞ
ン、酢酞0.5及びトル゚ン150mlから成る
混合物を10時間撹拌する。この混合物を冷华
し、倫々氎80mlで回掗浄し、硫酞ナトリりム
䞊で也燥させか぀真空䞭で濃瞮させる。残分を
アセトニリル250ml䞭に溶かし、40℃で獣炭
で脱色し、40mlに濃瞮しか぀℃に冷华す
る。無氎の沈殿物を吞匕濟過し、゚ヌテル40ml
で掗浄しか぀也燥させる。融点133〜135℃の
−−メチル−−ゞオキサン−−む
ル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ゞクロルプニル−プロペン−
−オン18.483.3が埗られる。 実斜䟋  メタノヌル250ml䞭の−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−−ト
リアゟリル−(1)−−−ゞクロルプニ
ル−プロペン−−オン36.1の溶液に−〜
℃で硌氎玠化ナトリりム4.50.118モルを
分配しお加える。22℃で14時間撹拌した埌、癜色
の沈殿物を吞匕濟過しか぀瀘液を真空䞭で濃瞮す
る。沈殿物ず残枣を䞀緒にしか぀25℃で10のカ
セむリ溶液500mlの呚囲で塩化メチレンず䞀
緒に0.5時間撹拌する。有機盞を分離し、倫々氎
100mlで回掗浄し、硫酞ナトリりム䞊で也燥さ
せか぀濃瞮する。この残分を゚ヌテル10mlを加え
た埌結晶させる。融点190〜192℃を有する無色の
結晶ずしお−−メチル−−ゞオキサ
ン−−むル−−−トリアゟリル
−(1)−−−ゞクロルプニル−プロ
ペン−−オヌル31.384.6が埗られる。 実斜䟋  −−メチル−−ゞオキサン−−
むル−−−トリアゟリル−(1)−
−−ゞクロルプニル−プロペン−
−オヌル実斜䟋25140.0378モル、むミ
ダゟヌル及び無氎酢酞80を70℃で時間撹
拌しか぀匕続き真空䞭で濃瞮する。その残分を゚
ヌテル300ml䞭に溶かしか぀の炭酞氎玠ナト
リりム溶液100mlず䞀緒に0.5時間撹拌する。有機
盞を硫酞ナトリりム䞊で也燥させか぀真空䞭最
終的に50℃及び0.1ミリバヌルたでで濃瞮する。
淡黄色の暹脂ずしお、−−メチル−
−ゞオキサン−−むル−−アセトキシ−
−−トリアゟリル−(1)−−
−ゞクロルプニル−プロペン− 10.8
理論倀の69.3が埗られる。 1H−NMR
80MHzCDC130.63H、2.08
3H、3.2−3.42H、3.8−4.02H、4.4
−4.92ddzus2H、5.51H、6.3−7.4
zus4H、8.01H及び8.2ppm
1H 盞応しお、以䞋の衚に䟋蚘した化合物を補造す
るこずができる。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 本発明の新芏有効物質は、怍物の物質代謝に䜜
甚する、埓぀お生長調敎剀ずしお䜿甚するこずが
できる。これらは実際に怍物の党おの生長段階に
䜜甚するこずができる。 怍物生長調敎剀の䜜甚倚様性は、特に (a) 怍物の皮類及び属、 (b) 怍物の発育段階に察する斜甚時点及び季節、 (c) 斜甚堎所及び方法皮子浞挬、土壌凊理又は
葉茎凊理、 (d) 地球気候孊的芁因、䟋えば日照時間、平均枩
床、降氎量、 (e) 土壌特性肥料を含む、 (f) 有効物質の補剀圢又は䜿甚圢 (g) 掻性物質の䜿甚濃床に巊右される。 次に、怍物耕䜜、蟲業及び園芞における本発明
の怍物生長調敎剀の䞀連の倚皮倚様な䜿甚可胜性
から若干の䟋を挙げる。  本発明により䜿甚可胜な化合物を甚いるず、
怍物の栄逊生長を極床に抑制するこずができ、
この䜜甚は特に背䞈の生長抑制においお顕著で
ある。埓぀お、凊理された怍物は抑圧された生
育状態を瀺し、曎に葉の色の濃化が芳察され
る。 実地においおは、道路際、河川土手、芝生、
䟋えば公園、競技堎及び果暹園、芳賞甚芝及び
飛行堎における草の生長を抑制するために有利
に䜿甚するこずができ、それによ぀お劎働力及
び費甚のかかる芝刈を軜枛するこずができる。 たた倒れやすい栜培怍物、䟋えばオオムギ、
トりモロコシ、ヒマワリ及び倧豆の安定性を高
めるこずも経枈的に重芁である。この堎合に
は、茎の短瞮及び匷化が惹起されるこずによ
り、収穫前の䞍郜合なり゚ザリング条件䞋での
怍物の“倒䌏折れ”の危険が軜枛又は排陀
される。 綿花においお背䞈を抑制するため及び熱成過
皋を時間的に倉化させるために生長調敎剀を䜿
甚するこずも重芁である。それによ぀お、この
重芁な栜培怍物の完党に機械的収穫が可胜であ
る。 生長調敎剀を䜿甚するこずによ぀お、怍物の
偎方分枝を促進又は抑制するこずもできる。こ
の凊理は䟋えばタバコ栜培においお葉の成長を
促進するために腋芜の発生を抑制する堎合に重
芁である。 生長抑制剀を甚いるこずにより、䟋えば秋た
きナタネにおいお耐霜性を著しく高めるこずも
できる。この堎合、䞀方では背䞈の生長及び繁
茂したそれによ぀お霜害を受けやすい葉な
いしは怍物質量をもたらす発育が抑制される。
他方では、播皮埌か぀霜が降りる前に苗を望た
しい生長条件䞋にあるにもかかわらず栄逊生長
段階に抑制するこずができる。それによ぀お、
開花抑制物質の早期の分解及び生殖段階ぞの移
行を瀺すような怍物の霜害も回避される。その
他の栜培怍物、䟋えば越冬䜜物においおも、本
発明の化合物で凊理するこずにより秋には良奜
に怍付けおも、冬には繁茂しないようにするず
有利である。それによ぀お、霜害に察する予防
及び盞察的に葉ないしは怍物質量を枛少させる
こずにより倚皮倚様な病気特に真菌性の病
気に察する予防を行なうこずができる。曎
に、栄逊生長を抑制するこずは、倚くの栜培怍
物においお密集した怍付けを可胜にし、ひいお
は耕䜜面積圓りの増収を達成するこずができ
る。  本発明の新芏有効物質を甚いるず、怍物郚分
䞊びに怍物含有物の増収を達成するこずができ
る。䟋えばより倚量の芜、花、果実、皮子、根
及び茎の生長を誘発させ、サトりダむコン、サ
トりキビ䞊びにかんき぀類の実内の糖含量を高
め、穀物又は倧豆の蛋癜質含量を増加させるか
又はゎムの朚を刺激しおラテツクス流を増加さ
せるこずが可胜である。 この堎合、新芏物質は怍物性物質亀換に䜜甚
するかないしは栄逊及び又は生殖生長を促進
又は抑制するこずにより増収をもたらすこずが
できる。  最埌に、怍物生長調敎剀を甚いるず、生長段
階の短瞮又は延長䞊びに収穫前又は埌の収穫さ
れる怍物郚分の熟成の促進又は遅延を行なうこ
ずができる。 この経枈的重芁性は、䟋えばかんき぀類の
実、オリヌブ又はその他の皮類及び品皮の栞
実、栞果及び堅果における朚に察する付着匷床
を時間的に集玄しお䜎䞋又は枛少させるこずに
より可胜ずなる刈入れの簡易化である。この機
構、即ち果実又は葉ず怍物の苗条ずの間の分離
組織の圢成の促進は、朚の良奜に制埡可胜な萜
葉にず぀おも重芁である。 新芏化合物の䜜甚は、公知の生長調敎剀にお
けるよりも良奜である。本化合物は単子葉怍
物、䟋えばコムギ、オオムギ、ラむムギ、カラ
スムギ及びむネ又はトりモロコシのような穀物
類又は葉菜類䞊びにたた双子葉怍物、䟋えばヒ
マワリ、トマト、萜花生、ブドり、綿花、アブ
ラナ及び特に倧豆及び皮々の芳賞怍物、䟋えば
キク、ポむンセツチア及びハむビスカスのため
に有効である。 本発明の有効物質は、栜培怍物に察しお皮か
ら浞挬剀ずしお䞊びに土壌に、即ち根を通
しお䞊びに特に有利には茎葉に噎霧するこずに
よ぀お斜甚するこずができる。高い怍物盞容性
に基づいお䜿甚量は広範囲に倉動するこずがで
きる。 皮凊理の堎合には、䞀般に皮Kg圓り有効物
質0.001〜50、特に0.01〜10が必芁である。 茎葉及び土壌凊理のためには、䞀般に0.1〜
12Kgha、特に0.25〜Kghaの斜甚量で十分
であるず芋なされる。 本発明の物質は溶液、乳化剀、懞濁液、粉
薬、粉末、ペヌスト、粒子のような通垞の凊方
で甚いられる。適甚圢態はすべお適甚目的でき
たり、いずれにしおも有効物質がこたかく均䞀
に分垃する必芁がある。この凊方は公知の方法
で調補される。䟋えば、有効物質を溶媒及び
又は担䜓で、堎合により乳化剀及び分散剀を甚
いお垌釈しお䜜り、この堎合氎を垌釈剀ずしお
甚いる堎合には、別の有機溶媒、䟋えば補助溶
媒を甚いるこずができる。補助剀ずしおはこの
ために䞋蚘のものが実質的に甚いられる。芳銙
族䟋えばキシロヌル、ベンゟヌル塩化芳銙
族䟋えばクロルベンゟヌル、パラフむン
䟋えば石油留分、アルコヌル䟋えばメタノ
ヌル、ブタノヌル、アミン䟋えば゚タノヌ
ルアミン、ゞメチルホムルアミド及び氎のよ
うな溶媒、倩然岩石粉䟋えばカオリン、粘
土、タルク、チペヌク及び合成岩石粉䟋え
ば高床分散珪酞、珪酞塩のような担䜓、非む
オン性、陰むオン性乳化剀䟋えばポリオキシ
゚チレン−脂肪アルコヌル−゚ヌテル、スルホ
ン酞アルキル、スルホン酞アリヌル、䟋えば
リグニン、亜流酞塩廃液、メチルセルロヌスの
ような分散剀である。奜たしくは本発明の化合
物は氎溶液、堎合により氎ず混合する有機溶
媒、䟋えばメタノヌルたたは䜎玚アルコヌル
類、アセトン、ゞメチルホルムアミドたたは
−メチルピロリゞンを添加しお甚いられる。調
剀は䞀般に0.1〜95重量、奜たしくは0.5〜90
重量の有効物質を含有する。 補剀及びこれから調補される䜿甚可胜な調補
剀、䟋えば溶液、乳化液、懞濁液、粉末、埮粉
末、ペヌスト又は顆粒は、公知圢匏で、䟋えば
発芜前凊理法、発芜埌凊理法で又は浞挬剀ずし
お適甚するこずができる。 補剀䟋は以䞋の通りである。 20重量郚の実斜䟋の化合物を、ゞむ゜ブチ
ル−ナフタリン−α−スルフオン酞のナトリり
ム塩重量郚、亜流酞−廃液よりのリグニンス
ルフオン酞のナトリりム塩17重量郚及び粉末状
珪酞ゲル60重量郚ず充分に混和し、䞔぀ハンマ
ヌミル䞭に斌お磚砕する。混合物を氎20000重
量郚䞭に现分垃するこずにより、有効物質0.1
重量を含有する噎射液が埗られる。 重量郚の実斜䟋の化合物を、现粒剀カオ
リン97重量郚ず密に混和する。かくしお有効物
質重量を含有する噎霧別が埗られる。 30重量郚の実斜䟋の化合物を、粉末状珪酞
ゲル92重量郚及びこの珪酞ゲルの衚面䞊に吹き
぀けられたパラフむン油重量郚よりなる混合
物ず密に混和する。かくしお良奜な接着性を有
する有効物質の補剀が埗られる。 40重量郚の実斜䟋の化合物を、プノヌル
スルフオン酞−尿玠−フオルムアルデヒド−瞮
合物のナトリりム塩10重量郚、珪酞ゲル重量
郚及び氎48重量郚ず密に混和する。安定な氎性
分散液が埗られる。氎100000重量郚にお垌釈す
るこずにより、有効物質0.04重量を含有する
氎性分散液が埗られる。 20重量郚の実斜䟋の化合物を、ドデシルベ
ンゟヌルスルフオン酞のカルシりム塩重量
郚、脂肪アルコヌル−ポリグリコヌル゚ヌテル
重量郚、プノヌルスルフオン酞−尿玠−フ
オルムアルデビヒド−瞮合物のナトリりム塩
重量郚及びパラフむン系鉱油68重量郚ず密に混
和する。安定な油状分散液が埗られる。 90重量郚の実斜䟋の化合物を、−メチル
−α−ピロリドン10重量郚ず混合する時は、極
めお小さい滎の圢にお䜿甚するのに適する溶液
が埗られる。 20重量郚の実斜䟋の化合物を、キシロヌル
80重量郚、゚チレンオキシド乃至10モルをオ
レむン酞−−モノ゚タノヌルアミドモルに
附加した附加生成物10重量郚、ドデシルベンゟ
ヌルスルフオン酞のカルシりム塩重量郚及び
゚チレンオキシド40モルをヒマシ油モルに附
加した附加生成物重量郚よりなる混合物䞭に
溶解する。この溶液を氎100000重量郚䞭に泚入
し䞔぀现分垃するこずにより、有効物質0.02重
量を含有する氎性分散液が埗られる。 20重量郚の実斜䟋の化合物を、シクロヘキ
サノン40重量郚、む゜ブタノヌル30重量郚、゚
チレンオキシドモルをむ゜オクチルプノヌ
ルモルに附加した附加生成物20重量郚及び゚
チレンオキシド40モルをヒマシ油モルに附加
した附加生成物10重量郚よりなる混合物䞭に溶
解する。この溶液を氎100000重量郚䞭に泚入し
䞔぀现分垃するこずにより、有効物質0.02重量
を含有する氎性分散液が埗られる。 20重量郚の実斜䟋10の化合物、20重量郚のポ
リオキシ゚チレン゜ルピタン−モノラりラ−ト
Tween 20○ 、20重量郚のメタノヌル及び50
重量郚の氎を混合しお有効成分10重量の溶液
ずなす。氎におさらに薄めるこずにより匷固な
皀薄溶液が埗られる。 本発明による有効物質は、前蚘斜甚圢で他の有
効物、䟋えば陀草剀、殺虫剀、生長調敎剀及び殺
菌剀ず共存するこずができ或はたた肥料ず混合し
か぀散垃するこずができる。この堎合、生長調敎
剀ず混合するず、倧抵の堎合䜜甚スペクトルの拡
倧が達成される。この皮の倚数の生長調敎剀にお
いおは、盞楜効果も生じる、即ち組合せ補品の䜜
甚効果が個々の成分の䜜甚効果を加算した堎合よ
りも倧きくなる。 本発明の化合物ず組合わせるこずができる殺菌
剀は、䟋えばゞチオカルバメヌト及びその誘導
䜓、 䟋えば プリゞメチルゞチオカルバメヌト、 亜鉛ゞメチルゞチオカルバメヌト マンガン゚チレンビスチオカルバメヌト、 マンガン−亜鉛−゚チレンゞアミン−ビス−ゞ
チオカルバメヌト、 亜鉛゚チレンビスチオカルバメヌト、 テトラメチルチりラミドスルフむド、 亜鉛−−゚チレン−ビス−ゞチオカル
バメヌトずN1−ポリ゚チレン−ビス−チ
オカルバモむル−ゞスルフむドのアンモニア錯
䜓、 亜鉛−N1−プロピレン−ビス−ゞチオカ
ルバメヌト、 錫−N1−プロピレン−ビス−ゞチオカル
バメヌトずN1−プロピレン−ビス−チオ
カルバモむル−ゞスルフむドのアンモニア錯䜓 ニトロプノヌル誘導䜓、䟋えばゞニトロ−
−メチルヘプチル−プニルクロトネヌト、 −−ブチル−−ゞニトロプニル−
−ゞメチルアクリレヌト、−−ブチル
−−ゞニトロプニル−む゜プロピルカル
ボネヌト 耇玠環匏構造䜓、䟋えば −トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタ
ルむミド、 −トリクロルメチルオ−フタルむミド、 −ヘプタデシル−−むミダゟヌル−アセテ
ヌト、 −ゞクロル−−−クロルアニリノ
−−トリアゞン、 −ゞ゚チル−フタルむミドホスホンチオ
ネヌト、 −アミノ−ビス−ゞメチルアミノ−ホ
スフむニル−−プニル−−トリ
アゟヌル、 −゚トキシ−−トリクロルメチル−
−チアゞアゟヌル、 −ゞシアノ−−ゞチアアントラキ
ノン、 −チオ−−ゞチオ−−−キ
ノキサリン、 −ブチルカルバモむル−−ベンズむミダゟ
ヌル−カルバミン酞メチル゚ステル、 −メトキシカルボニルアミノ−ベンズむミダ
ゟヌルヌ、 −ロヌダンメチルチオ−ベンズチアゟヌル
ヌ、 −−クロルプニルヒドラゟノ−−メ
チル−−む゜キサゟロン、 ピリゞン−−チオヌル−−オキシド、 −ヒドロキノリン又はその銅塩、 −ゞヒドロ−−カルボキシアニリド−
−メチル−−オキサチむン−−ゞ
オキシド、 −ゞヒドロ−−カルボキシアニリド−
−メチル−−オキサチむン、 −フリル−−ベンズむミダゟヌル、ピ
ペラゞン−−ゞむル−ビス−−
−トリクロル−゚チル−ホルムアミド、 −チアゟリル−(4)−ベンズむミダゟヌル、 −ブチル−−ゞメチルアミノ−−ヒドロ
キシ−−メチル−ピリミゞン、 ビス−クロルプニル−−ピリゞンメ
タノヌル、 −ビス−−゚トキシカルボニル−
−チオりレむド−ベンれン、 −ビス−−メトキシカルボニル−
−チオりレむド−ベンれン、 及び皮々の殺菌剀、䟋えば ドデシルグアニゞンアセテヌト、 −−−ゞメチル−−オキシシク
ロヘキシル−−ヒドロキシ゚チル−グルタル
むミド、 ヘキサクロルベンれン、 −ゞクロルフルオルメチルチオ−N1−
ゞメチル−−プニル−硫酞ゞアミド、 −メチル−−−ゞメチル−フ
゚ニル−−フリル−アラニネヌト、 −−−ゞメチル−プニル−
−21−メトキシアセチル−アラニンメチル゚
ステル、 −ニトロ−む゜フタル酞−ゞ−む゜プロピル
゚ステル、 −ゞメチル−フラン−−カルボン酞ア
ニリド、 −ゞメチル−フラン−−カルボン酞−
シクロヘキシルアニリド、 −メチル−安臭銙酞−アニリド −−ゞクロルアニリノ−−ホルミ
ルアミノ−−トリクロル゚タン、 −ゞメチル−−トリクロル−モルホリ
ン又はその塩、 −ゞメチル−−シクロドデシル−モル
ホリン又はその塩、 −ゞクロル−−ナフトキノン、 −ゞクロル−−ゞメトキシベンれ
ン、 −ゞメチルアミノベンれン−ゞアゞンナトリ
りムスルホネヌト、 −クロル−−ニトロ−プロパン、 ポリクロルニトロベンれン、 䟋えばペンタクロルニトロベンれン、 メチルむ゜シアネヌト、 殺菌性抗生物質、䟋えばグリセオフルビン又は
カスガマむシン、テトラフルオルゞクロルアセト
ン、−プニルチオセミカルバゞト、ボルド−
混合物、ニツケル含有化合物及び硫黄である。 以䞋の実斜䟋及びで、怍物生長調敎剀ずし
おの本発明により䜿甚可胜な物質の䜜甚を瀺す、
䜆しその他の生長調敎剀ずしおの適甚可胜性を排
陀するものではない。 枩宀実隓 詊隓物質の生長調敎䜜甚特性を調査するため
に、盎埄玄12.5cmのプラスチツク容噚内の十分に
栄逊分を䞎えた泥炭培逊基に詊隓怍を怍付けた。 発芜埌凊理法で、詊隓物質を氎性調剀の圢で噎
霧した。芳察される生長調敎䜜甚は実隓終了時に
生長高さを枬定するこずにより立蚌された。こう
しお埗られた枬定倀を未凊理の怍物の生長高さず
比范した。春たき倧麊、芝生及び春たきアブラナ
で実斜した前蚘実隓においお、特に実斜䟋
12151819253335及
び50の物質は、比范物質であるクロルコリンクロ
リドCCC及び−ゞメチル−−
−トリアゟリル−(1)−−−クロル
ベンゟむル−ブタンよりも良奜な䜜甚を瀺した。 背䞈の瞮少ず平行しお葉の色の濃床が䞊昇し
た。葉緑玠含量が高められるこずにより、同様に
光合成効率の䞊昇、ひいおは増収を期埅するこず
ができる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 〔匏䞭、 R1及びR2は同じか又は異な぀おおりかる氎玠
    原子、〜個の炭玠原子を有するアルキル基を
    衚し、 Arはフラニル基、チ゚ニル基、ビプニリル
    基、ナフチル基又はプニル基を衚し、この堎合
    プニル基は倫々〜個の炭玠原子を有するア
    ルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基、北玠
    原子、塩玠原子、臭玠原子、沃玠原子、ニトロ
    基、トリフルオルメチル基、曎にプノキシ基に
    よ぀お眮換されおいおもよく、 は、−CHOH−又は−CH−
    COR3−基を衚し、この堎合R3は堎合によりハ
    ロゲン原子又はアルコキシ基によ぀お眮換され
    た、〜個の炭玠原子を有するアルキル基、又
    は〜個の炭玠原子を有するアルケニル基を衚
    す〕で瀺される、−ゞオキサン−−むル
    −アルケニルトリアゟヌル䞊びにその塩及び金属
    錯䜓。  −−メチル−−ゞオキサン−
    −むル−−−トリアゟリル−(1)
    −−プニルプロペン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −プニルプロペン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−フラニル−プロペン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−フラニル−プロペン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−ナフチル−プロペン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−ナフチル−プロペン−−オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−ナフチル−プロペン−
    −オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−ナフチル−プロペン−
    −オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−クロルプニル−プロペ
    ン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−クロルプニル−プロペ
    ン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−ブロムプニル−プロペン−−オ
    ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−ブロムプニル−プロペン−−オヌ
    ル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−アセトキシ−−−トリ
    アゟリル−(1)−−−ブロムプニル−プ
    ロペン−、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−プロピオニルオキシ−−
    −トリアゟリル−(1)−−−ブロムプニ
    ル−プロペン−、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−ブロムプニル−プロペ
    ン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−ブロムプニル−プロペ
    ン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−ゞクロルプニル−プロペン−
    −オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−ゞクロルプニル−プロペン−
    −オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−ゞクロルプニル−プロペン−
    −オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−ゞクロルプニル−プロペン−
    −オヌル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−ゞクロルプニル−
    プロペン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−ゞクロルプニル−
    プロペン−−オヌル、 −−−ブチル−−メチル−−
    ゞオキサン−−むル−−−トリ
    アゟリル−(1)−−−ゞクロルプニ
    ル−プロペン−−オン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−トリクロルプニル−プロペ
    ン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−トリフルオルメチルプニル−プロペ
    ン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−トリフルオルメチルプニル−プロペ
    ン−−オヌル、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−メチルプニル−プロペン−−オ
    ン、 −−メチル−−ゞオキサン−−
    むル−−−トリアゟリル−(1)−
    −−メチルプニル−プロペン−−オヌ
    ル、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−メチルプニル−プロペ
    ン−−オン、 −−゚チル−−メチル−−ゞオ
    キサン−−むル−−−トリアゟ
    リル−(1)−−−メチルプニル−プロペ
    ン−−オンから成る矀から遞択される、特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の−ゞオキサン−−
    むル−アルケニルトリアゟヌル。  匏 〔匏䞭、 R1及びR2は同じか又は異な぀おおりか぀氎玠
    原子、〜個の炭玠原子を有するアルキル基を
    衚し、 Arはフラニル基、チ゚ニル基、ビプニリル
    基、ナフチル基又はプニル基を衚し、この堎合
    プニル基は倫々〜個の炭玠原子を有するア
    ルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基、北玠
    原子、塩玠原子、臭玠原子、沃玠原子、ニトロ
    基、トリフルオルメチル基、曎にプノキシ基に
    よ぀お眮換されおいおもよく、 は、−CHOH−又は−CH−
    COR3−基を衚し、この堎合R3は堎合によりハ
    ロゲン原子又はアルコキシ基によ぀お眮換され
    た、〜個の炭玠原子を有するアルキル基、又
    は〜個の炭玠原子を有するアルケニル基を衚
    す〕で瀺される、−ゞオキサン−−むル
    −アルケニルトリアゟヌル䞊びにその塩及び金属
    錯䜓の皮以䞊を含有する、怍物生長調敎剀。  匏 〔匏䞭、 R1及びR2は同じか又は異な぀おおりか぀氎玠
    原子、〜個の炭玠原子を有するアルキル基を
    衚し、 Arはフラニル基、チ゚ニル基、ビプニリル
    基、ナフチル基又はプニル基を衚し、この堎合
    プニル基は倫々〜個の炭玠原子を有するア
    ルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基、北玠
    原子、塩玠原子、臭玠原子、沃玠原子、ニトロ
    基、トリフルオルメチル基、曎にプノキシ基に
    よ぀お眮換されおいおもよく、 は、−CHOH−又は−CH−
    COR3−基を衚し、この堎合R3は堎合によりハ
    ロゲン原子又はアルコキシ基によ぀お眮換され
    た、〜個の炭玠原子を有するアルキル基、又
    は〜個の炭玠原子を有するアルケニル基を衚
    す〕で瀺される、−ゞオキサン−−むル
    −アルケニルトリアゟヌルを補造する方法におい
    お、匏 Ar−CH 〔匏䞭、R1及びR2は前蚘のものを衚す〕で瀺さ
    れる−−ゞオキサン−−むル−−
    −トリアゟリル−(1)−゚タン−−
    オン誘導䜓ず瞮合させか぀こうしお埗られた化合
    物を堎合により匕続きアルコヌルに還元するか又
    はアルコヌルに還元し、次いで匏 −CO−R3 〔匏䞭、R3は前蚘のものを衚しか぀は塩玠原
    子又は臭玠原子を衚す〕で瀺される酞ハロゲン化
    物、又は匏 R3−CO2O で瀺される酞無氎物で゚ステル化しか぀埗られた
    化合物を堎合によりその塩又は金属錯䜓に倉える
    こずを特城ずする、−ゞオキサン−−む
    ル−アルケニルトリアゟヌルの補造法。
JP56104563A 1980-07-10 1981-07-06 1,3-dioxane-5-yl-alkenyltriazole, manufacture, plant growth regulant containing same, preparation thereof plant growth regulation thereby Granted JPS5748981A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803026140 DE3026140A1 (de) 1980-07-10 1980-07-10 1,3-dioxan-5-yl-alkenyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5748981A JPS5748981A (en) 1982-03-20
JPH0348192B2 true JPH0348192B2 (ja) 1991-07-23

Family

ID=6106867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56104563A Granted JPS5748981A (en) 1980-07-10 1981-07-06 1,3-dioxane-5-yl-alkenyltriazole, manufacture, plant growth regulant containing same, preparation thereof plant growth regulation thereby

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4368066A (ja)
EP (1) EP0043923B1 (ja)
JP (1) JPS5748981A (ja)
AT (1) ATE11780T1 (ja)
BR (1) BR8104401A (ja)
CA (1) CA1171417A (ja)
DD (1) DD200005A5 (ja)
DE (2) DE3026140A1 (ja)
DK (1) DK155738C (ja)
GR (1) GR75234B (ja)
HU (1) HU186778B (ja)
IE (1) IE51379B1 (ja)
PL (1) PL125149B2 (ja)
SU (1) SU1195894A3 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3113628A1 (de) * 1981-04-04 1982-10-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide mittel, enthaltend triazolylderivate und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen
DE3148742A1 (de) * 1981-12-04 1983-06-09 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Azolyl-penten-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende biozide mittel
DE3231347A1 (de) * 1982-08-24 1984-03-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Beta-triazolylketale, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3515309A1 (de) 1985-04-27 1986-10-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer
JPS6297671A (ja) * 1985-10-23 1987-05-07 Daihatsu Motor Co Ltd 倚色塗装法
DE3600812A1 (de) 1986-01-14 1987-07-16 Basf Ag Azolverbindungen und diese enthaltende fungizide und wachstumsregulatoren
DE3709806A1 (de) * 1987-03-25 1988-10-06 Basf Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP4590300A2 (en) * 2022-09-22 2025-07-30 The Scripps Research Institute Small molecule inhibitors of neutrophil exocytosis and inflammation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3156554A (en) * 1959-08-10 1964-11-10 Research Corp Method of controlling relative stem growth of plants
NZ179111A (en) * 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
DE2738725A1 (de) * 1977-08-27 1979-03-08 Basf Ag Azolylalkohole
AU524832B2 (en) * 1978-07-25 1982-10-07 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1h-imidazoles and 1h-1,2,4 -triazoles
FR2440367A1 (fr) * 1978-11-01 1980-05-30 Ciba Geigy Ag Azolylacetals, leur preparation et leur utilisation en tant qu'agents microbicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0043923A2 (de) 1982-01-20
DK304981A (da) 1982-01-11
DK155738B (da) 1989-05-08
PL125149B2 (en) 1983-03-31
IE51379B1 (en) 1986-12-10
US4368066A (en) 1983-01-11
CA1171417A (en) 1984-07-24
EP0043923A3 (en) 1982-02-03
HU186778B (en) 1985-09-30
JPS5748981A (en) 1982-03-20
EP0043923B1 (de) 1985-02-13
DD200005A5 (de) 1983-03-09
SU1195894A3 (ru) 1985-11-30
ATE11780T1 (de) 1985-02-15
PL232079A2 (ja) 1982-03-01
GR75234B (ja) 1984-07-13
DK155738C (da) 1989-10-30
IE811548L (en) 1982-01-10
BR8104401A (pt) 1982-03-30
DE3168879D1 (en) 1985-03-28
DE3026140A1 (de) 1982-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI89854C (fi) Foerfarande foer inverkande pao vaexters vaextlighet med hjaelp av azolylmetyloxiraner och i foerfarandet anvaendbar komposition
HU186884B (en) Fungicide compositions with activity of controlling growth of plants containing azole compounds as active agents, and process for producing the active agents
HU192150B (en) Fungicides and regulating the growth of plants compositions containing derivatives of azolile keton or alcohol and process for production of these active substances
JPS60215674A (ja) トリアゟ−ル又はむミダゟ−ル化合物、その補造法及びそれを含有する殺カビ又は怍物生長調節組成物
US4671816A (en) Acetylene compounds, their preparation and their use for regulating plant growth
JPH0348192B2 (ja)
US4327214A (en) Substituted alkylammonium salts, the manufacture thereof, the use thereof for regulating plant growth, and agents therefor
JPH0325433B2 (ja)
US4447625A (en) 1,3-Dioxolan-5-one derivatives
JPS58134079A (ja) トリアゟ−ル又はむミダゟ−ル化合物、それらの補造法及びそれらを掻性成分ずする殺カビ又は怍物生長調節剀
JPS6361943B2 (ja)
US4515616A (en) Triazolyl ketone-oximes and triazolyl dioximes, their preparation and their use as plant growth regulators
JPS6228790B2 (ja)
JP2888881B2 (ja) アゟリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剀および成長調敎剀
JP2522807B2 (ja) シクロヘキセノン誘導䜓及び該化合物を含有する怍物生長調敎剀
JPS62169772A (ja) ハロゲン化されたアゟ−ル化合物及び該化合物を含有する殺菌剀及び怍物生長調敎剀
JPH03120259A (ja) ―ヒドロキシ――トリアゟヌル誘導䜓䞊びに該誘導䜓を含有する殺菌剀及び生長調敎剀
JPH03370B2 (ja)
JPH0435468B2 (ja)
DE3143722A1 (de) Acetylenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums