JPS5869802A - アゾリルアルキル−２，３−ジヒドロベンゾフランを含有する植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ア、ゾリルアルキル−２，３−ジヒドロベン
ゾフラン番含有する植物生長調整剤並びに該化合物を植
物生長調整のために使用することに関する。

特定の２−ハロゲン−エチル−トリアルキルアンモニウ
ム′−ハロゲン化物が植物生長調整特性を有することは
公知である（米国特許第３１５６５５４１明細書参照）
。例えば（２−クロルエチル）−トリメチルアンモニウ
ムクロリドを用いて植物生長を調整することｔＩできる
。もちろん、この物質の作用効果は、使用量が少ない場
合には常には満足されない。

更に、３．３−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾ
リル−（１）　）　−１−（４−クロルベンゾイル）−
ブタンを植物生長調整のために使用することも公知であ
る（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２７３９３５２号
明細書）。

ところで９式Ｉ： 〔式中。

Ｒは水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル
基を表わし。

Ｘは水素原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子。

二）Ｅ７基、）！ｊフルオルメチル基、１〜５個の炭素
原子を有するアルキル基、１〜３個の炭素原子を有する
アルコキシ基又は２〜３個の炭素原子を有するアルケニ
ル基、フェニル基又はフェノキシ基を表わしかつ２ ｍは１〜４の整数を表わし、どの場合ｍが１よりも大き
い場合９個々の基Ｘは同じか又は異なっており。

ＹはＮ又はＯＨを表わしかつ ２は−００−又は−ＯＲ’０Ｒ２−基を表わし、該式中
Ｒ１は水素原子又は０１〜０４−アルキル基を表わしか
つ鐙は水素原子、場合により塩素原子によって置換され
た。１〜６個の炭素原子を有するアルキル基又は場合に
より塩素原子によって置換された。３〜５個の炭素原子
を有するアルケニル基又は５〜４個の炭素原子を有する
アルキニル基又はベンジル基を表わし、この場合ベンジ
ル基は弗素原子。

塩素原子、臭素原子、°ニトロ基、トリフルオルメチル
基又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基によって
置換されていてもよく、又は１は−００−を−基を表わ
し、この場合？は場合によりハロゲン原子、１〜２個の
炭素原子を有するアルコキシ基、オキソにＯ）又は２〜
５個の炭素原子を有するカルボキシアルキル基によって
置換された。

１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又は芳香族基を
表わす〕で示される化合物、該化合物の酸付加塩及び金
属錯体が植物生長を調整のために極めて適当でありかつ
極めて良好な植物相容性を有していることが判明した。

式Ｉの化合物は掌性中心を有しかつ一般にラセミ体の形
で又はジアステレオマー混合物として得られる。ジアス
テレオマーは例えばカラムクロマトグラフィーによって
分離するか又は溶解度差に基づき純粋な形で単離するこ
とができる。このような単一のジステレオマーから公知
方法で単一のエナンチオマーを得ることができる。生長
調整剤として使用するためには、単一のジアステレオマ
ー及びエナンチオマー並びにその合成の際に生成する混
合物が適当である。後者のものを使用するのが有利であ
る。

、Ｘ　Ｉｆｉ　有利Ｋ　Ｉｄ　５−フルオ゛ル、６−フ
ルオル、５−クロル、６−クロル、５−ブロム、６−ブ
ロム。

５−メチル、７−メチル、５−メトキシ、６−メトキシ
、５−トリフルオルメチル、６−トリフルオルメチル、
５−ｔｅｒｔ−ブチル、　　６−ｔｅｒｔ−ブチル、５
−ニトロ、６−ニト０．４．６−ジクロル、５．７−ジ
クロル、５．６−ジクロル、５−ブロム−７−クロル、
５−クロル−７−ブロム。

５−クロル−７−メチル、５−メチル−７−クロルｅ’
＊　　５＋７−）リクロル、５．７−ジメチル。

４．６−ジメチル、５−エトキシ、５−ｎ−ブトキシ及
び５−フェノキシを表わす。

Ｒ及びＲ１は有利には水素原子、メチル、エチル。

ｎ−プロピル、ｎ−ブチルを表わす。

Ｒ”Ｈ有利には水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、４−クロルブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、アリル、１−ブテン−２−イル、プロパル
ギル、ベンジル、４−フルオルベンジル、４−クロルベ
ンジル、４−ブロムベンジル、２．４−ジクロルベンジ
ル笈び４−トリフルオルメチルベンジルを表わす。ｔは
有利にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
。

クロルメチル、クロルプロピル、メトキシメチル。

アセトニル（０Ｈ３０００Ｈ２）　、ビニル及ヒブロベ
ニルを表わす。

適当な酸付加塩は９例えばプロミド、クロリド。

硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、修酸塩又はドデシルスルホン
酸塩である。塩の作用効果は陽イオンに起因する。従っ
て陰イオンの選択は、植物相容性である限り任意である
。金属錯塩は例えば硫酸銅。

硫酸コバルト、塩化ニッケル又は塩化鉄との錯体である
。　一 式Ｉの化合物は１式■： 〔式中、Ｒ，Ｘ及びｍは前記のものを表わしかつＨａｌ
は塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表わす〕で示され
る２、３−ジヒドロベンゾ７ランー２−メチルハロゲン
化物を弐Ｉ： 〔式中、Ｙは前記のものを表わす〕で示されるケトン又
は該ケトンのアルカリ金属エノラートと反応させ、そう
して得られた化合物を場合により引イ 続きグリニＩ−ル試薬で処理するか又は還元しかつ所望
であれば次いでエーテル化もしくはエステル化すること
により製造することができる。

２が００−基を表わす式ｌのケトンを製造する方法は、
弐■の公知の＋）ン（ドイツ連邦共和国特許出願公開第
２６３８４７９号明細書）又は該ケトンのアルカリ金属
エノラートと２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−メチ
ルハロゲン化物ｎ［）ヨシマ他著、°“薬学雑誌パ第８
８巻、５０３頁（１９６８年）参照〕とから、場合によ
り無機もしくは有機の強ｉ基の存在下に、場合により溶
剤又は希釈剤の存在下に単相又は二相系を形成させかつ
場合により反応促進剤及び／又は相転移触媒を添加して
１例えば以下の反応式に基づいてアルキル化させること
から成る： （工、ｚ＝ｃｏ） このためには、ケトン■を有利には極性の中性溶剤例え
ばジメチルアセトアミド、ジメチルアセトアミド、アセ
トニトリル、スルホラン、テトラヒドロフラン又はジメ
トキシエタンの、存在下に。

金属化試薬例えば水素化ナトリウム、リチウムジイソプ
ロピルアミド、水素化カルシウム又はカリウム−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド１〜４当量、有利には１．０当量と一１
０〜１００°Ｃ１有利には０〜７０℃で反応させること
により、アルカリ金属エノラートに金属化することがで
きる。引続き、夫々のベンゾフラン−１−メチルハロゲ
ン化物■０．８〜２．０当景、有利には１．０当分及び
場合により反応促進剤例えば臭化ナトリウム、沃化ナト
リウム、臭化カリウム、沃化カリウム又はクロネンエー
テル例えば１４−クロン−５，１８−クローネ−６又は
ジベンゾ−１８−クローネ−６を添加した後、０〜１０
０℃、有利には３〜６０°Ｃの反応温度で式Ｉのケトン
が得られる。

式１（Ｚ７００）のケトンは、場合により溶剤又は希釈
剤の存在下に、−２０〜１５０℃の温度で、常圧又は加
圧下に水素添加触媒の存在において水素で、アルカリ金
属水素化物又は錯体の水素化硼素もしくは水素化アルミ
ニウムで、アルミニウムイソプロポキシド及びインプロ
パツールで、亜ジチオン酸す）　ＩＪウムで又は電気化
学的に還元して。

２が一〇Ｈ−基を表わす式Ｉの第二アルコールにすＨ ることかできる。

このために適当な溶剤又は希釈剤は９例えば水。

メタノール、エタノール、インプロパツール、酢酸、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢
酸エステル、トルエン、ジメチルホルムアミド又は相応
する混合物である。

接触水素添加のためには、不活性担体上の白金もしくは
パラジウム触媒を使用しかつ・もはや水素吸収が行なわ
れなくなるまで２０〜１００バールの圧力で水素添加す
る。

還元剤として使用可能な水素化物としては０例えば水素
化ナトリウム又は水素化リチウムアルミニウムが２述げ
られる。

最後に１式１（ｚ＝ｏｏ）のケトンは１式：Ｒ’ＭｇＨ
ａｌ　　　　（１〜つ 〔式中　１１はＯ０〜Ｃ４−アルキル基を表わしかつＨ
ａｌは塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表わす〕で示
されるグリニヤール化合物で、場合により溶剤又は希釈
剤の存在下にかつ場合によりマグネシウム−又はテトラ
アルキルアンモニウム−ハロ−ゲン化物の存在下に０〜
１００℃の温度で、Ｚが式の基を表わす式Ｉの第３級ア
ルコールにアルキル化することができる。

溶剤としては、有利にはエーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−プ
ロビルエニテル、メチル−ｔｅｒｔ、−ブチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン又はアニソー
ル、更に第３級アミン例えばＮ。

Ｎ−ジメチルアニリン、ｌ、２−ビス−（ジメチルアミ
ノ）−エタン並びに燐酸−トリス（ジメチルアミド）が
該当し、場合により還元は上記溶剤と脂肪族もしくは芳
香族炭化水素例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン、ベンゼン又はトルエンとの混合物中で実施
することもできる。通常の副反応を抑制する。収率を高
める塩としては、特に無水マグネシウムハロゲン化物例
えば無水臭化マグネシウム又は無水テトラアルキルアン
モニウムハロゲン化物例えばテトラ−ｎ−ブチル−アン
モニウムクロリドが該当する。反応温度はその都癒の溶
剤に基づいて０，１００℃、有利には０〜６０℃の温度
範囲内で変動することができる。この際に最初に生成し
たマグネシウムアルコラードを、引続いて希釈した水性
酸例えば塩酸。

硫酸又は有利には酢酸又は特に有利には塩化アンモニウ
ム水溶液で加水分解することによりアルコールに変換し
かつ該アルコールを水相の除去後。

所望であれば常法で抽出、再結晶又はクロマトグラフィ
ーにより精製する。

ＯＨ こうして得られた式１　（Ｚ　−−ＯＨ−ＯＨ−及び−
〇−１４・ ）のアルコールは９式Ｖ： ぴ−Ｈａｌ　　　　（２） 〔式中、Ｒ２及びＨａｌは前記のものを表わす〕で示さ
れるアルキル化剤で、場合により溶剤又は希釈剤の存在
下に単もしくは二相系を形成させ、場合により無機塩基
の添加下にかつ場合により反応促進剤及び／又は相転移
触媒の添加下に、Ｚｄニー０Ｈ−ＯＲ２−又は−Ｒ’０
−ＯＲ’を表わす相応する化合物にエーテル化すること
ができる。

このためには１例えば以下の溶剤又は希釈剤。

即チジエチルエーテル、テトラヒト四７ラン、ジオキサ
ン、ｎ−ペンタン、２〜６個の炭素原子を有するモノハ
ロゲン化された炭化水素例えはクロルエタン、ブロムエ
タン、ｌ−クロルプロパン。

１−ブロムプロパン、ｌ−クロルブタン、ｌ−ブロムブ
タン、１−ブロムペンタン、１−クロルヘキサン、１−
ブロムヘキサン、更にシクロヘキサン、塩化メチレン、
クロロホルム、トＮエン、クロルベンゼン、キシレン又
はジメチルホルムアミドが適当である。

無機塩基としては９例えば以下のものが挙げられる＝ア
ルカリ金属−及びアルカリ土類金属水酸化物例えば水酸
化す）　ＩＪウム、水酸化カリウム。

水酸化カルシウム、水酸化バリウム、アルカリ金属−及
びアルカリ土類金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸カルシウム、炭酸バリウム。

アルカリ金属−又はアルカリ土類金属アルコラード例え
はナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、マグ
ネシウムメチラート、ナトリウムイソプロピラード又は
カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラード。

適当な反応促進剤は１例えば金属ハロゲン化物例えば臭
化ナトリウム、沃化ナトリウム、臭化カリウム、沃化カ
リウム及びクロネンエーテル例えば１４−クローネー５
．１８−クローネ−６，ジベンゾ−１８−クローネ−６
又はジシクロへキサノー１８−クローネ−６である。

相転移触媒としては、有利には第４級アンモニジルート
リエチルアンモニウムクロリド、メチル−トリオクチル
アンモニウムクロリド及び−プロミド及びホスホニウム
塩例えばテトラブチルホスホニウムプロミド及び−イオ
ジドが該当する。

ＯＨ 式１（Ｚ　＝ＯＨＯＨ及び−〇−）のアルコールの工１ ７、　？　、ＴＩ／化は１式：　Ｒ３−００−０１（Ｖ
ｌ）又は（Ｒ”−００）２０（Ｘｌ＋）の酸塩化物又は
−無水物で場合により溶剤又は希釈剤の存在下に、場合
により酸結合剤を添加してかつ場合により反応促進剤を
添加して実施することができる。このためにはエーテル
化のためと同じ塩基が適当である。付加的に第３級アミ
ン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ−メチルピペリジン又はピリジンを１！！
基としてかつイミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、
ｌ、２．４−トリアゾール、４−ジ、′チルアミノビリ
どン及び４−ピロリジノピリジンを反応促進剤として使
用することができる。

適当な塩基例えば゛水素化ナトリウムのようなアルカリ
金属水素化物又はナトリウムメチラートのようなアルカ
リ金属−又はアルカリ土類金属アルコラードを用いて、
アルコールを第１反応においてまずそのアルコラード塩
に変換しかつ次いでそのまま反応させることもできる。

こうして得られた。２が一０ＨＯ−００−♂−又は−Ｒ
１００−００−Ｒ３を表わす式Ｉの化合物は、常法で単
離し。

場合により精製しかつ場合により酸又は金属塩で塩ない
しは金属錯体に変換することができる。

次に９式１の化合物の製法を実施例で説明する。

実施例１ 乾燥ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）’１２０　ｍｌ
中の水素化ナトリウム９．６　ｇ　（０，４モル）の撹
拌した懸濁液に、　ＤＭＦ８０ｍ／：中の２．２−ジメ
チル−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
ブタン−３−オン（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２
６３８４７０号明細書参照）　６６．７　ｇ　（０，４
’モル）の溶液を乾燥窒素雰囲気下で２０〜２５℃で滴
加する。

３時間撹拌した後、２５℃でＤＭＦ　８０　ｍｅ中の２
．３−ジヒドロ−２−ブロムメチル−５−クロルベンゾ
フラン〔Ｓ、トシマ他著、″薬学雑誌”第８８巻。

５０３頁（１９６８年）参照）、９９　ｇ　（０，４モ
ル）の溶液を滴加しか、つ反応混合物を更に４８時間後
撹拌する。氷水５ｏｍｅを慎重に滴加しかつ該混合物を
真空中でａ縮する。その残分を塩化メチレン５００　ｍ
Ｌと水２００　ｍｌとの間に分配し、有機相を水火々２
００　ｍｔ。

で洗浄し、　　Ｈａ２Ｓｏ４上で乾燥しかつ濃縮する。

その残分を石油エーテル５ｏｍｌと一緒に１０℃で１時
間撹拌しかつ沈殿物を吸引ΔＭ過する。融点１３１〜１
３４℃を有する白色の結晶として１−（２１、３７＋＋
ジヒドロー５′−クロルベンゾフラン−２′−イル）−
２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−４，４
−ジメチルベン４．タン−３−オン５５．４ｇ　（理論
値の４１．５％）が得られる（有効物質ｊＩＩＬｌ）。

実施例２ Ｈ メタノール２５０ｍｅ中の１−（２’、３’−ジヒドロ
−５′−クロルジベンゾフラン−２′−イル）−２−（
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−４゜４−ジメ
チルペンタン−３−オン３５．３ｇ　（０，１０５モル
）の溶液中に０〜＋５℃で硼水素化ナトリウム４．６　
ｇ’　（０，１２モル）を分割して加える。２０℃で１
２時間撹拌した後、混合物を濃縮する。その残分＋鴫 を２０重景％の苛性カリ溶液１５０　ｍｌ及び塩化メチ
レン４ｏｏ　ｍｅと一緒に１時間撹拌する。有機相を水
火々７ｏｍｅで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
かつ濃縮する。″その残分を石油エーテル７ｏｍｅの添
加後１０℃で結晶させる。融点６３〜６６℃を有する無
色の結晶として１−（２’、３’−ジヒドロ−５′−ク
ロルベンゾフラン−２′−イル）−２−（１，２゜４−
トリアゾール−１−イル）−４，４−ジメチルペンタン
−３−オール３３．９　ｇ　（理論値の９６．２％）が
単離される（有効物質屋１２）。

実施例３ ｌ−（２’、３’−ジヒドロ−５′−クロルベンゾフラ
ン−２′−イル）−２，−（１，２，４−ト、、リアゾ
ールー１−イル）−４，４−ジメチルペンタン−３−オ
ール１２．５　ｇ（０，０３７５モル）１２．５ｇ、　
４−ジメチルアミノピリジン４．６　ｇ　（０，０３７
５モル）及び無水酢酸ｉｏｏ　ｍｉから成る混合物を６
０℃で１２時間撹拌しかつ引続き真空中で濃縮する。そ
の残分をエーテル３００　ｍ１！及び６％の炭酸水素ナ
トリウム溶液１００　ｍｌと一緒に１％時間攪拌し、有
機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する
。

固形の無色の残分をｎ−ペンタンと一緒に撹拌しかつ吸
引−・と過する。

融点９８〜９９℃を有する１−（２’、３’−ジヒドロ
−５′−クロルベンゾ７ランー２′−イル）−２−（１
，２，４−）リアゾール−１−イル）−３−アセトキシ
−４，４−ジメチルペンタンｌｏ、５ｇ　（理論値の７
４．２％）が得られる（有効物質ｉ＝、ｌ。

実施例１ 激しい撹拌下に、　　ｌ　−（２’、　　３’−ジヒド
ロ−５′−クロルベンゾ７ラン−２′−イル）−２−（
１゜２．４−トリアゾリル）−４，４−ジメチルペンタ
ン−３−オール１２．５　ｇ　（０，０３７５モル）、
１−クロルプロ８冫１００ ンモニウム４ｇ及び５０％の水酸化ナトリウム水溶液６
５　ｇと一緒Ｋ　４０℃に２４時間加熱する。次いで。

該混合物に水３００ｍ１を加えか。っ塩化メチレン夫々
８０ｍｅで５回抽出する。合した抽出物を水火匁１００
ｍ１で５回振出し，硫酸マグネシウム上で乾燥しかつ真
空中で，最終的に８０℃及び０，１　ミＩＪ　共−ルに
なるまで濃縮する。油状残分を石油エーテル３ｏｒｎに
と一緒に冷蔵庫中＋５℃で３日間放ｆｆｔする。析出し
た無色の結晶を吸引心過し，ペンタンで洗浄しかつ乾燥
する。

融点７５〜７８℃を有する１　７　（　２’，　　−′
ージヒドロー５′ークロルベンゾフラン−２′−イル）
−２−（ｒ，２．４−）リアゾール−１−イル）−３−
（１−プロポキシ）−４，４−ジメチルペンタン９、８
　ｇ　（理−１値の６９．２％）が得られる（有効物質
Ａ　４’　）。

実施例よ 乾燥テトラヒドロフラン１００ｍ６中の水素化ナト！ｊ
　ｆｙ　ム２．４　ｇ　（　０．１モル）の懸濁液に，
テトラヒドロ７ラン６０ｒｄ中の１−（２’，３’−ジ
ヒドｏ　、、、、　、　５′。

７′−ジクロルベンゾフラン−２′−イル）−２−（１
、２．４−ジクロルベンゾフラン−２′−イル）−４．
４−ジメチルペンタン−３−オール（実施例／７　）　
２２　ｇ　（０．０６モル）の溶液を滴加する。室温で
１２時間Ｊノｉｔ拌した後，該混合物にヨードメタン１
４、２．ｇ　（　０．１モル）を加える。２０時間撹拌
した後１反応混合物に慎重に水４ｏｍｌを加えかつ濃縮
する。その残分をエーテ／！／　３５０　ｍｅ中に回収
し，水火々１ｏｏ　ｎｌｌで２回洗浄し，エーテル相を
乾燥しかつ濃縮する。その残分を石油エーテルｓｏｍｅ
と一緒に５℃で１時間撹拌する。結晶状の無水の沈殿物
を吸引、１・と過し１石油エーテルで洗浄しかつ乾燥す
る。

融点１１’７〜１１８℃を有する１−（２’，３’−ジ
ヒドロ−５１　、　　７１−ジクロルベンゾ７ランー２
′−イル）−２−（１，２．４−）リアゾール−１−イ
ル）−３−メトキシ−４，４−ジメチルベン久ン１１、
４　ｇ（理−値の４９．５％）ｔ；得られる（有効物質
ｊこ５）。

実施例６ Ｈ テトラヒドロフラン３ｏｍｅ中のメチルマグネシウムプ
ロミド５．４　ｇ　（０．０４０．６モル）の溶液に，
テトラヒドロ７ラン５０ｍｃ中の１−（２’，３’−ジ
ヒドロ−５′−クロルベンゾフラン−２′−イル）−４
．４−ジメチル−ペンタン−３−オン（ｌｉ例１）７ｇ
　（　０．０２１モル）の溶液を滴加しかつ室温で２０
時間攪拌する。次いで，該混合物を１０％の塩化アンモ
ニウム水溶液ａｏｏ　ｍｅ中に攪拌混入しかつジクロル
メタン夫々２００　ｍｌで２回抽出する。有機相を洗浄
しかつ硫酸マグネシウム−１−で乾燥した後，ジクロル
メタンを真空中で廟発させる。その残分を石油エーテル
ｌｏｍｅ及びエーテルｌｏ　ｍｅの添加後に＋５°Ｃで
結晶させる。融点１４４〜１４６℃を有する無色の結晶
として１−（２’，３’−ジヒドロ−５′−クロルベン
ゾフラン−２′−イル）−２−（１，２。

４−トリアゾニル−１−イル）−３．４．４−トリメチ
ルペンタン−３−オール３．２　ｇ　（理論値の４３、
６％）が単離される。

その他の式１の化合物の実施例は，以下の第１表にま々
められている。

０＋　　　　　　　　国　　　　　　　　１）　　　　
　　　工　　工　　需ぼ 国　　０１＋　　工　　　工　　　　　　　工　　　　
　　　。

＄　　＄　　＄　　　　ｕｉ　　　　　　ｕｉ　　　　
　　ａｏｌ　　　Ｏｒ−１〜　　　　　　　　のＨ〜　
〜　　〜　　　　、　　　　礪 工 Ｏよ　　川　　国　　工　　閤　　　　　　工ｔｏ　　
　　　　　　　＜（＋　　の　　Ｃｈ　　、　　０　　
　　　　　　．４〜　　　　　　〜　〜　〜　〜　　の
　　　　　　　のＺ　　　　　　　　ミ　　　　≧　　
　　　　　　２　　　　　　　２閤　　　　　　　濁　
　　　冒　　　　　　　　１）　　　　　　　田〜　　
　　　　　　　　リ　　　　　　寸　　　　　　　　　
　ＯＣ工　　　　　　　頴　　　　　　　Ｏ１＋　　　
　　　　１）　　　国ａフリＷＪ＋ＩＩＮ 式１の新規化合物は、実際に植物の全ての生長段階で多
種多様に作用を及ぼすことができ、従って生長調整剤と
しで使用することができる。植物生長調整剤の作用様式
に関しては、従来の経験から、有効物質は１種或はまた
数種の作用を植物に及ぼすことができると姑なされる。

植物生長調整剤の作用多様性は、就中 ａ）植物の種及び属。

ｂ）植物の生長段階に対する施用時点及び季節。

ｃ）　ｌ１Ｉｌ用形式及び方法（種浸漬処理、土壌処理
又は茎葉施用）。

ｄ）地球気候学的要因９例えば日照時間、平均温度、降
雨量Ｉ。

ｅ）　　ｌＩ＝壌性状（肥料も含む）。

ｆ）有効物質の製剤形又は使用形式及び最後にｇ）有効
物質の使用濃度 に左右される。

植物栽培、農業及び園芸、における本発明の植物生長調
整剤の一連の多種多様な適用法から、若干のものを以下
に列記する。

Ａ０本発明により使用可能な化合物を用いると。

植物の栄養生長を強度に抑制することができ。

このことは特に背丈の生長抑制に現われる。従って、処
理された植物は抑圧された生育を示し。

更に葉の暗色化が観察される。

例えば道路周辺、土手及び公園、競技場、観賞用足及び
飛行場等の芝生における草の生長を抑制することは１手
間及び費用のかかる芝刈を軽減させることができるため
に、実地において有利である。

穀物、トーモロコシ、ヒマワリ及び大豆等の倒れやすい
植物の安定性を高めることも経済的に重要である。この
場合に惹起される茎の短縮及び強化は、収穫前の好まし
からぬ気象条件下での植物の゛倒れ（折れ）°°の危険
を減少又は排除する。

制 することも重要である。これによりこの重要な植物の完
全に機械化した収穫がμ１能になる。

また、生長調整を使用することによって、植物のわき芽
の発生を増殖又は抑制することもできる。このことは例
えばタバコの栽培において葉の生長を促進するためにわ
き芽の発生を抑制する場合に重要である。

生長抑制剤を用いて１例えば秋まきアブラナにおいて耐
ｆａ性を著しく高めることができる。

この場合には、−面では背丈の生長及び繁茂した。ひい
ては特に箱書を受けやすい葉ないしは栄養部分の生Ｗが
抑制される。他面では、播種後かつ霜が降る前のアブラ
ナの苗が望ましい生長条件にもかかわらず栄養生長段階
に抑留される。それにより開花抑制の早期の崩壊及び生
殖段階への移行に向かう傾向を示す上記種の植物の霜害
ｔｚ排除される。その他の例えば秋まき穀物類の場合に
も、該穀物を本発明の化合物で処理することによって秋
には十分に植えつけるが。

但し冬には繁茂しすぎないようにするのも有利である。

それにより耐霜性を高め、茎葉部分が比較的少なくなる
ために９種々の病気（例えば真菌性病気）による害を予
防することｔｚできる。

更に、栄養生長の抑制は、多くの栽培植物において耕作
地の高密度の植っけを可能にし、それによって耕作面積
当りの増収を計ることができる。

８０式１の有効物質を用いれば、植物部分並びに植物の
含有物の増収を計ることができる。例えば多量の芽、花
９葉、果実１種子、根及び塊茎の生長を誘発し、サトウ
ダイコン、サトウキビ並びにかんきつ類中の糖分含量、
穀物又は大！、Ｌ中の蛋白質含量を高めるか又はゴムの
木を刺激してラテックス流を増加させることが可能であ
る。

どの場合には１式Ｉの化合は植物の物質交換への作用な
いしは栄養及び／又は生殖組織生長の促進又は抑制によ
って増収をもたらすことができる。

０、最後に、植物生長調整剤を用いて、生長段階の短縮
又は延長並びに収穫前又は後の収穫される植物部分の熟
成の促進又は遅延を達成することができる。

例えばかんきつ類、オリーブ又はその他の種ｊ〕Ｓの有
核果、核果及び堅殻果において木へのＡ’？果力の時間
的に集中した低下又は減少により可能になる刈入れの簡
易化が経済的に重要である。

同種の機構、即ち果実又は葉と植物の苗条部分との間の
分離組織の形成の促進は、木の良好に臂・理可能な落葉
にとっても重要である。

式１の化合物の作用効果は、公知の生長調整剤における
よりも良好である。この作用は、単子葉植物１例えは穀
物類例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、・カラスムギ
及びイネ又はトウモロコシ。

又は禾本科植物、特に双子葉植物例えばヒマワリ。

トマト、落花生、ブドウ、綿花、アブラナ及び特に大豆
、及び種々の観賞植物例えばキク、ボインセツチア及び
ハイビスカスにおいて有効である。

式Ｉの有効物質は、栽培植物に種子から（種子浸漬剤と
して）並びに土壌に、即ち根を通して並びに特に有利に
は葉に噴霧することにより供給することができる。

植物相容性が高いことに基づき、使用量は広範囲内に変
動することができる。

種子処理の場合には、一般に種子１　ｋｇ当り有効物質
量０．００１〜５０　ｇ　’、有利には０．０１−１０
　ｇが必要である。

茎葉及び土壌処理の場合には、一般に有効物質用ｉｌｌ
　０　、１〜１２　ｋｌ　／　ｈａ　、特に０．２５〜
３　ｋｇ　／　ｈａで一士分であると兄なされる。

本発明の有効物質は、慣用゛の製剤形例えば溶液。

エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆
粒形で施用することができる。施用形式は使用Ｈ的次第
であるｔｚ、いずれにせよ有効物質の細分及び均等な分
配が保証されるべきである。製剤は公知方法で１例えば
有効物質を溶剤及び／又は担体で、場合により乳化剤及
び分散剤を添加して増景させることにより製造すること
ができ、その際希釈剤として水を利用する場合には別の
有機溶剤を添加することもできる。−製剤のための助剤
としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキ
シレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パラフィン（例えは石油７ラクシヨン）
、アルコール（例えはメタノール、ブタノール）、アミ
ン（例えはエタノールアミン）、ジメチルホルムアミド
及び水、固形担体例えば天然岩石粉（例えばカオリン、
アルミナ。

滑石、白亜）及び合成岩石粉（例えば高分散性用り酸、
　ｊｌ酸塩）、乳化剤又はその他の表面活性剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えはポリオキシエチ
レン−脂肪アルコール−エーテル。

アルキルスルホネート）及び分散剤例えはリグミン、亜
硫酸廃液及びメチルセルロースが挙げられる。

本発明の化合物は水溶液で場合により水と混和＋１１能
な有機溶剤例えばメタ／−ル又はその他の低級アルコー
ル、アセトン、ジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピ
ロリジンを添加して使用するのが有利である。製剤は有
効物質を一般に０．１〜９５重量％、有利には０．５〜
９０重量％含有する。

製剤又はそれから製造された即使用可能な調整剤例えば
溶液、エマルジョン、Ｍ濁液、粉末、微粉末、ペースト
又は！ｌ！ｒｉ粒は、公知方法で例えは発芽前処理法１
発芽後処理法で又は浸漬剤として施用することができる
。

製剤例は以下の通りである。

１．２０重量部の実施例７の化合物を、ジイソブチル−
ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重針部
１Ｍ硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　Ｉ
Ｊウム塩１７重量部及び粉末状Ｊｌ酪酸ゲル０正Ｊｔ部
と充分に混和し、且つハンマーミル中に於て磨砕する。

この混合物を水２００００重景部中に細分布することに
より有効物質０．１重針％を含有する噴霧液が得られる
。

ｎ、３ｉＬＲ部の実施例２９の化合物を、細粒状カオリ
ン９７重針部と密に混和する。かくして有効物質３正門
％を含有する噴霧剤が得られる。

川、３０重量部の実施例３５の化合物を、粉末状珪酸ゲ
ル９２正門部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられ
たパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する
。かくして良好な接着性を有するイＪ効物質の製剤が得
られる。

１＼ノ、４０重ｈ；：部の実施例３７の化合物を、フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合
物のす）　ＩＪウム塩１０重蛍部、珪酸ゲル２止址部及
び水４８重針部と密に混和する。安定な水性分散液が得
られる。この溶液を水１０００００重量部中に注入する
ことにより有効物質０．０４正′景％を′ａン有する水
性分散液が得られる。

＼’　、　　２０　、！′ＴＩ’、　ｉＪ’、部の実施
例４０の化合物を、ドデシルペンゾールスル７オン酸の
カルシウムＪｌｔｔ　２　止ｉｊ：　ＥＩＳ＋脂肪アル
コール−ポリグリコールエーテル８止址部、フェノ−、
ルスルフオンｍ−ｍ素−フォルムアルデヒドー縮合物の
ナトリウム塩２ｉＬｊｆｆ１部及びパラフィン系鉱油６
８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる
。

Ｖｌ、　　９０重針部の実施例１の化合物をＮ−メチル
−α−ピロリドンＩＱ３１ｉ量置部混合する時は、極め
て小さい滴の形にて使用ｆするのに適する溶液が１、Ｉ
られる。

皿　２０重量部の実施例２の化合物を、キジロールＢＱ
　Ｍ　置部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ
ンｔＪ　−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した
附加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン
酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重量部より
なる混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ却１分
布することにより有効物質０．０２重針％を含有する水
性分散液が得られる。

）叱　２０°市も１部の実施例１２の化合物を、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０ｍ　景部＋
エチレンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モ
ルに附加した附加生成物２０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加Ｌ　ｆｔ附加生成物
１０市、置部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部中に注入し且つ細分布
することにより有効物質０　、０２　’ｊｆｆ景％を含
有する水性分散液が得られる。

八、２０重針部の実施例１７の化合物を、シクロせキサ
ノ２２５重甘部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６
５　重ｉｆ：部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水１０００００市、廿部中
に注入しＩＩ、つ細分布することにより有効物質０．０
２重量％を含有する水性分散液が得られる。

本発明の貼剤は、前記施用形でまた別の有効物質例えは
除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び９菌剤と共存すること
ができ或はまた肥料と混合して散布することもできる。

この場合、生長調整剤と混合すると、大抵の場合作用ス
ペクトルの拡大が達成される。この種の生長調整剤混合
物の多数のものにおいては、相乗効果も生じる。即ち組
合せ製品の作用効果砿個々の成分の加算した作用効果よ
りも大きくなる。

本発明の有効物質と組合せることができる殺菌剤は１例
えば次のものである： 硫黄。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えは鉄ジメチル
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート
、マンガンエチレンビスジチオカルバメート、マンガン
−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート
又は亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

テトラメチルチウラミドスルフイド。

亜＆３−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）とＮ、Ｎ’−ポリエチレン−ビス−（チオカルバモ
イル）−ジスルフィドとのアンモニア錯化合物、　　゛ 亜［％−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバ
メート）。

ｍＥ　鉛−（Ｎ　、　　ｙ’−ブロビレンービスージチ
オカルハメート）とＮ、Ｎ’−プロピレン−ビス（チオ
カルバモイル）−ジスルフィドとのアンモニア錯化合物
； ニトロ誘導体２例えば ジニトロ−（１−メチルへブチル）−７エニルクロトネ
ート。

２−ｓ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．３−
ジメチルアクリレート。

２−ｓ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソブロ
ビルカルボネート； 複素環式物質１例えば Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ−トリクロルメチルチオ−７タルイミド。

２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
）　　　リ　　γ　ジ　ン　。

ｏ、０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−１，２，４−ト　リ　γ　ゾ
　−　ル。

５−エトキシ−３−トリク四ルメチル−１，２゜４−チ
γジγゾール。

２．３−ジシγ／−１．４−ジチオγントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール。

２−ロダンメチルチオ−ベンズチアゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−インキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシ−γニリドー６−メ
チルー１，４−オキサチイン。

２−（フリル−（２））−ベンズイミダゾール。

ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−（ｌ−（２，２，
２−１リクロルーエチル）−ホルムアミド）、　　、 ２−（チアゾリル−（４）　）−ベンズイミダゾール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒトμキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

ｌ、２．−ヒス−（３−メトキシカルボニル−２−チオ
ウレイド）−ペンゾール及び他の物質１例えは ドデシルグアニシンアセテート。

３−（２−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミ　ド。

ヘキサクロルベンゾール。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−７エニル−硫酸ジγミド、　　　　゛Ｄ、Ｌ−メチ
ルーＮ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−フロイ
ル（２）−γラニネート。

Ｄ、Ｌ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（
２−メトキシアセチル）−γラニンーメ“富：：”−＜
ｖｙ＊ｙｖ＠ｌ−９−４ｖｌ＊ｅｖエステル。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸γ二す　ド
。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸−シクロヘ
キシルアミド。

２−メチル−安息香酸−γニリド。

１−（３，，４−ジク四ルγニリノ）−１−ポルミルア
ミノ−２，２，２−）ジクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルボリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンス
はその塩。

２．３−ジクロル−１，４−ナフトキノン。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

ｐ−ジメチルアミノベンゾ−ルージアジンナト−リウム
スルフォネート １−クロル−２−ニトロ−プロパ、ン。

ポリクロルニトロベンゼン例えばペンタクロルニド胃ベ
ンゼン、メチルイソシγネー）＋ｆｆ１Ｗ性抗生物質例
えはグリセオフルビン又はカスガマイシン、テトラフル
オルジクロルγ七トン、１−フェニルチオセミカルバジ
ド、ボルドー混合物、ニッケル８有化合物及び硫黄。

以下の実施例Ａで１本発明により使用可能な物−質の植
物生長、ｉｌ、’４整剤としての作用効果を示す、但し
生長調整剤としての他の使用ＬＩＴ能性を排除するもの
ではない。

実施例Ａ（温室実験） 試験物質の生長調整特性を調べるために＊　Ｍ、ｊ径約
１２．５確のプラスチック製容器に十分に養分をりえた
泥炭栽培上に試験植物を植えた。

発芽前処理法では、試験物質を水性調製剤の形で播種口
に苗床に注入した。

発芽後処理法では、試験物質を水性調製剤の形で植物に
噴霧した。観察される生長調整作用は。

実験終了時に生長簡さ測定によって証明された。

こうして得られた測定値を未処理の植物の生長高さに対
照させた。

発芽前処理法で、春まきオオムギにおいてしｊえば実施
例１２，３３の物質は比較物質Ｃｏｏ　（２−クロルエ
チルトリメチルアンモニウムクロリド）よりも良好な作
用効果を示した。同様なことは１発芽後処理法で、ヒ５
マワリにおいて実施例７，１０゜１１、　１３．　１８
〜２０．．２５．　２Ｂ、　　３１．　３３．　３４゜
３７〜４０の物質に関し、大豆において実施例５゜１１
、　１４．　１７．　２８．　３０．　３７〜４０の物
質に関しかつ春まきアブラナにおいて実施例２，３，５
゜９〜１５．　１７．　１９．　２０．　２５〜２８．
３０〜３５゜３７〜４０の物質に関しても当嵌る。

背丈生長の抑制に平行して１葉の色濃度が上昇する。葉
緑素含量が高められることにより、同様に光合成率の上
昇、ひいては増収が期待される。

’＋Ｍ　許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャ
フト代理人弁理士　　　１）代　黒　油 第１頁の続き ０発　明　者　ヨーハン・ユング ドイツ連邦共和国６７０３リムブル ガーホフ・ハルデンブルクシュ トラーセ１９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （／１式： 〔式中。 Ｒは水素原子又は１〜４個の炭、素原子を有するアルキ
   ル基を表わし。 Ｘは水素原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子１、ニト
   ロｇ、ト＋Ｊフルオルメチル基又は１〜５個の炭素原子
   を有するアルキル基、１〜３個の炭素原子を有するアル
   コキシ基又は２〜３個の炭素、原子を有するアルクニル
   基、フェニル基又は７エ／キシ基を表わしかつ ｍは１〜４の整数を表わし、この場合ｍがｌよりも大き
   い場合には１個々の基Ｘは同じか又は異なっており。 ＹはＮ又はＯＨを表わしかつ ２は一〇〇−又は−０″：Ｒ’ＯＲ”−基を表わし、該
   式中Ｒ゛は水素原子又は０１〜０４−アルキル基°を表
   わしかつＷは水素原子、塩素原子によって置換されてい
   てもよい、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基又は
   塩素原子によって置換されていてもよい、３〜５個の炭
   素原子を有するアルテニル基又は３〜４個の炭素原子を
   有するアルキニル基又はベンジメチル基又は１〜４個の
   炭素原子を有するアルキル基によって置換されていても
   よく、又は１は一〇〇−Ｒ”−基を表わし、該式中Ｗは
   ハロゲン原子。 １〜２個の炭素原子を有するアルコキシ基、オキソ（＝
   ０）又は２〜５個の炭素原子を有するアルボキシアルキ
   ル基によって置換されていてもよい。 ４個までの炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル
   基又は芳香族基を表わす〕で示されるアゾクルアルキル
   −２，３−ジヒドロベンゾフラン。 該化合物の酸、付加塩又は金Ｎ錯体を含有する植物生長
   調整剤。 （コ）アゾリルアルキル−２，３−ジヒドロベンゾフラ
   ンとして、ハロゲン原子、ｏ、〜０．−アルコキシ基又
   は０．〜０４−アルキル基によって置換された１−（２
   ’、３’−ジヒドロベンゾフラン−２１−イル）−２−
   （１，２，４−）リアゾール−１−イル）−４，４−ジ
   メチルペンタン−３−オレ、１−（２１、３１−ジヒド
   ロベンゾ７ランー２１−イル）−２−（１，２，４−ト
   リアゾール−１−イル）−４，４−ジメチルペンタン−
   ３−オール、１−（２＋　、　　３ｒ−ジヒドロベンゾ
   ７ランー２′−イル）−２−（１，２，４−トリアゾー
   ル−１−イル）−３−メトキシ−４，４−ジメチルペン
   タン、ｌ−（’２１　、　３１−ジヒドロベンゾフラン
   −２′−イル）−２−（１，２，４−）リアゾール−１
   −イル）−３−（１−プロポキシ）−ａ、ａ−ジメチル
   ペンタン、１−（２’、３’−ジヒドロベンゾフラン−
   ２′−イル）−２−（１，２，４−）リアゾール−１−
   イル）−３，４，４−）ジメチルペンタン−３−オール
   及び１−（２′、３′−ジヒドロベンゾフラン−２′−
   イル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
   −３−メトキシ−３，４，４−）ジメチルペンタンの１
   種以上を特徴する特許請求の範囲第１項記載の植物生長
   調整剤。 （３）式： 〔式中。 Ｒは水素原子又は１〜４個の炭素ｊ原子を有するアルキ
   ル基を表わし。 Ｘは水素原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子。 ニトロ基、トリフルオルメチル基又は１〜５個の炭素原
   子を有するアルキル基、１〜３個の炭素原子を有するア
   ルコキシ基又は２〜３個の炭素原子を有するアルケニル
   基、フェニル基又はフェノキシ基を表わし力１つ ｍは１〜４の整数を表わし、この場合ｍが１よりも大き
   い場合には１個々の基Ｘは同じか又は異なっており。 Ｙｒｉ′ｉＮ又はＯＨを表わしかつ ２は−ｃｏ−又は−ＯＲ’０Ｒ２−基を表わし、該式中
   Ｒ１は水素原子又は０１〜０４−アルキル基を表わしか
   つぴは水素原子、塩素原子によって置換されてａてもよ
   い、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基又は塩素原
   子によって置換されていてもよい９，３〜５個の炭素原
   子を有するアルケニル基又は３〜４個の炭素環子を有す
   るアルキニル基又はペンジメチル基又は１〜４個の炭素
   原子を有するアルキル基によって置換されていてもよく
   、又は坪は一〇〇−Ｒ３−基を表わし、該式中２はハロ
   ゲン原子、１〜２個の炭素原子を有するアルコキシ基、
   オキソ（−〇　）又は２〜５個の炭素原子を有するカル
   ボキシアルキル基によって置換されていてもよい。 ４個までの炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル
   基又は芳香族基を表わす〕で示され・るアゾリルアルキ
   ル−２，３−ジヒドロベンゾフラン。 該化合物の酸付加塩又は金属錯体の１種以上及び液状も
   しくは固形の担持物質並びに場合により１種以上の表面
   活性剤を含有する植物生長調整剤。 １４’１式： 〔式中。 Ｒは水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル
   基を表わし。 Ｘは水素原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子。 ニトロ基、トリフルオルメチル基又は１〜５個の炭素原
   子を有するアルキル基、１〜３個の炭素原子を有するア
   ルコキシ基又は２〜３個の炭素原子を有するアルケニル
   基、フェニル基又はフェノキシ基を表わしかつ ｍは１〜４の整数を表わし、この場合ｍが１よりも大き
   い場合には１個々の基Ｘは同じか又は異なっており。 ＹはＮ又はＯＨを表わしかつ Ｚは−００−又は−ＯＲ’　０Ｒ２−基を表わし、該式
   中Ｒ１は水素原子又はｏ１〜ｏ４−アルキル基を表わし
   かっぴは水素原子、塩素原子によって置換されていても
   よい、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基又は塩素
   原子によって置換されていてもよい、３〜５個の炭素原
   子を有するアルケニル、基又は３〜４個の炭素原子を有
   するアルキニル基又はペンジメチル基又は１〜４個の炭
   素原子を有するアルキル基によって置換されていてもよ
   く、又は鐙は−００−Ｒ３−基を表わし、該式中？はハ
   ロゲン原子、１〜２個の炭素原子を有するアルコキシ基
   、オキソ（−〇）又は２〜５個の炭素原子を有するカル
   ボキシアルキル基によって置換されていてもよい。 ４個までの炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル
   基又は芳香族基を表わす〕で示されるアゾリルアルキル
   −２，３−ジヒドロベンゾフラン。 該化合物の酸付加塩又は金属錯体を植物又はその生活圏
   に作用させることを特徴とする。植物生長を調整する方
   法。