JPH0348799B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0348799B2 JPH0348799B2 JP60197753A JP19775385A JPH0348799B2 JP H0348799 B2 JPH0348799 B2 JP H0348799B2 JP 60197753 A JP60197753 A JP 60197753A JP 19775385 A JP19775385 A JP 19775385A JP H0348799 B2 JPH0348799 B2 JP H0348799B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substance
- alanine
- culture
- production
- ampb
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は除草活性を有し、除草剤として有用な
２−アミノ−４−（ヒドロキシ）（メチル）ホスフ
イノイル−ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニ
ン（以下SF−1293物質と称する。）の培養製造法
の改良に関するものである。 従来の技術 SF−1293物質はストレプトミセス・ハイグロ
スコピクス（Streptomyces hygroscopicus）SF
−1293株（特公昭51−639号公報参照、ATCC−
21705）の生産する抗生物質として発見され、そ
の後強力な除草活性を有することが見い出され
（特公昭59−23282号公報参照）、除草剤としての
開発が進められてきた。 除草剤として開発するためには、その安全性、
効力面での開発研究とあわせ、低価格で生産する
ための製造法の改良研究が不可欠である。製造法
の改良に関する報告としてSF−1293物質の構成
成分である２−アミノ−４−（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイルブチリツク アシド（以下
AMPBと称す。）を添加する方法（特開昭55−
21754号公報）の他、SF−1293物質の生合成中間
体を添加する方法（特開昭58−219191号及び同58
−146591号公報）などがあげられる。いずれの方
法もSF−1293物質の含リン構成成分である
AMPBに着目したものであるが、本発明による
非含リン構成成分であるＬ−アラニンに着目した
製造法の改良法については未だ記載の例がない。 発明が解決しようとする問題点 従来の除草剤は有機合成による人工的合成化合
物が広く使用されており、環境汚染の一因となつ
ているが、SF−1293物質は微生物により生産さ
れ、速やかに分解を受ける点で理想的な除草剤と
して注目されている。微生物の生産する除草剤で
これまでに実用化され、普及されたものは皆無で
あるが、これは微生物の生産する二次代謝産物を
収量よく製造することが困難な理由による。本発
明はかかる問題点に着目し、SF−1293物質の製
造法の改良方法を確立してこれを解決しようとす
るものである。 問題点を解決するための手段及び作用 本発明者らはSF−1293物質の製造法の改良を
目的として、SF−1293物質生産菌を用いたSF−
1293物質生産培養時に各種化合物の添加を行な
い、SF−1293物質生産量との関係を調べたとこ
ろ、アミノ酸の一種であるアラニンに顕著なSF
−1293物質生産向上効果があることを見い出し
た。さらに驚くべきことには、SF−1293物質の
構成成分であるアラニンはＬ体であるが、工業的
に安価に製造されているDL−アラニンあるいは
非天然型であるＤ−アラニンにもＬ体と同様に著
しいSF−1293物質生産向上効果が認められた。 さらに、本発明者らは、これらアラニンの添加
効果は、SF−1293物質の構成成分であるAMPB
の添加やSF−1293物質の生合成中間体の添加な
ど、従来のSF−1293物質の増収法と組みあわせ
ることによりさらに高めることが可能であること
も見い出した。 したがつて本発明は、基本的にはストレプトミ
セス属に属するSF−1293物質生産菌の培養時に
アラニンを添加して培養することを特徴とする含
リン化合物、SF−1293物質の高収率製造法を提
供するものである。 アラニンとしてはＬ体、Ｄ体及びDL体から選
ばれた１種又は２種以上を組合せて使用すること
ができる。またアラニンは単独であるいはSF−
1293物質構成成分であるAMPBやSF−1293物質
生合成中間体などと組み合わせて添加することが
できる。 以下に本発明をさらに詳細に説明する。 アラニンをSF−1293物質の増収法に用いる本
発明の培養法において使用されるストレプトミセ
ス属の菌株としては、SF−1293物質を生産する
任意の放線菌株が用いられる。例えば土壌から分
離され、ストレプトミセス・ハイグロスコピクス
と同定命名された前記菌株、SF−1293株
（FERM−SP−130、ATCC−21705）があげられ
る。ストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF
−1293株の菌学的性状は特公昭51−639号に明記
されている。ストレプトミセス・ハイグロスコピ
クスSF−1293株は他のストレプトミセス属の菌
株の場合に見られるようにその性状が変化しやす
く、例えば紫外線、エツクス線、薬品等を用いる
人工的変異手段で容易に変異することがあるが、
このような変異株であつても、SF−1293物質の
生産能を有するあるいはSF−1293物質構成成分
であるAMPBやSF−1293物質生合成中間体など
の添加によりSF−1293物質の生産能を示すスト
レプトミセス属の菌株であれば、すべて本発明の
方法に使用することができる。 本発明の製造法においては、SF−1293株を通
常の微生物が利用しうる栄養物を含有する培地で
培養する。栄養源としては従来ストレプトミセス
属の菌の培養に利用されている公知のものが使用
される。例えば炭素源としては、グルコース、澱
粉、グリセリン、シユクロース、水あめ、糖蜜等
があげられる。これらは単独あるいは組み合わせ
て用いられる。また窒素源としては、大豆粉、小
麦胚芽、肉エキス、ペプトン、乾燥酵母、コーン
ステイープリカー、硫酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム等を単独又は組み合わせて使用しうる。
その他必要に応じて、炭酸カルシウム、食塩、塩
化カリウム、燐酸塩等の無機塩類を添加すること
ができる。 上述したようなSF−1293物質生産培養時にア
ラニンを単独であるいはSF−1293物質構成成分、
生合成中間体と組み合わせて添加してSF−1293
物質の増収をはかることができる。添加方法は一
括して行なうよりも分割して行なう方がより効果
的である。またアラニンをSF−1293物質構成成
分であるAMPB、SF−1293物質生合成中間体な
どと組み合わせて添加する場合には、通常のSF
−1293物質生産培養時よりも濃度の薄い培地を使
用することができ、製造コストの低減に寄与する
のできわめて有利である。 培養法としては液体培養法特に深部培養法が最
も適している。培養は好気的条件下で行なわれ、
培養に適した温度は25−35℃であるが、多くの場
合28〜32℃付近で培養する。培養日数は８〜10日
が適当である。また、タンク培養では溶存酸素濃
度を0.5〜5ppmにコントロールすることが望まし
い。その他培養法自体の詳細についてはSF−
1293物質の製造法である前記特公昭51−639号公
報の記載を参照されたい。 培養液中のSF−1293物質の定量はアミノ酸分
析装置を用いて行なう。すなわち、培養液を
pH2.0に調整後遠心分離（3000rpm、15分）ある
いは過により上清を得、アミノ酸分析器（アト
ー社製MLC−703型、保持時間14分）により分離
定量を行なう。。 本発明により得られた培養液からのSF−1293
物質の精製法については通常のSF−1293物質培
養液からの精製法と同一であり、詳細については
前記特公昭51−639号公報の記載を参照されたい。 実施例 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 実施例 １ ストレプトミセス・ハイグロスコピクス
（Streptomyces hygroscopicus）SF−1293株の
１変異株を前培養培地（可溶性澱粉2.0％、ポリ
ペプトン1.0％、肉エキス0.3％、リン酸水素二カ
リウム0.05％、pH7.0）10mlに接種した。これを
28℃で24時間振盪培養し、さらに同培地80mlに継
代して28℃で24時間振盪培養したものを種母とし
て、これを３％の割合でグルコース7.0％、小麦
胚芽3.9％、サングレイン2.5％、リン酸−カリウ
ム0.3％、塩化コバルト0.0001％の組成からなる
生産培地に植菌し、28℃で８日間振盪培養した。
アラニン及びSF−1293物質構成成分AMPBは第
１表に示した濃度と方法で添加した。 培養液を酸性にした後、遠心分離して
（3000rpm、15分）上清を得、アミノ酸アナライ
ザー（アトー社製MLC−703型、保持時間14分）
によりSF−1293物質の生産量を測定した。その
結異を第１表に示す。
２−アミノ−４−（ヒドロキシ）（メチル）ホスフ
イノイル−ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニ
ン（以下SF−1293物質と称する。）の培養製造法
の改良に関するものである。 従来の技術 SF−1293物質はストレプトミセス・ハイグロ
スコピクス（Streptomyces hygroscopicus）SF
−1293株（特公昭51−639号公報参照、ATCC−
21705）の生産する抗生物質として発見され、そ
の後強力な除草活性を有することが見い出され
（特公昭59−23282号公報参照）、除草剤としての
開発が進められてきた。 除草剤として開発するためには、その安全性、
効力面での開発研究とあわせ、低価格で生産する
ための製造法の改良研究が不可欠である。製造法
の改良に関する報告としてSF−1293物質の構成
成分である２−アミノ−４−（ヒドロキシ）（メチ
ル）ホスフイノイルブチリツク アシド（以下
AMPBと称す。）を添加する方法（特開昭55−
21754号公報）の他、SF−1293物質の生合成中間
体を添加する方法（特開昭58−219191号及び同58
−146591号公報）などがあげられる。いずれの方
法もSF−1293物質の含リン構成成分である
AMPBに着目したものであるが、本発明による
非含リン構成成分であるＬ−アラニンに着目した
製造法の改良法については未だ記載の例がない。 発明が解決しようとする問題点 従来の除草剤は有機合成による人工的合成化合
物が広く使用されており、環境汚染の一因となつ
ているが、SF−1293物質は微生物により生産さ
れ、速やかに分解を受ける点で理想的な除草剤と
して注目されている。微生物の生産する除草剤で
これまでに実用化され、普及されたものは皆無で
あるが、これは微生物の生産する二次代謝産物を
収量よく製造することが困難な理由による。本発
明はかかる問題点に着目し、SF−1293物質の製
造法の改良方法を確立してこれを解決しようとす
るものである。 問題点を解決するための手段及び作用 本発明者らはSF−1293物質の製造法の改良を
目的として、SF−1293物質生産菌を用いたSF−
1293物質生産培養時に各種化合物の添加を行な
い、SF−1293物質生産量との関係を調べたとこ
ろ、アミノ酸の一種であるアラニンに顕著なSF
−1293物質生産向上効果があることを見い出し
た。さらに驚くべきことには、SF−1293物質の
構成成分であるアラニンはＬ体であるが、工業的
に安価に製造されているDL−アラニンあるいは
非天然型であるＤ−アラニンにもＬ体と同様に著
しいSF−1293物質生産向上効果が認められた。 さらに、本発明者らは、これらアラニンの添加
効果は、SF−1293物質の構成成分であるAMPB
の添加やSF−1293物質の生合成中間体の添加な
ど、従来のSF−1293物質の増収法と組みあわせ
ることによりさらに高めることが可能であること
も見い出した。 したがつて本発明は、基本的にはストレプトミ
セス属に属するSF−1293物質生産菌の培養時に
アラニンを添加して培養することを特徴とする含
リン化合物、SF−1293物質の高収率製造法を提
供するものである。 アラニンとしてはＬ体、Ｄ体及びDL体から選
ばれた１種又は２種以上を組合せて使用すること
ができる。またアラニンは単独であるいはSF−
1293物質構成成分であるAMPBやSF−1293物質
生合成中間体などと組み合わせて添加することが
できる。 以下に本発明をさらに詳細に説明する。 アラニンをSF−1293物質の増収法に用いる本
発明の培養法において使用されるストレプトミセ
ス属の菌株としては、SF−1293物質を生産する
任意の放線菌株が用いられる。例えば土壌から分
離され、ストレプトミセス・ハイグロスコピクス
と同定命名された前記菌株、SF−1293株
（FERM−SP−130、ATCC−21705）があげられ
る。ストレプトミセス・ハイグロスコピクスSF
−1293株の菌学的性状は特公昭51−639号に明記
されている。ストレプトミセス・ハイグロスコピ
クスSF−1293株は他のストレプトミセス属の菌
株の場合に見られるようにその性状が変化しやす
く、例えば紫外線、エツクス線、薬品等を用いる
人工的変異手段で容易に変異することがあるが、
このような変異株であつても、SF−1293物質の
生産能を有するあるいはSF−1293物質構成成分
であるAMPBやSF−1293物質生合成中間体など
の添加によりSF−1293物質の生産能を示すスト
レプトミセス属の菌株であれば、すべて本発明の
方法に使用することができる。 本発明の製造法においては、SF−1293株を通
常の微生物が利用しうる栄養物を含有する培地で
培養する。栄養源としては従来ストレプトミセス
属の菌の培養に利用されている公知のものが使用
される。例えば炭素源としては、グルコース、澱
粉、グリセリン、シユクロース、水あめ、糖蜜等
があげられる。これらは単独あるいは組み合わせ
て用いられる。また窒素源としては、大豆粉、小
麦胚芽、肉エキス、ペプトン、乾燥酵母、コーン
ステイープリカー、硫酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム等を単独又は組み合わせて使用しうる。
その他必要に応じて、炭酸カルシウム、食塩、塩
化カリウム、燐酸塩等の無機塩類を添加すること
ができる。 上述したようなSF−1293物質生産培養時にア
ラニンを単独であるいはSF−1293物質構成成分、
生合成中間体と組み合わせて添加してSF−1293
物質の増収をはかることができる。添加方法は一
括して行なうよりも分割して行なう方がより効果
的である。またアラニンをSF−1293物質構成成
分であるAMPB、SF−1293物質生合成中間体な
どと組み合わせて添加する場合には、通常のSF
−1293物質生産培養時よりも濃度の薄い培地を使
用することができ、製造コストの低減に寄与する
のできわめて有利である。 培養法としては液体培養法特に深部培養法が最
も適している。培養は好気的条件下で行なわれ、
培養に適した温度は25−35℃であるが、多くの場
合28〜32℃付近で培養する。培養日数は８〜10日
が適当である。また、タンク培養では溶存酸素濃
度を0.5〜5ppmにコントロールすることが望まし
い。その他培養法自体の詳細についてはSF−
1293物質の製造法である前記特公昭51−639号公
報の記載を参照されたい。 培養液中のSF−1293物質の定量はアミノ酸分
析装置を用いて行なう。すなわち、培養液を
pH2.0に調整後遠心分離（3000rpm、15分）ある
いは過により上清を得、アミノ酸分析器（アト
ー社製MLC−703型、保持時間14分）により分離
定量を行なう。。 本発明により得られた培養液からのSF−1293
物質の精製法については通常のSF−1293物質培
養液からの精製法と同一であり、詳細については
前記特公昭51−639号公報の記載を参照されたい。 実施例 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。 実施例 １ ストレプトミセス・ハイグロスコピクス
（Streptomyces hygroscopicus）SF−1293株の
１変異株を前培養培地（可溶性澱粉2.0％、ポリ
ペプトン1.0％、肉エキス0.3％、リン酸水素二カ
リウム0.05％、pH7.0）10mlに接種した。これを
28℃で24時間振盪培養し、さらに同培地80mlに継
代して28℃で24時間振盪培養したものを種母とし
て、これを３％の割合でグルコース7.0％、小麦
胚芽3.9％、サングレイン2.5％、リン酸−カリウ
ム0.3％、塩化コバルト0.0001％の組成からなる
生産培地に植菌し、28℃で８日間振盪培養した。
アラニン及びSF−1293物質構成成分AMPBは第
１表に示した濃度と方法で添加した。 培養液を酸性にした後、遠心分離して
（3000rpm、15分）上清を得、アミノ酸アナライ
ザー（アトー社製MLC−703型、保持時間14分）
によりSF−1293物質の生産量を測定した。その
結異を第１表に示す。
【表】
第１表のデータからアラニンの添加効果は明ら
かである。 実施例 ２ 実施例１と同じ前培養培地で培養したものをジ
ヤーフアーメンターの種母として２％の割合で実
施例１と同じ生産培地及びその70％濃度培地にそ
れぞれ植菌した。 ジヤーフアーメンター（２仕込量／３容い
わしや製ミニジヤー）では、28℃で通気撹拌培養
を行ない、溶存酸素濃度は回転数の制御により
0.5〜5.0ppmにコントロールした。 アラニン及びSF−1293物質構成成分AMPBや
そのアセチル体の添加効果について実施例１と同
様な方法で調べた。添加方法は４，５，６日分割
方法とし、アラニンはもつとも安価なDL体を使
用した。
かである。 実施例 ２ 実施例１と同じ前培養培地で培養したものをジ
ヤーフアーメンターの種母として２％の割合で実
施例１と同じ生産培地及びその70％濃度培地にそ
れぞれ植菌した。 ジヤーフアーメンター（２仕込量／３容い
わしや製ミニジヤー）では、28℃で通気撹拌培養
を行ない、溶存酸素濃度は回転数の制御により
0.5〜5.0ppmにコントロールした。 アラニン及びSF−1293物質構成成分AMPBや
そのアセチル体の添加効果について実施例１と同
様な方法で調べた。添加方法は４，５，６日分割
方法とし、アラニンはもつとも安価なDL体を使
用した。
【表】
【表】
チル体を示す。
第２表のデータからアラニンのSF−1293物質
生産向上効果は明らかである。 発明の効果 実施例に示したようにSF−1293物質の生産培
養時にＬ−アラニン又はＤ−アラニン又は安価な
DL−アラニンを添加することにより、SF−1293
物質の生産量の増大をはかることが可能であるこ
とが明らかとなつた。 またアラニンの添加効果は、SF−1293物質構
成成分AMPBなどの前駆体添加培養時にさらに
飛躍的に高められることも明らかとなり、この場
合には通常のSF−1293物質生産培養時よりも薄
い濃度の培地を使用することができ、製造コスト
の低減に寄与するのできわめて有効である。 以上述べたように、本発明のアラニン添加培養
によつてSF−1293物質の生産量の飛躍的増大及
び培地コストなど製造コストの大巾な低減が可能
となつた。
第２表のデータからアラニンのSF−1293物質
生産向上効果は明らかである。 発明の効果 実施例に示したようにSF−1293物質の生産培
養時にＬ−アラニン又はＤ−アラニン又は安価な
DL−アラニンを添加することにより、SF−1293
物質の生産量の増大をはかることが可能であるこ
とが明らかとなつた。 またアラニンの添加効果は、SF−1293物質構
成成分AMPBなどの前駆体添加培養時にさらに
飛躍的に高められることも明らかとなり、この場
合には通常のSF−1293物質生産培養時よりも薄
い濃度の培地を使用することができ、製造コスト
の低減に寄与するのできわめて有効である。 以上述べたように、本発明のアラニン添加培養
によつてSF−1293物質の生産量の飛躍的増大及
び培地コストなど製造コストの大巾な低減が可能
となつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ストレプトミセス属に属するSF−1293物質
生産菌の培養時にアラニンを添加して培養するこ
とを特徴とする含リン化合物、SF−1293物質の
高収率製造法。 ２ アラニンがＬ体、Ｄ体およびDL体から選ば
れた１種または２種以上の組み合わせである特許
請求の範囲第１項記載の含リン化合物、SF−
1293物質の高収率製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60197753A JPS6258998A (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | 含リン化合物、ｓｆ−１２９３物質の高収率製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60197753A JPS6258998A (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | 含リン化合物、ｓｆ−１２９３物質の高収率製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6258998A JPS6258998A (ja) | 1987-03-14 |
| JPH0348799B2 true JPH0348799B2 (ja) | 1991-07-25 |
Family
ID=16379769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60197753A Granted JPS6258998A (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | 含リン化合物、ｓｆ−１２９３物質の高収率製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6258998A (ja) |
-
1985
- 1985-09-09 JP JP60197753A patent/JPS6258998A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6258998A (ja) | 1987-03-14 |
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