JPH0348688A - シリル化安息香酸誘導体及びその製法 - Google Patents
シリル化安息香酸誘導体及びその製法Info
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- JPH0348688A JPH0348688A JP2162998A JP16299890A JPH0348688A JP H0348688 A JPH0348688 A JP H0348688A JP 2162998 A JP2162998 A JP 2162998A JP 16299890 A JP16299890 A JP 16299890A JP H0348688 A JPH0348688 A JP H0348688A
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔涯業上の利用分野〕
発明明線新規の部分的に液晶のシリル化安息香１１訪導
体、これの製造法及びその使用に閃する。
体、これの製造法及びその使用に閃する。
液晶化合物は％ＶｃＤ、デムス（Ｄａｍｕａ ）、Ｈ。
デＡ ２ （Ｄｓｍｕｓ ）及びＨ，ツァシヶ（Ｚａａ
ｃｈｋｅ ）〔７り具シゲｅクリスタル・インＯタベレ
ン、１９７４ （Ｆ’ｌｉｉｓｓｉｇｅ Ｋｒ１ａｔａ
ｌｌｅ Ｌｎ Ｔａｂａｌｌｅｎ 。
ｃｈｋｅ ）〔７り具シゲｅクリスタル・インＯタベレ
ン、１９７４ （Ｆ’ｌｉｉｓｓｉｇｅ Ｋｒ１ａｔａ
ｌｌｅ Ｌｎ Ｔａｂａｌｌｅｎ 。
１９７４）；”−デムスーウン）−Ｈ・ツアシク、フリ
ュシゲ・クリスタル・イン・タベレン１．１９８４、Ｖ
ＩＢ −７エアラ−／ ・、Ｍプチヒ（Ｄ、Ｄｅｍｕａ
ｕｎｄ Ｈ，Ｚａａａｈｋａ、Ｆｌｕｓｓａｉｇｅ
Ｋｒ１ｓｔａ１１ｅ比Ｔａｂｅｌｌｅｎ Ｉｆ 、 １
９８４ 、 ＶｇＢ−ｖｅｒ’３−ｈｇ Ｌｅｌｐｚｉ
ｇ））により公却でめる。米−特許（ＵＳ−Ａ）第４３
５８３９１号明細書ＬＨ，フィンケルマンａｔ ａｌｌ
、ワラカー−ヘミ−Ｇｍｂ Ｈ（Ｌ？ｉｎｋｅ１ｍａｎ
ｎ ａｔ ａｌ、。
ュシゲ・クリスタル・イン・タベレン１．１９８４、Ｖ
ＩＢ −７エアラ−／ ・、Ｍプチヒ（Ｄ、Ｄｅｍｕａ
ｕｎｄ Ｈ，Ｚａａａｈｋａ、Ｆｌｕｓｓａｉｇｅ
Ｋｒ１ｓｔａ１１ｅ比Ｔａｂｅｌｌｅｎ Ｉｆ 、 １
９８４ 、 ＶｇＢ−ｖｅｒ’３−ｈｇ Ｌｅｌｐｚｉ
ｇ））により公却でめる。米−特許（ＵＳ−Ａ）第４３
５８３９１号明細書ＬＨ，フィンケルマンａｔ ａｌｌ
、ワラカー−ヘミ−Ｇｍｂ Ｈ（Ｌ？ｉｎｋｅ１ｍａｎ
ｎ ａｔ ａｌ、。
Ｗａｃｋｅｒ−Ｏｈａｍｉｅ ＧｍｂＨ） ）中にオル
ガノポリシロキサン骨格及びメソデン側鎖基を有する液
晶ポリマーが記載されている。Ｍ、ペトルクイルカｅｔ
ａｌ、 ＣＭ、Ｐｅｔｒｇｌｌｋａ ＠ｔ ａｌ）
（欧州公開特許（ＫＰ−Ａ）第１２２３８９号明細書、
Ｆ、ホフマンーラ・ロクｚ ＆ Ｏｏ、（Ｆ、Ｈｏｆｆ
ｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ＆ Ｏｏ、） ）は、アル
ケニル鎖を有する液晶成分を請求して２シ、その際、こ
のアルクニル鎖に安息香酸ＷＩｓ４体が付着していても
よい、この化合物は有機珪素基を有しない、 Ｗ、Ｒ，
ヤングθｔ ａｍ。
ガノポリシロキサン骨格及びメソデン側鎖基を有する液
晶ポリマーが記載されている。Ｍ、ペトルクイルカｅｔ
ａｌ、 ＣＭ、Ｐｅｔｒｇｌｌｋａ ＠ｔ ａｌ）
（欧州公開特許（ＫＰ−Ａ）第１２２３８９号明細書、
Ｆ、ホフマンーラ・ロクｚ ＆ Ｏｏ、（Ｆ、Ｈｏｆｆ
ｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ＆ Ｏｏ、） ）は、アル
ケニル鎖を有する液晶成分を請求して２シ、その際、こ
のアルクニル鎖に安息香酸ＷＩｓ４体が付着していても
よい、この化合物は有機珪素基を有しない、 Ｗ、Ｒ，
ヤングθｔ ａｍ。
（Ｗ、ＲｌＹｏｕｎｇ ｓｔ ａｌ、） Ｃモレキユラ
ー・クリスタルズ・アンド・す中ラド・クリスタルズ（
ＭＯ１＠Ｏｕ１＆ｒ ０ｒｙｓｔａｌｓ ａｎａ Ｌｉ
ｑｕｉｉ Ｏｒｙｓｔａｌｇ ）＃！１３，１．３０５
〜３２１Ａ、１９７１、♂−トン・アンド・プリーチ拳
サイエンス・パプリシャーズ（（）Ｏｒｉｏｎ ａｎｉ
Ｂｒｅａｃｈ ＳｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌ１ｇｏｈ＠ｒ
ｓ） ：ｌは、特に安息香酸−４−アミノフェノールエ
ステルの４′−シリル化ベンズイミドについて報告して
いる。その５０９ｍ下部に、この珪素含有エステルは、
比較しうる物質とは反対に中間相を構成せず、七のこと
が、オルガノシリル基を立体障害性にするということが
言及されている。特開平１１４４４９１号公報［１９８
９年６月６日公開ケミカルφアブストラクト（Ｏｈｅｍ
ｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ） ％第１１１巻、２
０５６６７ｅ（１９８９）中に報告された〕中に（Ｒ）
−４−（３−ペンタメテルークシロキシグロピルオキシ
〕フェニル−４’−（１−メチルへブチルオキシ）ビフ
ェニ／Ｌ／−４−カルボキクレートの製造が記＊されて
いる。しかしながら、この化合物は安定でなく、Ｆ３１
−結合され九プロピレン基を離脱する傾向がある。
ー・クリスタルズ・アンド・す中ラド・クリスタルズ（
ＭＯ１＠Ｏｕ１＆ｒ ０ｒｙｓｔａｌｓ ａｎａ Ｌｉ
ｑｕｉｉ Ｏｒｙｓｔａｌｇ ）＃！１３，１．３０５
〜３２１Ａ、１９７１、♂−トン・アンド・プリーチ拳
サイエンス・パプリシャーズ（（）Ｏｒｉｏｎ ａｎｉ
Ｂｒｅａｃｈ ＳｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌ１ｇｏｈ＠ｒ
ｓ） ：ｌは、特に安息香酸−４−アミノフェノールエ
ステルの４′−シリル化ベンズイミドについて報告して
いる。その５０９ｍ下部に、この珪素含有エステルは、
比較しうる物質とは反対に中間相を構成せず、七のこと
が、オルガノシリル基を立体障害性にするということが
言及されている。特開平１１４４４９１号公報［１９８
９年６月６日公開ケミカルφアブストラクト（Ｏｈｅｍ
ｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ） ％第１１１巻、２
０５６６７ｅ（１９８９）中に報告された〕中に（Ｒ）
−４−（３−ペンタメテルークシロキシグロピルオキシ
〕フェニル−４’−（１−メチルへブチルオキシ）ビフ
ェニ／Ｌ／−４−カルボキクレートの製造が記＊されて
いる。しかしながら、この化合物は安定でなく、Ｆ３１
−結合され九プロピレン基を離脱する傾向がある。
更にそこに挙げられた化合物は、存在しない有機基（−
ａ２１（、及び−０６Ｔ１１〕）を有するので、裏年 １能である。
ａ２１（、及び−０６Ｔ１１〕）を有するので、裏年 １能である。
本発明の課題は、新規の有利な液晶化合物、殊に有機珪
素基を有するものを合成することであった。本発明のも
う１つの課題は、他の液晶と良好に混合可能で、無色か
つ低粘性である液晶化合物を製造することであった。更
に、表示装置中の誘電体として好適であシ、殊にこれを
用いてこのような装置中で短い反応時間及び高いコント
ラスト作用をする液晶化合物を製造することが本発明の
課題であった。
素基を有するものを合成することであった。本発明のも
う１つの課題は、他の液晶と良好に混合可能で、無色か
つ低粘性である液晶化合物を製造することであった。更
に、表示装置中の誘電体として好適であシ、殊にこれを
用いてこのような装置中で短い反応時間及び高いコント
ラスト作用をする液晶化合物を製造することが本発明の
課題であった。
前記課題は本発明によシ、式：
〔式中
２は２− ３− ５−又は６−位でベンぜン環に結合さ
れた基、即ちハロゲン原子、シアノ基、水酸基を表わし
、ｎは０．１又は２であシ、 ｆは式： ％式％（９） （式中、ｙは４〜１８の整数であシ、Ｒ／／／はＣ１−
〜Ｃ８−アルキル基、式： Ｒ”（８１（Ｒ”ｈＯ：Ｉ
−■ く式中Ｖは１〜１０の値の整数である〉の基か、又は式
： く式中□はＯ又は１の数字であシ、がっＬはコレステリ
ル基又は場合によってはフェニル−−・ロデンー シフ
／−及び／Ｊｌ：Ｃ１−〜Ｃ４−アルコキシ基によジ置
換され几フェニル基、又はｗ−０の場合に、−・ロゲン
原子、シアノ−又はＣ１−〜Ｃ４−アルコキシ基を表わ
してもよい）の基を表わし、Ｒ“は、同じか又は異なる
ものであり、場合によジ置換されｆｃＯｘ−〜０１８−
炭化水素一又は炭化水素オキシ基を表わし、 ｆ′は、場合によっては、フェニレン−又はビフエニレ
７基の上でカルボキシル基に結合され次式ニーに−＜式
中 Ｅは式−〇−又は−（ｓｌ（ｘ”）ｇ）、−の２結合性
の基であシ、その際式−〇−の基はカルボキシル基の酸
素原子に直接に結合していなくてよく、かつ２は数字０
又は１を表わす〉の基ｔ−表わ丁）の基でおｐ。
れた基、即ちハロゲン原子、シアノ基、水酸基を表わし
、ｎは０．１又は２であシ、 ｆは式： ％式％（９） （式中、ｙは４〜１８の整数であシ、Ｒ／／／はＣ１−
〜Ｃ８−アルキル基、式： Ｒ”（８１（Ｒ”ｈＯ：Ｉ
−■ く式中Ｖは１〜１０の値の整数である〉の基か、又は式
： く式中□はＯ又は１の数字であシ、がっＬはコレステリ
ル基又は場合によってはフェニル−−・ロデンー シフ
／−及び／Ｊｌ：Ｃ１−〜Ｃ４−アルコキシ基によジ置
換され几フェニル基、又はｗ−０の場合に、−・ロゲン
原子、シアノ−又はＣ１−〜Ｃ４−アルコキシ基を表わ
してもよい）の基を表わし、Ｒ“は、同じか又は異なる
ものであり、場合によジ置換されｆｃＯｘ−〜０１８−
炭化水素一又は炭化水素オキシ基を表わし、 ｆ′は、場合によっては、フェニレン−又はビフエニレ
７基の上でカルボキシル基に結合され次式ニーに−＜式
中 Ｅは式−〇−又は−（ｓｌ（ｘ”）ｇ）、−の２結合性
の基であシ、その際式−〇−の基はカルボキシル基の酸
素原子に直接に結合していなくてよく、かつ２は数字０
又は１を表わす〉の基ｔ−表わ丁）の基でおｐ。
Ｋは−・ロゲン原子、シアノ基 Ｎを表わす基又は式−
０６１！４−Ｒ”（式中Ｒ０は同じか又は異なるもので
あり、場合によってはａ換されている０１−〜Ｃ’１８
−炭化水累基又は炭化水素オキシ基であるが、ｎ−オク
チルオキシ基又はｎ−デシルオ中シ基は除く）を表わす
〕の化合物によ〕解決される。
０６１！４−Ｒ”（式中Ｒ０は同じか又は異なるもので
あり、場合によってはａ換されている０１−〜Ｃ’１８
−炭化水累基又は炭化水素オキシ基であるが、ｎ−オク
チルオキシ基又はｎ−デシルオ中シ基は除く）を表わす
〕の化合物によ〕解決される。
有利にｎは０又は１、特に０の値を有する。
基Ｒ”の置換基として、殊に弗素ぷ子又は塩素原子、シ
アノ基及びオキシラニル基が有利である。
アノ基及びオキシラニル基が有利である。
本発明は、特に式：
〔式中
Ｒ２は式＠：
の基であり、
式（１）及び（社）中で、
Ｒ”は同じか又は異なるものであシ、場合によっては置
換されたｃｌ−〜ａｚ８−炭化水素基又は炭化水素オキ
シ基を表わし、 Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、Ｒ”を表わす基でちゃ
、かつ Ｒ″、ビ”、Ｒｏ及びｙは式（８）もしく稼（９）に記
載のものを表わす〕の化合物にも関する。
換されたｃｌ−〜ａｚ８−炭化水素基又は炭化水素オキ
シ基を表わし、 Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、Ｒ”を表わす基でちゃ
、かつ Ｒ″、ビ”、Ｒｏ及びｙは式（８）もしく稼（９）に記
載のものを表わす〕の化合物にも関する。
式（１）中のＲ／／／がＣ１−〜Ｃ４−アルキル基、有
利にメチル基を表わし、及び／又はｆが式−〇−の２結
合基又は化学的単結合を表わし、及び／又はＲ１が場合
によυ０１−〜０８−アルキル基又はアルコキシ基で！
換され次フェニル基又はシクロヘキシル基、Ｃ１−〜０
１ｅ−フルキル基、ｎ−オクトキシ基及びｎ−デコキシ
基を除（０１−〜０．８−アルコキシｉｔ表わし、その
際これら記載の基はハロゲン原子及びトリアルキルシリ
ル基で置換されていてよく、及び／又はｒはメチルｉｔ
−表わし及び／又はｎは値０でわυ、かつ各々他の基が
式ｆｌｌに記載のものと同じである式（１）の化合物が
有利でおる。
利にメチル基を表わし、及び／又はｆが式−〇−の２結
合基又は化学的単結合を表わし、及び／又はＲ１が場合
によυ０１−〜０８−アルキル基又はアルコキシ基で！
換され次フェニル基又はシクロヘキシル基、Ｃ１−〜０
１ｅ−フルキル基、ｎ−オクトキシ基及びｎ−デコキシ
基を除（０１−〜０．８−アルコキシｉｔ表わし、その
際これら記載の基はハロゲン原子及びトリアルキルシリ
ル基で置換されていてよく、及び／又はｒはメチルｉｔ
−表わし及び／又はｎは値０でわυ、かつ各々他の基が
式ｆｌｌに記載のものと同じである式（１）の化合物が
有利でおる。
前記式（８）もしくは（１）の化合物は、その分子鎖に
そって、 次の基の群； Ｂ、ｌＤチフェニレンー シクロヘキシレン−ビリシン
ゾル−ビリミシンゾル−ピリダゾンゾル−トリアゾンゾ
ル−テトラグンゾルー ジオキサンゾル−テトラヒドロ
７ランフルー ビシクロ−（２，２，２）オクタンゾル
基、コレステリルｉ＆び り、即ち、カルボニルオキシ基、オキシカルボニル基、
−ａＨ２−ｃＨ２−基、−０−ＣＨｇ−基及び−ＯＨ，
ｌ−０−基、式；−０Ｈ−〇Ｈ−−Ｎ−ＯＨ−−ＯＨ＝
Ｎ−−０ｍ０− −Ｎ−Ｎ−−Ｎ−Ｎ（０）−及び−〇
−〇基（前記の基Ｆｉ司能な場合にはＣ１−〜Ｃ１Ｂ−
アル中ル基、フェニル基又は極性基特にハロゲン原子、
シアノ基又はヒドロキシル基で置換されていてよく、基
りは相互に直接には結合していないという条件で）から
適訳された他の構造単位を有していてよい。
そって、 次の基の群； Ｂ、ｌＤチフェニレンー シクロヘキシレン−ビリシン
ゾル−ビリミシンゾル−ピリダゾンゾル−トリアゾンゾ
ル−テトラグンゾルー ジオキサンゾル−テトラヒドロ
７ランフルー ビシクロ−（２，２，２）オクタンゾル
基、コレステリルｉ＆び り、即ち、カルボニルオキシ基、オキシカルボニル基、
−ａＨ２−ｃＨ２−基、−０−ＣＨｇ−基及び−ＯＨ，
ｌ−０−基、式；−０Ｈ−〇Ｈ−−Ｎ−ＯＨ−−ＯＨ＝
Ｎ−−０ｍ０− −Ｎ−Ｎ−−Ｎ−Ｎ（０）−及び−〇
−〇基（前記の基Ｆｉ司能な場合にはＣ１−〜Ｃ１Ｂ−
アル中ル基、フェニル基又は極性基特にハロゲン原子、
シアノ基又はヒドロキシル基で置換されていてよく、基
りは相互に直接には結合していないという条件で）から
適訳された他の構造単位を有していてよい。
鎖を伸はし、−１，４−フェニレン−−１゜４−シクロ
ヘキシレン−−２，５−１：’リシンゾルー −２，５
−ビリミシンゾル−−３゜６−ビリダ７ンフルー −３
，６−）リアシンゾル−−３，６−チトラゾンゾルー
−２゜５−ジオキサンゾル−−２，５−テトラヒドロ７
ランゾルー ビシクロＣ２，２，２）オクタンクル基、
コレステリル基、カルボニルオキシ−オキ７カルボニル
基、 −ｃａｌ−ｏＨｌ−−０−０１２−及び−〇Ｈ
２−０−基、式；−０−Ｃ−−Ｎ−Ｏ２Ｉ−−０Ｈ−Ｎ
−−（Ｊｌ（１！−−Ｎ禰Ｎ−−Ｎ膳Ｎ（０）−及び−
〇−の基から、前記の基は可能な場合にはＣ１−〜０１
ｅ−アルキル基、フェニル基又は極性基、有利にハロゲ
ン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によって置換され
てよいというゃ件で選択された他の構造単位が有利であ
る。
ヘキシレン−−２，５−１：’リシンゾルー −２，５
−ビリミシンゾル−−３゜６−ビリダ７ンフルー −３
，６−）リアシンゾル−−３，６−チトラゾンゾルー
−２゜５−ジオキサンゾル−−２，５−テトラヒドロ７
ランゾルー ビシクロＣ２，２，２）オクタンクル基、
コレステリル基、カルボニルオキシ−オキ７カルボニル
基、 −ｃａｌ−ｏＨｌ−−０−０１２−及び−〇Ｈ
２−０−基、式；−０−Ｃ−−Ｎ−Ｏ２Ｉ−−０Ｈ−Ｎ
−−（Ｊｌ（１！−−Ｎ禰Ｎ−−Ｎ膳Ｎ（０）−及び−
〇−の基から、前記の基は可能な場合にはＣ１−〜０１
ｅ−アルキル基、フェニル基又は極性基、有利にハロゲ
ン原子、シアノ基又はヒドロキシル基によって置換され
てよいというゃ件で選択された他の構造単位が有利であ
る。
本発明による鎖形成化合物は、最大４個の同じか又は異
なる、付加的な構造単位としての前記の基Ｂを有するの
が有利であシ、この基Ｂｆｉ特に相互に、及び鎖形成化
合物の基と最大５個の前記の基りで結合されている。
なる、付加的な構造単位としての前記の基Ｂを有するの
が有利であシ、この基Ｂｆｉ特に相互に、及び鎖形成化
合物の基と最大５個の前記の基りで結合されている。
付加的な構造単位として前に挙げ７’ｅ基ＢもしくはＤ
は、置換されていないかもしくは水素原子によ〕置換さ
れているのが有利でるる。
は、置換されていないかもしくは水素原子によ〕置換さ
れているのが有利でるる。
前記の付加的な構造単位Ｂ及び０は、次の式：％式％）
］ り式中、Ｂ及びＤの各々は基りが直接に相互に結合しな
いという条件で、前記のものｆ：表わしてよく、各々の
指数す及び０は各々同じか又は異な９０〜６の整数であ
り、ｄはその都度、数字０又は１である〕によシ相互に
結合されるのが有利である。
］ り式中、Ｂ及びＤの各々は基りが直接に相互に結合しな
いという条件で、前記のものｆ：表わしてよく、各々の
指数す及び０は各々同じか又は異な９０〜６の整数であ
り、ｄはその都度、数字０又は１である〕によシ相互に
結合されるのが有利である。
前記化合物の中では液晶化合物が有利である。
本発明は、使用可能の限シでは、前記化合物のすべての
エナンチオマー及びシアステレオマ−を個々に、かつ混
合物で包含する。
エナンチオマー及びシアステレオマ−を個々に、かつ混
合物で包含する。
方法１
式（８）又は（すの化合物は、式：
の化合物、又は式：
の化合物を式：
Ｒ／” −ＣＳ ｉ （Ｒ”）２］−Ｈ１１２）の化合
物と白金金属及び／又はその化合物の存右下に反応させ
ることによって製造することかテｔｉ、このｍ合前記式
（２）、ＱＩＩ及Ｕｔ１２１中Ｏｎ 、 ｙｌｚ、Ｙ、
Ｙ“、ν″及びビは式（８）に記載のものを表わし、か
つＢｌは式（１）に記載のもの全表わ丁。
物と白金金属及び／又はその化合物の存右下に反応させ
ることによって製造することかテｔｉ、このｍ合前記式
（２）、ＱＩＩ及Ｕｔ１２１中Ｏｎ 、 ｙｌｚ、Ｙ、
Ｙ“、ν″及びビは式（８）に記載のものを表わし、か
つＢｌは式（１）に記載のもの全表わ丁。
白金金属及び／又はこれらの化合物として、白金及び／
又はその化合物を使用するのが有利である。従来Ｓ１一
原子に直接結合され九本素原子を脂肪族不飽和化合物に
付加するためにも使用されたすべての触媒を、ここで使
用することができる。この様な触媒の例は、相体、例え
は二酸化珪素、酸化アルミニウム又は活性炭上に存在し
うる金属性で微粉末状の白金、白金の化合物又は錯体、
例えば白金ハロゲン化物、例えばＰｔ０Ｊ、、ａ２’ｐ
ｔｃｚ、、 Ｘ ６ Ｈ，０１Ｎａ２ＰｔＯＪ４ ×４
Ｈ２０，白金−オレフインー錯体、白金−アルコールー
軸体、 白金−アルコレ−）−８体、白金−エーテル−
錯体、白金−アルデヒド−錯体、′Ｈ２ＰｔｏｌＢ Ｘ
６ Ｈ２Ｏとシクロヘキサノンとの反応生成物を包含
する白金−ケトン−錯体、白金−ビニルシロ中すン妬体
、殊に検出しりる量の無機結合ハロゲンを含有又は不含
の白金−ンビニルテトラメチルジシロキサン卸体、ビス
−（γ−ピコリン〕−日全７クロリド、トリノチレンゾ
ピリシン日金７クロリド、シ゛シクロペンタゾエン日金
７クロリド、７メチルスルホキシドエチレン白金−（ｆ
ｌ）−ジクロリド並ひに１塩化日金とオフフィン及び第
一アミン又は第二アミン又拡第−及び第二アミンとの反
応生成物、例えば１−オクテン中に溶解でれ九四塩化日
金と８−ブチルアミンとの反応生成物、又は欧パ（特許
（Ｋｍ’−Ｂ）第１１０！１７０号明細曹によるアンモ
ニウム−白金錯体である。
又はその化合物を使用するのが有利である。従来Ｓ１一
原子に直接結合され九本素原子を脂肪族不飽和化合物に
付加するためにも使用されたすべての触媒を、ここで使
用することができる。この様な触媒の例は、相体、例え
は二酸化珪素、酸化アルミニウム又は活性炭上に存在し
うる金属性で微粉末状の白金、白金の化合物又は錯体、
例えば白金ハロゲン化物、例えばＰｔ０Ｊ、、ａ２’ｐ
ｔｃｚ、、 Ｘ ６ Ｈ，０１Ｎａ２ＰｔＯＪ４ ×４
Ｈ２０，白金−オレフインー錯体、白金−アルコールー
軸体、 白金−アルコレ−）−８体、白金−エーテル−
錯体、白金−アルデヒド−錯体、′Ｈ２ＰｔｏｌＢ Ｘ
６ Ｈ２Ｏとシクロヘキサノンとの反応生成物を包含
する白金−ケトン−錯体、白金−ビニルシロ中すン妬体
、殊に検出しりる量の無機結合ハロゲンを含有又は不含
の白金−ンビニルテトラメチルジシロキサン卸体、ビス
−（γ−ピコリン〕−日全７クロリド、トリノチレンゾ
ピリシン日金７クロリド、シ゛シクロペンタゾエン日金
７クロリド、７メチルスルホキシドエチレン白金−（ｆ
ｌ）−ジクロリド並ひに１塩化日金とオフフィン及び第
一アミン又は第二アミン又拡第−及び第二アミンとの反
応生成物、例えば１−オクテン中に溶解でれ九四塩化日
金と８−ブチルアミンとの反応生成物、又は欧パ（特許
（Ｋｍ’−Ｂ）第１１０！１７０号明細曹によるアンモ
ニウム−白金錯体である。
白金触媒は、弐Ｑｌ）もしくは（２）の出発物質のモル
故に対して、０．１〜５０モル襲のｋ（これに過少に又
は化学量的な菫で存在する）で使用するのが有利でわる
。
故に対して、０．１〜５０モル襲のｋ（これに過少に又
は化学量的な菫で存在する）で使用するのが有利でわる
。
この反応を温度０”０〜１１０°Ｃ１有（１」に圧力０
．０５ ＭＰａ 〜１．ＯＭＰａ″Ｔ”％施するのが有
利でるる。
．０５ ＭＰａ 〜１．ＯＭＰａ″Ｔ”％施するのが有
利でるる。
式（２１、ａｌｌもしくはα２の化合物が非常に反応不
活発の場合には、よシ高温、よシ高圧で、かつ多くの白
金触媒の存在下で実施することもできる。
活発の場合には、よシ高温、よシ高圧で、かつ多くの白
金触媒の存在下で実施することもできる。
反応を特に非プロトン性であるべき浴剤中で実施するの
が有利であυ；それぞれ０．Ｉ ＭＰｌＬ（絶対）で１
６０℃まで、特に１２０℃ｌでの梯点もしくは沸点範囲
を有する浴剤又は浴剤混合物が有利である。溶剤の例は
、エステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、ｎ−及び
１−プロピルアセテート、ｎ−８−及びｔ−ブチルアセ
テ−）、ａ＆エチル及び炭酸ジエチル；エーテル、例え
ばクオキサン、テトラヒドロ７ラン、ジエチルエーテル
、シーｎ−プロピルエーテル、クイソグロビルエーテル
、Ｖ −ｎ −１ｆルエーテル、エチレンクリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールそジエチルエー
テル、ゾエチレンクリコールシメチルエーテル及ヒアニ
ソール；塩素化炭化水素、例えはジクロルメタン、トリ
クロルメタン、テトラクロルメタン、ｉ、２−ジクロル
エタン、トリクロルエチレン、テトラクロルエチレン及
ヒクロルベンゼン；炭化水素、例えばペンタン、ｎ−ヘ
キサン、ヘキサン−異性体混合物、シクロヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、洗浄ベンゾン（Ｗａｅｃｈｂｅｎｚ
ｉｎ）、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン
；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルインブチルケトン；二硫化炭素、ピリシン、アセトニ
トリル及びニトロベンゼン又ニこれら溶剤の混合物であ
る。
が有利であυ；それぞれ０．Ｉ ＭＰｌＬ（絶対）で１
６０℃まで、特に１２０℃ｌでの梯点もしくは沸点範囲
を有する浴剤又は浴剤混合物が有利である。溶剤の例は
、エステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、ｎ−及び
１−プロピルアセテート、ｎ−８−及びｔ−ブチルアセ
テ−）、ａ＆エチル及び炭酸ジエチル；エーテル、例え
ばクオキサン、テトラヒドロ７ラン、ジエチルエーテル
、シーｎ−プロピルエーテル、クイソグロビルエーテル
、Ｖ −ｎ −１ｆルエーテル、エチレンクリコールモ
ノメチルエーテル、エチレングリコールそジエチルエー
テル、ゾエチレンクリコールシメチルエーテル及ヒアニ
ソール；塩素化炭化水素、例えはジクロルメタン、トリ
クロルメタン、テトラクロルメタン、ｉ、２−ジクロル
エタン、トリクロルエチレン、テトラクロルエチレン及
ヒクロルベンゼン；炭化水素、例えばペンタン、ｎ−ヘ
キサン、ヘキサン−異性体混合物、シクロヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、洗浄ベンゾン（Ｗａｅｃｈｂｅｎｚ
ｉｎ）、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン
；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルインブチルケトン；二硫化炭素、ピリシン、アセトニ
トリル及びニトロベンゼン又ニこれら溶剤の混合物であ
る。
溶剤という名称は、反応成分すべてをその中にとか嘔ね
はならないということを意味しない。
はならないということを意味しない。
反応は一檀以上の反応成分の懸濁液又はエマルション中
で実施することもできる。反応は、混合間隙を有する溶
剤混合物中で実施することもでき、その際、各々の混合
相中に各々少くとも１１！の反応成分が可溶性である。
で実施することもできる。反応は、混合間隙を有する溶
剤混合物中で実施することもでき、その際、各々の混合
相中に各々少くとも１１！の反応成分が可溶性である。
本発明による方法では、化合物Ｉもしくは（２（を式ａ
２の化合物に対してモル比１：２〜２：１、特に１ ：
１，１〜１．１ ： １で使用するのが、有利である
。
２の化合物に対してモル比１：２〜２：１、特に１ ：
１，１〜１．１ ： １で使用するのが、有利である
。
式（２＋、（ｌＢ及びα２の化合物は一部購入できる。
これらは公知方法を用いて公知の化合物から製造できる
〔例えばホウベンーヴエイルーミュラー、ノトーデンー
デア・オルガニジエン・ヘミ−１ｒオルグ・テイーメ拳
フエアラーク、ストットガルト（ＨＯｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ−Ｍｕｌｌｅｒ ； Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ Ｏｒ
ｇａｎｉａｏｈｅｎ Ｏｈｅｍｉｅ 、 ＧｅｏｒｇＴ
ｈｉｅｍａＶｅｒｌａｇ 、 Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ ）
によシ〕。
〔例えばホウベンーヴエイルーミュラー、ノトーデンー
デア・オルガニジエン・ヘミ−１ｒオルグ・テイーメ拳
フエアラーク、ストットガルト（ＨＯｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ−Ｍｕｌｌｅｒ ； Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ Ｏｒ
ｇａｎｉａｏｈｅｎ Ｏｈｅｍｉｅ 、 ＧｅｏｒｇＴ
ｈｉｅｍａＶｅｒｌａｇ 、 Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ ）
によシ〕。
式（２）の化合物中へのアルクニル基の尋人は、例えば
相応するアルケニルハロゲン化物と有機金属のベンゼン
誘導体、特に相応するグリニヤール試薬又は有機リチウ
ム化合物、例えば４−ハロゲンフェニルマグネシウムハ
ロゲン化物トの反応によって成約する。通常、この反応
は、使用有機金属化合物に対して不活性の溶剤、例えば
７エテルエーテル、メチル−１−ブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−７オキサン、アセトニトリル
、炭化水素及びこれらの混合物、例えばトルエン、ベン
ゼン、ヘキサン異性体混合物中で行なう。温度−１００
℃〜＋１１０℃、特に圧力０．０９〜０．１１ ＭＰａ
（絶対）で実施するのが有利である。この反応は、情
況に応じて超音波によシ加速することができる。方法１
によシ例１及び２を実施した。
相応するアルケニルハロゲン化物と有機金属のベンゼン
誘導体、特に相応するグリニヤール試薬又は有機リチウ
ム化合物、例えば４−ハロゲンフェニルマグネシウムハ
ロゲン化物トの反応によって成約する。通常、この反応
は、使用有機金属化合物に対して不活性の溶剤、例えば
７エテルエーテル、メチル−１−ブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、１，４−７オキサン、アセトニトリル
、炭化水素及びこれらの混合物、例えばトルエン、ベン
ゼン、ヘキサン異性体混合物中で行なう。温度−１００
℃〜＋１１０℃、特に圧力０．０９〜０．１１ ＭＰａ
（絶対）で実施するのが有利である。この反応は、情
況に応じて超音波によシ加速することができる。方法１
によシ例１及び２を実施した。
方法２
式（８）又は（１）の化合物に、式：
の化合物もしくは式：
の化合物と式：
Ｒ”−［：１１１１１（Ｒ′ｋ）ｚｌ（ＯＨｚ）（ｙ−
２）−０Ｈ−ＯＨ２Ｑ４１の化合物とを白金金属及び／
又はこれらの化合物の存在下に反応させることによって
製造することもでき、その際、前記の式α漕、（４）及
びα４中でＲ′Ｋ“、Ｗ／／／、Ｒ”及びｙは前記式（
８）に記載のものを、かつＲ１は前記式（１）に記載の
ものを表わす。
２）−０Ｈ−ＯＨ２Ｑ４１の化合物とを白金金属及び／
又はこれらの化合物の存在下に反応させることによって
製造することもでき、その際、前記の式α漕、（４）及
びα４中でＲ′Ｋ“、Ｗ／／／、Ｒ”及びｙは前記式（
８）に記載のものを、かつＲ１は前記式（１）に記載の
ものを表わす。
白金金属及び／又はこれらの化合物としては、方法１に
挙げた相応する金属及び化合物を使用することができる
。
挙げた相応する金属及び化合物を使用することができる
。
有利な反応条件、例えば量比、圧力、温度及び浴剤は同
様に方法１のものと相応する。
様に方法１のものと相応する。
出発化合物Ｕ及び（４）もしくｒｘａｅの入手可能性に
ついては、相応して出発化合物（２）、αＢ及び（１２
１に記載のものがあてはまる。
ついては、相応して出発化合物（２）、αＢ及び（１２
１に記載のものがあてはまる。
式（１３の化合物のための出発物質として、ジメチルシ
リル安息番数クロリドを使用することもできる。これは
米国特許用１１１ｍ２２９１８８号し１９８８年８月８
日申錆、欧州公開％粁（ＫＰ−Ａ）第３０４７２０号、
Ｆ’、−Ｈ，クロイツア−ｓｔ ａｌ、 ％ コンソル
テイウムΦフェア・エレクトロクミシエ・インダストリ
ーｏｍｂｎ （Ｆ。
リル安息番数クロリドを使用することもできる。これは
米国特許用１１１ｍ２２９１８８号し１９８８年８月８
日申錆、欧州公開％粁（ＫＰ−Ａ）第３０４７２０号、
Ｆ’、−Ｈ，クロイツア−ｓｔ ａｌ、 ％ コンソル
テイウムΦフェア・エレクトロクミシエ・インダストリ
ーｏｍｂｎ （Ｆ。
−Ｈ，Ｋｒｓｕｇｅｒ ｅｔ ａｌ、、 ＯＯｎ９０ｒ
ｔｉｕｍ ｔ’；ｒ ｅｌｅｋｔｒｏ−ａｈ＠ｍ１ｓｏ
ｈｓ工ｎＬｕ５ｔｒｉｅ ＧｍｂＨ）に相当〕により、
１．４−Ｐハロゲンベンゼンがら、相応するモノグリニ
ヤール化合物とンメチルクロロシランとの反応、マグネ
シウムとの新規の反応及びｃｏｇとの反応及びそうして
得られた４−ジメチルシリル安息香酸と、例えば塩化チ
オニルとの最終的反応から得られる。
ｔｉｕｍ ｔ’；ｒ ｅｌｅｋｔｒｏ−ａｈ＠ｍ１ｓｏ
ｈｓ工ｎＬｕ５ｔｒｉｅ ＧｍｂＨ）に相当〕により、
１．４−Ｐハロゲンベンゼンがら、相応するモノグリニ
ヤール化合物とンメチルクロロシランとの反応、マグネ
シウムとの新規の反応及びｃｏｇとの反応及びそうして
得られた４−ジメチルシリル安息香酸と、例えば塩化チ
オニルとの最終的反応から得られる。
方法３
式（８）もしくは（１）の化合物の製造は、（ａＪ
式： 〔式中Ｈａｌはハロゲン原子、有利に塩素又は臭素であ
る〕の化合物と金属、有利にマグネシウムとの反応及び （１）３ そうして得られた有機金属化合物と式：％
式％ もしくは Ｒ”−０００−Ｈａｌ （
’７）〔式中Ｈａ１は式Ｃ１５もしくは（５）に記載の
ものを表わす〕の化合物との反応によっても行なうこと
ができ、その際、前記式（１３，（５１、釦及び（７）
中で基Ｒ′及びに、ｚ及びｎは式（８〕に記載のものを
表わし、Ｒ１及びＲ２は式（１）に記載のものを表わ丁
。
式： 〔式中Ｈａｌはハロゲン原子、有利に塩素又は臭素であ
る〕の化合物と金属、有利にマグネシウムとの反応及び （１）３ そうして得られた有機金属化合物と式：％
式％ もしくは Ｒ”−０００−Ｈａｌ （
’７）〔式中Ｈａ１は式Ｃ１５もしくは（５）に記載の
ものを表わす〕の化合物との反応によっても行なうこと
ができ、その際、前記式（１３，（５１、釦及び（７）
中で基Ｒ′及びに、ｚ及びｎは式（８〕に記載のものを
表わし、Ｒ１及びＲ２は式（１）に記載のものを表わ丁
。
前記反応（ａＪ及び（’ｂ）は、有利に、非プロトン性
の、主として無水０ｆＩＩ剤中で行なり。このような溶
剤の例は、方法１で好適であると記載嘔れ九溶剤である
。金属、有利にマグネシウムとの反応の際に、溶剤がそ
こで選択された反応条件下で金属と反応しない場合には
、それは史に有利である。従ってこの工程ではノ・ロダ
ン化され九溶剤を使用すべきでない。
の、主として無水０ｆＩＩ剤中で行なり。このような溶
剤の例は、方法１で好適であると記載嘔れ九溶剤である
。金属、有利にマグネシウムとの反応の際に、溶剤がそ
こで選択された反応条件下で金属と反応しない場合には
、それは史に有利である。従ってこの工程ではノ・ロダ
ン化され九溶剤を使用すべきでない。
方法４
方法３繻、弐〇〇の化合物中のｆｉ ｆｔ−式：％式％
の基又は式：
ｎ −ｆ”−μ３
〔式ａ８及びσ３中で、ｆ“及びｙは式（８）に記載の
ものを表わす〕の基によ多置換するか、もしくは式（７
）の化合物中の基Ｒ２を式； の基又は式： 〔式ｔ２３及び（ハ）中で、π″、Ｚ、ｎ及びｙは式（
８）に記載のものを表わす〕の基によって置換し、かつ
、反応から得られる式（１団もしくは（ハ）の基を含有
する生成物を引き続き方法１により、及びこの反応から
得られる式ａ９又は（ハ）の基を有する生成物を引き続
き方法２によシ史に処理することにより変えることがで
きる。
ものを表わす〕の基によ多置換するか、もしくは式（７
）の化合物中の基Ｒ２を式； の基又は式： 〔式ｔ２３及び（ハ）中で、π″、Ｚ、ｎ及びｙは式（
８）に記載のものを表わす〕の基によって置換し、かつ
、反応から得られる式（１団もしくは（ハ）の基を含有
する生成物を引き続き方法１により、及びこの反応から
得られる式ａ９又は（ハ）の基を有する生成物を引き続
き方法２によシ史に処理することにより変えることがで
きる。
使用
本発明によるもしくは本発明によシ製造可能な液晶化合
物は、表示装置中、特にスメクチックな液晶（混合物）
を使用して製造される表示装置中で使用することができ
る。その際、式（８）又嫁（１）の純粋な化合物、これ
らの混合物及び特に式（８）及び／又は（１）の液晶化
合物と他の液晶との混合物を使用することができる、本
発明による化合物は、スメクチックな混合物、特にスメ
クチックな〇−相相形形成きる混合物の製造に好適であ
る。しかしながらこれらは、ネマチック相又はコレステ
リック相への添加剤として使用することもできる。式（
８）もしくは（１）の化合物を用いて液晶基本混合物を
製造することも、すでに製造され九基本混合物の特性、
例えば光学異方性、電気異方性、自然分極、粘度、ティ
ルト角、ピッチ（Ｐｉｔｃｈ ）及び相状態を有利に変
化きせることもできる。
物は、表示装置中、特にスメクチックな液晶（混合物）
を使用して製造される表示装置中で使用することができ
る。その際、式（８）又嫁（１）の純粋な化合物、これ
らの混合物及び特に式（８）及び／又は（１）の液晶化
合物と他の液晶との混合物を使用することができる、本
発明による化合物は、スメクチックな混合物、特にスメ
クチックな〇−相相形形成きる混合物の製造に好適であ
る。しかしながらこれらは、ネマチック相又はコレステ
リック相への添加剤として使用することもできる。式（
８）もしくは（１）の化合物を用いて液晶基本混合物を
製造することも、すでに製造され九基本混合物の特性、
例えば光学異方性、電気異方性、自然分極、粘度、ティ
ルト角、ピッチ（Ｐｉｔｃｈ ）及び相状態を有利に変
化きせることもできる。
液晶混合物中の本発明による液晶シリル化安息香＊Ｗ導
体分は、使用目的に応じて広範囲に変える仁とができる
。例えば１１１量Ｓ〜１００重量％であってよい。
体分は、使用目的に応じて広範囲に変える仁とができる
。例えば１１１量Ｓ〜１００重量％であってよい。
次の例で、各々他の記載がなければ、
ａ）すべての量の記載は、Ｎ童に関し；ｂ）すべての圧
力は０．１０ ＭＰａ （絶対）であり；Ｃ）すべての
温度は２０℃である。
力は０．１０ ＭＰａ （絶対）であり；Ｃ）すべての
温度は２０℃である。
相の記述は次のように省略して表示する：ｄ）数値は０
℃で測定された転移温度上表わし；ｅ〕 相のタイプは
次のように特色つけられる；１ ；等号性相、 ｎ ：ネマチツク相、 ｏｈ：コレステリック相、 ｓＡ：スメクチツクＡ−相、 ｓＯ：スメクチツクＣ−相、 ＳＯ骨：キラール・スメクチックＣ−相、ｓＢ：スメク
チックＢ−相、 １！＝スメクチツク状態、この滉は測定されなかった、 ｋ ：Ｎ品性、 Ｇ ニガラス状態。
℃で測定された転移温度上表わし；ｅ〕 相のタイプは
次のように特色つけられる；１ ；等号性相、 ｎ ：ネマチツク相、 ｏｈ：コレステリック相、 ｓＡ：スメクチツクＡ−相、 ｓＯ：スメクチツクＣ−相、 ＳＯ骨：キラール・スメクチックＣ−相、ｓＢ：スメク
チックＢ−相、 １！＝スメクチツク状態、この滉は測定されなかった、 ｋ ：Ｎ品性、 Ｇ ニガラス状態。
ｆ）活弧の中の相の記述は、過冷却可能な相七示す。
次の例で使用てれる化学化合物の命名法は、常にインタ
ーナショナル−ユニオン拳オシΦピュアｅアンド・アプ
ライド・ケミストリー（工ｎｔｓｒｎａｔｉｏｎａｌ
Ｕｎｉｏｎ Ｏｆ Ｉ’ｕｒ６ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅ
ａＯｈｅｍｉａｔｒ７ ） （工ＵＰＡＣ）の規則に必
ずしも一致するものではない。例えば数例中で「ペンタ
メチル７シロキシルー」−基と記載され丸基は、ヨリ正
しく線、ペンタメチル７シロキシルー基と称される。
ーナショナル−ユニオン拳オシΦピュアｅアンド・アプ
ライド・ケミストリー（工ｎｔｓｒｎａｔｉｏｎａｌ
Ｕｎｉｏｎ Ｏｆ Ｉ’ｕｒ６ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅ
ａＯｈｅｍｉａｔｒ７ ） （工ＵＰＡＣ）の規則に必
ずしも一致するものではない。例えば数例中で「ペンタ
メチル７シロキシルー」−基と記載され丸基は、ヨリ正
しく線、ペンタメチル７シロキシルー基と称される。
例１
ゾク目ルメタン中のｎ−へブチルオキシ安息香酸−［４
−（５−へΦセニルー１−オキシ）フェニル〕エステル
の溶液に触媒としてジクロルメタン中の０．５％シシク
ロペンタゾエニル白金シクロリド溶液を添加し、かつ還
流下に１４時間にわｚＤ）リメチルシランをどく個か過
剰に導入した。８時間後及び１２時間後に、各々シシク
ロペンタゾエニル白金シクロリド溶液を更に添加した。
−（５−へΦセニルー１−オキシ）フェニル〕エステル
の溶液に触媒としてジクロルメタン中の０．５％シシク
ロペンタゾエニル白金シクロリド溶液を添加し、かつ還
流下に１４時間にわｚＤ）リメチルシランをどく個か過
剰に導入した。８時間後及び１２時間後に、各々シシク
ロペンタゾエニル白金シクロリド溶液を更に添加した。
完全なヒドロシリル化後に、ｆｌ素で排気し、かつジク
ロルメタンを減圧下で留去し九、粗生成物を、精製のた
めにシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。
ロルメタンを減圧下で留去し九、粗生成物を、精製のた
めにシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。
４−へブチルオキシ安息香酸−（４−（１−トリメチル
シリルヘキシルオキシ）フェニルエステル）、相：に６
０ａＡ７０１が得られ夷。
シリルヘキシルオキシ）フェニルエステル）、相：に６
０ａＡ７０１が得られ夷。
同様にして次のものが衾遺された：
４−（４−７’ロビルートランスーシクロヘキシレン〕
安息香酸−（４−（１１リメチルシリルヘ中シルオ午シ
）フェニルエステル、相：に９２ｓＡ１４０ｎ１４７１
． ４−ブチルオキ７安息香酸−（４−（６−ドリメチルシ
ラニルへキシルオキシ）フェニルエステル）；相：に８
１（ｎ６１）ｔ、 ４−ヘプデルオキシ安息香酸−（４−（５−）リメチル
シリルペンチルオキシ）フェニルエステル）；相：に７
４（ａ？？ ５Ａ７１−７２）ｉ、４−へブチルオキ
シ安息香酸−（４−（４−）リメチルシリルプテルオキ
シ）フェニルエステル）；相：に７８（ｓＡ５６）ｉ、 ４− （１’−トリメチルシリルヘキシルオキシ］安息
香酸−（４−オキシカルボニル−２’−（ｓ）−クロル
エチルフェニルエステル）、相：に８０（ｓ０５８−５
９）ｔ、 ４−へブチルオキ７安息香酸−（４−（１−トリメチル
シリルヘキシルオキシ）フェニルエステル）；相： ｋ
６０ ａＡ ７０１．４−（４−グロビルートランスー
シクロヘキシレン）安息香酸−（４−（１４リメチルシ
リルヘキシルオキシ）７エエルエステル）；［：ｋ ９
２ ａＡ １４０ ｎ １４７１．４−ブチルオキ７安
息香酸−（４−（６−）リメチルシラニルへキシルオキ
シ）フェニルエステル）；相：に８１（ｎ６１）ｉ、 ４−へブチルオキシ安息香酸−（４−（５−）リメチル
シリルペンチルオキシ）フェニルエステル）；相：に７
４（ｓ？？ａＡ７１−７２）Ｌ、４−へブチルオキシ安
息香酸−（４−（４−トリメチルシリルブチルオキシ）
フェニルエステル）；相：に７８（ｓＡ５６）ｉ、 Ｃ（ｓ）−２−メチルペンチルオキシフ−３−フルオル
安息香酸−［４−（６−）リメテルシリルヘキシルオキ
シ）フェニル〕エステル。
安息香酸−（４−（１１リメチルシリルヘ中シルオ午シ
）フェニルエステル、相：に９２ｓＡ１４０ｎ１４７１
． ４−ブチルオキ７安息香酸−（４−（６−ドリメチルシ
ラニルへキシルオキシ）フェニルエステル）；相：に８
１（ｎ６１）ｔ、 ４−ヘプデルオキシ安息香酸−（４−（５−）リメチル
シリルペンチルオキシ）フェニルエステル）；相：に７
４（ａ？？ ５Ａ７１−７２）ｉ、４−へブチルオキ
シ安息香酸−（４−（４−）リメチルシリルプテルオキ
シ）フェニルエステル）；相：に７８（ｓＡ５６）ｉ、 ４− （１’−トリメチルシリルヘキシルオキシ］安息
香酸−（４−オキシカルボニル−２’−（ｓ）−クロル
エチルフェニルエステル）、相：に８０（ｓ０５８−５
９）ｔ、 ４−へブチルオキ７安息香酸−（４−（１−トリメチル
シリルヘキシルオキシ）フェニルエステル）；相： ｋ
６０ ａＡ ７０１．４−（４−グロビルートランスー
シクロヘキシレン）安息香酸−（４−（１４リメチルシ
リルヘキシルオキシ）７エエルエステル）；［：ｋ ９
２ ａＡ １４０ ｎ １４７１．４−ブチルオキ７安
息香酸−（４−（６−）リメチルシラニルへキシルオキ
シ）フェニルエステル）；相：に８１（ｎ６１）ｉ、 ４−へブチルオキシ安息香酸−（４−（５−）リメチル
シリルペンチルオキシ）フェニルエステル）；相：に７
４（ｓ？？ａＡ７１−７２）Ｌ、４−へブチルオキシ安
息香酸−（４−（４−トリメチルシリルブチルオキシ）
フェニルエステル）；相：に７８（ｓＡ５６）ｉ、 Ｃ（ｓ）−２−メチルペンチルオキシフ−３−フルオル
安息香酸−［４−（６−）リメテルシリルヘキシルオキ
シ）フェニル〕エステル。
例２
トルエン中のｎ−へブチルオキシ安息香酸−（４−（５
−へキモニル−１−オ’！’シ）フェニル〕エステル及
びペンタメチル７シロキシル等モル量の浴液に、ジクロ
ルメタン中の０．５％７シクロペンタゾエニル白金シク
ロリド浴液を添加し、かつそうして得られた混合物を還
流下に５時間にわたシ煮沸した。完全なヒドロシリル化
後に、反応混合物を窒素で排気し、かつ溶剤を減圧下に
留去した。相生酸物を、布製のために、シリカゲルのク
ロマトグラフィーにかけた。
−へキモニル−１−オ’！’シ）フェニル〕エステル及
びペンタメチル７シロキシル等モル量の浴液に、ジクロ
ルメタン中の０．５％７シクロペンタゾエニル白金シク
ロリド浴液を添加し、かつそうして得られた混合物を還
流下に５時間にわたシ煮沸した。完全なヒドロシリル化
後に、反応混合物を窒素で排気し、かつ溶剤を減圧下に
留去した。相生酸物を、布製のために、シリカゲルのク
ロマトグラフィーにかけた。
４−へブチルオキシ安息香酸−（４−（１−ペンタメチ
ル７シロキシルへキシルオキシ）フェニルエステル）、
相：に４２ａＡ６７１が得られた。
ル７シロキシルへキシルオキシ）フェニルエステル）、
相：に４２ａＡ６７１が得られた。
同様にして次のものが製造された：
４−（４−プロピル−トランス−シクロヘキシレン）安
息香酸−（４−（１−ベンタメチル７シロ中シルヘキシ
ルオ中シ）フェニルエステル、相： ｋ ５７ ｇｏ
７９ ｓＡ １５９１．４−ブチルオキシ安息香酸−（
４−（６−ベンタメテルンシロキサニルへキシルオキシ
）フェニルエステル）；相： ｋ６４ （５Ａ５４−５
６）ｉ、４−へブチルオキシ安息香酸−（４−（５−ペ
ンタメチル７シロキサニルデチルオキシ）７エ二ルエス
テル）纂相：に２７ｇＡ６７１．４−へブチルオキシ安
息香酸−（４−（４−ペンタメチル７シロキサニルデチ
ルオキシ）７エ二ルエステル）：相：に５７（ｓＡ４９
）ｉ。
息香酸−（４−（１−ベンタメチル７シロ中シルヘキシ
ルオ中シ）フェニルエステル、相： ｋ ５７ ｇｏ
７９ ｓＡ １５９１．４−ブチルオキシ安息香酸−（
４−（６−ベンタメテルンシロキサニルへキシルオキシ
）フェニルエステル）；相： ｋ６４ （５Ａ５４−５
６）ｉ、４−へブチルオキシ安息香酸−（４−（５−ペ
ンタメチル７シロキサニルデチルオキシ）７エ二ルエス
テル）纂相：に２７ｇＡ６７１．４−へブチルオキシ安
息香酸−（４−（４−ペンタメチル７シロキサニルデチ
ルオキシ）７エ二ルエステル）：相：に５７（ｓＡ４９
）ｉ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（８） 〔式中 Ｚは２−、３−、５−又は６−位でベンゼン環に結合さ
れた基、即ちハロゲン原子、シ アノ基、水酸基を表わし、ｎは０、１又は ２であり、 Ｒ″は式： Ｒ″′−〔Ｓｉ（Ｒ＾＊）＿２〕（ＣＨ＿２）＿ｙ−Ｒ
′″−（９）（式中ｙは４〜１８の整数であり、Ｒ′″
はＣ＿１−〜Ｃ＿８−アルキル基、式： Ｒ＾＊−〔Ｓｉ（Ｒ＾＊）＿２Ｏ〕＿ｖ− ＜式中ｖは１〜１０の値の整数である＞の基又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ＜式中ｗは０又は１の数字であり、かつＬはコレステリ
ル基又は、非置換又はフエニル−、ハロゲン−、シアノ
−及び／又はＣ＿１−〜Ｃ＿４−アルコキシ基により置
換されたフェニル基であるか、 又はｗ＝０の場合には、ハロゲン原子、シアノ−又はＣ
＿１−〜Ｃ＿４−アルコキシ基を表わしてもよい＞の基
を表わし、 Ｒ＾＊は、同じか又は異なるものであり、置換又は非置
換のＣ＿１−〜Ｃ＿１＿８−炭化水素−又は炭化水素オ
キシ基を表わし、Ｒ′″は場合によつてはフエニレン−
又はビフエニレン基の上で、カルボキシル基に結合され
た式： −Ｅ−＜式中Ｅは−Ｏ−又は−〔Ｓｉ（Ｒ＾＊）＿２〕
＿ｚ−の２結合性の基であり、その際、式−Ｏ−の基は
カルボキシル基の酸素原子に直接に結合してはならない
＞の基を表わす）の基であり、 Ｒ′はハロゲン原子、シアノ基、Ｒ＾＊を表わす基又は
式：−Ｃ＿６Ｈ＿４−Ｒ＾＊＾＊（式中Ｒ＾＊＾＊は同
じか又は異なるものであり、非置換又は置換の Ｃ＿１−〜Ｃ＿１＿８−炭化水素−又は炭化水素オキシ
基であるが、ｎ−オクチルオキシ−又は ｎ−デシルオキシ基は除く）の基を表わす〕の化合物。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒ＾２は式（２２）： ▲数式、化学式、表等があります▼（２２） の基であり、その際、式（１）及び（２２）中で、Ｒ＾
＊は同じか又は異なるものであり、非置換又は置換のＣ
＿１−〜Ｃ＿１＿８−炭化水素−又は炭化水素オキシ基
を表わし、Ｒ＾１はハロゲン原子、シアノ基、コレステ
リル基、ｎ−オクトキシ−又はｎ−デコキシ基を除くＲ
＾＊と同じ基を表わし、かつＲ′″、Ｒ″″、Ｚ、ｎ及
びァは請求項１と同じものを表わす〕の化合物。 ３、請求項１又は２記載の式（８）又は（１）の化合物
を製造する場合に、白金金属及び／又はこれの化合物の
存在下に、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） の化合物又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） の化合物〔式（２）及び（１１）中で、ｎ、ｙ、Ｚ、Ｒ
′、Ｒ″″は、請求項１に記載のものを表わし、Ｒ＾１
は請求項２に記載のものを表わす〕と式： Ｒ″′−〔Ｓｉ（Ｒ＾＊）＿２〕−Ｈ（１２）〔式中Ｒ
′″及びＲ＾＊は請求項１記載のものを表わす〕の化合
物とを反応させることを特徴とする、請求項１又は２記
載の式（８）又は（１）の化合物の製造法。 ４、請求項１又は２記載の式（８）又は（１）の化合物
を製造する場合に、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１３） の化合物もしくは式： ▲数式、化学式、表等があります▼（４） の化合物〔式（１３）及び（４）中でＲ′、Ｒ″″、Ｚ
及びｎは請求項１に記載のものを表わし、Ｒ＾１は請求
項２に記載のものを表わす〕と式： Ｒ′″−〔Ｓｉ（Ｒ＾＊）＿２〕（ＣＨ＿２）＿（＿ｙ
＿−＿２）−ＣＨ＝ＣＨ＿２（１４）〔式中Ｒ′″、Ｒ
＾＊及びｙは請求項１記載のものを表わす〕の化合物と
を、白金金属及び／又はこれらの化合物の存在下に反応
させることを特徴とする、請求項１又は２記載の式（８
）又は（１）の化合物の製造法。 ５、請求項１又は２記載の式（８）又は（１）の化合物
を製造する場合に、 （ａ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（１５） の化合物もしくは式： ▲数式、化学式、表等があります▼（５） の化合物〔式（１５）及び（５）中で、Ｈａｌは、ハロ
ゲン原子であり、Ｒ′、Ｚ及びｎは請求項１の式（８）
のために記載されたものを表わし、Ｒ＾１は請求項２の
式（１）のために記載されたものを表わす〕を金属と反
応させ、かつ （ｂ）そうして得られた有機金属化合物を式：Ｒ″−Ｏ
ＯＣ−Ｈａｌ（１６） もしくは式： Ｒ＾２−ＯＯＣ−Ｈａｌ（７） 〔式（１６）及び（７）中、Ｈａｌは式（１５）もしく
は（５）に記載のものを表わし、Ｒ″は請求項１の式（
８）に記載のものを表わし、Ｒ＾２は請求項２の式（１
）に記載のものを表わす〕の化合物と反応させることを
特徴とする、請求項１又は２記載の式（８）又は（１）
の化合物の製造法。 ６、式（１６）の化合物中の基Ｒ″を式： Ｈ＿２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）＿（＿ｙ＿−＿２）−Ｒ
″″−（１８）の基又は式： Ｈ−Ｒ″″−（１９） の基〔式（１８）及び（１９）中、Ｒ″″及びｙは請求
項１記載のものを表わす〕によつて置換するか、もしく
は式（７）の化合物中の基Ｒ＾２を式：▲数式、化学式
、表等があります▼（２５） の基又は式： ▲数式、化学式、表等があります▼（２３） の基〔式（２５）及び（２３）中、Ｒ″″、Ｚ、ｎ及び
ｙは請求項１記載のものを表わす〕により置換し、かつ
この反応により得られた式（１８）もしくは（２５）の
基を有する生成物を引き続き請求項３の方法により、か
つこの反応により得られた式（１９）又は（２３）の基
を有する生成物を引き続き請求項４の方法により処理す
る条件で行なう、請求項５記載の方法。 ７、請求項１又は２記載の液晶化合物又は請求項３から
６までのいずれか１項記載の方法により製造可能の化合
物を使用する、表示装置。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3920509.6 | 1989-06-22 | ||
| DE3920509A DE3920509A1 (de) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | Silylierte benzoesaeurederivate |
| DE4013045 | 1990-04-24 | ||
| DE4013045.2 | 1990-04-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0348688A true JPH0348688A (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=25882242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2162998A Pending JPH0348688A (ja) | 1989-06-22 | 1990-06-22 | シリル化安息香酸誘導体及びその製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5158702A (ja) |
| EP (1) | EP0404140B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0348688A (ja) |
| DE (1) | DE59010209D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3827600A1 (de) * | 1988-08-13 | 1990-02-15 | Hoechst Ag | Organosilylalkyl- oder -alkenyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE4140352A1 (de) * | 1991-12-06 | 1993-06-09 | Consortium Fuer Elektrochemische Industrie Gmbh, 8000 Muenchen, De | Fluessigkristalle mit (mehrfachsila)alkylfluegelgruppen |
| GB9126339D0 (en) * | 1991-12-11 | 1992-02-12 | Ici Plc | Chemical process |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6483036A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Idemitsu Kosan Co | Novel compound |
| JPH01144491A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-06-06 | Toshiba Corp | 液晶材料 |
| JPH0291080A (ja) * | 1988-08-13 | 1990-03-30 | Hoechst Ag | オルガノシリルアルキル‐またはシリルアルケニル‐化合物、その製造方法および、液晶混合物でのその用途 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE322703C (de) * | 1920-07-07 | Werner Otto | Verfahren zum Betriebe von Gluehkathodenroehren | |
| DE355008C (de) * | 1920-09-28 | 1922-06-19 | Stock & Co Spiralbohrer Werkze | Verfahren zum Schmirgeln von Profilflaechen an Werkzeugstaehlen o. dgl. |
| USRE30554E (en) * | 1977-02-28 | 1981-03-24 | Union Carbide Corporation | Coordination complexes as catalysts |
| DE3854383T2 (de) * | 1987-12-18 | 1996-03-14 | Canon Kk | Mesomorphische Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallvorrichtung. |
| JPH01271431A (ja) * | 1988-04-22 | 1989-10-30 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 液晶性オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| DE3827603A1 (de) * | 1988-08-13 | 1990-03-15 | Hoechst Ag | Chirale smektische fluessigkristalle und diese enthaltende glasartige materialien zur darstellung und speicherung von information |
-
1990
- 1990-06-21 EP EP90111727A patent/EP0404140B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-21 DE DE59010209T patent/DE59010209D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-22 JP JP2162998A patent/JPH0348688A/ja active Pending
- 1990-06-22 US US07/542,130 patent/US5158702A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6483036A (en) * | 1987-09-24 | 1989-03-28 | Idemitsu Kosan Co | Novel compound |
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| JPH0291080A (ja) * | 1988-08-13 | 1990-03-30 | Hoechst Ag | オルガノシリルアルキル‐またはシリルアルケニル‐化合物、その製造方法および、液晶混合物でのその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5158702A (en) | 1992-10-27 |
| EP0404140A3 (de) | 1991-05-29 |
| EP0404140A2 (de) | 1990-12-27 |
| DE59010209D1 (de) | 1996-04-25 |
| EP0404140B1 (de) | 1996-03-20 |
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